JPH0269452A - ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 - Google Patents
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法Info
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- JPH0269452A JPH0269452A JP22135688A JP22135688A JPH0269452A JP H0269452 A JPH0269452 A JP H0269452A JP 22135688 A JP22135688 A JP 22135688A JP 22135688 A JP22135688 A JP 22135688A JP H0269452 A JPH0269452 A JP H0269452A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
工業用殺菌剤・殺かび剤として有用なジヨードメチル−
Ｐ−）リルスルホンの製造方法に関する。
Ｐ−）リルスルホンの製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来の
一塩化沃素を用いたジヨードメチル−Ｐトリルスルホン
の製造方法としては、−塩化沃素をアルカリ水溶液中に
添加し、次亜沃素酸ナトリウムとした後に、ｐ−トルエ
ンスルホニル酢酸ナトリウム水溶液を添加することによ
りジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンを製造する方法
（西ドイン特許２０６５９６１ ）が知られている。
一塩化沃素を用いたジヨードメチル−Ｐトリルスルホン
の製造方法としては、−塩化沃素をアルカリ水溶液中に
添加し、次亜沃素酸ナトリウムとした後に、ｐ−トルエ
ンスルホニル酢酸ナトリウム水溶液を添加することによ
りジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンを製造する方法
（西ドイン特許２０６５９６１ ）が知られている。
上記のジヨードメチル−Ｐ−）リルスルホンの製造方法
は、−塩化沃素を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、
次亜沃素酸ナトリウムを形成することにより、これを沃
素化剤として沃素化を行う。
は、−塩化沃素を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、
次亜沃素酸ナトリウムを形成することにより、これを沃
素化剤として沃素化を行う。
この場合に、次亜沃素酸ナトリウムが比較的不安定なた
めに高濃度の水溶液を得ることが難しく、工業的規模の
生産を目的とした場合には、水量ばかり増加し好ましく
ない。
めに高濃度の水溶液を得ることが難しく、工業的規模の
生産を目的とした場合には、水量ばかり増加し好ましく
ない。
また、−塩化沃素を水酸化ナトリウム水溶液中に添加す
ることにより、比較的効率よく次亜沃素酸ナトリウムを
製造することは可能であるが、実際には、一部、沃素酸
を生成する。そのために高収率でジヨードメチル−Ｐ−
）リルスルホンを得るためには、大過剰の一塩化沃素を
必要とする。また、沃素化剤として次亜沃素酸ナトリウ
ムを用いるために低温では反応が遅いため、比較的高温
で行うために、ヨードメチル−Ｐ−）リルスルホンの副
生が多く、高純度のジヨードメチル−Ｐ−）リルスルホ
ンを得ることは難しい。
ることにより、比較的効率よく次亜沃素酸ナトリウムを
製造することは可能であるが、実際には、一部、沃素酸
を生成する。そのために高収率でジヨードメチル−Ｐ−
）リルスルホンを得るためには、大過剰の一塩化沃素を
必要とする。また、沃素化剤として次亜沃素酸ナトリウ
ムを用いるために低温では反応が遅いため、比較的高温
で行うために、ヨードメチル−Ｐ−）リルスルホンの副
生が多く、高純度のジヨードメチル−Ｐ−）リルスルホ
ンを得ることは難しい。
そこで、−塩化沃素を用いたジヨードメチル−Ｐトリル
スルホンの製造において、−塩化沃素を効率よく用いる
ことができ、かつ高純度でジヨードメチル−Ｐ−）リル
スルホンを容易に製造する方法を提供することを課題と
する。
スルホンの製造において、−塩化沃素を効率よく用いる
ことができ、かつ高純度でジヨードメチル−Ｐ−）リル
スルホンを容易に製造する方法を提供することを課題と
する。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者らは、
上記のかかる課題について鋭意検討した結果、−塩化沃
素を塩化ナトリウム水溶液または塩化カリウム水溶液に
溶解させ、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水溶
液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液の
ＰＩ（ｔ−１，０〜６．０に調整した溶液に添加し、反
応させることにより、高純度、かつ高収率でジヨードメ
チル−Ｐトリルスルホンが得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
上記のかかる課題について鋭意検討した結果、−塩化沃
素を塩化ナトリウム水溶液または塩化カリウム水溶液に
溶解させ、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水溶
液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液の
ＰＩ（ｔ−１，０〜６．０に調整した溶液に添加し、反
応させることにより、高純度、かつ高収率でジヨードメ
チル−Ｐトリルスルホンが得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
すなわち、本発明はＰ−トルエンスルホニル酢酸と一塩
化沃素とを用いて、ジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホ
ンを製造する方法において、Ｐ−トルエンスルホニル ニンスルホニル酢酸カリウム水溶液のＰＲが１。０〜６
、０で一塩化沃素・塩化ナトリウム水）容，夜または一
塩化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し、反つさせるこ
とを特徴とするジヨードメチル−ｐ− トリルスルホ
ンの製造方法である。
化沃素とを用いて、ジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホ
ンを製造する方法において、Ｐ−トルエンスルホニル ニンスルホニル酢酸カリウム水溶液のＰＲが１。０〜６
、０で一塩化沃素・塩化ナトリウム水）容，夜または一
塩化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し、反つさせるこ
とを特徴とするジヨードメチル−ｐ− トリルスルホ
ンの製造方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
一塩化沃素は、水中に存在すると分解し、沃素酸となる
。そこで、−塩化沃素を水中で安定化させる塩の水溶液
中に溶解させる．この溶液を用してＰ−トルエンスルホ
ニル酢酸を沃素化し、ジヨードメチル−Ｐ− トリルス
ルホンを得る。
。そこで、−塩化沃素を水中で安定化させる塩の水溶液
中に溶解させる．この溶液を用してＰ−トルエンスルホ
ニル酢酸を沃素化し、ジヨードメチル−Ｐ− トリルス
ルホンを得る。
−塩化沃素を安定に溶解させる塩としては塩化ナトリウ
ムまたは塩化カリウムを用いる。この場合に、これらの
塩は一塩化沃素１モルに対して１。
ムまたは塩化カリウムを用いる。この場合に、これらの
塩は一塩化沃素１モルに対して１。
０〜１．５モル用いる。これより多い塩を用いても塩を
溶解させるために水量が増加するため、効果的ではない
。また、これより少ない量では、−塩化沃素を完全に安
定化させることができず、塩に対して過剰となる一塩化
沃素は分解してしまい、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸を
沃素化する一塩化沃素の絶対量が不足する。
溶解させるために水量が増加するため、効果的ではない
。また、これより少ない量では、−塩化沃素を完全に安
定化させることができず、塩に対して過剰となる一塩化
沃素は分解してしまい、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸を
沃素化する一塩化沃素の絶対量が不足する。
この−塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液または一塩化沃
素・塩化カリウム水溶液中の一塩化沃素の濃度は、３０
〜５０重量％が望ましい。これより高い濃度では溶解し
にくくなり、また、これより低い濃度では水量ばかりが
増加し実用的ではない。
素・塩化カリウム水溶液中の一塩化沃素の濃度は、３０
〜５０重量％が望ましい。これより高い濃度では溶解し
にくくなり、また、これより低い濃度では水量ばかりが
増加し実用的ではない。
−塩化沃素量は、Ｐ−）ル°エンスルホニル酢酸１モル
に対して２．０〜２．８モルであり、望ましくは２、０
〜２．４モルである。２．０モル未満では収率が低下し
、２．８モルを越えると収率の向上がなく効果的でない
。また、高価な沃素を必要以上に大量に用いることは経
済的ではない。
に対して２．０〜２．８モルであり、望ましくは２、０
〜２．４モルである。２．０モル未満では収率が低下し
、２．８モルを越えると収率の向上がなく効果的でない
。また、高価な沃素を必要以上に大量に用いることは経
済的ではない。
この−塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液または一塩化沃
素・塩化カリウム水溶液をＰ−トルエンスルホニル酢酸
ナトリウム水溶液に添加し、反応させることにより沃素
化を行う。
素・塩化カリウム水溶液をＰ−トルエンスルホニル酢酸
ナトリウム水溶液に添加し、反応させることにより沃素
化を行う。
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水溶液またはｐ
−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液の濃度は、１
０．０〜３０．０重量％が望ましい。咳水／＠ ｉｔｌ
は、−塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液または一塩化沃
素・塩化カリウム水溶液を添加する前にｐＨを酸性に調
整する。この場合のＰＨは１．０〜６．０である。ＰＨ
が６．０を越えると一塩化沃素の分解が顕著になり、−
塩化沃素が有効に使用できない。また、ｐＨｔ．ｏ未満
ではＰ−１−ルエンスルホニル酢酸が析出し、反応系が
不均一となり反応が遅くなる。
−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液の濃度は、１
０．０〜３０．０重量％が望ましい。咳水／＠ ｉｔｌ
は、−塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液または一塩化沃
素・塩化カリウム水溶液を添加する前にｐＨを酸性に調
整する。この場合のＰＨは１．０〜６．０である。ＰＨ
が６．０を越えると一塩化沃素の分解が顕著になり、−
塩化沃素が有効に使用できない。また、ｐＨｔ．ｏ未満
ではＰ−１−ルエンスルホニル酢酸が析出し、反応系が
不均一となり反応が遅くなる。
こうしてＰＨ１１整を行ったｐ−トルエンスルホニル酢
酸ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
カリウム水溶液に一塩化沃素・塩化ナトリウムまたは一
塩化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し、反応させて沃
素化を行う。
酸ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
カリウム水溶液に一塩化沃素・塩化ナトリウムまたは一
塩化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し、反応させて沃
素化を行う。
反応温度は、１０〜４０’Ｃであり、望ましくは２０〜
３５°Ｃである。これより低い温度では反応の進行が遅
（、また高い温度では副生物の生成比率が増大し結晶の
純度が低下するため望ましくない。
３５°Ｃである。これより低い温度では反応の進行が遅
（、また高い温度では副生物の生成比率が増大し結晶の
純度が低下するため望ましくない。
−塩化沃素添加時のＰｌ（は１．０〜６．０に調整する
。
。
好ましくは、２．０〜４．０である。
−塩化沃素によりＰ−トルエンスルホニル酢酸を沃素化
する場合、塩化水素が副生しＰＩ（の低下がおこる。Ｐ
Ｉ（が低下することにより先に述べたようにＰ−トルエ
ンスルホニル酢酸が析出し、反応の進行が遅くなる。ま
た、アルカリ性では一塩化沃素量分解がおこるため望ま
しくない。ＰＨｍＢ整に用いる塩基は、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウム等が挙げ
られる。
する場合、塩化水素が副生しＰＩ（の低下がおこる。Ｐ
Ｉ（が低下することにより先に述べたようにＰ−トルエ
ンスルホニル酢酸が析出し、反応の進行が遅くなる。ま
た、アルカリ性では一塩化沃素量分解がおこるため望ま
しくない。ＰＨｍＢ整に用いる塩基は、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウム等が挙げ
られる。
反応時間は２〜５時間である。
以上のように沃素化を行った後に、脱色を目的としてＰ
Ｉ（をアルカリ性とする。もし、沃素色が′、、凛い場
合には、還元剤として亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナト
リウム等を使用することも可能であるが、通常の場合に
は上記の塩基によりＰＨを８．０〜１４．０に調整する
だけで充分に脱色することができる。
Ｉ（をアルカリ性とする。もし、沃素色が′、、凛い場
合には、還元剤として亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナト
リウム等を使用することも可能であるが、通常の場合に
は上記の塩基によりＰＨを８．０〜１４．０に調整する
だけで充分に脱色することができる。
〔実施例］
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例Ｉ
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸８５．６ｇ（０，４モル）
を５重足％水酸化ナトリウム水）蓄液４００ｇに溶解さ
せ、この水ン容、・夜を２Ｎ塩酸でＰＨを６．０に８周
整した。
を５重足％水酸化ナトリウム水）蓄液４００ｇに溶解さ
せ、この水ン容、・夜を２Ｎ塩酸でＰＨを６．０に８周
整した。
−塩化沃素１３８．０ｇ（０，８５モル）を２６重量％
塩化ナトリウム水溶液１８２．１ｇに溶解させた溶液を
３０’Ｃで１時間かけて添加し、反応させた。添加して
いる間にＰ）Ｉが低下した。そこで、２０重量％水酸化
ナトリウム水溶液でＰＩ（２，０〜３．０の間に調整し
た。
塩化ナトリウム水溶液１８２．１ｇに溶解させた溶液を
３０’Ｃで１時間かけて添加し、反応させた。添加して
いる間にＰ）Ｉが低下した。そこで、２０重量％水酸化
ナトリウム水溶液でＰＩ（２，０〜３．０の間に調整し
た。
添加終了後も２時間、同温度で攪拌した。この間もＰｌ
＋２．０〜３．０に調整を行った。
＋２．０〜３．０に調整を行った。
攪拌後に２０重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いてＰ
Ｈ９，０とし、析出している結晶の脱色を行った。この
結晶を濾過し、水洗し、乾燥を行ったところジヨードメ
チル−９−）リルスルホンの高純度の結晶が１６４．６
ｇ（収率９７．５％）得られた。
Ｈ９，０とし、析出している結晶の脱色を行った。この
結晶を濾過し、水洗し、乾燥を行ったところジヨードメ
チル−９−）リルスルホンの高純度の結晶が１６４．６
ｇ（収率９７．５％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−ｐ
−＋−リルスルホンの含有率は０．８５重量％であった
。
−＋−リルスルホンの含有率は０．８５重量％であった
。
実施例２
一塩化沃素量を１２９．９ｇ（０，８モル）にした以外
は、実施例１と同様に行った。その結果、ジヨードメチ
ル−ρ−トリルスルホンの結晶が１５７．３ｇ（収率９
３゜２％）得られた。
は、実施例１と同様に行った。その結果、ジヨードメチ
ル−ρ−トリルスルホンの結晶が１５７．３ｇ（収率９
３゜２％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−Ｐ
−）リルスルホンの含有率は１．０２重重篤であった。
−）リルスルホンの含有率は１．０２重重篤であった。
実施例３
一塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液を添加、反応時のＰ
Ｈを３，０〜４．０に調整した以外は、実施例１と同様
に行った。その結果、ジヨードメチル−ｐトリルスルホ
ンの結晶が１５８．８ｇ（収率９４．１％）得られた。
Ｈを３，０〜４．０に調整した以外は、実施例１と同様
に行った。その結果、ジヨードメチル−ｐトリルスルホ
ンの結晶が１５８．８ｇ（収率９４．１％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−ｐ
−トリルスルホンの含有率は０．９２重量％であった。
−トリルスルホンの含有率は０．９２重量％であった。
比較例１
一塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液を添加、反応時のｐ
Ｈを１２．０とした以外は、実施例１と同様に行った。
Ｈを１２．０とした以外は、実施例１と同様に行った。
その結果、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの結晶
が１１７．７ｇ（収率６９．７％）得られた。
が１１７．７ｇ（収率６９．７％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−ρ
−トリルスルホンの含有率は６．８２重量％であった。
−トリルスルホンの含有率は６．８２重量％であった。
比較例２
一塩化沃素量を１１６．９ｇ（０，７２モル）とした以
外は、実施例１と同様に行った。その結果、ジヨードメ
チル−Ｐ−）リルスルホンの結晶が１３７．１ｇ（収率
８１．２％）得られた。
外は、実施例１と同様に行った。その結果、ジヨードメ
チル−Ｐ−）リルスルホンの結晶が１３７．１ｇ（収率
８１．２％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−ρ
−トリルスルホンの含有率は１．１５重量％であった。
−トリルスルホンの含有率は１．１５重量％であった。
本発明によれば、沃素化剤として宵月な一塩化沃素を用
いたジヨードメチル−Ｐ−）リルスルホンの製造におい
て、−塩化沃素を効率よく用いることができ、かつ容易
に高収率、高純度の目的物を得ることができる。
いたジヨードメチル−Ｐ−）リルスルホンの製造におい
て、−塩化沃素を効率よく用いることができ、かつ容易
に高収率、高純度の目的物を得ることができる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸と一塩化沃素とを用い
て、ジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンを製造する方
法において、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水
溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液
のＰＨが１．０〜６．０で一塩化沃素・塩化ナトリウム
水溶液または一塩化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し
、反応させることを特徴とするジヨードメチル−Ｐ−ト
リルスルホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22135688A JP2590227B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22135688A JP2590227B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269452A true JPH0269452A (ja) | 1990-03-08 |
| JP2590227B2 JP2590227B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16765513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22135688A Expired - Lifetime JP2590227B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590227B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-06 JP JP22135688A patent/JP2590227B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2590227B2 (ja) | 1997-03-12 |
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