JPH0267188A - 熱転写印刷シート、転写印刷法及び熱転写印刷シートの製法 - Google Patents
熱転写印刷シート、転写印刷法及び熱転写印刷シートの製法Info
- Publication number
- JPH0267188A JPH0267188A JP1186195A JP18619589A JPH0267188A JP H0267188 A JPH0267188 A JP H0267188A JP 1186195 A JP1186195 A JP 1186195A JP 18619589 A JP18619589 A JP 18619589A JP H0267188 A JPH0267188 A JP H0267188A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- phenyl
- transfer printing
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 104
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- -1 phenyl- Chemical group 0.000 claims description 38
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229920000896 Ethulose Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001859 Ethyl hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 125000006564 (C4-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 claims description 2
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 claims 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVGHZFWFGXDIOU-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophene-3-carbonitrile Chemical compound NC=1SC=CC=1C#N XVGHZFWFGXDIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLUBQCOAONRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-acetyloxyethyl)-3-methylanilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CCOC(C)=O)C1=CC=CC(C)=C1 AHLUBQCOAONRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQGHEXBVXWBMGC-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-acetyloxyethyl)anilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CCOC(C)=O)C1=CC=CC=C1 XQGHEXBVXWBMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVLPOLLOKMOHOP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylthiophene-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CSC(N)=C1C#N VVLPOLLOKMOHOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHZIZZOTISTHCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophene-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C=1C=CSC=1N WHZIZZOTISTHCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC=C1 WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-cyanoethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CSC(N)=N1 OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220479 Acacia Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001270131 Agaricus moelleri Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 102100031102 C-C motif chemokine 4 Human genes 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003385 Diospyros ebenum Nutrition 0.000 description 1
- 241000792913 Ebenaceae Species 0.000 description 1
- 101000777471 Homo sapiens C-C motif chemokine 4 Proteins 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- MKJQYFVTEPGXIE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=CSC=1N MKJQYFVTEPGXIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHZHVYJPZXMKEQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(n-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-methoxyanilino)propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCN(CCC(=O)OCC)C1=CC=CC(OC)=C1 QHZHVYJPZXMKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPPDGDPUUANNLD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(n-butyl-3-methylanilino)propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCN(CCCC)C1=CC=CC(C)=C1 NPPDGDPUUANNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- VYAVWILUXQDDKH-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dibutylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 VYAVWILUXQDDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZBGZHKHDADNML-UHFFFAOYSA-N n-[3-[butyl(ethyl)amino]phenyl]acetamide Chemical compound CCCCN(CC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 NZBGZHKHDADNML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIACAIAQHPLINF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 VIACAIAQHPLINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHYNBOJRMMSEJM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 RHYNBOJRMMSEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDKZXSNRYKHKQK-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethylaniline Chemical compound CCCCN(CC)C1=CC=CC=C1 DDKZXSNRYKHKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical class OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003530 tetrahydroquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N trans-anol Chemical compound C\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3858—Mixtures of dyes, at least one being a dye classifiable in one of groups B41M5/385 - B41M5/39
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Cooling Or The Like Of Semiconductors Or Solid State Devices (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Impression-Transfer Materials And Handling Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は染料拡散熱転写印刷(DDTTP)、詳述すれ
ば染料又は染料混合物を有するDD’1’TPシート、
転写印刷法、染料及び染料混合物、並びにDDTTPシ
ートの製法に関する。
ば染料又は染料混合物を有するDD’1’TPシート、
転写印刷法、染料及び染料混合物、並びにDDTTPシ
ートの製法に関する。
従来の技術
DDTTPにあっては熱転写可能の染料は通常基材に染
料を結合させるための高分子又は甜脂質バインダを含む
インキの形でシート状基材に施されて転写シートを形成
する。その後この転写シートを、−aにポリエステルシ
ートのような高分子物質のフィルムである印刷すべき材
料(以後受像シートという)との接触下に置き、パター
ン情報信号に応じて選択的に加熱することにより、転写
シートの選択的に加熱された範囲から染料を受像シート
に転写し、転写シートに施された熱のパターンに応じて
受像シートにパターンを形成させる。
料を結合させるための高分子又は甜脂質バインダを含む
インキの形でシート状基材に施されて転写シートを形成
する。その後この転写シートを、−aにポリエステルシ
ートのような高分子物質のフィルムである印刷すべき材
料(以後受像シートという)との接触下に置き、パター
ン情報信号に応じて選択的に加熱することにより、転写
シートの選択的に加熱された範囲から染料を受像シート
に転写し、転写シートに施された熱のパターンに応じて
受像シートにパターンを形成させる。
DDTTP用染料を選択する際の重要な基準はその熱的
性質、色相の明度、堅牢性例えば耐光堅牢度、及び転写
シートの製造過程で基材へ施す際の容易性等である。好
ましい効果を得るためには染料は施された熱に比例して
D DTTPシートに均等に転写されなければならない
。
性質、色相の明度、堅牢性例えば耐光堅牢度、及び転写
シートの製造過程で基材へ施す際の容易性等である。好
ましい効果を得るためには染料は施された熱に比例して
D DTTPシートに均等に転写されなければならない
。
これにより受像シート上の色相の深みは施された熱に比
例しまた色の忠実なグレースケールを受像シートに得る
ことができる0色相の明度は黄色、マゼンタ及びシアン
の染料三原色により広範囲の色相を得るために重要であ
る。染料は300℃〜400℃の使用した温度で転写シ
ートから受像シートに十分に移染可能でなければならな
いことから、−mにイオン基及び水溶性基を含まず、従
って水及びエタノールのような水性又は水と混合可能の
媒体には溶解し難い、更に多くの適当な染料は印刷工業
分野で通常使用され、従って許容される溶剤、例えばi
−プロパツールのようなアルコール、メチルエチルケト
ン(MEK) 、メチル−1−ブチルケトン(MIBK
)及びシクロヘキサノンのようなケトン、テトラヒドロ
フランのようなエーテル及びトルエンのような芳香族炭
化水素に溶は難い、染料は適当な溶剤中の分散液として
施すことができるにもかかわらず、染料を溶液から基材
に施した場合には、受像シート上に一層明るく、また光
沢があり、滑らかに仕上げられた印刷を得ることができ
ることが知られている。受像シート上に深い色相を得る
には、染料がインキ媒体中に容易に溶解することが望ま
しい、また溶液から転写シートに施された染料は耐結晶
性であるべきであり、従って染料がかなりの時間転写シ
ート上に非晶質層として留まることが重要である。
例しまた色の忠実なグレースケールを受像シートに得る
ことができる0色相の明度は黄色、マゼンタ及びシアン
の染料三原色により広範囲の色相を得るために重要であ
る。染料は300℃〜400℃の使用した温度で転写シ
ートから受像シートに十分に移染可能でなければならな
いことから、−mにイオン基及び水溶性基を含まず、従
って水及びエタノールのような水性又は水と混合可能の
媒体には溶解し難い、更に多くの適当な染料は印刷工業
分野で通常使用され、従って許容される溶剤、例えばi
−プロパツールのようなアルコール、メチルエチルケト
ン(MEK) 、メチル−1−ブチルケトン(MIBK
)及びシクロヘキサノンのようなケトン、テトラヒドロ
フランのようなエーテル及びトルエンのような芳香族炭
化水素に溶は難い、染料は適当な溶剤中の分散液として
施すことができるにもかかわらず、染料を溶液から基材
に施した場合には、受像シート上に一層明るく、また光
沢があり、滑らかに仕上げられた印刷を得ることができ
ることが知られている。受像シート上に深い色相を得る
には、染料がインキ媒体中に容易に溶解することが望ま
しい、また溶液から転写シートに施された染料は耐結晶
性であるべきであり、従って染料がかなりの時間転写シ
ート上に非晶質層として留まることが重要である。
DDTTPで使用される染料に対しては、次の各性質を
兼備することが望まれる: 理想的なスペクトル特性(写真フィルタにマツチする吸
収最大を有する狭い吸収曲線)。
兼備することが望まれる: 理想的なスペクトル特性(写真フィルタにマツチする吸
収最大を有する狭い吸収曲線)。
高い着色力。
補正熱化学特性(高い熱安定性及び熱での良好な転写可
能性)。
能性)。
印刷時における高い光学濃度。
印刷工業で認容される溶剤への良好な溶解性(これは溶
液を塗布された染料シートを製造するために望ましい)
。
液を塗布された染料シートを製造するために望ましい)
。
安定な染料シート(染料の移染又は結晶に対する抵抗性
)。
)。
受像シート上の安定な印刷画像(熱、移染、結晶、グリ
ース、摩擦及び日光に対する)。
ース、摩擦及び日光に対する)。
DDTTPにおいて良好な耐光堅牢度を得ることは、染
料の好ましくない環境、すなわち白色顔料ベース上の表
面印刷ポリエステルにより、極めて困難である。ポリエ
ステル繊維上で高い耐光堅牢度(国際規格1〜8で〉6
)を有する、ポリエステル繊維用の多くの公知染料はD
D T T Pでは極めて劣悪な耐光堅牢度(く3)を
有するにすぎない。
料の好ましくない環境、すなわち白色顔料ベース上の表
面印刷ポリエステルにより、極めて困難である。ポリエ
ステル繊維上で高い耐光堅牢度(国際規格1〜8で〉6
)を有する、ポリエステル繊維用の多くの公知染料はD
D T T Pでは極めて劣悪な耐光堅牢度(く3)を
有するにすぎない。
発明が解決しようとする課題
ところで一定のアントラキノン染料は高い耐光堅牢度を
有する有用なシアン色相を生じることまたアントラキノ
ン染料は一定のシアンジスアゾ染料との混合形で使用し
た場合、高い耐光堅牢度、高い光学濃度及び特にグリー
ス抵抗性に関して優れた安定性を有する印刷を提供する
ことが判明した。
有する有用なシアン色相を生じることまたアントラキノ
ン染料は一定のシアンジスアゾ染料との混合形で使用し
た場合、高い耐光堅牢度、高い光学濃度及び特にグリー
ス抵抗性に関して優れた安定性を有する印刷を提供する
ことが判明した。
課題を解決するための手段
本発明の第1の対象によれば、基材がバインダと式I:
[式中2は水素又は任意に置換されていてもよい脂肪族
基又は任意に置換されていてもよいアリール基を表す]
で示されるアントラキノン染料とからなる塗膜を有する
ことを特徴とする熱転写印刷シートが提供される。
基又は任意に置換されていてもよいアリール基を表す]
で示されるアントラキノン染料とからなる塗膜を有する
ことを特徴とする熱転写印刷シートが提供される。
本発明の第2の対象によれば、基材が式■のアントラキ
ノン染料と式■: A−N=N−B−N=N−E II[式中Aはジア
ゾ化可能のフェニルアミン又はナフチルアミンA−NH
2の残基を表し、1個以下の不飽和電子受容基を有し、
Bは任意に置換されていてもよいチオフェン−2,5−
イレン又はチアゾール−2,5−イレン基を表し、Eは
芳香族カップリング成分E−X (Xはジアゾ化された
芳香族アミンによって置換可能の原子又は基である)の
残基を表す]で示されるジスアゾ染料との混合物からな
る塗膜を有する熱転写印刷シートが提供される。
ノン染料と式■: A−N=N−B−N=N−E II[式中Aはジア
ゾ化可能のフェニルアミン又はナフチルアミンA−NH
2の残基を表し、1個以下の不飽和電子受容基を有し、
Bは任意に置換されていてもよいチオフェン−2,5−
イレン又はチアゾール−2,5−イレン基を表し、Eは
芳香族カップリング成分E−X (Xはジアゾ化された
芳香族アミンによって置換可能の原子又は基である)の
残基を表す]で示されるジスアゾ染料との混合物からな
る塗膜を有する熱転写印刷シートが提供される。
塗膜はバインダと式Iの染料1種以上とからなるか又は
式■の染料1種以上と式■の染料1種以上との組合わせ
からなるのが有利である。
式■の染料1種以上と式■の染料1種以上との組合わせ
からなるのが有利である。
バインダ対染料の比は、染料と基材との間に良好な接着
性を得また貯蔵中の染料の移染を阻止ず7・もめには少
なくとも1− : 1 、より有P1には1.5: l
〜4:1であることが好ましい。
性を得また貯蔵中の染料の移染を阻止ず7・もめには少
なくとも1− : 1 、より有P1には1.5: l
〜4:1であることが好ましい。
更に塗膜は他の添加剤例えば硬化剤、防腐剤等を含んで
いてよく、これちの配合剤及び他の配合剤は欧州特許出
願公開第1.33011号、同第133012号及び同
第111004号明細害に詳述されている。
いてよく、これちの配合剤及び他の配合剤は欧州特許出
願公開第1.33011号、同第133012号及び同
第111004号明細害に詳述されている。
イベーゴーーン−A−
バインダは基材に染料を結合させるのに適した任意の樹
脂質又は高分子材料であってよく、これらの材料はイン
キ媒体、すなわち染料及びバインダを転写シートに施す
媒体に許容可能な溶解性を有する。これらのバインダの
例にはセルロース誘導体例えばエチルヒドロキシエチル
セルロース(EHEC)+ヒドロキシプロピルセルロー
ス(HPC)、エチルセルロース、メチルセルロース、
酢酸セルロース及び酢酪酸セルロース:炭水化物誘導体
例えばでん粉ニアルギン酸誘導体:アルキド甜脂;ビニ
ル樹脂及び誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリ酢
酸ビニル、ポリビニルブチラール及びポリビニルピロリ
ドン:アクリレート及びアクリレート誘導体から誘導さ
れたポリマー及びコポリマー例えばポリアクリル酸、ポ
リメチルメタクリレート及びスチレン−アクリレートコ
ポリマー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂例えばメ
ラミン;ポリ尿素及びポリウレタン樹脂;オルガノシリ
コン例えばポリシロキサン:エボギシ樹脂及び天然樹脂
例えばトラガカントゴム及びアラビアゴムが含まれる。
脂質又は高分子材料であってよく、これらの材料はイン
キ媒体、すなわち染料及びバインダを転写シートに施す
媒体に許容可能な溶解性を有する。これらのバインダの
例にはセルロース誘導体例えばエチルヒドロキシエチル
セルロース(EHEC)+ヒドロキシプロピルセルロー
ス(HPC)、エチルセルロース、メチルセルロース、
酢酸セルロース及び酢酪酸セルロース:炭水化物誘導体
例えばでん粉ニアルギン酸誘導体:アルキド甜脂;ビニ
ル樹脂及び誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリ酢
酸ビニル、ポリビニルブチラール及びポリビニルピロリ
ドン:アクリレート及びアクリレート誘導体から誘導さ
れたポリマー及びコポリマー例えばポリアクリル酸、ポ
リメチルメタクリレート及びスチレン−アクリレートコ
ポリマー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂例えばメ
ラミン;ポリ尿素及びポリウレタン樹脂;オルガノシリ
コン例えばポリシロキサン:エボギシ樹脂及び天然樹脂
例えばトラガカントゴム及びアラビアゴムが含まれる。
上記のものの2種以上からなる混合物を使用することも
できる。
できる。
しかし上記の市販されている有機溶剤の1つに可溶性の
バインダを使用することが好ましい、このタイプの潰れ
たバインダはEHEC及びエチルセルロースである。
バインダを使用することが好ましい、このタイプの潰れ
たバインダはEHEC及びエチルセルロースである。
t び染 Δ
式Iのアントラキン染料中、Zは任意に置換さていても
よいアルキル基、任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル基又は任意に置換されていてもよいアリール基と
表す、Zが任意に;〃IQされていもよいCI〜8−ア
ルキル、特に任意に置換されていてもよい一〜4−アル
キル:任意に置換されていてもよい04〜8−シクロア
ルキル又は任意に置換されていてもよいフェニルを表す
ものが好ましい。
よいアルキル基、任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル基又は任意に置換されていてもよいアリール基と
表す、Zが任意に;〃IQされていもよいCI〜8−ア
ルキル、特に任意に置換されていてもよい一〜4−アル
キル:任意に置換されていてもよい04〜8−シクロア
ルキル又は任意に置換されていてもよいフェニルを表す
ものが好ましい。
適当なアルギル基の詳細な例としてはメチルエチル、■
1−プロピル、イソ−プロピル、r1ブチル、イソ−ブ
チル、第2−ブチル、第3ブチル、n−ペンチル、n−
ヘキシル及び15−ジメチルヘキシルが挙げられる。
1−プロピル、イソ−プロピル、r1ブチル、イソ−ブ
チル、第2−ブチル、第3ブチル、n−ペンチル、n−
ヘキシル及び15−ジメチルヘキシルが挙げられる。
アルキル基に対する好ましい置換基は2−メトキシエチ
ル、2−エトキシエチル、3−メトキシ10ビル、3−
エトキシプロピル及び3−10ボキシブロビルのような
自〜4−アルコキシ:アセトギシエチルのようなC1〜
4−アルキルカルボニlレオキシ−;2−シアノエチル
のようなシアツー:2−エトキシカルボニルエチルのよ
うな一〜4−アルコキシカルボニル;及びベンジル及び
2−フェニルエチルの、1うなフェニルである。
ル、2−エトキシエチル、3−メトキシ10ビル、3−
エトキシプロピル及び3−10ボキシブロビルのような
自〜4−アルコキシ:アセトギシエチルのようなC1〜
4−アルキルカルボニlレオキシ−;2−シアノエチル
のようなシアツー:2−エトキシカルボニルエチルのよ
うな一〜4−アルコキシカルボニル;及びベンジル及び
2−フェニルエチルの、1うなフェニルである。
M 当ナシクロアルキル基の特定の例はシクロヘキシル
である。シクロアルキル基に対する好ましい置換基は、
2−メチルシクロヘキシルのような01〜4−アルキル
、2−.3−又は4−メトキシシクロヘキシル及び2−
13−又は4工)・キシシクロヘキシルのような01〜
.−アルコキシ:及び2−(ベンジル)シクロヘキシル
のようなフェニル−01〜4−アルキルである。
である。シクロアルキル基に対する好ましい置換基は、
2−メチルシクロヘキシルのような01〜4−アルキル
、2−.3−又は4−メトキシシクロヘキシル及び2−
13−又は4工)・キシシクロヘキシルのような01〜
.−アルコキシ:及び2−(ベンジル)シクロヘキシル
のようなフェニル−01〜4−アルキルである。
適当なアリール基の特定の例はフェニルである。アリー
ル基に対する好ましい置換基はクロルフェニル又はブロ
ムフェニルのようなハロゲン;2−.3−又は4−メチ
ルフェニルのような01〜4−アルキル:メトキシ及び
工I〜キシフェニルのような01〜4−アルコキシ;ア
セチルアミノフェニルのようなC1〜4−アルキルカル
ボニルアミノ;アセトキシフェニルのようなC,〜4−
アルキルカルボキシ:N−エチルアミノフェニルのよう
なN−C1〜4−アルキルアミノ:及びN。
ル基に対する好ましい置換基はクロルフェニル又はブロ
ムフェニルのようなハロゲン;2−.3−又は4−メチ
ルフェニルのような01〜4−アルキル:メトキシ及び
工I〜キシフェニルのような01〜4−アルコキシ;ア
セチルアミノフェニルのようなC1〜4−アルキルカル
ボニルアミノ;アセトキシフェニルのようなC,〜4−
アルキルカルボキシ:N−エチルアミノフェニルのよう
なN−C1〜4−アルキルアミノ:及びN。
N−ジエチルアミノフェニルのようなN、Nジ(Cr〜
4−アルキル)アミノである。
4−アルキル)アミノである。
式■の染料を製造する方法は英国特許第1284932
号明細書に記載されており、製造条件に応じて式■の染
料は実際に純粋な形でか又は式及び/又は の染料との混合物として得られる旨説明されている。
号明細書に記載されており、製造条件に応じて式■の染
料は実際に純粋な形でか又は式及び/又は の染料との混合物として得られる旨説明されている。
本発明の熱転写印刷シートでは、式Iの染料は純粋な形
で存在することが好ましいが、式■及び/又は式■の染
料との混合物として存在していてもよい。
で存在することが好ましいが、式■及び/又は式■の染
料との混合物として存在していてもよい。
式■のジスアゾ染料中アミンA−N)12の残基Aは、
非置換であるか又は非イオン基により置換されていても
よいフェニル基であることが好ましく、これらが存在し
ない場合には酸性水素原子を含まないものが有利であり
、従ってこれは分子内水素結合を形成する。不飽和の電
子受容基とは、少なくとも1つの多重(二重又は三重)
結合を含む原子を少なくとも2個有し、その原子の少な
くとも1個は炭素よりも大きい電気陰性度を有する基を
意味する。優れた不飽和の電子受容基の例は−CN、−
3CN、−No□、−CONT2、−SO□NT2、C
OT、−3O2T’、−C00T2、−SO□OT2゜
−COF、 −COCI、 −SO□F及び−5o2C
1であり、各Tはそれぞれ独自にH,C,〜4−アルキ
ル又はフェニルであり、T1はC1〜4−アルキル又は
フェニルであり、T2はC1〜4−アルキルである。
非置換であるか又は非イオン基により置換されていても
よいフェニル基であることが好ましく、これらが存在し
ない場合には酸性水素原子を含まないものが有利であり
、従ってこれは分子内水素結合を形成する。不飽和の電
子受容基とは、少なくとも1つの多重(二重又は三重)
結合を含む原子を少なくとも2個有し、その原子の少な
くとも1個は炭素よりも大きい電気陰性度を有する基を
意味する。優れた不飽和の電子受容基の例は−CN、−
3CN、−No□、−CONT2、−SO□NT2、C
OT、−3O2T’、−C00T2、−SO□OT2゜
−COF、 −COCI、 −SO□F及び−5o2C
1であり、各Tはそれぞれ独自にH,C,〜4−アルキ
ル又はフェニルであり、T1はC1〜4−アルキル又は
フェニルであり、T2はC1〜4−アルキルである。
不飽和電子受容基の代わりに又はそれに対して負荷的に
Aによってもたらされ得る他の適当な置換基の例は、C
1〜4−アルキル、01〜4−アルコキシ、C工〜4−
アルコキシ−01〜4−アルキル、C3〜4−アルコキ
シ−01〜4−アルコキシ、−NT2、ハロゲン特にC
I、 Br及びF、 CF3、シアノ−C1〜4−ア
ルキル及びC1〜4−アルキルチオである。
Aによってもたらされ得る他の適当な置換基の例は、C
1〜4−アルキル、01〜4−アルコキシ、C工〜4−
アルコキシ−01〜4−アルキル、C3〜4−アルコキ
シ−01〜4−アルコキシ、−NT2、ハロゲン特にC
I、 Br及びF、 CF3、シアノ−C1〜4−ア
ルキル及びC1〜4−アルキルチオである。
Aは式:
[式中RバーH1−CN、−5CN、−N02、−CO
NT2.5O2NT2、−COT、−5O□Tl、−C
OOT2、−8o20r” 、−COF、−COCI
、 −3O□F 、−3O□C1から選択され、各T
はそれぞれ独自に−H,C,〜4−アルキル又はフェニ
ルを表し、T1は01〜4−アルキル又はフェニルを表
し、T2は01〜4−アルキルを表し、各R1はそれぞ
れ独自に−11、−〜4−アルキル、C,〜4アルコキ
シ、−F、−CI 、 −Br 、−CF3及び−NT
2から選択され、各Tは前記のものを表し、nは12又
は3である]で示されるものが有利である。
NT2.5O2NT2、−COT、−5O□Tl、−C
OOT2、−8o20r” 、−COF、−COCI
、 −3O□F 、−3O□C1から選択され、各T
はそれぞれ独自に−H,C,〜4−アルキル又はフェニ
ルを表し、T1は01〜4−アルキル又はフェニルを表
し、T2は01〜4−アルキルを表し、各R1はそれぞ
れ独自に−11、−〜4−アルキル、C,〜4アルコキ
シ、−F、−CI 、 −Br 、−CF3及び−NT
2から選択され、各Tは前記のものを表し、nは12又
は3である]で示されるものが有利である。
Aによって表されるフェニル基及びナフチル基の例はフ
ェニル、2−クロルフェニル、4−クロルフェニル、2
,4−ジクロルフェニル、2−トリフルオロメチル−4
−クロルフェニル3.4−ジクロルフェニル、2−ブロ
ムフェニル、2−ニトロフェニル、4−二トロフェニル
、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シア
ノフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、4−(
メトキシカルボニル)フェニル、4−(エトキシカルボ
ニル)フェニル、4−メチルフェニル、3〜メチルフエ
ニル、4−(メチルスルホニル)フェニル、4−チオシ
アノフェニル、2−クロル−4−ニトロフェニル及び1
−ナフチルである。
ェニル、2−クロルフェニル、4−クロルフェニル、2
,4−ジクロルフェニル、2−トリフルオロメチル−4
−クロルフェニル3.4−ジクロルフェニル、2−ブロ
ムフェニル、2−ニトロフェニル、4−二トロフェニル
、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シア
ノフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、4−(
メトキシカルボニル)フェニル、4−(エトキシカルボ
ニル)フェニル、4−メチルフェニル、3〜メチルフエ
ニル、4−(メチルスルホニル)フェニル、4−チオシ
アノフェニル、2−クロル−4−ニトロフェニル及び1
−ナフチルである。
任意に置換されていてもよいチオフェン−25−イレン
又はチアゾール−2,5−イレン基Bは有利には水素原
子又は5位のジアゾ化されたアミン及び任意に3位及び
/又は4位に存在する他の非イオン置換基によって置換
可能の基を有する2−アミノチオフェンスは2−アミノ
チアゾールから誘導される。3位及び4位の適当な置換
基の例はAにつき先に記載したものである。4位は非置
換であるか又はC1〜4〜アルキル、04〜4−アルコ
キシ、アリール特にフェニル及びNO2−フェニル、C
1〜4−アルコキシ−CO101〜4−アルコキシ−C
1〜4−アルコキシ−〇〇−及びハロゲンから選択され
る基によって置換されているものが好ましい、チオフェ
ン−2,5イレン基の3−位の特に優れた置換基は−C
N、NO□、−CONT2、−SO□NT2、−COT
I及び−SO□T1、並びに4−位につき先に記載した
ものであり、T及び7+は前記のものを表す。
又はチアゾール−2,5−イレン基Bは有利には水素原
子又は5位のジアゾ化されたアミン及び任意に3位及び
/又は4位に存在する他の非イオン置換基によって置換
可能の基を有する2−アミノチオフェンスは2−アミノ
チアゾールから誘導される。3位及び4位の適当な置換
基の例はAにつき先に記載したものである。4位は非置
換であるか又はC1〜4〜アルキル、04〜4−アルコ
キシ、アリール特にフェニル及びNO2−フェニル、C
1〜4−アルコキシ−CO101〜4−アルコキシ−C
1〜4−アルコキシ−〇〇−及びハロゲンから選択され
る基によって置換されているものが好ましい、チオフェ
ン−2,5イレン基の3−位の特に優れた置換基は−C
N、NO□、−CONT2、−SO□NT2、−COT
I及び−SO□T1、並びに4−位につき先に記載した
ものであり、T及び7+は前記のものを表す。
Bは式:
[式中R2は−CN、−COOTt、−COTI及び−
CONT2から選択され、R3I、tH又はC1〜4−
アルキルを表し、T及びTlは前記のものを表す]の基
であることが好ましい。
CONT2から選択され、R3I、tH又はC1〜4−
アルキルを表し、T及びTlは前記のものを表す]の基
であることが好ましい。
R2は−CN、アセチル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル又はジメチルアミノカルボニルであり、R
3はH又はメチルであることが特に有利である。
シカルボニル又はジメチルアミノカルボニルであり、R
3はH又はメチルであることが特に有利である。
適当な2−アミノチオフェン及び2−アミノチアゾール
の例は2−アミノ−3−シアノチオフェン、2−アミノ
−3−シアノ−4−メチルチオフェン、2−アミノ−3
−アセチルチオフェン、2−アミノ−3−(エトキシカ
ルボニル)チオフェン、2−アミニー3−(アミノカル
ボニル)チオフェン、2−アミノ−3−(ジメチルアミ
ノカルボニル)チオフェン−2−アミノチアゾール、2
−アミノ−4−メチルチアゾールである。
の例は2−アミノ−3−シアノチオフェン、2−アミノ
−3−シアノ−4−メチルチオフェン、2−アミノ−3
−アセチルチオフェン、2−アミノ−3−(エトキシカ
ルボニル)チオフェン、2−アミニー3−(アミノカル
ボニル)チオフェン、2−アミノ−3−(ジメチルアミ
ノカルボニル)チオフェン−2−アミノチアゾール、2
−アミノ−4−メチルチアゾールである。
カップリング成分は式: E−X (式中Xは置換可能
の水素原子である)であるのが有利である。更にカップ
リング成分は任意に置換されていてもよいアニリン、ナ
フチルアミン、ジアミノピリジン、アミノへテロ芳香族
化合物例えばテトラヒドロキノリン及びユロリジン、又
はヒドロキシピリドンであるものが好ましい、特に優れ
たカップリング成分は任意に置換されていてもよいアニ
リン及びテトラヒドロキノリンである。これらの系の環
に対する適当な置換基の例は一〜4−アルキルーーー4
−アルコキシ、CI〜4−アルキル−及びフェニル−N
H−CO−1C1〜4−アルキル−及びフェニル−CO
−NH−、ハロゲン持G、m −CI及び−Br−C1
〜4−7/l/キル−co −0−C。
の水素原子である)であるのが有利である。更にカップ
リング成分は任意に置換されていてもよいアニリン、ナ
フチルアミン、ジアミノピリジン、アミノへテロ芳香族
化合物例えばテトラヒドロキノリン及びユロリジン、又
はヒドロキシピリドンであるものが好ましい、特に優れ
たカップリング成分は任意に置換されていてもよいアニ
リン及びテトラヒドロキノリンである。これらの系の環
に対する適当な置換基の例は一〜4−アルキルーーー4
−アルコキシ、CI〜4−アルキル−及びフェニル−N
H−CO−1C1〜4−アルキル−及びフェニル−CO
−NH−、ハロゲン持G、m −CI及び−Br−C1
〜4−7/l/キル−co −0−C。
〜4−アルキル、C!〜4−アルコキシ−自〜4−アル
キル及びシアノ−自〜4−アルキルである。Eはアミノ
基に結合した任意に置換されていてもよいC,〜4−ア
ルキル基1個又は2個を有しまたアミノ基に対して3位
に1個の環状置換基を又は2位及び5位に2個の環状W
換基を有していてもよい4−アミノフェニル基が好まし
い。優れた環状置換基はCI〜4−アルキル、特にメチ
ル、シアノ−自〜4〜アルキル、特に2−シアノエチル
、C1〜4−アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシ及
びC!〜4−アルキル−CONH−1特にアセチルアミ
ノである。アミノ基に対する優れた置換基はけそれぞれ
独自にC1〜4−アルキル、特にエチル及び/又はブチ
ル:アリール、特にフェニル:C4〜8−シクロアルキ
ル:及び置換01〜4−アルキル[置換基は−0)1
; −CN ;ハロゲン特に−FCl又は−Br;ア
リール特にフェニル:C1〜4−アルコキシ−C1〜4
−アルコキシ;C1〜4−アルコキシ、01〜4−アル
キル−CO−1C1〜4−アルコキシ−CO〜、01〜
4−アルキル−000−1C1〜4−アルコキシ−〇−
C,〜4−アルコキシーCO−1C8〜4アルコキシ−
C00−1自〜4−アルキル−NHCOW (WはC
1〜4−アルキル又は任意に置換されていてもよいフェ
ニルである)及びC1〜4−アルキル−CONZ’Z2
(Z ’及びZ2の各々はそれぞれ独自にH,C,
〜4−アルキル又は任意に置換されていてもよいフェニ
ルであるが、Zl及びZ2の少なくとも一方はHではな
い)から選択される基である]から選択される。
キル及びシアノ−自〜4−アルキルである。Eはアミノ
基に結合した任意に置換されていてもよいC,〜4−ア
ルキル基1個又は2個を有しまたアミノ基に対して3位
に1個の環状置換基を又は2位及び5位に2個の環状W
換基を有していてもよい4−アミノフェニル基が好まし
い。優れた環状置換基はCI〜4−アルキル、特にメチ
ル、シアノ−自〜4〜アルキル、特に2−シアノエチル
、C1〜4−アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシ及
びC!〜4−アルキル−CONH−1特にアセチルアミ
ノである。アミノ基に対する優れた置換基はけそれぞれ
独自にC1〜4−アルキル、特にエチル及び/又はブチ
ル:アリール、特にフェニル:C4〜8−シクロアルキ
ル:及び置換01〜4−アルキル[置換基は−0)1
; −CN ;ハロゲン特に−FCl又は−Br;ア
リール特にフェニル:C1〜4−アルコキシ−C1〜4
−アルコキシ;C1〜4−アルコキシ、01〜4−アル
キル−CO−1C1〜4−アルコキシ−CO〜、01〜
4−アルキル−000−1C1〜4−アルコキシ−〇−
C,〜4−アルコキシーCO−1C8〜4アルコキシ−
C00−1自〜4−アルキル−NHCOW (WはC
1〜4−アルキル又は任意に置換されていてもよいフェ
ニルである)及びC1〜4−アルキル−CONZ’Z2
(Z ’及びZ2の各々はそれぞれ独自にH,C,
〜4−アルキル又は任意に置換されていてもよいフェニ
ルであるが、Zl及びZ2の少なくとも一方はHではな
い)から選択される基である]から選択される。
Eは式:
[式中R4及びR5はそれぞれ独自に一〇、C1〜4−
アルキル、フェニル、04〜8−シクロアルキル及び置
換01〜4−アルキル(置換基は一0H1−CN、ハロ
ゲン、フェニル、01〜4−アルコキシ、C1〜4−ア
ルコキシー01〜4−アルコキシ、C1〜4−アルキル
−CO−1自〜4−アルコキシ−CO−501〜4−ア
ルキル−COO−、C+〜4−アルコキシ−01〜4−
アルコキシ−CO−101〜4−アルコキーCOO−及
び前記のR及びR1から選択された置換基を任意に有し
ていてもよいフェニルから選択される基である)から選
択され、R6は一■、−〜4−アルキル、シアノ−01
〜4−アルキル、−〜4−アルコキシ及び−NHCOT
Iから選択され、T1は前記のものを表す〕で示される
基が特に有利である。
アルキル、フェニル、04〜8−シクロアルキル及び置
換01〜4−アルキル(置換基は一0H1−CN、ハロ
ゲン、フェニル、01〜4−アルコキシ、C1〜4−ア
ルコキシー01〜4−アルコキシ、C1〜4−アルキル
−CO−1自〜4−アルコキシ−CO−501〜4−ア
ルキル−COO−、C+〜4−アルコキシ−01〜4−
アルコキシ−CO−101〜4−アルコキーCOO−及
び前記のR及びR1から選択された置換基を任意に有し
ていてもよいフェニルから選択される基である)から選
択され、R6は一■、−〜4−アルキル、シアノ−01
〜4−アルキル、−〜4−アルコキシ及び−NHCOT
Iから選択され、T1は前記のものを表す〕で示される
基が特に有利である。
R4及び/又はR5によって表されるか又はこれに含ま
れるアリール基は有利にはフェニル又はW#11フェニ
ルであり、適当な置換基の例はAにつき先に記載したも
のである。
れるアリール基は有利にはフェニル又はW#11フェニ
ルであり、適当な置換基の例はAにつき先に記載したも
のである。
R4及びR5は同−又は異なっていてよい02〜4−ア
ルキルであり、詳細にはR4はエチルであり及びR5は
n−プロピル又はn−ブチルであるか、又はR4及びR
5は共にエチル又はnプロピル又はn−ブチルであるの
が好ましい、更にR6はH、メチル又はより有利にはア
セチルアミノであることが好ましい。
ルキルであり、詳細にはR4はエチルであり及びR5は
n−プロピル又はn−ブチルであるか、又はR4及びR
5は共にエチル又はnプロピル又はn−ブチルであるの
が好ましい、更にR6はH、メチル又はより有利にはア
セチルアミノであることが好ましい。
E−Hによって表されるカップリング成分の例は、N、
N−ジエチルアニリン、N −n−ブチル−N−エチル
アニリン、3−メチル−N。
N−ジエチルアニリン、N −n−ブチル−N−エチル
アニリン、3−メチル−N。
N−ジエチルアニリン、3−メチル−N、N−ジ(2−
アセトキシエチル)アニリン、3−メチル−N−エチル
−N−ベンジルアニリン、3−メチルーN−n−ブチル
−N−2−(エトキシカルボニル)エチルアニリン、3
−メチル−N−n−ブチル−N−[3−(エトキシカル
ボニル)プロピルコアニリン、3〜メチル−N。
アセトキシエチル)アニリン、3−メチル−N−エチル
−N−ベンジルアニリン、3−メチルーN−n−ブチル
−N−2−(エトキシカルボニル)エチルアニリン、3
−メチル−N−n−ブチル−N−[3−(エトキシカル
ボニル)プロピルコアニリン、3〜メチル−N。
N−ジ(n−プロピル)−アニリン、3−メチルN−n
−ブチル−N−エチルアニリン、3メトキシ−N、N−
ジエチルアニリン、3−メトキシ−N、N−ジ(2−[
エトキシカルボニル]エチル)アニリン、3−アセチル
アミノN、N〜ジエチルアニリン、3−アセチルアミノ
−N、N−ジ(n−ブチル)アニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−(n−ブチル)アニリン、3−
(2−シアノエチル−N。
−ブチル−N−エチルアニリン、3メトキシ−N、N−
ジエチルアニリン、3−メトキシ−N、N−ジ(2−[
エトキシカルボニル]エチル)アニリン、3−アセチル
アミノN、N〜ジエチルアニリン、3−アセチルアミノ
−N、N−ジ(n−ブチル)アニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−(n−ブチル)アニリン、3−
(2−シアノエチル−N。
N−ジエチルアニリン、N、N−ジ(2−アセトキシエ
チル)アニリン、N、N−ジ(2−シアンエチル)アニ
リン、N−エチル−N−シアノエチルアニリンである。
チル)アニリン、N、N−ジ(2−シアンエチル)アニ
リン、N−エチル−N−シアノエチルアニリンである。
本発明により使用することのできるジスアゾ染料の優れ
た亜類は式: [式中Rは−H1−CN、−No2、−CONT2、−
3o、NT。
た亜類は式: [式中Rは−H1−CN、−No2、−CONT2、−
3o、NT。
−COT、−5O,T’、C00T”及び5o20T2
から選択され、各R1はそれぞれ独自に−H、ハロゲン
特にF、−CI又は−Br、 CF3 、Cs〜4−ア
ルキル、C4〜4−アルコキシ、−NT2から選択され
、nは1.2又は3であり、R2は−CN、−COTI
、−CONT2及ヒ−C00T1カラ選択すれ、R”
ハH又ハCt〜4アルキルを表し、R4及びR5はそ
れぞれ独自にH,C,〜4−アルキル、フェニル、04
〜8−シクロアルキル及び置換C,〜4−アルキル(置
換基はOH−CN、Ct〜4−7 ル:7キシ、CI〜
4−アルコキシCI 〜4−フルコキシ、C+〜4−フ
ルキlk CO自〜4−アルコキシ−C叶、01〜4
−アルキル−co。
から選択され、各R1はそれぞれ独自に−H、ハロゲン
特にF、−CI又は−Br、 CF3 、Cs〜4−ア
ルキル、C4〜4−アルコキシ、−NT2から選択され
、nは1.2又は3であり、R2は−CN、−COTI
、−CONT2及ヒ−C00T1カラ選択すれ、R”
ハH又ハCt〜4アルキルを表し、R4及びR5はそ
れぞれ独自にH,C,〜4−アルキル、フェニル、04
〜8−シクロアルキル及び置換C,〜4−アルキル(置
換基はOH−CN、Ct〜4−7 ル:7キシ、CI〜
4−アルコキシCI 〜4−フルコキシ、C+〜4−フ
ルキlk CO自〜4−アルコキシ−C叶、01〜4
−アルキル−co。
ハロゲン、C!〜4−アルコキシ−〇1〜4−アルコキ
シーCO−5C1〜4−アルコキシ−COO−及びフェ
ニルから選択される基である)から選択され、R6はH
,C,〜4−アルキル、シアツー−〜4−アルキル、C
,〜4−アルコキシ及び−NHCOTIから選択され、
T3、TI及びT2は前記のものを表す]で示されるも
のである。
シーCO−5C1〜4−アルコキシ−COO−及びフェ
ニルから選択される基である)から選択され、R6はH
,C,〜4−アルキル、シアツー−〜4−アルキル、C
,〜4−アルコキシ及び−NHCOTIから選択され、
T3、TI及びT2は前記のものを表す]で示されるも
のである。
R及びR1から選択される置換基が2個存在する場合、
これらは2−及び4−位にか又は3−及び4−位にある
のが有利であり、R及びR1から選択される置換基が3
個存在する場合には、2−14−及び6−位にあるのが
有利である。
これらは2−及び4−位にか又は3−及び4−位にある
のが有利であり、R及びR1から選択される置換基が3
個存在する場合には、2−14−及び6−位にあるのが
有利である。
式■の染料の特に優れた類ではRは−H1−CN、C2
〜4−アルキル−5o2−及びcl〜4−アルコキシc
o−から選択され、R1は一■、−CI、−Br、−C
F5、−〜4−アルキルから選択され、R2は−CN又
は−C0N(CH3)aであり、R’ バーH又gi−
CHsテアリ、R,6ハー11、−CI、又はCt〜4
−フルキzl、−CONHであり、[]は1である。
〜4−アルキル−5o2−及びcl〜4−アルコキシc
o−から選択され、R1は一■、−CI、−Br、−C
F5、−〜4−アルキルから選択され、R2は−CN又
は−C0N(CH3)aであり、R’ バーH又gi−
CHsテアリ、R,6ハー11、−CI、又はCt〜4
−フルキzl、−CONHであり、[]は1である。
式■の染料の他の優れた類ではR及びR3はIIであり
、nは2であり、各R1はそれぞれ独自ニI+、ハロゲ
ン特に−F、−CI、又は−Br、C(〜4−アルキル
、01〜4−アルコキシ及び−CF、がち選択されるも
のを表す。
、nは2であり、各R1はそれぞれ独自ニI+、ハロゲ
ン特に−F、−CI、又は−Br、C(〜4−アルキル
、01〜4−アルコキシ及び−CF、がち選択されるも
のを表す。
本発明により使用することのできるジスアゾ染料の他の
優れた亜類は式: E大巾RはHl−CN、−NO2、−CONT2、−3
O2NT2COT、−5o2T’、 C00T2及び5
o2oT2カら選択され、各R1は11、ハロゲン、C
F、 、C,〜4−7 ルキル、C8〜4−アルコキシ
、−NT2から選択され、nは1,2又は3であり、R
3はII又はCI 〜4アルキルを表し、R4及びR5
はそれぞれ独自に11、C1〜4−アルキル、フェニル
、04〜8−シクロアルキル及び置換CI〜4−アルキ
ル(置換基はOH,CN、自〜4−アルコキシ、01〜
4−アルコキシ自〜4−アルコキシ、自〜4−アルキル
−CO(:t−−4−7/L/ コキシーC0−5Ct
〜4−7 ルキルーCOOハロゲン、C,〜4−アルコ
キシー〇□〜4−アルコキシ−CO−1−〜4−アルコ
キシーCOO−及びフェニルから選択される基である)
から選択され、R6はHl−〜4−アルキル、シアノ−
01〜4−アルキル、01〜4−アルコキシ及び−Nl
(COTIから選択され、T、Tl及びT2は前記のも
のを表す]で示されるものである。
優れた亜類は式: E大巾RはHl−CN、−NO2、−CONT2、−3
O2NT2COT、−5o2T’、 C00T2及び5
o2oT2カら選択され、各R1は11、ハロゲン、C
F、 、C,〜4−7 ルキル、C8〜4−アルコキシ
、−NT2から選択され、nは1,2又は3であり、R
3はII又はCI 〜4アルキルを表し、R4及びR5
はそれぞれ独自に11、C1〜4−アルキル、フェニル
、04〜8−シクロアルキル及び置換CI〜4−アルキ
ル(置換基はOH,CN、自〜4−アルコキシ、01〜
4−アルコキシ自〜4−アルコキシ、自〜4−アルキル
−CO(:t−−4−7/L/ コキシーC0−5Ct
〜4−7 ルキルーCOOハロゲン、C,〜4−アルコ
キシー〇□〜4−アルコキシ−CO−1−〜4−アルコ
キシーCOO−及びフェニルから選択される基である)
から選択され、R6はHl−〜4−アルキル、シアノ−
01〜4−アルキル、01〜4−アルコキシ及び−Nl
(COTIから選択され、T、Tl及びT2は前記のも
のを表す]で示されるものである。
式■の優れた染料はR及びR1が−Hであり、R3が−
H又はメチルであり、R4及びR5がエチル、n−プロ
ピル又はn−ブチルから選択され、R6が−11、メチ
ル又はアセチルアミノであり、■が1であるものである
。
H又はメチルであり、R4及びR5がエチル、n−プロ
ピル又はn−ブチルから選択され、R6が−11、メチ
ル又はアセチルアミノであり、■が1であるものである
。
本発明において使用する染料の特に有用な組合わせは、
Zが第2−ブチル又は4−メチルフェニルである式■の
染料と、R,R1及びR3が水素であり、R2がシアノ
であり、R4及びR15の各々がエチル又はエトキシエ
チルでありまたR6がアセチルアミノ又は水素である式
■の染料とから形成することができる。
Zが第2−ブチル又は4−メチルフェニルである式■の
染料と、R,R1及びR3が水素であり、R2がシアノ
であり、R4及びR15の各々がエチル又はエトキシエ
チルでありまたR6がアセチルアミノ又は水素である式
■の染料とから形成することができる。
式■及び式■の染料は受像シートに均一な印刷を生じる
特に良好な熱特性を有し、その色相の深みは施された熱
の量に実際に比例し、従って色の忠実なグレースケール
を得ることができる。
特に良好な熱特性を有し、その色相の深みは施された熱
の量に実際に比例し、従って色の忠実なグレースケール
を得ることができる。
弐■及び式■の染料の混合物は著しく高いグリース抵抗
及び個々の染料で得られる印刷と比べた場合予想された
ODよりも高いグリース抵抗を有する印刷を生じる。
及び個々の染料で得られる印刷と比べた場合予想された
ODよりも高いグリース抵抗を有する印刷を生じる。
弐■及び式■の染料は強い色彩特性及び、広範囲の溶剤
、特に印刷工業分野で広く使用されまた認容されている
溶剤例えば、アルコール例えば1−10パノール及びブ
タノール、芳香族炭化水素例えばトルエン、ゲトン例え
ばMEK、MIBK及びシクロヘキサノン、及びエーテ
ル例えばテトラヒドロフラン(THF)への良好な溶解
性を有する。これは安定で溶液を塗布した染料シートを
WA造するインキ(溶剤+染料及びバインダ)を作る。
、特に印刷工業分野で広く使用されまた認容されている
溶剤例えば、アルコール例えば1−10パノール及びブ
タノール、芳香族炭化水素例えばトルエン、ゲトン例え
ばMEK、MIBK及びシクロヘキサノン、及びエーテ
ル例えばテトラヒドロフラン(THF)への良好な溶解
性を有する。これは安定で溶液を塗布した染料シートを
WA造するインキ(溶剤+染料及びバインダ)を作る。
染料シートは安定で長期間貯蔵した際にも染料が結晶し
或は移染することはない。
或は移染することはない。
強い色彩特性と優れた溶剤への良好な溶解性との組合わ
せにより受像シートに深い均一な色相が得られる。本発
明による受像シー1−は日光及び熱に対して堅牢な、明
るく強い均一なシアン色相を有する。
せにより受像シートに深い均一な色相が得られる。本発
明による受像シー1−は日光及び熱に対して堅牢な、明
るく強い均一なシアン色相を有する。
L彬
基材はDDTTPに必要とされる400℃までの温度に
20ミリ秒(醜sec )まで耐えることのできる任意
の有用なシート材料であってよく、またその厚さは、一
方の面に施された熱が他面の染料を介して伝達され、短
時間にすなわち代表的には1〜10Isec内で受像シ
ートに転写をもたらすに十分な薄さを有する。適当な材
料の例は紙、特に均質な厚さの高品質紙例えばコンデン
サ紙、耐熱性ポリマー例えばポリエステル、ポリアクリ
レート、ポリアミド、セルロース及びポリアルキレンフ
ィルム、その金属化された形コポリマー及び積層フィル
ム、特に染料が塗布されているポリエステル受像層を含
むラミネートである。この種のラミネートは有利にはラ
ミネートの、受像層とは逆の側で熱硬化性樹脂例えばシ
リコン、アクリレート又はポリウレタン樹脂のような耐
熱材料からなる下塗りを有し、これは熱源をポリエステ
ルから分離し、ポリエステルが熱転写印刷処理中に融解
するのを阻止する。基材の厚さはその熱特性に応じであ
る程度変えることができるが、20μ園未満、更に有利
には1071g+以下、特に2〜6μ麿であることが好
ましい。
20ミリ秒(醜sec )まで耐えることのできる任意
の有用なシート材料であってよく、またその厚さは、一
方の面に施された熱が他面の染料を介して伝達され、短
時間にすなわち代表的には1〜10Isec内で受像シ
ートに転写をもたらすに十分な薄さを有する。適当な材
料の例は紙、特に均質な厚さの高品質紙例えばコンデン
サ紙、耐熱性ポリマー例えばポリエステル、ポリアクリ
レート、ポリアミド、セルロース及びポリアルキレンフ
ィルム、その金属化された形コポリマー及び積層フィル
ム、特に染料が塗布されているポリエステル受像層を含
むラミネートである。この種のラミネートは有利にはラ
ミネートの、受像層とは逆の側で熱硬化性樹脂例えばシ
リコン、アクリレート又はポリウレタン樹脂のような耐
熱材料からなる下塗りを有し、これは熱源をポリエステ
ルから分離し、ポリエステルが熱転写印刷処理中に融解
するのを阻止する。基材の厚さはその熱特性に応じであ
る程度変えることができるが、20μ園未満、更に有利
には1071g+以下、特に2〜6μ麿であることが好
ましい。
転りLジートチ1バし
転写シートは適当な溶剤に溶解又は分散されかつインキ
を形成するため適当なバインダを含む染料の塗膜を基材
に施すことによって製造することができ、これによりイ
ンキの未乾燥塗膜が基材の表面に製造される0次いでイ
ンキを乾燥して転写シートを製造する。
を形成するため適当なバインダを含む染料の塗膜を基材
に施すことによって製造することができ、これによりイ
ンキの未乾燥塗膜が基材の表面に製造される0次いでイ
ンキを乾燥して転写シートを製造する。
D L) T T P法
本発明の他の対象は、式■の染料及び任意に式■の染料
で塗布された転写シートを受像シートと接触させること
により、染料を受像シートと接触させ、転写シートの表
面を選択的に加熱することによって転写シー1−の加熱
された表面に存在する染料を受像シートに選択的に転写
することを特徴とする転写印刷法を提供することにある
。
で塗布された転写シートを受像シートと接触させること
により、染料を受像シートと接触させ、転写シートの表
面を選択的に加熱することによって転写シー1−の加熱
された表面に存在する染料を受像シートに選択的に転写
することを特徴とする転写印刷法を提供することにある
。
転写シートは250℃〜400℃、−層有利には300
℃以上、特に350℃@後の温度で1〜10ミリ秒間加
熱し、その間塗膜を受像シートとの接触下に保つことが
好ましい、受像シートの任意の表面における印刷の色相
の深みは、転写シートが受像シートの表面と接触して加
熱される時間によ−)て変化する。
℃以上、特に350℃@後の温度で1〜10ミリ秒間加
熱し、その間塗膜を受像シートとの接触下に保つことが
好ましい、受像シートの任意の表面における印刷の色相
の深みは、転写シートが受像シートの表面と接触して加
熱される時間によ−)て変化する。
タシイ象 シー トー
受像シートはポリエステルシー1〜材料、特に白色ポリ
エステルフィルム、有利にはポリエチレンテレフタレー
ト(PET)のフィルムからなるものが有利である0式
■及び式■の染料のいくつかはPETからなる織物材料
を染色することが知られているが、浸染又は捺染による
織物材料の染色は、染料がPETに浸透し、そこに固着
する時間及び温度条件下に実施する。!!!。
エステルフィルム、有利にはポリエチレンテレフタレー
ト(PET)のフィルムからなるものが有利である0式
■及び式■の染料のいくつかはPETからなる織物材料
を染色することが知られているが、浸染又は捺染による
織物材料の染色は、染料がPETに浸透し、そこに固着
する時間及び温度条件下に実施する。!!!。
転写印刷ではこの時間は短いことがらPETの浸透は不
十分でありまた基材は、染料が施されている受像層を有
し、染料はこれに一層容易に拡散し、安定な画像を生じ
る。同時押出法又は溶液塗布法によって施されるこの種
の受像層は変性ポリエステル又は異なるポリマー材料か
らなる薄層からなり、PET基材よりもはるかに染料を
浸透することができる。受像層の性質は得られた印刷の
色相の深み及び性質をある程度変えることができるが、
式■及び式■の染料は、熱転写印刷用として提供された
類似構造の他の染料に比べて、特殊な転写又は受像シー
ト上に特に強力及び良好な品質の印刷(例えば日光、熱
及び貯蔵に対する堅牢性)を生じる。受像及び転写シー
トのデザインについては欧州特許第133 ott号及
び同第133012号明細書に論じらでいる。
十分でありまた基材は、染料が施されている受像層を有
し、染料はこれに一層容易に拡散し、安定な画像を生じ
る。同時押出法又は溶液塗布法によって施されるこの種
の受像層は変性ポリエステル又は異なるポリマー材料か
らなる薄層からなり、PET基材よりもはるかに染料を
浸透することができる。受像層の性質は得られた印刷の
色相の深み及び性質をある程度変えることができるが、
式■及び式■の染料は、熱転写印刷用として提供された
類似構造の他の染料に比べて、特殊な転写又は受像シー
ト上に特に強力及び良好な品質の印刷(例えば日光、熱
及び貯蔵に対する堅牢性)を生じる。受像及び転写シー
トのデザインについては欧州特許第133 ott号及
び同第133012号明細書に論じらでいる。
実施例
次に本発明を実施例により詳述するが、鋼中のすべての
「部」及び「%」は5他に記載しない限り「重量部」及
び「重量%]表す。
「部」及び「%」は5他に記載しない限り「重量部」及
び「重量%]表す。
弐■の適当な染料の詳細な例を第1表に示す追ユj1
1 Z
■
CH□CH2CH20CH。
Cl2CH2C1(20C,H7
11 −CH,−CHC2H。
式■の適当な染料の詳細な例を第2表に示す策n
LL も RI R2−旺 R4R5R612HH
CN HC2HsCJq NHCOCH313
HHCN HCJs CzH40C2t(s
R14HHCN C1h C2H5C2H5N
HCOCH313HHC0N)4e2 HC2H5C
J5 Nt(COCH316CN HCN H
C2HsCzHs NHCOC)h17 CN
No2CN HC21(、C2H,NHCOC
H。
CN HC2HsCJq NHCOCH313
HHCN HCJs CzH40C2t(s
R14HHCN C1h C2H5C2H5N
HCOCH313HHC0N)4e2 HC2H5C
J5 Nt(COCH316CN HCN H
C2HsCzHs NHCOC)h17 CN
No2CN HC21(、C2H,NHCOC
H。
18 HHCN )(C2H,C2H,N
HCOCI(。
HCOCI(。
更に本発明を以下の実施例のより詳述するが、鋼中の1
部」及び「%」はそれぞれ「重量部」及び「重量%」を
表す。
部」及び「%」はそれぞれ「重量部」及び「重量%」を
表す。
L乙t−L
このインキはテトラヒドロフラン(THF ) 5部に
染料1 0.15部を溶かすことによってa遣した。高
粘度のエチルヒドロキシエチルセルロース(EHEC−
旧6%を含む溶液5部を加え、混合物を均一になるまで
攪拌した。
染料1 0.15部を溶かすことによってa遣した。高
粘度のエチルヒドロキシエチルセルロース(EHEC−
旧6%を含む溶液5部を加え、混合物を均一になるまで
攪拌した。
L乙t−ムヱ艮
これらのインキはインキ1と同じ方法により製造した。
工」二象−二■−
このインキはインキ1と同様にしてTHF 5部に染料
110.075部及び染料1SO.075部を溶かし、
E)(EC−Hを加えることにより製造した。
110.075部及び染料1SO.075部を溶かし、
E)(EC−Hを加えることにより製造した。
インキ 20
このインキはインキ19と同様にして製造したが、染料
50.075部及び染料1SO.075部を使用した。
50.075部及び染料1SO.075部を使用した。
工3仁青−刀一
このインキは例19と同様にして製造したが、染料50
.075部及び染料130.075部を使用したシート
TSI これはシート表面にインキの未屹燥塗膜を製造するため
線巻メタルメイヤーバー(wirewound gte
tal Meyer bar ) (K −bar N
o、3)を使用して6μ讃のポリエチレンテレフタレー
トシート(基材)にインキ1を施すことによって製造し
た。インキを熱風で乾燥すると、基材の表面に乾燥塗膜
が生じた。
.075部及び染料130.075部を使用したシート
TSI これはシート表面にインキの未屹燥塗膜を製造するため
線巻メタルメイヤーバー(wirewound gte
tal Meyer bar ) (K −bar N
o、3)を使用して6μ讃のポリエチレンテレフタレー
トシート(基材)にインキ1を施すことによって製造し
た。インキを熱風で乾燥すると、基材の表面に乾燥塗膜
が生じた。
シート TS2〜T S 18
これらの転換シートはインキ1の代わりにインキ2〜1
8を使用してTSIにおけると同じ方法で製造した。
8を使用してTSIにおけると同じ方法で製造した。
した シート R8I
TSIのサンプルを、TSIの印刷された表面と接触す
る側に受像塗膜層を有する白色ポリエステルをベースと
する複合構造からなる受像シートと接触させた。受像シ
ート及び転写シートを一緒に転写印刷機のドラム上に設
置し、密接して配置された画素(pixel )のマト
リックス−Eに通す、マトリックスをパターン情報信号
に応じて〉300℃の温度で2〜101see間選択的
に加熱し、加熱期間に応じて、加熱中画素と接触する転
写シート上の位置における染料の量が転写シートから受
像シートに転写された。画素の配列上を通過した後、転
写シートを受像シートか°ら分離した。
る側に受像塗膜層を有する白色ポリエステルをベースと
する複合構造からなる受像シートと接触させた。受像シ
ート及び転写シートを一緒に転写印刷機のドラム上に設
置し、密接して配置された画素(pixel )のマト
リックス−Eに通す、マトリックスをパターン情報信号
に応じて〉300℃の温度で2〜101see間選択的
に加熱し、加熱期間に応じて、加熱中画素と接触する転
写シート上の位置における染料の量が転写シートから受
像シートに転写された。画素の配列上を通過した後、転
写シートを受像シートか°ら分離した。
された シート RS2〜R31g
これらの受像シートはTSIの代わりにTS2〜T S
1gを使用して、R5Iと同様にして製造した。
1gを使用して、R5Iと同様にして製造した。
転写シート上のインキの安定性及び印刷の質を視覚的な
検査により評価した。インキは大気中で2週間以上沈殿
を生じなかった場合、これを安定なものとし、また転写
シートは同期間中実際に結晶を生じなかった際に安定で
あると評価した。
検査により評価した。インキは大気中で2週間以上沈殿
を生じなかった場合、これを安定なものとし、また転写
シートは同期間中実際に結晶を生じなかった際に安定で
あると評価した。
受像シート上の印刷刷りの質はサクラデイジタル濃度計
で測定された色の反射光学濃度(00)との関連におい
て評価した。印刷の耐脂性(GNT 2 )はセット時
中う−ド油に浸漬させたパッドで摩擦した後上記のよう
にして反射ODを測定し、55℃及び60%の相対湿度
で24時間定温保持することにより評価した。 GNT
2値番よODにおける変化率(%)として表され、マ
イナス値が小さいほど、染料又は染料混合物の適性番よ
良好である。
で測定された色の反射光学濃度(00)との関連におい
て評価した。印刷の耐脂性(GNT 2 )はセット時
中う−ド油に浸漬させたパッドで摩擦した後上記のよう
にして反射ODを測定し、55℃及び60%の相対湿度
で24時間定温保持することにより評価した。 GNT
2値番よODにおける変化率(%)として表され、マ
イナス値が小さいほど、染料又は染料混合物の適性番よ
良好である。
これらの評価の結果は第3表に示す。
1 0.99”
2 1.23
3 1.56
4 L、19”
5 1.51
6 1.52
7 1.30
8 0.75”
g 0.48”
10 1.43
11 1.61
12 2.45
=2.6
8.3
−6.8
−1.8
−4.0
−3.1
−6.8
−5.7
13 2.34 −1
3.614 1.70’
−10,7152,17−8,8 160,55”<1.27”) 17 0.51” 18 2.60 −1
5.219 2.26
−6.420 2.21
−8.021 1.96
−7.2” 00はTHFへの染料溶解性
が低いことから低く、これはインキ中の、従って転写シ
ート上の染料が少ないことを意味する。
3.614 1.70’
−10,7152,17−8,8 160,55”<1.27”) 17 0.51” 18 2.60 −1
5.219 2.26
−6.420 2.21
−8.021 1.96
−7.2” 00はTHFへの染料溶解性
が低いことから低く、これはインキ中の、従って転写シ
ート上の染料が少ないことを意味する。
+ODはクロロホルム(14,5部)中の染料1.6(
0−1部)及びEHEC(0,26部)を使用して得ら
れた結果である。
0−1部)及びEHEC(0,26部)を使用して得ら
れた結果である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、基材が、バインダと式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中Zは水素又は置換されていてもよい脂肪族基又は
置換されていてもよいアリール基を表す]で示されるア
ントラキノン染料とからなる塗膜を有することを特徴と
する熱転写印刷シート。 2、アントラキノン染料におけるZが、 C_1〜_4−アルコキシ−、フェニル−、C_1〜_
4−アルキルカルボニルオキシ−、シアノ−又はC_1
〜_4−アルコキシカルボニル−によって置換されてい
てもよいC_1〜_8−アルキル; ハロゲン−、C_1〜_4−アルキル−、C_1〜_4
−アルキルカルボニルアミノ−、C_1〜_4−アルキ
ルカルボキシ−、C_1〜_4−アルコキシ−、N−(
C_1〜_4−アルキル)アミノ−又はN,N−ジ(C
_1〜_4−アルキル)アミノ−によって置換されてい
てもよいフェニル;及び C_1〜_4−アルキル−、フェニル−C_1〜_4−
アルキル−又はC_1〜_4−アルコキシ−によって置
換されていてもよいC_4〜_8−シクロアルキルから
選択される、請求項1記載の熱転写印刷シート。 3、アントラキノン染料におけるZが、C_1〜_4−
アルコキシ−、C_1〜_4−アルキルカルボニルオキ
シ−、シアノ−、C_1〜_4−アルコキシカルボニル
−、又はフェニル−によって置換されていてもよいC_
1〜_4−アルキルである、請求項1又は2記載の熱転
写印刷シート。 4、アントラキノン染料におけるZが、フェニル、4−
クロルフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェ
ニル、4−メチルフェニル、アセチルアミノフェニル、
シクロヘキシル、エチルフェニル、メトキシフェニル、
メトキシプロピル、n−プロポキシプロピル、ベンジル
、メチル、n−プロピル、イソブチル及び第2−ブチル
から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記
載の熱転写印刷シート。 5、基材が、請求項1から4までのいずれか1項記載の
アントラキノン染料と式II: A−N=N−B−N=N−E II [式中Aはジアゾ化可能のフェニルアミン又はナフチル
アミンA−NH2の残基を表し、1個以下の不飽和電子
受容基を有し、Bは置換されていてもよいチオフェン−
2,5−イレン又はチアゾール−2,5−イレン基を表
し、Eは芳香族カップリング成分E−X(Xはジアゾ化
された芳香族アミンによって置換可能の原子又は基であ
る)の残基を表す]で示されるジスアゾ染料との混合物
からなる塗膜を有する熱転写印刷シート。 6、ジスアゾ染料におけるAが式V: ▲数式、化学式、表等があります▼V [式中Rは−H、−CN、−SCN、−NO_2、−C
ONT_2、SO_2NT_2、−COT^1、−SO
_2T^1、−COOT^2、SO_2T^2、−CO
F、−COCl、−SO_2F、−SO_2Clから選
択され、各Tはそれぞれ独自に−H、C_1〜_4−ア
ルキル又はフェニルを表し、T^1はC_1〜_4−ア
ルキル又はフェニルを表し、T^2はC_1〜_4−ア
ルキルを表し、各R^1はそれぞれ独自に−H、C_1
〜_4−アルキル、C_1〜_4−アルコキシ、−F、
−Cl、−Br、−CF_3及び−NT_2から選択さ
れ、各Tはそれぞれ独自に−H、C_1〜_4−アルキ
ル又はフェニルを表し、nは1、2又は3である]で示
されるものである、請求項5記載の熱転写印刷シート。 7、ジスアゾ染料におけるBが式VI: ▲数式、化学式、表等があります▼VI [式中R^2は−CN、−NO_2、−CONT_2、
−SO_2NT_2、−COT^1、−SO_2T^1
、−H、C_1〜_4−アルキル、C_1〜_4−アル
コキシ、フェニル、ニトロフェニル、C_1〜_4−ア
ルコキシカルボニル、C_1〜_4−アルコキシ−C_
1〜_4−アルコキシカルボニル及びハロゲンから選択
され、Tはそれぞれ独自に−H、C_1〜_4−アルキ
ル又はフェニルを表し、T^1はC_1〜_4−アルキ
ル又はフェニルを表し、R^3は−H、C_1〜_4−
アルキル、C_1〜_4−アルコキシ、フェニル、ニト
ロフェニル、C_1〜_4−アルコキシカルボニル、C
_1〜_4−アルコキシ−C_1〜_4−アルコキシカ
ルボニル及びハロゲンから選択される]で示されるもの
である、請求項5又は6記載の熱転写印刷シート。 8、ジスアゾ染料におけるEが式VII: ▲数式、化学式、表等があります▼VII [式中R^4及びR^5はそれぞれ独自に−H、C_1
〜_4−アルキル、フェニル、C_4〜_8−シクロア
ルキル、置換C_1〜_4−アルキル(置換基は−OH
、−CN、ハロゲン、フェニル、C_1〜_4−アルコ
キシ、C_1〜_4−アルコキシ−C_1〜_4−アル
コキシ、C_1〜_4−アルキルカルボニル、C_1〜
_4−アルコキシカルボニル、C_1〜_4−アルキル
カルボニルオキシ、C_1〜_4−アルコキシ−C_1
〜_4−アルコキシカルボニル、C_1〜_4−アルコ
キシカルボニルオキシ及び、請求項6中のR及びR^1
から選択された置換基を有していてもよいフェニルから
選択される基である)から選択され、R^6は−H、C
_1〜_4−アルキル、シアノ−C_1〜_4−アルキ
ル、C_1〜_4−アルコキシ及び−NHCOT^1か
ら選択され、T^1はC_1〜_4−アルキル又はフェ
ニルを表す]で示されるものである、請求項5から7ま
でのいずれか1項記載の熱転写印刷シート。 9、ジスアゾ染料が式VIII: ▲数式、化学式、表等があります▼VIII [式中Rは−H、−CN、−NO_2、−CONT_2
、−SO_2NT_2、−COT、−SO_2T^1、
COOT^2及びSO_2OT^2から選択され、各R
^1はそれぞれ独自にH、ハロゲン、CF_3、C_1
〜_4−アルキル、C_1〜_4−アルコキシ、−NT
_2から選択され、nは1、2又は3であり、R^2は
−CN、−COT^1、−CONT_2及び−COOT
^1から選択され、R^3はH又はC_1〜_4−アル
キルを表し、R^4及びR^5はそれぞれ独自にH、C
_1〜_4−アルキル、フェニル、C_4〜_8−シク
ロアルキル及び置換C_1〜_4−アルキル(置換基は
OH、CN、C_1〜_4−アルコキシ、C_1〜_4
−アルコキシ−C_1〜_4−アルコキシ、C_1〜_
4−アルキル−CO−、C_1〜_4−アルコキシ−C
O−、C_1〜_4−アルキル−COO、ハロゲン、C
_1〜_4−アルコキシ−C_1〜_4−アルコキシ−
CO−、C_1〜_4−アルコキシ−COO−及びフェ
ニルから選択される基である)から選択され、R^6は
H、C_1〜_4−アルキル、シアノ−C_1〜_4−
アルキル、C_1〜_4−アルコキシ及び−NHCOT
^1から選択され、各Tはそれぞれ独自に−H、C_1
〜_4−アルキル又はフェニルを表し、T^1はC_1
〜_4−アルキル又はフェニルを表し、T^2はC_1
〜_4−アルキルを表す]で示されるものである、請求
項5記載の熱転写印刷シート。 10、ジスアゾ染料が式IX: ▲数式、化学式、表等があります▼IX [式中Rは−H、−CN、−NO_2、−CONT_2
、−SO_2NT_2、−COT、−SO_2T^1、
COOT^2及びSO_2OT^2から選択され、各R
^1はH、ハロゲン、CF_3、C_1〜_4−アルキ
ル、C_1〜_4−アルコキシ、−NT_2から選択さ
れ、nは1、2又は3であり、R^3はH又はC_1〜
_4−アルキルを表し、R^4及びR^5はそれぞれ独
自にH、C_1〜_4−アルキル、フェニル、C_4〜
_8−シクロアルキル及び置換C_1〜_4−アルキル
(置換基はOH、CN、C_1〜_4−アルコキシ、C
_1〜_4−アルコキシ−C_1〜_4−アルコキシ、
C_1〜_4−アルキル−CO−、C_1〜_4−アル
コキシ−CO−、C_1〜_4−アルキル−COO−、
ハロゲン、C_1〜_4−アルコキシ−C_1〜_4−
アルコキシ−CO−、C_1〜_4−アルコキシ−CO
O−及びフェニルから選択される基である)から選択さ
れ、R^6はH、C_1〜_4−アルキル、シアノ−C
_1〜_4−アルキル、C_1〜_4−アルコキシ及び
−NHCOT^1から選択され、各Tはそれぞれ独自に
−H、C_1〜_4−アルキル又はフェニルを表し、T
^1はC_1〜_4−アルキル又はフェニルを表し、T
^2はC_1〜_4−アルキルを表す]で示されるもの
である、請求項5記載の熱転写印刷シ−ト。 11、式VIIIのジスアゾ染料におけるRが−H、−CN
C_1〜_4−アルキル−SO_2−及びC_1〜_4
−アルコキシカルボニルから選択され、R^1が−H、
−Cl、−Br、−CF_3、C_1〜_4−アルキル
から選択され、R^2が−CN又は−CON(CH_3
)_2であり、R^3が−H、−CH_3又はC_1〜
_4−アルキル−CONH−であり、R^4がエチルで
あり、R^5がエチル又はエトキシエチルであり、nが
1である、請求項9記載の熱転写印刷シート。 12、式IXのジスアゾ染料におけるR及びR^1が−H
であり、R^3が−H又は−CH_3であり、R^4及
びR^5がエチル、n−プロピル又はn−ブチルから選
択され、R^6が−H、−CH_3又はアセチルアミノ
であり、nが1である、請求項10記載の熱転写印刷シ
ート。 13、アントラキノン染料におけるZが第2−ブチル又
は4−メチルフェニルであり、ジスアゾ染料におけるR
、R^1及びR^3が水素であり、R^2がシアノであ
り、R^4がエチルであり、R^5がエチル又はエトキ
シエチルであり、R^6がアセチルアミノ又は水素であ
る、請求項5記載の熱転写印刷シート。 14、基材が厚さ<20μmであり、400℃までの温
度に20ミリ秒まで耐えることができ、また紙、ポリエ
ステル、ポリアクリレート、ポリアミド、セルロースフ
ィルム、ポリアルキレンフィルム、その金属化した形、
コポリマー及び積層フィルム、ポリエステル受容体層を
含むラミネートから選択される、請求項1から13まで
のいずれか1項記載の熱転写印刷シート。 15、バインダが、基材に染料を結合させるのに適した
任意の樹脂質又は高分子物質である、請求項1から13
までのいずれか1項記載の熱転写印刷シート。 16、バインダ対染料の比が1:1〜4:1である、請
求項1から13までのいずれか1項記載の熱転写印刷シ
ート。 17、バインダがセルロース誘導体例えばエチルヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース
、メチルセルロース、エチルセルロース、酢酸セルロー
ス、酢酪酸セルロース、炭水化物誘導体例えばでん粉:
アルギン酸誘導体;アルキド樹脂;ビニル樹脂及び誘導
体例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ビニルブチラール及びポリビニルピロリドン:アクリレ
ート及びアクリレート誘導体から誘導されたポリマー及
びコポリマー例えばポリアクリル酸、ポリメチルメタク
リレート及びスチレン−アクリレート樹脂例えばメラミ
ン;ポリ尿素及びポリウレタン樹脂;オルガノシリコン
例えばポリシロキサン;エポキシ樹脂及び天然樹脂例え
ばトラガカントゴム及びアラビアゴムから選択される、
請求項1から13までのいずれか1項記載の熱転写印刷
シート。 18、請求項1から13までのいずれか1項記載の転写
シートを受像シートと接触させることにより、染料を受
像シートと接触させ、転写シートの表面を選択的に加熱
することによって転写シートの加熱された表面に存在す
る染料を受像シートに転写することを特徴とする転写印
刷法。 19、転写シートを受像シートとの接触下に1〜20ミ
リ秒間300℃〜400℃の温度に加熱し、その際転写
される染料の量が加熱時間に比例する、請求項18記載
の転写印刷法。 20、受像シートが白色のポリエステルフィルムである
、請求項18又は19記載の転写印刷法。 21、溶剤に染料0.1〜10%及びバインダ0.1〜
10%を含むインキを基材に施し、溶剤を蒸発させて基
材上に染料及びバインダからなる塗膜を構成する、請求
項1から13までのいずれか1項記載の熱転写印刷シー
トの製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888817219A GB8817219D0 (en) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Thermal transfer printing |
GB8817219.2 | 1988-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0267188A true JPH0267188A (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=10640757
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1186195A Pending JPH0267188A (ja) | 1988-07-20 | 1989-07-20 | 熱転写印刷シート、転写印刷法及び熱転写印刷シートの製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4977135A (ja) |
EP (1) | EP0351968B1 (ja) |
JP (1) | JPH0267188A (ja) |
AT (1) | ATE88671T1 (ja) |
DE (1) | DE68906212T2 (ja) |
GB (2) | GB8817219D0 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008309311A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Koyo Sangyo Kk | 栓取付装置 |
CN102171388A (zh) * | 2009-06-02 | 2011-08-31 | 日本超精石英株式会社 | 石英玻璃坩埚用盖、石英玻璃坩埚及其使用处理方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE134938T1 (de) * | 1990-12-21 | 1996-03-15 | Ici Plc | Wärmeübertragungsdruck |
DE4215536A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Basf Ag | Cyan-Mischungen für den Farbstofftransfer |
US5674661A (en) * | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
WO2008036315A2 (en) * | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Nanopaper, Llc | Grease resistant formulations |
US8258300B2 (en) * | 2008-09-29 | 2012-09-04 | King Abdulaziz University | Azo dyes |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5932319B2 (ja) * | 1974-03-22 | 1984-08-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 記録材料 |
AU3887978A (en) * | 1977-08-23 | 1980-02-21 | Fromson H A | Lithographic printing plate |
JPS60172591A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アントラキノン系感熱転写記録用色素 |
GB8518572D0 (en) * | 1985-07-23 | 1985-08-29 | Ici Plc | Anthraquinone dye |
DE3676245D1 (de) * | 1985-07-23 | 1991-01-31 | Ici Plc | Thermouebertragungsdruck. |
GB8524154D0 (en) * | 1985-10-01 | 1985-11-06 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
-
1988
- 1988-07-20 GB GB888817219A patent/GB8817219D0/en active Pending
-
1989
- 1989-06-26 AT AT89306473T patent/ATE88671T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-06-26 EP EP89306473A patent/EP0351968B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-26 GB GB898914615A patent/GB8914615D0/en active Pending
- 1989-06-26 DE DE8989306473T patent/DE68906212T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-14 US US07/380,127 patent/US4977135A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-20 JP JP1186195A patent/JPH0267188A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008309311A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Koyo Sangyo Kk | 栓取付装置 |
CN102171388A (zh) * | 2009-06-02 | 2011-08-31 | 日本超精石英株式会社 | 石英玻璃坩埚用盖、石英玻璃坩埚及其使用处理方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE88671T1 (de) | 1993-05-15 |
EP0351968A2 (en) | 1990-01-24 |
GB8817219D0 (en) | 1988-08-24 |
US4977135A (en) | 1990-12-11 |
DE68906212D1 (de) | 1993-06-03 |
DE68906212T2 (de) | 1993-08-19 |
EP0351968A3 (en) | 1990-04-18 |
GB8914615D0 (en) | 1989-08-16 |
EP0351968B1 (en) | 1993-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2572767B2 (ja) | 熱転写印刷シ−ト及び熱転写印刷法 | |
JPS6255194A (ja) | 熱転写シ−トおよび方法 | |
EP0366261B1 (en) | Thermal transfer printing | |
EP0218397B1 (en) | Thermal transfer printing | |
EP0235939B1 (en) | Thermal transfer printing | |
JPS6315790A (ja) | 熱転写印刷シート及び転写印刷方法 | |
JPS6225092A (ja) | 熱転写シ−ト、染料混合物および転写方法 | |
US5635442A (en) | Dye diffusion thermal transfer printing | |
JPH0267188A (ja) | 熱転写印刷シート、転写印刷法及び熱転写印刷シートの製法 | |
JPH05318938A (ja) | 二発色団を有するメチン染料の転写方法 | |
JP2871806B2 (ja) | 熱転写印刷シート | |
EP0352006B1 (en) | Thermal transfer printing | |
US5151506A (en) | Phenoneazo dyes | |
EP0312211B1 (en) | Thermal transfer printing | |
JPH04357088A (ja) | 熱転写印刷用のアゾ染料 | |
JPH0225384A (ja) | アゾ染料の転写法 | |
US5225548A (en) | Indophenol dyes and thermal transfer thereof | |
US4859651A (en) | Thermal transfer printing | |
US5234887A (en) | Thermal transfer printing | |
JPH10181223A (ja) | 感熱転写シート及び感熱転写記録方法 | |
JPH09511957A (ja) | 染料拡散熱転写印刷 | |
JPH10305666A (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用シート及び感熱転写インク | |
WO1995028287A1 (en) | Dye diffusion thermal transfer printing | |
JP2572767C (ja) |