JPH03172355A

JPH03172355A - 反応性染料及びその製造用の中間体としてのフエニレンジアミン

Info

Publication number: JPH03172355A
Application number: JP2297364A
Authority: JP
Inventors: Bernd Siegel; ベルント・ジーゲル; Manfred Patsch; マンフレート・パツチユ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1989-11-28
Filing date: 1990-11-05
Publication date: 1991-07-25
Also published as: EP0437699A1; US5091516A; EP0437699B1; DE3939286A1; DE59006227D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、式１：〔式中、ＲＩ　ＸＲ”及びＲ３は、同じか又は異なるものであり
、互いに独立して、各々水素、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル又
はフェニルヲ表し、Ａは、１〜３個の酸素原子、イミノ基又はＣ工〜Ｃ４−
アルキルイミノ基によシ中断されていてもよい０２〜Ｃ
Ｂ−１ルキレンを表し、かつ〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同じか又は異なるものでめシ、互
いに独立して、各々水素、Ｃ工〜Ｃ４−アルキル又はフ
ェニルを表し、Ｒ４は、ｃｌ−ｃ、−７”ルコ千シ、フエノチシ又は、
式：　ＮＬＩＬ”　（但し　ＬＸ及びＲ２は同じか又は
異なるものでめり、かつ互いに独立して、各々、場合に
よっては、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル又ハスル
フエートによシｒＩｔＰ１８されたＣ１〜０４−アルキ
ル又は場合によりａ′倶嘔れ九フェニルｆ：？すか、又
はＬｌ及びＲ２は、これら七紹曾遥せている窒＃Ａ原子
と一緒になって、場合によっては更に他のへテロ原子を
有してよい５〜６貢の昭和へテロ環式ｉｔ衆すか、又は
ＬＸは水素も表す）の、ｆＩ’を表し、Ｒ６は、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ，−アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル又ハ、式：％式％Ａは、場合によっては１〜３個の＃Ｉ索原子、イミノ基
又はＣ１〜Ｃ４−アル中ルイミ７基によって中断されて
いる０２〜Ｃ８−アルキレノヲ表し、Ｙは、ビニル又は
式：　−ＣＨｌｌ−ＣＨ２−Ｑ　　（但しＱは、アルカ
リ性反応条件下で脱離可能な基を表す）の基を表し、Ｄは、フェニル又はナフチルを表し、但し、こレラの基
は、ヒトｅＩＪ？クスルホニル、カルボキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシカルボニル、シアン、Ｃ１”−０４−
アルキル、Ｃｌ−０４−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ
又ハビニルスルホニルＫＪ：！０．１１１以上置換ぢｎ
でいてよい〕の新規の反応性染料、その中間体としての
新規のフェニレンシアミン並びに新規染料の、ヒドロキ
シル基又はアミノ基含有繊維の渚色又は捺染のための使
用に関する。

〔従来の技術〕

欧州褥許（ＥＰ−Ａ）第１７４９０９号明細蒼から、反
応基として、ビニルスルホニル基を有し、その際これら
が、ウレイド基を介して、色素基に結合されている反応
性染料が公知である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の課題は、同様にウレイド基を介して発色団に結
合している、ビニルスルホニル基含有する新規の反応性
染料を提供することであ広この際、新規の染料は有利な
使用技″４特注を有すべきである。

〔課題を解決するための手段〕

従って、前記の式１の反応性色素が発見され之。

前記式１中に現れるすべてのアルキル基及びアルキレフ
基は、直鎖でも分枝鎖でろりてもよい。

前記式１中にＩＩＩｔ侠さｎたフェニル晶が現ｎる揚台
は、他に記載がない限シ、例えばｃｌ−Ｃ，−アルキル
、０１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、０１〜Ｃ４−アルコ
キシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ１−モノ−又はシアルキルアミ
ノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキシル又はヒト
ａ　４’　７スルホニルがｔｃｌ：換基として該当しう
る。

基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソ７’ｅＩビル、エチル、インエチル又はＳ−
エチルである。

ｇ　Ｒ４は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ争シ、
イノ！ロボキシ、エトキシ、インエトキシ、Ｓ−エトキ
シ、モノ−又はジエチルアミノ、七ノー又はジエチルア
ミノ、七ノー又はジエチルアミノ、七ノー又はジインプ
ロピルアミノ、七ノー又はジエチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシスルホニルフェルアミノ、
Ｎ−（２−スルファトエチル）アミノ、モノ−又はジフ
ェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、’Ｈ
−ｘｔ）−ルーＮ−フェニルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−インデクビル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、２−又は４−
メチルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−又は４
−メチルフェニル）アミノ、Ｈ−エチル−Ｎ　−（２−
又ハ４−メチルフェニル）アミノ、２−又は４−クロル
メチルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−又は４
−クロルメチルフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（
２４は４−クロルメチルフェニル）アミノ、２−又は４
−トリフルオルメチルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−又は４−トリフルオルメチルフェニル）アミノ
、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−文は４−トリプルオルメチル
フェニル）アミン、２−メトキシフェニルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−メト＝？ジフェニル）アミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−メト牛ジフェニル）アミノ、２−ア
ミノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−アミノフ
ェニル）７ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−アミノフェニ
ル）アミン、２−メチルアミノフェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−メチルアミノフェニル）７ミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−メチルアミノフェニル）アミノ、２
−ジエチルアミノフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−ジメチルアミノフェニル）アミン、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−Ｐメチルアミノフェニル）アミノ、３−ニトロ
フェニルアミノ、Ｎ　−メｆ　／’　−Ｎ　−（３−＝
　ｌ’　Ｃ”フェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３
−二トロフェニル）アミノ、３−シアノフェニルアミノ
、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−シアノフェニル）アミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−（３−７アノフエニルアミノ）、３−ホ
ルミルフェニルアミノ、Ｎ−メチルーＮ−（３−ホルミ
ルフェニル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ホルミル
フェニル）アミノ、５−ｉｉルポ中シルフェニルアミノ
、Ｎ−／チルーＮ−（５−カルボキシルフェニル）ミノ
、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−カルホキシルフェニル）アミ
ノ、３−ヒドロキシスルホニルフェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−とドロ牟ジスルホニルフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−とドロキシスルホニルフェ
ニルンアミノ、ビロリゾノ、ビペリゾノ、モルホリノ、
ピペラジノ又はＮ−（ｃｌ−ｃ、−アルキル）−ピペラ
ジノでるる。

基ＲＩ５ハ、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、グロビルスルホニル、インゾロビルスルホニル又ハ
デチルスルホニルである。

基Ａは、例えは−（ＣＨｉ）２−、−（ＣＨｉ）３−　
−ＣＣＨ＠）４−１ｉＣＨａ）ｓ−−（Ｃ’Ｈｓ）ｓ−
−（ＣＨｓ）〒−−ＣＣＨｚ）ａ−−ＣＨ（ＣＨ３）−
ＣＨ雪−１−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＜　ＣＨ３）　−−
（ＣＨｓ）ｓ＋−０−（ＣＨａ）ｓ−、−（ＣＨａ）ａ
−ＮＨ−（ＣＨａ）２−１−（ＣＨａ）ｓ−Ｎ（ＣＨ３
）−（ＣＨｓ＋）ａ−−（ＣＨ２）ｓ−０−（ＣＨ２）
ｓ−０−（ＣＨ２）ａ−又は−（ＣＨｉ）ｉ−０−（Ｃ
Ｈｉ）ｚ−０−（ＣＨｉ）ｉ−０−（ＣＨｔ）ｉ−でめ
る。

式Ｉ中のＹは、時に、アルカリ注反応条汗下で脱−可能
な基金穴ゎす。そのような基は、例えば塩素、０８０３
Ｈ％　８ＳＯ３Ｈ、０Ｆ（０）　（ＯＨ）　ａ　、Ｃ１
−Ｃ４−１ルキルスルホニルオキ７、場合によシー換ぼ
れたフェニルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノ
イルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、〔式中　
Ｑｌ　、Ｃ２及びＣ３は同じか又は異なるものＣお支、
互いに独立して、各々Ｃ１−Ｃ４−アル中ル又はベンジ
ルを表わし、かつＡＰは、各々陰イオンを表わす〕であ
る（好適な陰イオンは、例えば弗案、塩素、臭素、沃素
、七）−シー又はトリクロルアセテート、メチルスルホ
ネート、フェニルスルホネート又は２−又は４−メチル
フェニルスルホネートである）。

４　Ｄ　’ｒｉ　、例えば２．４−ジヒドロキシスルホ
ニルフェニル、２．５−ジヒドロキシスルホニルフェニ
ル、２．５−ジヒドロキシスルホニル−４−メチルフェ
ニル、２．５−ジヒドロキシスルホニル−６−クロルフ
ェニル、６１６，８−トリヒドロキシスルホニルナフチ
−２−イル、４．６．８−トリヒドロキシスルホニルナ
フチ−２１ル、１．５−Ｐヒドロキシスルホニルナフチ
−２−イル又は１，６−ジヒドロキシスルホニルナフチ
−２−イルである。

式中で　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が各々水素でめり、Ｒ４カ
式’　ＮＬＩＬ”　（但Ｌ　ＬｌハＣｚ−Ｃ４−フルキ
ルを、びは場合によシｔｌｔ換されたフェニルを表わす
）の基を表し、Ｒ５が弗素又は塩素を表し、Ａが、場合
によ多酸素原子によシ中断さｎているＣ２〜Ｃ４−アル
中しンを表し、Ｄが、フェニル又はす７チル（但し、こ
れらの基はヒドロキシスルホニル１〜３イ固によってＭ
換されている」を衆し、かりＹは、？ｒｉｌ記のものを
茨す式ｔの反応性染料が有利である。

式やで、８番が式ＮＬＩＬ”　（但し　Ｌ、ｌはｃｌ−
ｃ’４−アルキル　Ｌ２はフェニル上表す）の基ｔ−表
ムかつＤがゾヒド０キシスルホニルフェニル又ハトリヒ
ドロキ７スルホニルナ７チルを表す弐ｌの反応性染料が
譜に有利でろる。

式【の盾規の反応性染料は、自体公昶の方法で、例えば
代置；Ｄ−ＮＨ，（置）〔式中りは前記のものを表す〕のアミン上ジアゾ化し、
かつ式Ｉｌ：〔式中　ＲＩ　ＳＲ２、Ｒ３及びＡは各々前記のものを
表し、Ｘはヒドロキシ又はハｃＩデンを表す〕のフェニ
レンジアミンとカップリングさせる場合に、有利に得ら
れる。

ついで、製造さｎた式ｌｖ：〔式中、Ｄ、　Ｒ１、Ｒ”、Ｒ’、Ａ及びＸは、各々前
記のものｔ−表す〕のアゾ染料は、公知の方法でトリム
Ｉ２プントリアシンと、かつ引き続いて式：％式％（）０式中　Ｒ４は前記のものｔ−表す〕の化合物と反応さ
せることができる。

Ｘがヒドロキシを表す場合には、最後に、同様に自体公
知の方法で、例えば硫酸を用いるエステル化により、基
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｘを基Ｙ（前記のものを表す）に変え
る。

式■の新規の反応性染料は、有利な方法で、ヒドロキシ
ル基又はアミノ基を含有する有機基質の着色又は捺染く
好適である。このような基買は、例えは皮革又は主に天
然又は合成ポリアミド又は天然又は再生セルロースを含
有する禮−材料でおる。を規の染料は、有利に、木ｔ４
をベースとする載物材料の有色及び途采に好適である。

本発明による反応性染料は、エッチノブにも使用できる
。それというのもこれはアルカリ性で腐食しうるからで
ある。

本発明のもう１つの目的切は、式■：前記の基の例としての説明に関しては、前記詳述を参照
せよ。

式■ノ＃現のフェニレンシアミンは、自体公知の方法に
よシ得ることができる。例えば、式０６−二トロフエニ
ルインシアネートを式Ｖ川：Ｃ−Ｎ−Ａ−８ｏ２−ＣＨ
２−ＣＨ２−Ｘ１　　Ｒ３〔式中、Ｒ１、Ｈａ及びＲ３は、同じか又は異なるものであり、
互いに独立して、各々水素、０１〜Ｃ１−アルキル又は
フェニルを表し、Ａは、場合によ９１〜６個の酸素原子、イミノ基又はＣ
工〜Ｃ６−アルキルイミノ基により中断されているＣ　
２−Ｃａ−アルキレンｔ−表し、かつＸは、ヒドロキシ
又は）・ロデンを表す〕のフェニレンシアミンでおる。

一〔式中　Ｒ３及びＡは各々前記のものを表す〕の硫黄含
有アミンと反応させ、かつ自体公知の方法で、生じた式
ｖＩ：〔式中　Ｒ３及びＡは、各々前記のものを表す〕のチオ
化合物中のチオ基をまず酸化してスルホ７基にし、引き
続いてニトロ基を還元して、アミノ基にする。ついで、
自体慣用のノ・ロデン他剤（例えば、塩化チオニル、三
塩化燐又は三美化燐）を用いて、ヒドロ中シ基をノ・ロ
デンと交換することができる。

本発明による式■のフェニレンシアミン−導体は、式１
のｙ＋魂の反応性染料の製造のための厘９！！な中間体
である。

〔実施例〕

次の例で本発明を詳説する。

中間体の製造例　１ａ）トルエン５００１ｍ中の６−ニドロフエニルイノシ
アネート８２　ｇ　（０，５モル）を、２−アミノ−２
′−とドロ中シジエチルスルフイド６０．５１７　（０
，５モル）及びトルエン２００　ｍ／からの溶液に６０
〜４０℃の温度で滴加した。反応終了後に、この溶剤を
除去し、残分に水５００は及びタングステア酸ナトリウ
ムｘ２Ｈ２０１，５１／を添加し、かつｆＪ７０℃で、
３０ｆｆｉｋ％過酸化水木液３２５ｙで酸化した。反応
混合物ｔ１この温度で更に１．５時間、後攪拌し、引き
続き約５°Ｃまで冷却し、かつ沈殿物を濾別した。濾滓
を亜ｍ敏水業ナトＩＪクム液及び水で洗浄した。融点１
７４〜１７７℃の式：の化合物１２５ｇが得られた（この化合物は、氷昨ばか
ら再結晶することができる）。

ｂ）例１　ａ）に記載の化合物１１０ｇ（０，３５モル
）ｔ−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｄ中に爵か
し、（１０ｍｍ％）炭素上のパラジウム３．５ｇを添加
し、６０°Ｃまで加熱し、かつ水素２５．５４で水素添
加する。引き続き触媒を分離し、浴剤を除去し、かつ油
状成分をアセトン１００ｄを用いて結晶させた。１点１
２７〜１６１℃の式：Ｏ化合物８０ｇが得らｎた。

例１と同様にして次の第１表に記載の化合物が得られる
。

融点１２６〜１６０°Ｃの式：の化合物４４．２１／が残った。

旧　例５　ａ）中に１６　＃　’ｇ　ｆＬ　７’ｌ−生
成物６７ｇ−ｆ：、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド１７
０ｄ中に溶かし、ラネーニッケルを用いて６０°Ｃで水
素姉加した。常法により処理した後、式：ａ）例１ａＫ記載の生成物７９．５１　（０，２５％ル
）を、１，１．１−トリクロルエタン６００は中に溶か
し、３０〜４０℃で塩化チオニル２９．８１　（０，２
５モル）を添加し、ガス発生が４了するまで加熱沸騰さ
せた。引き続き浴剤及び過剰の塩化チオニルを減圧下に
留去し、残った残分を場合によシ氷酢ばから蒋結晶させ
友。

ｅｃ相応する化合物４７．？を単離した。

！２−！ｊ、に記載の化合物は、例５と同様にして得ら
れる。

第　２　表かけて、−＝５〜６で室ｄまでにする。反応終了依に、
この反応混合物ｔ−ｆｉｍにとかされ７ＣＮ−エチルア
ニリン１２．５　ｇ（０，１モル）とｍ合し、−一蝋ｔ
−６〜７に保持し、完全に縮合するまで、６０〜３５℃
まで加熱した。引き就＠尋剤を蒸発させ、式：染料の製造例　　９アニリン−２，４−ジスルホン酸２２．１　ｇ（０，１
モル）を塩酸酸性水２００ゴ中でジアゾ化し、このシア
ゾニウム塩懸濁液を、水２００ｍ１中の？５１１ｂ）か
らの生成物２８．７　ｇ（０，１モル）の溶液（但し、
溶液の一値は６でめった）に５〜１０℃で稲加した。カ
ッブリング（Ｐｌ″Ｉ＝５〜６で）の終了後に、この染
料浴液に０〜５℃で塩化シアヌール１８．４１　（０，
１七ル）及び氷水２００　ｄからの―開成を添加し、１
．５１＃間の染料を中間的に単離し友。

この染料７５Ｎを、２０〜３０℃で小童宛、船１１水化
物３００ｇ中に導入した。４０°Ｃで１・５時間、後攪
拌し、引ｙ！続いて氷１ｋｌ？上に注いだ。生じた反応
性染料は、式二に相応し、木綿を、艮好な耐光性及びＩＩｔ湿任をゼするう０ん色に２Ｉｉ色する。

同様の方法で、第６表に記載の式：の染料が得られる。

例２５アニリン−２６４−ジスルホン＆２２．１ｇ（０，１モ
ル）で１塩酸酸性の水２００ｄ中でジアゾ化し、このシ
アゾニウム塩想濁液を水２５０は中の例１ｂからの生成
物２８．７　ｇ（０，１モル）Ｏ浴液（但し溶液の一一
値は３でめった）に５〜１０℃で礒加した。−＝５〜６
でのカッブリ７グの終了後に、ｍ剤を蒸発−動させ、式
：リウム金分嶋し、かつ氷水２００ゴ中の１，６゜５−
トリクロルトリアゾン１８．４　ｇ　（０，１モル）か
らの−濁液ｔｚ　Ｏ〜５　’０で株加した・相合反応ｔ
ｐ）１−ａｓ〜６、かつ５〜１０′Ｃで実施した。

引き＠き反応混せ切に、塩酸にとかされ九Ｎ−二チルア
ニリン１２．５　＆　（０，１モル）金糸加し、かつ−
−１１ｋ　６及び２０〜６０℃紫、反応終了まで保った
。塩化カリウムの添加により、塩言有染料を単４すると
、これは遊離酸の杉で、式：の染料を含有する醋解質含
有粉末１０８．５ｇを単離し比。

この粉末１０８ｇを硫酸−１氷化物４００ｇ中に小盆宛
、内部温度４０℃までで導入し、かつ呈温で約８時間攪
拌した。完全に反応後、反応ａ液を氷ｉ　ｏｏｏｙ上に
注ぎ、炭酸水素ナトリワムで一一値４〜５にし、析出し
た硫酸ナトに相応する。こｎは、セルロース５鐵維を、
非常に良好な耐光性及び良好な耐湿性を有するうＣん色
の色調に着色する。

（前記第６表に記載の化合物を、例２５と同様にして、
製造することもできる。）例２６塩ｒ！ｌ酸注でジアゾ化ぢれたアニリン−２，４−ゾス
ルホ７＃！２２．１　’！／　（０，１モルン會、ｔ９
ＩＩ５ｂ）かｂの生成物６　Ｌｌ、６　Ｍ　（０，１モ
ル）と−一１区４〜５で刀ッグリングぢせ、引き枕いて
、５〜１０′Ｃで塩化シアヌール１８．４　ｇ（０，１
モル）と−−１直５〜６で輪金させ比。その後、Ｃの反
応屁合物に、２０〜６０℃で、項ばＫとかされたＮ−エ
チルアニリン１２．５　Ｆ７　（０，１モル）１−添加
し、かつ完全に反応するまで一一値５〜６に保持した。

塩化カリウムを用いて塩析させることによって、塩含有
染料を単離すると、これは、遊離改の杉で式：と同様にして、の染料が得られる。

第４衆に〜記載の式；に相当する。これは本絹を１艮好な堅牢度金有する、う
こん芭に着色する。

例４２ａ）式：の塩含有染料１０８ｇを、億酸−１水化物４００ｇ中に
内部温度４０℃までで尋人し、引＠吹いて室温で８時間
攪拌した。その恢、水氷８００　Ｉｄで加水分解し、生
成物を１七トンで沈殿させた。式：％式％）の化合物６２．７９が残留した。

ｂ）　　ａ）中に記載のアゾ５４！！科３１．６Ｎ（０
，０５モル）を、水３００ｄと混合し、かつ各々当菫の
塩化シアヌール及びＮ−二チルアニリンと、例２５と同
様にして縮合させた。

Ｃ）ビニルスルホン化合物へのｚ遺ｏ　＊めに１例４２
ｂ″′ｃ得らｒｃ＊ｇ液ｔ”約６０℃で、２Ｎ７に酸化
ナトリウムｄｋ用いて完全に脱離する愛で一＝９〜１０
にし、その濃中和した。塩化カリフ五を用いる塩析によ
り、埴含Ｍ采Ｈ金率離すると、こＡｒｊ遊雌酸の形で式
：に相当する。こ３は、木綿を良好な堅牢度ｆ：有するう
こん色に７Ｉｔ色する。

こΩビニル化合物は、相応する方法で例２６に記載の染
料からも調装されうる。

Claims

【特許請求の範囲】１、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なるものであ
り、互いに独立して、各々水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
キル又はフェニルを表し、Ｒ＾４は、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、フェノキシ又
は、式：ＮＬ＾１Ｌ＾２（但し、Ｌ＾１及びＬ＾２は同
じか又は異なるものであり）かつ互いに独立して、各々
、非置換又は、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル又は
スルフェートにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
ル又は置換又は非置換のフェニルを表すか、又はＬ＾１
及びＬ＾２は、これらを結合させている窒素原子と一緒
になつて、更に他のヘテロ原子を有してもよい５〜６員
の飽和ヘテロ環式基を表すか、又はＬ＾１は水素も表す
）の基を表し、Ｒ＾５は、弗素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
ルスルホニル、フエニルスルホニル又は、式：▲数式、
化学式、表等があります▼ の基を表し、Ａは、１〜３個の酸素原子、イミノ基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルイミノ基によつて中断されて
いてもよいＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキレンを表し、Ｙは、
ビニル又は式：−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｑ（但しＱは、
アルカリ性反応条件下で脱離可能な基を表す）の基を表
し、Ｄは、フェニル又はナフチルを表し、但し、これらの基
は、ヒドロキシスルホニル、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４−アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ又はビニルスルホニルにより、１個以上置換され
ていてよい〕の反応性染料。２、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、同じか又は異なるもので
あり、互いに独立して、各々水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキル又はフェニルを表し、Ａは、１〜３個の酸素原子、イミノ基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルイミノ基により中断されてい
てもよいＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキレンを表し、かつＸは
、ヒドロキシ又はハロゲンを表す〕のフエニレンジアミン。