JPH0368536A - 置換されたフエニル酢酸アリルエステル、その製造法、並びに該化合物を含有する殺虫剤及び殺ダニ剤 - Google Patents

置換されたフエニル酢酸アリルエステル、その製造法、並びに該化合物を含有する殺虫剤及び殺ダニ剤

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JPH0368536A
JPH0368536A JP2145538A JP14553890A JPH0368536A JP H0368536 A JPH0368536 A JP H0368536A JP 2145538 A JP2145538 A JP 2145538A JP 14553890 A JP14553890 A JP 14553890A JP H0368536 A JPH0368536 A JP H0368536A
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ウルリツヒ・ビユーマン
Hartmut Joppien
ハルトムート・ヨツピエン
Keyserlingk Harald Von
ハラルト・フアウ・ケイザーリンク
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規の置換されたフェニル酢飯アリルエステル
、自体公知の方法によるその蝕造並びに該化合物の、殺
虫作用及び殺ダニ作用を有する害虫駆除剤としての使用
に関する。
〔従来の技術〕
既に、殺虫作用及び攻ダニ作用を有するアリール酢酸エ
ステルは公知である（西ドイツ国特肝出願公開第２６４
７５６６号明細ｉＦ）。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の課題は、より幅広い選択に釦いて改善された作
用を有するアリール酢酸酵導体の提供であった。
〔課題を解決するための手段〕
一般式１： 〔式中、Ｒ１は遊雁フェニル基を表わすか、又はハロゲ
ン原子、　　Ｃ１〜、−アルキル基、ハロゲン化−０１
〜．−アルキル基％　ｃ、、〜６−シクロアルキル基、
ハロゲン化−０５〜６−シクロアルキル基、ＣＱ〜６−
アルケニル基、ハロゲン化−０２〜６−１ｋケニル基、
０２〜６−アルキニル基、ハロゲン化−Ｃ２〜６−アル
キニル基、Ｃよ−４−アルコキシ基、ハロゲン化−Ｃ１
＝４−　アルコキシ基、０２〜６−アルケニルオキシ基
、ハロゲン化−Ｃ２〜６−アルケニルオキシＩｆｓ、０
２〜６−アルキニルオキシ基、ハロゲン化−０２〜６−
アルキニルオキシ基、０３〜６−シクロアルキルオキシ
基、ハロゲン化−０３〜６−シクロアルキルオキシ基、
０３〜６−シクロアルキルメトキシ基、ハロゲン化−Ｃ
３〜６−シクロアルキルメトキシ基、Ｃエル４−アルキ
ルチオ基、ハロゲン化−Ｃ１〜４−アルキルチオ基、シ
アノ基、ニトロ基、０１〜．−フルキルスルフィニル基
、ハＯｌ’　７　化−Ｃよ〜４−アルキルスルフィニル
基％　　Ｃ１〜４−アルキルスルホニル基、ハロゲン化
−Ｃ１〜、−スルホニル基、フェノキシ基、ハロゲン化
フェノキシ基、Ｃ１〜、−フルキルスルホニルオキシ基
及ヒハロゲン化−０１〜４−アルキルスルホニルオキシ
基によって１回もしくは数回、同一もしくは多様に置換
されたフェニル基を表わし、Ｒ’ｌは第三ブチル基又は
基： を表わし、Ｒ３＃−ｉ水素原子、０１〜４−アルキル基
、ハｏ　）ｆン化−０１〜４−アルキル基、０２〜４−
アルケニル基、ハロゲン化−０２〜、−アルケニル基、
ハロゲン原子及びシアノ基を表わし、かつＲ４、Ｒ３、
Ｒ６は同−又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃｘ
−，−アルキル基、ハロダン化−Ｃ工〜４−アルキル基
、Ｃ！５〜６−シクロアルキル基、ハロゲン化−Ｃｓ〜
６−シクロアルキル基、Ｃ２〜６−アルケニル基、ハロ
ゲン化−Ｃ２〜６−アルケニル基、Ｃ１１〜６−アルキ
ニル基、ハロゲン化−Ｃ２〜６−フルキニル基、　Ｃ１
〜４−アルコキシ基及びハロゲン化−０１〜４−アルコ
キシ基を表わす〕で示される置換されたフェニル酢酸ア
リルエステルは、公知のアリール酢酸エステルを凌駕す
る作用を有することが見い出された。
〔作用〕
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及
びヨウ素原子を指す。アルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シ
クロアルコキシ基、シクロアルキルメトキシ基、アルキ
ルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、フェニル基
及びフェノキシ基との関連でハロＩ’７という名称は、
１個もしくは数個の水素原子がハロゲン原子によって置
換されていることを表わす。
本発明は、一般式Ｉによって定義された化合物の異性体
形及びそれらの混合物を包含する。
式Ｉの本発明による化合物の製造は、自体公知の方法に
より行なわれる。１つの方法は、一般式■： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有し、２はハロゲ
ン原子又はヒドロキシ基を表わす〕で示される化合物を
、一般式■： ３ 〔式中、Ｒ３、Ｒ３、Ｒδ及びＲ６は式ＩＧＣ釦ける意
Ｋを有する〕で示されるアルコールと、自体公知の方法
で反応させることである。
２がハロゲン原子である一般式■の化合物の反応の場合
、重要なのは１、ハロゲン化カルボン酸を用いて式ｌの
アルコールをアシル化すルことである（例えば、”　Ｒ
ｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｕｎｄ　５ｙｎｔｈｅ−ａｅｎ　
ｉｎ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ　−ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ　
Ｐｒａｋｔｉｋｕｍ　。
Ｌ、Ｆ、　Ｔｉｅｔｚｅ　−’ｌ’ｈ、　Ｅｉｃｈｅｒ
　、　’Ｉ’ｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ８ｔｕｔｔｇａ
ｒｔ　、　１９８１　、１１５頁参照）。
反応は有利に酸受容体の存在下で行なわれる（　”　Ｈ
ｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｎｉ−ｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　”　、
第■巻、５４１頁以降。
Ｇｅｏｒｇ　’１！ｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　、　Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ　１９５２参照）。
酸受容体として、例えば脂肪族、芳香族及び複素環式の
アミン、例えばトリエチルアぐン、ジメチルアニリン及
びピリジンのような通常の塩基性薬剤が適当である。反
応は溶剤を用いてか又は用いないで行なわれつる。酸受
容体自体の他に、このためには、脂肪族炭化水素、芳香
族炭化水素、場合によっては塩素化した炭化水素、例え
ば石油エーテル、ペンゾール、ドルオール、キジロール
、石油ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テト
ラクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、クロルベン
ゾール；エーテル、例えばジエチル−及びジ−ｎ−ブチ
ルエーテル、メチル第三ブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン；ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン及びメチルインプロピルケトン；さらにニ
トリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリルの
ような溶剤又はそれらの混合物が適当である。
通常出発物質は化学ｆｋａ的量比で使用される。
しかし、ある出発物質又は他の出発物質の過剰量は、個
々の場合ににいては著しく有利である。
反応は、通常０°Ｃより高温で十分な速度をもって進行
する。反応は多くの場合発熱下で進行するため、冷却の
装備を設けることは有利であることができる。
２がヒドロキシ基である一般式■の化合物を式ｌのアル
コールと反応させる場合、重要なのは、自体公知の方法
で場合によっては硫酸、ハロゲン化水素、スルホン酸又
は酸性イオン交換体のような触媒の添加によって促進さ
れ、かつ、反応混合物から水分が、例えば共沸蒸留によ
って抽出されることにより、エステル化の平衡が望まし
い意味で移動しつるカルボン酸のエステル化（Ｈｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎｃｈｅｍｌｅ　Ｉ第■巻、５１６頁
以降、　Ｃ）ｅｏｒｇＴｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　、
　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　、　１９５２参照）である。
その上さらに、一般式１の本発明による化合物は、エス
テルのための実際正金ての常用の製出方法によって合成
されることができ、この方法は、例えば一般式用のカル
ボン酸から誘導されるカルボン酸無水物の使用下で、又
は該カルボン酸の塩を、一般式Ｉｖ： ３ 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ，、及びＲ６は上記の意味を有
し　２／はハロゲン原子を表わす〕で示される化合物と
反応させることによって行なわれる。
２がＯＨである一般式■の、出発物質として必要なフェ
ニル酢酸は、一部は公知である。該化合物が公知でない
場合には、これは自体公知の方法により得ることができ
る（例えばＪ。
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　５２　〔９）　　１９６７　；
２７９９頁及び２８０１頁並びにＣｈｅｍ、　Ｂｅｒ、
　１１６（１９８３）３７０８〜３７２４頁参照）。
さらに、遊寵酸から、２がハロゲン原子である一般式用
の場合によっては必要なハロゲン化フェニル酢酸は、当
業者に知られている常法によρ得られる。
一般式Ｉの必要なアルコールは、一部は商品となってい
るか、又は七うでない場合には、当業者に知られている
常法により得られる。
殊に、２−アルケノール成分を有する一般式Ｉの化合物
の製造法は、重金属塩の痕跡によって部分的に不活性化
されたパラジウム、例えば専らＣＣ−二重結合をＣＣ−
二重結合へと還元させるリンドラ−触媒の使用下でのア
ルキニルエステルの部分的な水素化である。
相応して出発物質として適当なアルキニルエステルは、
例えば欧州特許第２６１０７２号明細書に記載されてい
る。
本発明による化合物は、実際正金ての有機溶剤中でよく
溶けて、その反対に水中では溶けにくい、通常無色無臭
の油である。
本発明による化合物は、殺虫作用及び殺ダニ作用を有し
、かつ従って体外寄生動物を含む、多種の昆虫及びダニ
の駆除に適している。例として挙げるならば、プルテラ
　キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌ
ｌａ　）、スポードプテ２　リトラリス（５ｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）、ヘリオチス　ア
ルミｒう（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ　）
及びビニリス　ブラツシカ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａａｓ
ｉｃａ　）のような鱗翅知、ムスカ　ドメステカ（Ｍｕ
ｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）、セラチテス　カピタタ
（Ｃｅｒａ−ｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、エリ
オイシア　プラツシカエ（Ｅｒ１ｏｉｓｃｈｉａ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ　）、ルチリアセリカタ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）及びアエデスアエギプチ（Ａ
ｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）のような双翅類、メゴウ
ラ　ビチアエ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ　）及び
ニラバルバタ　ルデンス（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌ
ｕｇｅｎｓ）のような、アブラムシを含む同期類、ファ
エドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ）、アントノムス　グランジス（Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎ−ｄｉｓ　）及びコーンルートフ
ーム（Ｃｏｒｎｒｏｏｔ−ｗｏｒｍ　）　（ジアプロチ
カ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　）　ａｉｓ例えばジアブロ
チカ　ウンデチンプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　）　）のような鞘翅
類、プランテン　ｒルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ　）のような直翅類、ボーヒルス　ξク
ロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　
）のようなダニ類及びダマリニア　ボビス（Ｄａｍａｌ
ｉｎｉａｂｏｖｉｓ　）及びリノグナツス　ビツリ（Ｌ
ｉｎｏｇｎａ−ｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ　）のようなシ
ラミ類並びにテトラニクス　ウルチカエ（’ｌ’ｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）及びバノニクス　
ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）のような
ハダニ類である。
本発明による化合物は、昆虫及びダニの駆除、殊に害虫
及び有害ダニの駆除に著しく適しており、かつそれによ
り技術の価値ある発展が生じる。
本発明による化合物は、！１度０．０００５〜５．０％
、殊にｏ、ｏ　ｏ　ｉ〜０．１％で使用され、これは制
剤１００Ｍ中の作用物質ＩＩ！の重量と理解されつる。
本発明による化合物は、単独か、互いの混合物でか、筐
たは別の殺虫性作用物質との混合物で使用されることが
できる。
場合によっては別の植物保護剤又は害虫駆除剤、例えば
殺虫剤、殺ダニ剤もしくは殺菌剤は、所望の目的に応じ
て添加されることができる。
作用強度及び作用速度の促進は、例えば、有機溶剤、湿
潤剤及び油のような作用増進添加剤によって達成させる
ことができる。従って、このような添加剤は場合によっ
ては作用物質用量を減少させることができる。
さらに、混合成分として燐脂質は使用されることができ
、例えばホスファチジルコリン、水素化ホスファチジル
コリン、ホスファチジルエタノ−ルアぐン、Ｎ−アシル
−ホスファチジルエタノ−ルアビン、ホスファチジルイ
ノジット、ホスファチジルセリン、す１戸レシチン及び
ホス７アチジルグリセロールの群からのものである。
特徴付けられた作用物質又はその混合物は、粉末剤、散
布剤、粒剤、溶液、乳濁液又は懸濁液のような調剤の形
で、液状及び／又は固体の担持剤ないしは希釈剤及び場
合によっては接着助剤、湿潤助剤、乳化助剤及び／又は
分散助剤の添加下で使用される。
適当な液状担持剤は、例えばペンゾール、ドルオール、
キジロール、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミドのような脂肪族炭
化水素及び芳香族炭化水素、さらに鉱油留分及び植物油
である。
固体担持剤として、鉱物、例えばトーンシル（Ｔｏｎｓ
ｉｌ　）、シリカゲル、滑石、カオリン、アタパルジャ
イト、石灰石並びに植物性製品、例えば穀粉は適当であ
る。
界面活性剤については、例えばリグノスルホン酸カルシ
ウム、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタ
リンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及び
その塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アルコールスル
フェート並びに置換されたベンゼンスルホン酸及びその
塩が挙げられつる。
調剤を得るために、例えば次の成分が使用笛れる： 噴射粉末剤 作用物質 トーンシル（Ｔｏｎｓｉｌ　） リグノスルホン酸のカルシラ ２０重量多 ３５重量多 ム塩 ８Ｎｔ％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタ リンのナトリウム塩 珪酸 ペースト剤 作用物質 珪酸アルミニウムナトリウム 酸化エチレン８モルを有する セチルポリグリコールエーテ ル スピンドル油 ポリエチレングリコール 水 つ ２重賃多 ３５重量多 ４５重量嘩 ５重′！ｊｋ多 １５重量多 ２重量肇 １ｏｉｉｉ％ ２３部 Ｃ濃厚乳濁液 作用物質　　　　　　　　　　２０ｉ！多インホロン　
　　　　　　　　　ア５重ｆ！に肇ノニルフェニルポリ
オキシエ チレン及ヒトデシルベンゼン スルホン酸カルシウムを基礎 とする混合物　　　　　　　　　５重ｔ％〔実施例〕 次に、本発明による化合物の製造を例につき詳説する。
例　　１ （Ｅｌ　−２−（４−エトキシ−３−フルオルフェニル
）−３，３−ジメチル酪酸クロチルエステルピリジン１
５ＩＬｔ中のトランス−クロチルアルコール１．０８ｇ
（１５ミリモル）の溶液に０℃（水冷）で４−ジメチル
アミノピリジン１００１９及び２−（４−エトキシ−３
−フルオルフェニル）−５，３−ジメチル酪酸クロリド
４．１ｇ（１５（ＩＪモル）′ｔ−添加する。この混合
物を室温で約１８時間さらに攪拌し、かつ引続きこの反
応混合物を氷水上に注入する。希塩酸を用いて酸性化し
た後、数回ジクロルメタンで抽出する。有機相を水で洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、かつ真空中で蒸
発濃縮する。生じた油をカラムクロマトグラフィーによ
ってシリカゲルで精製する。はとんど無色の油が得られ
る。
収量：　３．６５　、ｌｉ’−理論値の７８．９ダ１：
ｌδ’：１．４９６１ 例　　２ ２−（４−エトキシ−５−フルオルフェニル）−３，３
−ジメチル酪酸−（２−ブロム−２−プロペニル）−エ
ステル 無水ジメチルホルムアぐド２０１＋１を中の８０％の水
素化ナトリウム０．６６１１Ｃ０，０２２モル）の懸濁
液に、０°Ｃで無水ジメチルホルムアミド８０紅中に溶
解した２−（４−エトキシ−３−フルオルフェニル）−
３，、’５−ジメチル酪酸５．１　ｇ（０，０２ミＩＪ
モル）′に水冷下で滴加する。
水素発生が漸減した後、反応混合物に２，３−ジブロム
−１−プロペン４．４　ｇ（０，０２２モル）を混入す
る。冷却を終了させ、混合物を６０°Ｃに３時間加熱す
る。引続き、反応混合物を氷水に入れ、かつ数回へキサ
ンで抽出する。硫酸マグネシウム上でのヘキサン相の乾
燥後、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮させる。残留した
油をシリカゲルでクロマトグラフィー処理する。
収ｔ：はとんど無色の油４．９９　Ｆ−理論値の６６．
８　％ ｎ６°：１．５１６９ 例２６ ＴＺＩ−２−（４−エトキシ−３−フルオル７エ二＃）
−３，３−ジメチル酪酸−（２−ブテニルエステル） ２−（４−エトキシ−３−フルオルフェニル）−ｆ３−
ジメチル酪酸−２−、’ロゼニルエステル２．５　、ｆ
　（８，１６ミリモル）をエーテル２５都中に溶解させ
、かつ振盪装＠　（５ｃｈｉｉｔｔｅｌｅｎｔｅ）に移
す、りンドラー触媒（Ａｌｄｒｉｃｈ−Ｅｕｒｏｐｅ社
、Ｄ　−４０５４Ｎｅｔｔｅｔａｌ　２、型２０．５７
５−７）２５０■を添加し、水素約１８０Ｉ！Ｌｔが吸
収されるまで、僅かな過圧下で水素化する。かつ触媒の
濾別の後、蒸発濃縮し、かつシリカゲルでクロマトグラ
フィー処理する。
はとんど無色の油２．５２　、Ｆ−理論値の９２．２％
を得る。
呪０：１．４９８８ 同様の方法で、次の化合物を得た。
− 諷 島 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 田 次の例は、本発明による化合物の生物学的作用を示す。
使用例Ａ ブラックビーンアヒド（５ｃｂｙａｒｚｅ　Ｂｏｈｈｅ
ｎｌａｕｓ）ｔ’ｅｒｂｅｈａｎｄｌｕｎｇ　）　糞ｔ
ｉｌｒｌｔ、＄の効果インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ　ｖｕｌｇａｒｌｓ　ｎａｎｕｓＡｓｃｈｅｒｓ、　
）の生長した第−葉（Ｐｒ１ｍ＆ｒｂｌｉｔｔｅｒ　）
から直径２４ｍの円形の葉切片を押し抜き、かつ未処理
でか、ないしは作用物質０．１蝿の水性調剤を用いた浸
漬処理の後、湿った吸取り紙上に置き、この場合、葉の
裏側を上向きにする。
このように処理された試料が乾きはじめた後、アヒス　
７アパエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　）の無翅齢幼虫（
ｕｎｇｅｆｌｕｇｅｌｔｅ　５ｔａｄｉｅｎ　）　ｆそ
の上に置く（１葉切片につき約１０Ｄ体）、葉切片を、
保湿された濾紙上２５°Ｃで１日当９１６時間の光線下
で２日間置く。実験’５−３回繰返す、さらに、百分率
による死亡率ヲ算出し、アボット（Ａｂｂｏｔｔ）によ
る未処理対照と比較して、効果を計算する。
例／Ｉ６１〜３．８〜１３．１７．１９〜２２．２４．
２６及び３２〜３５による化合物は、８０多又はそれ以
上の効果を示した。
使用例Ｂ トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　５ｔａｌ）に対して前出葉を作用性にすることによ
る食餌処理の効果 双子葉期（Ｚｖｒｅｉｂｌａｔｔｓｔａｄｉｕｍ　）の
稲苗（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ　Ｌ、　）　（６，５Ｘ
　６．５　Ｃｒ１Ｌのポリスチロール制御１個当り約１
０苗）を、未処理でか、ないしは作用物質０．１％を含
む水性調剤を用いｆｃ浸漬処理の後、液体が乾きはじめ
る筐で実験室に置く。さらに、各鉢土にポリスチロール
製円筒を被せ、その上部開口部金通して、二酸化炭素を
用いて麻痺させた第４〜５齢のニラパルバタルｒンス（
Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　％−約約
３測鉢を２８℃で、１日当ｔ）１６時間の光線下で２日
間保存する。さらに、百分率での死亡率を算定し、アボ
ット（　Ａｂｂｏｔｔ　）による未処理対照と比較して
、効果を計算する。
倒置１〜３、１５〜２２及び２４〜３５による化合物は
、８０％及びそれ以上の効果を示した。
使用例Ｃ ナミハダニ（　’ｌ’ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉ
ｃａａ　Ｋｏｃｈ　）に対して前出Ｓ．を作用性にする
ことによる食餌処理の効果 インゲンマメ（　Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ　ｎａｎｕｓＡｓｃｈｅｒｓ．　）の生長しｆｃ第−
葉（　ＰｒｉｍＫｒｂｌＫｔｔｅｒ）から直径１４瓢の
円形の葉切片を押し抜き、かつ未処理でか、ないしは作
用物Ｘ０．１％を含む水性調剤を用いた浸漬処理の後、
湿ったｇ紙上に置き、この場合、葉の裏側を上向きにす
る。
そのように処理した試料が乾きはじめた後、テトラニク
ス　ウルチカエ（　’ｌ’ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒ
−ｔｉｃａｅ　）の雌成虫６体を各葉切片上に置き、か
つ２５°Ｃで、１日当９１６時間の光線下で３日間保存
する。さらに、死んだ雌及び生きている雌を数え、かつ
取り除く，同様に、生み落とされた卵を数え、さらに７
日後、生きている幼虫全数える。実験全４回繰返す。ア
ボツ）　（Ａｂｂ−ｏ．ｔｔ　）による未処理対照と比
較して、全効果を計算する。
例２、７、９、１０、１４、１５、１７〜２０、２２及
び３２〜３５による化合物は、８０〜１００％の効果を
示した。
使用例Ｄ ：ｌ−　７　ｋ−１−フーム（　Ｍａｉｓｗｕｒｚｅｌ
ｗｕｒｍ　）（　Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉ
ｍｐｕｎｃｔａｔａ　）の卵／幼虫に対する撲滅効果 本発ＢＡＫ．！：，６化合物を作用物質０．１％を含む
水性乳剤として使用する。この作用物質調剤からの０．
：２１１−、ポリスチロール製ベトリ皿の底面上、並び
にその中にあるトウモロコシの実生フ 上及びペトリ皿中央にあるコーンルート〆−ム（　Ｍａ
ｉｓｗｕｒｚｅｌｗｕｒｍ　）　（　Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕ−ｎｃｔａｔａ　）の卵約５
０個の上にスポイトで滴下する。蓋をしたベト１，１皿
を、２５℃で長日条件下で７日間経過する筐で置く。効
果の評価の判定基準は、実験終了時点での卵又は新しく
かえったばかりの幼虫の撲滅にある。倒置１〜２２及び
２４〜３５による化合物は、８０〜１００蝿の効果を有
した。
使用例Ｅ コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅ
ｃｉｍ−ｐｕｎｃｔａｔａ　）の卵／幼虫に対する殺土
壌昆虫効果（ｂｏｄｅｎｉｎｓｅｋｔｉｚｉｄｅ　Ｗｉ
ｒｋｕｎｇ　）本発明による化合物を、作用物質０．０
０２５％？Ｉｌ−含む水性乳濁液として使用する。それ
ぞれ土 該作用物質膨剤５ｄ？、７５０α３、ジアブロチ力（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　）の卵約５０個及び予め膨潤させ
たトウモロコシの穀粒２個の入った透明なプラスチック
製容器（３００＃Ｌ）にスポイトで滴下する。さらに、
蓋をした容器を、長日条件下で２５°Ｃで１０日間置く
。１０日後の効果の評価の判断基準は、未処理対照と比
較した、処理を施した容器中での殺幼虫効果及び発芽生
長しているトウモロコシの根の生長である。
例／１６１．８．２４．２６．２７及び３２〜３５によ
る化合物は、９０〜１００％の殺幼虫効果及び良好な根
の生長を達成した。
使用例Ｆ コットンオウル（Ｂａｕｍｗｏｌｌｅｕｌｅ　）　（Ｈ
ｅ１ｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅａｃｅｎｓ　）の幼虫（Ｌｌ
）に対する撲滅効果本発明による化合物を、作用物質０
．１％を含む水性調剤として使用する。該作用物質物剤
中に、それぞれ１食餌片（ＤｉＫｔｆｕｔｔｅｒｓｔｉ
ｉｃｋ　）　ｆ２秒間浸漬する。水分を切った後、処理
した食餌片（Ｄｉｉｔｆｕｔｔｅｒｓｔｆｆｉｃｋ　）
　ｆポリスチロール製ペトリ皿中に入れる。１時間後、
コットンオウル（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｓ
ｎｓ　）の幼虫をベトリ皿にそれぞれ１０体ずつ数えて
入れる。さらに、蓋をしたペトリ皿を、２５℃で長日条
件下で７日間経過する筐で置く。効果の評価の判断基準
は、実験終了時での幼虫の撲滅である。
例／Ｉ６１〜６．８．１０．１２．１３．１５．１７〜
２２．２４．２７．２９〜３１．６４及び３５による化
合物は、８０〜１００％の効果を有した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は遊離フエニル基を表わすか又はハロゲ
    ン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハロゲン化−Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキル基、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロア
    ルキル基、ハロゲン化−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキ
    ル基、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル基、ハロゲン化−Ｃ
    ＿２＿〜＿６−アルケニル基、Ｃ＿２＿〜＿６−アルキ
    ニル基、ハロゲン化−Ｃ＿２＿〜＿６−アルキニル基、
    Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン化−Ｃ＿１＿
    〜＿４−アルコキシ基、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオ
    キシ基、ハロゲン化−Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキ
    シ基、Ｃ＿２＿〜＿６−アルキニルオキシ基、ハロゲン
    化−Ｃ＿２＿〜＿６−アルキニルオキシ基、Ｃ＿３＿〜
    ＿６−シクロアルキルオキシ基、ハロゲン化−Ｃ＿３＿
    〜＿６−シクロアルキルオキシ基、Ｃ＿３＿〜＿６−シ
    クロアルキルメトキシ基、ハロゲン化−Ｃ＿３＿〜＿６
    −シクロアルキルメトキシ基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキ
    ルチオ基、ハロゲン化−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルチオ
    基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルス
    ルフイニル基、ハロゲン化−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
    スルフィニル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルスルホニル
    基、ハロゲン化−Ｃ＿１＿〜＿４−スルホニル基、フェ
    ノキシ基、ハロゲン化フェノキシ基、 Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルスルホニルオキシ基及びハロ
    ゲン化−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルスルホニルオキシ基
    によつて１回もしくは数回、同一もしくは多様に置換さ
    れたフェニル基を表わし、 Ｒ＿２は第三ブチル基又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＿３は水素原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキ
    ル基、ハロゲン化−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル基、Ｃ＿
    ２＿〜＿４−アルケニル基、ハロゲン化−Ｃ＿２＿〜＿
    ４−アルケニル基、ハロゲン原子及びシアノ基を表わし
    、かつＲ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は同一又は異なり、水素
    原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル基、ハ
    ロゲン化−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル基、Ｃ＿３＿〜＿
    ６−シクロアルキル基、ハロゲン化−Ｃ＿３＿〜＿６−
    シクロアルキル基、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル基、ハ
    ロゲン化−Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル基、Ｃ＿２＿〜
    ＿６−アルキニル基、ハロゲン化−Ｃ＿２＿〜＿６−ア
    ルキニル基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ基及びハロゲ
    ン化−Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ基を表わす〕で示さ
    れる置換されたフェニル酢酸アリルエステル。 ２、式１の化合物の製造法において、一般式II：▲数式
    、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記の意味を有し、Ｚはハ
    ロゲン原子又はヒドロキシ基を表わす〕で示される化合
    物を、一般式III ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は式 I に
    おける意味を有する〕で示されるアルコールと反応させ
    、かつ場合によつては自体公知の方法で部分的に水素化
    することを特徴とする式 I の化合物の製造法。 ３、殺虫剤及び殺ダニ剤において、請求項１記載による
    一般式 I の少なくとも１つの化合物を含有することを
    特徴とする殺虫剤及び殺ダニ剤。 ４、担持剤及び／又は助剤との混合物の形である、請求
    項３記載の殺虫剤及び殺ダニ剤。
JP2145538A 1989-06-05 1990-06-05 置換されたフエニル酢酸アリルエステル、その製造法、並びに該化合物を含有する殺虫剤及び殺ダニ剤 Pending JPH0368536A (ja)

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DE3918635A DE3918635A1 (de) 1989-06-05 1989-06-05 Substituierte phenylessigsaeure-allyester, ihre herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider wirkung
DE3918635.0 1989-06-05

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JP2145538A Pending JPH0368536A (ja) 1989-06-05 1990-06-05 置換されたフエニル酢酸アリルエステル、その製造法、並びに該化合物を含有する殺虫剤及び殺ダニ剤

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9369639B2 (en) 2010-04-21 2016-06-14 Canon Kabushiki Kaisha Image processing apparatus, image processing method and storage medium

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US9369639B2 (en) 2010-04-21 2016-06-14 Canon Kabushiki Kaisha Image processing apparatus, image processing method and storage medium

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DE3918635A1 (de) 1990-12-06
EP0401946A2 (en) 1990-12-12

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