JPH0285266A - 新規なフッ素化化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なフッ素化化合物およびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフッ素化化合物およびその製造法に関
する。
する。
更に詳細には、本発明は、３，３，４．４−テトラフル
オロ−２−（トリフルオロメチル）−１゜２−オキサゼ
チジン 前記の式（１）のオキサゼチジンは既知化合物であり、
デイ−・エイ・バール（Ｄ、Ａ、 Ｂａｒｒ）らにより
Ｊ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、、 １９５５．１８８１に
記載されている。
オロ−２−（トリフルオロメチル）−１゜２−オキサゼ
チジン 前記の式（１）のオキサゼチジンは既知化合物であり、
デイ−・エイ・バール（Ｄ、Ａ、 Ｂａｒｒ）らにより
Ｊ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、、 １９５５．１８８１に
記載されている。
本発明者らは、本発明により、この化合物がルイス酸と
反応してＢＰｌ類の新規なフッ素化化合物を生じること
を見出した。
反応してＢＰｌ類の新規なフッ素化化合物を生じること
を見出した。
本発明の一つの目的は、前記の新規なフッ素化化合物を
提供することである。
提供することである。
もう一つの目的は、それらの製造法を提供することであ
る。
る。
第一の目的は、下記の３種類の新規な化合物である、３
． ３． ５−１リフルオロ−２，５−ジ（トリフルオ
ロメチル） −４−（１，１，２，２゜２−ペンタフル
オロエトキシ）−１，２，４−オキサジアゾリジン をルイス酸と反応させることによって得られる３種類の
新規なフッ素化化合物に関する。
． ３． ５−１リフルオロ−２，５−ジ（トリフルオ
ロメチル） −４−（１，１，２，２゜２−ペンタフル
オロエトキシ）−１，２，４−オキサジアゾリジン をルイス酸と反応させることによって得られる３種類の
新規なフッ素化化合物に関する。
２、 ２．４．４． ６． ６−へキサフルオロ−１゜
３．５−トリス（１，１，２，２，２−ペンタフルオロ
エトキシ） −１，３，５−トリアジンＯＣＦ ２ Ｃ
Ｆ ３ ／ および Ｎ、Ｎ−ビス（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１゜１．
２，２．２−ペンタフルオロエトキシ）−アミン （ＣＦ３） ２Ｎ−０−ＣＦ２ＣＦ３ （Ｉ
Ｖ）によって達成される。
３．５−トリス（１，１，２，２，２−ペンタフルオロ
エトキシ） −１，３，５−トリアジンＯＣＦ ２ Ｃ
Ｆ ３ ／ および Ｎ、Ｎ−ビス（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１゜１．
２，２．２−ペンタフルオロエトキシ）−アミン （ＣＦ３） ２Ｎ−０−ＣＦ２ＣＦ３ （Ｉ
Ｖ）によって達成される。
化合物（１１）は沸点が７５℃の液体であり、潤滑剤、
熱媒体、および電子部品用試験流体として有用である。
熱媒体、および電子部品用試験流体として有用である。
化合物（ＩＩ＋）は融点が６０〜６１℃の固形化合物で
あり、潤滑剤として有用である。
あり、潤滑剤として有用である。
化合物（ＩＶ）は沸点が２７℃の低沸点液体であり、電
子部品試験用流体および熱媒体として有用である。
子部品試験用流体および熱媒体として有用である。
これらの３種類の化合物は、本発明の方法によって同時
に製造される。
に製造される。
この方法は、３．３，４．４−テトラフルオロ−２−（
トリフルオロメチル）−１，２−オキサゼチジン（＋）
をルイス酸と反応させることを特徴とする。
トリフルオロメチル）−１，２−オキサゼチジン（＋）
をルイス酸と反応させることを特徴とする。
反応は、通常はＯから１００℃、好ましくはｌＯから４
０℃の範囲内の温度で行われる。
０℃の範囲内の温度で行われる。
ルイス酸としては、フッ素化されたルイス酸、特にＳ
ｂ Ｆ Ａ ｓ Ｆ ５を用いるのが好ましい。
ｂ Ｆ Ａ ｓ Ｆ ５を用いるのが好ましい。
５ゝ
ＳｂＦ５として計算したルイス酸のオキサゼチジン（＋
）に対するモル比は、通常は０．１から２．０、好まし
くは０．９から１．１の範囲内である。
）に対するモル比は、通常は０．１から２．０、好まし
くは０．９から１．１の範囲内である。
反応は、オートクレーブ内、糸の自生圧力下においてバ
ッチ方式で行うことができる。反応時間は、一般的には
１分間から２４時間の範囲内である。
ッチ方式で行うことができる。反応時間は、一般的には
１分間から２４時間の範囲内である。
反応が終了したならば、反応混合物を中和剤で処理して
、ＳｂＦ５を中和する。
、ＳｂＦ５を中和する。
中和剤としては、特にＮａＦが用いられる。
ＮａＦとして計算した中和剤のＳｂＦ５に対するモル比
は、通常は１から５０、好ましくは５から１５の範囲内
である。
は、通常は１から５０、好ましくは５から１５の範囲内
である。
下記の実施例は、単に発明を例示する目的で示すもので
あり、発明を制限するものではない。
あり、発明を制限するものではない。
実施例
弁を備えた容量が２０ｍ１のテフロンＦＥＰの管状反応
器内部で、下記の化合物を液体窒素の温度（−１９Ｇ℃
）で、下記に示した順序で凝縮させる。
器内部で、下記の化合物を液体窒素の温度（−１９Ｇ℃
）で、下記に示した順序で凝縮させる。
Ｓ ｂ Ｆ ５ ２．８８ｇ （１３，３
ｍｍｏｌ）オキサゼチジン（Ｉ） ２．９０ｇ
（１４，［ｉ ｍａ＋ｏｌ）前記のオキサゼチジンは ＣＦ３−Ｎ−０ をＣＦ２−ＣＦ２と反応させることによって製造した［
デイ−・エイ・バール（Ｄ、＾、 Ｂａｒｒ） ら、
Ｊ、 Ｃｈｅ＋ｓ、 Ｓｏｃ、、 １９５５．
１８８１ コ 。
ｍｍｏｌ）オキサゼチジン（Ｉ） ２．９０ｇ
（１４，［ｉ ｍａ＋ｏｌ）前記のオキサゼチジンは ＣＦ３−Ｎ−０ をＣＦ２−ＣＦ２と反応させることによって製造した［
デイ−・エイ・バール（Ｄ、＾、 Ｂａｒｒ） ら、
Ｊ、 Ｃｈｅ＋ｓ、 Ｓｏｃ、、 １９５５．
１８８１ コ 。
こうして充填した反応器を、２０℃で１２時間保持する
。
。
一１９６℃まで無水窒素雰囲気下で冷却した粗製の反応
生成物に、微細なＮａＦ粉末５．８０ｇ（１３３ｍｍｏ
ｌ））を加える。
生成物に、微細なＮａＦ粉末５．８０ｇ（１３３ｍｍｏ
ｌ））を加える。
こうして充填した反応器を２０℃で更に２４時間保持し
て、良好な固体−液体接触を行うために繰返し振盪する
。
て、良好な固体−液体接触を行うために繰返し振盪する
。
反応生成物を、低圧（１０’ｌ−−ル）下で反応器から
一１９６℃の温度に保持されたコールドトラップ中に移
すことによって回収する。
一１９６℃の温度に保持されたコールドトラップ中に移
すことによって回収する。
この工程には２４時間を要する。
反応生成物の混合物を、１０３トールの圧力下で蒸留す
る。
る。
蒸留釜から発生する蒸気を一５０℃、−８５℃、−１１
０℃および一１９６℃の温度にそれぞれ保持したコール
ドトラップ中に流す。
０℃および一１９６℃の温度にそれぞれ保持したコール
ドトラップ中に流す。
一５０℃のトラップ内に、化合物（Ｉ Ｉ ｌ）１４５
ｍｇか収集され、モル収率はオキサゼチジン（１）に対
して５％である。
ｍｇか収集され、モル収率はオキサゼチジン（１）に対
して５％である。
化合物（ＩＩ＋）は下記のような特徴を有していた質量
スペクトル 化学的イオン化（ＣＩ） ＣＩガス＝ＣＨ４、 ｉ／ｚ ： ５９８ （ＭＨ” ） 、 ５７
８ （Ｍｌｌ−１１Ｆ” ）赤外スペクトル 主要な吸収帯（ａｍ’） １３９１ （ｄ）、 ＋３３２ （ｄ）、 １２
８９ （ｒ）、＋２４２ （ｒ）。
スペクトル 化学的イオン化（ＣＩ） ＣＩガス＝ＣＨ４、 ｉ／ｚ ： ５９８ （ＭＨ” ） 、 ５７
８ （Ｍｌｌ−１１Ｆ” ）赤外スペクトル 主要な吸収帯（ａｍ’） １３９１ （ｄ）、 ＋３３２ （ｄ）、 １２
８９ （ｒ）、＋２４２ （ｒ）。
１１８０ （１）、 １０８９ （ｌ’）、 ９
４Ｇ （１）。
４Ｇ （１）。
（内部基準二〇ＦＣ１３
温度−５０℃）
Ｃ２Ｆ５
； 溶媒： ＣＤＣ１
３。
４７％である。
化合物（１１）は、下記のような特徴を有していた。
質量スペクトル
化学的イオン化（ＣＩ）
Ｃｌガス−ＣＨ４、
ｔａ／ｚ ： ３９９ （Ｍｌｌ” ） 、 ３７
９ （Ｍｌｌ−ＩＩＦ” ）赤外スペクトル 主要な吸収帯（ｃｍ’） １３６２ （ｄ）、 １３１５ （１ｍ）、 １２
８２ （ｍ）、 １２４Ｂ （ｆ）１２２５ （「）
、 １１７９ （ｍ）、 １１２０ （１１）、
１０９８ （ｒ）。
９ （Ｍｌｌ−ＩＩＦ” ）赤外スペクトル 主要な吸収帯（ｃｍ’） １３６２ （ｄ）、 １３１５ （１ｍ）、 １２
８２ （ｍ）、 １２４Ｂ （ｆ）１２２５ （「）
、 １１７９ （ｍ）、 １１２０ （１１）、
１０９８ （ｒ）。
９４２ （ｄ）。
Ａ−−８４，７ｐｐｍ
Ｂ■−９３，０ｐｐｍ
Ｃ−−８４，７ｐｐＨ
一８５℃のトラップ内に、化合物（ＩＩ）１．３７ｇが
収集され、モル収率はオキサゼチジン（１）にλ・Ｉし
て（内部基準二〇ＦＣ１３； ０ＣＦ２０Ｆ３ Ｆ 溶媒： ＣＤＣＩ ３） Ａ−−１１１，８ｐｐｍ Ｂ−−８２４ｐｐｍ Ｃ−−６６，７ｐｐｍ Ｄ −−７８，７ｐｐＩｌ；−８３，１ｐｐａ＋ （
ＡＢ系）Ｅ −−９０，１ｐｐｍ； −９５，２ｐｐｎ
＋ （ＡＢ系）Ｐ −−８４，７ｐｐｍ −１１０℃ノドラップ内に、化合物（ＩＶ）（１，４２
ｇが収集され、モル収率はオキサゼチジン（１）に対し
て１０％である。
収集され、モル収率はオキサゼチジン（１）にλ・Ｉし
て（内部基準二〇ＦＣ１３； ０ＣＦ２０Ｆ３ Ｆ 溶媒： ＣＤＣＩ ３） Ａ−−１１１，８ｐｐｍ Ｂ−−８２４ｐｐｍ Ｃ−−６６，７ｐｐｍ Ｄ −−７８，７ｐｐＩｌ；−８３，１ｐｐａ＋ （
ＡＢ系）Ｅ −−９０，１ｐｐｍ； −９５，２ｐｐｎ
＋ （ＡＢ系）Ｐ −−８４，７ｐｐｍ −１１０℃ノドラップ内に、化合物（ＩＶ）（１，４２
ｇが収集され、モル収率はオキサゼチジン（１）に対し
て１０％である。
化合物（１■）は、下記のような特徴を何していた。
質量スペクトル
化学的イオン化（ＣＩ）
ＣＩガス”” ＣＨ４、
ｍ／ｚ ： ２８８ （Ｍｌｌ” ） 、 ２８
７ （Ｍ” ）。
７ （Ｍ” ）。
２５８ （Ｍ−Ｆ）。
赤外スペクトル
主要な吸収帯（ｃｍ’）
１３１３１ （ｄ）、 １３１９ （１’）、
１２７２ （ｒ）、 １２４０ （ｒ）。
１２７２ （ｒ）、 １２４０ （ｒ）。
１２１ｇ （ｆ’）、 １１８３ （ｒ）、
１０９５ （１’）、 ＋０３５ （ｄ）。
１０９５ （１’）、 ＋０３５ （ｄ）。
９７０ （ａ＋）、 ７１３ （ｍ）。
１９Ｆ−ＮＭＲスペクトル
（内部基準：ＣＦＣＩ 、 溶媒： ＣＤＣＩ ３
）（ＣＦ Ｎ−０ＣＦ２ＣＦ３ ３ン ２ Ａ ＢＣ Ａ−−０７，９ｐｐｍ＋ Ｂ−−９４，３ｐｐｌｌ Ｃ−−８５，０ｐｐＩＩｌ −１９６℃のトラップ内にオキサゼチジン（１）０．２
５ｇが収集される。
）（ＣＦ Ｎ−０ＣＦ２ＣＦ３ ３ン ２ Ａ ＢＣ Ａ−−０７，９ｐｐｍ＋ Ｂ−−９４，３ｐｐｌｌ Ｃ−−８５，０ｐｐＩＩｌ −１９６℃のトラップ内にオキサゼチジン（１）０．２
５ｇが収集される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有する３，３，５−トリフルオロ−２，５−ジ（トリ
フルオロメチル）−４−（１，１，２，２，２−ペンタ
−フルオロエトキシ）−１，２，４−オキサジアゾリジ
ン。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有する２，２，４，４，６，６，−ヘキサフルオロ−
１，３，５−トリス（１，１，２，２，２，−ペンタフ
ルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン。 ３、式 （ＣＦ＿３）＿２Ｎ−Ｏ−ＣＦ＿２ＣＦ＿３（IV）を有
するＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，
１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）−アミン。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有する３，３，４，４−テトラフルオロ−２−（トリ
フルオロメチル）−１，２−オキサゼチジンをルイス酸
と反応させることを特徴とする、請求項１、２および３
に記載の化合物の同時製造法。 ５、反応を０℃から１００℃の範囲内の温度で行う、請
求項４に記載の方法。 ６、ルイス酸がＳｂＦ＿５である、請求項４または５に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21266A/88 | 1988-07-07 | ||
| IT8821266A IT1226098B (it) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | Nuovi composti fluorurati e processo per la loro preparazione. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285266A true JPH0285266A (ja) | 1990-03-26 |
| JP2721246B2 JP2721246B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=11179257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP1176964A Expired - Fee Related JP2721246B2 (ja) | 1988-07-07 | 1989-07-07 | 新規なフッ素化化合物およびその製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921957A (ja) |
| EP (1) | EP0350042B1 (ja) |
| JP (1) | JP2721246B2 (ja) |
| DE (1) | DE68914893T2 (ja) |
| IT (1) | IT1226098B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891319A (zh) * | 2010-07-13 | 2010-11-24 | 佛山市三水区大塘污水处理有限公司 | 一种碱性印染废水物化预处理方法和系统 |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| US5196595A (en) * | 1988-04-22 | 1993-03-23 | Ausimont S.R.L. | Polyperfluoroaminoethers |
| US20050097046A1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-05 | Singfield Joy S. | Wireless electronic check deposit scanning and cashing machine with web-based online account cash management computer application system |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4260505A (en) * | 1978-10-25 | 1981-04-07 | Olin Corporation | Tris-(polyalkoxyalkylated) isocyanurate compounds and their use as functional fluids |
| US4605737A (en) * | 1984-04-23 | 1986-08-12 | The Dow Chemical Company | Acyl derivatives of tris-hydroxy-ethyl-perhydro-1,3,5-triazine |
-
1988
- 1988-07-07 IT IT8821266A patent/IT1226098B/it active
-
1989
- 1989-07-06 DE DE68914893T patent/DE68914893T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-06 US US07/375,948 patent/US4921957A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-06 EP EP89112384A patent/EP0350042B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-07 JP JP1176964A patent/JP2721246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891319A (zh) * | 2010-07-13 | 2010-11-24 | 佛山市三水区大塘污水处理有限公司 | 一种碱性印染废水物化预处理方法和系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2721246B2 (ja) | 1998-03-04 |
| DE68914893T2 (de) | 1994-08-11 |
| EP0350042A1 (en) | 1990-01-10 |
| US4921957A (en) | 1990-05-01 |
| EP0350042B1 (en) | 1994-04-27 |
| IT1226098B (it) | 1990-12-10 |
| DE68914893D1 (de) | 1994-06-01 |
| IT8821266A0 (it) | 1988-07-07 |
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