JPH03100002A - 低カロリー・ポリｄ―グルコース誘導体 - Google Patents

低カロリー・ポリｄ―グルコース誘導体

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JPH03100002A
JPH03100002A JP2215656A JP21565690A JPH03100002A JP H03100002 A JPH03100002 A JP H03100002A JP 2215656 A JP2215656 A JP 2215656A JP 21565690 A JP21565690 A JP 21565690A JP H03100002 A JPH03100002 A JP H03100002A
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poly
glucose
glucose derivative
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fatty acid
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Gerardus M Vianen
ゲラルドス　マリア　ヴィアネン
Kees Koerts
キース　コーツ
Hendrika Cornelia Kuzee
ヘンドリカ　コルネリア　クジー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は低カロリー・ポリｄ−グルコース誘導体に関す
るものである。
〔従来の技術〕
周知の通り、低カロリー値の食品に対する関心は相変わ
らず高まっている０例えば、これらの生成物は糖質の代
わりとなる無カロリーの甘味料として使用することがで
き、また脂肪の代わりとなる無カロリーまたは低カロリ
ーの脂肪代用品としても利用することができる。
脂肪代用物については先行技術で周知となっており、多
くのタイプの生成物がある。これらの例は下記の通りで
ある。
ａ）ポリｄ−グルコース生成物 本生成物は低カロリーの物質（約１　ｋｃａｌ／ｇ）で
あり、一定の製造で脂肪質成分に取って代わることがで
きる。最も周知のポリｄ−グルコース生成物はアメリカ
合衆国のファイザー社（Ｐｆｉｚｅｒ）が製造している
。最も周知のポリｄ−グルコース生成物はグルコース、
ソルビトールおよびリコン酸の縮合生成物である。米国
特許明細１第３，７６６．１６５号および第３，８７６
．７９４号を参照されたい。
ｂ）サッカロール・ポリエステル 脂肪代用物については、このタイプの生成物は１２〜１
８の炭素原子を含む脂肪酸を有する６価エステル、７価
エステル、８値エステルのサッカロースの混合物である
。当該エステルは胃腸管で分解することができず、この
ために無カロリー生成物と指定されている。しかし、上
記エステルは血液のコレステロール含有量を低下すると
いう事実の他に、同時に脂肪溶解ビタミンとホルモン物
質を本当に除去する。さらに、不変の胃腸管を通過する
、これらのポリエステルは“肛門の漏出”を起こすこと
が特に不利である。
サッカロール・ポリエステルには事実上の全ての使用で
脂肪と油に取って代わることができるという利点がある
。サッカロースの製造と使用は多くの特許明細書で論じ
られている。例えば、米国特許明細書第３．６００，１
８６号、第３，９６３．６９９号、第４，５１７．３６
０号、第４゜５１８．７７２号、第４．００５．１９５
号、第４．００５，１９６号、第４，０３４，０８３号
。
第４，３６８，２１３号、第４．４６１．７８６号、第
４，４４６．１６５号および第４，６８０゜１８４号、
欧州特許明細書第２３３，８５６号、第２３６．２８８
号、第０３４，８５８および第２３５．８３６号、英国
特許出願第２，１６１゜８０６号である。
Ｃ）さらに、卵や牛乳の蛋白質に基づく脂肪代用物が周
知であり、この蛋白質は物理的処理（極微粒子化）を経
ることにより”脂肪′特性を得る。
但し、蛋白質に基づく本生成物は熱抵抗がないため、強
度の揚げ物やパン焼きに使用することができない。
ｄ）さらに、デキストリンとマルトデキストリンに基づ
く脂肪代用物がある。多くのタイプの市販用製品はこれ
らの代用物で構成されている０例えば、次の製品がそう
である。
１、米国のグレイン株式会社で製造するマルトリンＭＯ
４０ ２、米国のナショナル・スターチで製造するＮ−油：タ
ピオカ・デキストリン ３、米国のリーチ・アソシエーツで製造するヌートリソ
ファソトＣ ４、米国のリーチ・アソシエーツで製造するオレストリ
ン ５、オランダのアベイで製造するパセリＳＡ２但し、こ
れらのデキストリンは発熱量が４ｋｃａｌ／ｇである。
これらの生成物は通常は２５％水溶液で使用するので、
発熱量が９　ｋｃａｌ／ｇの脂肪を、発熱量が１　ｋｃ
ａｌ／Ｈの生成物に取り代えることができる。
ｅ）最後に、ポリグリセロール・エステル、プロポクシ
レイテ・ンド・グリセロ−Ｊし・エステル、ポリシロキ
サン、ホホバ油、グリセロール・エーテルおよびポリカ
ルボキシル・エステルに基づく脂肪代用物が提案された
。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、各特性のために上記のタイプの脂肪代用
物は全ての場合に脂肪代用物として機能することができ
ず、余りに高すぎる発熱量を持っていることが発見され
た。
そのため、本発明の目的は各特性に関して普通の脂肪お
よび油に近（以する、事実上無カロリーの脂肪代用物手
段を開発し、その結果該生成物を一般的に使用すること
ができるということである。
驚いたことには、上述の目的をポリｄ−グルコース誘導
体を脂肪代用物として達成することができることが発見
された。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明のポリｄ−グルコース誘導体は、少なくとも一つ
の脂肪酸と一つのｄ−グルコース生成物で構成され、最
後に挙げた生成物はサツカリド。
ポリオールおよびポリカルボン酸を反応させることによ
り得ることができ、核酸は触媒として作用する。
このポリｄ−グルコース誘導体は一方では°ポＩＪ　ｄ
−グルコース１生成物のエステルであり、他方では有利
には８〜２２の炭素原子を含む脂肪酸のエステルである
。
本用語“ポリｄ−グルコース”生成物はなかんずく、米
国特許明細古筆３．７６６．１６５号および第３，８７
６．７９４号に記述されている生成物を意味するものと
理解される。さらに詳しく述べると、本用語′ポリｄ−
グルコース”生成物は少なくとも、一つの炭水化物、一
つのポリオールおよび触媒として作用するポリカルボン
酸とで構成される。サツカリドとしては本言及は有利に
はグルコース、マルトース、マルトトリオース好ましく
はグルコースで構成される。同時に、グルコースは脱水
または一水化物の形態で使用することができる０本表現
”ポリオール”は食品産業で許容される生成物、例えば
グリセロール１エリトリトール、キシリトール、マニト
ール、ガラクチト−ルおよび好ましくはソルビトールを
意味するものと理解される。使用するポリカルボン酸は
食品産業で許容されるもののポリカルボン酸、例えばフ
マル酸、酒石酸、テトラフタル酸、コハク酸、アジピン
酸、イタコン酸または最後の三つの酸の無水物であり、
好ましくはクエン酸である。
上述の通り、”ポリｄ−グルコースゝ生成物は上記サツ
カリド、ポリカルボン酸およびポリオールの混合物の縮
合生成物である。”ポリｄ−グルコース”生成物となる
反応混合物の実施例は次の通りである。
７０〜９５．４重量％、有利には８５．５〜９１．７５
重量％のサツカリド、好ましくはｄ−グルコース ０．１〜１０重量％、有利には０．２５〜２．５重量％
のポリカルボン酸、好ましくはクエン酸 ４．５〜２０重景％重量利には８〜１２重量％のポリオ
ール、好ましくはソルビトール １１１Ｌ、、好ましくは使用する゛ポリｄ−グルコース
”生成物はグルコース、ソルビトールおよびクエン酸の
縮合混合物である。
本発明の範囲で使用することのできる脂肪酸には飽和脂
肪酸と単一不飽和脂肪酸または６〜２４の炭素原子、好
ましくは８〜２２の炭素原子を含むポリ不飽和脂肪酸が
入る。該脂肪酸の実施例はパルチミン酸、ステアリン酸
、ラウリン酸、オレイン酸、リルン酸等である。
本発明のポリｄ−グルコース誘導体の置換度は、の モノサツカリドの分子　＋　ポリオールの分子と定義さ
れ、広範囲では例えば０．１〜約３．５までの範囲で変
化することができる。有利には置換度は０．８から約３
．５までの値を有する。本発明のポリｄ−グルコースの
脂肪酸エステルは、脂肪代用物としての独特な属性を有
する新しい混合物である。
さらに詳しく述べると、本発明の該混合物は次の特性を
有する。
ａ）属性については、該混合物は普通の脂肪および油の
属性に類似しており、その結果本発明の該混合物は一般
的に使用することができる。
ｂ）溶解性、融点等のような脂肪属性は、比較的低い置
換度であっても達成することができる。
Ｃ）開始代用物、”ポリｄ−グルコース１および脂肪酸
は食品産業で許容される生成物である。
ｄ）低い置換度であるため、脂肪溶解ビタミンの除去の
問題は、周知のサッカロース・ポリエステルの場合以下
である。
ｅ）出願人は該混合物は複合構造であるため、出願人が
調査したエンチームを入手し難いということを発見した
ので、本発明の該混合物を無カロリー混合物とみなすこ
とができる。
（発明の効果〕 本発明によれば、ポリｄ−グルコース生成物を一般的に
使用することができ、普通の脂肪および油に近似する事
実上無カロリーの脂肪代用物手段とすることができる効
果がある。
上述の好ましい特性の故に、本発明の脂肪酸エステルま
たはポリｄ−グルコースは、脂肪代用物として多くの分
野で使用することができる。応用分野は例えば、ソース
、マコネーズ、氷混合物とケーキ混合物、チロコレート
。デザート、”）ッビング、ケーキとペーストリー、マ
ーガリン。
パン焼きとフライ油２強度フライ用脂肪、焼き製品およ
び化粧品にまでも及ぶ。
本発明のポリｄ−グルコースの脂肪酸エステルは、多く
の方法で製造することができる。溶解法の他に、無溶解
エステル化法とエステル交換法を使用することができる
。製造では多くのタイプの溶剤、例えばエタノール、イ
ソプロパツール、ヘキサン、エチール・アセテート、Ｍ
ＥＫ　（メチル・エチル・ケトン）等のような食品業界
で許容できる溶剤を使用することができる。
（実施例〕 下記の具体的実施例では、可能な製造法が数例記載され
、本発明のポリｄ−グルコースの脂肪酸エステルが数種
製造されている。但し、該実施例に記載されているデー
タは製造状態および製造生成物に関する、限定的なデ・
−夕であると判断してはならないと強調される。
去隻開土 ポリｄ−グルコースＡ（ファイデー）２０ｇを、ピリジ
ン７５ｍ１に、５００ｍ１の３ネツク丸底フラスコ中で
かき混ぜながら４５℃の油浴で融解した。
次にバルミトイル塩化物１４８．６ｍｌを約２０秒で滴
下して追加した。次に油浴を１２０〜１２５℃に上昇し
、その後、該反応混合物を２時間還流させた。次に該反
応混合物を８０〜９０℃に冷却して円錐形フラスコに移
し、フラスコにトルエン２５（１＋１と水３５０ｍ１を
追加した。水溶液のＰ　Ｈは約４４５であった。水の層
が分離された後、水２５０ｍ１を再度追加し、５Ｎ　　
ＮａＯＨを使用して、ＰＨを３０分間７．５〜８．５の
値に保った。
６　Ｎ　　Ｈ２Ｓ　Ｏ、を使用してＰＨを６．０に調整
した後、水の層を分割した。
次に、トルエンの層を水２５０１でさらに３度洗い、次
に回転真空蒸発器を使用して乾燥するまで蒸発させた。
該乾燥生成物をトルエン１００ｍ１に融解させた。その
後、得られた溶液を、かき混ぜながら温度５０℃でメタ
ノール１．０００ｍ１に追加した。該溶液をゆっくりと
２０℃に冷却した。
形成ずみの沈澱物を濾過し才取り除き、次にメタノール
から再度再結晶させた。得られた固体物質を４０℃、１
ＱＩＩｂａｒで真空乾燥器内で乾燥した。
次に、乾燥物質を濃度１０％のヘキサンで融解させ、５
重量％の活性炭ＣＣＮＩタイプ−Ｎｏｒｉｔ）を使用し
て３度漂白した。この漂白後、ヘキサン溶液を蒸発して
乾燥させ、固体物質を真空炉（ｌ　Ｏｍｂａｒ、　　４
０℃）で一定の重量になるまで乾燥させた。
０．１重量％の脂肪酸含有量と０，３重量％のメチル・
パルミチン酸含有量を有する最終生成物の収量は１１３
．６ｇであった。最終生成物の融点は４８〜５０℃であ
った。得られた収量から３゜２〜３．４の置換度が算出
された。
大施陥１ 本手順は実施例Ｉに記述する通りであった。但し、本実
施例においてはバルミトイル塩化物１４８．６＠ｌの代
わりにラウロイル塩化物１１７１を使用し、またメタノ
ール溶液を２０℃でなり一１５℃に冷却することを条件
とした。最終生成物の収量は９０．８ｇであった。最終
生成物は２０℃で液体であり、０．１重量％の脂肪酸と
０．２重量％のメチル・ラウリン酸塩を含有した。該最
終生成物の置換度は３．４であった。
叉旌、１ 本手順は実施例Ｉに記述する通りであった。但し、本実
施例においてはバルミトイル塩化物１４８．６ｍｌの代
わりにオレイル塩化物１５７．６ｍｌを使用し、メタノ
ール溶液は２０℃まで冷却する代わりに一１５℃まで冷
却することを条件とした。
最終生成物の収量は１２６．２ｇであった。Ｊｌ終主生
成物２０℃で液体であり、０．３重量％の脂肪酸と０．
７重量％のメチル・オレイン酸エステルを含有した。該
最終生成物の置換度は３．４であった。
ス」ｌ随■ 本手順は実施例Ｉに記述する通りであった。但し、本実
施例においてはピリジン１５０ｍ１中のポリｄ−グルコ
ース４０ｇに、バルミトイル塩化物７４．３ｍｌを追加
した。乾燥トルエン／中間生成物の脂肪酸含有量はＨＰ
ＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）を使用して決定
した。該含有量は２１．２重量％のパルミチン酸である
ことが！１１明した０本生成物をＭＥＫ８００ｎ＋に融
解させ、その後にＣａ（ＯＨ）ｚを２０％超過で（含有
されている脂肪酸と比較して）追加した。ＰＨは２時間
、７．０の一定値に保った。次に、カルシウム・ケーキ
を濾過して取り除き、濾過液に水１５０樗１を追加した
０次に、５Ｎ　　Ｈｚ　ＳＯ４を使用してＰＨを６．０
に調整した０次に、ＭＥＫ層を回転真空蒸発器で蒸発し
て乾燥させた。本固体物質を実施例１に記述したある方
法で漂白し、乾燥させた。最終生成物の収量は５０．１
ｇであり、０゜１重量％の脂肪酸を含有した。
最終生成物の融点は５６〜５８℃であり、該最終生成物
の置換度は約０．　８であった。
ス豊■呈 本手順は実施例■に記述する通りであった。但し、本実
施例においてはピリジン１１２．５ｍｌ中のポリｄ−グ
ルコース３０ｇにラウロイル塩化物８８１を追加した。
最終生成物の収量は８０ｇであった。最終生成物は１．
１重量％の脂肪酸を含有し、２０℃で半流動体であり半
固体であった。
該最終生成物の置換度は約１．８であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも一つの脂肪酸と一つのｄ−グルコース生
    成物で構成され、最後に挙げた生成物はサッカリド、ポ
    リオールおよびポリカルボン酸を反応させることにより
    得ることができ、該酸は触媒として作用することを特徴
    とするポリｄ−グルコース誘導体。 ２、該脂肪酸部分が６〜２４の炭素原子を含む飽和脂肪
    酸を一つ以上含有することを特徴とする請求項１記載の
    ポリｄ−グルコース誘導体。 ３、該脂肪酸部分が８〜２２の炭素原子を含む不飽和脂
    肪酸を一つ以上含有することを特徴とする請求項１記載
    のポリｄ−グルコース誘導体。 ４、該脂肪酸部分が８〜２２の炭素原子を含む飽和脂肪
    酸と不飽和脂肪酸一つ以上の混合物を含有することを特
    徴とする請求項２または３記載のポリｄ−グルコース誘
    導体。 ５、該脂肪酸が脂肪酸部分に１４〜１８の炭素原子を含
    有することを特徴とする請求項１〜４の１項以上に記載
    のポリｄ−グルコース誘導体。 ６、該ポリｄ−グルコース部分がグルコース、ソルビト
    ールおよびクエン酸で構成されていることを特徴とする
    請求項１〜５の１項以上に記載のポリｄ−グルコース誘
    導体。 ７、該ポリｄ−グルコース誘導体の置換度が、０．１〜
    約３．５までの範囲の値を有することを特徴とする請求
    項１〜６の１項以上に記載のポリｄ−グルコース誘導体
    。 ８、該ポリｄ−グルコース誘導体の置換度が、０．８〜
    約３．５までの範囲の値を有することを特徴とする請求
    項６に記載のポリｄ−グルコース誘導体。 ９、請求項１〜８の１項以上に記載のポリｄ−グルコー
    ス誘導体含有量を有することを特徴とする食品生成物。
JP2215656A 1989-09-07 1990-08-15 低カロリー・ポリｄ―グルコース誘導体 Pending JPH03100002A (ja)

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NL8902243A NL8902243A (nl) 1989-09-07 1989-09-07 Laag-calorische polydextrose-derivaten.

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2215656A Pending JPH03100002A (ja) 1989-09-07 1990-08-15 低カロリー・ポリｄ―グルコース誘導体

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JP (1) JPH03100002A (ja)
AT (1) ATE104991T1 (ja)
AU (1) AU635951B2 (ja)
CA (1) CA2024088A1 (ja)
DE (1) DE69008462T2 (ja)
DK (1) DK0416670T3 (ja)
ES (1) ES2044804T3 (ja)
FI (1) FI904406A0 (ja)
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5589577A (en) * 1993-04-07 1996-12-31 Alko Group Ltd. Applications and methods for the preparation of fatty acid esters of polysaccharides
KR20040026136A (ko) * 2001-04-10 2004-03-27 다니스코 유에스에이 인코포레이티드 단당류 및 이당류를 모노카르복실산 및 락톤과 중합시키는방법
KR20070100879A (ko) * 2004-10-15 2007-10-12 대니스코 에이/에스 발포 이소시아네이트계 중합체, 이를 제조하기 위한 믹스및 이의 제조방법
WO2006040335A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-20 Danisco A/S A derivatized highly branched polysaccharide and a mix for production of polyurethane thereof
US7465757B2 (en) 2004-10-15 2008-12-16 Danisco A/S Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962419A (en) * 1957-05-20 1960-11-29 Heyden Newport Chemical Corp Dietetic compositions
US3973049A (en) * 1974-03-14 1976-08-03 General Foods Corporation Method of mixing flavors and fixed composition comprising derivatized synthetic polysaccharides
DE3786650T2 (de) * 1986-12-19 1993-12-23 Procter & Gamble Nährzusammenstellung mit höherem Blutcholesterol herabsetzenden Eigenschaften.

Also Published As

Publication number Publication date
AU635951B2 (en) 1993-04-08
CA2024088A1 (en) 1991-03-08
DE69008462D1 (de) 1994-06-01
ES2044804T3 (es) 1994-06-16
IE64677B1 (en) 1995-08-23
FI904406A0 (fi) 1990-09-06
DK0416670T3 (da) 1994-05-24
EP0416670B1 (en) 1994-04-27
NZ234961A (en) 1991-12-23
ATE104991T1 (de) 1994-05-15
NL8902243A (nl) 1991-04-02
IE902767A1 (en) 1991-03-13
EP0416670A1 (en) 1991-03-13
ES2044804T1 (es) 1994-01-16
DE69008462T2 (de) 1995-02-09
AU6004290A (en) 1991-03-14

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