JPH03141265A - 光学活性化合物 - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明の化合物は、液晶性化合物としての用途が期待で
きるもので、カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性
液晶材料として有用な化合物である。
きるもので、カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性
液晶材料として有用な化合物である。
〈従来の技術〉
不斉炭素上にトリフルオロメチル基を有する液晶性化合
物として、例えば（Ｒ）−４−ｎ−オクチルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸−ｐ −（１−トリフルオロ
メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル（
特開昭６３−３０７８３７号公報）、（Ｒ）−４’ −
（４”−ｎ−オクチルオキシ−４”−ビフェニルカルボ
ニルオキシ）−２−ヒドロキシビフェニルカルボン酸−
１−トリフルオロメチルヘプチルエステル（特開平１−
２１１５５４号公報）等が知られている。
物として、例えば（Ｒ）−４−ｎ−オクチルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸−ｐ −（１−トリフルオロ
メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル（
特開昭６３−３０７８３７号公報）、（Ｒ）−４’ −
（４”−ｎ−オクチルオキシ−４”−ビフェニルカルボ
ニルオキシ）−２−ヒドロキシビフェニルカルボン酸−
１−トリフルオロメチルヘプチルエステル（特開平１−
２１１５５４号公報）等が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、従来知られている不斉炭素上にトリフルオロ
メチル基を有する液晶性化合物とは、芳香族の部分の構
成元素を異にし、単独、あるいは他の化合物との混合に
より、温度範囲が低く、高速応答性に優れた化合物を供
給するものである。
メチル基を有する液晶性化合物とは、芳香族の部分の構
成元素を異にし、単独、あるいは他の化合物との混合に
より、温度範囲が低く、高速応答性に優れた化合物を供
給するものである。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行っ
た結果、本発明を完成するに至った。
た結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式（１）
で示される新規光学活性化合物である。
本発明による光学活性化合物は、液晶性化合物としての
用途、特にカイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液
晶材料として有用な化合物である。
用途、特にカイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液
晶材料として有用な化合物である。
一般式（１）に於いて、Ｒ１の炭素数６〜１６のアルキ
ル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示でき
、アルコキシ基としては、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシル
オキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ト
リデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシ
ルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基等の直鎖状または、
分岐状アルコキシ基が例示できる。
ル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示でき
、アルコキシ基としては、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシル
オキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ト
リデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシ
ルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基等の直鎖状または、
分岐状アルコキシ基が例示できる。
一方、Ｒｔの炭素数４〜１２のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示できる。
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示できる。
〈−船釣製造法〉
本発明の化合物（１）は、以下に示す方法により製造す
ることができる。以下反応式で例示するが、式中Ｒ’、
Ｒ”は一般式（１）で規定したものと同一である。
ることができる。以下反応式で例示するが、式中Ｒ’、
Ｒ”は一般式（１）で規定したものと同一である。
尚、構造式で示した化合物の（）の番号は上段の化合物
を表す。
を表す。
Ｐ３
（２）
（３）
（４）
（５）
（６）
反応工程（Ｉ）は、反応溶媒としてトルエン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等を用い、反応温度−２
０〜６０℃の範囲で実施できる０反応工程（ＩＩ）は脱
ベンジル化工程であるが□、公知の方法により実施でき
る０例えば、触媒としてパラジウム−チャコールを用い
、溶媒としてエタノール、酢酸等を用い、常圧水添する
事により容易に実施できる。又、反応工程（ｎ［）は、
脱水縮合剤としてジシクロへキシルカルボジイミド等を
用い、触媒としてＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン等の有機塩基を用い、溶媒として塩化メチレン、クロ
ロホルム等を用いることにより容易に本発明の目的化合
物である式（１）の化合物に導くことができる。
エーテル、テトラヒドロフラン等を用い、反応温度−２
０〜６０℃の範囲で実施できる０反応工程（ＩＩ）は脱
ベンジル化工程であるが□、公知の方法により実施でき
る０例えば、触媒としてパラジウム−チャコールを用い
、溶媒としてエタノール、酢酸等を用い、常圧水添する
事により容易に実施できる。又、反応工程（ｎ［）は、
脱水縮合剤としてジシクロへキシルカルボジイミド等を
用い、触媒としてＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン等の有機塩基を用い、溶媒として塩化メチレン、クロ
ロホルム等を用いることにより容易に本発明の目的化合
物である式（１）の化合物に導くことができる。
反応工程（１）で用いる式（３）の化合物の前駆体であ
る含フツ素アルコールは、例えば、油化学、■、６０
Ｂ （１９８６）に記載の公知の方法により合成するこ
とができ、該含フツ素アルコールを例えば水素化ナトリ
ウムで処理することにより容易に式（３）の化合物に誘
導できる。一方、反応工程（ＩＩＩ）で用いる式（６）
の化合物も、例えば特公昭５５−６６３２号公報に記載
の公知の方法により合成できる。
る含フツ素アルコールは、例えば、油化学、■、６０
Ｂ （１９８６）に記載の公知の方法により合成するこ
とができ、該含フツ素アルコールを例えば水素化ナトリ
ウムで処理することにより容易に式（３）の化合物に誘
導できる。一方、反応工程（ＩＩＩ）で用いる式（６）
の化合物も、例えば特公昭５５−６６３２号公報に記載
の公知の方法により合成できる。
く化合物の例示〉
本発明による光学活性化合物としては、以下の物が例示
される。
される。
（Ｓ）−４−（５−オクチルオキシピリミジン２−イル
）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ペンチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−デシルオキシピリミジン２−イル）
安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）ペンチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン２−イル
）安息香酸−４−（１−Ｄリフルオロメチル）ペンチル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−テトラデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル
）ペンチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ） −４−（５−オクチルオキシピリミジン２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブ
チルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）へブチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）へ
ブチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−テトラデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）
へブチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−（ｔ−リフルオロメチル）ノニ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン２−イル
）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−テトラデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）
ノニルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ） −４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ペンチル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）安息
香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）ペンチルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル（Ｓ） −４−（５−
ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１
−（トリフルオロメチル）ペンチルオキシカルボニル〕
フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−）リゾシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）ペンチル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ） −４−（５−ペンタデシルピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）ペン
チルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブチルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）安息
香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）へブチルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル（Ｓ）−４−（５−
ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１
−（）リフルオロメチル）へブチルオキシカルボニル〕
フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２イル）
安息ｔｋｅｌ！ −４−（１−（トリフルオロメチル）
へブチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ペンタデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル（Ｒ）−４−（５−ノ
ニルピリミジン−２−イル）安息香酸−４〜（１−（ト
リフルオロメチル）ノニルオキシカルボニル〕フェニル
エステル（Ｒ）−４−（５−ウンデシルピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）
ノニルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）ノニル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ） −４−（５−ヘンタデシルピリミジン−２−−
イル）安息香酸〜４− （１−（トリフルオロメチル）
ノニルオキシカルボニル〕フェニルエステル 〈実施例〉 以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、
実施例中の相転移温度の測定及び、相の同定はＤＳＣ測
定並びに偏光顕微鏡観察により実施した。Ｃｒｙは結晶
相、ＳｍＣ＊はカイラルスメクチックＣ相、ＳｍＡはス
メクチックＡ相、Ｉｓｏは等吉相を表わす。
）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ペンチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−デシルオキシピリミジン２−イル）
安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）ペンチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン２−イル
）安息香酸−４−（１−Ｄリフルオロメチル）ペンチル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−テトラデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル
）ペンチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ） −４−（５−オクチルオキシピリミジン２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブ
チルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）へブチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）へ
ブチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−テトラデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）
へブチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−（ｔ−リフルオロメチル）ノニ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン２−イル
）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−テトラデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）
ノニルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ） −４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ペンチル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）安息
香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）ペンチルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル（Ｓ） −４−（５−
ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１
−（トリフルオロメチル）ペンチルオキシカルボニル〕
フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−）リゾシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）ペンチル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ） −４−（５−ペンタデシルピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）ペン
チルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブチルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）安息
香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）へブチルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル（Ｓ）−４−（５−
ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１
−（）リフルオロメチル）へブチルオキシカルボニル〕
フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２イル）
安息ｔｋｅｌ！ −４−（１−（トリフルオロメチル）
へブチルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｓ）−４−（５−ペンタデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブチ
ルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル（Ｒ）−４−（５−ノ
ニルピリミジン−２−イル）安息香酸−４〜（１−（ト
リフルオロメチル）ノニルオキシカルボニル〕フェニル
エステル（Ｒ）−４−（５−ウンデシルピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）
ノニルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−（１−リフルオロメチル）ノニル
オキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｒ） −４−（５−ヘンタデシルピリミジン−２−−
イル）安息香酸〜４− （１−（トリフルオロメチル）
ノニルオキシカルボニル〕フェニルエステル 〈実施例〉 以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、
実施例中の相転移温度の測定及び、相の同定はＤＳＣ測
定並びに偏光顕微鏡観察により実施した。Ｃｒｙは結晶
相、ＳｍＣ＊はカイラルスメクチックＣ相、ＳｍＡはス
メクチックＡ相、Ｉｓｏは等吉相を表わす。
大止勇土
（Ｒ）−４−（５−トリデシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノ
ニルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｉ）（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−トリ
フルオロメチルノニルエステルの製造４−ベンジルオキ
シ安息香酸６８４ｍｇ （３，０ｍｍｏ ｌ ）と塩化
チオニル１０−ｌを還流下に３時間加熱し、過剰の塩化
チオニルを減圧下に留去して、４−ベンジルオキシ安息
香酸塩化物を得た。このものは特に精製せず、テトラヒ
ドロフラン溶液として次の段階で使用した。一方、（Ｒ
） −１，１，１−ドリフルオロ−２−デカノール６３
６ｍｇ （３，０ｍｍｏ ｌ ）をテトラヒドロフラン
１５ｍｊ！に溶解した物に、水素化ナトリウム１３２ｇ
（純分６０％として３．３ ｗｌＩｏｌ）を加えるこ
とにより得られたアルコラードのテトラヒドロフラン溶
液を、先に得られた上記酸塩化物のテトラヒドロフラン
溶液に室温で攪拌下に約３０分間で滴下し、更に１２時
間攪拌した。水６０ａ１１を加えた後、塩化メチレン９
０１１１で抽出し、有機層を５％炭酸水素ナトリウム水
による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを留去し
粗目的物を得た。このものをシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより精製し、油状の（Ｒ）−４−ベンジルオキシ
安息香酸−１゛−トリフルオロメチルノニルエステル８
１０ｍｇ（１，９２ｍｍｏｌ）を得た。
イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノ
ニルオキシカルボニル〕フェニルエステル （Ｉ）（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−トリ
フルオロメチルノニルエステルの製造４−ベンジルオキ
シ安息香酸６８４ｍｇ （３，０ｍｍｏ ｌ ）と塩化
チオニル１０−ｌを還流下に３時間加熱し、過剰の塩化
チオニルを減圧下に留去して、４−ベンジルオキシ安息
香酸塩化物を得た。このものは特に精製せず、テトラヒ
ドロフラン溶液として次の段階で使用した。一方、（Ｒ
） −１，１，１−ドリフルオロ−２−デカノール６３
６ｍｇ （３，０ｍｍｏ ｌ ）をテトラヒドロフラン
１５ｍｊ！に溶解した物に、水素化ナトリウム１３２ｇ
（純分６０％として３．３ ｗｌＩｏｌ）を加えるこ
とにより得られたアルコラードのテトラヒドロフラン溶
液を、先に得られた上記酸塩化物のテトラヒドロフラン
溶液に室温で攪拌下に約３０分間で滴下し、更に１２時
間攪拌した。水６０ａ１１を加えた後、塩化メチレン９
０１１１で抽出し、有機層を５％炭酸水素ナトリウム水
による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを留去し
粗目的物を得た。このものをシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより精製し、油状の（Ｒ）−４−ベンジルオキシ
安息香酸−１゛−トリフルオロメチルノニルエステル８
１０ｍｇ（１，９２ｍｍｏｌ）を得た。
（■）（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフル
オロメチルノニルエステルの製造（１）で得られた（Ｒ
）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロメ
チルノニルエステル７２０ａ＋ｇ （１，７０ｍｓ＋ｏ
ｌ）を酢酸３０１ｍ１に溶解後、水素雰囲気下５％パラ
ジウムーチャコール１８０Ｂを用い、室温にて３時間反
応させた。パラジウム−チャコールを濾別し、酢酸を減
圧下に留去し粗目的物を得た。このものをシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルノニルエス
テル （ＩＩＩ） （Ｒ） −４− （５−ドデシルオキシ
ピリミジン−２−イル）安息香酸−４− （１− （）
リフルオロメチル）ノニルオキシカルボニル〕フェニル
エステルの製造 （ｎ）で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１
−トリフルオロメチルノニルエステル１６０＋ｇ （０
，４８ｍｍｏｌ） 、５−ドデシルオキシピリミジン−
２−イル安息香酸２０３■ｇ（０，５３ｍｅｍｏ ｌ
）及びＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３２ｍｇ
（０，２６ａｉｍｏｌ）を塩化メチレン１０Ｉ１１に
室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミド
１２９ｍｇ （０，６３＋＋＋ｍｏｌ）を加え、室温に
て１０時間反応させた。
オロメチルノニルエステルの製造（１）で得られた（Ｒ
）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロメ
チルノニルエステル７２０ａ＋ｇ （１，７０ｍｓ＋ｏ
ｌ）を酢酸３０１ｍ１に溶解後、水素雰囲気下５％パラ
ジウムーチャコール１８０Ｂを用い、室温にて３時間反
応させた。パラジウム−チャコールを濾別し、酢酸を減
圧下に留去し粗目的物を得た。このものをシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルノニルエス
テル （ＩＩＩ） （Ｒ） −４− （５−ドデシルオキシ
ピリミジン−２−イル）安息香酸−４− （１− （）
リフルオロメチル）ノニルオキシカルボニル〕フェニル
エステルの製造 （ｎ）で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１
−トリフルオロメチルノニルエステル１６０＋ｇ （０
，４８ｍｍｏｌ） 、５−ドデシルオキシピリミジン−
２−イル安息香酸２０３■ｇ（０，５３ｍｅｍｏ ｌ
）及びＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３２ｍｇ
（０，２６ａｉｍｏｌ）を塩化メチレン１０Ｉ１１に
室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミド
１２９ｍｇ （０，６３＋＋＋ｍｏｌ）を加え、室温に
て１０時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｒ）
−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル１４８ｓ＋ｇ （０，
２１ｓ＋ｍｏｌ）を得た。
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｒ）
−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）ノニルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル１４８ｓ＋ｇ （０，
２１ｓ＋ｍｏｌ）を得た。
’ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｊ！ｉ 、 ｐｐＴ
ａ ）０．８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３Ｈ
） 、 １．２０−１．４５（ｍ、３０Ｈ） 、 １．
８４−１．９０（ｍ、４Ｈ） 、 ４．１４（ｔ、２Ｈ
）。
ａ ）０．８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３Ｈ
） 、 １．２０−１．４５（ｍ、３０Ｈ） 、 １．
８４−１．９０（ｍ、４Ｈ） 、 ４．１４（ｔ、２Ｈ
）。
５．５５（ｔ、ＩＨ） 、 ７．３７ （ｄ、２
ｎ） 、 ８．１８（ｄ、２Ｈ） 。
ｎ） 、 ８．１８（ｄ、２Ｈ） 。
８．３０（ｄ、２Ｈ） 、 ８．５１ （ｓ、２
Ｈ） 、 ８．５３（ｄ、２Ｈ）ＩＲスペクトル（
ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）３０５０ 、２９２０ 、
２Ｂ５０ 、１７３０ 、１４４０ 。
Ｈ） 、 ８．５３（ｄ、２Ｈ）ＩＲスペクトル（
ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）３０５０ 、２９２０ 、
２Ｂ５０ 、１７３０ 、１４４０ 。
１２６０ 、１２１０ 、７６０ 、７５０マススペク
トル（ＦＡＢ法、ｙａ／ｅ （相対強度））６９９（
６０，台Ｈ′″） 、 ６９８（７，Ｍ” ）、 ３６
７（１００）相転移温度（ＤＳＣ、偏光顕微鏡観察、℃
）（Ｒ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−Ｄリフルオロメチル）ノニルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル 実施例１の（１）及び（ＩＩ）の方法により得られた（
Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチ
ルノニルエステル１９０Ｈ（０，５７ｍ■ｏｌ）、５−
）リゾシルオキシピリミジン−２−イル安息香酸２４０
Ｂ （０，６３ｍ＋＋ｍｏｌ）及びＮ、Ｎ −ジメチル
−４−アミノピリジン３８Ｂ （０，３１ｍｍｏ＋）を
塩化メチレン１０１１ＩＩｌに室温にて溶解した後、ジ
シクロへキシルカルボジイミド１５３Ｂ（０，７４ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温にて１６時間反応させた。
トル（ＦＡＢ法、ｙａ／ｅ （相対強度））６９９（
６０，台Ｈ′″） 、 ６９８（７，Ｍ” ）、 ３６
７（１００）相転移温度（ＤＳＣ、偏光顕微鏡観察、℃
）（Ｒ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−Ｄリフルオロメチル）ノニルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル 実施例１の（１）及び（ＩＩ）の方法により得られた（
Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチ
ルノニルエステル１９０Ｈ（０，５７ｍ■ｏｌ）、５−
）リゾシルオキシピリミジン−２−イル安息香酸２４０
Ｂ （０，６３ｍ＋＋ｍｏｌ）及びＮ、Ｎ −ジメチル
−４−アミノピリジン３８Ｂ （０，３１ｍｍｏ＋）を
塩化メチレン１０１１ＩＩｌに室温にて溶解した後、ジ
シクロへキシルカルボジイミド１５３Ｂ（０，７４ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温にて１６時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｒ）
−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）安息香
！−４−（１−（１−リフルオロメチル）ノニルオキシ
カルボニル〕フェニルエステル２８０ｍｇ （０，４０
ｍｍｏｌ）を得た。
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｒ）
−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イル）安息香
！−４−（１−（１−リフルオロメチル）ノニルオキシ
カルボニル〕フェニルエステル２８０ｍｇ （０，４０
ｍｍｏｌ）を得た。
’ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３． ｐｐ＃１
）０．８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３８）
、 １．２２−１．４４（ｍ、３２Ｈ） 、 １．６６
−１．７０（■、２Ｈ） 、 １．８６−１．９０（ｍ
、２ｔ（） 、 ２．６７（ｔ、２Ｈ） 、 ５．５６
（ｔ、ＩＨ） 、 ７．３８（ｄ、２Ｈ） 、 ８
．１８（ｄ、２Ｈ） 、 ８．３２（ｄ、２Ｈ）
、 ８．５８（ｄ、２８） 、 ８．６９（ｓ
、２１（）ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’
）３０２０ 、２９１０ 、２８５０ 、１７４０
、１４３０ 。
）０．８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３８）
、 １．２２−１．４４（ｍ、３２Ｈ） 、 １．６６
−１．７０（■、２Ｈ） 、 １．８６−１．９０（ｍ
、２ｔ（） 、 ２．６７（ｔ、２Ｈ） 、 ５．５６
（ｔ、ＩＨ） 、 ７．３８（ｄ、２Ｈ） 、 ８
．１８（ｄ、２Ｈ） 、 ８．３２（ｄ、２Ｈ）
、 ８．５８（ｄ、２８） 、 ８．６９（ｓ
、２１（）ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’
）３０２０ 、２９１０ 、２８５０ 、１７４０
、１４３０ 。
１２６０ 、１２１０ 、７６０ 、７５０マススペク
トル（ＦＡＲ法、−／ｅ （相対強度））６９７（４Ｂ
、 Ｍｌ（” ）、 ６９６（１０，Ｍ” ）、 ３６
５（１００）相転移温度（ＤＳＣ、偏光顕微鏡観察、℃
）３ Ｓｓ＋Ｃ＊ 実ｌ」レー （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブ
チルオキシカルボニル〕フェニルエステル （１）（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１＝トリ
フルオロメチルヘプチルエステルの製造４−ベンジルオ
キシ安息香酸６８４ｍｇ （３，０ｓ＋ｍｏｌ）と塩化
チオニル１０−Ｅを還流下に３時間加熱し、過剰の塩化
チオニルを減圧下に留去して、４−ベンジルオキシ安息
香酸塩化物を得た。このものは特に精製せず、テトラヒ
ドロフラン溶液として次の段階で使用した。一方、（Ｓ
） −１，１，１−トリフルオロ−２−オクタツール５
５２ｍｇ（３，０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５
１Ｉ１１に溶解した物に、水素化ナトリウム１３２ｇ（
純分６０％として３．３ ｍｓ＋ｏｌ）を加えることに
より得られたアルコラードのテトラヒドロフラン溶液を
、先に得られた上記酸塩化物のテトラヒドロフラン溶液
に室温で撹拌下に約３０分間で滴下し、更に１６時間攪
拌した。水６０＋ｍ１を加えた後、塩化メチレン９０−
ｌで水洗を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを留去し粗目的物
を得た。このものをシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製し、油状の（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチルヘプチルエステル９４０ｍｇ
（２，３８ａ＋ｍｏｌ）を得た。
トル（ＦＡＲ法、−／ｅ （相対強度））６９７（４Ｂ
、 Ｍｌ（” ）、 ６９６（１０，Ｍ” ）、 ３６
５（１００）相転移温度（ＤＳＣ、偏光顕微鏡観察、℃
）３ Ｓｓ＋Ｃ＊ 実ｌ」レー （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブ
チルオキシカルボニル〕フェニルエステル （１）（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１＝トリ
フルオロメチルヘプチルエステルの製造４−ベンジルオ
キシ安息香酸６８４ｍｇ （３，０ｓ＋ｍｏｌ）と塩化
チオニル１０−Ｅを還流下に３時間加熱し、過剰の塩化
チオニルを減圧下に留去して、４−ベンジルオキシ安息
香酸塩化物を得た。このものは特に精製せず、テトラヒ
ドロフラン溶液として次の段階で使用した。一方、（Ｓ
） −１，１，１−トリフルオロ−２−オクタツール５
５２ｍｇ（３，０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５
１Ｉ１１に溶解した物に、水素化ナトリウム１３２ｇ（
純分６０％として３．３ ｍｓ＋ｏｌ）を加えることに
より得られたアルコラードのテトラヒドロフラン溶液を
、先に得られた上記酸塩化物のテトラヒドロフラン溶液
に室温で撹拌下に約３０分間で滴下し、更に１６時間攪
拌した。水６０＋ｍ１を加えた後、塩化メチレン９０−
ｌで水洗を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを留去し粗目的物
を得た。このものをシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製し、油状の（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチルヘプチルエステル９４０ｍｇ
（２，３８ａ＋ｍｏｌ）を得た。
（ＩＩ）（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフ
ルオロメチルヘプチルエステルの製造（りで得られた（
Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロ
メチルヘプチルエステル９００＋ｇｇ （２，２８ｍｍ
ｏｌ）を酢酸３０ｍｊ！に溶解後、水素雰囲気下５％パ
ラジウムーチャコール２４０ｏ＋ｇを用い、室温にて３
時間反応させた。パラジウム−チャコールを濾別し、酢
酸を減圧下に留去し粗目的物を得た。このものをシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｓ）−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプ
チルエステル６００＋ｇ （１，９７ｍ＊ｏｌ）を得た
。
ルオロメチルヘプチルエステルの製造（りで得られた（
Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロ
メチルヘプチルエステル９００＋ｇｇ （２，２８ｍｍ
ｏｌ）を酢酸３０ｍｊ！に溶解後、水素雰囲気下５％パ
ラジウムーチャコール２４０ｏ＋ｇを用い、室温にて３
時間反応させた。パラジウム−チャコールを濾別し、酢
酸を減圧下に留去し粗目的物を得た。このものをシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｓ）−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプ
チルエステル６００＋ｇ （１，９７ｍ＊ｏｌ）を得た
。
（ＩＩＩ） （Ｓ） −４−（５−ドデシルオキシピ
リミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−（）リフル
オロメチル）へブチルオキシカルボニル〕フェニルエス
テルの製造 （ＩＩ）で得られた（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−
１−トリフルオロメチルへブチルエステル２００ｍｇ
（０，６６ｍｍｏｌ） 、５−ドデシルオキシピリミジ
ン−２−イル安息香酸２７９ｍｇ （０，７３−ｅ＋ｏ
ｌ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン４４１
１ｇ （０，３６ａ＋ｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｆ
に室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１７７ａ＋ｇ （０，８６ｗａ＋ｏｌ）を加え、室温
にて１２時間反応させた。
リミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−（）リフル
オロメチル）へブチルオキシカルボニル〕フェニルエス
テルの製造 （ＩＩ）で得られた（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−
１−トリフルオロメチルへブチルエステル２００ｍｇ
（０，６６ｍｍｏｌ） 、５−ドデシルオキシピリミジ
ン−２−イル安息香酸２７９ｍｇ （０，７３−ｅ＋ｏ
ｌ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン４４１
１ｇ （０，３６ａ＋ｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｆ
に室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１７７ａ＋ｇ （０，８６ｗａ＋ｏｌ）を加え、室温
にて１２時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｓ）
−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブチルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル１７１ ｒａｇ （
０，２５＋ｇｍｏｌ）を得た。
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｓ）
−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へブチルオ
キシカルボニル〕フェニルエステル１７１ ｒａｇ （
０，２５＋ｇｍｏｌ）を得た。
’ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１、ｐｐｍ ）０．
８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３Ｈ） 、 １
．２０−１．４５（ｍ、２６Ｈ） 、 １．８４−１．
９０（ｓ＋、４Ｈ） 、 ４．１４（ｔ、２Ｈ）。
８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３Ｈ） 、 １
．２０−１．４５（ｍ、２６Ｈ） 、 １．８４−１．
９０（ｓ＋、４Ｈ） 、 ４．１４（ｔ、２Ｈ）。
５．５５（ｔ、１Ｍ） 、 ７．３８ （ｄ、２ｕ）
、 ８．１９（ｄ、２１（） 。
、 ８．１９（ｄ、２１（） 。
８．３０（ｄ、２Ｈ） 、 ８．５１ （ｓ、２Ｈ）
、 ８．５３（ｄ、２Ｈ）ＩＲスペクトル（ＫＢｒディ
スク、ｃｍ−’ ）３０４０ 、２９２０ 、２Ｂ５０
、１７２５ 、１４４０ 。
、 ８．５３（ｄ、２Ｈ）ＩＲスペクトル（ＫＢｒディ
スク、ｃｍ−’ ）３０４０ 、２９２０ 、２Ｂ５０
、１７２５ 、１４４０ 。
１２６０ 、１２１０ 、７６０ 、７５０マススペク
トル（ＦＡＢ法、ｔａｌｅ （相対強度））６７１（
７１，ＭＨ” ） 、 ６７０（７，Ｍ” ）、 ３６
７（１００）相転移温度（ＤＳＣ、偏光顕微鏡観察、℃
）（Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へ
ブチルオキシカルボニル〕フヱニルエステル 実施例３の（１）及び（Ｉ［）の方法により得られた（
Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−）リフルオロメチ
ルヘプチルエステル１７０ｍｇ （０，５６ｍｍｏｌ）
、５ｈリゾシルピリミジン−２−イル安息香酸２３６＋
ｇ （０，６２＋＋ｕｓｏｌ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン３８ｍｇ （０，３１ｓｍｏｌ）を
塩化メチレン１０＋ｗｊ！に室温にて溶解した後、ジシ
クロへキシルカルボジイミド１５０ｍｇ （０，７３ｍ
ｍｏ Ｉ ）を加え、室温にて１６時間反応させた。
トル（ＦＡＢ法、ｔａｌｅ （相対強度））６７１（
７１，ＭＨ” ） 、 ６７０（７，Ｍ” ）、 ３６
７（１００）相転移温度（ＤＳＣ、偏光顕微鏡観察、℃
）（Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸−４−（１−（）リフルオロメチル）へ
ブチルオキシカルボニル〕フヱニルエステル 実施例３の（１）及び（Ｉ［）の方法により得られた（
Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−）リフルオロメチ
ルヘプチルエステル１７０ｍｇ （０，５６ｍｍｏｌ）
、５ｈリゾシルピリミジン−２−イル安息香酸２３６＋
ｇ （０，６２＋＋ｕｓｏｌ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン３８ｍｇ （０，３１ｓｍｏｌ）を
塩化メチレン１０＋ｗｊ！に室温にて溶解した後、ジシ
クロへキシルカルボジイミド１５０ｍｇ （０，７３ｍ
ｍｏ Ｉ ）を加え、室温にて１６時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｓ）
−４−（５−４リゾシルピリミジン−２−イル）安息香
酸−４−（１−Ｄリフルオロメチル）へブチルオキシカ
ルボニル〕フェニルエステル２６０ｍｇ （０，３９ｍ
ｗｏｌ）を得た。
、更にヘキサンより再結晶することにより目的の（Ｓ）
−４−（５−４リゾシルピリミジン−２−イル）安息香
酸−４−（１−Ｄリフルオロメチル）へブチルオキシカ
ルボニル〕フェニルエステル２６０ｍｇ （０，３９ｍ
ｗｏｌ）を得た。
’ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ！ｓ 、 １）１
３１＋１ ）０．８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ
、３Ｂ） 、 １．２２−１．４４（ｍ、２８Ｈ） 、
１．６６−１．６８（ｍ、２Ｈ） 、 １．８８−１
．９０（ｍ、２Ｈ） 、 ２．６７（ｔ、２Ｈ） 、
５．５６（ｔ、ＩＨ） 、 ７．３８（ｄ、２Ｈ） 、
８．１８（ｄ、２Ｈ） 、 ８．３２（ｄ、２Ｈ）
、 ８．５８（ｄ、２１（） 、 ８．６９（ｓ、２）
１）ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）３０
１０ 、 ２９２０ 、 ２８５０ 、 １？３０ 、
１４２５ 。
３１＋１ ）０．８７（ｔ、３Ｈ） 、 ０．８８（ｔ
、３Ｂ） 、 １．２２−１．４４（ｍ、２８Ｈ） 、
１．６６−１．６８（ｍ、２Ｈ） 、 １．８８−１
．９０（ｍ、２Ｈ） 、 ２．６７（ｔ、２Ｈ） 、
５．５６（ｔ、ＩＨ） 、 ７．３８（ｄ、２Ｈ） 、
８．１８（ｄ、２Ｈ） 、 ８．３２（ｄ、２Ｈ）
、 ８．５８（ｄ、２１（） 、 ８．６９（ｓ、２）
１）ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）３０
１０ 、 ２９２０ 、 ２８５０ 、 １？３０ 、
１４２５ 。
Claims (1)
- 下記一般式（１）で示される光学活性化合物▲数式、
化学式、表等があります▼（１）但し、上記式（１）中
Ｒ＾１は、炭素数６〜１６のアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、Ｒ＾２は、炭素数４〜１２のアルキル基を
表し、＊は光学活性を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27631889A JPH03141265A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27631889A JPH03141265A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 光学活性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03141265A true JPH03141265A (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=17567782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27631889A Pending JPH03141265A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03141265A (ja) |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP27631889A patent/JPH03141265A/ja active Pending
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