NO157816B - Fremgangsmaate til fremstilling av isobutyrylfluorid. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av isobutyrylfluorid. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157816B NO157816B NO841549A NO841549A NO157816B NO 157816 B NO157816 B NO 157816B NO 841549 A NO841549 A NO 841549A NO 841549 A NO841549 A NO 841549A NO 157816 B NO157816 B NO 157816B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fluoride
- reactor
- reaction
- carbon monoxide
- isopropyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- FSQOYWQCIXSBNP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl fluoride Chemical compound CC(C)C(F)=O FSQOYWQCIXSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 14
- PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropane Chemical compound CC(C)F PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001265 acyl fluorides Chemical class 0.000 description 3
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SDTXSEXYPROZSZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(Br)CBr SDTXSEXYPROZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQPNDCHKFIHPBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(Cl)CCl OQPNDCHKFIHPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001506 inorganic fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002510 isobutyric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 pivalyl fluoride Chemical compound 0.000 description 1
- WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N propanoyl fluoride Chemical compound CCC(F)=O WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling
av isobutyrylfluorid ved karbonylering av isopropylfluorid•
Isopropylfluorid er et velkjent stoff som er egnet til mange formål som er velkjente for fagmenn på området. Iso-propylf luorid kan fremstilles ut fra propylen og hydrogenfluorid som vist i US-patent nr. 2 917 559, for eksempel.
Fremstillingen av visse acylfluorider ved omsetting
av acylklorider med visse uorganiske fluorider er kjent. En annen fremgangsmåte til fremstilling av visse acylfluorider er å omsette visse sekundære organiske klorider eller bromider med karbonmonoksyd i nærvær av bortrifluorid som katalysator, og hydrogenfluorid som vist i US-patent nr. 2 570 793. Tertiære klorider og bromider er blitt omsatt med karbonmonoksyd i nærvær av en katalysator såsom bortrifluorid og hydrogenfluorid under oppnåelse av acylfluorider som beskrevet i US-patent nr. 2 580 070. ^
US-patent nr. 3 414 612 beskriver en fremgangsmåte til omdannelse av visse klor- eller brom-substituerte hydrokar-boner såsom tertiært butylklorid, tertiært butylbromid, l,2-diklor-2-metylpropan eller l,2-dibrom-2-metylpropan til det tilsvarende pivalyl-fluorid ved omsetting av disse stoffer med karbonmonoksyd under anvendelse av vannfritt hydrogenf luorid som katalysator (og selvfølgelig som reaktant) . Den fremgangsmåte som er beskrevet i dette patent, utføres fortrinnsvis ved et trykk på minst 53 kg/cm 2, og de beste resultater (90+% utbytter) oppnås ved trykk på over 105
2
kg/cm^.
Kanbara et al, Bull, Jap. Pet. Inst., 11, sider 48-53
(1969) beskriver omsetning av etylfluorid med karbonmonoksyd
og vannfritt hydrogenfluorid ved høyt trykk fulgt av vann-behandling under oppnåelse av propionsyre. Kanbara et al. angir på side 51: "i autoklaven må det virkelige produkt være propionylfluorid, men dette hydrolyseres lett under dannelse av propionsyre når det helles i vann". Fremgangsmåten ifølge Kanbara et al utføres ved en temperatur på 100°C eller høyere
og ved trykk på 177 kg/cm<2> eller større. De høyere tempe-raturer og trykk gir betydelig forbedring i utbyttet ved fremgangsmåten ifølge Kanbara et al.
Det er et formål med denne oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte til fremstilling av isobutyrylfluorid ved den forholdsvis milde reaksjon mellom isopropylfluorid og karbonmonoksyd. Isobutyrylfluoridet kan lett omdannes til isosmør-syre og/eller isosmørsyreestere ved at det behandles med vann og/eller alkoholer.
Oppfinnelsen angår således en fremgangsmåte til fremstilling av isobutyrylfluorid, karakterisert ved at man bringer isopropylfluorid, karbonmonoksyd og vannfritt hydrogenfluorid i kontakt med hverandre ved en temperatur i området fra 0 til 80°C og ved et trykk i området fra 10,5 til 49 kg/cm<2>, under anvendelse av et molforhold mellom vannfritt hydrogenfluorid og isopropylfluorid på fra 4,5:1 til 40:1.
Mengden av vannfritt hydrogenfluorid som anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, uttrykt som mol pr. mol av isopropylfluoridet, er fortrinnsvis fra 9:1 til 20:1.
Karbonyleringsreaksjonen utføres fortrinnsvis i temperatur-området fra 20 til 80°C. Reaksjonstemperaturer høyere enn 80°C resulterer i et betydelig redusert utbytte av isobutyrylfluorid.
Det trykk som anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, holdes fortrinnsvis i området fra 28 t^l 42 kg/cm<2>.
Reaksjonstiden er i alminnelighet i området 30-50 minutter, men lengre tidsrom kan anvendes.
Hovedproduktet fra reaksjonen er isobutyrylfluorid i utbytter på 89 % eller bedre.
En hvilken som helst egnet fremgangsmåte til isolering
av isobutyrylfluorid fra reaksjonsblandingen kan anvendes ved vår fremgangsmåte. Videre kan fremgangsmåten utføres enten chargevis eller kontinuerlig. For eksempel kan overskudd av hydrogenfluorid og karbonmonoksyd i reaksjons-utløps-strømmen resirkuleres til reaksjonen.
Som tidligere angitt kan isobutyrylfluorid-produktet, som er ganske reaktivt, lett omdannes ved solvolyse til den tilsvarende isosmørsyre, estere eller amider.
Vår oppfinnelse er ytterligere illustrert ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1
Reaksjonen ble utført i en reaktor av typen Hasteloy C Magnedrive med kapasitet 300 cm^. I reaktoren ble det anbrakt 92 g vannfritt hydrogenfluorid, og det ble dannet overtrykk i reaktoren ved hjelp av karbonmonoksyd til ca. 34 ato. Isopropylfluorid (under anvendelse av nitrogen-partialtrykk for å opprettholde væskeform) ble pumpet fra en annen sylin-der inn i damprommet i reaktoren i løpet av et tidsrom på 26 minutter mens man opprettholdt et trykk av karbonmonoksyd på 32-38 ato. Etter ca. 33 minutters reaksjonstid (innbe-fattende tilsetningstid) ved en reaksjonstemperatur på 50°C ble trykket i reaktoren stabilisert, hvilket anga hovedsake-lig fullstendig reaksjon. Etter ytterligere 26 minutter under disse betingelser ble reaktor-innholdet avkjølt, 39 g vann (2,2 mol) ble tilsatt i reaktoren og det gassformige materiale ble ventilert ut av reaktoren, hvilket brakte innholdet til et trykk som var omtrent likt atmosfæretrykket. Væsken i reaktoren ble overført og ytterligere fortynnet
med vann til en 10-15% HF/H20-oppløsning som inneholdt de hydrolyserte karbonyleringsprodukter. 400 g natriumsulfat ble tilsatt, og den resulterende blanding ble behandlet med cykloheksan under ekstraksjon av isosmørsyre fra vannfasen. GC-analyse viste at det var oppnådd 94% utbytte av isosmør-syre.
EKSEMPEL 2
Apparaturen og deler av fremgangsmåten som er beskrevet
i Eksempel 1, ble anvendt i dette Eksempel. I reaktoren ble det anbrakt 91 g vannfritt hydrogenfluorid, og det ble deretter dannet et overtrykk i reaktoren på ca. 34 ato.
med karbonmonoksyd ved 50°C. Deretter ble 30,6 g (0,49 mol) isopropylfluorid tilført til reaktoren ved at det ble pumpet inn som en væske under nitrogentrykk gjennom en nål med dimen-sjon 20 (0,508 mm ID) anbrakt i en inngangsåpning som befant
seg under overflaten av det vannfrie hydrogenfluorid i reaktoren. Den totale mengde isopropylfluorid ble pumpet til reaktoren som ble holdt ved 50°C i løpet av et tidsrom på ca. 25 minutter. Trykket, som ble holdt på fra ca. 32 til 39 ato. med karbonmonoksyd inne i reaktoren, ble stabilisert i løpet av ca. 33 minutter etterat isopropylfluoridet første gang ble innført. Reaksjonsblandingen ble opparbei-det som beskrevet i Eksempel 1 under oppnåelse av et utbytte på 93% av isosmørsyre.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av isobutyrylfluorid, karakterisert ved at man bringer isopropylfluorid, karbonmonoksyd og vannfritt hydrogenfluorid i kontakt med hverandre ved en temperatur i området fra 0 til 80°C og ved et trykk i området fra 10,5 til 49 kg/cm<2>, under anvendelse av et molforhold mellom vannfritt hydrogenfluorid og isopropylfluorid på fra 4,5:1 til 40:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO841549A NO157816C (no) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | Fremgangsmaate til fremstilling av isobutyrylfluorid. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO841549A NO157816C (no) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | Fremgangsmaate til fremstilling av isobutyrylfluorid. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO841549L NO841549L (no) | 1985-10-18 |
| NO157816B true NO157816B (no) | 1988-02-15 |
| NO157816C NO157816C (no) | 1988-05-25 |
Family
ID=19887610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO841549A NO157816C (no) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | Fremgangsmaate til fremstilling av isobutyrylfluorid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO157816C (no) |
-
1984
- 1984-04-17 NO NO841549A patent/NO157816C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO841549L (no) | 1985-10-18 |
| NO157816C (no) | 1988-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5254751A (en) | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone | |
| US6166274A (en) | Catalyzed liquid phase fluorination of 1230za | |
| US4387249A (en) | Process for the manufacture of diethylenetriamine | |
| US3981938A (en) | Method for producing dry alkyl halides | |
| JP3092385B2 (ja) | ケイ素−アルミニウム系触媒及び該触媒を用いた第三級オレフィンの製造方法 | |
| US4451670A (en) | Preparation of isobutyryl fluoride | |
| US3045051A (en) | Production of dialkyl sulfoxides | |
| NO157816B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av isobutyrylfluorid. | |
| CA1228870A (en) | Process for continuously producing alcohols | |
| US4220609A (en) | Process for the recovery of alkyl chlorides | |
| CA1223276A (en) | Preparation of isobutyryl fluoride | |
| EP0158221A3 (en) | Process for the preparation of anhydrous tertiary potassium butyl alcoholate | |
| CN113336638A (zh) | 水杨酸的高效合成方法 | |
| US2819319A (en) | Production of alcohols by hydrolysis of alkyl bromides | |
| GB2113207A (en) | Preparation of alkylene carbonates | |
| CN113387329A (zh) | 一种低成本高效制备一氯化碘的方法及得到的一氯化碘 | |
| US5300692A (en) | Process for producing 4-amino-3-fluorobenzotrifluoride | |
| US2396639A (en) | Preparation of ethyl chloride | |
| CN112221312A (zh) | 一种氯化亚砜生产过程尾气分离回收方法及装置 | |
| US2398891A (en) | Recovery of chlorine from magnesium chloride electrolysis | |
| CN111004184A (zh) | 一种4,6-二氯嘧啶的合成工艺 | |
| JPS5785323A (en) | Preparation of tertiary olefin | |
| US2031228A (en) | Process for the production of alkyl halides | |
| US4788351A (en) | Process for the production of 2,3-dichloro-1-propanol | |
| GB913987A (en) | A process for the production of chlorinated phenols with recovery of hydrochloric acid |