JPH0278667A - 新規ユリレン２，４，６―トリアミノピリミジン３―オキサイド誘導体、その製造法及び化粧料及び皮膚薬剤における使用 - Google Patents

新規ユリレン２，４，６―トリアミノピリミジン３―オキサイド誘導体、その製造法及び化粧料及び皮膚薬剤における使用

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JPH0278667A
JPH0278667A JP1192824A JP19282489A JPH0278667A JP H0278667 A JPH0278667 A JP H0278667A JP 1192824 A JP1192824 A JP 1192824A JP 19282489 A JP19282489 A JP 19282489A JP H0278667 A JPH0278667 A JP H0278667A
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Jean Maignan
ジヤン・メニヤン
Gerard Lang
ジエラール・ラン
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LOreal SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピリミジン３−オキサイド誘導体、その
製造法及び特に局所施用のための化粧料及び薬剤組成物
に関する。
本発明を要約すれば、式： ％式％ （式中、Ｒ１及びＲ４は同一または相異なり、水素、ア
ルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたは
アラルキルまたは複素環式基をあられし、Ｒ１及び／ま
たはＲ２は、互いに独立的に、水素または式： のカルバモイル基をあられし、但しＲ，及びＲ１は同時
に水素をあられすことはなく、Ｒ７及び／またはＲ，は
、互いに独立的に、水素原子、またはヒドロキシル、ア
ミノ及び／またはカルボン酸基で置換されたアルキル、
シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基、糖の部
分、または複素環をあられす） を有する化合物である。。この化合物は毛髪損耗に対す
る局所的薬剤処理または化粧処理に用いられる。
６−ピベリジノー２．４−ジアミノピリミジン−３−オ
キサイドまたは“ミノキシジル”（”＋ａｉｎ。
ｘｉｄｉｌつは、その抗高血圧性質について及びまた毛
髪損耗、脱毛症、脱皮性皮膚炎その他の処置における使
用について、技術Ｗで知られている。
本件出願人は先に新規なピリミジン−３−オキサイド誘
導体を発見したが、それは２，４．６−１−リアミノピ
リミジン−３−オキサイドの２−及び／または４−位置
の七ノーまたはシュリアである。
これらの化合物はルクセンブルグ特許出願第８６９５９
号の主題である。
モノエリア化合物は、インシアネートとの付加により、
または２．４．６−トリアミノピリミジン−３−オキサ
イドのアミノ官能基の一つにカルバモイルクロライドを
反応させることにより、合成された。
シュリアは過剰のインシアネートを用いて合成された。
これら二つの場合において、インシアネートまたはカル
バモイルクロライドを用いるとき、得られるエリアはヒ
ドロキシルまたはアミノ基の如き親水性基を含むことが
できず、それはこれらの基がイソシアネートまにはカル
バモイルクロライド官能基と相溶性がないからである。
その上、市場で得られるカルバモイルクロライドの種類
は極く僅かに過ぎないからである。
窒素原子が環の部分を形成するカルバモイルクロライド
は市場では入手し得ない。
ピリミジン−３−オキサイドから誘導される新規な生成
物が出願人によって発見された。これらは２．４．６−
）リアミノ−ピリミジン−３−オキサイドの２−及び／
または４−位置におけるモノ−またはシュリアであり、
ここでピリミジン核に結合していないエリア官能基の窒
素原子は−またはそれ以上のヒドロキシルまたはアミノ
官能基よりなる基によって置換されまたはジ置換されて
いるか、またはジ置換される場合ｌまたはそれ以上の異
原子を含む複素環を形成する。
これら新規なエリア類は特に毛髪再生に有効でありそし
て特定的に脱毛症、毛髪損耗及び脱皮性皮膚炎の如き頭
皮疾患の処置に用いうろことが見出された。
それ故、本発明の一つの目的は新規な２．４．６−トリ
アミノピリジン−３−オキサイド誘導体を提供すること
である。
本発明のもう一つの目的はそれらの製造法から成る。
本発明はまたこれら化合物を含む化粧料及び／または薬
剤組成物に関する。
本発明の更に別の目的は以下の記載から明らかになるで
あろう。
本発明による化合物は次の式を有する二〇 ′ｒ Ｒ３Ｒ。
（式中、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子
、Ｃ，＃Ｃ，，の直鎖状または分校状アルキル基、炭素
原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を
有しｌまたはそれ以上の低級アルキル基またはシクロア
ルケン基で置換されていることができるシクロアルキル
基をあられし、そしてここで該アルキル、アルケニルま
たはシクロアルキル基はそれ自身ｌまたはそれ以上のヒ
ドロキシル基で置換されていることができるものとし；
または Ｒ３及び／またはＲ１は、式 を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここでｎは０〜４であり、そしてＲ，及び／またはＲ６
は、互いに独立的に、水素原子、低級ＣＩ〜Ｃ８，アル
キル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにその塩
、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ３とＲ６はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き： Ｒ１及び／またはＲ１は、互いに独立的に、水素原子ま
たは式： を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ，及びＲ８
は同時に水素をあられさないものとし；そしてＲ２及び
／またはＲ１は、互いに孤立的に、水素原子、ｌまたは
それ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基で置換さ
れた直鎖状または分校状のＣ１〜Ｃ１，アルキル基であ
って該アルキル鎖は所要によりｌまたはそれ以上の異原
子例えば硫黄、窒素または酸素で中断されているもの、
シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基であって
ヒドロキシル、アミノ及び／またはカルボン酸基で置換
されていることができるもの、をあられし：Ｒ７及び／
またはＲ，は糖の部分をあられすこともでき； Ｒ２及びＲはそれらが結合している窒素原子と共に１ま
たはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することがで
きる。） 本発明による化合物はまた式： に相当する互変体の形で存在することもできる。
もちろん互変体の形（Ｉ）、（ＩＡ）及び（！Ｂ）は種
々の割合で混合物中に存在することができ、置換分Ｒ１
、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ２の本質または溶剤の本質に依存して
一つのものが他のものより土量で存在することができる
。
本発明によれば、ｌまたはそれ以上のヒドロキシルまた
はアミノ基で置換された炭素原子１−１８のアルキル基
は、好ましくは２−ヒドロキシエチル、２．３−ジヒド
ロキシグロビル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロ
キシエトキシエチル、２−ヒドロキシエチルアミノエチ
ル、２−アミノエチルからえらばれる。
■またはそれ以上のヒドロキシまたはアミノ基で置換さ
れたＣ６〜Ｃ，シクロアルキルが好ましい。
Ｒ７とＲ，がそれらが結合している窒素原子と共に複素
環を形成する場合、好ましい基はモルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノ、ピペラジノ、４’−Ｎ−アルキルピベ
ラジノであり、その際４′一位置のアルキル基は好まし
くは１〜６の炭素原子を含みその一つはヒドロキシル基
で置換されていることができ、これはチアゾリジンに相
当する。
本発明による好ましい化合物は、ＲＩまたはＲ２のいず
れかが水素原子をあられし、他の基Ｒ２またはＲ２は異
なって次式： ％式％ （式中、Ｒ１，２４％Ｒ７及びＲ６は上記の意味を有す
） を有するものである。
本発明による特に好ましい化合物は式（Ｉｂ）を有する
もの及び式（Ｉｃ）のそれらの異性体＝（Ｉ　ｂ）　　
　　　　　（Ｉ　ｃ） （式中、Ｒ７及びＲ８は上記の意味を有す）である。・ 本発明による化合物及び特に上記した式（Ｉａ）を有す
る化合物は、第一の態様によれば、次の方法、即ち最初
に式（ＩＶａ）を有する７−アミノ−５−クロロ−２Ｈ
−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３ｃ）ピリミ
ド−２−オンまたは式（ＩＶｂ）のその異性体： （ＩＶａ）　　　　　　　　　　　　　　（ＩＶｂ）を
式： （式中、Ｒ２及びＲ１は上記の意味を有す）を有するア
ミンで処理し、次に得られた誘導体を式： （式中、Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有す）を有するア
ミンで処理することから成る方法、によって製造される
。
この本発明方法を次の反応図式Ａによって説明する： 反応図式Ａ Ｒ，Ｒ。
第１段階は７−アミノ−５−クロロ−２Ｈ−（１，２，
４）オキサジアゾロ−（２，３ｃ）ピリミド−２−オン
を式： （式中、Ｒ７及びＲ６は式（Ｉ）中で定義した意味を有
す） を有するアミンで処理することから成り、これはオキサ
シアゾロン環の開環をもたらす。式（Ｖ）のモノユリア
誘導体が得られ、そこでは４−位置におけるアミノ官能
基がエリアに転換されている。
第２段階は式（Ｖ）を有するエリアを式：を有するアミ
ンと反応させることから成り、本発明による化合物、特
定的には式（Ｉａ）を有するモノユリアが得られる。
使用アミンの塩基性及び当量数に依存し、過剰のアミン
を用いることによりアミノ基 が同一である化合物を直接得ることが可能である。
の所望の本質に依存して、２段階法を用いモして式（Ｖ
）を有するエリアを対応するアミンと反応させることが
好ましい。
この方法は、アミノ基 が非常に極性でありモしてアミノ基 がモルホリノ、ピペラジノ、４’−Ｎ−アルキルピペラ
ジノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、ピペリジノまたはピロ
リジノ基をあられす場合、特に適切である。
第二の態様によれば、式（！ｂ）に相当する本発明の化
合物は、下記の反応図式Ｂに従い、式（Ｖｉａ）　： を有する７−アミノ−５−ピペリジノ−２Ｈ−（１，２
，４）オキサジアゾ０−（２，３ｃ）ピリミド−２−オ
ンを、式： （式中、Ｒ１及びＲ，は上記の通り） を有するアミンの１当量で処理することにより定量的収
量をもって合成することができる：反応図式Ｂ （Ｖｉａ）　　　　　　　　　　　　　　　（■ｂ）式
（Ｉｃ）に相当する本発明の異性化合物は下記の反応図
式Ｃに従い、式（ｖｙｂ）の７−アミノ−５−ピペリジ
ノ−２Ｈ−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３ａ
）−ピリミド−２−オンを式： のアミンで処理することによって得ることかできる： 反応図式Ｃ （Ｖｌｂ）　　　　　　　　　　（■０この合成は一級
アミン（Ｒ７またはＲ，は水素をあられす）を使用する
とき特に適当である。
ピペリジンの如き二級アミンを使用するとき、エリア（
Ｉｃ）が得られ、これは不安定であり、転位してその異
性体（Ｉｂ）を形成する。
本発明の更にもう一つの目的は、次式：％式％（） に相当する新規な１．２．４　（２，３ｃ）−才キサジ
アゾロ−２−ピリミジノン誘導体及びその異性体を提供
することである。
これらの誘導体は本発明による式（１）の化合物の製造
において用いられる中間体化合物を構成する。
式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）を有する本発明による中間
体化合物は、第一段階で式（■）：′ｒ Ｉ を有する２、４−ジアミノ−６−クロロ−３−オキサイ
ドピリミジンを式： （式中、Ｒはアルキル基をあられす） を有するカルバモイルクロライドで、極性非プロトン性
溶媒中において処理して式（ＩＩａ）及び（Ｉ［ｂ）　
　： （ＩＩａ）　　　　　　　　　（ＩＩｂ）のモノユリア
異性体混合物を生ぜしめることから成る方法によって製
造される。
第二段階において、モノユリア誘導体（ＩＩａ）及び（
ＩＩｂ）の混合物を過剰の式（■）のカルバモイルクロ
ライドで処理することにより、式％式％（１ ２，４）オキサジアゾロ−（２，３ｃ）ピリミド−２−
オン及び式（ｒＶｂ）を有するその異性体を生成せしめ
る。
この方法は次記反応図式りによってあられすことができ
る： 反応図式Ｄ （ＩＩａ）　　　　　（ＩＩｂ） （ｆｆａ）　　　　　　　（ＩＶｂ） 第−段階において、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロ
ライドが好ましく用いられる。反応はジメチルスルホキ
サイド、テトラヒドロフランまたはジオキサンの如き非
プロトン性極性溶剤中で行なわれる。
式（ＩＩａ）及び（ａｂ）を有するモノユリア混合物は
使用溶剤に依存して種々の割合で得られる。
かくしてジオキサンを溶剤として用いるときは化合物（
ＩＩｂ）が生成される土量の化合物である。
この化合物を、方法の第二段階実施の前に精製すること
は不要である。
混合物を過剰のカルバモイルクロライド（■）で処理す
るとき、１．２．４　（２，３ｃ）オキサジアゾロ−２
−ピリミジノン及び１，２．４　（２，３ａ）オキサジ
アゾロ−２−ピリミジノンから構成される混合物は１．
２．４　（２，３ｃ）オキサジアゾロ−２−ピリミジノ
ンに富んでいる」かくしてこの方法を用い、式（ＩＶａ
）を有する純粋な７−アミノ−５−クロロ−２Ｈ−［１
，２゜４１オキサジアゾロ−［２，３ｃ）ピリミド−２
−オンを良好な収量で得ることが可能である。
本発明による化合物は化粧料または薬剤の目的のため、
特に局所的施用のため、使用することができる。
本件出願人は、驚くべきことには、本発明による化合物
は、遊離の２−及び／または４−位置のアミノ官能基を
有する化合物よりも遥かに低い心臓血管的効果を有する
ことを確めた。それらはまた安定である。
本発明の更にもう一つの目的を構成する化粧料または薬
剤組成物は、頭皮を処理し、特に脱毛症、毛髪損耗、脱
皮性皮膚炎、その他を処理するのに用いられる。
これらの組成物は第一にそれらが少くとも一つの式（１
）の化合物またはその互変体または塩、エステルもしく
はアミドを局所施用に適する薬剤的または化粧料的支持
体中に含有することによって特徴づけられる。
本発明による組成物は活性物質と相容性のある局所施用
に適当な任意の支持体を含むことができる。化合物はこ
の支持体中に溶解されまたは分散された状態で保持され
ることができる。
薬剤に用いるための組成物は、軟膏、チンキ、クリーム
、オイントメント、粉剤、付着プラスター、含浸パッド
、溶液、乳剤、ローション、ゲル、スプレーまたは懸濁
物の形態であることができる。
それらは臨床指示に従って無水または水性であることが
できる。
これら組成物中に化合物は０．１−１０重量％、特に０
．２〜５重量％の濃度で存在する。
化粧料組成物は特にローション、ゲル、石酸またはシャ
イブ−の形で使用することが意図される。
それらは少くとも一つの式（１）の化合物またはその塩
、エステルまたはアミドを生理学的に許容しうる媒体中
に含有する。
これらの例において、式（１）の化合物の濃度は好まし
くは０．０１〜５重量％、特にＯ，ＯＳ〜３重量％であ
る。
本発明による組成物は、一般に化粧料または薬剤中に用
いられそして活性物質に対し不活性である各種添加剤を
含有することができる。そのような添加剤の例には、水
和剤例えばチアモルホリノン及びその誘導体またはユリ
ア；抗皮脂漏症剤例えばＳ−カルボキシメチルシスティ
ンもしくはＳ−ベンジルシスティン及びその誘導体、ま
たはチオキソロン；毛髪再生剤例えばフェニトイン（５
゜５−ジフェニル−２，４−イミダシリンジオン）まに
はオキサプロバリウムアイオダイド、レチン酸及びその
誘導体、欧州特許出願第００２０１１８号、同第０２３
２１９９号、同第０１２０１６２号、フランス特許出願
第２６０００６４号、同第２６０１００２号、同第２５
９９０３１号、英国特許出願第２１９７３１６号に記載
の化合物、アンスラリン及びその誘導体；ステロイドま
たは非ステロイド性抗炎症剤；及びカロチノイド特に−
カロチン、５．８，１１．１４−エイコテトライル酸ま
たは５．８．ｌ　ｌ−エイコサトリイル酸及びそれらの
エステル及びアミド、が包含される。
組成物はまた保存剤、安定剤、岨調整剤、浸透圧修正剤
、乳化剤、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂフイルター、抗酸化剤
例えばσ−トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソー
ルまたはブチルヒドロキシトルエンを含有することがで
きる。
本発明のもう一つの目的は前述した少くとも一つの組成
物を頭皮に施すことから成る毛髪の化粧的処理法を提供
することである。
本発明はまた式（Ｉ）の化合物を、脱毛症、毛髪損耗及
び脱皮性皮膚炎を処理するための薬物の調製に使用する
ことに関する。
本発明の実施例 以下の非限定的実施例は本発明を説明するためのもので
ある。
実施例１ 無水ジオキサン５００ｃｍ”中２．４−ジアミノ−６−
クロロ−３−オキサイドピリミジン５０′Ｉの懸濁液に
Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド１．２当量を
急速に添加し、室温で撹拌した。
混合物を７０℃に２時間加熱した。出発材料は完全に消
費された。混合物を水浴中で冷却した。結晶性生成物を
脱液し、エチルエーテルで洗滌し、次いで減圧下に乾燥
した。
異性体約ｌＯ％を含むＮ−（４−アミノ−６−クロロ−
３−オキサイド−２−ピリミジニル）Ｎ’、Ｎ　’−ジ
メチルエリア７０２が融点１９２°Ｃを有するベージュ
色の結晶として得られた。
’ＨＮＭＲスペクトルは予期した構造に一致しｔこ　。
実施例２ オンの製造 ジオキサン５００ｃＩＩ＋３中Ｎ−（４−アミノ−６−
クロロ−３−才キサイド−２−ピリミジル）Ｎ’、Ｎ　
’−ジメチルユリア５０２の懸濁液にＮ。
Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド２当量を添加し、
室温で撹拌した。得られた混合物を一夜室温に放置し、
次いで７０°〜８０℃の１１度４：２４時間加熱した。
反応の終期に媒体は殆ど物質になった、次にこれを０°
Ｃで撹拌したイソプロピルエーテル８００ｃＩＩ＋３中
に注加した。
予期した生成物が晶出した。これを脱液し、イソプロピ
ルエーテルで数回洗滌し、次いで減圧下に乾燥した。
７−アミノ−５−クロロ−２Ｈ−（１，２，４）オキサ
ジアゾロ−（２，３ｃ）ピリミド−２−オン３３．３ｊ
ｌが融点２４７°Ｃを有するベージュ色結晶として得ら
れた。
ＩＨＮＭＲスペクトルは予期しｔ；構造に一致しに　。
元素分析’　Ｃ３Ｈ３ＣＩ　Ｎ４０２ ＣＨＮ　　　　ＯＣ１ 計算　３２．１９　１．６２　３０．０３　１７．１５
　１９．０１測定　３２．３８　１．６０　３０．１９
　１６．９７　１８．８８Ｉ 実施例３ エタノール２０ｃｍ”中７−アミノー５−クロロ−２Ｈ
−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３Ｃ）ピリミ
ド−２−オン３００ｍｇの撹拌懸濁液にピペリジン２当
量を室温で不活性雰囲気下に添加した。反応が不均一相
中で起り、そして３時間後出発材料は完全に消費された
。固体を脱液し、エタノールで洗滌しそして乾燥した。
Ｎ−（２−アミノ−６−クロロ−３−才キサイド−４−
ピリミジニル）Ｎ’、Ｎ’−（ペンタンジイル）ユリ７
３２０ｍｇが融点２２６℃を有する淡黄色結晶として得
られた。
元素分析：Ｃ１゜Ｈｌ　４　ＣＩ　Ｎ　ｓ　Ｏ□ＣＨＣ
Ｌ　　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｏ計算　４４．２０　
５．１９　１３．０５　２５．７８　１１．７８測定　
４４．２７　５．２０　１３．１３　２５．９８　１２
．０５Ｉ 実施例４ ｎ−ブタノール１５ｃｍ”中７−アミノー５−クロロ−
２８−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２゜３ｃ）ピ
リミド−２−オン２００ｍｇの撹拌懸濁液にピペリジン
２当量を添加した。混合物を８０℃に加熱した。１５分
後に反応混合物は均質であった。２時間後に出発材料は
すべて消費された。次に反応混合物を水へ注加した。有
機相を傾瀉し、ＩＮ塩酸溶液次いで水で洗滌し、そして
最後に硫酸ナトリウム上で乾燥した。
ブタノール溶液を生成物が晶出し初めるまで濃縮し、次
いで溶液を水中で冷却した。
固体を脱液し、アセトンで洗滌し、次いで乾燥しｔ二。
Ｎ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３−才キサイド−
４−ピリミジニル”）Ｎ’、Ｎ’−（ペンタンジイル）
ユリ７２５０ｍｇが融点２２５℃を有するベージュ色結
晶として得られた。
生成物を水和された形で分析した。
元素分析：　Ｃ＋５ＨｚａＮｓＯ＊、１／２　Ｈ，ＯＣ
ＨＮ　　　　　Ｏ 計算　５４．８６　　７．３７　　２５．５９　　１２
．１８測定　５４．７７　　７．３３　　２５．６３　
　１１．５０このエリアはまた実施例３からのＮ−（２
−アミノ−６−クロロ−３−オキサイド−４−ピリミジ
ニル）Ｎ’、Ｎ’−（ペンタンジイル）エリアをブタノ
ール中ピペリジン２当量で、８０°で処理することによ
って合成することもできる。定量的量のＮ−（６−ピベ
リジノー２−アミノ−３−才キサイド−４−ピリミジニ
ル）Ｎ’、Ｎ’−（ペンタンジイル）エリアが得られる
。
このＮ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３−オキサイ
ド−４−ピリミジニル）Ｎ’、Ｎ’−（ペンタンジイル
）エリアはまた７−アミノ−５−ピペリジノ−２８−（
１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３ｃ）ピリミド−
２−オンからも製造することができる。
エタノール２０ＣＩ１１３中のこの生成物１２の懸濁液
をピペリジン２当量と共に８０℃に２時間加熱した。反
応混合物は非常に早く均質になった。
溶液を次に最初の結晶が現われるまで濃縮し、次いでエ
チルエーテルを添加すると生成物の残りが結晶化した。
固体を脱液し、エーテルで洗滌しそして乾燥しｔ；。
１．２５７のＮ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３−
才キサイド−４−ピリミジニル）Ｎ′。
Ｎ’−（ペンタンジイル）エリアが融点２２５°Ｃを有
する真珠色針状で得られた。
元素分析：　Ｃ＋ＪｔｓＮｓＯｚ ＣＨＮ　　　　　　　Ｏ 計算　　５６．４３　　７．５５　　２６．２３　　９
．９９測定　　５６．３５　　７．５６　　２６．２８
　　１０．２３実施例５ 無水エタノール５０ｃ■３中７−アミノ−５−クロロ−
２Ｈ−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２゜３ｃ）ピ
リミド−２−オンＩＩの撹拌された懸濁液へエタノール
アミン４当量を添加した。混合物を７０°と８０℃との
間に６時間加熱した。冷却すると予期した生成物が晶出
した。それを脱液し、エチルエーテルで洗滌し次いで乾
燥した。
０．９２のＮ−（２−アミノ−６−クロロ−３−オキサ
イド−４−ピリミジニル）Ｎ’−（ヒドロキシエチル）
エリアが融点２５４℃を有する白色粉末として得られた
。
元素分析：　Ｃ，Ｈ，。ＣＩＮ、Ｏ。
ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　Ｎ　　　　Ｏ計算　３３．９
５　４．０７　１４．３２　２８．２８　１９．３８測
定　３４．２０　４．１１　１４．５１　２８．２０　
１９．４０Ｉ 実施例６ １−ブタノール２０ｃｍ”中Ｎ−（２−アミノ−６−ク
ロライド−３−オキサイド−４−ピリミジニル）Ｎ’　
−（ヒドロキシエチル）エリア０．５ｊの懸濁液及びピ
ペリジン０．４ｃｍ”を８Ｑ°ｃに４時間加熱した。そ
の終りに出発材料は完全に消費されていに。
冷却すると予期した生成物が溶液から晶出した。
それを脱液し、エチルエーテルで洗滌しそして乾燥した
。
０．３５０７のＮ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３
−オキサイド−４−ピリミジニル）Ｎ′−（２−ヒドロ
キシエチル）エリアが融点２４８℃を有する白色粉末と
して得られた。
元素分析：　Ｃ＋ｔｌｌ＊ＪｓＯｓ ＣＩ　　　　　Ｎ　　　　　Ｏ 計算　　４８．６３　　６．８０　　２８．３６　　１
６．２０測定　　４８．６１　　６．８１　　２８．３
９　　１６．２３実施例７ エタノール５０ｃｍ”中７−アミノー５−クロロ−２８
−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３０）ピリミ
ド−２−オン２Ｉの撹拌懸濁液ヘビクリジン４当量を添
加した。混合物を８０℃に２時間保った。一体は急速に
均質化した。
冷却すると予期した生成物が晶出した。これを脱液し、
エチルエーテルで洗滌しそして乾燥した。
１．９１のＮ−（６−ビロリジノー２−アミノ−３−才
キサイド−４−ピリミジニル）　Ｎ’、Ｎ　’−（ブタ
ンジイル）エリアが融点２４０℃を有する真珠白色７レ
ークの形で得られた。
元素分析＝　Ｃ＋ｓＨ＊、Ｎ５Ｏｔ ＣＨＮ　　　　　Ｏ 計算　　５３．４１　　６．９０　　２８．７５　　１
０．９４測定　　５３．３１　　６．９６　　２８．２
３　　１１．２２実施例８ エタノール５０ｃ■１中７−アミノ−５−クロロ−２８
−（１，２，４）オキサジアゾロ＝（２，３Ｃ）ピリミ
ド−２−オン２Ｉの撹拌懸濁液へ２゜３−ジヒドロキシ
プロピルアミン１．１当量を添加した。混合物を３時間
還流し、その時までに出発材料は消費された。
冷却すると、予期した生成物が晶出した。これを脱液し
、エチルエーテルで洗滌しそして乾燥した。
１．４２のＮ−（２−アミノ−６−クロロ−３−才キサ
イド−４−ピリミジニル）Ｎ’−（２゜３−ジヒドロキ
シプロピル）エリアが融点２１９℃を有する白色結晶と
して得られた。
元素分析”　Ｉｌｌ　ＩＣｌＮｌ０４ ＣＨＣＩ　　　　Ｎ　　　　Ｏ 計算　３４．６１　４．３６　１２．７７　２５．２２
　２３．０５測定　３４．７３　４．０８　１２．６９
　２５．１７　２３．２３ｔ 実施例９ エタノール５０ｃｍ”中Ｎ−（２−アミノ−６−クロロ
−３−オキサイド−４−ピリミジニル）Ｎ’−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）エリア１２及びピペリジン０
　、７　ｃｍ”の混合物を３０時間遠流し、その時間抜
出発材料は全部消費されていた。
冷却すると、予期した生成物が晶出した。それを脱液し
、エチルエーテルで洗滌しそして乾燥した。
１９のＮ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３−才キサ
イド−４−ピリミジニル）Ｎ’−（２，３−ジヒドロキ
シプロピル）エリアが融点２２４°Ｃを有する白色結晶
として得られ、これを水和された形で分析した。
元素分析：　Ｃ＋３Ｈｚ２ＮｓＯ＊　ｌ／２　ＨｚＯＣ
ＨＨＯ 計算　　４６．７０　　６．６３　　２５．１４　　２
１．５３測定　　４６．７２　　６．５４　　２４．８
９　　２１．６６実施例１Ｏ エタノール５０ｃｍ’中子−アミノ−５−クロロ−２８
−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３０）ピリミ
ド−２−オン２２及びモルホリン３゜７ｃ＋ａ″の混合
物を７０℃に２時間加熱した。
０℃に冷却すると予期した生成物が混合物から晶出した
。これを脱液し、エチルエーテルで数回洗滌し、次いで
乾燥した。
２．６２のＮ−（６−モルホリノ−２−アミノ−３−才
キサイド−４−ピリミジニル）　Ｎ’、Ｎ　’−（３−
オキサペンタンジイル）エリアが、一部分は塩酸塩とし
て、得られた。
この生成物を水１００ｃｍ’中へ撹拌添加した。
重炭酸ナトリウムを加えて比値を８にした。次に予期し
た生成物をジクロロメタンで３回抽出した。
有機相を合わせ、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
次いで濃縮した。
固体をエタノールから再結晶した。
１．５１　ｌ７）Ｎ−（６−モルホリノ−２−アミノ−
３−オキサイド−４−ピリミジニル）　Ｎ’、Ｎ　’−
（３−オキサペンタンジイル）エリアが２６０℃より高
い融点を有する真珠白色フレークとして得られた。
生成物をその水和された形で分析した。
元素分析：　Ｃ＋５ＨｚＪｓＯ＋　１／４　ＨｚＯＣＨ
Ｎ　　　　　Ｏ 計算　　４７．４８　　６．２８　　２５．５６　　２
０．６８測定　　４７．４１　　６．２８　　２５．４
７　　２１．３０実施例１１ Ｎ−（６−ビペリジノー４−アミノ−３−オキｌ−ブタ
ノール２０ｃｍ３中７−アミノ−５−ピペリジノ−２Ｈ
−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３ａ）ピリミ
ド−２−オン０．５：Ｊの懸濁液にエタノールアミン０
．５ｃｍ”を添加した。混合物を撹拌しながら約９０℃
に加熱した。
媒体は漸次均質化した。４時間後に出発材料は消費され
ていた。ブタノールを減圧下に蒸発して除去しそして生
成物をアセトン中で撹拌して得た。
固体を脱液し、アセトンで洗滌しそして乾燥した。
０．５２のＮ−（６−ビペリジノー４−アミノ−３−才
キサイド−２−ピリミジニル）Ｎ′−ヒドロキシエチル
ユリアが融点１７４°Ｃを有する白色結晶として得られ
た。
元素分析：Ｃ１□Ｈ２゜Ｎａｐ３１／４　Ｈ！ＯＣＨＮ
　　　　　Ｏ 計算　　４７．９１　　６．８７　　２７．９４　　１
７．２８測定　　４７．６６　　６．４１　　２７．４
３　　１７．５５実施例１２ エタノール３００ｃｆｆｉ３中７−アミノ−５−ピペリ
ジノ−２Ｈ−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３
ｃ）ピリミド−２−オン１１２の撹拌懸濁液へＮ−メチ
ルグルカミン９．１２を室温で添加した。混合物を次い
で８０°Ｃに４時間加熱した。
反応媒体は漸次−層均質化した。出発物質が完全に消費
された後溶液を０℃に冷却した。予期した生成物が晶出
され、これを脱液しそして乾燥した。
１４．５＆のＮ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３−
才キサイド−４−ピリミジニル）Ｎ′−メチルグルカミ
ンユリアが融点１８６℃を有する白色結晶として得られ
た。
元素分析：　Ｃ＋ｙＨｓ。Ｎ、０７ ＣＨＮ　　　　　Ｏ 計算　　４７．４３　　７．０２　　１９．５２　　２
６．０２測定　　４６．９０　　７．０６　　１９．２
７　　２７．０５実施例１３ ブタノール５０ｃ＋ｉ”中７−アミノー５−クロロ−２
Ｈ−（１，２，４）オキサジアゾロ−（２，３Ｃ）ピリ
ミド−２−オン２Ｉの懸濁液へ“ジグリコラミン“、２
−　（２−アミノエトキシ）エタノール２．５当量を添
加した。
混合物を室温で４時間撹拌し次いで更に４時間還流した
。次に溶剤を減圧蒸発により除去した。
次に粗生成物をエタノール２０ｃｍ”中へ室温で撹拌す
ることにより分散させた。
固体を脱液し次いで乾燥した。１．５２のＮ−（５’　
−０Ｈ−３’　−オキサ−６−ペンチルアミノ−２−ア
ミノ−３−オキサイド−４−ピリミジニル）Ｎ’　−（
５−ＯＨ−３−オキサペンチル）エリアが融点２１４°
Ｃの白色粉末として得られた。
元素分析：　Ｃ＋３８．４ＮｉＯｓ ＣＩ　　　　　Ｎ　　　　　Ｏ 計算　　４３．３３　　６．７１　　２３．３２　　２
６．６４測定　　４３．５５　　６．６９　　２３．３
８　　２６．４８組成物の実施例 １）次の組成を有するローションを調製したニー　プロ
ピレングリコール　　　　　　　２０ンー　エタノール
　　　　　　　　　　　　　５０２−　　水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ｑｓｐ　　　１００ｊ
？２）次の組成を有する毛髪再生を促すためのローンヨ
ンを調製したニ ー　プロピレングリコール　　　　　　　２０２−　エ
タノール　　　　　　　　　　　　　５０２−　　水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｑｓｐ　　　
１００２これらのローション１〜２ｍｌを頭皮の脱毛症
領域に施用した。これらの施用は、もし浸透を改善する
ために必要ならマツサージと共に、１日に１回または２
回行なった。
３）次の組成を有するゲルを調製したニー　Ｎ−６−ビ
ペリジノー２−アミノ−３−オキサイド−４−ピリミジ
ニル） Ｎ’−（メチルグルカミン）エリア　　２２−　ヒドロ
キシプロピルセルロース （“クルセルＧ″（“ＫＬＵＣＥＬ　Ｇ”　’）の商品
名でパーキュレス社から販売）３２−　プロピレングリ
コール　　　　　　　２０９−　エタノール　　　　　
　　　　　　　　５０Ｉ−保存剤　　　　　　　　　　
　ｑｓ −水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｑｓｐ
　　　１００ｊ？４）次の組成を有するゲルを調製した
ニー　　Ｎ−（６−ビペリジノー２−アミノ−３−オキ
サイド−４−ピリミジニ ル）Ｎ’−（２，３−ジヒドロキシプ ロピル）エリア　　　　　　　　　　　３２−　メチル
ヒドロキシグロビルセルロ ース（“メトセルＦ″（“ＭＥＴＨＯＣＥＬ　Ｆ”）の
商品名でダウ書ケミカル社から 販売）１２ −　エタノール　　　　　　　　　　　　　４０２−　
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｑｓｐ
　　　１００７本発明の主なる特徴及び態様は以下の通
りである。
１、式： ％式％ （式中、Ｒ１及びＲ４は同一または相異なり、水素原子
、Ｃ１〜Ｃ１，の直鎖状または分校状アルキル基、炭素
原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を
有し１またはそれ以上の低級アルキル基またはシクロア
ルケン基で置換されていることができるシクロアルキル
基をあられし、そしてここで該アルキル アルキル基はそれ自身ｌまたはそれ以上のヒドロキシル
基で置換されていることができるものとし；または Ｒ３及び／またはＲ．は、式： を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ，及び／またはＲ
．は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ，〜Ｃ１０ア
ルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにその
塩、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ，とＲ．はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き； Ｒ＋及び／またはＲ，は、互いに独立的に、水素原子ま
Ｉ；は式； を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ，及びＲ，
は同時に水素をあられさないものとし：そしてＲ７及び
／またはＲ，は、互いに独立的に、水素原子、ｌまたは
それ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基で置換さ
れた直鎖状または分校状のＣ１〜ＣＩ８アルキル基であ
って、該アルキル鎖は所要によりｌまたはそれ以上の異
原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断されているもの
、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基であっ
てヒドロキシル、アミノ及び／またはカルボン酸基で置
換されていることができるもの、をあられし； Ｒ７及び／またはＲ８は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ２及びＲ，はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することも
できる） を有する化合物、ならびに式： ％式％ を有するそれらの互変体。
２、該１またはそれ以上のヒドロキシルまたはアミノ基
で置換されたＣ３〜ｃ１．アルキル基は２−ヒドロキシ
エチル、２．３−ジヒドロキシグロピル、２−ヒドロキ
シプロピル、２−ヒドロキシエトキシエチル、２−ヒド
ロキシエチルアミノエチル、２−アミノエチルからえら
ばれ、そしてＲ２及びＲ，とそれらが結合している窒素
原子によって形成される複素環式基はモルホリノ、ピペ
リジノ、ピロリジノ、ピペラジノ及びＮ−アルキル４−
ピペラジノから成る群からえらばれ、ここで４′−位置
のアルキル基は好ましくは１〜６の炭素原子を含み、そ
の一つはヒドロキシルまたはチアゾリジン基で置換され
ていることができる、上記第１項記載の化合物。
３、化合物は次式（Ｉａ）： を有する、上記第１項記載の化合物。
４、式（Ｉｂ）または（Ｉｃ）： を有する、上記第１項記載の化合物。
５、式（Ｉ）： Ｒ，Ｒ４ （式中、Ｒ３及びＲ６は同一または相異なり、水素原子
、Ｃｌ−Ｃ０の直鎖状または分校状アルキル基、炭素原
子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を有
しｌまたはそれ以上の低級アルキル基またはシクロアル
ケン基で置換されていることができるシクロアルキル基
をあられし、そしてここで該アルキル、アルケニルまた
はシクロアルキル基はそれ自身！またはそれ以上のヒド
ロキシル基で置換されていることができるものとし；ま
たは Ｒ１及び／またはＲ４は、式 を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここで、ｎはθ〜４であり、そしてＲ５及び／またはＲ
６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ４〜Ｃ１０ア
ルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにその
塩、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ３とＲ１はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き； Ｒ＋及び／またはＲ３は、互いに独立的に、水素原子ま
たは式 を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ１及びＲ１
は同時に水素をあられさないものとし；そしてＲ７及び
／またはＲ８は、互いに独立的に、水素原子、ｌまたは
それ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基で置換さ
れた直鎖状または分校状のＣ２〜Ｃ１，アルキル基であ
って、該アルキル鎖は所要により１またはそれ以上の異
原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断されているもの
、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基であっ
てヒドロキシル、アミノ及び／またはカルボン酸基で置
換されていることができるもの、をあられし； Ｒ７及び／またはＲ，は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ７及びＲ１はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することも
できる） を有する化合物、ならびに式： ％式％（） を有するそれらの互変体を製造するための中間体である
式： ％式％（） を有する化合物。
６、式（■）： ↑ （式中％Ｒ３及びＲ６は同一または相異なり、水素原子
　Ｃ，＃ＣＩＩの直鎖状または分枝状アルキル基、炭素
原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を
有しｌまたはそれ以上の低級アルキル基まｔ；はシクロ
アルケン基で置換されていることができるシクロアルキ
ル基をあられし、そしてここで該アルキル、アルケニル
またはシクロアルキル基はそれ自身ｌまたはそれ以上の
ヒドロキシル基で置換されていることができるものとし
；または Ｒ１及び／またはＲ１は、式： を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここで、ｎはθ〜４であり、そしてＲ，及び／またはＲ
，は、互いに独立的に、水素原子、低級ＣＩ”−Ｃｒ＊
アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにそ
の塩、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ１とＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き； Ｒ，及び／またはＲ３は、互いに独立的に、水素原子ま
たは式； を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ１及びＲ２
は同時に水素をあられさないものとし；そしてＲ２及び
／またはＲ，は、互いに独立的に、水素原子、１または
それ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基で置換さ
れた直鎖状または分校状の０１〜Ｃ１６アルキル基であ
って、該アルキル鎖は所要によりｌまたはそれ以上の異
原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断されているもの
、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基であっ
てヒドロキシル、アミノ及び／またはカルボン酸基で置
換されていることができるもの、をあられし； Ｒ７及び／またはＲ８は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ７及びＲ，はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することが
できる） を有する化合物、ならびに式： ％式％ を有するそれらの互変体、特に式（Ｉａ）：Ｒ，Ｒ。
の化合物またはその異性体を製造する方法であって、そ
の方法は式（■ａ）または（ＩＶｂ）：（ｒＶＡ）　　
　　　　　　　　　　　　　（ｒＶｂ）を存する中間体
化合物を、式： を有するアミンで処理し、かくして得られたモノユリア
誘導体を式： を有するアミンで処理することから成る方法。
７、式（Ｉｂ）： （式中、Ｒｙ及び／またはＲ８は、互いに独立的に、水
素原子、ｌまたはそれ以上のヒドロキシル及び／または
アミノ基で置換された直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ＋
ａアルキル基であって、該アルキル鎖は所要によりｌま
たはそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中
断されているもの、シクロアルキル、アリールまたはア
ラルキル基であってヒドロキシル、アミノ及び／または
カルボン酸基で置換されていることができるもの、をあ
られし； Ｒ７及び／またはＲ，は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ７及びＲ，はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することが
できる、） を有する化合物の製造法であって、該化合物は式％式％
）： を有する７−アミノ−５−ピペリジノ−２Ｈ−（１，２
，４）オキサジアゾロ−（２，３ｃ）−２−オンを式： を有するアミンで処理することによって製造される方法
。
８、式（Ｉｃ）： （式中、Ｒ７またはＲ６は水素をあられしそしてＲ８ま
たはＲ７は１またはそれ以上のヒドロキシル及び／また
はアミノ基で置換された直鎖状または分枝状のｃ　＋”
　ｃ　＋ｓアルキル基であって、所要により該アルキル
鎖は１またはそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または
酸素で中断されているもの、シクロアルキル、アリール
またはアラルキル基であってヒドロキシル、アミノ及び
／またはカルボン酸基で置換されていることができるも
の、をあられし； Ｒ７及び／またはＲ，は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ７及びＲ１はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することが
できる、） を有する化合物の製造法であって、該化合物は式％式％
）： を有する７−アミノ−５−ピペリジノ−２Ｈ−（１，２
，４）オキサジアゾロ−（２，３ａ）ピリミド−２−オ
ンを、式 を有する一級アミンで処理することによって製造される
方法。
９、式（■ａ）または（ＩＶｂ）： （ＩＶ　ａ　）　　　　　　　　　　（ＩＶ　ｂ　）を
有する中間体化合物を製造するに当り、第一段階で式（
■）： ′［ を有する２、４−ジアミノ−６−クロロ−３−オキサイ
ドピリミジンを、式（■）： （式中、Ｒはアルキル基をあられす） を有するカルバモイルクロライド ルホキサイド、テトラヒドロフランまたはジオキサンか
らえもばれる非プロトン性極性溶剤中において処理して
、式（Ｉ［ａ）及び（ＩＩｂ）：（Ｉ！ａ）　　　　　
　　　　（ｆｉｂ）を有する異性体モノユリア誘導体の
混合物を得、次いで該混合物を過剰の式（■）のカルバ
モイルクロライドで処理して、式（ＩＶａ）の７−アミ
ノ−５−クロロ−２Ｈ−（１，２，４）オキサジアゾロ
−（２，３ｃ）−ピリミド−２−オン及びその式（ＩＶ
ｂ）の異性体を得ることから成る方法。
１０、式（Ｉ）： ↑ Ｒ，Ｒ。
（式中％Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子
、Ｃ，ＸＣ，、の直鎖状または分校状アルキル基、炭素
原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を
有しｌまたはそれ以上の低級アルキル基またはシクロア
ルケン基で置換されていることができるシクロアルキル
基をあられし、そしてここで該アルキル、アルケニルま
たはシクロアルキル基はそれ自身ｌまＩ；はそれ以上の
ヒドロキシル基で置換されていることができるものとし
：または Ｒ１及び／またはＲ６は、式： を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ１及び／またはＲ
６は、互いに独立的に、水素原子、低級ＣＩ−ＣＩ＠ア
ルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにその
塩、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ３とＲ１はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き； Ｒ，及び／またはＲ８は、互いに独立的に、水素原子ま
たは式； を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ３及びＲ８
は同時に水素をあられさないものとし；そしてＲ２及び
／またはＲ８は、互いに独立的に、水素原子、ｌまたは
それ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基で置換さ
れた直鎖状または分校状＋７）　ＣＩ”’　Ｃｔ　ａア
ルキル基であって、該アルキル鎖は所要によりｌまたは
それ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断さ
れているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラル
キル基でありてヒドロキシル、アミノ及び／またはカル
ボン酸基で置換されていることができるもの、をあられ
し； Ｒ２及び／またはＲ，は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ７及びＲ８はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することが
できる） を有する化合物、ならびに式： ％式％（） を有するそれらの互変体、の少くとも一つの化合物を局
所施用に適する支持体中に含有する化粧料または薬剤組
成物。
１１、軟膏（ｕｎｇｕｅｎｔ）　％チンキ、クリーム、
軟膏（ｏｉｎｔ■ｅｎｔ）　、粉剤、粘着硬膏、含浸バ
ット、溶液、乳剤、ローション、ゲル、スプレーまたは
無水もしくは水性懸濁物の形態における、上記第１Ｏ項
記載の薬剤組成物。
１２、式（Ｉ）の化合物が組成物全重量に基づき０．１
−１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％の濃度で存
在する、上記第１１項記載の組成物。
１３、ローション、ゲル、石頗またはシャンプーの形態
にあり、式（１）の化合物が生理学的に許容しうる支持
体中に０．０１〜５重量％の濃度で存在する、上記第１
０項記載の化粧料組成物。
１４、水和剤、抗皮脂漏症剤、毛髪再生剤、ステロイド
性もしくは非ステロイド性抗炎症剤、カロチノイド、ま
たは５．８．１１．１４−エイコサテトライル酸または
５．８．１１−エイコサトリイル酸及びそのエステルま
ｔ：はアミドを追加的に含有する、上記第１３項記載の
組成物。
１５、保存剤、安定剤、ｐＨ調整剤、浸透圧修正剤、乳
化剤、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂフィルターまたは抗酸化剤
を追加的に含有する、上記第１０項記載の組成物。
１６、式（■）： ３Ｒ４ （式中、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子
、０１〜Ｃ１，の直鎖状または分校状アルキル基、炭素
原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を
有しｌまたはそれ以上の低級アルキル基またはシクロア
ルケン基で置換されていることができるシクロアルキル
基をあられし、そしてここで該アルキル、アルケニルま
たはシクロアルキル基はそれ自身ｌまたはそれ以上のヒ
ドロキシル基で置換されていることができるものとし；
または Ｒ３及び／またはＲ４は、式： を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここで、ｎはθ〜４であり、モしてＲ，及び／またはＲ
６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ３〜Ｃ１ｌア
ルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにその
塩、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ１とＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き； Ｒ１及び／またはＲ１は、互いに独立的に、水素原子ま
たは式： を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ１及びＲ３
は同時に水素をあられさないものとし；そしてＲ２及び
／またはＲ８は、互いに独立的に、水素原子、ｌまたは
それ以上のヒドロキシル及び／まＩ；はアミノ基で置換
された直鎖状または分校状ので１〜Ｃ１１アルキル基で
あって、該アルキル鎖は所要によりｌまたはそれ以上の
異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断されているも
の、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基であ
ってヒドロキシル、アミノ及び／またはカルボン酸基で
置換されていることができるもの、をあられし； Ｒ７及び／またはＲ８は糖の部分をあられすこともでき
： Ｒ２及びＲ６はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することが
できる） を有する化合物、ならびに式： ％式％（） を有するそれらの互変体、の少くとも一つの化合物を局
所施用に適する支持体中に含有する組成物を頭皮に施す
ことから成る毛髪の化粧処理。
１７、式（Ｉ）： ↑ Ｒ，Ｒ。
（式中、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子
、Ｃ１〜Ｃ１，の直鎖状または分枝状アルキル基、炭素
原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原子５〜８を
有しｌまたはそれ以上の低級アルキル基またはシクロア
ルケン基で置換されていることができるシクロアルキル
基をあられし、そしてここで該アルキル、アルケニルま
たはシクロアルキル基はそれ自身ｌまたはそれ以上のヒ
ドロキシル基で置換されていることができるものとし；
または Ｒ３及び／またはＲ１は、式・： ゛・Ｒ６ を有するアリールまたはアラルキル基をあられすことも
でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ，及び／またはＲ
６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ１〜Ｃ６゜ア
ルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子、またはカルボン酸基、ならびにその
塩、エステル及びアミドをあられし、または Ｒ３とＲ６はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素原子３〜７を有する複素環を形成することがで
き： Ｒ８及び／またはＲ２は、互いに独立的に、水素原子ま
たは式： を有するカルバモイル基をあられし、但しＲ１及びＲ７
は同時に水素をあられさないものとし；そしてＲア及び
／まｔ：はＲ６は、互いに独立的に、水素原子、ｌまた
はそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミン基で置換
された直鎖状または分校状の０１〜Ｃ１ｌアルキル基で
あって、該アルキル鎖は所要によりｌまたはそれ以上の
異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断されているも
の、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基であ
ってヒドロキシル、アミノ及び／またはカルボン酸基で
置換されていることができるもの、をあられし： Ｒ７及び／またはＲ６は糖の部分をあられすこともでき
； Ｒ１及びＲ，はそれらが結合している窒素原子と共に１
またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成することも
できる） を有する化合物、ならびに式： ％式％ を有するそれらの互変体の使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一または相異なり、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状または分枝状アルキ
    ル基、炭素原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原
    子５〜８を有し１またはそれ以上の低級アルキル基また
    はシクロアルケン基で置換されていることができるシク
    ロアルキル基をあらわし、そしてここで該アルキル、ア
    ルケニルまたはシクロアルキル基はそれ自身１またはそ
    れ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる
    ものとし；または Ｒ＿３及び／またはＲ＿４は、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有するアリールまたはアラルキル基をあらわすことも
    でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ＿５及び／または
    Ｒ＿６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
    コキシ基またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、な
    らびにその塩、エステル及びアミドをあらわし、または Ｒ＿３とＲ＿４はそれらが結合している窒素原子と一緒
    になつて炭素原子３〜７を有する複素環を形成すること
    ができ； Ｒ＿１及び／またはＲ＿２は、互いに独立的に、水素原
    子または式； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有するカルバモイル基をあらわし、但しＲ＿１及びＲ
    ＿２は同時に水素をあらわさないものとし；そしてＲ＿
    ７及び／またはＲ＿８は、互いに独立的に、水素原子、
    １またはそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基
    で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
    アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要により１また
    はそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断
    されているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラ
    ルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及び／またはカ
    ルボン酸基で置換されていることができるもの、をあら
    わし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    ともできる） を有する化合物、ならびに式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有するそれらの互変体。 ２、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一または相異なり、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿３の直鎖状または分枝状アルキ
    ル基、炭素原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原
    子５〜８を有し１またはそれ以上の低級アルキル基また
    はシクロアルケン基で置換されていることができるシク
    ロアルキル基をあらわし、そしてここで該アルキル、ア
    ルケニルまたはシクロアルキル基はそれ自身１またはそ
    れ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる
    ものとし；または Ｒ＿３及び／またはＲ＿４は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有するアリールまたはアラルキル基をあらわすことも
    でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ＿５及び／または
    Ｒ＿６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
    コキシ基またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、な
    らびにその塩、エステル及びアミドをあらわし、または Ｒ＿３とＲ＿４はそれらが結合している窒素原子と一緒
    になつて炭素原子３〜７を有する複素環を形成炭素原子
    ５〜８を有し１またはそれ以上の低級アすることができ
    ； Ｒ＿１及び／またはＲ＿２は、互いに独立的に、水素原
    子または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有するカルバモイル基をあらわし、但しＲ＿１及びＲ
    ＿２は同時に水素をあらわさないものとし；そしてＲ＿
    ７及び／またはＲ＿８は、互いに独立的に、水素原子、
    １またはそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基
    で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
    アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要により１また
    はそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断
    されているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラ
    ルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及び／またはカ
    ルボン酸基で置換されていることができるもの、をあら
    わし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    ともできる、） を有する化合物、ならびに式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有するそれらの互変体を製造するための中間体である
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IVｂ）を有する化合物。 ３、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一または相異なり、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状または分枝状アルキ
    ル基、炭素原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原
    子５〜８を有し１またはそれ以上の低級アルキル基また
    はシクロアルケン基で置換されていることができるシク
    ロアルキル基をあらわし、そしてここで該アルキル、ア
    ルケニルまたはシクロアルキル基はそれ自身１またはそ
    れ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる
    ものとし；または Ｒ＿３及び／またはＲ＿４は、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有するアリールまたはアラルキル基をあらわすことも
    でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ＿５及び／または
    Ｒ＿６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
    コキシ基またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、な
    らびにその塩、エステル及びアミドをあらわし、または Ｒ＿３とＲ＿４はそれらが結合している窒素原子と一緒
    になつて炭素原子３〜７を有する複素環を形成すること
    ができ； Ｒ＿１及び／またはＲ＿２は、互いに独立的に、水素原
    子または式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有するカルバモイル基をあらわし、但しＲ＿１及びＲ
    ＿２は同時に水素をあらわさないものとし；そしてＲ＿
    ７及び／またはＲ＿８は、互いに独立的に、水素原子、
    １またはそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基
    で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
    アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要により１また
    はそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断
    されているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラ
    ルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及び／またはカ
    ルボン酸基で置換されていることができるもの、をあら
    わし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    とができる） を有する化合物、ならびに式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有するそれらの互変体、特に式（ I ａ）：▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ａ） の化合物またはその異性体を製造する方法であつて、そ
    の方法は式（IVａ）または（IVｂ）：▲数式、化学式、
    表等があります▼（IVａ）▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（IVｂ） を有する中間体化合物を、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアミンで処理し、かくして得られたモノユリア
    誘導体を式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアミンで処理することから成る方法。 ４、式（ I ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は、互いに独立的に
    、水素原子、１またはそれ以上のヒドロキシル及び／ま
    たはアミノ基で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１
    〜Ｃ＿１＿８アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要
    により１またはそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素また
    は酸素で中断されているもの、シクロアルキル、アリー
    ルまたはアラルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及
    び／またはカルボン酸基で置換されていることができる
    もの、をあらわし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    とができる、） を有する化合物の製造法であつて、該化合物は式（VIａ
    ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIａ） を有する７−アミノ−５−ピペリジノ−２Ｈ−（１，２
    ，４）オキサジアゾロ−（２，３ｃ）−２−オンを式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアミンで処理することによつて製造される方法
    。 ５、式（ I ｃ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＿７またはＲ＿８は水素をあらわしそしてＲ
    ＿８またはＲ＿７は１またはそれ以上のヒドロキシル及
    び／またはアミノ基で置換された直鎖状または分枝状の
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル基であつて、所要により該
    アルキル鎖は１またはそれ以上の異原子例えば硫黄、窒
    素または酸素で中断されているもの、シクロアルキル、
    アリールまたはアラルキル基であつてヒドロキシル、ア
    ミノ及び／またはカルボン酸基で置換されていることが
    できるもの、をあらわし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    とができる、） を有する化合物の製造法であつて、該化合物は式（VIｂ
    ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIｂ） を有する７−アミノ−５−ピペリジノ−２Ｈ−（１，２
    ，４）オキサジアゾロ−（２，３ａ）ピリミド−２−オ
    ンを、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する一級アミンで処理することによつて製造される
    方法。 ６、式（IVａ）または（IVｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IVｂ）を有する中間体化合物
    を製造するに当り、第一段階で式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） を有する２，４−ジアミノ−６−クロロ−３−オキサイ
    ドピリミジンを、式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、Ｒはアルキル基をあらわす） を有するカルバモイルクロライドで、ジメチルスルホキ
    サイド、テトラヒドロフランまたはジオキサンからえら
    ばれる非プロトン性極性溶剤中において処理して、式（
    IXａ）及び（IXｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IXａ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IXｂ）を有する異性体モノユ
    リア誘導体の混合物を得、次いで該混合物を過剰の式（
    VIII）のカルバモイルクロライドで処理して、式（IVａ
    ）の７−アミノ−５−クロロ−２Ｈ−（１，２，４）オ
    キサジアゾロ−（２、３ｃ）−ピリミド−２−オン及び
    その式（IVｂ）の異性体を得ることから成る方法。 ７、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一または相異なり、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状または分枝状アルキ
    ル基、炭素原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原
    子５〜８を有し１またはそれ以上の低級アルキル基また
    はシクロアルケン基で置換されていることができるシク
    ロアルキル基をあらわし、そしてここで該アルキル、ア
    ルケニルまたはシクロアルキル基はそれ自身１またはそ
    れ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる
    ものとし；または Ｒ＿３及び／またはＲ＿４は、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有するアリールまたはアラルキル基をあらわすことも
    でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ＿５及び／または
    Ｒ＿６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿８アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
    コキシ基またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、な
    らびにその塩、エステル及びアミドをあらわし、または Ｒ＿３とＲ＿４はそれらが結合している窒素原子と一緒
    になつて炭素原子３〜７を有する複素環を形成すること
    ができ； Ｒ＿１及び／またはＲ＿２は、互いに独立的に、水素原
    子または式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有するカルバモイル基をあらわし、但しＲ＿１及びＲ
    ＿２は同時に水素をあらわさないものとし；そしてＲ＿
    ７及び／またはＲ＿８は、互いに独立的に、水素原子、
    １またはそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基
    で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
    アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要により１また
    はそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断
    されているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラ
    ルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及び／またはカ
    ルボン酸基で置換されていることができるもの、をあら
    わし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    とができる） を有する化合物、ならびに式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有するそれらの互変体、の少くとも一つの化合物を局
    所施用に適する支持体中に含有する化粧料または薬剤組
    成物。 ８、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一または相異なり、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状または分枝状アルキ
    ル基、炭素原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原
    子５〜８を有し１またはそれ以上の低級アルキル基また
    はシクロアルケン基で置換されていることができるシク
    ロアルキル基をあらわし、そしてここで該アルキル、ア
    ルケニルまたはシクロアルキル基はそれ自身１またはそ
    れ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる
    ものとし；または Ｒ＿３及び／またはＲ＿４は、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有するアリールまたはアラルキル基をあらわすことも
    でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ＿５及び／または
    Ｒ＿６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿８アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
    コキシ基またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、な
    らびにその塩、エステル及びアミドをあらわし、または Ｒ＿３とＲ＿４はそれらが結合している窒素原子と一緒
    になつて炭素原子３〜７を有する複素環を形成すること
    ができ； Ｒ＿１及び／またはＲ＿２は、互いに独立的に、水素原
    子または式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有するカルバモイル基をあらわし、但しＲ＿１及びＲ
    ＿２は同時に水素をあらわさないものとし；そしてＲ＿
    ７及び／またはＲ＿８は、互いに独立的に、水素原子、
    １またはそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基
    で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
    アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要により１また
    はそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断
    されているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラ
    ルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及び／またはカ
    ルボン酸基で置換されていることができるもの、をあら
    わし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    とができる） を有する化合物、ならびに式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有するそれらの互変体、の少くとも一つの化合物を局
    所施用に適する支持体中に含有する組成物を頭皮に施す
    ことから成る毛髪の化粧処理。 ９、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一または相異なり、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状または分枝状アルキ
    ル基、炭素原子２〜１８を有するアルケニル基、炭素原
    子５〜８を有し１またはそれ以上の低級アルキル基また
    はシクロアルケン基で置換されていることができるシク
    ロアルキル基をあらわし、そしてここで該アルキル、ア
    ルケニルまたはシクロアルキル基はそれ自身１またはそ
    れ以上のヒドロキシル基で置換されていることができる
    ものとし；または Ｒ＿３及び／またはＲ＿４は、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有するアリールまたはアラルキル基をあらわすことも
    でき、 ここで、ｎは０〜４であり、そしてＲ＿５及び／または
    Ｒ＿６は、互いに独立的に、水素原子、低級Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿８アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
    コキシ基またはハロゲン原子、またはカルボン酸基、な
    らびにその塩、エステル及びアミドをあらわし、または Ｒ＿３とＲ＿４はそれらが結合している窒素原子と一緒
    になつて炭素原子３〜７を有する複素環を形成すること
    ができ； Ｒ＿１及び／またはＲ＿２は、互いに独立的に、水素原
    子または式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有するカルバモイル基をあらわし、但しＲ＿１及びＲ
    ＿２は同時に水素をあらわさないものとし；そしてＲ＿
    ７及び／またはＲ＿５は、互いに独立的に、水素原子、
    １またはそれ以上のヒドロキシル及び／またはアミノ基
    で置換された直鎖状または分枝状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
    アルキル基であつて、該アルキル鎖は所要により１また
    はそれ以上の異原子例えば硫黄、窒素または酸素で中断
    されているもの、シクロアルキル、アリールまたはアラ
    ルキル基であつてヒドロキシル、アミノ及び／またはカ
    ルボン酸基で置換されていることができるもの、をあら
    わし； Ｒ＿７及び／またはＲ＿８は糖の部分をあらわすことも
    でき； Ｒ＿７及びＲ＿８はそれらが結合している窒素原子と共
    に１またはそれ以上の異原子を含む複素環を形成するこ
    ともできる） を有する化合物、ならびに式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有するそれらの互変体の使用。
JP1192824A 1988-07-29 1989-07-27 新規ユリレン２，４，６―トリアミノピリミジン３―オキサイド誘導体、その製造法及び化粧料及び皮膚薬剤における使用 Pending JPH0278667A (ja)

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