JPH03167165A - ２―フルオロシクロプロピル酢酸エステル、これを含有する殺虫および殺ダニ組成物および虫およびダニを防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規２−フルオロシクロプロピル酢酸エステル
、その製法および殊に虫およびダニに対する殺虫剤とし
てのその使用に関する。

従来の技術 シクロプロパン化合物が殺ダニおよび殺虫特性を有する
ことは既に公知である（ヨーロッパ特許第１１６８８９
号明細書）。

公知化合物の欠点はしかし殺虫および殺ダニ活性が十分
高くないことである。

発明が解決しようとする問題点 本発明の課題はこの目的のために公知の化合物よりもよ
り良く虫およびダニを防除する、新規化合物を提供する
ことである。

問題点を解決するための手段 一般式Ｉ ［式中Ｒ１は水素、フッ素または塩素およびＲ２および
Ｒ３は互いに別々に、水素、Ｃ１〜２０−アルキル、Ｃ
２〜２ｏ−アルケニル、Ｃ２〜２〇−アルキニル、ハロ
ーＣ１〜１ｏ−アルキル、　Ｃ３〜６−シクロアルキル
、Ｃ１〜３−アルキル−０３〜６−シクロアルキル、　
Ｃ３〜６−シクロアルキル−ＣＩ−６−アルキル、ハロ
ー０３〜６−シクロアルキル−〇！〜６−アルキル、ビ
シクロアルキル、アリール−０１〜６−アルキル、アリ
ール−Ｃ２〜６−アルケニル、ハロアリール−Ｃドロー
アルキル、Ｃ１〜４−アルキルアリール−Ｃ１〜４−ア
ルキル、ハロアリール−Ｃ２〜６−アルケニル、ハロー
Ｃ１〜４−アルキルアリール−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ
ｌ−３−アルコキシアリール−Ｃ１〜６−アルキル、ア
リールオキシベンジル、ハロフェニル（シクロプロピル
）−Ｃ１〜３−アルキル、ハロフェノキシ−Ｃ１−６−
アルキル、ナフチル−Ｃｌ−６−アルキル、場合により
０１〜２０−アルキル、ハロー０１〜６−アルキル、Ｃ
１−１６−アルコキシ、ハローＣ１〜６−アルコキシ、
フェニル−ｃｌ〜６−アルキル、フェニル−Ｃ１〜６−
アルコキシＮＣ３〜１０−シクロアルコキシ、ハロー０
３〜１０−シクロアルコキシ、Ｃ３−〇−シクロアルキ
ルアルコキシ、ハローＣ３〜６−シクロアルキルアルコ
キシ、Ｃ２〜６−アルケニルオキシ、ハローＣ２〜６−
アルケニルオキシ、Ｃ２〜６−アルキニルオキシ、アル
キルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ
、フェニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、
ニトロ、０１〜６−アルコキシカルボニル、Ｃｔ−ｓ−
アルコキシカルボニルメチル、ハロー０１〜６−アルコ
キシカルボニル、Ｃ１〜２−アルキルジオキシ、Ｃｌ−
６−アルキルチオ、ハロー０３〜６−シクロアルキル−
アルキルカルボニルオキシ、０１〜６−アルキルアミノ
またはジー０１〜６−アルキルアミノ１種または数種に
より置換されたアリールまたは場合によりハロゲン、Ｃ
１〜３−アルキルまたはハロー０１〜３−アルキルによ
り置換されたヘテロアリールまたは Ｒ２およびＲ３は、これらが接続された窒素と一緒に飽
和、部分飽和または不飽和複素環を形成する］の２−フ
ルオロシクロプロピル酢酸エステルが公知化合物と比較
してより良い殺虫および殺ダニ活性を示すことが見出さ
れた。

語“アルキル”はまっすぐなおよび分校された炭素鎖を
包含する。

語“アルケニル”は一種または数種二重結合を有する、
まっすぐなおよび分枝された炭素鎖を包含する。

語“アルキニル”は三重結合１種または数種を含有する
、まっすぐなおよび分校された炭素鎖を包含する。

語“アリール”はフェニル、ナフチルまたは７エナント
リルのような１〜３環の芳香族基を表わす。

語“ヘテロアリール”は飽和または部分的に飽和された
窒素、酸素または硫ｊ［子１種または数種を含有しかつ
場合により溶解されたベンゾ環、たとえばピリジン、チ
アゾールまた（、クロメンを有する、５−または６−員
環を表わす語“ハロゲン”はフッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を表わす。基がハロゲンにより置換されていると
いった場合、これは基の水素原子１個または数個がハロ
ゲンに代えられていることを表わす。

語“複素環式環”はピロリジノ、ピペリジノテトラヒド
ロビリジノ、ピペラジノまたはベルヒドロアゼピノのよ
うな環を包含する。

殊に好適な化合物は Ｒ１がフッ素または塩素でありかつ Ｒ２およびＲ３が各々水素または直鎖または分枝９７４
　Ｃ１−１０−アルキルまたは結合されている窒素原子
と一緒に、さらに窒素原子を含有しかつＣｌ−３−アル
キルにより置換されていてよい５〜７員の飽和または部
分的に飽和された環を形成する、ようなものである。

式Ｉの化合物は光学活性異性体の混合物として存在する
。本発明は従って異性体混合物にだけ限定されるのでな
く、また本発明の化合物の個々の異性体を包含する。

式Ｉの化合物は Ａ）　−最大■： ［式中Ｒ１は上記のものを表わす］の酸を一般大■： ［式中Ｒ２およびＲ３は上記のものを表わし、かつＸは
クロロ、ブロモまたはヒドロキシである］ のアミドと、場合により溶剤中および酸受容体または脱
水剤の存在で反応させるかまたはＢ）　一般弐■： の３−ブテン酸を、−最大■のアミドと場合により溶剤
中および酸受容体または脱水剤の存在で反応させて、−
最大Ｖ： ｃ式中Ｒ２およびＲ３は上記のものを表わす］の中間体
を生じ、これを不活性溶剤中ハロカルベンと反応させる
ことにより製造する。

式■の酸および式■のブテン酸、同じく式■のアミドは
公知であるか、または公知方法により製造できる。

慣用の塩基性材料は反応別法Ａ）およびＢ）のための酸
受容体として好適であり、殊にたとえばトリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリ
ジンおよびジメチルアミノピリジンのような脂肪族、芳
香族および複素環状アミンまたは酸化物、炭酸塩、炭酸
水素のような無機塩基および水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウムのようなアル
カリ−およびアルカリ土類金属のアルコレートが好適で
ある。

好適な溶剤は前述の酸受容体それ自体または不活性溶剤
またはこれらの混合物である。例はヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ジクロロメタンクロロホルム、四塩化炭素、１．２−
ジクロロエタン、トリクロロエチレンおよびクロロベン
ゼンのような、場合により塩素化されていてよい脂肪族
、脂環式および芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、プロピレンオキシド、ジオキサンおよびテ
トラヒドロ７ランのようなエーテル；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトンのようなケトン；アセトニトリル、プ
ロピオニトリルおよびベンゾニトリルのようなニトリル
；酢酸エチルおよび酢酸アミルのようなエステル；ジメ
チルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドのような
アミド：同じくジメチルスルホキシドおよびスルホラン
のようなスルホンおよびスルホキシドを包含する。

反応は広い温度範囲内で実施できる。一般に〜２０°Ｃ
〜２００°Ｃの温度で行う。

反応は常圧でまたはより高いかまたは減少された圧力で
行う。

クロロフルオロカルベンの製造は公知方法により行われ
る（たとえばＷａｌｓｅｌｍａｎその他、５ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ　ｌ　９８５．７５４）、これは有利にジグリム
、トリグリムおよびテトラグリムのような高沸点溶剤中
でジクロロフルオロ酢酸の塩から製造される。

好適なりロロフルオロカルベン発生剤はたとえばジクロ
ロフルオロメタンのようなハロフルオロヒドロカルボン
およびジクロロフルオロ酢酸ナトリウムのようなアルカ
リ金属ジクロロフルオロ酢酸塩である。

発生ずるジフルオルカルベンのために好適な物質はたと
えばクロロジフルオロ酢酸ナトリウムのようなアルカリ
金属クロロジフルオロ酢酸塩；クロロジフルオロメタン
のようなハロジフルオロ炭化水素；トリメチル（トリフ
ルオロメチル）スズのような有機スズ化合物：ビス（ト
リフルオロメチル）水銀のような有機水銀化合物−およ
びトリ（トリフルオロメチル）ジフルオロホスホランお
よびトリフェニル（ブロモジフルオロメチル）ホスホニ
ウムプロミドのような有機リン化合物である。

本発明の光学異性体の製造は慣用の方法により、たとえ
ば式■の化合物をたとえば光学活性アミンまたは光学活
性アルコールのような対掌反応試薬で処理しかつこのよ
うにして得られたジアステレオマーをたとえば再結晶、
蒸留またはフラッシュクロマトグラフィーのような物理
学的方法（Ｔｅｔｒａｈａｄｒｏｎ　３３．２７２５　
（１９７９年））により分離することにより行う。

さらに、合成により得られる、−最大Ｉの光学異性体の
混合物はたとえばシクロデキストリン、デンプンまたは
ポリマーに結合された光学活性アミノ酸のようなキラー
ル固定相上でのクロマトグラフィーによりエナンチオマ
ーに分離できる（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　９２．１
４（１９８０年））。

上記方法により製造された本発明の化合物は慣用の方法
により、たとえば常圧または減圧での使用される溶剤の
蒸留、水での沈殿または抽出により反応混合物から単離
される。

高い程度の純度が一般に薄層クロマトグラフィー精製、
分別蒸留または再結晶により達成できる。

本発明の化合物はたいてい、はぼ無色無臭の粘性の油状
物または結晶であり、これはほぼ水に不溶であり、石油
エーテル、ヘキサン、ペンタンおよびシクロヘキサンの
ような脂肪族炭化水素中では限られた溶性を有しかつク
ロロホルム、二塩化メチレンおよび四塩化炭素のような
塩素化炭化水素、ベンゼン、トルエンおよびキシレンの
ような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロ７ランおよびジオキサンのようなエーテル、アセトニ
トリルのようなニトリル、メタノールおよびエタノール
のようなアルコール、ジメチルホルムアミドのようなア
ミドおよびジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
中で高い溶性を有する。

本発明の化合物は良好な殺虫活性および殊に良好な殺ダ
ニ活性によりすぐれておりかつこのようにして従来技術
で価値のある改良を示す。

吸血性節足動物の広い範囲に対するその活性に基づき、
本発明の化合物は作物における害虫だけでなく、ヒト村
よび家畜寄生物を防除するためにも使用できる。本発明
の化合物の活性は他の物質に対し明らかにされた耐性を
有する節足動物に対し殊に重要である。

本発明の化合物により防除できる、動物外部寄生虫を含
む、虫およダニの例は、プルテラキシロステラ（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａ　　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、スボドプテ
ラ　リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔＬｏｒ
ａｌｉｓ）、オオタバコガ（Ｈａｌｉｏｔｈｉｓ　　ａ
ｒｍｉｇｅｒａ）およびシロチョウ（ｐｉｅｒｉｓ　　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のような鱗翅類、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　ｓセラチチス　カピ
タタ（ＣｓｒａｔｉＬｉｓ　　ｃａｐｉＬａｔａ）エリ
オシア　ブラシカニ　（Ｂｒ１ｏｓｃｈｉａｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　５ｅｒｉ
ｃａＬａ）およびヤブカ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔ
ｉ）のような双翅類；メゴウラ　ビシアエ（Ｍｅｇｏｕ
ｒａ　　ｖｉｃｉａｅ）およびトビイロウンカ（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）のようなアブラム
シ類を包含する同翅類；７アエドンコクレアリエ（Ｐｈ
ａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、イチゴハナ
ゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）
、エビラクナ　バリベスチス（Ｅｐ　ｉ　１ａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）およびトウモロコシル−トウオ
ーム（ｒｏｏｔｗｏｒｍ）　　（ジアブロテイ力（Ｄｉ
ａｂｒｏｔ　１ｃａ）　ｓｐｐ、たとえばジアブロテイ
カ　ウンデシムブンクタータ（Ｄｉａｂ−ｒｏｔｉｃａ
　　ｕｎｄｅｃｉ＋ｎｐｕｎｃｔａｔａ））；ブラテラ
　ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎ　１ｃ
ａ）のような直翅類：ボーフィルスミクロブルス（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）のようなダニおよ
びダマリニア　ボビス（Ｄａｍａ　１　ｉｎ　１ａｂｏ
ｖｉｓ）およびブタジラミ　（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
　　ｖｉｔｕｌｉ）のようなシラミ、同じくナミハダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）および
ヨーロッパアカダニのようなりモダニおよびフイロコプ
トルタ　オレイポラＣＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔ−ｒｕｔａ
　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）のようなサビダニを包含する。

本発明による化合物は組成物１００ｍＱ当りの活性物質
りとして計算して０．０００５〜５％の濃度で使用され
る。

本発明の化合物は単狐でまたはお互いのまたは他の殺虫
剤との混合物で使用できる。場合によりたとえば殺虫剤
、殺ダニ剤または殺真菌剤のような他の植物保護剤また
は殺虫剤を所望の結果に依存して添加できる。

作用の強度および速度における改良が、たとえば、有機
溶剤、湿潤剤および油のような好適な佐薬の添加により
得られる。このような添加物は配量中での減少を許す。

好適な混合物反応体はまた、たとえば群ホスファチジル
コリン、水素化されたホスファチジルコリン、ホスファ
チジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスファチジル
エタノールアミンホスファチジルイノシトール、ホスフ
ァチジルセリン、リンレシチンまたはホス７アチジルグ
リセロールからのようなホスホリピドを包含していてよ
い。

挙げられた活性成分またはそれらの混合物はたとえば、
液状および／または固形担体および／または希釈剤およ
び場合により結合、湿潤、乳化および／または分散佐薬
の添加を伴う、粉末、ダスト、顆粒、溶液、エマルジョ
ンまたは懸濁液として使用できる。

好適な液状担体はたとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、シクロヘキサノン、イソホロンジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、他の鉱物油画分および植物
油のような脂肪族および芳香族炭化水素である。

他の固形担体は鉱物、たとえば粘土、シリカゲル、タル
ク、カオリン、アタパルジャイト、石灰岩、ケイ酸およ
び植物製品、たとえば小麦粉を包含する。

界面活性剤としてたとえばカルシウム　リグノスルホネ
ート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ナフタレンスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合物、脂肪アルコールスルフェート、同じく置換ベン
ゼンスルホン酸およびその塩が使用できる。

種々の調剤中の活性成分のパーセンテージは広い境界内
で変化できる。たとえば、組成物は活性成分約１０〜９
０重量％、および液状または固形担体約９０〜ｌＯ重量
％、同じく場合により界面活性剤２０重量％までを含有
していてよい。

剤は常法で、たとえば約１００〜３０００Ｑ／ｈａのス
プレー混合物容量で、担体としての水と共に適用できる
。剤は低容量または超低容量方法でまたはいわゆる微細
顆粒の形で適用できる。

処方はたとえば次の成分から製造できる。

Ａ　湿潤可能な粉末 ２０重量％　　活性成分 ３５重量％　　ベントナイト ８重量％　　カルシウムリグニンスルホネート ２！ｉ量％　　Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナ
トリウム塩 ３５重量％　　ケイ酸 ペースト ４５重量％　　活性成分 ５重量％　　ナトリウムアルミニウムシリケート １５！ｉ量％　　酸化エチレン８モルを有するセチルポ
リグリコールエ ーチル ２重量％　　スピンドル油 １０重量％　　ポリエチレングリコール２３部　　　水 乳化可能な濃縮物 ２０重量％　　活性成分 ７５重量％　　イソホロン ５重量％　　Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナト
リウム塩お よびカルシウムリグノスル ホネートを主体とする混合 物 次側につき本発明の化合物の製造を詳述する例　　ｌ Ｎ−（［２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ア
セトキシ］アセチル）ピロリジンジメチルホルムアミド
１Ｏ１１１２中の２，２−ジフルオロシクロプロピル酢
酸２．７２９　　（０，０２モル）およびＮ−（ブロモ
アセチル）−ピロリジン３．８４ｇ　（０，０２モル）
の溶液を室温でヨウ化ナトリウム０．３ｇおよびトリエ
チルアミン２．８ｍ１２（０，０２ｍＱ）で処理し、混
合物を室温で１０時間撹拌させた。その後水中に注ぎ、
酢酸エチルで３回抽出した。結合した酢酸エチル相を２
％炭酸水素ナトリウム水溶液で、その模本で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥および濃縮させる。粗生成物を
溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１：　ｌ）を用い
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した
。試料を溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１：ｌ）
を用いる薄層クロマトグラフィーにより分析した（Ｒｆ
　：　０．１８）。生成物３．３ｇ（理論値の６６％）
が得られた。

ｎｏ２０：　ｌ−４８６９ 同様の方法で次の化合物を製造した。

例　Ｒ１ Ｒ２Ｒ３ｎｏ２０ 融点 （℃） −ｃｕ２−ｃｎ２−ｃｕ２−ｃｕ２−ｃｎ２−　　　　
　　　６Ｏ−６１ＣａＨｓ　　　　　　　Ｃ４Ｈｓ　　
　　　　１．４４８８Ｃ２Ｈ５Ｃ３Ｈ５１，４４４５ Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）２　　　Ｃ）ｌ（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ１
３Ｃ６Ｈ１３１，４５１２ ＣＨ（ＣＨ３）２　　　ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＣＨ
２Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２ＣＨ２−１，４７４７−ＣＨ２
Ｃｌ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）ＣＨ２−−ＣＨ２
Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−１
，４７０２ −ＣＨ２ＣＩ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−１，４７９８−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−１，４７６５ＣＨ
（ＣＨ３）２　　　　　Ｈ１，４４１７Ｃ６Ｈ１Ｉ　　
　　　　　　Ｈ１，４４３８０ ４ ８３，１ 次側で本発明の化合物の活性を詳述する。

使用例Ａ クロマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ　　５
ｃｏｐ。

）に対する飼料の予防処置での活性 フィールドビーン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓｎａｎｕｓ　　Ａｓｃｈｅｒｓ、）の第−葉から
、直径２４ｍｍの円板を切り取り、処理しないか、本発
明の化合物の０．１％水溶液調剤で処理し、上向きにさ
れた葉の裏側を濾紙上に配置した。試験片の乾燥後、無
翅期のワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）　　（
葉１枚当り約１００）で加害させた。実験を３回繰り返
した。葉を２５°Ｃでおよび１日当り１６時間光線照射
して２日間湿った濾紙上で保った。パーセンテージ死亡
率をその後評価し、活性を未処理の対照例との比較でア
ボット法を用いて算出した。

例４〜１２の化合物は８０％またはそれより多くの活性
を有した。

使用例Ｂ トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　５ｔａｌ）に対する葉の予防処置における活性 ２葉期のイネ苗木（Ｏｒｙｚａａ　　５ａｔｉｖａ　　
Ｌ、　）（６，５Ｘ６．５ｃｍの寸法のポリスチレンボ
ット当り約１０）を処理しないかまたはしたたりおちる
位濡れるまで活性物質０．１％を含有する水性調剤に浸
漬した。噴霧された葉の乾燥後、ポリスチレンシリンダ
ーを各々のポット上に配置し、開放口を経て二酸化炭素
で麻酔をかけられＩ；、４〜５期のトビイロウンカ約３
０を各各のポット中に導入した。微細なメツシュスクリ
ーンで開放口を閉じた後、ポットを２８℃でおよび１日
当り１６時間の光線照射で２日間温室中で維持し、死ん
だウンカの数を測定した。

パーセンテージ死亡率をその後評価し、活性をアボット
法を用いて、未処理の対照物との比較で算出した。

例１〜３，７，９．１１および１２の化合物は８０％ま
たはそれより多くの活性を示した。

使用例Ｃ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａ
ｅ　　Ｋｏｃｈ）に対する飼料の予防処置での活性 フィールドビーン（Ｐｈａｓａｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓｎａｎｕｓ　　Ａｓｃｈｅｒｓ、）の第１葉から
直径１４ｍ＋ｎの円板を切り取った。これらのいくつか
を本発明の化合物の０．１％水性調剤で処理し、これら
未処理の円板のそばに上向きにされた葉の下側を濾紙上
に配置した。試験片の乾燥後、各々を雌のナミハダニの
成虫６匹で加害させ、２５°Ｃおよび１日当り１６時間
の光線照射で３日間維持した。実験を４回繰り返した。

死亡したおよび生きている成虫をその後数え、除去した
。同様に生みつけられた卵の数を数えた。さらに７日後
生きている幼虫の数を数え、活性をアボット法を用いて
未処理の対照物との比較で算出しｊこ　。

例１〜１４の化合物は８０〜１００％の活性を有した。

使用例Ｄ ナミハダニの卵に対する防除処理での活性フィールドビ
ーンの発達した第１葉から直径１４ｍｍの円板を切り取
り、上側の面を湿った濾紙上に配置した。各々の円板を
少なくとも５匹の雌のナミハダニの成虫で加害させかつ
ほぼ２５℃、５０〜６０％の相対湿度および１日当り１
６時間の光線照射で２日間維持した。成虫を集めた後、
卵を生みつけられた葉内板を活性成分０．００６４％お
よび界面活性剤を含有する調剤中に浸漬した。対照とし
て、葉内板を活性成分を含有する調剤中におけるのと同
じ濃度で界面活性剤を含有する水中に浸漬した。卵を数
えた後、葉内板を約２５°Ｃ１５０〜６０％の相対湿度
および１日当り１６時間の光線照射で７日間維持した。

対照と比較しｔ；、生みつけられた卵および生きている
幼虫の相違のパーセンテージから、活性をアボット法を
用いて算出した３回の繰り返しの平均値を記録した。

８０％またはそれより多くの活性を例１〜３の化合物は
示した。

使用例Ｅ シーブプロラフライ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　５ｅｒｉｃａ
ｔａ）に対する殺虫活性 種々の濃度で試験化合物を含有するアセトン溶液の一部
分１ｒｔｒＱをガラスびん（直径２ｃｍＸ長さ５ｃｍ）
中に含有された、脱脂綿歯科用ロール１ｃｍＸ２ｃｍに
適用した。乾燥後、処理された材料にその後栄養溶液１
　ｍＱを浸み込ませ、シーブプロラフライ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　５ｅｒｉｃａＬａ）の第一中間形態幼虫で加害
させ、脱脂綿栓により閉鎖し、２５°Ｃで２４時間保っ
た。

対照例の死亡率かく５％であるのに対し、例８．１１お
よび１４の化合物は３００　ｐｐｍまたはそれより低い
濃度でＬＣ５Ｑを有した。

使用例Ｆ ダニ幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ
）に対、する活性 濾紙（直径９ｃｍ）を種々の濃度での試験化合物のアセ
トン溶液の一部分ｌ　ｍＱで含浸した。紙を乾燥させ、
その後ウシダニ幼虫（１３ｏｏｐｈ−ｉｌｕｓ　　ｍ１
ｃｒｏｐｌｕｓ）が封入され、２５°Ｃ１８０％　Ｒ，
Ｈ，で４８時間保たれた、覆いで包んだ。ダニ幼虫のパ
ーセンテージ死亡率を記録し、対照例と比較した。

対照例が５％より少ない死亡率を生じるのに対し、例１
２の化合物は３００　ｐｐｍまたはそれ−より低い濃度
で５０％死亡率を生じた。

使用例Ｇ 妊娠している酸ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃｒ
ｏｐｌｕｓ）に対する活性 雌のウシダニの成虫５匹のグループを１０分間湿潤剤を
含有する試験化合物のアセトン溶剤〉８０％　Ｒ，Ｈ，
で保たれた、個々に区切られたプラスチック容器中に、
ダニの死亡率または生き残ったものにより製造された卵
の生産力および生存能力を評価するまで、配置した。全
再生能力（即ち、成虫死亡率、卵の減少した生産力およ
び死亡率の結合した効果）におけるパーセンテージ減少
をその後記録し、対照例と比較した。対照例が再生能力
の５％減少を示すのに対し、例１〜３の化合物は５００
ｍｇ／Ｑまたはそれより低い濃度で再生能力の少なくと も Ｏ％の減少を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｒ＾１は水素、フッ素または塩素でありかつ Ｒ＾２およびＲ＾３は各々別々に、水素、Ｃ＿１＿〜＿
   ２＿０−アルキル、Ｃ＿２＿〜＿２＿０−アルケニル、
   Ｃ＿２＿〜＿２＿０−アルキニル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿
   １＿０−アルキル、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、
   Ｃ＿１＿〜＿３−アルキル−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロア
   ルキル、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１＿〜
   ＿６−アルキル、ハロ−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキ
   ル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、ビシクロアルキル、ア
   リール−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、アリール−Ｃ＿２
   ＿〜＿６−アルケニル、ハロアリール−Ｃ＿１＿〜＿６
   −アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアリール−Ｃ＿
   １＿〜＿４−アルキル、ハロアリール−Ｃ＿２＿〜＿６
   −アルケニル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアリー
   ル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿３−アル
   コキシアリール−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、アリール
   オキシベンジル、ハロフェニル（シクロプロピル）−Ｃ
   ＿１＿〜＿３−アルキル、ハロフェノキシ−Ｃ＿１＿〜
   ＿６−アルキル、ナフチル−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル
   、場合によりＣ＿１＿〜＿２＿０−アルキル、ハロ−Ｃ
   ＿１＿〜＿６−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿６−アルコ
   キシ、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、フェニル−
   Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル、フェニル−Ｃ＿１＿〜＿６
   −アルコキシ、Ｃ＿３＿〜＿１＿０−シクロアルコキシ
   、ハロ−Ｃ＿３＿〜＿１＿０−シクロアルコキシ、Ｃ＿
   ３＿〜＿６−シクロアルキルアルコキシ、ハロ−Ｃ＿３
   ＿〜＿６−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ＿２＿〜＿６
   −アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニ
   ルオキシ、Ｃ＿２＿〜＿６−アルキニルオキシ、アルキ
   ルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、
   フェニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニ
   トロ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１
   ＿〜＿６−アルコキシ−カルボニルメチル、ハロ−Ｃ＿
   １＿〜＿６−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２−
   アルキルジオキシ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルチオ、ハ
   ロ−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキルアルキルカルボニ
   ルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノまたはジ−
   Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルアミノ１種または数種により
   場合により置換されたアリールまたは場合によりハロゲ
   ン、Ｃ＿１＿〜＿３−アルキルまたはハロ−Ｃ＿１＿〜
   ＿３−アルキルにより置換されたヘテロアリールである
   かまたは Ｒ＾２およびＲ＾３はこれらが接続されている窒素と一
   緒に飽和、部分飽和または不飽和複素環式環を形成する
   ］の２−フルオロシクロプロピル酢酸。 ２、Ｒ＾１がフッ素または塩素でありかつ Ｒ＾２およびＲ＾３が各々水素または分枝または直鎖Ｃ
   ＿１＿〜＿１＿０−アルキルまたはこれらが接続された
   窒素と一緒に他の窒素原子を含有していてよくかつＣ＿
   １＿〜＿３−アルキルにより置換されていてよい、５〜
   ７員の飽和または部分飽和環を形成する、請求項１記載
   の２−フルオロシクロプロピル酢酸。 ３、農業的に受容可能な希釈剤または担体との混合物中
   に請求項１又は２記載の２−フルオロシクロプロピル酢
   酸を有することを特徴とする、殺虫および殺ダニ組成物
   。 ４、虫またはダニまたはその場所に、請求項１又は２記
   載の２−フルオロシクロプロピル酢酸の作用量を適用す
   ることから成ることを特徴とする、昆虫およびダニを防
   除する方法。