JPH0261966B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0261966B2 JPH0261966B2 JP58057637A JP5763783A JPH0261966B2 JP H0261966 B2 JPH0261966 B2 JP H0261966B2 JP 58057637 A JP58057637 A JP 58057637A JP 5763783 A JP5763783 A JP 5763783A JP H0261966 B2 JPH0261966 B2 JP H0261966B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- parts
- weight
- methacrylate
- acrylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 20
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 14
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 14
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000007717 redox polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxybutane Chemical compound CCCCOO AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、優れた永久帯電防止性を有するアク
リル系樹脂の製造法に関するものである。 アクリル樹脂は、優美な光沢、卓越した透明性
や耐候性、良好な機械的性質や加工性に定評があ
り、看板、照明器具、カバー類、銘板、各種装飾
品など広範囲に使用されている。しかしながら、
アクリル樹脂は帯電性が強いために、摩擦等によ
つて容易に帯電し、ごみやほこり等が付着して表
面が汚れ美しい外観が損なわれたり、計器盤指針
の狂いが生じたりするなど用途によつては問題を
生じている。 従来このような帯電し易いアクリル系樹脂に帯
電防止性を付与する方法が数多く提案されてお
り、大別すると次のように分類することができ
る。 1 界面活性剤や多価アルコールの脂肪酸エステ
ル等を添加練込みする方法。 2 シリコン系化合物等を成形品の表面に塗布す
る方法。 3 親水基を有する単量体を樹脂に重合させて樹
脂の構造を化学的に改質する方法。 まず界面活性剤等を添加練込みする方法として
は、たとえば高級脂肪酸モノグリセライドを用い
る方法(特開昭53−112949号公報)やアルキルジ
エタノールアミン誘導体を添加する方法(特公昭
53−21023号公報)等が提案されている。しかし
ながら、これらの方法は界面活性剤がアクリル系
樹脂と化学的に結合されていないために水洗ある
いは摩擦することによつて簡単に帯電防止効果が
消失する欠点があり、また界面活性剤等を多量に
添加練込みすると樹脂の機械的性質を損うだけで
なく、樹脂表面に界面活性剤等がブリードしやす
くなつてべとつきを生じ、そのためにかえつてご
みやほこりが粘着し、外観が損なわれるなどの欠
点をもつている。 特開昭50−109944号公報には、アクリル樹脂に
スルホン酸基を有する化合物とポリオキシアルキ
レングリコールおよびホスフアイト化合物を混合
して帯電防止性を付与することが記載されてい
る。しかし、この公報に記載のスルホン酸基を有
する化合物は、ベンゼンスルホン酸やパラトルエ
ンスルホン酸の例示があるのみで、これらのスル
ホン酸は、アクリル樹脂と化学的に結合しておら
ず、又、アクリル樹脂との相溶性が悪いためアク
リル樹脂本来の特徴である表面光沢、透明性を損
う欠点がある。 またシリコン系化合物を表面塗布する方法とし
ては、たとえばエチルシリケートの部分加水分解
物溶液を表面塗布する方法(特公昭31−6533号公
報)等が提案されている。この表面塗布法は帯電
防止効果も優れその効果の持続性も期待できるた
め、一部実用化されているが、最終製品に帯電防
止剤を塗布、乾燥する工程が必要となり、コスト
的に問題があり、また塗布膜が衝撃、摩擦等によ
り欠損して、帯電防止効果が消失するなどの欠点
をもつている。 さらに樹脂自体の構造を化学的に改質する方法
としては、たとえばアクリル系単量体にポリアル
キレングリコールモノタクリレートを共重合させ
て帯電防止効果を付与する方法(特開昭56−
139516号公報)等が提案されている。この方法は
非イオン系の単量体を樹脂に化学結合させること
によつて、不溶出化を期待できるが、一般に帯電
防止効果が少く、また非イオン系単量体を多量に
導入させると樹脂の機械的性質や耐熱性が低下
し、アクリル樹脂の特性が著しく損なわれる欠点
があり、未だ、この方法では充分満足すべきもの
は見出されていない。 そこで、本発明者らはこのような状況に鑑み、
アクリル系樹脂本来の外観上の特徴を損わず優れ
た永久帯電防止性を有する樹脂の製造方法につい
て、鋭意検討した結果、アクリル系単量体と少量
の特殊なスルホン酸塩を共重合体することによ
り、かかる要求が満足されることを見い出し本発
明に到つた。 すなわち本発明は、メチルメタクリレートを主
成分とするアクリル系単量体100重量部と、 一般式 または (ただし、式中R1は炭素数1〜18の炭化水素
基を、R2は水素またはメチル基を、Xは炭素
数2〜4のアルキレンオキサイド基を、mおよ
びnは数平均で0〜35なる数を、Mはアルカリ
金属、アンモニウム、有機アミン塩基、または
有機第四級アンモニウム塩基を示す) で表わされるスルホン酸塩0.5〜15重量部とを共
重合することを特徴とするアクリル系樹脂の製造
法である。以下本発明を詳細に説明する。 本発明において用いられるメチルメタクリレー
トを主成分とするアクリル系単量体とは、メチル
メタクリレート単独または50重量%以上、好まし
くは70重量%以上のメチルメタクリレートと他の
共重合可能なビニル単量体との混合物である。共
重合可能なビニル単量体としては、たとえばエチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブ
チルメタクリレート等のメタクリル酸エステル
類、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、2
−エチルヘキシルアクリレート等のアクリル酸エ
ステル類、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、無水マレ
イン酸、無水イタコン酸等の酸無水物、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアク
リレート、モノグリセロールアクリレート、2ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルメタクリレート、モノグリセロールメタクリレ
ート等のヒドロキシル基含有単量体、アクリルア
ミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メ
タクリニトリル、ジアセトンアクリルアミド、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート等の窒素含有
単量体、アリルグリシジルエーテル、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート等のエ
ポキシ基含有単量体、スチレン、α−メチルスチ
レン等のスチレン系単量体、エチレングリコール
ジアクリレート、アリルアクリレート、エチレン
グリコールジメタクリレート、アリルメタクリレ
ート、ジビニルベンゼン、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート等の架橋剤等が挙げられる。
共重合可能なビニル単量体の種類と添加量は、目
的とする帯電防止性樹脂の性質により、適宜選ぶ
ことができる。 さらに本発明の目的を達成する範囲内の量であ
れば、必要に応じて前記単量体に熱安定剤、紫外
線吸収剤、着色剤、可塑剤および各種の充てん剤
などの添加剤を混合して用いることができる。 本発明に用いるスルホン酸塩は、次の一般式 または (ただし式中R1は炭素数1〜18の飽和脂肪族
炭化水素基を、R2は水素またはメチル基を、
Xは炭素数2〜4のアルキレンオキサイド基、
好ましくはエチレンオキサイド基を、m及びn
は数平均で0〜23なる数、かつm+nが3〜23
であり、Mはアルカリ金属を示す。) で表わされる。その具体例としては、たとえば下
記式(a)〜(d)で表わされる。
リル系樹脂の製造法に関するものである。 アクリル樹脂は、優美な光沢、卓越した透明性
や耐候性、良好な機械的性質や加工性に定評があ
り、看板、照明器具、カバー類、銘板、各種装飾
品など広範囲に使用されている。しかしながら、
アクリル樹脂は帯電性が強いために、摩擦等によ
つて容易に帯電し、ごみやほこり等が付着して表
面が汚れ美しい外観が損なわれたり、計器盤指針
の狂いが生じたりするなど用途によつては問題を
生じている。 従来このような帯電し易いアクリル系樹脂に帯
電防止性を付与する方法が数多く提案されてお
り、大別すると次のように分類することができ
る。 1 界面活性剤や多価アルコールの脂肪酸エステ
ル等を添加練込みする方法。 2 シリコン系化合物等を成形品の表面に塗布す
る方法。 3 親水基を有する単量体を樹脂に重合させて樹
脂の構造を化学的に改質する方法。 まず界面活性剤等を添加練込みする方法として
は、たとえば高級脂肪酸モノグリセライドを用い
る方法(特開昭53−112949号公報)やアルキルジ
エタノールアミン誘導体を添加する方法(特公昭
53−21023号公報)等が提案されている。しかし
ながら、これらの方法は界面活性剤がアクリル系
樹脂と化学的に結合されていないために水洗ある
いは摩擦することによつて簡単に帯電防止効果が
消失する欠点があり、また界面活性剤等を多量に
添加練込みすると樹脂の機械的性質を損うだけで
なく、樹脂表面に界面活性剤等がブリードしやす
くなつてべとつきを生じ、そのためにかえつてご
みやほこりが粘着し、外観が損なわれるなどの欠
点をもつている。 特開昭50−109944号公報には、アクリル樹脂に
スルホン酸基を有する化合物とポリオキシアルキ
レングリコールおよびホスフアイト化合物を混合
して帯電防止性を付与することが記載されてい
る。しかし、この公報に記載のスルホン酸基を有
する化合物は、ベンゼンスルホン酸やパラトルエ
ンスルホン酸の例示があるのみで、これらのスル
ホン酸は、アクリル樹脂と化学的に結合しておら
ず、又、アクリル樹脂との相溶性が悪いためアク
リル樹脂本来の特徴である表面光沢、透明性を損
う欠点がある。 またシリコン系化合物を表面塗布する方法とし
ては、たとえばエチルシリケートの部分加水分解
物溶液を表面塗布する方法(特公昭31−6533号公
報)等が提案されている。この表面塗布法は帯電
防止効果も優れその効果の持続性も期待できるた
め、一部実用化されているが、最終製品に帯電防
止剤を塗布、乾燥する工程が必要となり、コスト
的に問題があり、また塗布膜が衝撃、摩擦等によ
り欠損して、帯電防止効果が消失するなどの欠点
をもつている。 さらに樹脂自体の構造を化学的に改質する方法
としては、たとえばアクリル系単量体にポリアル
キレングリコールモノタクリレートを共重合させ
て帯電防止効果を付与する方法(特開昭56−
139516号公報)等が提案されている。この方法は
非イオン系の単量体を樹脂に化学結合させること
によつて、不溶出化を期待できるが、一般に帯電
防止効果が少く、また非イオン系単量体を多量に
導入させると樹脂の機械的性質や耐熱性が低下
し、アクリル樹脂の特性が著しく損なわれる欠点
があり、未だ、この方法では充分満足すべきもの
は見出されていない。 そこで、本発明者らはこのような状況に鑑み、
アクリル系樹脂本来の外観上の特徴を損わず優れ
た永久帯電防止性を有する樹脂の製造方法につい
て、鋭意検討した結果、アクリル系単量体と少量
の特殊なスルホン酸塩を共重合体することによ
り、かかる要求が満足されることを見い出し本発
明に到つた。 すなわち本発明は、メチルメタクリレートを主
成分とするアクリル系単量体100重量部と、 一般式 または (ただし、式中R1は炭素数1〜18の炭化水素
基を、R2は水素またはメチル基を、Xは炭素
数2〜4のアルキレンオキサイド基を、mおよ
びnは数平均で0〜35なる数を、Mはアルカリ
金属、アンモニウム、有機アミン塩基、または
有機第四級アンモニウム塩基を示す) で表わされるスルホン酸塩0.5〜15重量部とを共
重合することを特徴とするアクリル系樹脂の製造
法である。以下本発明を詳細に説明する。 本発明において用いられるメチルメタクリレー
トを主成分とするアクリル系単量体とは、メチル
メタクリレート単独または50重量%以上、好まし
くは70重量%以上のメチルメタクリレートと他の
共重合可能なビニル単量体との混合物である。共
重合可能なビニル単量体としては、たとえばエチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブ
チルメタクリレート等のメタクリル酸エステル
類、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、2
−エチルヘキシルアクリレート等のアクリル酸エ
ステル類、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、無水マレ
イン酸、無水イタコン酸等の酸無水物、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアク
リレート、モノグリセロールアクリレート、2ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルメタクリレート、モノグリセロールメタクリレ
ート等のヒドロキシル基含有単量体、アクリルア
ミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メ
タクリニトリル、ジアセトンアクリルアミド、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート等の窒素含有
単量体、アリルグリシジルエーテル、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート等のエ
ポキシ基含有単量体、スチレン、α−メチルスチ
レン等のスチレン系単量体、エチレングリコール
ジアクリレート、アリルアクリレート、エチレン
グリコールジメタクリレート、アリルメタクリレ
ート、ジビニルベンゼン、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート等の架橋剤等が挙げられる。
共重合可能なビニル単量体の種類と添加量は、目
的とする帯電防止性樹脂の性質により、適宜選ぶ
ことができる。 さらに本発明の目的を達成する範囲内の量であ
れば、必要に応じて前記単量体に熱安定剤、紫外
線吸収剤、着色剤、可塑剤および各種の充てん剤
などの添加剤を混合して用いることができる。 本発明に用いるスルホン酸塩は、次の一般式 または (ただし式中R1は炭素数1〜18の飽和脂肪族
炭化水素基を、R2は水素またはメチル基を、
Xは炭素数2〜4のアルキレンオキサイド基、
好ましくはエチレンオキサイド基を、m及びn
は数平均で0〜23なる数、かつm+nが3〜23
であり、Mはアルカリ金属を示す。) で表わされる。その具体例としては、たとえば下
記式(a)〜(d)で表わされる。
【式】または
【式】
【式】または
または
【式】または
これらのスルホン酸基はメチルメタクリレート
を主成分とするアクリル系単量体成分100重量部
に対して、0.5〜15重量部、好ましくは1〜10重
量部含有させることが必要である。0.5重量部以
下では目的とする永久的帯電防止性が得られず、
また15重量部をこえて含有させると得られた樹脂
の機械的強度、耐久性を低下させ、実用性に乏し
い結果をもたらすので好ましくない。なお耐久性
とは樹脂組成物が水と接触することにより表面光
沢、帯電防止性、透明性の低下を生じないことを
いう。 本発明方法では、メチルメタクリレートを主成
分とするアクリル系単量体100重量部と前記の一
般式〔〕または〔〕で示されるスルホン酸塩
0.5〜15重量部と必要に応じて任意の添加剤をあ
らかじめ混合し、溶解させて重合を行わしめる。
この重合方法は、メチルメタクリレートを主成分
とするアクリル系樹脂を製造する周知の重合法で
よく、ラジカル重合開始剤の存在下、塊状重合、
懸濁重合、乳化重合で行われる。 ラジカル重合開始剤としてはアゾ化合物、有機
過酸化物が適用され、具体的には2,2′−アゾビ
ス(イソブチロニトリル)、2,2′アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビ
ス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニト
リル)等、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド等があげられる。又有機過酸化
物とアミン類との組合せたレドツクス系重合開始
剤も用いられる。乳化重合においては水溶性重合
開始剤を用いる。これには、過硫酸塩類例えば過
硫酸カリ、過硫酸ソーダ、過硫酸アンモニウムな
ど、ヒドロペルオキシド類例えばブチルヒドロペ
ルオキシド、クメンヒドロペルオキシドなど、過
酸化水素がある。又これら過酸化物類と重亜硫酸
ナトリウム、重金属塩類などの還元性物質との組
合せによるレドツクス系重合開始剤もある。これ
らの重合開始剤の使用量は全単量体に対して
0.001〜1重量%程度、好ましくは0.01〜0.5重量
%程度である。重合温度は、重合開始剤の種類に
よつて異るが、10〜150℃程度であり、30〜90℃
が一般的である。 なお、メタクリル酸メチルを主成分とする単量
体の部分重合体(通称シラツプ)に、該スルホン
酸塩を混合し重合を継続させる方法もある。 本発明方法により得られたメタクリル系樹脂
は、樹脂本来の特徴である透明性、表面光沢およ
び機械的性質、耐候性、加工性などの特性を損な
うことなく、極めて帯電防止性に優れた特性を有
している。しかもその帯電防止性効果は水洗ある
いは摩擦によつて殆んど変化せず、また経時によ
つてもほとんど変化しないという優れた性能を有
しており、実用性の極めて高いものである。 以下実施例によつて本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例によつて限定さ
れるものではない。なお実施例中の部は重量部を
示す。 実施例 1 メチルメタクリレート100部と式 で表わされるスルホン酸塩1.5部とを混合し、室
温で溶解したのち、重合開始剤として過酸化ラウ
ロイル0.2部を添加した。この混合液をポリ塩化
ビニル製ガスケツトと2枚のガラス板からなる重
合用セルに注入し、67℃で6時間次いで110℃で
1時間加熱重合して3mm厚の樹脂板を得た。得ら
れた樹脂板は次の試験を行なつた。一般メタクリ
ル樹脂板(住友化学工業製、スミペツクス
OOO)と比較して、その結果を第1表に示した。 (1) 帯電防止性 ○イ 表面固有抵抗;23℃、50%湿度の標準状態に
3日間放置したのち、同雰囲気中で極超絶縁計
(東亜電波工業製、SM−10E型)を用いて測定
した。 ○ロ半減期;スタテイツクオネストメーター(宍戸
商会製)を用いて、○イと同じ雰囲気中で電圧
10KVを印加後、印加電圧をゼロとし帯電圧が半
減するまでの時間を測定した。 (2) 透明性 ASTM D−1003に準拠して全光線透過率、曇
価を測定した。
を主成分とするアクリル系単量体成分100重量部
に対して、0.5〜15重量部、好ましくは1〜10重
量部含有させることが必要である。0.5重量部以
下では目的とする永久的帯電防止性が得られず、
また15重量部をこえて含有させると得られた樹脂
の機械的強度、耐久性を低下させ、実用性に乏し
い結果をもたらすので好ましくない。なお耐久性
とは樹脂組成物が水と接触することにより表面光
沢、帯電防止性、透明性の低下を生じないことを
いう。 本発明方法では、メチルメタクリレートを主成
分とするアクリル系単量体100重量部と前記の一
般式〔〕または〔〕で示されるスルホン酸塩
0.5〜15重量部と必要に応じて任意の添加剤をあ
らかじめ混合し、溶解させて重合を行わしめる。
この重合方法は、メチルメタクリレートを主成分
とするアクリル系樹脂を製造する周知の重合法で
よく、ラジカル重合開始剤の存在下、塊状重合、
懸濁重合、乳化重合で行われる。 ラジカル重合開始剤としてはアゾ化合物、有機
過酸化物が適用され、具体的には2,2′−アゾビ
ス(イソブチロニトリル)、2,2′アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビ
ス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニト
リル)等、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド等があげられる。又有機過酸化
物とアミン類との組合せたレドツクス系重合開始
剤も用いられる。乳化重合においては水溶性重合
開始剤を用いる。これには、過硫酸塩類例えば過
硫酸カリ、過硫酸ソーダ、過硫酸アンモニウムな
ど、ヒドロペルオキシド類例えばブチルヒドロペ
ルオキシド、クメンヒドロペルオキシドなど、過
酸化水素がある。又これら過酸化物類と重亜硫酸
ナトリウム、重金属塩類などの還元性物質との組
合せによるレドツクス系重合開始剤もある。これ
らの重合開始剤の使用量は全単量体に対して
0.001〜1重量%程度、好ましくは0.01〜0.5重量
%程度である。重合温度は、重合開始剤の種類に
よつて異るが、10〜150℃程度であり、30〜90℃
が一般的である。 なお、メタクリル酸メチルを主成分とする単量
体の部分重合体(通称シラツプ)に、該スルホン
酸塩を混合し重合を継続させる方法もある。 本発明方法により得られたメタクリル系樹脂
は、樹脂本来の特徴である透明性、表面光沢およ
び機械的性質、耐候性、加工性などの特性を損な
うことなく、極めて帯電防止性に優れた特性を有
している。しかもその帯電防止性効果は水洗ある
いは摩擦によつて殆んど変化せず、また経時によ
つてもほとんど変化しないという優れた性能を有
しており、実用性の極めて高いものである。 以下実施例によつて本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例によつて限定さ
れるものではない。なお実施例中の部は重量部を
示す。 実施例 1 メチルメタクリレート100部と式 で表わされるスルホン酸塩1.5部とを混合し、室
温で溶解したのち、重合開始剤として過酸化ラウ
ロイル0.2部を添加した。この混合液をポリ塩化
ビニル製ガスケツトと2枚のガラス板からなる重
合用セルに注入し、67℃で6時間次いで110℃で
1時間加熱重合して3mm厚の樹脂板を得た。得ら
れた樹脂板は次の試験を行なつた。一般メタクリ
ル樹脂板(住友化学工業製、スミペツクス
OOO)と比較して、その結果を第1表に示した。 (1) 帯電防止性 ○イ 表面固有抵抗;23℃、50%湿度の標準状態に
3日間放置したのち、同雰囲気中で極超絶縁計
(東亜電波工業製、SM−10E型)を用いて測定
した。 ○ロ半減期;スタテイツクオネストメーター(宍戸
商会製)を用いて、○イと同じ雰囲気中で電圧
10KVを印加後、印加電圧をゼロとし帯電圧が半
減するまでの時間を測定した。 (2) 透明性 ASTM D−1003に準拠して全光線透過率、曇
価を測定した。
【表】
第1表より、本発明方法により得られる樹脂は
一般メタクリル樹脂板と同様に透明性に優れ、し
かも一般メタクリル樹脂板に比べて帯電防止性が
はるかに優れたものであることが判る。 また、得られた樹脂板の熱変形温度(ASTM
−D648に準拠)は106℃、引張破壊強度
(ASTM−D638に準拠)は750m/cm2であり、一
般のメタクリル樹脂板の耐熱性、機械的性質を損
わないものであつた。 さらに、得られた得られた樹脂板をサンシヤイ
ンウエザーメーター(スガ試験機製)で63℃、
1000時間の耐候性促進暴露試験を行なつたが、試
験後も表面固有抵抗3.1×1111Ω、半減期2秒と
帯電防止性効果が、殆んど変化しない持続性の優
れたものであつた。 実施例2〜8、比較例1〜3 スルホン酸塩の種類および添加量を第2表に示
すように変えた以外は実施例1と同様な方法で3
mm厚の樹脂板を得た。得られた樹脂板の透明性、
帯電防止性、機械的強度を実施例1と同じ方法で
また耐水性を第3表注記の方法で測定し、その結
果を第3表に示した。
一般メタクリル樹脂板と同様に透明性に優れ、し
かも一般メタクリル樹脂板に比べて帯電防止性が
はるかに優れたものであることが判る。 また、得られた樹脂板の熱変形温度(ASTM
−D648に準拠)は106℃、引張破壊強度
(ASTM−D638に準拠)は750m/cm2であり、一
般のメタクリル樹脂板の耐熱性、機械的性質を損
わないものであつた。 さらに、得られた得られた樹脂板をサンシヤイ
ンウエザーメーター(スガ試験機製)で63℃、
1000時間の耐候性促進暴露試験を行なつたが、試
験後も表面固有抵抗3.1×1111Ω、半減期2秒と
帯電防止性効果が、殆んど変化しない持続性の優
れたものであつた。 実施例2〜8、比較例1〜3 スルホン酸塩の種類および添加量を第2表に示
すように変えた以外は実施例1と同様な方法で3
mm厚の樹脂板を得た。得られた樹脂板の透明性、
帯電防止性、機械的強度を実施例1と同じ方法で
また耐水性を第3表注記の方法で測定し、その結
果を第3表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
(注) 耐水性の測定法
30℃の水中に2日間浸漬し、風乾した後、透
明性や帯電防止性を測定した。
実施例 9 メチルメタクリレート98部とエチルメタクリレ
ート2部とを丸底フラスコに添加し、室温で溶解
したのち、重合開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル0.01部を添加し、70℃の油浴に浸漬して
低速で約1時間撹拌して、粘度1ポイズの部分重
合体(シラツプ)を得た。このシラツプにアリル
トリデシルスルホコハク酸ナトリウム2部と酸化
チタン0.7部とを添加し、溶解したのち、重合開
始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.1部を
添加した。この混合液をポリ塩化ビニル製ガスケ
ツトと2枚のガラス板からなる重合セルに注入
し、70℃で5時間次いで110℃で1時間加熱重合
して3mm厚の樹脂板を得た。 得られた樹脂板は白色で艶のある表面光沢に優
れたものであり、実施例1と同様にして測定した
表面固有抵抗は1.2×1011Ω、半減期は2秒と帯
電防止性に優れたものであつた。また、得られた
樹脂板の熱変形温度(ASTM−D648に準拠)は
102℃、引張破壊強度(ASTM−D638に準拠)
は705m/cm2であり、一般のメタクリル樹脂板の
耐熱性、機械的性質を損わないものであつた。 比較例 4〜6 スルホン酸塩の種類及び添加量を、第4表に示
すように変えた以外は、実施例1と同様の方法で
行つた。 結果を第5表に示す。
30℃の水中に2日間浸漬し、風乾した後、透
明性や帯電防止性を測定した。
実施例 9 メチルメタクリレート98部とエチルメタクリレ
ート2部とを丸底フラスコに添加し、室温で溶解
したのち、重合開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル0.01部を添加し、70℃の油浴に浸漬して
低速で約1時間撹拌して、粘度1ポイズの部分重
合体(シラツプ)を得た。このシラツプにアリル
トリデシルスルホコハク酸ナトリウム2部と酸化
チタン0.7部とを添加し、溶解したのち、重合開
始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.1部を
添加した。この混合液をポリ塩化ビニル製ガスケ
ツトと2枚のガラス板からなる重合セルに注入
し、70℃で5時間次いで110℃で1時間加熱重合
して3mm厚の樹脂板を得た。 得られた樹脂板は白色で艶のある表面光沢に優
れたものであり、実施例1と同様にして測定した
表面固有抵抗は1.2×1011Ω、半減期は2秒と帯
電防止性に優れたものであつた。また、得られた
樹脂板の熱変形温度(ASTM−D648に準拠)は
102℃、引張破壊強度(ASTM−D638に準拠)
は705m/cm2であり、一般のメタクリル樹脂板の
耐熱性、機械的性質を損わないものであつた。 比較例 4〜6 スルホン酸塩の種類及び添加量を、第4表に示
すように変えた以外は、実施例1と同様の方法で
行つた。 結果を第5表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 メチルメタクリレートを主成分とするアクリ
ル系単量体100重量部と、一般式 または、 (ただし、式中R1は炭素数1〜18の飽和脂肪
族炭化水素基を、R2は水素またはメチル基を、
Xは炭素数2〜4のアルキレンオキサイド基を、
m及びnは数平均で0〜23なる数、かつm+nが
3〜23であり、Mはアルカリ金属を示す)で表わ
されるスルホン酸塩0.5〜15重量部とを、共重合
することを特徴とするアクリル系樹脂の製造法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5763783A JPS59182810A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | アクリル系樹脂の製造法 |
US06/591,853 US4604414A (en) | 1983-03-31 | 1984-03-21 | Antistatic acrylic resin composition and method for the production thereof |
CA000450496A CA1239248A (en) | 1983-03-31 | 1984-03-26 | Antistatic acrylic resin composition and method for the production thereof |
DE8484302063T DE3473460D1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-27 | Antistatic acrylic resin composition and method for the production thereof |
EP84302063A EP0121398B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-27 | Antistatic acrylic resin composition and method for the production thereof |
AU26227/84A AU567553B2 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-29 | Antistatic acrylic resin composition |
KR1019840001655A KR920001793B1 (ko) | 1983-03-31 | 1984-03-30 | 대전방지성 아크릴 수지조성물 및 그의 제조방법 |
US06/860,480 US4699964A (en) | 1983-03-31 | 1986-05-07 | Antistatic acrylic resin composition and method for the production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5763783A JPS59182810A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | アクリル系樹脂の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59182810A JPS59182810A (ja) | 1984-10-17 |
JPH0261966B2 true JPH0261966B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=13061397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5763783A Granted JPS59182810A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | アクリル系樹脂の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59182810A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8022135B2 (en) | 2005-05-27 | 2011-09-20 | Lucite International Uk Limited | Embedment casting composition |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4946291A (ja) * | 1972-09-06 | 1974-05-02 | ||
JPS5857640A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トラツキングサ−ボ引き込み装置 |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5763783A patent/JPS59182810A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4946291A (ja) * | 1972-09-06 | 1974-05-02 | ||
JPS5857640A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トラツキングサ−ボ引き込み装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59182810A (ja) | 1984-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4604414A (en) | Antistatic acrylic resin composition and method for the production thereof | |
JPS6128543A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPS6234947A (ja) | 水分散型樹脂組成物 | |
JPS59152972A (ja) | 耐水性コ−テイング組成物 | |
JP3164634B2 (ja) | 皮膜形成用エマルジョン組成物 | |
JPH0261966B2 (ja) | ||
JPH10182987A (ja) | 摺動性樹脂組成物 | |
JPH10101748A (ja) | アクリル樹脂フィルム | |
JPH04268305A (ja) | 自己分散型水性ビニル樹脂の製造方法 | |
JPH07247461A (ja) | 含フッ素共重合体水性コーティング剤 | |
JP2020033408A (ja) | エマルジョン及びその製造方法並びにコーティング剤 | |
JPH0159296B2 (ja) | ||
JP2000309610A (ja) | 共重合体、制振用部品及び共重合体用組成物 | |
JPS639526B2 (ja) | ||
JPS6030698B2 (ja) | アクリル樹脂組成物 | |
JP2015218232A (ja) | 水性塗料組成物用合成樹脂エマルション | |
JPH0798884B2 (ja) | 帯電防止性に優れたメタクリル樹脂キャスト板の製法 | |
JP3311052B2 (ja) | 制振材 | |
JPH034381B2 (ja) | ||
JP2002265853A (ja) | 常温硬化型被覆組成物 | |
JPH10251590A (ja) | プライマー組成物 | |
JP2650342B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JPH10279768A (ja) | 水系分散体 | |
JPH09118858A (ja) | 塗料用水性樹脂分散体 | |
JP3015015B1 (ja) | 一液硬化型樹脂エマルジョン組成物 |