JPH026745B2 - - Google Patents
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- JPH026745B2 JPH026745B2 JP59081010A JP8101084A JPH026745B2 JP H026745 B2 JPH026745 B2 JP H026745B2 JP 59081010 A JP59081010 A JP 59081010A JP 8101084 A JP8101084 A JP 8101084A JP H026745 B2 JPH026745 B2 JP H026745B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フツ化イソプロピルのカルボニル化
によるイソブチリルフルオリドの製造に関し、さ
らに詳しくは、無水フツ化水素の存在下、０〜80
℃の範囲の温度及び33〜40Kg／cm2の範囲の圧力で
の、フツ化イソプロピルのイソブチリルフルオリ
ドへのカルボニル化方法に関する。
によるイソブチリルフルオリドの製造に関し、さ
らに詳しくは、無水フツ化水素の存在下、０〜80
℃の範囲の温度及び33〜40Kg／cm2の範囲の圧力で
の、フツ化イソプロピルのイソブチリルフルオリ
ドへのカルボニル化方法に関する。
フツ化イソプロピルは、この技術分野の熟練者
によく知られた多くの目的のために有用な、良く
知られた物質である。フツ化イソプロピルは、例
えば米国特許第2917559号に示されているように、
プロピレンとフツ化水素から製造される。
によく知られた多くの目的のために有用な、良く
知られた物質である。フツ化イソプロピルは、例
えば米国特許第2917559号に示されているように、
プロピレンとフツ化水素から製造される。
塩化アシルとある種の無機フツ化物を反応させ
ることによるある種のフツ化アシルの製造法はす
でに知られている。ある種のフツ化アシルを製造
するもうひとつの方法は、米国特許第2570793号
に示されているように、触媒として三フツ化ホウ
素及びフツ化水素の存在下、ある種の第二級有機
塩化物または臭化物と一酸化炭素を反応させるこ
とによるものである。また、第三級塩化物及び臭
化物は、米国特許第2580070号に開示されている
ように、三フツ化ホウ素のような触媒及びフツ化
水素の存在下、フツ化アシルを与えうる。
ることによるある種のフツ化アシルの製造法はす
でに知られている。ある種のフツ化アシルを製造
するもうひとつの方法は、米国特許第2570793号
に示されているように、触媒として三フツ化ホウ
素及びフツ化水素の存在下、ある種の第二級有機
塩化物または臭化物と一酸化炭素を反応させるこ
とによるものである。また、第三級塩化物及び臭
化物は、米国特許第2580070号に開示されている
ように、三フツ化ホウ素のような触媒及びフツ化
水素の存在下、フツ化アシルを与えうる。
米国特許第3414612号には、第三級塩化ブチル、
第三級臭化ブチル、１，２−ジクロロ−２−メチ
ルプロパン又は１，２−ジブロモ−２−メチルプ
ロパンのような、ある種の塩素又は臭素置換炭化
水素を、相応するフツ化ピバリルに、触媒として
（及び明らかに反応物として）無水フツ化水素を
用いたこれらの物質と一酸化炭素の反応によつて
変換する方法が記載されている。この特許に記載
された方法は、好ましくは少なくとも52.73Kg／
cm2（750psi）の圧力で実施され、最良の結果（収
率90＋％）は105.45Kg／cm2（1500psi）以上の圧
力で得られる。
第三級臭化ブチル、１，２−ジクロロ−２−メチ
ルプロパン又は１，２−ジブロモ−２−メチルプ
ロパンのような、ある種の塩素又は臭素置換炭化
水素を、相応するフツ化ピバリルに、触媒として
（及び明らかに反応物として）無水フツ化水素を
用いたこれらの物質と一酸化炭素の反応によつて
変換する方法が記載されている。この特許に記載
された方法は、好ましくは少なくとも52.73Kg／
cm2（750psi）の圧力で実施され、最良の結果（収
率90＋％）は105.45Kg／cm2（1500psi）以上の圧
力で得られる。
カンバラ（Kanbara）ら、Bull.Jap.Pet.lnst.、
11、48−53（1963）には、高圧でのフツ化エチル
と一酸化炭素及び無水フツ化水素との反応に次い
で水処理をしてプロピオン酸を得ることが開示さ
れている。カンバラらは、51ページにおいて「オ
ートクレーブ中での真の生成物はフツ化プロピオ
ニルでなければならない。しかし、この加水分解
物は、それを水中に注ぐと容易にプロピオン酸を
与える。」と記述している。カンバラらの方法は、
100℃又はそれ以上の温度及び177.16Kg／cm2
（2520psi）又はそれ以上の圧力にて実施される。
このカンバラらの方法においては、より高い温度
及び圧力が収率における著しい改良を与える。
11、48−53（1963）には、高圧でのフツ化エチル
と一酸化炭素及び無水フツ化水素との反応に次い
で水処理をしてプロピオン酸を得ることが開示さ
れている。カンバラらは、51ページにおいて「オ
ートクレーブ中での真の生成物はフツ化プロピオ
ニルでなければならない。しかし、この加水分解
物は、それを水中に注ぐと容易にプロピオン酸を
与える。」と記述している。カンバラらの方法は、
100℃又はそれ以上の温度及び177.16Kg／cm2
（2520psi）又はそれ以上の圧力にて実施される。
このカンバラらの方法においては、より高い温度
及び圧力が収率における著しい改良を与える。
また、特開昭58−188836号には、プロピレンお
よび／またはフツ化イソプロピルと一酸化炭素と
フツ化水素とから70〜150バールの非常に高い圧
力下でイソ酪酸フツ化物を製造する方法が記載さ
れている。
よび／またはフツ化イソプロピルと一酸化炭素と
フツ化水素とから70〜150バールの非常に高い圧
力下でイソ酪酸フツ化物を製造する方法が記載さ
れている。
本発明は、フツ化イソプロピルと一酸化炭素と
の比較的温和な反応による、イソブチリルフルオ
リドの製造方法を提供することを目的とする。
の比較的温和な反応による、イソブチリルフルオ
リドの製造方法を提供することを目的とする。
本発明のもうひとつの目的は、フツ化イソプロ
ピルと一酸化炭素の反応次いで得られたイソブチ
リルフルオリドの水及び／又はアルコールでの処
理による、イソ酪酸及び／又はイソ酪酸エステル
の製造にある。
ピルと一酸化炭素の反応次いで得られたイソブチ
リルフルオリドの水及び／又はアルコールでの処
理による、イソ酪酸及び／又はイソ酪酸エステル
の製造にある。
前記及びその他いずれの目的も、０〜80℃の範
囲の温度及び33〜40Kg／cm2の範囲の圧力で、無水
フツ化水素の存在下、イソブチリルフルオリドを
生成する一酸化炭素とフツ化イソプロピルとの反
応によつて達成される。
囲の温度及び33〜40Kg／cm2の範囲の圧力で、無水
フツ化水素の存在下、イソブチリルフルオリドを
生成する一酸化炭素とフツ化イソプロピルとの反
応によつて達成される。
本発明の製造方法に用いられる無水フツ化水素
の量は、mol／フツ化イソプロピルのmolとして
表わすことができ、4.5：１〜40：１のモル比、
好ましくは９：１〜20：１のモル比、を取り得
る。
の量は、mol／フツ化イソプロピルのmolとして
表わすことができ、4.5：１〜40：１のモル比、
好ましくは９：１〜20：１のモル比、を取り得
る。
本発明のカルボニル化方法は、０〜80℃の範
囲、好ましくは20〜80℃の範囲の温度で実施され
得る。80℃以上の反応温度は、イソブチリルフル
オリドの収率を著しく減少させる。
囲、好ましくは20〜80℃の範囲の温度で実施され
得る。80℃以上の反応温度は、イソブチリルフル
オリドの収率を著しく減少させる。
本発明の方法は、33〜40Kg／cm2の範囲の圧力で
実施され得る。
実施され得る。
反応時間は、一般におよそ30〜50分であるが、
さらに長い時間も用い得る。
さらに長い時間も用い得る。
この反応の主生成物はイソブチリルフルオリド
で、89％あるいはそれ以上の収率である。
で、89％あるいはそれ以上の収率である。
反応混合物からのイソブチリルフルオリドの単
離のためのいかなる適切な方法も、本発明におい
て使用できる。さらに本発明の方法は、バツチ方
式で又は連続的に操業できる。例えば、反応流出
物中の過剰のフツ化水素及び一酸化炭素は、反応
系にリサイクルできる。先に示したように、イソ
ブチリルフルオリド生成物（それは非常に反応性
に富む、）は、ソルボリシスによつて相応するイ
ソブチル酸、エステル又はアミドに容易に変換で
きる。
離のためのいかなる適切な方法も、本発明におい
て使用できる。さらに本発明の方法は、バツチ方
式で又は連続的に操業できる。例えば、反応流出
物中の過剰のフツ化水素及び一酸化炭素は、反応
系にリサイクルできる。先に示したように、イソ
ブチリルフルオリド生成物（それは非常に反応性
に富む、）は、ソルボリシスによつて相応するイ
ソブチル酸、エステル又はアミドに容易に変換で
きる。
以下、実施例によつて、本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例 １
反応は、容量300c.c.のハストリーＣマグネドラ
イブ（Hasteloy Ｃ Magnedrive）反応器中に
て行つた。この反応器に、92ｇの無水フツ化水素
を投入し、一酸化炭素で約35.15Kg／cm2（約
500psi）にまで加圧した。30.6ｇ（0.49mole）の
フツ化イソプロピル（流動性を保つため窒素分圧
を用いる）を、一酸化炭素の圧力を33.53〜
138.88Kg／cm2（477〜553psi）に保ちながら、26
分間で反応器の気相の空間に別のシリンダーから
ポンプで送つた。約33分の反応時間（添加時間も
含め）の内に、50℃の反応温度で、反応器中の圧
力は、反応が実質的に完了したことを示す安定状
態になつた。これらの条件下で、さらに26分後に
は、反応器の内容物は冷やされ、39ｇの水を反応
器に加えた。そして気体状物質は反応器から吐き
出され、内容物はほぼ大気圧になつた。
イブ（Hasteloy Ｃ Magnedrive）反応器中に
て行つた。この反応器に、92ｇの無水フツ化水素
を投入し、一酸化炭素で約35.15Kg／cm2（約
500psi）にまで加圧した。30.6ｇ（0.49mole）の
フツ化イソプロピル（流動性を保つため窒素分圧
を用いる）を、一酸化炭素の圧力を33.53〜
138.88Kg／cm2（477〜553psi）に保ちながら、26
分間で反応器の気相の空間に別のシリンダーから
ポンプで送つた。約33分の反応時間（添加時間も
含め）の内に、50℃の反応温度で、反応器中の圧
力は、反応が実質的に完了したことを示す安定状
態になつた。これらの条件下で、さらに26分後に
は、反応器の内容物は冷やされ、39ｇの水を反応
器に加えた。そして気体状物質は反応器から吐き
出され、内容物はほぼ大気圧になつた。
反応器中の液体を移し、水でさらに希釈して加
水分解されたカルボニル化生成物を含む10〜15％
HF／H2O溶液とし、400ｇの硫酸ナトリウムを
加え、得られる混合物をシクロヘキサンで処理
し、水相からイソ酪酸を抽出した。GC分析は、
94％のイソ酪酸の収量のあつたことを示した。
水分解されたカルボニル化生成物を含む10〜15％
HF／H2O溶液とし、400ｇの硫酸ナトリウムを
加え、得られる混合物をシクロヘキサンで処理
し、水相からイソ酪酸を抽出した。GC分析は、
94％のイソ酪酸の収量のあつたことを示した。
実施例 ２
実施例１に記載された装置及び手順の部分は、
本実施例においても用いた。反応器に91ｇの無水
フツ化水素を投入し、次いで50℃で、一酸化炭素
により約35.15Kg／cm2（約500psi）まで加圧した。
次に、30.6ｇ（0.49mole）のフツ化イソプロピル
を、反応器中の無水フツ化水素の表面より下に位
置する入口に配置された20ゲージ針（gauge
needle）（内径0.02インチ）を通し、窒素圧力下
液体としてポンプで送ることによつて加えた。フ
ツ化イソプロピルの全量が、50℃に保たれた反応
器に約25分間でポンプで送られた。反応器中での
一酸化炭素によつて約33.39〜40.00Kg／cm2（約
475〜569psi）に保たれた圧力は、フツ化イソプ
ロピルが最初に導入されてから約33分後に安定し
た。
本実施例においても用いた。反応器に91ｇの無水
フツ化水素を投入し、次いで50℃で、一酸化炭素
により約35.15Kg／cm2（約500psi）まで加圧した。
次に、30.6ｇ（0.49mole）のフツ化イソプロピル
を、反応器中の無水フツ化水素の表面より下に位
置する入口に配置された20ゲージ針（gauge
needle）（内径0.02インチ）を通し、窒素圧力下
液体としてポンプで送ることによつて加えた。フ
ツ化イソプロピルの全量が、50℃に保たれた反応
器に約25分間でポンプで送られた。反応器中での
一酸化炭素によつて約33.39〜40.00Kg／cm2（約
475〜569psi）に保たれた圧力は、フツ化イソプ
ロピルが最初に導入されてから約33分後に安定し
た。
反応混合物は、実施例１に記載したように処理
し、93％のイソ酪酸の収量を与えた。
し、93％のイソ酪酸の収量を与えた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フツ化イソプロピル、一酸化炭素及び無水フ
ツ化水素を０〜80℃の範囲の温度及び33〜40Kg／
cm2の範囲の圧力で接触させることからなるイソブ
チリルフルオリドの製造方法。 ２ 無水フツ化水素とフツ化イソプロピルのモル
比が、4.5：１〜40：１である特許請求の範囲第
１項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/438,443 US4451670A (en) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | Preparation of isobutyryl fluoride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224653A JPS60224653A (ja) | 1985-11-09 |
| JPH026745B2 true JPH026745B2 (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=23740691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59081010A Granted JPS60224653A (ja) | 1982-11-02 | 1984-04-20 | イソブチリルフルオリドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451670A (ja) |
| EP (1) | EP0161322B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60224653A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1253880A (en) * | 1984-06-18 | 1989-05-09 | Carlo Scaccia | Gas-liquid process for preparing isobutyryl fluoride and reactor therefor |
| US4582571A (en) * | 1984-07-20 | 1986-04-15 | Ashland Oil, Inc. | Separation of tantalum or antimony pentafluoride from isobutyryl fluoride and anhydrous hydrogen fluoride |
| US4749525A (en) * | 1986-07-02 | 1988-06-07 | Ashland Oil, Inc. | Process for the carbonylation of propylene |
| US7778600B2 (en) * | 2001-06-29 | 2010-08-17 | Crane Merchandising Systems, Inc. | Apparatus and method to provide multiple wireless communication paths to and from remotely located equipment |
Family Cites Families (5)
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