JPH03115289A - 新規安息香酸誘導体、その製造方法及びその用途 - Google Patents
新規安息香酸誘導体、その製造方法及びその用途Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬として有用な新規な安息香酸誘導体、そ
の製造方法並びにその用途に関するものである。
の製造方法並びにその用途に関するものである。
従来の技術
癌治療法は外科的療法と直接あるいは間接に癌細胞を死
滅させる化学療法とに大別することができるが、更に第
３の方法として癌細胞の分化を促し説癌させる、という
興味深い方法が見出されている。（（ａ） Ｐｒｏｃ、
Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ、Ｓｃｉ、ＵＳＡ ７７ ２９３
（ｉ（１９８０） （ｂ） Ｊ、Ｍｅｄ、ＣＩｌｅｍ
、 ２５１２６９ （１９８２）、Ｂｌｏｏｄ６２７０
９ （１９８３） （Ｃ）細胞工学２ Ｎｏ、１２
（１９８３） （ｄ）Ｔｈｅ ＲＢＣＩＮＯＩＤＳ Ｖ
ｏｌ、１−２． Ｍ、０．５ｐｏｒｎ ｅｔ ａｌ Ａ
ＣＡＤＥＭＩＣＰＲＢＳＳ １９８４参照〕 これら文献は、レヂノイン酸（ビタミンＡ酸）及びその
関連化合物が腫瘍や皮膚科領域における治療に特徴的な
効果を示すことを報告している。
滅させる化学療法とに大別することができるが、更に第
３の方法として癌細胞の分化を促し説癌させる、という
興味深い方法が見出されている。（（ａ） Ｐｒｏｃ、
Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ、Ｓｃｉ、ＵＳＡ ７７ ２９３
（ｉ（１９８０） （ｂ） Ｊ、Ｍｅｄ、ＣＩｌｅｍ
、 ２５１２６９ （１９８２）、Ｂｌｏｏｄ６２７０
９ （１９８３） （Ｃ）細胞工学２ Ｎｏ、１２
（１９８３） （ｄ）Ｔｈｅ ＲＢＣＩＮＯＩＤＳ Ｖ
ｏｌ、１−２． Ｍ、０．５ｐｏｒｎ ｅｔ ａｌ Ａ
ＣＡＤＥＭＩＣＰＲＢＳＳ １９８４参照〕 これら文献は、レヂノイン酸（ビタミンＡ酸）及びその
関連化合物が腫瘍や皮膚科領域における治療に特徴的な
効果を示すことを報告している。
また、ドイツ公開公ｔ′ｇ２８５４３５４には、ｐ−（
（Ｅ）−２（５，６，７，８−テトラヒトＣＩ −５，
５，８，８−テトラメチル−２−ナフチル）プロペニル
）安息香酸が良性又は悪性の１瘍の全身治療及び局所治
療並びに上記疾患の予防に使用できることが報告されて
いる。
（Ｅ）−２（５，６，７，８−テトラヒトＣＩ −５，
５，８，８−テトラメチル−２−ナフチル）プロペニル
）安息香酸が良性又は悪性の１瘍の全身治療及び局所治
療並びに上記疾患の予防に使用できることが報告されて
いる。
それら化合物はまた、にきび、軟部その池の肥厚するか
又は病理的に変化した角化を伴う皮膚病やアレルギーや
炎症性疾、巾の全身的又は局所的治療に適している。
又は病理的に変化した角化を伴う皮膚病やアレルギーや
炎症性疾、巾の全身的又は局所的治療に適している。
更に特開昭６１−２２０４６．ｆｌｌｌ−２２０４７，
８１−７６４４０ニは次１＜１ （式中、Ｒ＋’、Ｒ＊’、Ｒ＊’、Ｒｔ’及びＲｓ’は
水素原子、低・中級アルキル基を示し、又それらの隣接
する２つのものは両者が一緒になって５−６貝環のシク
ロアルキル基を形成することができるが、全部のものが
同時に水素原子であってはならず、Ｒ１′は水酸基、低
級アルコキシ基、 ＮＲｔ”Ｒ＊基（式中、Ｒ＋’
とＲｓ’とは水素原子又は低級アルキル基を表す。）を
、モしてＸｏは、−ＣＩｌ・ＣＩ＋ −。
８１−７６４４０ニは次１＜１ （式中、Ｒ＋’、Ｒ＊’、Ｒ＊’、Ｒｔ’及びＲｓ’は
水素原子、低・中級アルキル基を示し、又それらの隣接
する２つのものは両者が一緒になって５−６貝環のシク
ロアルキル基を形成することができるが、全部のものが
同時に水素原子であってはならず、Ｒ１′は水酸基、低
級アルコキシ基、 ＮＲｔ”Ｒ＊基（式中、Ｒ＋’
とＲｓ’とは水素原子又は低級アルキル基を表す。）を
、モしてＸｏは、−ＣＩｌ・ＣＩ＋ −。
−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＧＯＣＩｌ＝Ｃ１１−
、−Ｎ＝Ｎ−を意味する。〕で示される安息香酸誘導体
及びそれら関連化合物が同様に、極めて強い生理活性を
示すことか報告されており、また特開昭６２−２１５５
８１にも、その関連化合物が報告されている。そしてこ
れら文献には、ヒト急性前ｆ’ＦＮ性白血病１１ Ｌ
−６０細胞を用いるそれら化合物の活性測定法とそれら
化合物の活性が記載されている。そうして、Ｒ２°、Ｒ
３゛及びＲ４’としては特に中程度の大きさを有するも
のが有利で、殊にイソプロピル基、ブチル基及びそれら
が−緒になって５又は６員環状アルキル基であるものが
良（、Ｒ１″及びＲｅ’としては水素原子メチル基が特
に有効であり、Ｒｌｏは水酸基及びメトキシ基が良いこ
とも説明されている。
、−Ｎ＝Ｎ−を意味する。〕で示される安息香酸誘導体
及びそれら関連化合物が同様に、極めて強い生理活性を
示すことか報告されており、また特開昭６２−２１５５
８１にも、その関連化合物が報告されている。そしてこ
れら文献には、ヒト急性前ｆ’ＦＮ性白血病１１ Ｌ
−６０細胞を用いるそれら化合物の活性測定法とそれら
化合物の活性が記載されている。そうして、Ｒ２°、Ｒ
３゛及びＲ４’としては特に中程度の大きさを有するも
のが有利で、殊にイソプロピル基、ブチル基及びそれら
が−緒になって５又は６員環状アルキル基であるものが
良（、Ｒ１″及びＲｅ’としては水素原子メチル基が特
に有効であり、Ｒｌｏは水酸基及びメトキシ基が良いこ
とも説明されている。
発明が解決しようとする課題
本発明の課題は、上記公知の化合物の有する万一の副作
用を軽減し、治療領域を拡大する可Ｉｌｌ性を有する別
の化合物を開発し、こうして技術を豊富化することにあ
る。
用を軽減し、治療領域を拡大する可Ｉｌｌ性を有する別
の化合物を開発し、こうして技術を豊富化することにあ
る。
課題を解決するための手段
今、上記課題が、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基を表し、ｎはｌ又は２の整数を表す。） で示される新規な安息香酸誘導体、又はその薬理学的に
許容しつる塩により達成されることが判った。
ンジル基を表し、ｎはｌ又は２の整数を表す。） で示される新規な安息香酸誘導体、又はその薬理学的に
許容しつる塩により達成されることが判った。
前記一般式（ｒ）で示される化合物において、Ｒで表さ
れるベンジル基の置換基としては、たとえば、メチル、
エチル、プロピル８ ブチル等の低級アルキル基、メト
キシ１エトキシ、プロポキシ等の低級アルコキシ基、フ
ッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基等が挙げ
られる。
れるベンジル基の置換基としては、たとえば、メチル、
エチル、プロピル８ ブチル等の低級アルキル基、メト
キシ１エトキシ、プロポキシ等の低級アルコキシ基、フ
ッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基等が挙げ
られる。
前記一般式（ｒ）で示される化合物のうちＲが水素原子
で表される化合物は塩基と塩を形成することができ、本
発明は前記一般式ＣＩ＞の薬理学的に許容しつる壇、た
とえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム等の金属塩
、アンモニウム塩及びメチルアミン、エチルアミン１
トリメチルアミン トリエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、アルギニン、リジンの様な有機塩基との塩を含む
。
で表される化合物は塩基と塩を形成することができ、本
発明は前記一般式ＣＩ＞の薬理学的に許容しつる壇、た
とえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム等の金属塩
、アンモニウム塩及びメチルアミン、エチルアミン１
トリメチルアミン トリエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、アルギニン、リジンの様な有機塩基との塩を含む
。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規な安息香酸誘
導体は以下の方法によって製造される。
導体は以下の方法によって製造される。
すなわち、次の一般式（ＩＩ）
（式中、ｎは前述と同意義を表す。）
で示される安息香酸誘導体を常法によりその反応性誘導
体（酸ハライド、混合酸無水物等）に変換した後、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸又はそのエステル誘導体と塩基の存
在下あるいは非存在下、不活性有機溶媒中で縮合させ、
所望により接触水素添加することにより製造するときが
できる。
体（酸ハライド、混合酸無水物等）に変換した後、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸又はそのエステル誘導体と塩基の存
在下あるいは非存在下、不活性有機溶媒中で縮合させ、
所望により接触水素添加することにより製造するときが
できる。
本橙合反応において使用される塩基としては、たとえば
、ピリジン、ピコリン、ルチジン Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、炭酸カリウム。
、ピリジン、ピコリン、ルチジン Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、炭酸カリウム。
炭酸ナトリウム等が挙げられる。又、使用される不活性
有機溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるもの
でもよく、たとえば、エーテル、ベンゼン、トルエン、
酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロ
ホルム、塩化メチレンジメチルスルホキンド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド等が挙げられ、反応は０℃から使
用される溶媒の還流温度下において行われる。
有機溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるもの
でもよく、たとえば、エーテル、ベンゼン、トルエン、
酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロ
ホルム、塩化メチレンジメチルスルホキンド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド等が挙げられ、反応は０℃から使
用される溶媒の還流温度下において行われる。
また、接触水素添加反応において使用される触媒として
は、たとえば、パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニ
ッケル等が挙げられ、使用される溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール等のアルコール類、酢
酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。また、反応は
常圧又は加圧下で、室温から加温下において行なわれる
。
は、たとえば、パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニ
ッケル等が挙げられ、使用される溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール等のアルコール類、酢
酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。また、反応は
常圧又は加圧下で、室温から加温下において行なわれる
。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物は、癌細胞
、殊に白血病細胞の分化を形帖的及び機能的に促進させ
ることができ、癌、白血病、Ｔｔｌｌ１Ｍ１悪性腫及び
乾癖など角化や炎症を伴う増殖性、免疫性の悪性皮膚病
の治療、リウマチなどの免疫性疾患の治療や臓器移植時
の免疫拒絶反応の抑制に有用である。
、殊に白血病細胞の分化を形帖的及び機能的に促進させ
ることができ、癌、白血病、Ｔｔｌｌ１Ｍ１悪性腫及び
乾癖など角化や炎症を伴う増殖性、免疫性の悪性皮膚病
の治療、リウマチなどの免疫性疾患の治療や臓器移植時
の免疫拒絶反応の抑制に有用である。
本発明の化合物はＴ細胞白血病、急性ｆｌｌ注性白血病
５神経芽細胞腫扁平上皮癌等の癌治療には、全身投与、
注射又は経口投与により、５Ｂ／ｋｇ／日より弱い用量
、殊にＯ，ＯＯ１＝ｂ 量で使用され、また乾ｍなどの皮膚疾患に対しては、単
独または他の薬剤、たとえば、アントラリン、局所用コ
ルチコステロイド、選択的Ｕ■治療剤等と組み合わせて
、局所的には０．１〜ＩＯＢ／ｇ／日の軟膏クリーム剤
等として使用される。
５神経芽細胞腫扁平上皮癌等の癌治療には、全身投与、
注射又は経口投与により、５Ｂ／ｋｇ／日より弱い用量
、殊にＯ，ＯＯ１＝ｂ 量で使用され、また乾ｍなどの皮膚疾患に対しては、単
独または他の薬剤、たとえば、アントラリン、局所用コ
ルチコステロイド、選択的Ｕ■治療剤等と組み合わせて
、局所的には０．１〜ＩＯＢ／ｇ／日の軟膏クリーム剤
等として使用される。
実施例
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
の実施例の特定の細部に限定されるものではない。
の実施例の特定の細部に限定されるものではない。
実施例１
４−（３，５−ビス（トリメチルシリル）フエニルカル
ボキシ〕安息香酸ベンジル ３．５−ビス（トリメチルシリル）安息香酸２゜１３
ｇ （８ｉｍｏｌ） 、炭酸カルシウム２．１３ｇ及び
ドライベンゼン２００ｄの混合物に室温攪拌下、塩化チ
オニル１． ２８ｍ／（１７，６ｍｍｏｌ） 、 Ｎ。
ボキシ〕安息香酸ベンジル ３．５−ビス（トリメチルシリル）安息香酸２゜１３
ｇ （８ｉｍｏｌ） 、炭酸カルシウム２．１３ｇ及び
ドライベンゼン２００ｄの混合物に室温攪拌下、塩化チ
オニル１． ２８ｍ／（１７，６ｍｍｏｌ） 、 Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド０．６８ｍ／（８，８ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で３時間撹拌した後、不溶物を濾
別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をドライテトラヒドロ
フランｌＯ−に溶かし、水冷１ｊ’！１１４下トリエチ
ルアミン２． ４５ｒＲ１（１７，６ｎ＋ｍｏｌ）及び
ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル２．０Ｉｇ（８，８ｍ
ｍｏｌ）のドライテトラヒドロフラン４０ｄ溶液を滴下
後、室温で１８時間攪拌した。不溶物を濾去後、濾液を
減圧濃縮した。残渣に水を加え、１０％塩酸でｐ（１４
とした後、メチレンクロライドで抽出した。抽出液を水
、飽和食塩水で順次洗浄し、芒硝で乾燥した後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラム（溶離剤：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチルｌＯ：１）で精製し、無色結晶の標記化
合物３．ＧＯｇｔ−得た（収、＄０５すＣ）。これｔ・
メタノールより再結晶して無色針状晶を得た。
ｌ）を滴下した。室温で３時間撹拌した後、不溶物を濾
別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をドライテトラヒドロ
フランｌＯ−に溶かし、水冷１ｊ’！１１４下トリエチ
ルアミン２． ４５ｒＲ１（１７，６ｎ＋ｍｏｌ）及び
ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル２．０Ｉｇ（８，８ｍ
ｍｏｌ）のドライテトラヒドロフラン４０ｄ溶液を滴下
後、室温で１８時間攪拌した。不溶物を濾去後、濾液を
減圧濃縮した。残渣に水を加え、１０％塩酸でｐ（１４
とした後、メチレンクロライドで抽出した。抽出液を水
、飽和食塩水で順次洗浄し、芒硝で乾燥した後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラム（溶離剤：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチルｌＯ：１）で精製し、無色結晶の標記化
合物３．ＧＯｇｔ−得た（収、＄０５すＣ）。これｔ・
メタノールより再結晶して無色針状晶を得た。
旬、ｐ、１０６．５〜１０７．５℃
ＭＳ スペクトルｍ／ｚ ： ４７Ｂ（Ｍ’）、４Ｑ
ｌ（Ｍ”−１３）Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル δ （
ＤｌｉｌＳＯ−ｄｓ） ｐｐｍ ：０、３２（１８１１
，ｓ）、 ５．３８（２１１，ｓ）、 ７．２８−７．
５６（７１１，ｍ）７、９８（１）１． ｔ、 Ｊ＝１
．２１１２）、 ８．１０（２＋１． ｄ、 Ｊ＝８．
８１１ｚ）８、２４（２１１，ｄ、 Ｊ＝１．２１１２
）元素分析値 Ｃ５ｔＨｓ２０＋Ｓｉｔ 理論値 Ｃ，８Ｂ、０３； Ｈ，６，７７実験値 ｃ、
Ｃ１３，ｏり； Ｈ，６，０９実施例２ ４−（３，５−ビス（トリメチルシリル）フェニルカル
ボキシ〕安息香酸 ４−（３，５−ビス（トリメチルシリル）フェニルカル
ボキシ〕安息香酸ベンジル４．５２ｇ（９，５Ｉｏｌ）
のメタノール−酢酸（１０：Ｉ）２５〇−溶液に１０％
−パラジウム／炭素０． ４５ｇを加え、常温常圧下で
７５分間接触水素添加を行なった。不溶物を濾去後、濾
液を減圧、Ｉ■た。残渣をメタノールより再結晶して、
無色注状晶の標記化合物３゜４０ｇを得たく収率９３％
）。
ｌ（Ｍ”−１３）Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル δ （
ＤｌｉｌＳＯ−ｄｓ） ｐｐｍ ：０、３２（１８１１
，ｓ）、 ５．３８（２１１，ｓ）、 ７．２８−７．
５６（７１１，ｍ）７、９８（１）１． ｔ、 Ｊ＝１
．２１１２）、 ８．１０（２＋１． ｄ、 Ｊ＝８．
８１１ｚ）８、２４（２１１，ｄ、 Ｊ＝１．２１１２
）元素分析値 Ｃ５ｔＨｓ２０＋Ｓｉｔ 理論値 Ｃ，８Ｂ、０３； Ｈ，６，７７実験値 ｃ、
Ｃ１３，ｏり； Ｈ，６，０９実施例２ ４−（３，５−ビス（トリメチルシリル）フェニルカル
ボキシ〕安息香酸 ４−（３，５−ビス（トリメチルシリル）フェニルカル
ボキシ〕安息香酸ベンジル４．５２ｇ（９，５Ｉｏｌ）
のメタノール−酢酸（１０：Ｉ）２５〇−溶液に１０％
−パラジウム／炭素０． ４５ｇを加え、常温常圧下で
７５分間接触水素添加を行なった。不溶物を濾去後、濾
液を減圧、Ｉ■た。残渣をメタノールより再結晶して、
無色注状晶の標記化合物３゜４０ｇを得たく収率９３％
）。
ｍ、ｐ、 １９１〜１９３℃
ＭＳ スペクトルｍ／ｚ ： ３８６（Ｍ’）、３７
１（Ｍ’−１５）Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭ
ＳＯ−ｄｓ） １）ｌｌｆｆｉｏ、 ３２（１８Ｈ，ｓ
）、 ７．４２（２１１，ｄ、 Ｊ＝８．８ｔｌｚ）、
７．９８（＋！Ｉ。
１（Ｍ’−１５）Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭ
ＳＯ−ｄｓ） １）ｌｌｆｆｉｏ、 ３２（１８Ｈ，ｓ
）、 ７．４２（２１１，ｄ、 Ｊ＝８．８ｔｌｚ）、
７．９８（＋！Ｉ。
ｔ、 Ｊ：１．３１１ｚ）、 ８．０５（２）１． ｄ
、 Ｊ＝８．８１１Ｚ）、 ８．２５（２１１ｄ、 Ｊ
ｌ！！、 ３１１ｚ） 元素分析値 ＣｘｍＨｔ、ｏ ４Ｓ ｉｓ理論値 Ｃ，
６２，１４； Ｈ，６，７８実験値 Ｃ，６１，９２，
Ｈ，６，１３９特許出覇人 首藤紘− 代 理 人
、 Ｊ＝８．８１１Ｚ）、 ８．２５（２１１ｄ、 Ｊ
ｌ！！、 ３１１ｚ） 元素分析値 ＣｘｍＨｔ、ｏ ４Ｓ ｉｓ理論値 Ｃ，
６２，１４； Ｈ，６，７８実験値 Ｃ，６１，９２，
Ｈ，６，１３９特許出覇人 首藤紘− 代 理 人
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。） で示される安息香酸誘導体及びその薬理学的に許容しう
る塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１又は２の整数を表す。） で示される安息香酸誘導体をその反応性誘導体（酸ハラ
イド、混合酸無水物等）に導き、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸又はそのエステル誘導体と縮合させ、その様にして得
られた化合物を所望により接触水素添加することを特徴
とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。） で示される安息香酸誘導体の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。） で示される安息香酸誘導体、あるいはその薬理学的に許
容しうる塩を有効成分として含有することを特徴とする
癌細胞殊に白血病細胞の分化誘導剤。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水、原子又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。） で示される安息香酸誘導体、あるいはその薬理学的に許
容しうる塩を有効成分として含有することを特徴とする
乾癖治療剤。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基を表し、ｎは１又は２の整数を表す。） で示される安息香酸誘導体、あるいはその薬理学的に許
容しうる塩を有効成分として含有することを特徴とする
免疫性及び炎症性疾患の治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1253285A JPH03115289A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 新規安息香酸誘導体、その製造方法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1253285A JPH03115289A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 新規安息香酸誘導体、その製造方法及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115289A true JPH03115289A (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=17249158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1253285A Pending JPH03115289A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 新規安息香酸誘導体、その製造方法及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03115289A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5606000A (en) * | 1995-02-06 | 1997-02-25 | National Chemical Laboratory | Silicon containing polyarylates |
| EP0768084A4 (en) * | 1995-04-10 | 1999-05-06 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | INHIBITOR OF CANCER METASAS |
| US9955802B2 (en) | 2015-04-08 | 2018-05-01 | Fasteners For Retail, Inc. | Divider with selectively securable track assembly |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP1253285A patent/JPH03115289A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5606000A (en) * | 1995-02-06 | 1997-02-25 | National Chemical Laboratory | Silicon containing polyarylates |
| EP0768084A4 (en) * | 1995-04-10 | 1999-05-06 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | INHIBITOR OF CANCER METASAS |
| US9955802B2 (en) | 2015-04-08 | 2018-05-01 | Fasteners For Retail, Inc. | Divider with selectively securable track assembly |
| US10588426B2 (en) | 2015-04-08 | 2020-03-17 | Fasteners For Retail, Inc. | Divider with selectively securable track assembly |
| US11122915B2 (en) | 2015-04-08 | 2021-09-21 | Fasteners For Retail, Inc. | Divider with selectively securable track assembly |
| US11690463B2 (en) | 2015-04-08 | 2023-07-04 | Fasteners For Retail, Inc. | Divider with selectively securable track assembly |
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