NL8902243A - Laag-calorische polydextrose-derivaten. - Google Patents

Laag-calorische polydextrose-derivaten. Download PDF

Info

Publication number
NL8902243A
NL8902243A NL8902243A NL8902243A NL8902243A NL 8902243 A NL8902243 A NL 8902243A NL 8902243 A NL8902243 A NL 8902243A NL 8902243 A NL8902243 A NL 8902243A NL 8902243 A NL8902243 A NL 8902243A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
polydextrose
fatty acid
derivative according
product
carbon atoms
Prior art date
Application number
NL8902243A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Suiker Unie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suiker Unie filed Critical Suiker Unie
Priority to NL8902243A priority Critical patent/NL8902243A/nl
Priority to DE69008462T priority patent/DE69008462T2/de
Priority to ES90202070T priority patent/ES2044804T3/es
Priority to DK90202070.0T priority patent/DK0416670T3/da
Priority to EP90202070A priority patent/EP0416670B1/en
Priority to AT9090202070T priority patent/ATE104991T1/de
Priority to IE276790A priority patent/IE64677B1/en
Priority to AU60042/90A priority patent/AU635951B2/en
Priority to JP2215656A priority patent/JPH03100002A/ja
Priority to NZ234961A priority patent/NZ234961A/en
Priority to CA002024088A priority patent/CA2024088A1/en
Priority to FI904406A priority patent/FI904406A0/fi
Publication of NL8902243A publication Critical patent/NL8902243A/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
    • A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof

Description

Laag-calorische polydextrose-derivaten.
De uitvinding heeft betrekking op laag-calorische polydextrose-deri vaten.
Zoals bekend bestaat er een steeds groeiende interesse voor voedingsprodukten met een geringe calorische waarde. Deze produkten kunnen bijvoorbeeld in de plaats van koolhydraten, zoals de niet-calo-rische zoetstoffen en in de plaats van vetten, zoals de niet- of laag-calorische vetvervangers worden toegepast.
Voor wat betreft de vetvervangers zijn er velerlei produkten uit de stand der techniek bekend. Voorbeelden hiervan worden onderstaand genoemd.
a) Polydextrose-produkten; dit zijn laag-calorische materialen (± 1 kcal/g) die in bepaalde recepturen het vetbestanddeel kunnen vervangen. Het meest bekende polydextrose-produkt is het polydex-trose A van Pfizer Ine., USA, dat een condensatieprodukt van glucose, sorbitol en citroenzuur is; zie de Amerikaanse octrooi-schriften 3-766.165 en 3-876.794.
b) Sucrose-polyesters; voor de toepassing als vetvervanger bestaat dit type produkt veelal uit een mengsel van hexa-, hepta- en/of octa-esters van sucrose met vetzuren, welke 12-18 koolstofatomen bevatten. Dergelijke esters zijn niet in het maag/darmkanaal afbreekbaar en worden op grond hiervan als niet-calorische produkten aangeduid. Naast het feit dat deze esters het cholesterolgehalte in het bloed verlagen voeren zij echter tegelijkertijd vetoplosbare vitamines en hormonale stoffen af. Voorts is het bijzonder nadelig dat deze polyesters, welke onveranderd het maag/darmkanaal passeren, aanleiding kunnen geven tot "anal leakage".
De sucrose-polyesters bezitten het voordeel, dat zij in nagenoeg alle toepassingen vetten en oliën kunnen vervangen. De bereiding en toepassing van de sucrose-polyesters wordt in velerlei octrooischriften besproken zoals de Amerikaanse octrooischriften 3.600.186, 3-963-699, 4.517.36Ο, 4.518.772, 4.OO5.I95, 4.ΟΟ5.196, 4.Ο34.Ο83, 4.368.213, 4.461.782, 4.446.165 en 4.680.184, de Europese octrooischriften 233-856, 236.288, 034.858 en 235-836 alsook de Britse octrooiaanvrage 2.l6l.806.
c) Tevens zijn er vetvervangers op basis van ei- en melkeiwitten bekend, welke eiwitten door het ondergaan van een fysische bewerking ("micro-particulation") de gewenste "vet"-eigenschappen verkrijgen. Echter zijn dergelijke op eiwitten gebaseerde produk-ten niet hittebestendig en kunnen derhalve niet voor frituren of bakken worden toegepast.
d) Voorts zijn er vetvervangers op basis van dextrine en maltodex-trine. Hiervan bestaan velerlei handelsprodukten zoals 1. Maltrin M040 van GRAIN PROCESSING CO. USA.
2. N-Oil; een tapioca-dextrine van NATIONAL STARCH, USA.
3. Nutrifat C van REACH ASSOCIATES, USA.
4. Olestrin van REACH ASSOCIATES, USA, en 5· Paselli SA2 van AVEBE, Holland.
Echter bezitten deze dextrines een calorische waarde van 4 kcal/g. Daar deze produkten veelal in een 25%'s waterige oplossing worden toegepast kan een vet met een calorische waarde van 9 kcal/g door een dergelijk produkt met een calorische waarde van 1 kcal/g worden vervangen.
e) Tenslotte zijn er vetvervangers voorgesteld op basis van poly-glycerolesters, gepropoxyleerde glycerolesters, polysiloxanen, jojobaolie, glycerolethers en polycarboxylzure esters.
Gebleken is echter dat de bovenvermelde typen vetvervangers op grond van hun eigenschappen niet onder alle omstandigheden als vetvervangers kunnen fungeren resp. een te hoge calorische waarde bezitten.
De uitvinding heeft derhalve ten doel een nagenoeg niet-calorisch vetvervangingsmiddel te ontwikkelen, dat voor wat betreft de eigenschappen ervan de natuurlijke vetten en oliën benadert, zodat het produkt universeel inzetbaar is.
Verrassenderwijs werd gevonden, dat het bovengenoemde doel kan worden bereikt met polydextrose-derivaten als vetvervangers, welke polydextrose-derivaten esters voorstellen van enerzijds "polydextrose"-produkten en anderzijds vetzuren, welke met voordeel 8-22 koolstofatomen bevatten.
Onder de term "polydextrose"-produkten worden o.a. de in de Amerikaanse octrooischriften 3-766.165 en 3-876.794 beschreven produkten verstaan. Meer in het bijzonder wordt onder de term "polydextrose"- produkt een condensatieprodukt verstaan, dat opgebouwd is uit ten minste één saccharide, één polyol en een als katalysator fungerend polycarbon-zuur. Als saccharide worden met voordeel glucose, maltose en malto-triose, bij voorkeur glucose, genoemd. Het glucose kan hierbij in de vorm van het anhydraat of het monohydraat zijn toegepast. Onder de uitdrukking "polyol" wordt een in de voedingsindustrie aanvaardbaar produkt verstaan, zoals bijvoorbeeld glycerol, erythrytol, xylitol, mannitol, galactitol en bij voorkeur sorbitol. Als polycarbonzuur wordt een in de voedingsindustrie aanvaardbaar polycarbonzuur zoals fumaar-zuur, wijnsteenzuur, de tereftaalzuren, barnsteenzuur, adipinezuur, itaconzuur resp. de anhydrides van de laatste drie zuren en bij voorkeur citroenzuur toegepast.
Zoals vermeld zijn "polydextrose"-produkten condensatieprodukten van mengsels van het bovengenoemde saccharide, polycarbonzuur en polyol. Voorbeelden van om te zetten mengsels, welke tot "polydextrose"-produk-ten leiden zijn: 7Ο-95.4 gew.#, met voordeel 85.5~91.75 gew.# saccharide, bij voorkeur d-glucose; 0,1-10 gew.#, met voordeel 0,25-2,5 gew.# polycarbonzuur, bij voorkeur citroenzuur en 4,5-20 gew.#, met voordeel 8-12 gew.# polyol, bij voorkeur sorbitol.
Bij voorkeur wordt echter het "polydextrose"-produkt toegepast, dat een condensatieprodukt van glucose, sorbitol en citroenzuur is.
Tot de in het kader van de uitvinding toepasbare vetzuren behoren zowel de verzadigde als de een- of meervoudig onverzadigde vetzuren met 6-24 koolstofatomen, bij voorkeur 8-22 koolstofatomen. Voorbeelden van dergelijke vetzuren zijn palmitinezuur, stearinezuur, laurinezuur, oliezuur, linolzuur e.d..
De substitutiegraad van het polydextrosederivaat volgens de uitvinding, gedefinieerd als Ρ.9.ί vetzuur- mol monosaccharide + mol polyol kan binnen een ruim trajekt, bijvoorbeeld van 0,1 tot ca. 3.5 variëren. Met voordeel heeft deze substitutiegraad een waarde van 0,8 tot ca. 3.5· De vetzure esters van polydextrose volgens de uitvinding zijn nieuwe verbindingen met unieke eigenschappen als vetvervangers. Meer in het bijzonder bezitten deze verbindingen volgens de uitvinding de onderstaande kenmerken: a) qua eigenschappen komen deze overeen met die van de natuurlijke vetten en oliën, zodat de verbindingen volgens de uitvinding universeel inzetbaar zijn; b) de veteigenschappen zoals oplosbaarheid, smeltpunt e.d. worden reeds bij een relatief lage substitutiegraad bereikt.
c) de grondstoffen "polydextrose" en vetzuren zijn in de voedingsmiddelenindustrie aanvaardbare produkten; d) op grond van de lage substitutiegraad is het probleem van af voer van vetoplosbare vitamines geringer dan bij de bekende sucrose-polyesters .
e) aangezien aanvraagster gebleken is dat de verbindingen op basis van hun complexe structuur niet voor de door haar onderzochte enzymen toegankelijk zijn, kunnen de verbindingen volgens de uitvinding als niet-calorisch worden beschouwd.
Met het oog op de bovenvermelde gunstige kenmerken kunnen de vetzure esters van polydextrose volgens de uitvinding op velerlei gebied als vetvervangers worden toegepast. Toepassingsgebieden zijn bijvoorbeeld sauzen, mayonnaise, ijs- en cakemengsels, chocolade, desserts, "toppings", koek- en banket, margarine, bak- en braadolie, frituurvet, bakprodukten alsmede de cosmetica.
De vetzuuresters van polydextrose volgens de uitvinding kunnen op velerlei methoden worden bereid. Naast oplosmiddelrijke kunnen ook oplosmiddelvrije ver- en omesteringsmethoden worden toegepast. Bij de opwerking kunnen velerlei geschikte oplosmiddelen, bijvoorbeeld de in de voedingsmiddelenindustrie aanvaardbare oplosmiddelen zoals ethanol, isopropanol, hexaan, ethylacetaat, methylethylketon e.d. toegepast worden.
In de onderstaande uitvoeringsvoorbeelden worden enige mogelijke bereidingswijzen vermeld respectievelijk enige vetzuuresters van polydextrose volgens de uitvinding bereid. Benadrukt wordt echter, dat de in de voorbeelden vermelde gegevens voor wat betreft bereidingsomstandig-heden als bereide produkten niet beperkend mogen worden uitgelegd.
Voorbeeld I
In een 500 ml driehalsrondbodemkolf werd 20 g polydextrose A (PFIZER) in 75 ml pyridine onder roeren in een oliebad van 45 °C opgelost. Vervolgens werd in ongeveer 20 minuten 148,6 ml palmitoylchloride druppelgewijs toegevoegd. De temperatuur van het oliebad werd daarna tot 120-125 C verhoogd, waarna het reactiemengsel twee uur werd gerefluxed. Vervolgens werd het reactiemengsel tot 80-90°C afgekoeld en overgebracht in een erlenmeyer, waaraan 250 ml tolueen en 350 ml water werd toegevoegd. De pH van de waterige oplossing bedroeg ca. 4,5· Na afscheiden van de waterlaag werd opnieuw 250 ml water toegevoegd en de pH gedurende 30 minuten met 5 N NaOH op een waarde van 7»5~8,5 gehouden. Na terugbrengen van de pH tot 6,0 met 6 N ^SOty werd de waterlaag afgescheiden. De tolueenlaag werd vervolgens nog drie maal met 250 ml water gewassen en vervolgens met een roterende vacuumverdamper drooggedampt. Dit gedroogde produkt werd in 100 ml tolueen opgelost waarna de verkregen oplossing onder roeren aan 1000 ml methanol met een temperatuur van 50°C werd toegevoegd. Deze oplossing werd langzaam tot 20 °C af gekoeld. Het gevormde precipitaat werd afgefiltreerd en vervolgens nog een keer omgekristalliseerd uit methanol. Het verkregen vaste materiaal werd in een vacuumstoof bij 10 mBar en 40°C gedroogd. Het gedroogde materiaal werd vervolgens in een 10#-ige concentratie in hexaan opgelost en drie maal ontkleurd met 5 gew.J» aktieve kool, type CN1 (Norit). Na deze ontkleuring werd de hexaanoplossing drooggedampt en het vaste materiaal tot constant gewicht in een vacuumstoof (10 mBar, 40°C) gedroogd.
De opbrengst aan eindprodukt met een vetzuurgehalte van 0,1 gevi.% en een methylpalmitaatgehalte van 0,3 gew.% bedroeg 113,6 g. Het smeltpunt van het eindprodukt bedroeg 48-50°C. Uit de verkregen opbrengst werd een substitutiegraad berekend van 3.2-3,4.
Voorbeeld II
Men ging op de in voorbeeld I beschreven wijze te werk, maar met dien verstande, dat nu 117 ml lauroylchloride in plaats van 148,6 ml palmitoylchloride werd toegepast en dat de oplossing in methanol in plaats van tot 20°C tot -15°C werd gekoeld. De opbrengst aan eindprodukt bedroeg 90,8 g. Het eindprodukt was vloeibaar bij 20°C en bevatte 0,1 gew.% vetzuur en 0,2 gew.% methyllauraat. De substitutiegraad ervan bedroeg 3.4.
Voorbeeld III
Men ging op de in voorbeeld I beschreven wijze te werk, maar met dien verstande, dat nu 157.6 ml oleoylchloride in plaats van 148,6 ml palmitoylchloride werd toegepast en dat de oplossing in methanol in plaats van tot 20°C tot -15°C werd gekoeld. De opbrengst aan eindprodukt bedroeg 126,2 g. Het eindprodukt was vloeibaar bij 20°C en bevatte 0,3 gew.% vetzuur en 0,7 gew.$ methyloleaat. De substitutiegraad ervan bedroeg 3.4.
Voorbeeld IV
Men ging op de in voorbeeld I beschreven wijze te werk, maar met dien verstande, dat nu 7^,3 ml palmitoylchloride werd toegevoegd aan 40 g polydextrose in 150 ml pyridine. Van het gedroogde tolueen-tussen-produkt werd met behulp van HPLC (High Performance Liquid Chromatography) het vetzuurgehalte bepaald. Dit bleek 21,2 gew.% palmitine-zuur te zijn. Het produkt werd opgelost in 800 ml MEK (methylethyl-keton), waarna in een 20%-ige overmaat (t.o.v. het aanwezige vetzuur) Ca(OH)2 werd toegevoegd.De pH werd gedurende 2 uur op een constante waarde van 7.0 gehouden. De kalkkoek werd vervolgens afgefiltreerd en aan het filtraat werd 150 ml water toegevoegd. Daarna werd de pH-waarde teruggebracht naar 6,0 met 6 N ^SO/^. De MEK-laag werd vervolgens droog-gedampt in een roterende vacuumverdamper. Het vaste materiaal werd op de in voorbeeld I beschreven wijze ontkleurd en gedroogd. De opbrengst aan eindprodukt bedroeg 50,1 g en bevatte 0,1 gew.# vetzuur.
Het smeltpunt van het eindprodukt bedroeg 56-58°C en de substitu-tiegraad ervan ca. 0,8.
Voorbeeld V
Men ging op de in voorbeeld IV beschreven wijze te werk, maar met dien verstande, dat nu 88 ml lauroylchloride aan 30 g polydextrose in II2.5 ml pyridine werd toegevoegd. De opbrengst aan eindprodukt bedroeg 80 g. Het eindprodukt bevatte 1,1 gew.% vetzuur en was half vloeibaar, half vast bij 20°C. De substitutiegraad ervan bedroeg ca. 1,8.

Claims (9)

1. Polydextrose-derivaat, opgebouwd uit ten minste een vetzuur en een polydextrose-produkt, dat verkregen is door omzetting van een saccharide, polyol en een als katalysator fungerend polycarbonzuur.
2. Polydextrose-derivaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het vetzuurgedeelte een of meer verzadigde vetzuren met 6-24 koolstof-atomen bevat.
3. Polydextrose-derivaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het vetzuurgedeelte een of meer onverzadigde vetzuren met 8-22 koolstof atomen bevat.
4. Polydextrose-derivaat volgens conclusie 2 of 3. met het kenmerk, dat het vetzuurgedeelte een mengsel van een of meer verzadigde en onverzadigde vetzuren met 8-22 koolstofatomen bevat.
5. Polydextrose-derivaat volgens een of meer der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat het vetzuur in het vetzuurgedeelte l4-l8 koolstof-atomen bevat.
6. Polydextrose-derivaat volgens een of meer der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat het polydextrose-gedeelte opgebouwd is uit glucose, sorbitol en citroenzuur.
7. Polydextrose-derivaat volgens een of meer der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat de substitutiegraad van het polydextrose-derivaat een waarde in het trajekt van 0,1 tot ca. 3«5 bezit.
8. Polydextrose-derivaat volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat de substitutiegraad van het polydextrose-derivaat een waarde in het trajekt van 0,8 tot ca. 3.5 bezit.
9· Voedingsprodukt, gekenmerkt door een gehalte aan een polydextrose-derivaat volgens een of meer der conclusies 1-8.
NL8902243A 1989-09-07 1989-09-07 Laag-calorische polydextrose-derivaten. NL8902243A (nl)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8902243A NL8902243A (nl) 1989-09-07 1989-09-07 Laag-calorische polydextrose-derivaten.
DE69008462T DE69008462T2 (de) 1989-09-07 1990-07-27 Derivate von Polydextrose mit niedrigem Kaloriengehalt.
ES90202070T ES2044804T3 (es) 1989-09-07 1990-07-27 Derivados de polidextrosa bajos en calorias.
DK90202070.0T DK0416670T3 (da) 1989-09-07 1990-07-27 Polydextrosederivater med lavt kalorieindhold
EP90202070A EP0416670B1 (en) 1989-09-07 1990-07-27 Low-calorie polydextrose derivatives
AT9090202070T ATE104991T1 (de) 1989-09-07 1990-07-27 Derivate von polydextrose mit niedrigem kaloriengehalt.
IE276790A IE64677B1 (en) 1989-09-07 1990-07-31 Low-calorie polydextrose derivatives
AU60042/90A AU635951B2 (en) 1989-09-07 1990-08-01 Low-calorie polydextrose derivatives
JP2215656A JPH03100002A (ja) 1989-09-07 1990-08-15 低カロリー・ポリｄ―グルコース誘導体
NZ234961A NZ234961A (en) 1989-09-07 1990-08-17 Fatty acid ester of a polydextrose compound formed from reacting a saccharide, a polyol and a polycarboxylic acid
CA002024088A CA2024088A1 (en) 1989-09-07 1990-08-27 Low-calorie polydextrose derivatives
FI904406A FI904406A0 (fi) 1989-09-07 1990-09-06 Kalorifattiga polydextrosderivater.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8902243A NL8902243A (nl) 1989-09-07 1989-09-07 Laag-calorische polydextrose-derivaten.
NL8902243 1989-09-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8902243A true NL8902243A (nl) 1991-04-02

Family

ID=19855276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8902243A NL8902243A (nl) 1989-09-07 1989-09-07 Laag-calorische polydextrose-derivaten.

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0416670B1 (nl)
JP (1) JPH03100002A (nl)
AT (1) ATE104991T1 (nl)
AU (1) AU635951B2 (nl)
CA (1) CA2024088A1 (nl)
DE (1) DE69008462T2 (nl)
DK (1) DK0416670T3 (nl)
ES (1) ES2044804T3 (nl)
FI (1) FI904406A0 (nl)
IE (1) IE64677B1 (nl)
NL (1) NL8902243A (nl)
NZ (1) NZ234961A (nl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2159078A1 (en) * 1993-04-07 1994-10-13 Soili Peltonen Applications and methods for the preparation of fatty acid esters of polysaccharides
US6821547B2 (en) * 2001-04-10 2004-11-23 Danisco Usa, Inc. Polymerization of mono and disaccharides with monocarboxylic acids and lactones
WO2006040335A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-20 Danisco A/S A derivatized highly branched polysaccharide and a mix for production of polyurethane thereof
US7465757B2 (en) 2004-10-15 2008-12-16 Danisco A/S Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof
KR20070100879A (ko) * 2004-10-15 2007-10-12 대니스코 에이/에스 발포 이소시아네이트계 중합체, 이를 제조하기 위한 믹스및 이의 제조방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962419A (en) * 1957-05-20 1960-11-29 Heyden Newport Chemical Corp Dietetic compositions
US3973049A (en) * 1974-03-14 1976-08-03 General Foods Corporation Method of mixing flavors and fixed composition comprising derivatized synthetic polysaccharides
DE3786650T2 (de) * 1986-12-19 1993-12-23 Procter & Gamble Nährzusammenstellung mit höherem Blutcholesterol herabsetzenden Eigenschaften.

Also Published As

Publication number Publication date
IE902767A1 (en) 1991-03-13
NZ234961A (en) 1991-12-23
ATE104991T1 (de) 1994-05-15
AU6004290A (en) 1991-03-14
DE69008462T2 (de) 1995-02-09
CA2024088A1 (en) 1991-03-08
EP0416670A1 (en) 1991-03-13
ES2044804T1 (es) 1994-01-16
ES2044804T3 (es) 1994-06-16
AU635951B2 (en) 1993-04-08
JPH03100002A (ja) 1991-04-25
DK0416670T3 (da) 1994-05-24
IE64677B1 (en) 1995-08-23
FI904406A0 (fi) 1990-09-06
DE69008462D1 (de) 1994-06-01
EP0416670B1 (en) 1994-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4915974A (en) Polyvinyl oleate as a fat replacement
JP2602891B2 (ja) 新規な固体非消化性脂肪様化合物
US3951945A (en) Method for the preparation of esters of polyalcohols
CA2022014C (en) Esterified alkoxylated alkyl glycosides useful in low calorie fat-containing food compositions
JP2695183B2 (ja) 新規な固体非消化性脂肪様化合物を含有する組成物
US5490995A (en) Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid
US3963699A (en) Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
EP0233856B1 (en) Better tasting low calorie fat materials
US4840815A (en) Low caloric alkyl glycoside fatty acid polyester fat substitutes
JP3260373B2 (ja) 受動的オイルロスコントロールのために比較的小さな非消化性固体粒子を含有した非消化性脂肪組成物
US3600186A (en) Low calorie fat-containing food compositions
JPH012533A (ja) 新規な固体非消化性脂肪様化合物を含有する組成物
JPH09328501A (ja) イヌリンの脂肪族カルボン酸エステル
JPS61197542A (ja) 低カロリ−脂肪含有食品組成物において有用なアシル化グリセリド
WO1992003060A1 (en) Saccharide fatty acid polyester fat substitutes
NL8902243A (nl) Laag-calorische polydextrose-derivaten.
CA1330078C (en) Process for producing alkyl glycoside fatty acid polyester fat substitutes and products produced by the process
JP2562471B2 (ja) ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル
KR0168682B1 (ko) 신규한 비소화성 지방-유사 고체 화합물 및 그를 함유하는 식품 조성물
US20040043125A1 (en) Reduced-calorie fats containing behenic acid and process for preparing same
US4683299A (en) Sugar esters and an improved anhydrous method of manufacture
US6077556A (en) Solid, nondigestible, fat-like compounds
HU218033B (hu) Triglicerid olajok frakcionálása
US5532019A (en) Process for making stable emulsified dressings with polyol fatty acid polyesters
JPS63165393A (ja) モノ−及びオリゴマ−炭水化物エステルから成る混合物の製造方法及び得られた混合物の使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed