JPH03135968A - トリメルカプト―ｓ―トリアジン六水和物のジナトリウム塩、その製造法および該化合物からなる、重金属を水相から分離するための沈澱剤 - Google Patents
トリメルカプト―ｓ―トリアジン六水和物のジナトリウム塩、その製造法および該化合物からなる、重金属を水相から分離するための沈澱剤Info
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- JPH03135968A JPH03135968A JP2217271A JP21727190A JPH03135968A JP H03135968 A JPH03135968 A JP H03135968A JP 2217271 A JP2217271 A JP 2217271A JP 21727190 A JP21727190 A JP 21727190A JP H03135968 A JPH03135968 A JP H03135968A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5272—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using specific organic precipitants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/38—Sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、トリメルカプト−ｓ−トリアジン六水和物の
ジナトリウム塩、その製造法および該化合物からなる、
重金属を水相から分離するための沈澱剤に関する。この
化合物は、次の構造弐゛′： を有し、かつ以下ＴＭＴ−Ｎａ２−６Ｈ２Ｏと呼称され
る。
ジナトリウム塩、その製造法および該化合物からなる、
重金属を水相から分離するための沈澱剤に関する。この
化合物は、次の構造弐゛′： を有し、かつ以下ＴＭＴ−Ｎａ２−６Ｈ２Ｏと呼称され
る。
従来の技術
トリメルカプト−８−トリアジン（以下、ＴＭＴ−Ｈ３
と記載する）およびその３価の酸のナトリウム塩は、既
にホフマン（Ａ、Ｗ、ＨｏｆＩＩｌａｎｎ）によって記
載された（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ｌ ８ （１８８５）
、２１９６〜２２Ｏ７）。２．４．６−１リクロルーー
トリアジン（塩化シアヌル）を硫化ナトリウムと反応さ
せることによって、酸性にした後にＴＭＴ−Ｈ３は得る
ことができた。また、この場合トリメルカプト−ｓ−ト
リアジンのモノナトリウム塩は、単離することもできた
。
と記載する）およびその３価の酸のナトリウム塩は、既
にホフマン（Ａ、Ｗ、ＨｏｆＩＩｌａｎｎ）によって記
載された（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ｌ ８ （１８８５）
、２１９６〜２２Ｏ７）。２．４．６−１リクロルーー
トリアジン（塩化シアヌル）を硫化ナトリウムと反応さ
せることによって、酸性にした後にＴＭＴ−Ｈ３は得る
ことができた。また、この場合トリメルカプト−ｓ−ト
リアジンのモノナトリウム塩は、単離することもできた
。
ナカムラ（Ｎａｋａｍｕｒａ）他（特開昭４９−１５８
０号公報） （Ｃｈｅｍ、ＡｂｓＬｒ、 ８ユ、３９
７２ ｂ）は、水相中でのＮａＨ３およびＮａ２Ｓと塩
化シアヌルとの反応によって三水和物の形のトリメルカ
プト−３−トリアジンのモノナトリウム塩（Ｔ ＭＴ−
Ｎ ａ ・３ Ｈ２Ｏ）の製造を達成しＩ；。
０号公報） （Ｃｈｅｍ、ＡｂｓＬｒ、 ８ユ、３９
７２ ｂ）は、水相中でのＮａＨ３およびＮａ２Ｓと塩
化シアヌルとの反応によって三水和物の形のトリメルカ
プト−３−トリアジンのモノナトリウム塩（Ｔ ＭＴ−
Ｎ ａ ・３ Ｈ２Ｏ）の製造を達成しＩ；。
西ドイツ国特許出願公告第２２４０５４９号明細書の記
載によれば、トリメルカプト−５−トリアジンまたはそ
の水溶性のアルカリ金属塩の使用下で、例えばＣｕ、Ｃ
ｄ、Ｎｉ、Ｈｇ、Ａｇ、Ｐｂのような重金属は、難溶性
化合物として廃水から分離することができる。この刊行
物の例示的実施の場合には、有利に固体のＴＭＴ−Ｎａ
・３Ｈ２Ｏまたはトリメルカプト−５−１−リアジンの
モノナトリウム塩（ＴＭＴ−Ｎａ）の３重量％の水溶液
が使用される。トリメルカプト−ｓ−トリアジンのジナ
トリウム塩およびトリナトリウム塩（以下、ＴＭＴ−Ｎ
ａ２もしくはＴＭＴ−Ｎａ３と記載した）は、同様に可
能な沈澱試薬として提案されている。七ノー ジーおよ
びトリメルカプト−５−トリアジンのアルカリ金属塩ア
ンモニウム塩およびアルカリ土類金属塩の水溶液の飽和
濃度は、２５°Ｏ”ｌ’Ｏ，Ｏｌ 〜２５重量％と記載
される。西ドイツ国特許出願公告第２２４０７３３号明
細書の記載から、なかんずくトリメルカプト−５−トリ
アジン−トリナトリウム塩（ＴＭＴ−Ｎａ３）の水溶液
をも使用するような土壌中の重金属イオンを固定する方
法を認めることができる。ＴＭＴ−Ｎａ２およびＴＭＴ
−Ｎａ３の製造ならびにその水中での溶解性についての
指摘は、２つの刊行物から認めることはできない。
載によれば、トリメルカプト−５−トリアジンまたはそ
の水溶性のアルカリ金属塩の使用下で、例えばＣｕ、Ｃ
ｄ、Ｎｉ、Ｈｇ、Ａｇ、Ｐｂのような重金属は、難溶性
化合物として廃水から分離することができる。この刊行
物の例示的実施の場合には、有利に固体のＴＭＴ−Ｎａ
・３Ｈ２Ｏまたはトリメルカプト−５−１−リアジンの
モノナトリウム塩（ＴＭＴ−Ｎａ）の３重量％の水溶液
が使用される。トリメルカプト−ｓ−トリアジンのジナ
トリウム塩およびトリナトリウム塩（以下、ＴＭＴ−Ｎ
ａ２もしくはＴＭＴ−Ｎａ３と記載した）は、同様に可
能な沈澱試薬として提案されている。七ノー ジーおよ
びトリメルカプト−５−トリアジンのアルカリ金属塩ア
ンモニウム塩およびアルカリ土類金属塩の水溶液の飽和
濃度は、２５°Ｏ”ｌ’Ｏ，Ｏｌ 〜２５重量％と記載
される。西ドイツ国特許出願公告第２２４０７３３号明
細書の記載から、なかんずくトリメルカプト−５−トリ
アジン−トリナトリウム塩（ＴＭＴ−Ｎａ３）の水溶液
をも使用するような土壌中の重金属イオンを固定する方
法を認めることができる。ＴＭＴ−Ｎａ２およびＴＭＴ
−Ｎａ３の製造ならびにその水中での溶解性についての
指摘は、２つの刊行物から認めることはできない。
ＴＭＴ−Ｎａ３の水溶液は、市場で得ることかでさ、か
つ殊に発電所および塵芥焼却プラントの煙道ガス洗浄水
、鉱物工業の廃水ならびに電気工業的運転装置および化
学的運転装置から重金属を分離するｔ；めに使用される
。市場で入手できるＴＭＴ−Ｎａ３水溶液は、１５重量
％の濃度を有する（ Ｄｅｇｕｓｓａ社の企業パンフレ
ットＴＭＴ １５ ３／１９８６）。水中でのＴＭＴ
Ｎａ３の飽和濃度は、０℃で約１６重量％である。
つ殊に発電所および塵芥焼却プラントの煙道ガス洗浄水
、鉱物工業の廃水ならびに電気工業的運転装置および化
学的運転装置から重金属を分離するｔ；めに使用される
。市場で入手できるＴＭＴ−Ｎａ３水溶液は、１５重量
％の濃度を有する（ Ｄｅｇｕｓｓａ社の企業パンフレ
ットＴＭＴ １５ ３／１９８６）。水中でのＴＭＴ
Ｎａ３の飽和濃度は、０℃で約１６重量％である。
西ドイツ国特許出願公開第３７２９０２９号明細書の記
載から明らかなように、第１に最近ＴＭＴ−Ｎａ３は、
九本和物として結晶形で得ることもできた。ＴＭＴ−Ｎ
ａ３・９Ｈ２Ｏの製造は、２Ｏ〜７０°Ｃで７を１廻る
ｐＨ値で水性媒体中での塩化シアヌル＆ＮａＨＳもしく
はＮａ２ＳまたはＮａＨ３／Ｎａ２Ｓ混合物との反応、
引続く特に１２．５へのｐＨ値の調節および反応混合物
の冷却の工程を包含し、この場合には、ＴＭＴ−Ｎａ３
・９Ｈ２Ｏが晶出する。乾燥後、生成物は、ＴＭＴ−Ｎ
ａａ６０重量％および結晶水４０重量％を含有する。
載から明らかなように、第１に最近ＴＭＴ−Ｎａ３は、
九本和物として結晶形で得ることもできた。ＴＭＴ−Ｎ
ａ３・９Ｈ２Ｏの製造は、２Ｏ〜７０°Ｃで７を１廻る
ｐＨ値で水性媒体中での塩化シアヌル＆ＮａＨＳもしく
はＮａ２ＳまたはＮａＨ３／Ｎａ２Ｓ混合物との反応、
引続く特に１２．５へのｐＨ値の調節および反応混合物
の冷却の工程を包含し、この場合には、ＴＭＴ−Ｎａ３
・９Ｈ２Ｏが晶出する。乾燥後、生成物は、ＴＭＴ−Ｎ
ａａ６０重量％および結晶水４０重量％を含有する。
既に上記したように、これまでトリメルカプト−ｓ−ト
リアジンのジナトリウムを固体の形で記載している刊行
物は、知られていない。
リアジンのジナトリウムを固体の形で記載している刊行
物は、知られていない。
発明を達成するための手段
従って、本発明の対象は、トリメルカプト−Ｓ−？リア
ジン六水和物のジナトリウム塩である。
ジン六水和物のジナトリウム塩である。
Ｔ Ｍ Ｔ −Ｈ３は実際には水中で可溶性でなく（０
，５重量％以下）、かつＴＭＴ−Ｎ ａ ・３ Ｈ２Ｏ
は殆ど水中で可溶性でなく （ＴＭＴ−Ｎａとして計算
して約３重量％） 、ＴＭＴ−Ｎ ａ３・９Ｈ２Ｏは、
予想どおりに良好な溶解性を示す（ＴＭＴ−Ｎａ３とし
て計算して０°Ｃで約１６重量％）。ところで見い出さ
れたようにＴ Ｍ Ｔ −Ｎａ２・６Ｈ２Ｏの溶解性が
、本質的にそれ自体良好に可溶性のＴＭＴ−Ｎａ３・９
Ｈ２Ｏの溶解性を凌駕していることは、予想することが
できなかった。ＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏで飽和の水溶
液が０℃で水１モル当たりＴＭＴ−Ｎａ３０．７８モル
を含有し、ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏで飽和の水溶液の
含量は、０℃で水１モル当たりＴＭＴ−Ｎａ２約２モル
である。
，５重量％以下）、かつＴＭＴ−Ｎ ａ ・３ Ｈ２Ｏ
は殆ど水中で可溶性でなく （ＴＭＴ−Ｎａとして計算
して約３重量％） 、ＴＭＴ−Ｎ ａ３・９Ｈ２Ｏは、
予想どおりに良好な溶解性を示す（ＴＭＴ−Ｎａ３とし
て計算して０°Ｃで約１６重量％）。ところで見い出さ
れたようにＴ Ｍ Ｔ −Ｎａ２・６Ｈ２Ｏの溶解性が
、本質的にそれ自体良好に可溶性のＴＭＴ−Ｎａ３・９
Ｈ２Ｏの溶解性を凌駕していることは、予想することが
できなかった。ＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏで飽和の水溶
液が０℃で水１モル当たりＴＭＴ−Ｎａ３０．７８モル
を含有し、ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏで飽和の水溶液の
含量は、０℃で水１モル当たりＴＭＴ−Ｎａ２約２モル
である。
ＴＭＴ−Ｎ ａ２・６ Ｈ２Ｏは、ＴＭＴ−Ｎａ２６７
重量％の含量でＴＭＴ−Ｎａ２・９Ｈ２Ｏの場合よりも
高い作用物質含量を有するだけでなくさらに本発明によ
る塩は、濃厚な水溶液の製造を可能にし、この水溶液は
、公知技術水準で可能であった場合よりも低い温度で貯
蔵安定であり、すなわち晶出しない。ＴＭＴ−８３のナ
トリウム塩の固有の作用物質は、トリメルカプト−５−
トリアジンであり、したがって含量がより高いことは、
固体の場合（ＴＭＴ塩 モル／ｋｇ）でもこれから得ら
れる溶液の場合でも運搬および貯蔵の際に著しい費用の
節約を生じる。ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏのもう１つの
利点は、そのアルカリ度が僅かなことにある。
重量％の含量でＴＭＴ−Ｎａ２・９Ｈ２Ｏの場合よりも
高い作用物質含量を有するだけでなくさらに本発明によ
る塩は、濃厚な水溶液の製造を可能にし、この水溶液は
、公知技術水準で可能であった場合よりも低い温度で貯
蔵安定であり、すなわち晶出しない。ＴＭＴ−８３のナ
トリウム塩の固有の作用物質は、トリメルカプト−５−
トリアジンであり、したがって含量がより高いことは、
固体の場合（ＴＭＴ塩 モル／ｋｇ）でもこれから得ら
れる溶液の場合でも運搬および貯蔵の際に著しい費用の
節約を生じる。ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏのもう１つの
利点は、そのアルカリ度が僅かなことにある。
ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏは、沈澱剤として重金属を水
相、殊に排水またはプロセス水から分離するために使用
することができる。ＴＭＴ−Ｈａの難溶性重金属塩の沈
澱は、自体公知の方法で公知のＴＭＴ−Ｎａ塩もしくは
その水溶液の使用と同様にして行なわれる。多くの場合
、水相の処理は、８〜ＩＯのｐＨ範囲内で行なわれる。
相、殊に排水またはプロセス水から分離するために使用
することができる。ＴＭＴ−Ｈａの難溶性重金属塩の沈
澱は、自体公知の方法で公知のＴＭＴ−Ｎａ塩もしくは
その水溶液の使用と同様にして行なわれる。多くの場合
、水相の処理は、８〜ＩＯのｐＨ範囲内で行なわれる。
ＴＭＴ−Ｎａ２は、重金属の分離後に再び中和しなけれ
ばならない場合には、これまで殆ど専ら実地において使
用されたＴＭＴ−Ｎａ３の場合よりも僅かな中性塩の生
成が導かれる。
ばならない場合には、これまで殆ど専ら実地において使
用されたＴＭＴ−Ｎａ３の場合よりも僅かな中性塩の生
成が導かれる。
また、本発明の対象は、ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏの製
造法でもあり、この方法は、強力に混合しながらＴＭＴ
−Ｎａ３・９Ｈ２ＯおよびＴＭＴ−Ｈａをトリメルカプ
ト−３−トリアジンの形成されたジナトリウ皐塩に対し
てほぼ飽和の溶液が生成されるような量で水中に搬入す
ることにより、トリメルカプト−５−）リアジン九水和
物のトリナトリウム塩（ＴＭＴ−Ｎ ａ３−９ Ｈ２Ｏ
）をトリメルカプト−５−トリアジン（ＴＭＴ−Ｈａ）
と、モル比２〜２．１ ： ｌで３０〜６０℃で水性媒
体中で互いに反応させ、引続き０〜１０℃に冷却し、晶
出したＴＭＴ−Ｎａ２ｅ６Ｈ２Ｏを母液と分離し、かつ
入念な条件下で乾燥することを特徴とする。
造法でもあり、この方法は、強力に混合しながらＴＭＴ
−Ｎａ３・９Ｈ２ＯおよびＴＭＴ−Ｈａをトリメルカプ
ト−３−トリアジンの形成されたジナトリウ皐塩に対し
てほぼ飽和の溶液が生成されるような量で水中に搬入す
ることにより、トリメルカプト−５−）リアジン九水和
物のトリナトリウム塩（ＴＭＴ−Ｎ ａ３−９ Ｈ２Ｏ
）をトリメルカプト−５−トリアジン（ＴＭＴ−Ｈａ）
と、モル比２〜２．１ ： ｌで３０〜６０℃で水性媒
体中で互いに反応させ、引続き０〜１０℃に冷却し、晶
出したＴＭＴ−Ｎａ２ｅ６Ｈ２Ｏを母液と分離し、かつ
入念な条件下で乾燥することを特徴とする。
有利には、ＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏは、２：ｌの化学
量論的モル比に比較して僅かな過剰量で使用される。出
発物質それ自体を塩化シアヌルおよびＮａ５ＨまたはＮ
ａ２ＳまたはＮａ５Ｈ／Ｎａ２Ｓから水性媒体中で製造
した場合には、乾燥したＴＭＴ出発原料の代わりにこれ
を濾過して湿った形で使用することは、経済的なことで
ある。
量論的モル比に比較して僅かな過剰量で使用される。出
発物質それ自体を塩化シアヌルおよびＮａ５ＨまたはＮ
ａ２ＳまたはＮａ５Ｈ／Ｎａ２Ｓから水性媒体中で製造
した場合には、乾燥したＴＭＴ出発原料の代わりにこれ
を濾過して湿った形で使用することは、経済的なことで
ある。
濾過して湿ったＴＭＴ−Ｎ２−６Ｈ２Ｏは、空気に接し
て貯蔵した際に、ＴＭＴ−Ｎａ３含量が約６７重量％に
なりかつ結晶水含量が約３３重量％になるまでの長時間
残留湿分を蒸発によって失なう。乾燥は、２Ｏ〜３０℃
で減圧下で行なうこともできおよび／または乾燥剤の上
で行なうことができる。
て貯蔵した際に、ＴＭＴ−Ｎａ３含量が約６７重量％に
なりかつ結晶水含量が約３３重量％になるまでの長時間
残留湿分を蒸発によって失なう。乾燥は、２Ｏ〜３０℃
で減圧下で行なうこともできおよび／または乾燥剤の上
で行なうことができる。
ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏの構造は、次の方法により確
認されＩ：：１．酸性化による確認およびひな型ＴＭＴ
−Ｈ３との比較；２．酸−塩基滴定による含量の測定；
３．ＨＰＬＣによる純度の測定；４．水の測定。ＴＭ
Ｔ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏを加熱した場合には、３５℃から
結晶水が脱離される。脱離は、数工程で行なわれかつ１
４９℃で終結する（熱重量測定法（Ｔ Ｇ）および動的
示差熱量測定法（ＯＳＣ））。
認されＩ：：１．酸性化による確認およびひな型ＴＭＴ
−Ｈ３との比較；２．酸−塩基滴定による含量の測定；
３．ＨＰＬＣによる純度の測定；４．水の測定。ＴＭ
Ｔ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏを加熱した場合には、３５℃から
結晶水が脱離される。脱離は、数工程で行なわれかつ１
４９℃で終結する（熱重量測定法（Ｔ Ｇ）および動的
示差熱量測定法（ＯＳＣ））。
実際に、結晶性ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏを比較可能な
方法で直接に塩化シアヌル、Ｎａ５ＨおよびＮａＯＨか
ら得ることは、可能であり、例えばこのことは、ＴＭＴ
−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏに関して西ドイツ国特許出願公開第
３７２９０２９号明細書に記載されているが、このこと
は、殆ど好ましくない。ＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏ以外
に、ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏは、高い残留湿分のため
に食塩含有の反応混合物から劣悪に濾過可能であり、こ
の場合この残留湿分は、付加的に製造に由来する食塩を
含有し、生成物に残留している。更に、母液は、ＴＭＴ
−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏの結晶化の後に高い水溶性のために
なお著量の前記塩を含有し、この塩は、沈澱によってＴ
Ｍ Ｔ −Ｈ３として取得しなければならない。
方法で直接に塩化シアヌル、Ｎａ５ＨおよびＮａＯＨか
ら得ることは、可能であり、例えばこのことは、ＴＭＴ
−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏに関して西ドイツ国特許出願公開第
３７２９０２９号明細書に記載されているが、このこと
は、殆ど好ましくない。ＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏ以外
に、ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏは、高い残留湿分のため
に食塩含有の反応混合物から劣悪に濾過可能であり、こ
の場合この残留湿分は、付加的に製造に由来する食塩を
含有し、生成物に残留している。更に、母液は、ＴＭＴ
−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏの結晶化の後に高い水溶性のために
なお著量の前記塩を含有し、この塩は、沈澱によってＴ
Ｍ Ｔ −Ｈ３として取得しなければならない。
前記西ドイツ国特許出願公開＄３７２９０２９号明細書
に記載された塩化シアヌルからのＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ
２Ｏの製造法の次に示した変法によって、本発明による
結晶性ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏならびにこの塩の濃厚
溶液は、簡単な方法で実際に食塩不合で得ることができ
た。
に記載された塩化シアヌルからのＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ
２Ｏの製造法の次に示した変法によって、本発明による
結晶性ＴＭＴ−Ｎａ２・６Ｈ２Ｏならびにこの塩の濃厚
溶液は、簡単な方法で実際に食塩不合で得ることができ
た。
この変法は、塩化シアヌルとＮａ５ＨまたはＮａ５Ｈ／
Ｎａ２ＳおよびＮａＯＨとの反応が終結した後にＴＭＴ
−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏの結晶条件を、温度の上昇および／
または水の添加および／または低いｐＨ値の調節によっ
て、形成されたＴＭＴ−Ｎａ塩の一部のみ、特に約２／
３がＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏとして晶出するように調
節することにある。塩の分離および場合によっては水で
の後洗浄の後、合わせた濾液（母液および洗浄水）から
鉱酸、特に塩峻の添加によってＴＭＴ−８３は沈澱され
、これは分離され、かつ場合によっては洗浄される。湿
つＩ；濾過ケーキＴＭＴ−Ｎ ａ３・９Ｈ２Ｏおよび湿
−） ｔ：ｉ！過ケーキＴＭＴ−８３は、約２〜２．］
、：ｌのモル比で４０〜５０℃で微少量の水中に搬入さ
れ、かつ互いに反応される。有利には、このような量は
、ＴＭＴ−Ｎ ａ３・９ ）（２ＯおよびＴＭＴ−Ｈ３
は、ＴＭＴ−Ｎａ２に対する飽和濃度がほぼ達成される
まで水中に搬入され、次いでＴＭＴ−Ｎ２・６Ｈ２Ｏの
結晶のために冷却される。差当たりＴＭＴ−Ｎａ２に対
してなお飽和されていない溶液のみが存在する場合には
、この溶液は、水の留去によって減圧下で適度な温度で
ＴＭＴ−Ｎ２・６Ｈ２Ｏの結晶前に濃厚にすることがで
きる。
Ｎａ２ＳおよびＮａＯＨとの反応が終結した後にＴＭＴ
−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏの結晶条件を、温度の上昇および／
または水の添加および／または低いｐＨ値の調節によっ
て、形成されたＴＭＴ−Ｎａ塩の一部のみ、特に約２／
３がＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏとして晶出するように調
節することにある。塩の分離および場合によっては水で
の後洗浄の後、合わせた濾液（母液および洗浄水）から
鉱酸、特に塩峻の添加によってＴＭＴ−８３は沈澱され
、これは分離され、かつ場合によっては洗浄される。湿
つＩ；濾過ケーキＴＭＴ−Ｎ ａ３・９Ｈ２Ｏおよび湿
−） ｔ：ｉ！過ケーキＴＭＴ−８３は、約２〜２．］
、：ｌのモル比で４０〜５０℃で微少量の水中に搬入さ
れ、かつ互いに反応される。有利には、このような量は
、ＴＭＴ−Ｎ ａ３・９ ）（２ＯおよびＴＭＴ−Ｈ３
は、ＴＭＴ−Ｎａ２に対する飽和濃度がほぼ達成される
まで水中に搬入され、次いでＴＭＴ−Ｎ２・６Ｈ２Ｏの
結晶のために冷却される。差当たりＴＭＴ−Ｎａ２に対
してなお飽和されていない溶液のみが存在する場合には
、この溶液は、水の留去によって減圧下で適度な温度で
ＴＭＴ−Ｎ２・６Ｈ２Ｏの結晶前に濃厚にすることがで
きる。
本発明による生成物の製造の前記の本発明による実施態
様の特別な利点は、塩化シアヌルから形成されたトリメ
ルカプト−８−トリアジン最大で３３％のみをＴＭＴ−
Ｈ３として中間単離しなければならず、方法は簡単に実
施可能であり、かつ実際に食塩不含の生成物が得られる
ことにある。
様の特別な利点は、塩化シアヌルから形成されたトリメ
ルカプト−８−トリアジン最大で３３％のみをＴＭＴ−
Ｈ３として中間単離しなければならず、方法は簡単に実
施可能であり、かつ実際に食塩不含の生成物が得られる
ことにある。
実施例
例１
４０重量％のＮａ５Ｈ水溶液１７２ｇ （１゜２３モル
）を水１１２ｍＱで希釈する。そのために、５０°Ｃで
塩化シアヌル７５９ （０，４１モル）および５０重
量％のＮａＯＨ水溶液６０ｇ （０，７５モル）を、ｐ
Ｈ値が９．５〜１０゜５の間に維持されかつ温度が５０
℃で維持されるような程度に配量する。添加の終結後、
なお５０℃で１時間撹拌し、引続き５０重量％のＮａＯ
Ｈ水溶液３９ｇ （０，４８モル）の添加によってｐＨ
値を１２゜５に調節する。１０℃への調節後、遠心分離
し、濾過ケーキを２Ｏ°Ｃの熱さの水５０ｍ１２で遠心
分離器上で洗浄する。
）を水１１２ｍＱで希釈する。そのために、５０°Ｃで
塩化シアヌル７５９ （０，４１モル）および５０重
量％のＮａＯＨ水溶液６０ｇ （０，７５モル）を、ｐ
Ｈ値が９．５〜１０゜５の間に維持されかつ温度が５０
℃で維持されるような程度に配量する。添加の終結後、
なお５０℃で１時間撹拌し、引続き５０重量％のＮａＯ
Ｈ水溶液３９ｇ （０，４８モル）の添加によってｐＨ
値を１２゜５に調節する。１０℃への調節後、遠心分離
し、濾過ケーキを２Ｏ°Ｃの熱さの水５０ｍ１２で遠心
分離器上で洗浄する。
固体はＩ Ｉ ９．２９と秤量され、かつ水および痕跡
の食塩（０，３重量％未満）とともにＴＭＴ−Ｎａ３５
４．１重量％を含有する。濾液と洗浄水とを合わせ、濃
塩酸５０９で酸性にし、この場合に沈澱するＴＭＴ−Ｈ
３を濾過し、かつ水で食塩不合になるまで洗浄する。洗
浄されたＴ Ｍ Ｔ −Ｎ ３濾過ケーキは、５９．０
９と秤量され、かつＴＭＴ−Ｎａ３４．３重量％を含有
する。
の食塩（０，３重量％未満）とともにＴＭＴ−Ｎａ３５
４．１重量％を含有する。濾液と洗浄水とを合わせ、濃
塩酸５０９で酸性にし、この場合に沈澱するＴＭＴ−Ｈ
３を濾過し、かつ水で食塩不合になるまで洗浄する。洗
浄されたＴ Ｍ Ｔ −Ｎ ３濾過ケーキは、５９．０
９と秤量され、かつＴＭＴ−Ｎａ３４．３重量％を含有
する。
濾過ケーキを水１２Ｏｍ（２中に撹拌混入する。ＴＭＴ
−Ｎａ塩０．３８モルが溶解している溶液２９８ｇが生
成する。これは、使用した塩化シアヌルに対して９３．
３％の収率に相当する。ＴＭＴに関し水素２．０９がナ
トリウムに対して代替されていた。約２８重量％のＴＭ
Ｔ−Ｎａ２溶液が重要である。
−Ｎａ塩０．３８モルが溶解している溶液２９８ｇが生
成する。これは、使用した塩化シアヌルに対して９３．
３％の収率に相当する。ＴＭＴに関し水素２．０９がナ
トリウムに対して代替されていた。約２８重量％のＴＭ
Ｔ−Ｎａ２溶液が重要である。
例２
例１で得られた溶液２９６ｇを水１１５ｍＱが留去する
まで真空中で５０°Ｃになるまで蒸発濃縮する。ｌＯｏ
ｏに冷却した際に固体が晶出しこれを濾過によって分離
する。ＴＭＴ−Ｎａ２５１．５重量％８よびＨ２Ｏ４８
，５重量％（遊離Ｈ２Ｏおよび結晶水として結合したＨ
２Ｏ）を含有する固体１２９ｇを単離し、かつＴＭＴ−
Ｎａ２３４重量％を含有する濾液５１ｇを単離する。固
体を空気と接して注意深く乾燥させることによって、Ｔ
ＭＴ−６Ｈ２Ｏが得られる。
まで真空中で５０°Ｃになるまで蒸発濃縮する。ｌＯｏ
ｏに冷却した際に固体が晶出しこれを濾過によって分離
する。ＴＭＴ−Ｎａ２５１．５重量％８よびＨ２Ｏ４８
，５重量％（遊離Ｈ２Ｏおよび結晶水として結合したＨ
２Ｏ）を含有する固体１２９ｇを単離し、かつＴＭＴ−
Ｎａ２３４重量％を含有する濾液５１ｇを単離する。固
体を空気と接して注意深く乾燥させることによって、Ｔ
ＭＴ−６Ｈ２Ｏが得られる。
例３
濾過して湿ったＴＭＴ−Ｎａ３・９Ｈ２Ｏ９０ｇ （Ｔ
ＭＴ−Ｎ ａ３５４重量％）および濾過して湿ったＴＭ
Ｔ−Ｈ２Ｓ ０９ （ＴＭＴ−Ｈ３３４重量％）を撹
拌下に５０℃の温度および２：ｌのモル比を維持しなが
ら滴下法で水２ＯｍＱ中に搬入する。高度に濃縮された
、実際に澄明なＴＭＴ−Ｎａ２溶液が得られ、引続きこ
の溶液を約５℃に冷却し、この場合にはＴＭＴ−Ｎａ３
・６Ｈ２Ｏが晶出する。晶出された生成物を濾過または
遠心分離によって分離した後に、母液を再び反応に使用
することができる。
ＭＴ−Ｎ ａ３５４重量％）および濾過して湿ったＴＭ
Ｔ−Ｈ２Ｓ ０９ （ＴＭＴ−Ｈ３３４重量％）を撹
拌下に５０℃の温度および２：ｌのモル比を維持しなが
ら滴下法で水２ＯｍＱ中に搬入する。高度に濃縮された
、実際に澄明なＴＭＴ−Ｎａ２溶液が得られ、引続きこ
の溶液を約５℃に冷却し、この場合にはＴＭＴ−Ｎａ３
・６Ｈ２Ｏが晶出する。晶出された生成物を濾過または
遠心分離によって分離した後に、母液を再び反応に使用
することができる。
例４
Ｎａ２Ｓ １５９ （０〜１９モル）およびＮａＨ
５４８９（０，８モル）を水１３３ｍ＋１中に装入し、
かつ４０℃で塩化シアヌル６５９ （０，３５モル）
を、温度が維持されるような程度に添加する。ｐＨ値は
差当たり９に低下し、この値を全部の塩化シアヌルが添
加されるまで３０！ｉ量％のＮａＯＨ水溶液の同時の添
加によって維持する。半時間の後反応次官の後、ｐＨ値
を苛性ソーダ液全部で１１５ｇ （０，８６モル）の残
分の添加によって１２．５以上に上昇させる。後処理は
、常法で行なわれるが、しかし３０℃で結晶させ、ＴＭ
Ｔ−Ｎａ３濾過ケーキは洗浄しない。
５４８９（０，８モル）を水１３３ｍ＋１中に装入し、
かつ４０℃で塩化シアヌル６５９ （０，３５モル）
を、温度が維持されるような程度に添加する。ｐＨ値は
差当たり９に低下し、この値を全部の塩化シアヌルが添
加されるまで３０！ｉ量％のＮａＯＨ水溶液の同時の添
加によって維持する。半時間の後反応次官の後、ｐＨ値
を苛性ソーダ液全部で１１５ｇ （０，８６モル）の残
分の添加によって１２．５以上に上昇させる。後処理は
、常法で行なわれるが、しかし３０℃で結晶させ、ＴＭ
Ｔ−Ｎａ３濾過ケーキは洗浄しない。
ＴＭＴ−Ｎａ３５２．３重量％、食塩１．５重量％およ
び水４６．２重量％を含有する濾過ケーキ１０１９なら
びにＴＭＴ−）（３３５，２重量％および水６４．８重
量％を含有する濾過ケーキ４５ｇが得られる。これらの
濾過ケーキを例３の記載によりモル比２：ｌで反応させ
ることによって、ＴＭＴ−Ｎ ａ２・６ Ｈ２Ｏが得ら
れる。
び水４６．２重量％を含有する濾過ケーキ１０１９なら
びにＴＭＴ−）（３３５，２重量％および水６４．８重
量％を含有する濾過ケーキ４５ｇが得られる。これらの
濾過ケーキを例３の記載によりモル比２：ｌで反応させ
ることによって、ＴＭＴ−Ｎ ａ２・６ Ｈ２Ｏが得ら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリメルカプト−ｓ−トリアジン六水和物のジナト
リウム塩（ＴＭＴ−Ｎａ＿２・６Ｈ＿２Ｏ）。 ２、請求項１記載の化合物を製造する方法において、強
力に混合しながらＴＭＴ−Ｎａ＿３・９Ｈ＿２Ｏおよび
ＴＭＴ−Ｈ＿３をトリメルカプト−ｓ−トリアジンの形
成されたジナトリウム塩に対してほぼ飽和の溶液が生成
されるような量で水中に搬入することにより、トリメル
カプト−ｓ−トリアジン九水和物のトリナトリウム塩（
ＴＭＴ−Ｎａ＿３・９Ｈ＿２Ｏ）をトリメルカプト−ｓ
−トリアジン（ＴＭＴ−Ｈ＿３）と、モル比２〜２．１
：１で３０〜６０℃で水性媒体中で互いに反応させ、引
続き０〜１０℃に冷却し、晶出したＴＭＴ−Ｎａ＿２・
６Ｈ＿２Ｏを母液と分離し、かつ入念な条件下で乾燥す
ることを特徴とする、請求項１記載の化合物の製造法。 ３、請求項１記載の化合物からなる、重金属を水相から
分離するための沈澱剤において、請求項１記載の化合物
を使用することを特徴とする、請求項１記載の化合物か
らなる、重金属を水相から分離するための沈澱剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3927469.1 | 1989-08-19 | ||
| DE3927469A DE3927469A1 (de) | 1989-08-19 | 1989-08-19 | Dinatriumsalz des trimercapto-s-triazin-hexahydrats, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03135968A true JPH03135968A (ja) | 1991-06-10 |
| JP2823669B2 JP2823669B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=6387476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2217271A Expired - Lifetime JP2823669B2 (ja) | 1989-08-19 | 1990-08-20 | トリメルカプト―ｓ―トリアジン六水和物のジナトリウム塩、その製造法および該化合物からなる、重金属を水相から分離するための沈澱剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5075444A (ja) |
| EP (1) | EP0413981B1 (ja) |
| JP (1) | JP2823669B2 (ja) |
| DE (2) | DE3927469A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011521922A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-07-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの三ナトリウム塩の製造法 |
| CN103159311A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 丰信精细化工(上海)有限公司 | 一种新型重金属捕捉剂及其制作方法 |
| CN104761036A (zh) * | 2015-04-09 | 2015-07-08 | 威海翔宇环保科技股份有限公司 | 重金属捕捉剂 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5563267A (en) * | 1995-04-12 | 1996-10-08 | Eastman Kodak Company | Method of making trialkali and triammonium salts of tmt |
| DE102005036693A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trimercapto-1,3,5-triazin |
| EP2430058A4 (en) * | 2009-05-12 | 2013-03-06 | Chemnano Materials Ltd | FUNCTIONALIZED SULFUR POLYMERS FOR SEPARATING GAS OR LIQUID METALS AND PREPARATION METHODS THEREOF |
| CN104529920A (zh) * | 2014-12-26 | 2015-04-22 | 苏州国昆裕重金属处理技术有限公司 | 一种新型重金属捕捉剂的制备方法 |
| CN104944635A (zh) * | 2015-06-08 | 2015-09-30 | 中国石油集团工程设计有限责任公司 | 一种高浓度含汞气田废水的处理方法 |
| CN111377875B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-08-03 | 国家电投集团远达环保工程有限公司重庆科技分公司 | 一种2，4，6-三巯基均三嗪二钠盐水溶液的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516459B2 (ja) * | 1971-08-18 | 1976-02-27 | ||
| DE3729029A1 (de) * | 1987-08-31 | 1989-03-09 | Degussa | Trinatriumsalz des 2,4,6-trinatriummercapto-s-triazin-nonahydrats und verfahren zur herstellung |
-
1989
- 1989-08-19 DE DE3927469A patent/DE3927469A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-07-24 DE DE59005898T patent/DE59005898D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-24 EP EP90114128A patent/EP0413981B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-17 US US07/569,139 patent/US5075444A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-20 JP JP2217271A patent/JP2823669B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011521922A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-07-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの三ナトリウム塩の製造法 |
| CN103159311A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 丰信精细化工(上海)有限公司 | 一种新型重金属捕捉剂及其制作方法 |
| CN104761036A (zh) * | 2015-04-09 | 2015-07-08 | 威海翔宇环保科技股份有限公司 | 重金属捕捉剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59005898D1 (de) | 1994-07-07 |
| EP0413981A1 (de) | 1991-02-27 |
| EP0413981B1 (de) | 1994-06-01 |
| JP2823669B2 (ja) | 1998-11-11 |
| DE3927469A1 (de) | 1991-02-21 |
| US5075444A (en) | 1991-12-24 |
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