JPH03116043A - 染料分枝アルキルボレート光開始剤 - Google Patents
染料分枝アルキルボレート光開始剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
〈産業上の利用分野〉
本発明は、光開始剤として有用である新規の\種類の陽
イオン性染料−ボレート陰イオン複合体(catfon
ic dye−borate anion compI
ex>、それを含有する光硬化性組成物および感光材料
に関する。
イオン性染料−ボレート陰イオン複合体(catfon
ic dye−borate anion compI
ex>、それを含有する光硬化性組成物および感光材料
に関する。
〈従来の技術〉
米国特許第4,772,541号明細書および第4,7
72,530号明細書は、光を吸収し且つ遊離基を発生
するイオン性光還元性または光酸化性染料と対イオンと
からなる化合物である新規の種類の光開始剤を開示して
いる。好ましい光開始剤は、陽イオン性染料とボレート
陰イオンとの複合体である。これらの開始剤は、多くの
応用に好適であるが、より高いフィルム速度を与える光
開始剤を工夫したいという要望がある。
72,530号明細書は、光を吸収し且つ遊離基を発生
するイオン性光還元性または光酸化性染料と対イオンと
からなる化合物である新規の種類の光開始剤を開示して
いる。好ましい光開始剤は、陽イオン性染料とボレート
陰イオンとの複合体である。これらの開始剤は、多くの
応用に好適であるが、より高いフィルム速度を与える光
開始剤を工夫したいという要望がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、より高いフィルム速度を与える新規の種類の
光開始剤を提供する。
光開始剤を提供する。
く課題を解決するための手段〉
本発明による光開始剤は、下記式CI)(式中、D は
陽イオン性染料であり;R1は分+ 枝鎖アルキル基であり、R、RおよびR4は 3 独立にアルキル基、アリール基、アルカリール基、アリ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、脂
環式基および飽和または不飽和複素環式基からなる群か
ら選ばれる) で表わされるものであること、を特徴とする。
陽イオン性染料であり;R1は分+ 枝鎖アルキル基であり、R、RおよびR4は 3 独立にアルキル基、アリール基、アルカリール基、アリ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、脂
環式基および飽和または不飽和複素環式基からなる群か
ら選ばれる) で表わされるものであること、を特徴とする。
シアニンボレートによって開始されるアクリレートの重
合においては、はんの少量のn−アルキルボレートラジ
カルが、溶媒ケージを離脱して重合を開始することが示
されている。ボレートラジカルとシアニンラジカルとの
再結合は、生産性ラジカルの損失という点で有意な因子
であることがある。本発明によれば、立体障害のより大
きいラジカルが、分枝鎖アルキル基によって与えられる
。
合においては、はんの少量のn−アルキルボレートラジ
カルが、溶媒ケージを離脱して重合を開始することが示
されている。ボレートラジカルとシアニンラジカルとの
再結合は、生産性ラジカルの損失という点で有意な因子
であることがある。本発明によれば、立体障害のより大
きいラジカルが、分枝鎖アルキル基によって与えられる
。
このラジカルは、溶媒ケージから拡散する前にシアニン
ラジカルと余り再結合しない筈である。従って、これら
のシアニンボレート光開始剤は、n−ブチルボレートを
使用する従来の開始剤よりも高い写真速度を有する媒体
を与える筈である。
ラジカルと余り再結合しない筈である。従って、これら
のシアニンボレート光開始剤は、n−ブチルボレートを
使用する従来の開始剤よりも高い写真速度を有する媒体
を与える筈である。
好ましくは、開始剤は、式(n)
式中、ylおよびy2は同じものであるかあるいは異な
るものであり、且つ酸素原子、硫黄原子、セレン原子、
ビニル基、〉C(CH3)2、またはN−アルキルを表
わし;nはO,L 2、または3であり;2は1〜4で
あり;R1、R2R3およびR4は式(1)と同様に定
義され;RおよびR6はアルキル基、好ましくは少なく
とも4個、好ましくは少なくとも7個の炭素原子を有す
るアルキル基であり;Xは染料の所望の吸収特性に基づ
いて選ばれ且つ技術上既知の方式で大多数の置換基から
選んでもよい。Xは、水素原子;アミノ、ジメチルアミ
ノ、ヒドロキシ、メトキシ、t−ブチル、メチルなどの
電子供与基であってもよく;またはXはフェニル、フル
オロ、り00、ブo−t−、ヨード、−COOH,−C
OOR(式中、Rは低級アルキル基である)、メチルカ
ルボニル、トリフルオロメチル、シアノ、メチルスルホ
ニル、ニトロなどの電子水引基であってもよい。
るものであり、且つ酸素原子、硫黄原子、セレン原子、
ビニル基、〉C(CH3)2、またはN−アルキルを表
わし;nはO,L 2、または3であり;2は1〜4で
あり;R1、R2R3およびR4は式(1)と同様に定
義され;RおよびR6はアルキル基、好ましくは少なく
とも4個、好ましくは少なくとも7個の炭素原子を有す
るアルキル基であり;Xは染料の所望の吸収特性に基づ
いて選ばれ且つ技術上既知の方式で大多数の置換基から
選んでもよい。Xは、水素原子;アミノ、ジメチルアミ
ノ、ヒドロキシ、メトキシ、t−ブチル、メチルなどの
電子供与基であってもよく;またはXはフェニル、フル
オロ、り00、ブo−t−、ヨード、−COOH,−C
OOR(式中、Rは低級アルキル基である)、メチルカ
ルボニル、トリフルオロメチル、シアノ、メチルスルホ
ニル、ニトロなどの電子水引基であってもよい。
従って、本発明の1つの明示は、上記式(1)、より好
ましくは式(II)の光開始剤である。
ましくは式(II)の光開始剤である。
本発明の別の明示は、式(I)、より好ましくは式(I
I)の光開始剤を含有する光硬化性組成物である。
I)の光開始剤を含有する光硬化性組成物である。
本発明のなお別の明示は、表面上に上記光硬化性組成物
の層を有する支持体を具備する感光材料である。
の層を有する支持体を具備する感光材料である。
本発明の別の明示は、表面上に上記光硬化性組成物を含
有するマイクロカプセルの層を有する支持体を具備する
感光材料である。
有するマイクロカプセルの層を有する支持体を具備する
感光材料である。
本発明の光開始剤を調製する際に有用な方法、典型的な
光硬化性組成物および感光材料は、米国特許箱4,77
2,530号明細書および第4.772,541号明細
書に記載されている。
光硬化性組成物および感光材料は、米国特許箱4,77
2,530号明細書および第4.772,541号明細
書に記載されている。
本発明の光開始剤は、ボレート陰イオンが分枝鎖アルキ
ル基、好ましくは第二級アルキル基で炭素数3〜10の
ものを包含することを特徴とする。
ル基、好ましくは第二級アルキル基で炭素数3〜10の
ものを包含することを特徴とする。
なおより好ましくは、R2、R3およびR4は、アリー
ル基またはアルカリール基、例えば、フェニル基、アニ
シル基、ナフチルなどを表わす。
ル基またはアルカリール基、例えば、フェニル基、アニ
シル基、ナフチルなどを表わす。
有用な染料は、ボレート陰イオンと光還元性暗所安定性
複合体を生成するものであり、また陽イオン性メチン、
ポリメチン、トリアリールメタン、インドリン、チアジ
ン、キサンチン、オキサジンおよびアクリジン染料であ
ることができる。より詳細には、染料は、陽イオン性シ
アニン、カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミンお
よびアゾメチン染料であってもよい。染料は、複合体を
中和または減感(desensitize)するか複合
体を不良な暗所安定性にさせるであろう基を含有すべき
ではない。
複合体を生成するものであり、また陽イオン性メチン、
ポリメチン、トリアリールメタン、インドリン、チアジ
ン、キサンチン、オキサジンおよびアクリジン染料であ
ることができる。より詳細には、染料は、陽イオン性シ
アニン、カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミンお
よびアゾメチン染料であってもよい。染料は、複合体を
中和または減感(desensitize)するか複合
体を不良な暗所安定性にさせるであろう基を含有すべき
ではない。
ボレート陰イオンに関しては、分枝鎖アルキル基の有用
な例は、より詳細には、sec−ブチル、ネオペンチル
、ネオフィル、3−メチル−2−ブテンなどの第二級ア
ルキル基である。これらのアルキル基は、例えば、1以
上のハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アシル、アルコ
キシまたはヒドロキの基で置換されてもよい。
な例は、より詳細には、sec−ブチル、ネオペンチル
、ネオフィル、3−メチル−2−ブテンなどの第二級ア
ルキル基である。これらのアルキル基は、例えば、1以
上のハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アシル、アルコ
キシまたはヒドロキの基で置換されてもよい。
R2−R4で表わされるアリール基の代表例としては、
フェニル、ナフチルおよび置換アリール基、例えば、ア
ニシルおよびアルカリール基、例えば、メチルフェニル
、ジメチルフェニルなどが挙げられる。R2−R4基で
表わされるアラルキル基の代表例としては、ベンジルお
よびナフチルメチルが挙げられる。代表的な脂環式基と
しては、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロ
ヘキシル基が挙げられる。アルキニル基の例は、プロピ
ニルおよびエチニルであり、アルケニル基の例としては
、ビニル基が挙げられる。アリル基の例としては、3.
3−ジフェニル−2−プロペニル、3,3−ジメチル−
2−プロペニルなどが挙げられる。
フェニル、ナフチルおよび置換アリール基、例えば、ア
ニシルおよびアルカリール基、例えば、メチルフェニル
、ジメチルフェニルなどが挙げられる。R2−R4基で
表わされるアラルキル基の代表例としては、ベンジルお
よびナフチルメチルが挙げられる。代表的な脂環式基と
しては、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロ
ヘキシル基が挙げられる。アルキニル基の例は、プロピ
ニルおよびエチニルであり、アルケニル基の例としては
、ビニル基が挙げられる。アリル基の例としては、3.
3−ジフェニル−2−プロペニル、3,3−ジメチル−
2−プロペニルなどが挙げられる。
一般に、有用な陽イオン性染料−ボレート陰イオン複合
体は、経験的に同定しなければならないが、潜在的に有
用な陽イオン性染料とボレート陰イオンとの組み合わせ
は、次の通り単純化できるウエラーの式を参照すること
によって同定できる<D、 レームおよびA、ウエラ
ー、Isr、 J、 CheIm。
体は、経験的に同定しなければならないが、潜在的に有
用な陽イオン性染料とボレート陰イオンとの組み合わせ
は、次の通り単純化できるウエラーの式を参照すること
によって同定できる<D、 レームおよびA、ウエラ
ー、Isr、 J、 CheIm。
(1970)、8.259−271):Δ””””ox
−Ered ”hv (弐3)(式中、ΔGは
ギブズ自由エネルギーの変化であり、E はボレート陰
イオンの酸化電位であり、ox E、8.は陽イオン性染料の還元電位であり、Ehvは
染料を励起するのに使用する光のエネルギーである)。
−Ered ”hv (弐3)(式中、ΔGは
ギブズ自由エネルギーの変化であり、E はボレート陰
イオンの酸化電位であり、ox E、8.は陽イオン性染料の還元電位であり、Ehvは
染料を励起するのに使用する光のエネルギーである)。
有用な複合体は、負の自由エネルギー変化を有するであ
ろう。同様に、染料の還元電位とボレートの酸化電位と
の間の差は、複合体が暗所安定性であるためには負でな
ければならない。即ち’ Eox−Ered 〉0’ 上記のように、式3は、単純化であり、複合体が本発明
で有用であるか否かを絶対的には予測するものではない
。この決定に影響するであろう多数の他の因子がある。
ろう。同様に、染料の還元電位とボレートの酸化電位と
の間の差は、複合体が暗所安定性であるためには負でな
ければならない。即ち’ Eox−Ered 〉0’ 上記のように、式3は、単純化であり、複合体が本発明
で有用であるか否かを絶対的には予測するものではない
。この決定に影響するであろう多数の他の因子がある。
1つのこのような因子は、複合体に対する単量体の効果
である。また、ウェラーの式が余りに負の値を生ずるな
らば、式からの偏差が生ずることがあることが既知であ
る。更に、ウエラーの式は電子移動を予測するだけであ
り、特定の染料複合体が重合の効率が良い開始剤である
かどうかを予測しない。式は、有用な第一近似である。
である。また、ウェラーの式が余りに負の値を生ずるな
らば、式からの偏差が生ずることがあることが既知であ
る。更に、ウエラーの式は電子移動を予測するだけであ
り、特定の染料複合体が重合の効率が良い開始剤である
かどうかを予測しない。式は、有用な第一近似である。
本発明で有用な陽イオン染料−ボレート陰イオン複合体
の特定例は、例てλmaXで示す。
の特定例は、例てλmaXで示す。
本発明で有用なラジカル付加重合性または架橋性化合物
の最も典型的な例は、エチレン性不飽和化合物、より詳
細には、ポリエチレン性不飽和化合物である。これらの
化合物としては、ビニル、アリル基などの1以上のエチ
レン性不飽和基を含有する単量体と、末端または側基エ
チレン不飽和を有する重合体との両方が挙げられる。こ
のような化合物は、技術上周知であり、それらの例とし
ては、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
などの多価アルコールのアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルなど;およびアクリレートまたはメタ
クリレート末端エポキシ樹脂、アクリレートまたはメタ
クリレート末端ポリエステルなどが挙げられる。代表例
としては、エチレングリコールジアクリレート、エチレ
ングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート(TMPTA) 、ペンタエリトリ
トールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテト
ラメタクリレート、ジペンタエリトリトールヒドロキシ
ペンタアクリレート(D P HP A)、ヘキサンジ
オール−1,6−ジメタクリレート、およびジエチレン
グリコールジメタクリレートが挙げられる。
の最も典型的な例は、エチレン性不飽和化合物、より詳
細には、ポリエチレン性不飽和化合物である。これらの
化合物としては、ビニル、アリル基などの1以上のエチ
レン性不飽和基を含有する単量体と、末端または側基エ
チレン不飽和を有する重合体との両方が挙げられる。こ
のような化合物は、技術上周知であり、それらの例とし
ては、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
などの多価アルコールのアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルなど;およびアクリレートまたはメタ
クリレート末端エポキシ樹脂、アクリレートまたはメタ
クリレート末端ポリエステルなどが挙げられる。代表例
としては、エチレングリコールジアクリレート、エチレ
ングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート(TMPTA) 、ペンタエリトリ
トールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテト
ラメタクリレート、ジペンタエリトリトールヒドロキシ
ペンタアクリレート(D P HP A)、ヘキサンジ
オール−1,6−ジメタクリレート、およびジエチレン
グリコールジメタクリレートが挙げられる。
陽イオン染料−ボレート陰イオン複合体は、通常、光硬
化性組成物中の光重合性または架橋仕種の重量に対して
約1重量%までの量で使用される。
化性組成物中の光重合性または架橋仕種の重量に対して
約1重量%までの量で使用される。
より典型的には、陽イオン性染料−ボレート陰イオン複
合体は、約0.2〜0.5重量%の量で使用される。
合体は、約0.2〜0.5重量%の量で使用される。
陽イオン染料−ボレート陰イオン複合体は、開始剤とし
て単独で使用できるが、フィルム速度は、全く低い傾向
があり且つ酸素抑制が観察される。
て単独で使用できるが、フィルム速度は、全く低い傾向
があり且つ酸素抑制が観察される。
複合体を自動酸化剤と併用することが好ましいことが見
出された。自動酸化剤は、酸素をラジカル連鎖プロセス
で消費することができる化合物である。
出された。自動酸化剤は、酸素をラジカル連鎖プロセス
で消費することができる化合物である。
本発明で有用なN、 N−ジアルキルアニリンの代表例
は、4−シアノ−N、N−ジメチルアニリン、4−アセ
チル−N、 N−ジメチルアニリン、4−ブロモ−N、
N−ジメチルアニリン、4−(N、N−ジメチルアミノ
)安息香酸エチル、3−クロローN、N−ジメチルアニ
リン、4−クロロ−NN−ジメチルアニリン、3−エト
キシ−N、N−ジメチルアニリン、4−フルオロ−N。
は、4−シアノ−N、N−ジメチルアニリン、4−アセ
チル−N、 N−ジメチルアニリン、4−ブロモ−N、
N−ジメチルアニリン、4−(N、N−ジメチルアミノ
)安息香酸エチル、3−クロローN、N−ジメチルアニ
リン、4−クロロ−NN−ジメチルアニリン、3−エト
キシ−N、N−ジメチルアニリン、4−フルオロ−N。
N−ジメチルアニリン、4−メチル−N、 N−ジメチ
ルチオアニシジン、4−アミノ−N、 N−ジメチルア
ニリン、3−ヒドロキシ−N、N−ジメチルアニリン、
N、 N、 N’ 、 N’ −テトラメチル−1,4
−ジアニリン、4−アセトアミド−N。
ルチオアニシジン、4−アミノ−N、 N−ジメチルア
ニリン、3−ヒドロキシ−N、N−ジメチルアニリン、
N、 N、 N’ 、 N’ −テトラメチル−1,4
−ジアニリン、4−アセトアミド−N。
N−ジメチルアニリンなどである。好ましいN。
N−ジアルキルアニリンは、2,6−ジイツブロピルー
N、N−ジメチルアニリン、2,6−ジニチルーN、N
−ジメチルアニリン、N、N、2゜4.6−ペンタメチ
ルアニリン(PMA)およびp−t−ブチル−N、N−
ジメチルアニリンである。
N、N−ジメチルアニリン、2,6−ジニチルーN、N
−ジメチルアニリン、N、N、2゜4.6−ペンタメチ
ルアニリン(PMA)およびp−t−ブチル−N、N−
ジメチルアニリンである。
自動酸化剤は、好ましくは、本発明で濃度約4〜5重量
%で使用される。
%で使用される。
機構は明らかではないが、チオールおよびジスルフィド
も、フィルム速度を高めるらしい。特に好ましいチオー
ルは、メルカプトベンゾオキサゾール、メルカプトテト
ラジン、メルカプトトリアジンおよびメルカプトベンゾ
チアゾールからなる群から選ばれる。代表例としては、
2−メルカプトベンゾチアゾール、6−ニトキシー2−
メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオ
キサゾール、4−メチル−4H−1,2,4−)リアゾ
ール−3−チオール、2−メルカプト−1−メチルイミ
ダゾール、2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,
4−チアジアゾール、5−n−ブチルチオ−2−メルカ
プト−1,3,4−チアジアゾール、4−メトキシベン
ゼンチオール、1−フェニル−IH−テトラゾール−5
−チオール、4−フェニル−4H−1,2,4−トリア
ゾール−3−チオール、2−メルカプトベンゾイミダゾ
ール、ペンタエリトリトールテトラキス(メルカプトア
セテート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メ
ルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパント
リス(メルカプトアセテート)、4−アセトアミドチオ
フェノール、メルカプトコハク酸、ドデカンチオール、
2−メルカプトピリジン、4−メルカプトピリジン、2
−メルカプト−3H−キナゾリン、および2−メルカプ
トチアゾリンが挙げられる。米国特許出願節321.2
57号明細書に記載のようなジススルフィドも、有用で
ある。
も、フィルム速度を高めるらしい。特に好ましいチオー
ルは、メルカプトベンゾオキサゾール、メルカプトテト
ラジン、メルカプトトリアジンおよびメルカプトベンゾ
チアゾールからなる群から選ばれる。代表例としては、
2−メルカプトベンゾチアゾール、6−ニトキシー2−
メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオ
キサゾール、4−メチル−4H−1,2,4−)リアゾ
ール−3−チオール、2−メルカプト−1−メチルイミ
ダゾール、2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,
4−チアジアゾール、5−n−ブチルチオ−2−メルカ
プト−1,3,4−チアジアゾール、4−メトキシベン
ゼンチオール、1−フェニル−IH−テトラゾール−5
−チオール、4−フェニル−4H−1,2,4−トリア
ゾール−3−チオール、2−メルカプトベンゾイミダゾ
ール、ペンタエリトリトールテトラキス(メルカプトア
セテート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メ
ルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパント
リス(メルカプトアセテート)、4−アセトアミドチオ
フェノール、メルカプトコハク酸、ドデカンチオール、
2−メルカプトピリジン、4−メルカプトピリジン、2
−メルカプト−3H−キナゾリン、および2−メルカプ
トチアゾリンが挙げられる。米国特許出願節321.2
57号明細書に記載のようなジススルフィドも、有用で
ある。
本発明の光硬化性組成物は、各種の応用で使用される。
それらは、光硬化性レジスト、光接着剤、光硬化性被覆
物、光硬化性インキなどを製造するのに使用されよう。
物、光硬化性インキなどを製造するのに使用されよう。
また、それらは、マイクロカプセル化して、米国特許節
4,772.541号明細書に記載のフルカラーパンク
ロ (PanchroIlat 1e)画像形成システムで
使用してもよい。組成物の好ましいマイクロカプセル化
法は、1987年12月3日出願の米国特許出願節12
8.292号明細書に記載されている。好ましい現像物
質は、1987年7月14日出願の米国特許出願節07
3.036号明細書に記載されている。
4,772.541号明細書に記載のフルカラーパンク
ロ (PanchroIlat 1e)画像形成システムで
使用してもよい。組成物の好ましいマイクロカプセル化
法は、1987年12月3日出願の米国特許出願節12
8.292号明細書に記載されている。好ましい現像物
質は、1987年7月14日出願の米国特許出願節07
3.036号明細書に記載されている。
ネオペンチルボレートは、塩化ネオペンチルマグネシウ
ムとトリフェニルホウ素との反応によってつくることが
できる。sec−ブチルボレートは、sec−ブチルリ
チウムとトリフェニルホウ素との反応によってつくるこ
とができる。得られたボレートは、適当な染料とメタス
チサイズ(ietastlsize)する〇 下記化合物を使用して、本発明を下記例で詳述する。
ムとトリフェニルホウ素との反応によってつくることが
できる。sec−ブチルボレートは、sec−ブチルリ
チウムとトリフェニルホウ素との反応によってつくるこ
とができる。得られたボレートは、適当な染料とメタス
チサイズ(ietastlsize)する〇 下記化合物を使用して、本発明を下記例で詳述する。
Q】
C】
Cす
(ト)
(ト)
(’3
(’1
へ
△
△
△
△
△
△
△
△
(ト)
C’4
1
(ト)
へ
へ
Δ
△
△
△
△
△
例1
本発明に係る染料複合体およびと従来の染料複合体の写
真特性を比較するために、本発明に係る染料複合体およ
び比較の複合体を光重合性組成物でカプセル化した。
真特性を比較するために、本発明に係る染料複合体およ
び比較の複合体を光重合性組成物でカプセル化した。
スロットへラドコーターを使用して、カプセル化組成物
をALPETのシート上に6g/c−の量で被覆し、乾
燥した。
をALPETのシート上に6g/c−の量で被覆し、乾
燥した。
被覆組成物を30階段光学くさびを通して露光した。結
果を表1に示す。
果を表1に示す。
表1
A 2.81
1 2.81
赤色光露光
B 2.80
2 2.70
白色光露光
C1,98
32,08
★DR−動的範囲
0.07 3.13
0.08 2.93
0.09 3.75
0.0? 3.43
0.13 3J0
0.10 3.22
2.83 0.30 7.29
2.53 0.30 7.30
3.25 0.50 4.34
3.00 0.43 4゜81
2.9B 0.34 5.272.91
0.31 4.11 データは、ネオペンチルボレート光開始剤を使用したマ
ゼンタ媒体の場合には肩速度における2階段および定速
度における1階段の速度の増大を明示する。また、これ
らの結果は、はとんど3の絞りのネオペンチルボレート
を利用したシアン媒体の肩速度の潜在的増大および現在
のn−ブチルボレートをベースとする媒体以上の1階段
の足の増大を示す。このように、立体障害ボレートは、
より迅速な光開始剤をもたらす傾向がある。
0.31 4.11 データは、ネオペンチルボレート光開始剤を使用したマ
ゼンタ媒体の場合には肩速度における2階段および定速
度における1階段の速度の増大を明示する。また、これ
らの結果は、はとんど3の絞りのネオペンチルボレート
を利用したシアン媒体の肩速度の潜在的増大および現在
のn−ブチルボレートをベースとする媒体以上の1階段
の足の増大を示す。このように、立体障害ボレートは、
より迅速な光開始剤をもたらす傾向がある。
例2は、本発明に係る感光材料を例示する。
例2
A、下記の油状内相組成物を調製し、60℃に予熱した
。
。
内相A(436nm)
TMPTA
化合物3
D I DMA
リアクト(Reakt)イエローカラー前駆物質(BA
SF) デスモドゥア(Desn+odur) N −100(
ヘキサメチレンジ イソシアネートのビウレット) (モベイ・ケミカル幸カンパニー) 内相B(55OnlI) 50g 1.71g 1.50g 8 1(1 TMPTA 化合物I D I DMA マゼンタカラー前駆物質(ヒルト ンーデービス―ケミカル壷カン パニー) デスモドゥアN−100 50g 0.86g 1.50g B 0 内相C(650nI11) TMPTA 150
g2.6−ジイツブロピルアニリン e、o
gシアンカラー前駆物質(CP−177)(ヒルトン
−デービス・ケミ力 ル拳カンパニー)18g 化合物2 1.20gB、
乳化用連続相を次の通り調製し、60℃に予熱した。
SF) デスモドゥア(Desn+odur) N −100(
ヘキサメチレンジ イソシアネートのビウレット) (モベイ・ケミカル幸カンパニー) 内相B(55OnlI) 50g 1.71g 1.50g 8 1(1 TMPTA 化合物I D I DMA マゼンタカラー前駆物質(ヒルト ンーデービス―ケミカル壷カン パニー) デスモドゥアN−100 50g 0.86g 1.50g B 0 内相C(650nI11) TMPTA 150
g2.6−ジイツブロピルアニリン e、o
gシアンカラー前駆物質(CP−177)(ヒルトン
−デービス・ケミ力 ル拳カンパニー)18g 化合物2 1.20gB、
乳化用連続相を次の通り調製し、60℃に予熱した。
H20430g
ベルサ(Versa)T L (15分以上溶解)8.
0ペクチン(重炭酸ナトリウムと乾式ブレンドし、水相
に溶解)12゜65g N a HC03(ペクチンと乾式ブレンドし、同時に
添加) 0. 24g pH(酸の滴下等によってpH6,0に調節)C8連続
外相を300Orpmにさせる。
0ペクチン(重炭酸ナトリウムと乾式ブレンドし、水相
に溶解)12゜65g N a HC03(ペクチンと乾式ブレンドし、同時に
添加) 0. 24g pH(酸の滴下等によってpH6,0に調節)C8連続
外相を300Orpmにさせる。
D、内相物質を混合連続相に加えた。
E、油相添加後、3000rpm混合を15分間維持す
る。
る。
F、1500rpmで混合しながら、メラミン−ホルム
アルデヒド予備縮合物246gを乳濁液に加える。
アルデヒド予備縮合物246gを乳濁液に加える。
G、pHをpH6,0に調節する。
H6反応混合物を覆い、混合しながら70℃に1時間保
持する。
持する。
■、尿素(50%溶液)46.2gを反応混合物に加え
、反応を70℃で別の40分間続けさせる(この工程は
、未反応ホルムアルデヒドを捕捉する)。
、反応を70℃で別の40分間続けさせる(この工程は
、未反応ホルムアルデヒドを捕捉する)。
J、pHをNaOH(20%溶液)で約9.5に調節し
、覆い、穏やかに混合しながら冷却させる。
、覆い、穏やかに混合しながら冷却させる。
プロセスを各内相組成物の場合に繰り返して、マイクロ
カプセルの3種のバッチを調製する。−旦調製したら、
マイクロカプセルを良好なカラーバランスを与える量で
ブレンドし、アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレ
ートのシート上に被覆し、乾燥して、可視光線感受性パ
ンクロ感光材料を得る。
カプセルの3種のバッチを調製する。−旦調製したら、
マイクロカプセルを良好なカラーバランスを与える量で
ブレンドし、アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレ
ートのシート上に被覆し、乾燥して、可視光線感受性パ
ンクロ感光材料を得る。
好ましい態様を参照することによって本発明を詳述した
が、修正および変更は、特許請求の範囲に規定の本発明
の範囲から逸脱せずに可能であることは明らかであろう
。
が、修正および変更は、特許請求の範囲に規定の本発明
の範囲から逸脱せずに可能であることは明らかであろう
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、D^+は陽イオン性染料部分であり;R^1は
分枝鎖アルキル基であり、R^2、R^3およびR^4
は同じものであるかあるいは異なるものであり、且つア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基
、アルケニル基、アルキニル基、脂環式基、複素環式基
、およびアリル基からなる群から選ばれる) の化合物。 2、上記化合物が、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、y^1およびy^2は同じであるか異なり且つ
酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ビニル基、>C(C
H_3)_2、またはN−R^7を表わし;nは0、1
、2、または3であり;zは1〜4であり:R^1は分
枝鎖第二級アルキル基であり;R^2、R^3およびR
^4はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカ
リール基、アルケニル基、アルキニル基、脂環式基、複
素環式基、およびアリル基からなる群から選ばれ;R^
7は短鎖アルキル基であり;R^5およびR^6はアル
キル基を表わし、Xは水素原子、電子求引基または電子
供与基を表わす) で表わされる、請求項1に記載の化合物。 3、R^1が分枝鎖第二級アルキル基であり、R^2、
R^3およびR^4がアリール基を表わす、請求項2に
記載の化合物。 4、上記陽イオン性染料が、陽イオン性シアニン、カル
ボシアニンおよびヘミシアニン染料からなる群から選ば
れる、請求項3に記載の化合物。 5、フリーラジカル重合性化合物および式 ( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、D^+は陽イオン性染料部分であり;R^1は
分枝鎖アルキル基であり、R^2、R^3およびR^4
は同じものであるかあるいは異なるものであり、且つア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基
、アルケニル基、アルキニル基、脂環式基、複素環式基
、およびアリル基からなる群から選ばれる) の化合物を含むことを特徴とする光硬化性組成物。 6、上記化合物が、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、y^1およびy^2は同じであるか異なり、且
つ酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ビニル基、>C(
CH_3)_2、またはN−R^7であり、nは0、1
、2、または3であり;zは1〜4であり;R^1は分
枝鎖第二級アルキル基であり;R^2〜R^4はアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、ア
ルケニル基、アルキニル基、脂環式基、複素環式基およ
びアリル基からなる群から選ばれ;R^7は短鎖アルキ
ル基であり;R^5およびR^6はアルキル基を表わし
、Xは水素原子、電子求引基または電子供与基である) で表わされる、請求項5に記載の光硬化性組成物。 7、R^1が分枝鎖第二級アルキル基であり、R^2、
R^3およびR^4がアリール基を表わす、請求項6に
記載の光硬化性組成物。 8、R^1が分枝鎖第二級アルキル基であり、R^2、
R^3およびR^4がフェニル基を表わす、請求項7に
記載の光硬化性組成物。 9、表面上に光硬化性組成物の層を有する支持体を具備
する感光材料であって、上記組成物がフリーラジカル付
加重合性物質および式( I )▲数式、化学式、表等が
あります▼ (式中、D^+は陽イオン性染料部分であり;R^1は
分枝鎖アルキル基であり、R^2、R^3およびR^4
は同じであるか異なり、且つアルキル基、アリール基、
アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基、アルキ
ニル基、脂環式基、複素環式基およびアリル基からなる
群から選ばれる) で表わされる光開始剤を含むことを特徴とする感光材料
。 10、上記光開始剤が、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、y^1およびy^2は同じであるか異なり、且
つ酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ビニル基、>C(
CH_3)_2、またはN−R^7を表わし;nは0、
1、2、または3であり;zは1〜4であり;R^1は
分枝鎖アルキル基であり:R^2、R^3およびR^4
はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリー
ル基、アルケニル基、アルキニル基、脂環式基、複素環
式基およびアリル基からなる群から選ばれ;R^7は短
鎖アルキル基であり;R^5およびR^6はアルキル基
を表わし、Xは水素原子、電子求引基または電子供与基
である)で表わされる、請求項9に記載の感光材料。 11、R^1が分枝鎖第二級アルキル基であり、R^2
、R^3およびR^4がアリール基を表わす、請求項1
0に記載の感光材料。 12、R^1が分枝鎖第二級アルキル基であり、R^2
、R^3およびR^4がフェニル基を表わす、請求項1
1に記載の感光材料。 13、上記光硬化性組成物がマイクロカプセル化されて
なる、請求項9に記載の感光材料。 14、R^1が、sec−ブチルである、請求項9に記
載の感光材料。 15、R^1が、ネオペンチルである、請求項9に記載
の感光材料。 16、R^1が、sec−ブチルである、請求項1に記
載の光硬化性組成物。 17、R^1が、ネオペンチルである、請求項1に記載
の光硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US377671 | 1989-07-10 | ||
US07/377,671 US5057393A (en) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | Dye branched-alkyl borate photoinitiators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03116043A true JPH03116043A (ja) | 1991-05-17 |
JP3016825B2 JP3016825B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=23490074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2182542A Expired - Fee Related JP3016825B2 (ja) | 1989-07-10 | 1990-07-10 | 染料分枝アルキルボレート光開始剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5057393A (ja) |
EP (1) | EP0408322B1 (ja) |
JP (1) | JP3016825B2 (ja) |
KR (1) | KR910003447A (ja) |
DE (1) | DE69004753T2 (ja) |
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US6528555B1 (en) | 2000-10-12 | 2003-03-04 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive for use in the oral environment having color-changing capabilities |
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