JPH0259536A - ２，２―ビス（４―ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 - Google Patents
２，２―ビス（４―ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はフルオロエラストマーの架橋剤として、また低
誘電率、低屈折率の高機能性樹脂原料として多く利用さ
れている、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン（以後、ＢＩＳ−ＡＦと略記）の
製造において有用な２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン金属塩ｎ水和物（以後、
ＢＩＳ−ＡＦ ・２トｎＨ２Ｏと略記する。）（ここで
、ｎは１〜６の整数を表わし、旧よＬｉ、Ｎａ、Ｋを表
わす、）とその製造法に関するものである。
誘電率、低屈折率の高機能性樹脂原料として多く利用さ
れている、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン（以後、ＢＩＳ−ＡＦと略記）の
製造において有用な２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン金属塩ｎ水和物（以後、
ＢＩＳ−ＡＦ ・２トｎＨ２Ｏと略記する。）（ここで
、ｎは１〜６の整数を表わし、旧よＬｉ、Ｎａ、Ｋを表
わす、）とその製造法に関するものである。
【従来技術とその解決しようとする課題］ＢＩＳ−ＡＦ
の金属塩については、ＢＩＳ−ＡＦのアルカリ金属塩水
溶液として使用する発明が開示されているが（特開昭５
６−１４７８４０号公報） 、ＢＩＳ−ＡＦの金属塩水
和物の単離および製造に関して公表されたものはない。
の金属塩については、ＢＩＳ−ＡＦのアルカリ金属塩水
溶液として使用する発明が開示されているが（特開昭５
６−１４７８４０号公報） 、ＢＩＳ−ＡＦの金属塩水
和物の単離および製造に関して公表されたものはない。
原料となるＢＩＳ−ＡＦはどのような方法によっても製
造できるが、普通下記のような化学式（ａ）による公知
の方法が使われる。
造できるが、普通下記のような化学式（ａ）による公知
の方法が使われる。
しかし、この方法では副生成物、構造不明物質や着色物
質等、多数の不純物を含有している。
質等、多数の不純物を含有している。
また、精製において有機溶媒を使用した場合、溶媒の分
離回収が必要であるとともに、蒸留分離法においては融
点が極めて高いため、高温での蒸留を必要とし熱不安定
物質を含む場合にはさらに着色の度合を増す等の問題が
ある。
離回収が必要であるとともに、蒸留分離法においては融
点が極めて高いため、高温での蒸留を必要とし熱不安定
物質を含む場合にはさらに着色の度合を増す等の問題が
ある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らはかかる問題点に鑑み、高純度の８１５−Ａ
Ｐを簡単な工程で得るため検討を重ねた結果、今まで公
表されていない旧５−ＡＦ・２Ｍ・ｎＨ２Ｏのような金
属塩水和物が製造でき、該化合物を経由することにより
上記目的が達せられることを見出し本発明に到達したも
のである。
Ｐを簡単な工程で得るため検討を重ねた結果、今まで公
表されていない旧５−ＡＦ・２Ｍ・ｎＨ２Ｏのような金
属塩水和物が製造でき、該化合物を経由することにより
上記目的が達せられることを見出し本発明に到達したも
のである。
すなわち本発明は一般式（Ｉ）で表わされる化（卜３
（ただし、ＨはＬｉ、Ｎａ、Ｋを示し、ｎはｌ−６の整
数を表わす、）およびヘキサフルオロアセトンとフェノ
ールを無水フッ酸溶液中で反応させて得られるＢＩＳ−
ＡＦを無機塩基により２．２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパンの塩の水溶液とし、蒸
発濃縮により析出するＢＩＳ−ＡＰ・２Ｍ・ｒ＋Ｈ２０
を分離、洗浄することを特徴とするＢＩＳ−ＡＦ・２Ｍ
・ｎＨＨＯ２製造法である。
数を表わす、）およびヘキサフルオロアセトンとフェノ
ールを無水フッ酸溶液中で反応させて得られるＢＩＳ−
ＡＦを無機塩基により２．２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパンの塩の水溶液とし、蒸
発濃縮により析出するＢＩＳ−ＡＰ・２Ｍ・ｒ＋Ｈ２０
を分離、洗浄することを特徴とするＢＩＳ−ＡＦ・２Ｍ
・ｎＨＨＯ２製造法である。
この化合物は、前述（ａ）の方法で製造された８１５−
ＡＦを無機塩水溶液（Ｍ／ＢＩＳ−ＡＦのモル比が２以
上の阿を含む）に加温溶解し、この溶液を通常の晶析器
（蒸発晶析又は冷却晶析）に給液してＢＩＳＡＦ・２Ｍ
・ｎＨ，０の結晶を析出させる。得られた結晶を母液よ
り分離し、水洗、乾燥をおこなうことによって得られる
。（母液、洗液は循環使用する。）ここで、無機塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム等が挙げられる。
ＡＦを無機塩水溶液（Ｍ／ＢＩＳ−ＡＦのモル比が２以
上の阿を含む）に加温溶解し、この溶液を通常の晶析器
（蒸発晶析又は冷却晶析）に給液してＢＩＳＡＦ・２Ｍ
・ｎＨ，０の結晶を析出させる。得られた結晶を母液よ
り分離し、水洗、乾燥をおこなうことによって得られる
。（母液、洗液は循環使用する。）ここで、無機塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム等が挙げられる。
また乾燥温度は、結晶水が飛ばない程度の温度、すなわ
ちＮａ塩の場合は９０℃以下、’ Ｋ塩の場合は７０°
Ｃ以下、Ｌｉ塩の場合は５５℃以下にする必要がある。
ちＮａ塩の場合は９０℃以下、’ Ｋ塩の場合は７０°
Ｃ以下、Ｌｉ塩の場合は５５℃以下にする必要がある。
得られた結晶は、ＢＩＳ−ＡＦ：Ｍ＝ １：２と一定の
比となっていることが化学分析よりわかった。 また、
該結晶は乾燥により恒量となったものを使用し、ＴＧお
よびＤＴＡの測定を行った。
比となっていることが化学分析よりわかった。 また、
該結晶は乾燥により恒量となったものを使用し、ＴＧお
よびＤＴＡの測定を行った。
その結果、第１図、第２図、第３図かられかるように、
含水塩が分解する温度までは、はとんど重量減少がなく
、このことから本発明の化合物は結晶水を含んだ化合物
であるということがわかった。
含水塩が分解する温度までは、はとんど重量減少がなく
、このことから本発明の化合物は結晶水を含んだ化合物
であるということがわかった。
また、ＴＧ、ＤＴＡおよびカールフィッシャー水分計に
よる測定の結果より、いずれの含水塩も６水塩として安
定に存在し、加熱により、より結晶水の少ない含水塩に
変化することがわかった。
よる測定の結果より、いずれの含水塩も６水塩として安
定に存在し、加熱により、より結晶水の少ない含水塩に
変化することがわかった。
以上のような方法により得られる本発明のＢＩＳ−ＡＦ
・２Ｍ・ｎＨ，０を経由してポリマーを合成する場合、
次に示すような利点がある。
・２Ｍ・ｎＨ，０を経由してポリマーを合成する場合、
次に示すような利点がある。
■従来のＢＩＳ−ＡＦは水にほとんど不溶であったが、
この結晶は水に溶解できるため水溶液系での使用が簡便
に行える。
この結晶は水に溶解できるため水溶液系での使用が簡便
に行える。
■門とＢＩＳ−ＡＦの比が化学量論的な比率であり、し
かも安定であるため定量的な反応が可能である。
かも安定であるため定量的な反応が可能である。
以上の利点は、高機能含フツ素ポリマーの合成において
品質の安定および操業の安定に寄与する。
品質の安定および操業の安定に寄与する。
また更に、ＢＩＳ−ＡＦ・２Ｍ・ｎＨ２Ｏを鉱酸で中和
して得られるＢＩＳ−ＡＦは極めて純良であり、特にア
ルカリ溶解液の色相は、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
トの原料として汎用の市販ビスフェノールＡよりも透明
度が高く色相的に無色透明であり、白色度と透明度を要
求される含フツ素ポリマーなどへの使用に有利である。
して得られるＢＩＳ−ＡＦは極めて純良であり、特にア
ルカリ溶解液の色相は、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
トの原料として汎用の市販ビスフェノールＡよりも透明
度が高く色相的に無色透明であり、白色度と透明度を要
求される含フツ素ポリマーなどへの使用に有利である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
＋１）ＢＩＳ−ＡＦ溶液［ＢＩＳ−ＡＦＬ９５ｇ／ｌ、
Ｔ−ＮａＯＨ濃度６５ｇ／ｌ。
Ｔ−ＮａＯＨ濃度６５ｇ／ｌ。
ΔＡｂｓ（５５５ｎｍ吸光度−７００ｎｍ吸光度）＝０
．１２４］ ｔｏ ｆｉを一定条件下（真空度４０ｔｏ
ｒｒ、液温３５°Ｃ）で蒸発濃縮し、析出した結晶を炉
別し、水洗した後４５℃で乾燥した。得られた結晶は７
１０ｇであった。この結晶を分析した結果を第１表に示
す、（枠内カッコ値は、ＢＩＳ−ＡＰ・２Ｎａ・６Ｈｘ
Ｏの理論値である。）また、含水結晶を示差熱天秤で測
定した結果を第１図に示す、９０°Ｃより減量が始まり
、１４５°Ｃで一旦恒量となり（無水域）、２１０°Ｃ
付近より分解昇華が始まり、２７５°Ｃ付近で着火燃焼
している。
．１２４］ ｔｏ ｆｉを一定条件下（真空度４０ｔｏ
ｒｒ、液温３５°Ｃ）で蒸発濃縮し、析出した結晶を炉
別し、水洗した後４５℃で乾燥した。得られた結晶は７
１０ｇであった。この結晶を分析した結果を第１表に示
す、（枠内カッコ値は、ＢＩＳ−ＡＰ・２Ｎａ・６Ｈｘ
Ｏの理論値である。）また、含水結晶を示差熱天秤で測
定した結果を第１図に示す、９０°Ｃより減量が始まり
、１４５°Ｃで一旦恒量となり（無水域）、２１０°Ｃ
付近より分解昇華が始まり、２７５°Ｃ付近で着火燃焼
している。
無水域までの乾燥減量は２１％でカールフィッシャーの
分析値と良く一致している。
分析値と良く一致している。
（２）上記結晶１００ｇを水に溶解して、２０％塩酸で
中和（ＰＨ７，０）して析出したＢＩＳ−ＡＦを水洗、
乾燥した後、重量を測定した結果６４．５ｇで収率は９
４．４％であった。その他の分析結果は第２表の如く極
めて純良なりｌ５−ＡＦを得ることができる。
中和（ＰＨ７，０）して析出したＢＩＳ−ＡＦを水洗、
乾燥した後、重量を測定した結果６４．５ｇで収率は９
４．４％であった。その他の分析結果は第２表の如く極
めて純良なりｌ５−ＡＦを得ることができる。
参考として、市販のＢＩＳ−ＡＦの物性値を示す。
※１．ＡＰ）ＩＡは１０ｇ／ １０（１ｍｌ （ＭｅＯ
Ｈ）液の４６０ａ＋ｍにおける吸光度Ｘ ３６６３で黄
色系の着色度を表わす。
Ｈ）液の４６０ａ＋ｍにおける吸光度Ｘ ３６６３で黄
色系の着色度を表わす。
※２．ΔＡｂｓは５ｇ／１００ｍ１（ＫＯＨ１０χ溶液
）の５５５および７００ａｍでの吸光度差で赤色系の着
色度を表わす。
）の５５５および７００ａｍでの吸光度差で赤色系の着
色度を表わす。
実施例２
ｆｔ）ＢＩＳ−ＡＦ溶液［（ＢＩＳ−ＡＦ１６０ｇ／４
００ｍ１．Ｔ−ＫＯＨａ度５６ｇ／４００＋ｎｌ、ΔＡ
ｂｓ＝Ｏ，１００）］ １ ｊ！を実施例１と同様に
瓜作し、結晶を６９．３ｇ得た。この結晶を分析した結
果を第３表に示す。（枠内カッコ値は、ＢＩＳ−ＡＦ・
２Ｋ・６Ｈ□０の理論値である。） また、示差熱分析結果を第２図に示す。６５°Ｃで減量
が始まり、１１０℃で一旦恒量となり、２９５°Ｃで着
火燃焼している。
００ｍ１．Ｔ−ＫＯＨａ度５６ｇ／４００＋ｎｌ、ΔＡ
ｂｓ＝Ｏ，１００）］ １ ｊ！を実施例１と同様に
瓜作し、結晶を６９．３ｇ得た。この結晶を分析した結
果を第３表に示す。（枠内カッコ値は、ＢＩＳ−ＡＦ・
２Ｋ・６Ｈ□０の理論値である。） また、示差熱分析結果を第２図に示す。６５°Ｃで減量
が始まり、１１０℃で一旦恒量となり、２９５°Ｃで着
火燃焼している。
（２）上記結晶６９．３ｇを実施例１と同様の方法によ
り析出したＢＩＳ−ＡＦは４０ｇで、収率は９２％であ
った。
り析出したＢＩＳ−ＡＦは４０ｇで、収率は９２％であ
った。
そのＢＩＳ−ＡＦの分析結果を第４表に示す。
第 ３ 表
５表に示す。（枠内カッコ値は、ＢＩＳ−ＡＦ・２Ｌｉ
・６Ｈ２０の理論値である。） また、示差熱分析結果を第３図に示す、 ５５”Ｃで結
晶水が飛び始め約７５°Ｃで２水結晶となり、その後座
々に減率し、２６５°Ｃで着火燃焼している。
・６Ｈ２０の理論値である。） また、示差熱分析結果を第３図に示す、 ５５”Ｃで結
晶水が飛び始め約７５°Ｃで２水結晶となり、その後座
々に減率し、２６５°Ｃで着火燃焼している。
（２）上記結晶６３．２ｇを実施例１と同様の方法によ
り析出した８１５−ＡＦは４０ｇで、収率は９０％であ
った。
り析出した８１５−ＡＦは４０ｇで、収率は９０％であ
った。
そのＢＩＳ−ＡＦを分析した結果を第６表に示す。
第 ４ 表
※３．吸収なし
実施例３
（ｌｌＢＩｓ−ＡＦ溶液（ＢＩＳ−ＡＦ１６０ｇ／４０
０ｍ１ 、 Ｌｉ０１１濃度２６ｇ／４００１、ΔＡｂ
ｓ＝０．２００） １１２を実施例１と同様に操作し、
結晶を６３．２ｇ得た。この結晶を分析した結果を第第 表 ※吸収なし ［発明の効果］ 本発明の含水結晶は、安定な化合物で水にｉＬす易いた
めに水溶液として容易に利用できる。そのため、工業的
には、水系で常温で晶析でき低エネルギー型、大量生産
向きのプロセスで高純度の結晶を製造できる。
０ｍ１ 、 Ｌｉ０１１濃度２６ｇ／４００１、ΔＡｂ
ｓ＝０．２００） １１２を実施例１と同様に操作し、
結晶を６３．２ｇ得た。この結晶を分析した結果を第第 表 ※吸収なし ［発明の効果］ 本発明の含水結晶は、安定な化合物で水にｉＬす易いた
めに水溶液として容易に利用できる。そのため、工業的
には、水系で常温で晶析でき低エネルギー型、大量生産
向きのプロセスで高純度の結晶を製造できる。
更に、ＢＩＳ−ＡＦとにが１：２と化学量論的な比率と
なっており、 のような反応を行う上で極めて有利である。
なっており、 のような反応を行う上で極めて有利である。
また、結晶を鉱酸で中和し、ＢＩＳ−ＡＦの結晶を析出
すれば、極めて高純度のＢＩＳ−ＡＦが製造でき、白色
度と透明度を要求される樹脂としての用途に優れている
。
すれば、極めて高純度のＢＩＳ−ＡＦが製造でき、白色
度と透明度を要求される樹脂としての用途に優れている
。
第１図は、ＢＩＳ−ＡＦ□２Ｎａ・６）１ｚｏの熱重量
分析、示差熱分析の結果を示すものであり、第２図はＢ
ＩＳ−ＡＦ・２Ｋ・６）１ｚＯの熱重量分析、示差熱分
析の結果を示すものであり、第３図は、ＢＩＳ−ＡＦ・
２Ｌｉ・６Ｈ２０の熱重量分析、示差熱分析の結果を示
すものである。 しＩＩ３ 第２図 第１図 第３図 湿！（’Ｃ）
分析、示差熱分析の結果を示すものであり、第２図はＢ
ＩＳ−ＡＦ・２Ｋ・６）１ｚＯの熱重量分析、示差熱分
析の結果を示すものであり、第３図は、ＢＩＳ−ＡＦ・
２Ｌｉ・６Ｈ２０の熱重量分析、示差熱分析の結果を示
すものである。 しＩＩ３ 第２図 第１図 第３図 湿！（’Ｃ）
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋを示し、ｎは１〜６の整
数を表わす。）で表わされる２、２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパン金属塩水和物。 - （２）ヘキサフルオロアセトンとフェノールを無水フッ
酸溶液中で反応させて得られる２、２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを、無機塩基
により２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンの塩の水溶液とし、蒸発濃縮により析
出する固体を分離、洗浄することを特徴とする請求項（
１）記載の金属塩水和物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63208857A JPH0710784B2 (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | ２，２―ビス（４―ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63208857A JPH0710784B2 (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | ２，２―ビス（４―ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0259536A true JPH0259536A (ja) | 1990-02-28 |
| JPH0710784B2 JPH0710784B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=16563266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63208857A Expired - Fee Related JPH0710784B2 (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | ２，２―ビス（４―ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710784B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851837A (en) * | 1997-02-06 | 1998-12-22 | General Electric Company | Method for determination of salt stoichiometry |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56147840A (en) * | 1980-04-16 | 1981-11-17 | Daikin Ind Ltd | Production of fluorine rubber-vulcanizing composition |
| JPS58164636A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-29 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | フエノ−ル化合物の塩類によつて変性した熱可塑性コポリエステルエラストマ− |
| JPS59176225A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-10-05 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | ジヒドロキシ芳香族化合物無水塩の製法 |
-
1988
- 1988-08-23 JP JP63208857A patent/JPH0710784B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56147840A (en) * | 1980-04-16 | 1981-11-17 | Daikin Ind Ltd | Production of fluorine rubber-vulcanizing composition |
| JPS58164636A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-29 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | フエノ−ル化合物の塩類によつて変性した熱可塑性コポリエステルエラストマ− |
| JPS59176225A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-10-05 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | ジヒドロキシ芳香族化合物無水塩の製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851837A (en) * | 1997-02-06 | 1998-12-22 | General Electric Company | Method for determination of salt stoichiometry |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710784B2 (ja) | 1995-02-08 |
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|---|---|---|---|
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