JPH0259548A

JPH0259548A - アミド化合物

Info

Publication number: JPH0259548A
Application number: JP20817488A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Ito; 伊藤　安夫; Hideo Kato; 日出男加藤; Eiichi Ecchu; 越中　栄一; Nobuo Ogawa; 小川　信男; Hiroyuki Nishino; 西野　博幸; Jun Sakaguchi; 坂口　順
Original assignee: Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Abbott Japan Co Ltd
Priority date: 1988-08-24
Filing date: 1988-08-24
Publication date: 1990-02-28

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】の１本発明は消化管運動賦活作用ををする新規なアミド化合
物、及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩に関するも
のであり、医療の分野で利用される。

従」ＬΔ」」阻本発明に係るアミド化合物、及びそれらか打する消化管
運動賦活作用については今まで全く知られていない。従
来、本発明のアミド化合物の構造類似化合物として、Ｎ
−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシコベンジル
コ−３，４，５−トリメトキンベンスアミド［−船名：
トリメトベンズアミド、米国薬局方（Ｔｈｅ　Ｕｎｉｔ
ｅｄ　ＳｔａｔｅｓＰｈａｒｍａｃｏｐｅｌａ　Ｌ　Ｘ
Ｘ　Ｉ　１１０９４（１９８５）］が制吐剤として知ら
れている。

背部不快感や腹部膨溝感に代表される消化器系不定愁訴
症状の一因として、胃腸管運動機能の低下が挙げられる
。したがって、これら症状を改善するには消化管運動賦
活作用を仔する薬剤の投与が必要と考えられる。この種
の作用を何する薬剤としては４−アミノ−５−クロロ−
Ｎ−［（２−ジエチルアミノ）エチルツー２−メトキシ
ベンズアミド［一般名：メトクロプラミド、メルク・イ
ンデックス（Ｔｈｅ　Ｍｅｒｃｋ　Ｉｎｄｅｘ）、１ａ
ｔｈ　ｅｄｉｔ［ｏｎ、６０１９］を始めいくつか知ら
れているが、薬効及び安全性の点においては必ずしも満
足すべきものとは言い難い。これらの事情から医療の場
において、新しい消化管運動賦活剤の開発が望まれてい
る。

の本発明者らは前述の事情を鑑み、鋭意研究した結果、ア
ミド化合物、及びその薬理学的に許容しつる塩が予想外
にも優れた消化管運動賦活作用を膏することを見い出し
、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は炭素数１から４の直鎖状又は分枝鎖状の
低級アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数３から６の直鎖
状９分枝鎖状又は環状のアルキル基を表わすか、もしく
はＲ２はＲ工と一緒になってその置換する窒素原子と共
に、低級アルキル基が置換していてもよい１−ピロリジ
ニル基、１−ピペリジニル基、４−モルホリニル基ある
いは１−ピペラジニル基を表わす。）で示されるアミド化合物、及びその薬理学的に許容しつ
る酸付加塩に関するものである。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ工
で表わされる低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基＋　ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、
Ｒ２で表わされるアルキル基としては、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、　ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチｋｌＬ　ｎ−ヘキシルｇ
、　　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、所望に応じ
て薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも、又
は生成した酸付加塩がら塩基を遊離させることもできる
。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的に許
容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、燐酸等の鉱酸塩。

あるいは酢酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸。

クエン酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸等の有機酸塩が挙げ
られる。

本発明の一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物は
、以下の様にして製造することができる。

即ち、次の式（ｎ）で示される３、４．５−１リメトキシ安息香酸をその反
応性誘導体（酸クロリド、酸無水物、混合酸無水物等）
に変換した後、次の一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ工及び
Ｒ２は前述と同意義を表わす。）で示されるアミン化合
物と、塩基の存在下あるいは非存在下、不活性有機溶媒
中で反応させることにより製造することができる。

本発明の方法において使用される塩基としては、たとえ
ば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ−メ
チルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、トリエチルアミン。

炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。

又、本発明の方法において使用される不活性有機溶媒と
しては、反応を阻害しない限りいがなるものでもよく、
たとえば、エーテル、ベンゼン。

トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。又
、反応は０℃から使用される溶媒の還流温度下において
行われる。

尚、本発明の方法において出発原料となった前記一般式
（ＩＩＩ）で示されるアミン化合物は一部を除き新規な
化合物であり、以下の図に示す様にして製造される。

実】１州以下、本発明を参考例及び実施例によって説明するが、
本発明はこれらの例の特定の細部に限定されるものでは
ない。

（ＩＩＩ）（式中、Ｒ工及びＲ２は前述と同意義を表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。）本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、あるいはその
薬理学的に許容しうる酸付加塩は、通常、カプセル剤９
錠剤、細粒剤、顆粒剤、シロップ剤。

散剤等の経口投与剤、あるいは注射剤、坐剤として投与
される。これらの製剤は、薬理学的、製剤学的に許容し
うる添加物を加え、常法により製造できる。

水剤の治療患者への投与量は、患者の症状にもよるが、
通常成人の場合、−日量として、経口投与で１〜１００
０ｍｇ程度、非経口投与で１〜５００ｍｇ程度である。

参考例１４−［２−（ジプロピルアミノ）エトキシ〕ベンズアル
デヒド４−（２−ブロモエトキン）ベンズアルデヒド３．４３
ｇにジプロピルアミン３．０３　ｇ　＋炭酸カリウム２
．０７ｇ及びＮ、Ｎ−ジメチルポルムアミド１２ｎ＋ｌ
を加え、ｅｏ’ｃにて２時間加熱撹拌する。冷却後、水
を加え酢酸エチルにて抽出する。

酢酸エチル層は塩酸にて抽出する。水層を炭酸カリウム
にてアルカリ性となし、酢酸エチルにて抽出する。酢酸
エチル層は、水洗、脱水後、溶媒を留去して、淡黄色液
体２．９５ｇを得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　２４９　　（Ｍ”）ＩＲ
スペクトル　ν　（／＆膜ｌ去）ｃｍ−１：ＩＧ９Ｅｉ
　（Ｃ：０）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣｌ２）　　Ｉ）Ｉ）Ｉ
Ｉ　：０．８９（６Ｈ，ｔ、ＪニアＨｚ）、０．９０−
１．３０（４Ｌｍ）、１．８０−２．００（４Ｈ，ｌ１
１）、２．８８（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈｚ）、４．１０（
２Ｈ，ｔ。

Ｊ：Ｇ［ｚ）、６．９９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、
７．８２（２）１．ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、９．８７（ＩＨ
，ｓ）参考例２〜９参考例１の方法に準拠して表１の化合物を得る。

参考例１０４−　［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エトキ
シコペンズアルドオキシム・塩酸塩４−　［２−（４−
メチル−１−ピペラジニル）エトキシコベンズアルデヒ
ド３．０５ｇに塩酸ヒドロキシルアミン１゜ｌ１ｇ及び
エタノール２５１を加え、２０分間煮沸する。冷却後、
析出結晶をろ取し、無色結晶３．４２ｇを得る。エタノ
ールから再結晶して、融点２１３〜２１４°Ｃの無色板
状晶を得る。

元素分析値　Ｃ工４Ｈ２１Ｎ３０□・ＨＣＩ理論値　Ｃ
，５Ｇ、０９　；Ｈ、７，０４ｉＮ　、１４．０２実験
値　Ｃ，５Ｇ、１５　ｉＨ、７，４１；Ｎ　、１３．９
９参考例１１〜工８参考例１０の方法に準拠して表２の化合物を得る。

参考例１９４−　［：２−　（１−ピペリジニル）エトキシコペン
ジルアミン４−　［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］ベンズア
ルドオキシム３２．３ｇの約１０％アンモニア性メタノ
ール４００１の懸濁液中にラネーニッケル触媒３．６ｇ
を加える。混合物を３０℃及び５０　ｋｇ／ｃｍ２の圧
力にて水素添加する。触媒をろ去し、ろ液は溶媒を留去
する。残渣を減圧蒸留し、沸点１８５〜１゛９０°Ｃ（
８ｍｍＨｇ）の無色液体２７７ｇを得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　２３４　（Ｍ”）ＮＭＲ
スペクトル　δ　（ＣＤＣ１３）　Ｉ）Ｉ）■：１．３
０−１．９０（８Ｈ，ｍ）、２．４０−２．ＧＯ（４■
、腸）、２．７６（２Ｈ，ｔ、Ｊ：Ｈｚ）、３．７９（
２■、ｓ）、４．０９（２■、ｔ、Ｊ＝Ｈｚ）　、［ｉ
、８Ｇ（２Ｈ、ｄ　、Ｊ：９Ｈｚ）　、７．２１（２Ｈ
、ｄ　、９■２）参考例２０〜２７参考例１９の方法に準拠して表３の化合物を得る。

実施例１３，４．５−トリメトキシ−Ｎ−［４−［：２−（１−
ピロリジニル）エトキシコペンジルコペンズアミド４−［２−（１−ピペリジニル）エトキシコペンジルア
ミン２．６８ｇ及びトリエチルアミン１３８ｇのクロロ
ホルム１０１溶液に３．４．５−トリメトキシベンゾイ
ルクロリド３．０９ｇ　　（３，４，５−）リメトキシ
安息香酸及び塩化チオニルから常法により調製）を加え
る。混合物を室温で３０分間撹拌後、溶媒を減圧留去す
る。残渣に１０％塩酸を加えて酸性となし、酢酸エチル
で洗浄する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし
、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層は水洗、脱
水後、溶媒を留去する。残渣固体をイソプロピルエーテ
ル・ヘキサン混液で洗浄し、淡黄色結晶４．３６ｇを得
る。酢酸エチルから再結晶して、融点１０７〜１０７．
５℃の淡黄色結晶を得る。

ＩＲスペクトル　ｖ　　　（ＫＢｒ）　　Ｃ１１−１：
１８２４　　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣ１３）　Ｉ）Ｉ）ｌ　
’１．７０−１．９０（４８，ａｔ）、２．５０−２．
７０（４Ｈ，ｌ）、２．８９（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）
、３．８８（９Ｈ，ｓ）、４．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ：１
１ｉ１１ｚ）、４．５５（２Ｈ，ｄ、Ｊ：５．５Ｈｚ）
、６．３３（ＩＨ，ｂｒ）。

Ｂ、８９（２）１．ｄ、Ｊ：９■ｚ）、７．０１（２）
１．ｓ）、７．２７（２Ｂ　、ｄ　。

Ｊ：９Ｈ２）元素分析値　Ｃ２３Ｈ３ＯＮ　２０５理論値　Ｃ、ｌ１ｉＧ、Ｇ５　ｉＨ、７，３０；Ｎ　、
　ｌｌｉ、７［ｉ実験値　Ｃ，６［ｉ、５３　ｉＨ、７
，２８；Ｎ　、　Ｇ、ＧＧ実施例１の方法に準拠して、
以下実施例２〜９の化合物を得る。

実施例２Ｎ−［４−［２−（ジプロピルアミノ）エトキシ］ベン
ジル］−３，４，５−）リメトキシベンズアミド性状　無色針状晶（１−Ｐｒ２０）融点　８２〜８３℃ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｔｓ−’　：
１６４０　　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣｌ２）　ｐＩ）鳳：０
．８８（ＥｉＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２５−１．７
０（４Ｈ，ｍ）、２．３５−２４Ｏ（４Ｈ，ｍ）、２．
８５（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）、３．８７（９［１，ｓ
）。

４、旧（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝Ｈ２）　１４．５５（２Ｌｄ
　、Ｊ：５．５１１Ｚ）　。

６．３３（ＩＨ，ｂｒ）、８．８７（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）、７．０１（２Ｈ。

ｓ）、７．２１１ｉ（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）元素分析
値　Ｃ２５Ｈ３６Ｎ　２０５理論値　Ｃ，６７，５４；Ｈ、８，ｌＥｉ　ｉＮ　、　
６．３０実験値　Ｃ、Ｃ７，４５；Ｈ、８，＋３　；Ｎ
　、　６．１２実施例３Ｎ−Ｃ４−［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキンコ
ベンジルコ−３，４，５−）リメトキシベンズアミド性状　無色結晶　（１−Ｐｒ２０−ｎ−Ｃ６Ｈ１４）融
点　７５〜７８℃ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：＋６
３２　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣ１３）　ｐＩ）ＩＩ　
：１．０４（１２■、ｄ、Ｊ：６．５Ｈｚ）、２．８２
（２■、ｔ、Ｊ＝７．５■ｚＬ’　２．７０−３．２０
（２■ｖ）、３．８７（９Ｈ＋ｓ）＋３．９０（２Ｂ、
ｔ。

Ｊニア、５Ｈｚ）、４．５４（２Ｈ，ｄ、Ｊ：５．５Ｈ
ｚ）、８．４４（ＩＨ。

ｂｒ）、８．９０（２Ｈ，ｄ、Ｊ：８．５Ｈｚ）、７．
０１（２Ｂ、ｓ）、７．２Ｇ（２１（、ｄ　、Ｊ：８．
５Ｈｚ　１元素分析値　Ｃ２５Ｈ３６Ｎ２０５理論値　Ｃ、Ｃ７，５４；Ｈ、８，１Ｇ　；Ｎ　、　Ｇ
、３０実験値　Ｃ、Ｃ７，２３；Ｈ、７，８５；Ｎ　、
　８．３０実施例４Ｎ−［４−［２−（シクロへキシルメチルアミノ）エト
キシコベンジル］−３，４，５−）リメトキシベンズア
ミド性状　無色針状晶　（ＡｃＯＥｔ　）融点　１０２〜１０２．５℃ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　：ｔ
ｓ２４（Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣ１３）　ｐｐｍ　：１
．００−２．００ＣＩＩ■、ｍ）、２．３７（３１（、
Ｓ）、２．８５（２Ｈ，ｔ。

Ｊ−ＧＨｚ＞、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．Ｆｌ８（Ｂ
Ｈ，ｓ）、４．０３（２Ｈ。

ｔ、Ｊ：ＢＨ２）、４．５Ｇ（２Ｈ，ｄ、Ｊ：５．５Ｈ
２）、６．３１（１）１゜ｂｒ）、６．８８（２Ｈ，ｄ
、Ｊ：９Ｈｚ）、７．０１（２）１．ｓ）、７．２７（
２）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈ２）元素分析値　Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２ｏ５理論値　Ｃ、Ｃ８，４０ｉＨ、？、９５　ｉＮ　、　ｌ
ｌｉ、１４実験値　Ｃ、［ｉ８．２９　ｉＨ、８，００
；Ｎ　、　６．０４実施例５３．４．５−）リメトキシーＮ−［４−［２−（１−ピ
ペリジニル）エトキンコペンジル］ベンズアミド性状　淡黄色針状品　（ＡｃＯＥｔ）融点　１２２〜１２３°ＣＩＲスペクトル　ｖ　　　（ＫＢｒ）　　ｃｙａ−１：
１Ｇ２４　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣ１３）　ｐｐｍ　：１
．４０−１．８０（ＧＨｌｍ）＋２．４０−２．ＥｉＯ
（４Ｂ＋醜）、２．７Ｇ（２■、ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）、３
．８７（３Ｈ，ｓ）、３．８８（ＧＨ，ｓ）。

４．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ：８Ｈ２）　、４．５Ｇ＜２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈ２）。

６．２７（ＩＨ，ｂｒ）、Ｆ；、８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ：
Ｆｌ、５Ｈ２）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．２７（２
Ｈ，ｄ、Ｊ：８．５Ｈｚ）元素分析値　Ｃ２４Ｈ３２Ｎ
　２０５理論値　Ｃ、Ｃ７，２７；Ｈ、７，５３ｉＮ　、　８．
５４実験値　Ｃ，８７，２８；Ｈ、７，５８；Ｎ　、　
６．４５実施例６３．４．５−トＵ　メト＊シーＮ−［４−［２−（４−
メチル−１−ピペリジニル）エトキシコペンジルコベン
ズアミド性状　淡黄色結晶　（ＡｃＯＥｔ）融点　１２９〜１２９．５°ＣＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：ｌ０
２Ｇ　（Ｃ：０）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＤＣｌ２）　ｐＩ）ｌ　：
０．８０−１．００（３Ｈｖ）、１．１０−１．７５（
５Ｈ，ｍ）、１．９０−２．２５（２Ｈ，ｍ）、２．７
７（２Ｈ，ｔ、Ｊ：１１ｉＨｚ）、２．８０−３．１０
（２Ｈ，ｉ＋）、３．８７（９Ｈ，ｓ）　、４．０９（
２■＋ｔ＋Ｊ＝ＧＨｚ）　。

４．５５（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、８．３４（Ｉ
ｎ、ｂｒ）、８．８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝ＳＨｚ＞、７．
０１（２Ｈ，ｓ）、７．２７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）元素分析値　Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２０５理論値　Ｃ、ｌ１ｉ７．８５　；Ｈ、７，７４；Ｎ　、
　６．３３実験値　Ｃ，８７，２２ｉＨ、７，７２；Ｎ
　、　Ｇ、ＩＥｉ実施例７３．４．５−トリメトキシ−Ｎ−Ｃ４−［２−（４−モ
ルホリニル）エトキシコペンジルコペンズアミド・フマ
ル酸塩性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ）融点　１７８〜１７９°ＣＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：Ｉｆ
ｉ３Ｅｉ　（Ｃ：０）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　１）ｌ）
−二２．４０−２．５５（４Ｈ，ｍ）、２．７０（２ｔ
ｌ、ｔ、Ｊ＝５．５Ｈ２）　。

３．４５−３Ｊ５（（２Ｈ、＋ａ）　、３．７２（３Ｈ
，ｓ）、３．８２（ＧＨ。

ｓ）、４．０７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．４
１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝ｌｉＨｚ）。

８．８３（２Ｈ、ｓ）　、８．８８（２）１．ｄ　、Ｊ
：９Ｈｚ）、７．２２（２Ｈ、ｓ）　。

７．２４（２１，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）　、Ｉｔ　、５８（
ＩＨ，ｂｒ）元素分析値　Ｃ２３Ｈ３ｏＮ２０６・Ｃ４
Ｈ４０４理論値　Ｃ，５９，３３；Ｈ、Ｇ、２７　ｉＮ
　、　５．１３実験値　Ｃ，５９，０３；Ｈ、Ｂ、３０
　ｉＮ、　４．９２実施例８３．４．５−）リメトキシーＮ−［４−［：２−（４−
メチル−１−ピペラジニル）エトキシ］ペンジルコベン
ズアミド性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　１２２
．５〜１２３．５℃ 元素分析値　Ｃ２４Ｈ３３Ｎ３０５理論値　Ｃ、Ｅｉ４，９９　；Ｈ、７，５０；Ｎ　、　
９．４７実験値　Ｃ、ｌ１ｉ５．０５　；Ｈ、７，［Ｈ
２；Ｎ　、　９．３８二塩酸塩性状　無色結晶　（ＭｅＯＨ）融点　１８８〜１９０℃ ＩＲスペクトル　ν（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　：１８３
８　（Ｃ：０）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ５）　　ｐｐｌ
　７２．８０（３Ｂ、ｓ）　、３．３５−３．７０（Ｉ
ＯＨ，１１）、３．７１（３Ｈ，ｓ）。

３．８３（６Ｈ，ｓ）、４．２５−４．５０（４Ｈ，ｍ
）、６．９８（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２５（２Ｈ、ｓ）、７．２９（２Ｂ
　、ｄ　、Ｊ＝９Ｈｚ）。

８．８６（ＩＨ，ｂｒ）元素分析値　Ｃ２４Ｈ３３Ｎ３０５・２ＨＣ１理論値　
Ｃ，５５，８１ｉＨ、Ｉｌｉ、８３　；Ｎ　、　８．１
４実験値　Ｃ，５５，４７；Ｈ、６，７８；Ｎ　、　７
．９３実施例９３．４．５−トリメトキシ−Ｎ−［４−Ｃ２−（４−プ
ロピル−１−ピペラジニル）エトキシコベンジル］ペン
スアミド性状　無色結晶　（ＡｃＯＥｔ）融点　１２４〜１２５℃ 元素分析値　Ｃ２６Ｈ３７Ｎ　３０５理論値　Ｃ，６８，２２；Ｈ、？、９１　ｉＮ　、　８
．９１実験値　Ｃ、ＧＧ、１９　；Ｈ、？、９２　；Ｎ
　、　８．７７二塩酸塩性状　無色プリズム品　（Ｍｅａｎ　）融点　１８５〜
１８９℃ ＩＲスペクトル　Ｌｉ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１
８３４　（Ｃ：０）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−Ｃ６）　　ｐｐｍ
　：０．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．５０
−２．００（２■、Ｈ６）。

２．９０−３．２０（２ｆ！、−）、３．４０−３．６
５（８Ｈ，ｍ）、３．７２（３Ｈ，Ｓ）、３．８３（６
■、Ｓ）、４．３０−４．５０（４Ｈ，ｌ）、Ｉｌｆ、
９Ｇ（２Ｈ，ｄ、Ｊ：８．５Ｈｚ）、７．２５（２Ｈ，
ｓ）、７．３２（２Ｈ，ｄ、Ｊ：８．５Ｈｚ）、８．７
７（ＩＨ，ｂｒ）元素分析値　Ｃ２６Ｈ３７Ｎ３　Ｃ５
・２ＨＣ１理論（ａ　　Ｃ，５７，３５；Ｈ，７，２２
；Ｎ、　７．７２実験値　Ｃ，５７，２５；Ｈ、７，３
５；Ｎ　、　７．４４光ｌしユ文已り本発明の一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物、
及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩は、優れた消化
管運動賦活作用を有しており、胃腸管運動機能の低下に
伴う種々の消化器系不定愁訴症状の改善剤として極めて
汀用である。

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数１から４の直鎖状又は分枝鎖状
の低級アルキル基を表わし、Ｒ＿２は炭素数３から６の
直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を表わすか、も
しくはＲ＿２はＲ＿１と一緒になってその置換する窒素
原子と共に、低級アルキル基が置換していてもよい１−
ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、４−モルホリニ
ル基あるいは１−ピペラジニル基を表わす。）で示されるアミド化合物、及びその薬理学的に許容しう
る酸付加塩。