JPH029858A - フェニル クロロチオホルメイト類の製造方法 - Google Patents
フェニル クロロチオホルメイト類の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業」二の利用分野〉
本発明はフェニル りロロチオホルメイト類の製造法に
関する。フェニル クロロチオホルタイト類は医薬、農
薬の合成中間体として非常に有用である。
関する。フェニル クロロチオホルタイト類は医薬、農
薬の合成中間体として非常に有用である。
〈従来技術〉
フェニル りロロチオホルメイト類は脱ハロゲン化水素
試剤存在下フェノール類とチオホスゲンの反応により製
造されることは公知である。
試剤存在下フェノール類とチオホスゲンの反応により製
造されることは公知である。
また、本反応は母性の高いチオホスゲンを取扱うため、
安全に製造する方法としてパークロロメチルメルカプタ
ン、塩化イオウ、ヨウ化物、を機溶媒及び水の混合溶液
に二酸化イオウを吹込み後反応液より水層を除去し、フ
ェノール類次いで脱ハロゲン化水素試剤を添加し、フェ
ニル りロロチオホルメイト類を製造する方法が公知で
ある（特願昭６０−２２８８６２号公報）。
安全に製造する方法としてパークロロメチルメルカプタ
ン、塩化イオウ、ヨウ化物、を機溶媒及び水の混合溶液
に二酸化イオウを吹込み後反応液より水層を除去し、フ
ェノール類次いで脱ハロゲン化水素試剤を添加し、フェ
ニル りロロチオホルメイト類を製造する方法が公知で
ある（特願昭６０−２２８８６２号公報）。
〈従来技術の問題点〉
特願昭６０−２５８４３９号公報の製造法においては心
性の高いチオホスゲンを安全に取扱うことが可能である
が、パークロロメチルメルカプタンと二酸化イオウの反
応混合液中に塩化イオウ、ヨウ化物等の不純物が微ｍＲ
在するため、該反応溶液より水層を分離した後、フェノ
ール類、次いで脱ハロゲン化水素試剤を添加し製造され
るフェニル りロロチオホルメイト類に不純物の混入並
びに着色問題等が発生する。
性の高いチオホスゲンを安全に取扱うことが可能である
が、パークロロメチルメルカプタンと二酸化イオウの反
応混合液中に塩化イオウ、ヨウ化物等の不純物が微ｍＲ
在するため、該反応溶液より水層を分離した後、フェノ
ール類、次いで脱ハロゲン化水素試剤を添加し製造され
るフェニル りロロチオホルメイト類に不純物の混入並
びに着色問題等が発生する。
く本発明が解決しようとする手段〉
本発明者らは、パークロロメチルメルカプタンを原料と
し、不純物の混入並びに着色のないフェニル クロロチ
オホルメイトの製造法について、鋭意検討した結果、塩
化イオウ、ヨウ化物存在下、９機溶媒−水混合溶媒中、
反応し得られる反応混合液より水層を分離の後、新たに
水を添加し洗浄することにより、塩化イオウ、ヨウ化物
を除去し、該溶液にフェノール類次いで、脱ハロゲン化
水素試剤を添加することによりフェニル りロロチオホ
ルメイト類を不純物の混入並びに着色がなく得られるこ
とを見出だし本発明を完成させるに至った。
し、不純物の混入並びに着色のないフェニル クロロチ
オホルメイトの製造法について、鋭意検討した結果、塩
化イオウ、ヨウ化物存在下、９機溶媒−水混合溶媒中、
反応し得られる反応混合液より水層を分離の後、新たに
水を添加し洗浄することにより、塩化イオウ、ヨウ化物
を除去し、該溶液にフェノール類次いで、脱ハロゲン化
水素試剤を添加することによりフェニル りロロチオホ
ルメイト類を不純物の混入並びに着色がなく得られるこ
とを見出だし本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、パークロロメチルメルカプタン、
塩化イオウ、ヨウ化物、有機溶媒及び水の混合溶液に二
酸化イオウを吹込み後反応液より水層を除去、次いで水
で洗浄、分液の後、フェノール類次いで脱ハロゲン化水
素試剤を添加することを特徴とすフェニルクロロチオホ
ルンイト類の製造方法を提供するものである。
塩化イオウ、ヨウ化物、有機溶媒及び水の混合溶液に二
酸化イオウを吹込み後反応液より水層を除去、次いで水
で洗浄、分液の後、フェノール類次いで脱ハロゲン化水
素試剤を添加することを特徴とすフェニルクロロチオホ
ルンイト類の製造方法を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
反応に用いるパークロロメチルメルカプタン量は、フェ
ノール類に対して、等モル以上を用いれば良いが好まし
くは、１，１倍モル量用いる。
ノール類に対して、等モル以上を用いれば良いが好まし
くは、１，１倍モル量用いる。
自゛機溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒等が挙げられ
る。
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒等が挙げられ
る。
自゛機溶媒と共にパークロロメチルメルカプタンと二酸
化イオウの反応に使用する水の量は、バールロロメチル
メル力ブタンに対して、約２倍モル以−Ｌに用いること
が望ましい。
化イオウの反応に使用する水の量は、バールロロメチル
メル力ブタンに対して、約２倍モル以−Ｌに用いること
が望ましい。
ヨウ物としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、
ヨウ素、ヨウ化水素酸が挙げられ、パークロロメチルメ
ルカプタンに対して０，３〜１゜９ｗｔ％を用いる。
ヨウ素、ヨウ化水素酸が挙げられ、パークロロメチルメ
ルカプタンに対して０，３〜１゜９ｗｔ％を用いる。
塩化イオウとしては、−塩化イオウ、二塩化イオウが挙
げられ、パークロロメチルメルカプタンに対して３〜５
ｗｔ％の添加が好ましい。
げられ、パークロロメチルメルカプタンに対して３〜５
ｗｔ％の添加が好ましい。
これらのヨウ化物と塩化イオウはそれぞれ単独で用いて
も良いし、混合して用いても良い。
も良いし、混合して用いても良い。
二酸化イオウの使用量としては、パークロロメチルメル
カプタンに対して、約等モル〜５倍モルの使用であれば
十分である。
カプタンに対して、約等モル〜５倍モルの使用であれば
十分である。
パークロロメチルメルカプタンと二酸化イオウの反応温
度としては通常−１０℃〜室温が好ましい。
度としては通常−１０℃〜室温が好ましい。
洗浄方法としては、反応終了後分液し、次いで水を添加
し撹拌洗浄した後、静定、分液する。洗浄水量としては
、生成したチオホスゲンに対して、あらゆる量で効果は
認められるが、１重量倍以下では分液操作が困難であり
、１０倍量以上では特別の利益をもたらさない。洗浄回
数としては、１回洗浄でもかまわないし、また、数回に
分けて洗浄を行ってもよい。
し撹拌洗浄した後、静定、分液する。洗浄水量としては
、生成したチオホスゲンに対して、あらゆる量で効果は
認められるが、１重量倍以下では分液操作が困難であり
、１０倍量以上では特別の利益をもたらさない。洗浄回
数としては、１回洗浄でもかまわないし、また、数回に
分けて洗浄を行ってもよい。
洗浄操作の後添加するフェノール類としては、無置換の
フェノール、メチルフェノール、エチルフェノール、ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール等のアルキル置換フェノール
、β−ナフトール、５，６゜７．８−テトラヒドロ−２
−ナフトール等の縮合フェノールを用いることができる
。脱ハロゲン化水素試剤としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸
化物を挙げることができ、フェノール類に対して１当量
以上であれば良いが、３倍当量以上の使用は同等利益は
もたらさず、収率の低下を引起こす場合がある。濃度と
してはあらゆる濃度での使用が可能であるが、反応で副
生する無機塩が十分溶解する水量であれば同等問題なく
通常、５〜３Ｑｗｔ％のアルカリ水溶液を使用する。
フェノール、メチルフェノール、エチルフェノール、ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール等のアルキル置換フェノール
、β−ナフトール、５，６゜７．８−テトラヒドロ−２
−ナフトール等の縮合フェノールを用いることができる
。脱ハロゲン化水素試剤としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸
化物を挙げることができ、フェノール類に対して１当量
以上であれば良いが、３倍当量以上の使用は同等利益は
もたらさず、収率の低下を引起こす場合がある。濃度と
してはあらゆる濃度での使用が可能であるが、反応で副
生する無機塩が十分溶解する水量であれば同等問題なく
通常、５〜３Ｑｗｔ％のアルカリ水溶液を使用する。
脱ハロゲン化水素試剤の添加方法としては、フェノール
類を添加の後に添加しても良いし、フェノール類を予め
アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩水溶液として
添加しても何隻支障ない。
類を添加の後に添加しても良いし、フェノール類を予め
アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩水溶液として
添加しても何隻支障ない。
〈発明の効果〉
本発明により、塩化イオウ、ヨウ化物の混入がなくまた
着色のないフェニル りロロチオホルメイト類を製造す
ることが可能となった。
着色のないフェニル りロロチオホルメイト類を製造す
ることが可能となった。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
撹拌機、温度計、ガス吹込管を備えた１ｇの丸底４つロ
フラスコにパークロロメチルメルカプタン（１５５ｇ）
、水（４８０ｇ）、四塩化炭素（２４０ｇ）及びヨウ化
カリウム（０，９ｇ）を入れ、水浴上で撹拌しながら５
℃とした。これに二酸化イオウ（１２０ｇ）を５．０ｇ
／ｍｉｎで尋人し反応させ、導入後さらに５時間撹拌し
た。
フラスコにパークロロメチルメルカプタン（１５５ｇ）
、水（４８０ｇ）、四塩化炭素（２４０ｇ）及びヨウ化
カリウム（０，９ｇ）を入れ、水浴上で撹拌しながら５
℃とした。これに二酸化イオウ（１２０ｇ）を５．０ｇ
／ｍｉｎで尋人し反応させ、導入後さらに５時間撹拌し
た。
反応液を静定、分離後、次いで水（１００ｍ ｌ）で１
回洗浄した。
回洗浄した。
得られた反応液に３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（１
１０ｇ）を添加した。次いで１０％の水酸化ナトリウム
水溶液（３０８ｇ）を１時間で滴下し、さらに３時間撹
拌した。
１０ｇ）を添加した。次いで１０％の水酸化ナトリウム
水溶液（３０８ｇ）を１時間で滴下し、さらに３時間撹
拌した。
分液の後、有機相をガスクロマトグラフィーにより分析
の結果、３−ｔｅｒｔ−プチルフェニルクロロチオホル
メート１５０ｇ、収率９４．５％であった。
の結果、３−ｔｅｒｔ−プチルフェニルクロロチオホル
メート１５０ｇ、収率９４．５％であった。
また、イオンクロマトグラフィーでヨウ素イオン分＋１
７の結果、ヨウ素イオン含有量は３−ｔｅｒ【−ブチル
フェニル りロロチオホルメイトに対して１０ｍｇ／Ｎ
であった。
７の結果、ヨウ素イオン含有量は３−ｔｅｒ【−ブチル
フェニル りロロチオホルメイトに対して１０ｍｇ／Ｎ
であった。
さらに反応液を濃縮することにより淡黄色の粗製３−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル りロロチオホルメイトを得た
。
ｅｒｔ−ブチルフェニル りロロチオホルメイトを得た
。
実施例２〜４
実施例１と同一の反応装置を用い、表１に示した条件下
、同一の反応温度及び時間で反応を行った。結果を表１
に示した。塩化イオウ含有量はガスクロマトグラフィー
により分析を行った。
、同一の反応温度及び時間で反応を行った。結果を表１
に示した。塩化イオウ含有量はガスクロマトグラフィー
により分析を行った。
各々の実施例において得られた反応液を濃縮することに
より淡黄色の粗製フェニル りロロチオホルメイト類を
得た。
より淡黄色の粗製フェニル りロロチオホルメイト類を
得た。
比較例１〜２
実施例１と同一の反応装置を用い、表１に示した条件下
、実施例１と同一の反応温度及び時間で反応を行った。
、実施例１と同一の反応温度及び時間で反応を行った。
結果表１に示した。
比較例１．２ともに反応液を濃縮することにより得た粗
製３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル りロロチオホルメイ
トは赤椿色であった。
製３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル りロロチオホルメイ
トは赤椿色であった。
Claims (1)
- パークロロメチルメルカプタン、塩化イオウ、ヨウ化物
、有機溶媒及び水の混合溶液に二酸化イオウを吹込み後
反応液より水層を除去、次いで水で洗浄、分液の後、フ
ェノール類次いで脱ハロゲン化水素試剤を添加すること
を特徴とするフェニルクロロチオホルメート類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15819588A JPH029858A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | フェニル クロロチオホルメイト類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15819588A JPH029858A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | フェニル クロロチオホルメイト類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029858A true JPH029858A (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=15666351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15819588A Pending JPH029858A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | フェニル クロロチオホルメイト類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH029858A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7211124B2 (en) | 1999-11-05 | 2007-05-01 | Donaldson Company, Inc. | Filter element, air cleaner, and methods |
| US7252704B2 (en) | 1999-11-10 | 2007-08-07 | Donaldson Company, Inc. | Filter arrangement and methods |
| US9610530B2 (en) | 2004-03-24 | 2017-04-04 | Donaldson Company, Inc. | Filter elements; air cleaner; assembly; and, methods |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP15819588A patent/JPH029858A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7211124B2 (en) | 1999-11-05 | 2007-05-01 | Donaldson Company, Inc. | Filter element, air cleaner, and methods |
| US7615091B2 (en) | 1999-11-05 | 2009-11-10 | Donaldson Company, Inc. | Filter element, air cleaner, and methods |
| US7252704B2 (en) | 1999-11-10 | 2007-08-07 | Donaldson Company, Inc. | Filter arrangement and methods |
| US9610530B2 (en) | 2004-03-24 | 2017-04-04 | Donaldson Company, Inc. | Filter elements; air cleaner; assembly; and, methods |
| US10335730B2 (en) | 2004-03-24 | 2019-07-02 | Donaldson Company, Inc. | Filter elements; air cleaner; assembly; and, methods |
| US11014036B2 (en) | 2004-03-24 | 2021-05-25 | Donaldson Company, Inc. | Filter elements; air cleaner; assembly; and, methods |
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