JPH0253497A - 光学活性なマンデル酸の製法 - Google Patents
光学活性なマンデル酸の製法Info
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- JPH0253497A JPH0253497A JP63204991A JP20499188A JPH0253497A JP H0253497 A JPH0253497 A JP H0253497A JP 63204991 A JP63204991 A JP 63204991A JP 20499188 A JP20499188 A JP 20499188A JP H0253497 A JPH0253497 A JP H0253497A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、式(1)
は不斉炭素を示す)
で表される光学活性なマンデル酸類の製法に関する。
本発明により製造される光学活性なマンデル酸類は、医
薬品の製造原料特にペニシリンやセファロスポリンの側
鎖修飾剤として、また、液晶化合物の原料として有用で
ある。
薬品の製造原料特にペニシリンやセファロスポリンの側
鎖修飾剤として、また、液晶化合物の原料として有用で
ある。
(従来の技術及びその課題)
従来、式(1)で表される化合物の製造法としては、■
ベンズアルデヒドとHCNを用いてラセミ体のマンデル
酸を合成し、ついで光学分割を行う方法があり、その光
学分割法として、分別結晶による方法、クロマトグラフ
ィーによる方法、有機化学的な不斉合成法等、■ストレ
プトコンカス属、ラクトバチルス属、ペデイオコッカス
属、ロイコノストック属、ノカルデイア属に属する微生
物から選ばれた微生物の培養物またはその培養物から採
取された酵素を、ヘンゾイルギ酸に作用せしめ、光学活
性なマンデル酸を得る方法(特開昭63−32492号
公報5特開昭63−32480号公報、特開昭62−6
1587号公報、特開昭57−198097号公報、特
開昭57−198096号公報)等が知られていた。
ベンズアルデヒドとHCNを用いてラセミ体のマンデル
酸を合成し、ついで光学分割を行う方法があり、その光
学分割法として、分別結晶による方法、クロマトグラフ
ィーによる方法、有機化学的な不斉合成法等、■ストレ
プトコンカス属、ラクトバチルス属、ペデイオコッカス
属、ロイコノストック属、ノカルデイア属に属する微生
物から選ばれた微生物の培養物またはその培養物から採
取された酵素を、ヘンゾイルギ酸に作用せしめ、光学活
性なマンデル酸を得る方法(特開昭63−32492号
公報5特開昭63−32480号公報、特開昭62−6
1587号公報、特開昭57−198097号公報、特
開昭57−198096号公報)等が知られていた。
しかし、■の方法は、操作が煩雑であるとか、収率が低
い、生成物の光学純度が低い等の欠点を有しており、■
の方法は、反応の場にニコチン・アデニン・ジヌクレオ
チド等の高価な補酵素を必要とすること、光学純度が低
い等の欠点を有しており、安価に効率よく製造するには
問題があった。
い、生成物の光学純度が低い等の欠点を有しており、■
の方法は、反応の場にニコチン・アデニン・ジヌクレオ
チド等の高価な補酵素を必要とすること、光学純度が低
い等の欠点を有しており、安価に効率よく製造するには
問題があった。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、d体と1体のマンデル酸エステルの混合
物から、いずれが一方のカルボン酸またはその対掌体カ
ルボン酸エステルを、工業的に効率良く醗酵工学的に不
斉加水分解して取得する方法に関して前述の従来技術の
問題点を鑑み、鋭意研究した。そしてその結果、極めて
効率良くしかも光学純度の高い光学活性なマンデル酸類
を製造できることを見出し本発明を完成した。
物から、いずれが一方のカルボン酸またはその対掌体カ
ルボン酸エステルを、工業的に効率良く醗酵工学的に不
斉加水分解して取得する方法に関して前述の従来技術の
問題点を鑑み、鋭意研究した。そしてその結果、極めて
効率良くしかも光学純度の高い光学活性なマンデル酸類
を製造できることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、式(1)
は不斉炭素を示す)
ぢ
で表される光学活性なマンデル酸類を製造する15kに
おいて、 弐(n) (式中R3は低級アルキル基そ不IJ で表される化合物に、該化合物のエステル結合を不斉加
水分解する能力を有する微生物の培養物またはその処理
物を作用せしめ、反応混合物から、式(+)で表される
光学活性なマンデル酸類を取得することを特徴とする光
学活性なマンデル酸類の製法を提供するものである。
おいて、 弐(n) (式中R3は低級アルキル基そ不IJ で表される化合物に、該化合物のエステル結合を不斉加
水分解する能力を有する微生物の培養物またはその処理
物を作用せしめ、反応混合物から、式(+)で表される
光学活性なマンデル酸類を取得することを特徴とする光
学活性なマンデル酸類の製法を提供するものである。
本発明の出発原料である式(I[]で表される化合物は
、d体と1体の混合物であり、例えば式〔■〕における
aRl はメチル、エチル等低級アルキル基であり、本
化合物としてはマンデル酸メチルエステル1マンデル酸
エチルエステルなどが挙げられる。このd体とβ体の該
エステルの混合割合は、特に限定されるものでは無く、
これらの化合物はそれ自体公知の化合物であるか、また
は公知化合物の製造方法に準じて容易に製造されるもの
である。
、d体と1体の混合物であり、例えば式〔■〕における
aRl はメチル、エチル等低級アルキル基であり、本
化合物としてはマンデル酸メチルエステル1マンデル酸
エチルエステルなどが挙げられる。このd体とβ体の該
エステルの混合割合は、特に限定されるものでは無く、
これらの化合物はそれ自体公知の化合物であるか、また
は公知化合物の製造方法に準じて容易に製造されるもの
である。
本発明に用いられる式(II)で表される化合物のエス
テル結合を不斉加水分解する能力を存する微生物として
は、スポロボマイセス属、シュードモナス属、トリコス
ポロン属、フラボバクテリウム属からなる群より選ばれ
る微生物が挙げられ、好ましくは、シュードモナス・リ
バフラビナ(Pseudomonas ribafl
avina ) 、 シュードモナス0デイミイヌ
タ(Pseudomonas diminuLa)、
フラボバクテリウム・フラルム(Flavobac
terium flarus) 、 )リコスボ
ロン・クタネウム(Trichosporon cu
taneum )スポロボマイセス・アルボ ルベラ
センス(Sporobolomyces albo−r
ubescens)およびこれらの変異株またはこれら
の遺伝子操作、細胞融合によって誘導される本発明の特
徴である式〔■〕で表される化合物のエステル結合を不
斉加水分解する能力を有する微生物からなる群より選ば
れる微生物である。より具体的に選択された微生物とし
てはシュードモナス・リバフラビナlPO3140株、
シュードモナス・ディミイヌタATCC11568株、
フラボバクテリウム・フラルムIF0 3772株 )
リコスボロン・クタネウムIF0 0173株、スポロ
ボマイセス・アルボ ルベラセンスATCC24216
株が挙げられる。
テル結合を不斉加水分解する能力を存する微生物として
は、スポロボマイセス属、シュードモナス属、トリコス
ポロン属、フラボバクテリウム属からなる群より選ばれ
る微生物が挙げられ、好ましくは、シュードモナス・リ
バフラビナ(Pseudomonas ribafl
avina ) 、 シュードモナス0デイミイヌ
タ(Pseudomonas diminuLa)、
フラボバクテリウム・フラルム(Flavobac
terium flarus) 、 )リコスボ
ロン・クタネウム(Trichosporon cu
taneum )スポロボマイセス・アルボ ルベラ
センス(Sporobolomyces albo−r
ubescens)およびこれらの変異株またはこれら
の遺伝子操作、細胞融合によって誘導される本発明の特
徴である式〔■〕で表される化合物のエステル結合を不
斉加水分解する能力を有する微生物からなる群より選ば
れる微生物である。より具体的に選択された微生物とし
てはシュードモナス・リバフラビナlPO3140株、
シュードモナス・ディミイヌタATCC11568株、
フラボバクテリウム・フラルムIF0 3772株 )
リコスボロン・クタネウムIF0 0173株、スポロ
ボマイセス・アルボ ルベラセンスATCC24216
株が挙げられる。
該微生物の培養物としては、培養された該微生物菌体お
よび/または該微生物培養液が挙げられる。その処理物
とは、培養された該微生物菌体および/または該微生物
培養液の処理物である。該微生物菌体の処理物としては
、乾燥菌体例えば凍結乾燥菌体、噴霧乾燥菌体または有
m?8媒例えばアセトン、トルエン等で処理した菌体、
菌体破砕物、菌体抽出物、または固定化処理物が挙げら
れる。
よび/または該微生物培養液が挙げられる。その処理物
とは、培養された該微生物菌体および/または該微生物
培養液の処理物である。該微生物菌体の処理物としては
、乾燥菌体例えば凍結乾燥菌体、噴霧乾燥菌体または有
m?8媒例えばアセトン、トルエン等で処理した菌体、
菌体破砕物、菌体抽出物、または固定化処理物が挙げら
れる。
更に、培養された該微生物菌体および/または該微生物
培養液の処理物としては、培養された該微生物菌体およ
び/または該微生物培養液を処理することによって採取
され、且つ式〔■]で表される化合物に作用し、該化合
物のエステル結合を不斉加水分解する能力を有する酵素
(通常、エステラーゼとして、命名されているもので、
水に不溶なエステル基質に対して活性を有するリパーゼ
を含む広義のエステラーゼを意味する)またはその処理
物が挙げられる。
培養液の処理物としては、培養された該微生物菌体およ
び/または該微生物培養液を処理することによって採取
され、且つ式〔■]で表される化合物に作用し、該化合
物のエステル結合を不斉加水分解する能力を有する酵素
(通常、エステラーゼとして、命名されているもので、
水に不溶なエステル基質に対して活性を有するリパーゼ
を含む広義のエステラーゼを意味する)またはその処理
物が挙げられる。
該酵素を抽出取得するにあたっては、通常、微生物等か
ら酵素を取得するための種々の方法を駆使すれば良く、
例えば、赤堀四部編 酵素研究法第1巻、(1955年
)に記載の種々の抽出法にしたがって抽出される。単離
精製する場合においても、上記の酵素研究法等の種々の
公知文献に記載の方法を駆使し、該化合物のエステル結
合を不斉加水分解する酵素を取得すればよい。また、そ
の処理物は、上記の如くして得られた酵素を凍結乾燥、
噴霧乾等の乾燥処理を施した乾燥酵素、または固定化処
理物が挙げられる。
ら酵素を取得するための種々の方法を駆使すれば良く、
例えば、赤堀四部編 酵素研究法第1巻、(1955年
)に記載の種々の抽出法にしたがって抽出される。単離
精製する場合においても、上記の酵素研究法等の種々の
公知文献に記載の方法を駆使し、該化合物のエステル結
合を不斉加水分解する酵素を取得すればよい。また、そ
の処理物は、上記の如くして得られた酵素を凍結乾燥、
噴霧乾等の乾燥処理を施した乾燥酵素、または固定化処
理物が挙げられる。
該微生物菌体又は該酵素の固定化処理物としては、固定
化微生物又は固定化酵素が挙げられる。
化微生物又は固定化酵素が挙げられる。
本発明に使用されうる固定化処理物としては、基質との
連続反応に使用出来うるちのであればいずれも採用でき
、例えば水不溶性の担体例えばセルロース、アガロース
等の多#a類及びその誘導体、多孔性ガラス等への担持
、架橋剤例えばグルタルアルデヒド等による架橋二合成
高分子例えばポリアクリルアミドゲル、ポリビニルアル
コールゲル、光硬化性樹脂又は天然高分子例えば澱粉、
カラギーナン、カゼインゲル等による包括等により固定
化された固定化微生物又は固定化酵素が挙げられる。
連続反応に使用出来うるちのであればいずれも採用でき
、例えば水不溶性の担体例えばセルロース、アガロース
等の多#a類及びその誘導体、多孔性ガラス等への担持
、架橋剤例えばグルタルアルデヒド等による架橋二合成
高分子例えばポリアクリルアミドゲル、ポリビニルアル
コールゲル、光硬化性樹脂又は天然高分子例えば澱粉、
カラギーナン、カゼインゲル等による包括等により固定
化された固定化微生物又は固定化酵素が挙げられる。
本発明方法を実施するには、原料化合物である弐(It
)で表される化合物の濃度を、通常0.5〜40%(V
/V)とすれば良く、好ましくは10〜5.0%(V/
V)とする。反応媒体としては、水又は緩衝液例えばリ
ン酸緩衝液が用いられる。菌体またはその処理物を用い
る場合は、その使用量は、菌体またはその処理物が有す
るエステラーゼ活性から換算して0.1〜IOU/if
、好ましくは1〜5U/d、となる量を加えればよく、
酵素またはその処理物査用いる場合は、その使用量は、
酵素またはその処理物が有するエステラーゼ活性から換
算して0.1−10U/d、好ましくは1〜5υ/ t
elとなる量を加えればよい。
)で表される化合物の濃度を、通常0.5〜40%(V
/V)とすれば良く、好ましくは10〜5.0%(V/
V)とする。反応媒体としては、水又は緩衝液例えばリ
ン酸緩衝液が用いられる。菌体またはその処理物を用い
る場合は、その使用量は、菌体またはその処理物が有す
るエステラーゼ活性から換算して0.1〜IOU/if
、好ましくは1〜5U/d、となる量を加えればよく、
酵素またはその処理物査用いる場合は、その使用量は、
酵素またはその処理物が有するエステラーゼ活性から換
算して0.1−10U/d、好ましくは1〜5υ/ t
elとなる量を加えればよい。
また反応温度は、−10〜40°C1好ましくは一10
〜30°Cであり、氷点下で反応を行う場合には、必要
に応じメタノール、エタノール等のアルコール、DMS
O等の水溶性有機溶媒を添加し反応を行えばよい。反応
時間は、1〜24時間、好ましくは2〜10時間であり
、反応時のpHは3〜7程度、好ましくはpH4〜6に
調整する。p+1の調整に関しては、反応が進行するに
伴い生成するカルボン酸によりpHが低下してくるので
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
等の中和剤を反応の進行に従って随時添加してもよい。
〜30°Cであり、氷点下で反応を行う場合には、必要
に応じメタノール、エタノール等のアルコール、DMS
O等の水溶性有機溶媒を添加し反応を行えばよい。反応
時間は、1〜24時間、好ましくは2〜10時間であり
、反応時のpHは3〜7程度、好ましくはpH4〜6に
調整する。p+1の調整に関しては、反応が進行するに
伴い生成するカルボン酸によりpHが低下してくるので
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
等の中和剤を反応の進行に従って随時添加してもよい。
反応後、反応液または培養液からの生成物の分離精製は
、通常の公知方法、例えば再結晶、抽出、カラムクロマ
トグラフィー、蒸溜等により行えばよく、菌体等を用い
る場合には、例えば遠心分離により反応媒体から分離す
ればよい。
、通常の公知方法、例えば再結晶、抽出、カラムクロマ
トグラフィー、蒸溜等により行えばよく、菌体等を用い
る場合には、例えば遠心分離により反応媒体から分離す
ればよい。
以下、実施例により、本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例に限られるものではない。
れら実施例に限られるものではない。
実施例 1
(1)グルコース2%、ペプトン0.5%、麦芽エキス
0.3%、イーストエキス0.3%、を含む培地(PH
6,0)1000t1!を滅菌し、スポロボマイセス・
アルボ ルベラセンスATCC24216株を接種し、
28°Cで70時間培養した。培養液を遠心濾過して菌
体を集め、これに生理食塩水100dを加え、菌体懸濁
液を得た。
0.3%、イーストエキス0.3%、を含む培地(PH
6,0)1000t1!を滅菌し、スポロボマイセス・
アルボ ルベラセンスATCC24216株を接種し、
28°Cで70時間培養した。培養液を遠心濾過して菌
体を集め、これに生理食塩水100dを加え、菌体懸濁
液を得た。
(21dN−マンデル酸メチルエステルIgを含む20
0dの水に、(1)で得られた菌体懸濁液全量を加え、
IN水酸化ナトリウム水溶液にて、p H5,0に調整
し、20°Cで4時間反応させた。反応中、IN水酸化
ナトリウムを添加することによりPH5,0に調製した
0反応後、反応液を遠心濾過して菌体を除き、酢酸エチ
ル100dを用い残存する加水分解されていないマンデ
ル酸メチルエステルを抽出した。この抽出操作を更に酢
酸エチル1OOIdを用い実施した。反応水溶液を更に
、2N塩酸水溶液によりpH2,0に調製し、酢酸エチ
ル100dx2回抽出した。pH2,0に調製した水溶
液から抽出した酢酸エチル層を合わせ、減圧下、酢酸エ
チルを留去し、粗粉末を得た。
0dの水に、(1)で得られた菌体懸濁液全量を加え、
IN水酸化ナトリウム水溶液にて、p H5,0に調整
し、20°Cで4時間反応させた。反応中、IN水酸化
ナトリウムを添加することによりPH5,0に調製した
0反応後、反応液を遠心濾過して菌体を除き、酢酸エチ
ル100dを用い残存する加水分解されていないマンデ
ル酸メチルエステルを抽出した。この抽出操作を更に酢
酸エチル1OOIdを用い実施した。反応水溶液を更に
、2N塩酸水溶液によりpH2,0に調製し、酢酸エチ
ル100dx2回抽出した。pH2,0に調製した水溶
液から抽出した酢酸エチル層を合わせ、減圧下、酢酸エ
チルを留去し、粗粉末を得た。
得られた粗粉末に酢酸エチル15mを加え溶解し、その
後、0.2gのカーボン(タチコール;武田薬品工業製
)を加え、攪拌した。攪拌後の溶液を吸引濾過により濾
過し、カーボンを除去し、濾液を約7dにまで減圧下、
酢酸エチルを留去し、冷却下−夜静置し、晶出した結晶
を濾取、乾燥し、0.21gの!−マンデル酸を得た。
後、0.2gのカーボン(タチコール;武田薬品工業製
)を加え、攪拌した。攪拌後の溶液を吸引濾過により濾
過し、カーボンを除去し、濾液を約7dにまで減圧下、
酢酸エチルを留去し、冷却下−夜静置し、晶出した結晶
を濾取、乾燥し、0.21gの!−マンデル酸を得た。
光学純度は、下記の条件のHPLCを用い決定し、その
結果、4体は検出されず、100%の光学純度を示した
。
結果、4体は検出されず、100%の光学純度を示した
。
MPlj嘱に住
カラム ;エナンティオLL(東ソー製)移動相 ;
1 +iM CuSOs ・5HtO溶液流速 ;l
lllZ分 検出 ;UV 254nm 温度 ;45°C 上記条件にて 1体の保持時間 10.5’ 4体の保持時間 14.0’ であった。
1 +iM CuSOs ・5HtO溶液流速 ;l
lllZ分 検出 ;UV 254nm 温度 ;45°C 上記条件にて 1体の保持時間 10.5’ 4体の保持時間 14.0’ であった。
(3)前述工程により得られたマンデル酸メチルエステ
ルを含む酢酸エチル層200−を減圧下、酢酸エチルを
留去し、粗粉末を得た。得られた粗粉末に酢酸エチル1
5mを加え溶解し、その後、0.2gのカーボン(タチ
コール;武田薬品工業製)を加え、攪拌した。攪拌後の
溶液を吸引濾過により濾過し、カーボンを除去し、濾液
を約4 mlにまで減圧下、酢酸エチルを留去し、冷却
下−夜静置し、晶出した結晶を濾取、乾燥し、0.32
gのd−マンデル酸メチルエステルを得た。光学純度は
、立体選択性加水分解を触媒せず、単なる加水分解を触
媒するロドトルーラー・グルティニス(Rhdotor
ula glutinis ) I Fo 0
389株の培養菌体懸濁液を用い、加水分解反応させた
後、(2)に記載のHP L C条件にて分析した結果
、2体は検出されず、100%の光学純度を示した。尚
、ロドトルーラー・グルティニス(Rhdotorul
a glu口nis )rFo 0389株の培養菌
体懸濁液Q液は(1)に記載の培養方法に従い鋼製した
。
ルを含む酢酸エチル層200−を減圧下、酢酸エチルを
留去し、粗粉末を得た。得られた粗粉末に酢酸エチル1
5mを加え溶解し、その後、0.2gのカーボン(タチ
コール;武田薬品工業製)を加え、攪拌した。攪拌後の
溶液を吸引濾過により濾過し、カーボンを除去し、濾液
を約4 mlにまで減圧下、酢酸エチルを留去し、冷却
下−夜静置し、晶出した結晶を濾取、乾燥し、0.32
gのd−マンデル酸メチルエステルを得た。光学純度は
、立体選択性加水分解を触媒せず、単なる加水分解を触
媒するロドトルーラー・グルティニス(Rhdotor
ula glutinis ) I Fo 0
389株の培養菌体懸濁液を用い、加水分解反応させた
後、(2)に記載のHP L C条件にて分析した結果
、2体は検出されず、100%の光学純度を示した。尚
、ロドトルーラー・グルティニス(Rhdotorul
a glu口nis )rFo 0389株の培養菌
体懸濁液Q液は(1)に記載の培養方法に従い鋼製した
。
実施例 2
(1) ペプトン2.0%、イーストエキス0.4%
、を含む培地(p+T7.O)IOMを滅菌し、シュー
ドモナス・ディミイヌタ(Pseudo+Ionas
diminuta) A TCC11568株を接種
し、28°Cで30時間培養した。培養液を遠心il!
過して菌体を集め、これに生理食塩水2dを加え、菌体
懸濁液を得た。
、を含む培地(p+T7.O)IOMを滅菌し、シュー
ドモナス・ディミイヌタ(Pseudo+Ionas
diminuta) A TCC11568株を接種
し、28°Cで30時間培養した。培養液を遠心il!
過して菌体を集め、これに生理食塩水2dを加え、菌体
懸濁液を得た。
(2)dj!−マンデル酸メチルエステル0.1gを含
む20dの水に、上記の(1)で得られた菌体懸濁液全
量を加え、IN水酸化ナトリウム水溶液にて、pH5,
0に調整し、30°Cで6時間反応させた。反応後、実
施例1の(2)と同様な操作を行い、カーボン処理した
酢酸エチル層に含まれるマンデウ酸の光学純度を、実施
例1の(2)に記載の方法により測定し、90%の光学
純度である2体であることを確認した。また、含まれる
マンデル酸の量は、以下のHPLC条件により定量し、
0.02gの結果を得た。
む20dの水に、上記の(1)で得られた菌体懸濁液全
量を加え、IN水酸化ナトリウム水溶液にて、pH5,
0に調整し、30°Cで6時間反応させた。反応後、実
施例1の(2)と同様な操作を行い、カーボン処理した
酢酸エチル層に含まれるマンデウ酸の光学純度を、実施
例1の(2)に記載の方法により測定し、90%の光学
純度である2体であることを確認した。また、含まれる
マンデル酸の量は、以下のHPLC条件により定量し、
0.02gの結果を得た。
マンー゛ル のためのHPLC
カラム 、YMC−ODS−A312
(山村化学!!り
移動相 tアセトニトリル: H,O=3 : 7温度
;25°C 流速 ;1mff1/分 検出 ;R1(示差屈折率検出) 上記条件にて、 マンデル酸メチルエステルの保持時間8.5′マンデル
酸の保持時間 4.5′であった。
;25°C 流速 ;1mff1/分 検出 ;R1(示差屈折率検出) 上記条件にて、 マンデル酸メチルエステルの保持時間8.5′マンデル
酸の保持時間 4.5′であった。
実施例 3〜5
第1表に記載した培地100 mlを滅菌し、第1表に
記載した各微生物を接種し、28°Cで、培養を行った
後、実施例2の(1)と同様に集菌した。得られた微生
物菌体を用い、実施例2の(2)と同様にdN−マンデ
ル酸メチルエステルO,Igを基質とする反応を第1表
に記載した反応条件で行い、実施例2の(2)と同様に
処理し、実施例2の(2)と同様に光学純度と収量を測
定した。その結果を第1表に示す。
記載した各微生物を接種し、28°Cで、培養を行った
後、実施例2の(1)と同様に集菌した。得られた微生
物菌体を用い、実施例2の(2)と同様にdN−マンデ
ル酸メチルエステルO,Igを基質とする反応を第1表
に記載した反応条件で行い、実施例2の(2)と同様に
処理し、実施例2の(2)と同様に光学純度と収量を測
定した。その結果を第1表に示す。
本発明によれば、効率よく、しかも高光学純度の光学活
性なマンデル酸類を製造することができる。
性なマンデル酸類を製造することができる。
Claims (2)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中Rは水素原子または低級アルキル基を、C^*は
不斉炭素を示す) で表される光学活性なマンデル酸類を製造する方法にお
いて、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中R_1は低級アルキル基を示す) で表される化合物に、該化合物のエステル結合を不斉加
水分解する能力を有する微生物の培養物またはその処理
物を作用せしめ、反応混合物から、式〔 I 〕で表され
る光学活性なマンデル酸類を取得することを特徴とする
光学活性なマンデル酸類の製法。 - (2)該化合物のエステル結合を不斉加水分解する能力
を有する微生物が、スポロボマイセス属、シュードモナ
ス属、トリコスポロン属、フラボバクテリウム属からな
る群より選ばれる微生物である特許請求の範囲第1項記
載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63204991A JPH0253497A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 光学活性なマンデル酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63204991A JPH0253497A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 光学活性なマンデル酸の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0253497A true JPH0253497A (ja) | 1990-02-22 |
Family
ID=16499661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63204991A Pending JPH0253497A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 光学活性なマンデル酸の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0253497A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007026860A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. | 光学活性α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
JP2009232693A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Daiichi Fine Chemical Co Ltd | 新規加水分解酵素 |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP63204991A patent/JPH0253497A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007026860A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. | 光学活性α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
JP2009232693A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Daiichi Fine Chemical Co Ltd | 新規加水分解酵素 |
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