JPH0283389A - 新規イリドイド化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はテストステロノー5α−リダクターゼ阻害活性
をHし、医薬として有用な新規イリドイド化合物に関す
るものである。
をHし、医薬として有用な新規イリドイド化合物に関す
るものである。
[従来の技術および課題]
イリドイド類は、例えば、カタルボンドに代表される利
尿作用、ノエニピンに代表される利胆作用、スカンドノ
トに代表される抗腫瘍作用といった多彩な作用を持つ乙
のが報告されており、また一般に毒性ら少ないとされて
いることから、医薬品として有用な化合物の一つである
と考えられており、その開発が望まれている。
尿作用、ノエニピンに代表される利胆作用、スカンドノ
トに代表される抗腫瘍作用といった多彩な作用を持つ乙
のが報告されており、また一般に毒性ら少ないとされて
いることから、医薬品として有用な化合物の一つである
と考えられており、その開発が望まれている。
[課題を解決するだめの手段]
本発明者等は、上記課題を解決すべく臨床的に1広く用
いられているカイケイジオつ(Rehmanniagl
utinosa var、 hueichingens
is)を用いて、これらに含有される成分について脱色
研究を重ねた結果、数種の新規イリドイド化合物を見出
し本発明を完成するに至った。
いられているカイケイジオつ(Rehmanniagl
utinosa var、 hueichingens
is)を用いて、これらに含有される成分について脱色
研究を重ねた結果、数種の新規イリドイド化合物を見出
し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は下記に示す如くである。
式I
(式中、R4は塩素原子または水酸基、R2はα−メト
キノル基又はβ−メトキノル基を色味ずろ)で表される
化合物。
キノル基又はβ−メトキノル基を色味ずろ)で表される
化合物。
(2)式■
で表される化合物。
(5)式■
て表される化合物。
(3)弐II!
■
て表される化合物。
(6)式■
■
て表される化合物。
(4)式IV
■
で表される化合物。
以下、式l〜■の化合物をまとめて式の化合物と称する
。
。
式の化合物を得るには例えば、次のような方法が挙げら
れる。
れる。
カイケイジオウあるいはその他同購値物を水、アルコー
ル類、水とアルコール類の混合溶媒または水とアセトン
の混合溶媒で抽出し、該抽出液から溶媒を除去した残渣
をそのまま、または必要に応じて水に溶解し、水、メタ
ノール、エタノール、酢酸、クロロポルム、酢酸エチル
、n−ヘキサン、アセトン、ヘンゼン、アセトニトリル
から選ばれろ少なくとも一つを溶出溶媒としてダイヤイ
オン1−IP−20、MCIゲルCI−I P 20
P等のポーラスポリマー セファデックスLl(−20
等のセファデックス、逆相系シリカゲル、シリカゲル、
ポリアミド、活性炭またはセルロース等を担体に用いた
カラムクロマトグラフィーまたは高速液体クロマトグラ
フィーに数回付し、薄層クロマトグラフィーで目的成分
を確認しながら分画することにより得ることかできる。
ル類、水とアルコール類の混合溶媒または水とアセトン
の混合溶媒で抽出し、該抽出液から溶媒を除去した残渣
をそのまま、または必要に応じて水に溶解し、水、メタ
ノール、エタノール、酢酸、クロロポルム、酢酸エチル
、n−ヘキサン、アセトン、ヘンゼン、アセトニトリル
から選ばれろ少なくとも一つを溶出溶媒としてダイヤイ
オン1−IP−20、MCIゲルCI−I P 20
P等のポーラスポリマー セファデックスLl(−20
等のセファデックス、逆相系シリカゲル、シリカゲル、
ポリアミド、活性炭またはセルロース等を担体に用いた
カラムクロマトグラフィーまたは高速液体クロマトグラ
フィーに数回付し、薄層クロマトグラフィーで目的成分
を確認しながら分画することにより得ることかできる。
また必要に応じて、適宜溶出液から溶媒を除去しfこ残
、査をそのまま、または水に溶解して、石油エーテル、
エーテル、クロロホルムなどの有機溶媒で抽出し、得ら
れた有機溶媒に移行する脂溶性成分を除去してらよい。
、査をそのまま、または水に溶解して、石油エーテル、
エーテル、クロロホルムなどの有機溶媒で抽出し、得ら
れた有機溶媒に移行する脂溶性成分を除去してらよい。
溶媒を用いて再結晶することにより精製してもよい。
次に式の化合物がテストステロン−5α−リダクターゼ
阻害作用を有することについて実験例を挙げて説明する
。
阻害作用を有することについて実験例を挙げて説明する
。
実験例
〈テストステロン−5α−リダクターゼの調製〉11週
齢のF344系雄性ラットを解剖して前立腺を摘出した
。得られた市立腺の被膜および脂肪組織を取り除き、こ
れに対して5蔵/9の割合で025Mツユ−クロース溶
液を加え、細胞破砕機(P Of Y T RON ’
)でホモジナイズした。得られたポモノネ−1・をガー
ゼ濾過し、d〆液をさらにダウンス(Daunce)ホ
モジナイザーでホモジナイズし、超音波処理後、遠心分
離によりミクロソーム画分を得た。このミクロソーム画
分を33−の025Mツユ−クロースを含む005Mカ
リウム−リン酸緩衝液(pl(6,6)に懸濁し、これ
を酵素溶液とした。
齢のF344系雄性ラットを解剖して前立腺を摘出した
。得られた市立腺の被膜および脂肪組織を取り除き、こ
れに対して5蔵/9の割合で025Mツユ−クロース溶
液を加え、細胞破砕機(P Of Y T RON ’
)でホモジナイズした。得られたポモノネ−1・をガー
ゼ濾過し、d〆液をさらにダウンス(Daunce)ホ
モジナイザーでホモジナイズし、超音波処理後、遠心分
離によりミクロソーム画分を得た。このミクロソーム画
分を33−の025Mツユ−クロースを含む005Mカ
リウム−リン酸緩衝液(pl(6,6)に懸濁し、これ
を酵素溶液とした。
くテストステロン−5α−リダクターゼ阻害活性の測定
〉」1記の酵素溶液50度に0.05Mカリウム−リン
酸緩衝液(pH6,6)、N A D P H(終濃度
l×10−3M)、グルコ−スル6−リン酸(5X
t O−’M)クルコース−6−リン酸デヒドロゲナー
ゼ((]、51U)、ラン自消アルブミン(0,1%)
、r 、1−14c 1−テストステロノおよび式の化
合物を+10え総屯を600歳とした。この混合液を3
0℃、60分間反応後、IN塩酸を加えて反応を終了し
に。次いて担体としてテストステロンおよび5αノヒト
ロテストステロンを110え、酢酸エチル15趣により
反応生成物を抽出した。抽出液を濃縮後、45クロマト
グラフイーでテストステロンと5α−ノヒトロテストス
テロンとを分離し、液体ンノヂレーノジンカウンターで
5α−ノヒトロテストステロンの枚射活性を測定した。
〉」1記の酵素溶液50度に0.05Mカリウム−リン
酸緩衝液(pH6,6)、N A D P H(終濃度
l×10−3M)、グルコ−スル6−リン酸(5X
t O−’M)クルコース−6−リン酸デヒドロゲナー
ゼ((]、51U)、ラン自消アルブミン(0,1%)
、r 、1−14c 1−テストステロノおよび式の化
合物を+10え総屯を600歳とした。この混合液を3
0℃、60分間反応後、IN塩酸を加えて反応を終了し
に。次いて担体としてテストステロンおよび5αノヒト
ロテストステロンを110え、酢酸エチル15趣により
反応生成物を抽出した。抽出液を濃縮後、45クロマト
グラフイーでテストステロンと5α−ノヒトロテストス
テロンとを分離し、液体ンノヂレーノジンカウンターで
5α−ノヒトロテストステロンの枚射活性を測定した。
なお、式の化合物を加えない以外は上記と同様にしたら
のを対照として、下記の式により阻害率を算出した。
のを対照として、下記の式により阻害率を算出した。
A −B
阻害率(%)−X l 00
A・式の化合物を加えない場合の5α
ジヒi・ロチストステロン生成量
B・式の化合物を加えた場合の5α
ノヒトロテストステロン生成量
その結果、例えば式Hで表される化合物は100μ間の
濃度でテストステロノー5α−リダクターゼの活性を2
31%阻害ずろことが認められ、前ケ腺肥大、脱毛症、
アクネ等の治療に有9hであることが期待される。
濃度でテストステロノー5α−リダクターゼの活性を2
31%阻害ずろことが認められ、前ケ腺肥大、脱毛症、
アクネ等の治療に有9hであることが期待される。
さらに、式の化合物をddY系雄性マウスおよびウィス
ター(Wistar)系ラットに19/kg経口投与し
たところ、いずれら死亡例は認められなかった。
ター(Wistar)系ラットに19/kg経口投与し
たところ、いずれら死亡例は認められなかった。
このように、式の化合物は71を性が低く、安全性の高
いものである。
いものである。
次に、式の化合物の投与量および製剤化について説明す
る。
る。
式の化合物はそのまま、あるいは慣用の製剤担体と共に
動物および人に投与することができる。
動物および人に投与することができる。
投与形態としては、特に限定がなく、必要に応じ適宜選
択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、
散剤等の経口剤、注射剤、平削等の非経口剤が挙げられ
る。
択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、
散剤等の経口剤、注射剤、平削等の非経口剤が挙げられ
る。
経口剤は、例えばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、
カルボキノメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩
類等を用いて常法に従って製造される。
カルボキノメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩
類等を用いて常法に従って製造される。
この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他に、結合剤、崩
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
[結合剤]
デンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチン、
ヒトロギノプロピルスターチ、メチルセルロース、カル
ボキンメチルセルロースナトリウム、ヒドロキノプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。
ヒトロギノプロピルスターチ、メチルセルロース、カル
ボキンメチルセルロースナトリウム、ヒドロキノプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。
[崩壊剤]
デンプン、ヒトロキノブロビルスクーヂ、カルボキノメ
チルセルロースナ)・リウム、カルボキノメヂルセルロ
ースカルシウム、カルボキンメチルセルロース、低置換
ヒドロキノプロピルセルロース。
チルセルロースナ)・リウム、カルボキノメヂルセルロ
ースカルシウム、カルボキンメチルセルロース、低置換
ヒドロキノプロピルセルロース。
[界面活性剤]
ラウリル硫酸ナトリウム、大豆レノヂン、ノヨ糖脂肪酸
エステル、ポリソルベート 800L滑沢剤] タルク、ロウ類、水素添加植物油、ノヨ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグ不ノウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。
エステル、ポリソルベート 800L滑沢剤] タルク、ロウ類、水素添加植物油、ノヨ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグ不ノウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。
[流動性促進剤]
軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成ケ
イ酸アルミニウム、ケイ酸マクネノウム。
イ酸アルミニウム、ケイ酸マクネノウム。
また、式の化合物は、懸濁液、エマルノヨン剤、ノロツ
ブ剤、エリキシル剤としても投与することがてき、これ
らの各種剤形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有してらよ
い。
ブ剤、エリキシル剤としても投与することがてき、これ
らの各種剤形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有してらよ
い。
非経口剤は常法に従って製造され、希釈剤として一般に
注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶イダ、注射用
植物油、ゴマ浦、ラッカセイ油、ダイズ浦、トウモロコ
ノ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
等を用いることができる。
注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶イダ、注射用
植物油、ゴマ浦、ラッカセイ油、ダイズ浦、トウモロコ
ノ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
等を用いることができる。
さらに必要に応して、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えて
らよい。また、この非経口剤は安定性の点から、バイア
ル等に充填後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を
除去し、使用直前に凍結乾燥物から液剤を再2製するこ
ともてきる。さらに、必要に応して適宜、等張化剤、安
定剤、防腐剤、イ1((痛化剤等を加えてム良い。
らよい。また、この非経口剤は安定性の点から、バイア
ル等に充填後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を
除去し、使用直前に凍結乾燥物から液剤を再2製するこ
ともてきる。さらに、必要に応して適宜、等張化剤、安
定剤、防腐剤、イ1((痛化剤等を加えてム良い。
その他の非経口剤としては、外用液剤、軟膏等の塗布剤
、直IW内投与のための平削等が挙げられ、常法に従っ
て製造される。
、直IW内投与のための平削等が挙げられ、常法に従っ
て製造される。
以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこれにより何ら制限されろものではない。
、本発明はこれにより何ら制限されろものではない。
実施例1
カイケイジオウ(熟地黄)tookgを50%エタノー
ル−水500りで抽出し、抽出液から溶媒を減圧上留去
し50%エタノール−水工キスを得た。
ル−水500りで抽出し、抽出液から溶媒を減圧上留去
し50%エタノール−水工キスを得た。
二の50%エタノール−水工キスを水に溶解し、グイヤ
イオンIP−20(三菱化成製)カラムクロフトグラフ
ィーに付し、水100Qで溶出した。
イオンIP−20(三菱化成製)カラムクロフトグラフ
ィーに付し、水100Qで溶出した。
このIk溶出部を活性炭(和光純薬製)カラムクロマト
タラフィーに付し、メタノール50ρて溶出し1こ。メ
タノール溶出部から溶媒を減圧上留去して得た残渣をノ
リ力ゲル(メルク社製)カラムクロマトクラフィーに付
しメタノール−クロロホルム(I:9)で溶出し、分画
A 、B 、C、Dとした。分画Cをさらに分取高速液
体クロマドグフィー[カラム:CIGC草IJ、f科学
社製、15φ×300朋 )J カケルI O声)、溶
出溶媒;メタノール クロロホルム−1=9]に操り返
し付して白色粉末19m9を得た。この白色粉末の理化
学的性質は以下に示す如くであり、これらのデータより
式Iにおいてlしか水酸基、R7がβ−メトキノル基で
ある化合物、すなわち3β−メトキルマグルチンA(3
β−methoxyrehmaglutin A)と構
造を決定した。
タラフィーに付し、メタノール50ρて溶出し1こ。メ
タノール溶出部から溶媒を減圧上留去して得た残渣をノ
リ力ゲル(メルク社製)カラムクロマトクラフィーに付
しメタノール−クロロホルム(I:9)で溶出し、分画
A 、B 、C、Dとした。分画Cをさらに分取高速液
体クロマドグフィー[カラム:CIGC草IJ、f科学
社製、15φ×300朋 )J カケルI O声)、溶
出溶媒;メタノール クロロホルム−1=9]に操り返
し付して白色粉末19m9を得た。この白色粉末の理化
学的性質は以下に示す如くであり、これらのデータより
式Iにおいてlしか水酸基、R7がβ−メトキノル基で
ある化合物、すなわち3β−メトキルマグルチンA(3
β−methoxyrehmaglutin A)と構
造を決定した。
El−MS m/z:201(M−OCH3)’。
比旋光度[α]’8 +58.1’
(c = 0.885 、Me01D
プロトン核磁気共鳴スペクトル
(δ ppm in CD30D)
1.46 (I Hddd
、J−14,1/8.115.7Hz)2 、Ol (
l Hddd J = 14.1 /4.7/2.61−1z)2.1
5(I Hdddd J =I O,4/I O,315,7/2.6l−1
z)2.29 (l I(、dd、J = I O,3
15,3Hz)3.41(31(、s) 3.52(I H,dd、J = I O,1/l 、
I Hz)3.61 (l H,dd、J = I O
,4/8.9 Hz)3.81 (I H,dd、J
= 8.9/I 、I Hz)lI 、21 (I H
,d 、J = I O、I Hz)4.87(IH,
dd、J=8.1/11 。7+−12)5.4 3
(l l(d J −5,3Hz)13c−核磁
気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 27.7(+:)、36.5(d)、56.0(q)7
3.6(t)、77.6(d)、s 4.9(d)86
.0(s)、97.6(d)、101.2(d)実施例
2 実施例1のノリカゲル力ラムクロマトグラフィーにおい
て得られた分画■3をさらに分取高速液体クロマトグラ
フィーEカラム・C,IG(15φ×300mm、シリ
カゲル10/J)、溶出溶媒;酢酸エチルヘキサン:エ
タノール−2ニア:I]に繰り返し付して白色粉末■1
0句および012mgを得た。
l Hddd J = 14.1 /4.7/2.61−1z)2.1
5(I Hdddd J =I O,4/I O,315,7/2.6l−1
z)2.29 (l I(、dd、J = I O,3
15,3Hz)3.41(31(、s) 3.52(I H,dd、J = I O,1/l 、
I Hz)3.61 (l H,dd、J = I O
,4/8.9 Hz)3.81 (I H,dd、J
= 8.9/I 、I Hz)lI 、21 (I H
,d 、J = I O、I Hz)4.87(IH,
dd、J=8.1/11 。7+−12)5.4 3
(l l(d J −5,3Hz)13c−核磁
気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 27.7(+:)、36.5(d)、56.0(q)7
3.6(t)、77.6(d)、s 4.9(d)86
.0(s)、97.6(d)、101.2(d)実施例
2 実施例1のノリカゲル力ラムクロマトグラフィーにおい
て得られた分画■3をさらに分取高速液体クロマトグラ
フィーEカラム・C,IG(15φ×300mm、シリ
カゲル10/J)、溶出溶媒;酢酸エチルヘキサン:エ
タノール−2ニア:I]に繰り返し付して白色粉末■1
0句および012mgを得た。
白色粉末■及び■の理化学的性質は以下に示す如くであ
り、これらのデータより化合物■は式IでR1が塩素原
子、R7がβ−メトキノル基である構造、すなわち3β
−メトキルマグルチンD(3βmethoxyrehm
aglutin D)、化合物■は式(でR3が塩素原
子、R7がα−メトキンル基である構造、ずなわち3α
−メトキルマグルチンD(3α−fflethoxyr
ehmaglutin D)と構造を決定した。
り、これらのデータより化合物■は式IでR1が塩素原
子、R7がβ−メトキノル基である構造、すなわち3β
−メトキルマグルチンD(3βmethoxyrehm
aglutin D)、化合物■は式(でR3が塩素原
子、R7がα−メトキンル基である構造、ずなわち3α
−メトキルマグルチンD(3α−fflethoxyr
ehmaglutin D)と構造を決定した。
[3β−メトキルマグルチンD]
F D −M S m/z :250 (M)’比旋
光度[α]鷺+633゜ (c = l 、 OO、MeOII)プロト/核磁気
共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 51 (l H、ddd J = 14.5 /7.615.7 Hz)。
光度[α]鷺+633゜ (c = l 、 OO、MeOII)プロト/核磁気
共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 51 (l H、ddd J = 14.5 /7.615.7 Hz)。
2.07 (l H、ddd
、J = + 4.5 j5.−1 /2.6 Hz)
2.21(1■−I、dddd 、J = I O,3/I O,115,7/2.6H
z)2.45(I l−1,dd、J−10,315,
3Hz)3.40(3t−1,s) 3.67 (I I(、dd、J = I O,310
,8Hz)3.75(l H,dd、J = I O,
1/9.8T(z)3.96(I H,dd、J =9
.810.8Hz)。
2.21(1■−I、dddd 、J = I O,3/I O,115,7/2.6H
z)2.45(I l−1,dd、J−10,315,
3Hz)3.40(3t−1,s) 3.67 (I I(、dd、J = I O,310
,8Hz)3.75(l H,dd、J = I O,
1/9.8T(z)3.96(I H,dd、J =9
.810.8Hz)。
4.16(II(、d、J=I0.3T(z)。
4.87 (I H,dd2.J = 7.615.
4 Hz、)5.4 6(l H,d、J=5.3H
z)3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 27.4(t)、38.1(d)、50.7(t)55
9(q)、73.3(d)、75.7(t)78.8
(d)、86.I(s)、97.9(d)100.6(
d) [3α−メトキルマグルチンD] FD−!vls m/z: 250(M)’比旋光
度[α]2ハ −63,2゜ (c = 0.94 、MeOtl) プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 77 (l H、ddd J = 14.7/7.2/4.4 +−1z)。
4 Hz、)5.4 6(l H,d、J=5.3H
z)3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 27.4(t)、38.1(d)、50.7(t)55
9(q)、73.3(d)、75.7(t)78.8
(d)、86.I(s)、97.9(d)100.6(
d) [3α−メトキルマグルチンD] FD−!vls m/z: 250(M)’比旋光
度[α]2ハ −63,2゜ (c = 0.94 、MeOtl) プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 77 (l H、ddd J = 14.7/7.2/4.4 +−1z)。
1.87 (111、ddd。
J = 14.7/2.6/2.1 Hz)2 、1
l (l l(、dddd。
l (l l(、dddd。
J = l I 、5/9.8/7.2/2.1 Hz
)2.51 (l H,dd、J = I I 、5
/6.6 Hz)。
)2.51 (l H,dd、J = I I 、5
/6.6 Hz)。
3.39(3H,s)。
3.63(l t4.dd、J = I O,11
0,8Hz)3.92(I 1(、dd、J=9.8
10.81(z)−1,10(lI4.d、J=IO,
1I−1z)4.23(l l−1,dd、J =9
.8/9.8Hz)。
0,8Hz)3.92(I 1(、dd、J=9.8
10.81(z)−1,10(lI4.d、J=IO,
1I−1z)4.23(l l−1,dd、J =9
.8/9.8Hz)。
4.7 2(l I−1,dd、J =4.4/2.
6 Hz)。
6 Hz)。
5 ll 8 (l H、d 、J = 6.6
Hz)3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD、0D) 26.8(L)、35 ・I (d )、lI 6.
7 (d )55.7(q)、72.5(d)、75.
4(t)。
Hz)3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD、0D) 26.8(L)、35 ・I (d )、lI 6.
7 (d )55.7(q)、72.5(d)、75.
4(t)。
80 4(d)、87.8(s)、98.5(d)。
101.3(d)
実イ泡例3
実施例1のンリカゲル力ラムクロマトグラフイーにおい
て得られた分画Aをさらに分取高速液体クロマトグラフ
ィー[カラム:CIG(15φ×300mm、ンリカゲ
ル+o/En)、溶出溶媒ニアセトニトリル・クロロホ
ルム−4二6コに繰り返し付して得た分画をアセトンか
ら再結晶して無色針状晶15m9を得た。この結晶の理
化学的性質は以下に示す如くであり、これらのデータよ
り式■の化合物、すなわち6,8−ジヒドロキシボツユ
ニアラクトン(68−dihydroxyboschn
ialactone)と構造を決定した。
て得られた分画Aをさらに分取高速液体クロマトグラフ
ィー[カラム:CIG(15φ×300mm、ンリカゲ
ル+o/En)、溶出溶媒ニアセトニトリル・クロロホ
ルム−4二6コに繰り返し付して得た分画をアセトンか
ら再結晶して無色針状晶15m9を得た。この結晶の理
化学的性質は以下に示す如くであり、これらのデータよ
り式■の化合物、すなわち6,8−ジヒドロキシボツユ
ニアラクトン(68−dihydroxyboschn
ialactone)と構造を決定した。
融点;I41〜142°C(未補正)
FD−MS m/z:187(M+I−I)”比旋光
度[α−]2.; −8,4゜(c = I 、 l
9 、Meoll)赤外線吸収スペクトル ν翫贅口 2960 +77=1 1736 プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD*0D) 1.26(31−1,s) 1.85(I I−1,dd、J = 13.315.
3 Hz)。
度[α−]2.; −8,4゜(c = I 、 l
9 、Meoll)赤外線吸収スペクトル ν翫贅口 2960 +77=1 1736 プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD*0D) 1.26(31−1,s) 1.85(I I−1,dd、J = 13.315.
3 Hz)。
1.89(IHldd、J=13.315.4Hz)2
.47 (l H,dd、J = 14.5/6.2
Hz)。
.47 (l H,dd、J = 14.5/6.2
Hz)。
2.55 (l H、m)、2.67 (I H、m)
2.7 1(l H,dd、J = 1 4.5
/7.2Hz)、3 .8 2 (l H、m) 4 .2 2 (l H,dd、J = l
I 、9/6 .8 Hz)4 .2 9 (I
l−f、dd、J = l ! 、915.
4 Hz)3C−核磁気jし鳴スペクトル (δ ppm In CD30D) 24.2(q)、33.1(L)、45.1(d)=1
8.4(t)、49.1(d)、68.1(t)78.
7(d)、80.3(s)、175.8(s)実施例4 カイケイノオウ(生地tttMOkgをメタノール10
0ρで抽出し、抽出液から溶媒を減圧下留去しメタノー
ルエキスを得た。このメタノールエキスを水に溶解し、
ダイヤイオンI(P−20カラムクロマトグラフイーに
付し、水60Qで溶出した。
2.7 1(l H,dd、J = 1 4.5
/7.2Hz)、3 .8 2 (l H、m) 4 .2 2 (l H,dd、J = l
I 、9/6 .8 Hz)4 .2 9 (I
l−f、dd、J = l ! 、915.
4 Hz)3C−核磁気jし鳴スペクトル (δ ppm In CD30D) 24.2(q)、33.1(L)、45.1(d)=1
8.4(t)、49.1(d)、68.1(t)78.
7(d)、80.3(s)、175.8(s)実施例4 カイケイノオウ(生地tttMOkgをメタノール10
0ρで抽出し、抽出液から溶媒を減圧下留去しメタノー
ルエキスを得た。このメタノールエキスを水に溶解し、
ダイヤイオンI(P−20カラムクロマトグラフイーに
付し、水60Qで溶出した。
この水溶出部を活性炭カラムクロマトグラフィーに付し
、メタノール50θで溶出した。メタノール溶出部から
溶媒を減圧下留去して得た残渣を水2Qに溶解し、n−
ブタノール2ρで3回抽出してブタノールエキスを得た
。得られfこブタノールエキスをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付しメタノール−クロロホルム(3ニ
ア)で溶出し、目的化合物を含む分画を得た。この分画
をさらに分取高速液体クロマドグフィーεカラム CI
G(15φX 300 、、肩、シリカゲル10岬)、
溶出溶媒クロロホルム・メタノール−91]に付して白
色粉末120 Rgを得た。この白色粉末の理化学的性
質は以下に示す如くであり、これらのデータより弐■の
化合物、すなわちl−0−α−L−アラヒノフラノノル
カタルボールゲニン(1−0−α−1、arabino
ruranosylcajalpolgenin)と構
造を決定した。
、メタノール50θで溶出した。メタノール溶出部から
溶媒を減圧下留去して得た残渣を水2Qに溶解し、n−
ブタノール2ρで3回抽出してブタノールエキスを得た
。得られfこブタノールエキスをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付しメタノール−クロロホルム(3ニ
ア)で溶出し、目的化合物を含む分画を得た。この分画
をさらに分取高速液体クロマドグフィーεカラム CI
G(15φX 300 、、肩、シリカゲル10岬)、
溶出溶媒クロロホルム・メタノール−91]に付して白
色粉末120 Rgを得た。この白色粉末の理化学的性
質は以下に示す如くであり、これらのデータより弐■の
化合物、すなわちl−0−α−L−アラヒノフラノノル
カタルボールゲニン(1−0−α−1、arabino
ruranosylcajalpolgenin)と構
造を決定した。
l2D−I S m/z :332 (M)’比旋光
度[αコ’B 158.8゜(c = 1 、65
、MeOII)赤外線吸収スペクトルν’:a S
C7’13380.2932 +654 プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD5OD) 2.25 (I 1−1 dddd J = 8.2 /7.7 /4 .5 /1 .9
1−1z)2.5 3 (I H,dd、J = 9
.7/7.7 Hz)。
度[αコ’B 158.8゜(c = 1 、65
、MeOII)赤外線吸収スペクトルν’:a S
C7’13380.2932 +654 プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD5OD) 2.25 (I 1−1 dddd J = 8.2 /7.7 /4 .5 /1 .9
1−1z)2.5 3 (I H,dd、J = 9
.7/7.7 Hz)。
3.39(IHd、J=1.2Hz)
3.5 7 (l H,d 、J = 1 3.2
Hz)3.6 5(I H,dd、J = 1 1
.615.5Hz)3.7 1 (l H,dd、
J = l I 、6/4.1 Hz)。
Hz)3.6 5(I H,dd、J = 1 1
.615.5Hz)3.7 1 (l H,dd、
J = l I 、6/4.1 Hz)。
3.87(IH,dd、J=8.2/1.2l−1z)
3.9 5(l l(、dd、J =3.8/2.
3Hz)4 .0 8 (I H、dd、2.3 /
1 、1 Hz)。
3.9 5(l l(、dd、J =3.8/2.
3Hz)4 .0 8 (I H、dd、2.3 /
1 、1 Hz)。
、+ 、 l l (l l−1dddJ
= 5 .5 /4 .1 /3 .81−(z)
4.1 8(IHd、J=l 3.2Hz)。
= 5 .5 /4 .1 /3 .81−(z)
4.1 8(IHd、J=l 3.2Hz)。
・1.83(IH,d、J=9.7Hz)5.07(I
H,dd、J=6.0/4.5Hz)5 ・+ 4
(l H,d 、J = l 、1 1■
z)6 .3 4 (I I(、ddi = 6
.0/1 .9 Hz)JC核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 39.0(d)、43.4(d)、62.0(d)62
.2(d)、63.4(t)、66.1(s)。
H,dd、J=6.0/4.5Hz)5 ・+ 4
(l H,d 、J = l 、1 1■
z)6 .3 4 (I I(、ddi = 6
.0/1 .9 Hz)JC核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 39.0(d)、43.4(d)、62.0(d)62
.2(d)、63.4(t)、66.1(s)。
78.5(d)、79.7(d)、82.4(d)8
8.7(d)、9 5.7(d)、I O4,1(d
)。
8.7(d)、9 5.7(d)、I O4,1(d
)。
106.4(d)、14 1.6(d)実施例5
カイケイノオウ(乾地黄)40kyをメタノール100
ρて抽出し、抽出液から溶媒を減圧上留去しメタノール
エキスを得た。このメタノールエキスを水に溶解し、ダ
イヤイオンI(P−20カラムクロマトグラフイーに付
し、水60Q次いてメタノール25&で溶出した。メタ
ノール溶出部から溶媒を減圧上留去した後、水3Qに溶
解し、クロロポルム312て2回抽出して脂溶性成分を
除去し、水層から溶媒を留去して水性エキス/10gを
得た。
ρて抽出し、抽出液から溶媒を減圧上留去しメタノール
エキスを得た。このメタノールエキスを水に溶解し、ダ
イヤイオンI(P−20カラムクロマトグラフイーに付
し、水60Q次いてメタノール25&で溶出した。メタ
ノール溶出部から溶媒を減圧上留去した後、水3Qに溶
解し、クロロポルム312て2回抽出して脂溶性成分を
除去し、水層から溶媒を留去して水性エキス/10gを
得た。
この水性エキスをセファデックスLH−20カラムクロ
マトグラフィーに付し、水10ρ次いで5%メタノール
−水lOρで溶出した。得られた5%メタノール−水溶
山部をMCIケルCI−I P 20 P (三菱化成
製)カラムクロマトグラフィーに付し、最初は水、逐次
メタノール含mを増やして溶出し、分画り、E、Fとし
た。分画Fをさらに分取高速液体クロマトグラフィー[
カラム・C10(15φ×300朋、ノリカゲル+O−
)、溶出溶媒酢酸エチル、メタノール・水−40:2・
l]に付して白色粉末150119を得た。この白色粉
末の理化学的性質は以下に示す如くであり、これらのデ
ータより弐■の化合物、ずなわち6°−O−α−L−ラ
ムノツルー7〜デスヒドロキノガルドノドメチルエステ
ル(6°−0−a −L−rhamnosy!−7dc
shydroxygrardos idemethy
1ester)と構造を決定した。
マトグラフィーに付し、水10ρ次いで5%メタノール
−水lOρで溶出した。得られた5%メタノール−水溶
山部をMCIケルCI−I P 20 P (三菱化成
製)カラムクロマトグラフィーに付し、最初は水、逐次
メタノール含mを増やして溶出し、分画り、E、Fとし
た。分画Fをさらに分取高速液体クロマトグラフィー[
カラム・C10(15φ×300朋、ノリカゲル+O−
)、溶出溶媒酢酸エチル、メタノール・水−40:2・
l]に付して白色粉末150119を得た。この白色粉
末の理化学的性質は以下に示す如くであり、これらのデ
ータより弐■の化合物、ずなわち6°−O−α−L−ラ
ムノツルー7〜デスヒドロキノガルドノドメチルエステ
ル(6°−0−a −L−rhamnosy!−7dc
shydroxygrardos idemethy
1ester)と構造を決定した。
FD−Ms: m/z 519(M+H)゛比旋光度
[α]2λ −501゜ (c = I 、 l 05 、Meoll)赤外線吸
収スペクトル シ嗣1−賢 (’71! −’ :34
16 2932 1696.163=1プロ)・ン核磁
気共鳴スベク1、ル (δ ppm1n CD30D) 1.25 (3H,d 、J = 6.31−1z)。
[α]2λ −501゜ (c = I 、 l 05 、Meoll)赤外線吸
収スペクトル シ嗣1−賢 (’71! −’ :34
16 2932 1696.163=1プロ)・ン核磁
気共鳴スベク1、ル (δ ppm1n CD30D) 1.25 (3H,d 、J = 6.31−1z)。
1.69 (I H、m)
2.06 (l H、m)
2 .3 4 (2H、m)。
2.7 7 (l H、m)
3 .0 1 (l l−1m)。
3.2 0 (l H,dd、J = 9 .1/
7 .91−Tz)3.2 9(I H,dd、J
=9.7/9.0+−(z)3 .3 6 (l
I−1、L、J = 9 、Of(z)3 .3
6 (l H,t 1.J = 9 .5
Hz)3 、−1 3 (l I(、ddd。
7 .91−Tz)3.2 9(I H,dd、J
=9.7/9.0+−(z)3 .3 6 (l
I−1、L、J = 9 、Of(z)3 .3
6 (l H,t 1.J = 9 .5
Hz)3 、−1 3 (l I(、ddd。
J = 9 .7 /6 .2/1 .9 1(z
)3.6 3 (l H,dd、J = I
l 、3/6.2 Hz)3.6 4 (l H
dq、、J = 9.5/6.31(z)3 .6
5 (l H,dd、J = 9
.5/3 .4 1−1z)3.67(31(
、s) 3.8 1(I H,dd、J =3.4/1 .
7Hz)3 .9 7 (l I−1,dd、J
= l I 、3/l 、91−1z)4 .
6 5 (l t(、d 、J = 7 .9
Hz)4 .7 3 (I H,d 、J
= 1 .7 Hz)5.11(2H,m) 5 .2 9 (I I−1,d 、J =
5 .3 Hz)7 、・i 6 (l I−
1、d 、、1 = l 、2 1(z)3C
−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDzOD) 18.0(q)、31.9(t)、35.7(d)46
.1 (d)、51.7(Q)、68.0(t)。
)3.6 3 (l H,dd、J = I
l 、3/6.2 Hz)3.6 4 (l H
dq、、J = 9.5/6.31(z)3 .6
5 (l H,dd、J = 9
.5/3 .4 1−1z)3.67(31(
、s) 3.8 1(I H,dd、J =3.4/1 .
7Hz)3 .9 7 (l I−1,dd、J
= l I 、3/l 、91−1z)4 .
6 5 (l t(、d 、J = 7 .9
Hz)4 .7 3 (I H,d 、J
= 1 .7 Hz)5.11(2H,m) 5 .2 9 (I I−1,d 、J =
5 .3 Hz)7 、・i 6 (l I−
1、d 、、1 = l 、2 1(z)3C
−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDzOD) 18.0(q)、31.9(t)、35.7(d)46
.1 (d)、51.7(Q)、68.0(t)。
69.7(d)、71.5(d)、72.1(d)72
.3(d)、73.8(d)、74.6(d)76.9
(d)、77.8(d)、96.8(d)100N(d
)、102.1(d) 110.3(c)、111.2(s) 149.9(s)、153.7(d) 169.2(d) 実施例6 実施例5のダイヤイオンHP−20カラムクロマトグラ
フィーにより得た水溶出部を次いで活性炭カラムクロマ
トグラフィーに付し、メタノール50Qて溶出した。メ
タノール溶出部から溶媒を減圧上留去して得た残渣を水
2Qに溶解しブタノール2Qで3回抽出してブタノール
エキスを得た。
.3(d)、73.8(d)、74.6(d)76.9
(d)、77.8(d)、96.8(d)100N(d
)、102.1(d) 110.3(c)、111.2(s) 149.9(s)、153.7(d) 169.2(d) 実施例6 実施例5のダイヤイオンHP−20カラムクロマトグラ
フィーにより得た水溶出部を次いで活性炭カラムクロマ
トグラフィーに付し、メタノール50Qて溶出した。メ
タノール溶出部から溶媒を減圧上留去して得た残渣を水
2Qに溶解しブタノール2Qで3回抽出してブタノール
エキスを得た。
得られたブタノールエキスをンリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付しメタノール−クロロホルム(1:9)
で溶出し、分画G 、 H、rとした。分画[−1をさ
らに分取高速液体クロマトグラフィー[カラム:CIG
(15φ×300朋、シリカゲル1010Al、溶出溶
媒;ベンゼン、アセトン=4:I]に付して白色粉末8
0■を得た。この白色粉末の理化学的性質は以下に示す
如くであり、これらのデータより式■の化合物、すなわ
ちl−0−メチル−3,4ノヒドロ−3−メトキンカタ
ルボールゲニノ(l−OmeLhy13.4−dihy
dro−3−methoxycaLalpolgeni
n)と構造を決定した。
グラフィーに付しメタノール−クロロホルム(1:9)
で溶出し、分画G 、 H、rとした。分画[−1をさ
らに分取高速液体クロマトグラフィー[カラム:CIG
(15φ×300朋、シリカゲル1010Al、溶出溶
媒;ベンゼン、アセトン=4:I]に付して白色粉末8
0■を得た。この白色粉末の理化学的性質は以下に示す
如くであり、これらのデータより式■の化合物、すなわ
ちl−0−メチル−3,4ノヒドロ−3−メトキンカタ
ルボールゲニノ(l−OmeLhy13.4−dihy
dro−3−methoxycaLalpolgeni
n)と構造を決定した。
FD−MS m/z:247(M+H)”比旋光度
[α1 ”ev +54.9゜(c = 1 、22
5 、MeOIl)プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ I)+)m in CLOD) F31 (I 1−1 、ddd J = 13.7 /7.8 /6.61−1z)1
.8 9 (I H、ddd。
[α1 ”ev +54.9゜(c = 1 、22
5 、MeOIl)プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ I)+)m in CLOD) F31 (I 1−1 、ddd J = 13.7 /7.8 /6.61−1z)1
.8 9 (I H、ddd。
J = l 3.715.3 /2.71(z)1.9
7 (l [−1、m) 2 .6 7 (I H,dd、J = 8 .
1 /4 .0 Hz)。
7 (l [−1、m) 2 .6 7 (I H,dd、J = 8 .
1 /4 .0 Hz)。
3 .3 2 (1)(、d 、J = 1 .
3 I−(z)3.3 9(3H,s)、3.4 1
(3H,s)3 .4 9 (I 14.d 、J
= + 2 .7 Hz)。
3 I−(z)3.3 9(3H,s)、3.4 1
(3H,s)3 .4 9 (I 14.d 、J
= + 2 .7 Hz)。
3.9 6(I H,d、J = 1 2.7H
z)4 .0 3 (l H,dd、J
= 8 .1 /l 、3 Hz)
−1,71(l I−1,dd、J = 6 .6
/2.7 Hz)・1 .9 2 (l H、d
、、J = 4 .0 Hz)″C−咳磁核磁
鳴スベクトル (δ ppm in CD30D) 30.0(t)、36.1(d)、41.3(d)55
.1(q)、55.9(q)、61.4(t)63.6
(d)、66.8(s)、78.3(d)9 G、3(
d)、99.5(d) 実施例7 実施例6のソリ力ゲルカラムクロマトグラフィーで得ら
れた分画■をさらに分取高速液体クロマトグラフィー[
カラム:CIG(15φX300+πノリ力ゲルl0−
)、溶出溶媒:酢酸エチルヘキサノ:エタノール−6・
+4:13に付して白色粉末22m9を得た。この白色
粉末の理化学的性質は以下に示す如くであり、これらの
データより式■の化合物、すなわち1−0−メチル−3
4−ジヒドロ3−メトキノミオポロシドゲニン(1−0
−methyi34 dihydro−3−meth
oxymioporosidegenin)と構造を決
定した。
z)4 .0 3 (l H,dd、J
= 8 .1 /l 、3 Hz)
−1,71(l I−1,dd、J = 6 .6
/2.7 Hz)・1 .9 2 (l H、d
、、J = 4 .0 Hz)″C−咳磁核磁
鳴スベクトル (δ ppm in CD30D) 30.0(t)、36.1(d)、41.3(d)55
.1(q)、55.9(q)、61.4(t)63.6
(d)、66.8(s)、78.3(d)9 G、3(
d)、99.5(d) 実施例7 実施例6のソリ力ゲルカラムクロマトグラフィーで得ら
れた分画■をさらに分取高速液体クロマトグラフィー[
カラム:CIG(15φX300+πノリ力ゲルl0−
)、溶出溶媒:酢酸エチルヘキサノ:エタノール−6・
+4:13に付して白色粉末22m9を得た。この白色
粉末の理化学的性質は以下に示す如くであり、これらの
データより式■の化合物、すなわち1−0−メチル−3
4−ジヒドロ3−メトキノミオポロシドゲニン(1−0
−methyi34 dihydro−3−meth
oxymioporosidegenin)と構造を決
定した。
F D −M S m/z :243 (>J +I
I)゛比旋光度[α]2八 −,118,2゜(c=0
.945.〜l e OH) ブ〔1トン核磁気共鳴スペク)・ル (δ ppm in CD30D) 28(31−[、s) 1 ・10 (I H、ddd J = 13.7 /9.9 /’6.7 H2)77
(l I−1、dat J=14.2/4.410.7Hz) 87 (l Hcldd J = l 3.7/6.5/4.1 Hz)2.09
(I I−1,dd、J = l 4.2/6.7
Hz)。
I)゛比旋光度[α]2八 −,118,2゜(c=0
.945.〜l e OH) ブ〔1トン核磁気共鳴スペク)・ル (δ ppm in CD30D) 28(31−[、s) 1 ・10 (I H、ddd J = 13.7 /9.9 /’6.7 H2)77
(l I−1、dat J=14.2/4.410.7Hz) 87 (l Hcldd J = l 3.7/6.5/4.1 Hz)2.09
(I I−1,dd、J = l 4.2/6.7
Hz)。
2.15(I l−1,dd、J=8.815..1H
z)。
z)。
2.4 2(l Il、m)、3.4 3(3H,s
)3 .4 4 (31−1、s ) 11 .0 3 (l Hdat J = 8 .5 /6 .710 .7 1(z
)=I 、G 8 (l II 、d 、J
= 5 .4 Hz)1、7 5 (I I
−(、dddJ = 6 .7/4 .1 10
.5 Hz)3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 26、=I(q)、31.6(t)、45.1(d)5
0.5(t)、54.2(d)、55.8(q)77.
1(d)、80.1(s)、99.0(d)99.5(
d)
)3 .4 4 (31−1、s ) 11 .0 3 (l Hdat J = 8 .5 /6 .710 .7 1(z
)=I 、G 8 (l II 、d 、J
= 5 .4 Hz)1、7 5 (I I
−(、dddJ = 6 .7/4 .1 10
.5 Hz)3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CD30D) 26、=I(q)、31.6(t)、45.1(d)5
0.5(t)、54.2(d)、55.8(q)77.
1(d)、80.1(s)、99.0(d)99.5(
d)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中、R_1は塩素原子または水酸基、R_2はα−
メトキシル基またはβ−メトキシル基を意味する)で表
される化合物。 (2)式II ▲数式、化学式、表等があります▼II で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼III で表される化合物。 (4)式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV で表される化合物。 (5)式V ▲数式、化学式、表等があります▼V で表される化合物。 で表される化合物。 (6)式VI ▲数式、化学式、表等があります▼VI で表される化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63234828A JPH0283389A (ja) | 1988-09-21 | 1988-09-21 | 新規イリドイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63234828A JPH0283389A (ja) | 1988-09-21 | 1988-09-21 | 新規イリドイド化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0283389A true JPH0283389A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=16977020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63234828A Pending JPH0283389A (ja) | 1988-09-21 | 1988-09-21 | 新規イリドイド化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0283389A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108250209A (zh) * | 2018-03-26 | 2018-07-06 | 马海周 | 一种制备地黄素b、地黄素d和焦地黄素a的方法 |
CN108267524A (zh) * | 2018-03-26 | 2018-07-10 | 马海周 | 一种检测焦地黄素a中焦地黄素b的方法 |
WO2019184194A1 (zh) * | 2018-03-26 | 2019-10-03 | 马海周 | 地黄素的制备、分析和细胞免疫治疗用途 |
-
1988
- 1988-09-21 JP JP63234828A patent/JPH0283389A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108250209A (zh) * | 2018-03-26 | 2018-07-06 | 马海周 | 一种制备地黄素b、地黄素d和焦地黄素a的方法 |
CN108267524A (zh) * | 2018-03-26 | 2018-07-10 | 马海周 | 一种检测焦地黄素a中焦地黄素b的方法 |
WO2019184194A1 (zh) * | 2018-03-26 | 2019-10-03 | 马海周 | 地黄素的制备、分析和细胞免疫治疗用途 |
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