JPH0251567A - 染料分散剤 - Google Patents
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- JPH0251567A JPH0251567A JP20254588A JP20254588A JPH0251567A JP H0251567 A JPH0251567 A JP H0251567A JP 20254588 A JP20254588 A JP 20254588A JP 20254588 A JP20254588 A JP 20254588A JP H0251567 A JPH0251567 A JP H0251567A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【産業上の利用分!7】
本発明は、染料分散剤であり特に木に不溶性あるいは難
溶性染料の分散剤に関するものである。
溶性染料の分散剤に関するものである。
従来の水に不溶性あるいは難溶性染料の分散剤としては
、例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合
物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮
合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェフ
ァ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホ
ルマリンからなる縮合物、さらにはクレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物等を挙げることができ
、例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合
物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮
合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェフ
ァ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホ
ルマリンからなる縮合物、さらにはクレオソート油スル
ホン酸ソーダのホルマリン縮合物等を挙げることができ
しかしながら、このような従来の染料分散剤にあっては
、次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0°C以上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステ
ル繊維の染色時の130°C位では分散性が極度に低下
し、染料凝集によるターリング、染めむら等のトラブル
の原因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改良されているが、未だ十分ではなく、逆に低温
分散性が劣る。製品色相の悪さによる淡色染料の色のく
すみ、山場汚染等の問題点を有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜Net酸ンーグ、
水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる縮合物は高
温分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が
大きくコストも高い等の問題点があった。
、次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0°C以上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステ
ル繊維の染色時の130°C位では分散性が極度に低下
し、染料凝集によるターリング、染めむら等のトラブル
の原因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改良されているが、未だ十分ではなく、逆に低温
分散性が劣る。製品色相の悪さによる淡色染料の色のく
すみ、山場汚染等の問題点を有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜Net酸ンーグ、
水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる縮合物は高
温分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が
大きくコストも高い等の問題点があった。
この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たものである。すなわち1本発明は、フルオレンの部分
スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又はその水溶性
塩類を主要成分として含有することを特徴とする染料分
散剤を提供するものである。尚1本発明+7Ilは、低
温域および高温域での分散性が援れ、しかも低泡性であ
る。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、フルオレンの部分スル
ホン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより容
易に製造することができる。脂肪族アルデヒドとしては
、具体的には、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドの
ような低級脂肪族アルデヒドが挙げられるが、中でもホ
ルムアルデヒドを使用するのが好ましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の一例を示−J’とド記
の通りである。 フルオレンを先ず硫酸でスルホン化を行い、1該原料の
スルボン化物又は部分スルホン化物を得る。次に全仕込
量に対し、0.5〜l −04i’jモルの脂肪族アル
デヒドを添加し、硫酸酸f!Fでl OO’C+iij
後の温度で縮合反応を行う。得られた縮合反応生成物は
、炭酸カルシウム又は水酸化カルシウムで中和し、析出
した硫酸カルシウムを濾別した後、濾液に炭酸ナトリウ
ム又は炭酸アンモニウムを加えてナトリウム塩又はアン
モニウム塩とするか、綜合反応生成物を直接炭酸すi・
リウム、水酸化ナトリウム又は炭酸アンモニウムで中和
して縮合物をナトリウム塩叉はアンモニラ11塩とした
後、濃縮又は濃縮乾固して製品とする。 本発明で使用する染料は、水に不溶、または難溶性のす
べての染料であり、例えば、アゾ系、アントラキノン系
、ギノフタロン系その他の分散染料で、いわゆる蛍光染
料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用111は、染料に対
して1〜200%(重:1;)好ましくは3〜100%
(重j、′i)である。 また本発明染料分散剤は、111独使用だけでなく、ナ
フタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、メチル
ナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、リグ
ニンスルホン酸ソーダ、クレシル、シエファー酸ソーダ
、1111硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマ
リンからなる縮合生成物、クレオソート油スルホン酸ソ
ーダのホルマリン縮合物2その他界前活性剤を併用して
も良い。 本発明の染料分散剤の調整は、1宵通の手段に従い、染
料の水性分散液を連続的またはJl連続的に混練し、そ
して、ボールミル、サンドミルその他の湿式粉砕装置中
で粉砕することにより行われる本発明に使用するfI!
:料分散削は、染料に限らず、顔料、塗料、農薬、農業
、:】ンクリート、石炭等の名神の鉱工業の分野にも適
用される。
たものである。すなわち1本発明は、フルオレンの部分
スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又はその水溶性
塩類を主要成分として含有することを特徴とする染料分
散剤を提供するものである。尚1本発明+7Ilは、低
温域および高温域での分散性が援れ、しかも低泡性であ
る。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、フルオレンの部分スル
ホン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより容
易に製造することができる。脂肪族アルデヒドとしては
、具体的には、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドの
ような低級脂肪族アルデヒドが挙げられるが、中でもホ
ルムアルデヒドを使用するのが好ましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の一例を示−J’とド記
の通りである。 フルオレンを先ず硫酸でスルホン化を行い、1該原料の
スルボン化物又は部分スルホン化物を得る。次に全仕込
量に対し、0.5〜l −04i’jモルの脂肪族アル
デヒドを添加し、硫酸酸f!Fでl OO’C+iij
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、炭酸カルシウム又は水酸化カルシウムで中和し、析出
した硫酸カルシウムを濾別した後、濾液に炭酸ナトリウ
ム又は炭酸アンモニウムを加えてナトリウム塩又はアン
モニウム塩とするか、綜合反応生成物を直接炭酸すi・
リウム、水酸化ナトリウム又は炭酸アンモニウムで中和
して縮合物をナトリウム塩叉はアンモニラ11塩とした
後、濃縮又は濃縮乾固して製品とする。 本発明で使用する染料は、水に不溶、または難溶性のす
べての染料であり、例えば、アゾ系、アントラキノン系
、ギノフタロン系その他の分散染料で、いわゆる蛍光染
料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用111は、染料に対
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(重j、′i)である。 また本発明染料分散剤は、111独使用だけでなく、ナ
フタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、メチル
ナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、リグ
ニンスルホン酸ソーダ、クレシル、シエファー酸ソーダ
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リンからなる縮合生成物、クレオソート油スルホン酸ソ
ーダのホルマリン縮合物2その他界前活性剤を併用して
も良い。 本発明の染料分散剤の調整は、1宵通の手段に従い、染
料の水性分散液を連続的またはJl連続的に混練し、そ
して、ボールミル、サンドミルその他の湿式粉砕装置中
で粉砕することにより行われる本発明に使用するfI!
:料分散削は、染料に限らず、顔料、塗料、農薬、農業
、:】ンクリート、石炭等の名神の鉱工業の分野にも適
用される。
本発明に係る染料分散剤は、分散染料製造時で染料ケー
キの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し、
(+、Xられた分散液は極めて良好な分散安定性を示す
。叉高温高圧染色のような比+li的高い温度において
も優れた分散能を発揮する。1力にpI+依存性が小さ
いため、pllが低下しても分散染料製品のゲル化は起
きず、染浴での分l攻低トは極めて小さい。又、起泡+
1が小さく、染色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分1攻削の出現によって、染料製
造時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮による生産
性の向1−1省資ア町、省エネルギー及び染料製品中の
界面tlη性剤の削減による染料製111゜の小)91
化、それによる運搬、貯蔵経費の低減、染色廃11荷の
減少及び染着率の向上による染料右動利用など工業的価
値の高い染料分散剤を得ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。 (部、%は屯州基i1jを示す)製造例−1 フルオレン166部に濃硫酸157部を添加し120〜
130℃で7時間反応を行ってフルオレンスルホン酸を
得る。次いでこれに水100部を加え、37%ホルマリ
ン4:1)部を加えて100〜105℃で15時間綜合
反応を行った。次いでこれに水200部を加え、水酸化
力ルシウーlA20部及び炭酸カルシウム5部を添加し
、生成した硫酸カルシウムを濾別した。この濾液を濃縮
乾固して、フルオレンスルホン酸ホルマリン綜合物25
2部(17た。 製造例−2 フルオレン166部に濃硫酸157部を添加し120〜
+ 30 ’Cで7時間反応を行ってフルオレンスルホ
ン酸を得る。次いでこれに水100部を加え、37%ホ
ルマリン4;3部を加えて100〜105℃で15時間
縮合反応を行った。次いでこれに水200部を加え、水
酸化カルシウム44部及び炭酸力ルシウl、25部を添
加し、生成し、た硫酸カルシウムを濾別した。この1I
ii夜に炭酸ナトリウム64部を添加してp118〜1
0とし、生成した炭酸カルシウムな濾別後、濾液を濃縮
乾固して5フルオレンスルポン酸のホルマリン縮合物の
ソーダ塩282ダルた。 実施例 11;i記製道例で製造した本発明試料10部にC0I
、 l’) i s p c r s c 131
1】(! 、 60の20部相当を含む湿潤J」;1体
を投入し、さらに水を加えて10()部に調整し、p
I+を中ヤ1に調整し、ガラスピーズ200部を用いて
、サンドグラインダー(Ii+嵐機械製造(株)製)に
て微粒子化を行ない、液状の染料分散物をtllだ。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物(以トNSFと略称する)、リグニンス
ルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソーダ、亜硫
酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる
縮合生成物(以PCN1・゛と略称する)およびクレオ
ソート曲スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物(以下C
8I’“略称する)を使用して1、妃と同様に実施した
。 このときの微1:i ’I’化の際の見かけ比重の時間
的変化と、微Ki r化速度についての結果を第1表に
示す。 (以下余白) rL)微粉Y化度の評価方法 東γ゛「濾紙N o 51(を用い、染料分散液0.5
So l i (1%、水分散14Ji I OO<:
<:を吸引濾過し、濾紙1に残Hする染料の:1:で
評価した。 O−染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 Δ:染料が−・部濾紙」−に残っている。 X:染料の人;1−分が泣紙1−に残っている。 実施例−2 実施例−1で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーベットI2を使用して、ポリエステルジャージ1
0g、染料濃度2g/Q(6%OW「)、浴比1:3目
)、pH5,染色4度130℃10分間の条イ′1で高
ル!染色試験を実施し、繊維上のターリングについて検
5・Iシた結果を第2表に示す、。 (以下余白) 実施例−3 1);1記製造例で製造した本発明試料15部に0゜1
、1) i s p (1r s (! 131
u (: 、 92の15部相′L1を含む湿潤原体を
投入し、さらに水を加えて100部に調整し、実施例−
1と同様の方法で4時間微FI′f ’I’化を1rな
い、液状の染料分l放物を得た。この染料分散物を用い
て、実施例−2と同じ条件にて、高d1!分散r1の評
価を実施し、その結果を第3表に示す。 (以下余白)
キの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し、
(+、Xられた分散液は極めて良好な分散安定性を示す
。叉高温高圧染色のような比+li的高い温度において
も優れた分散能を発揮する。1力にpI+依存性が小さ
いため、pllが低下しても分散染料製品のゲル化は起
きず、染浴での分l攻低トは極めて小さい。又、起泡+
1が小さく、染色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分1攻削の出現によって、染料製
造時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮による生産
性の向1−1省資ア町、省エネルギー及び染料製品中の
界面tlη性剤の削減による染料製111゜の小)91
化、それによる運搬、貯蔵経費の低減、染色廃11荷の
減少及び染着率の向上による染料右動利用など工業的価
値の高い染料分散剤を得ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。 (部、%は屯州基i1jを示す)製造例−1 フルオレン166部に濃硫酸157部を添加し120〜
130℃で7時間反応を行ってフルオレンスルホン酸を
得る。次いでこれに水100部を加え、37%ホルマリ
ン4:1)部を加えて100〜105℃で15時間綜合
反応を行った。次いでこれに水200部を加え、水酸化
力ルシウーlA20部及び炭酸カルシウム5部を添加し
、生成した硫酸カルシウムを濾別した。この濾液を濃縮
乾固して、フルオレンスルホン酸ホルマリン綜合物25
2部(17た。 製造例−2 フルオレン166部に濃硫酸157部を添加し120〜
+ 30 ’Cで7時間反応を行ってフルオレンスルホ
ン酸を得る。次いでこれに水100部を加え、37%ホ
ルマリン4;3部を加えて100〜105℃で15時間
縮合反応を行った。次いでこれに水200部を加え、水
酸化カルシウム44部及び炭酸力ルシウl、25部を添
加し、生成し、た硫酸カルシウムを濾別した。この1I
ii夜に炭酸ナトリウム64部を添加してp118〜1
0とし、生成した炭酸カルシウムな濾別後、濾液を濃縮
乾固して5フルオレンスルポン酸のホルマリン縮合物の
ソーダ塩282ダルた。 実施例 11;i記製道例で製造した本発明試料10部にC0I
、 l’) i s p c r s c 131
1】(! 、 60の20部相当を含む湿潤J」;1体
を投入し、さらに水を加えて10()部に調整し、p
I+を中ヤ1に調整し、ガラスピーズ200部を用いて
、サンドグラインダー(Ii+嵐機械製造(株)製)に
て微粒子化を行ない、液状の染料分散物をtllだ。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物(以トNSFと略称する)、リグニンス
ルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソーダ、亜硫
酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる
縮合生成物(以PCN1・゛と略称する)およびクレオ
ソート曲スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物(以下C
8I’“略称する)を使用して1、妃と同様に実施した
。 このときの微1:i ’I’化の際の見かけ比重の時間
的変化と、微Ki r化速度についての結果を第1表に
示す。 (以下余白) rL)微粉Y化度の評価方法 東γ゛「濾紙N o 51(を用い、染料分散液0.5
So l i (1%、水分散14Ji I OO<:
<:を吸引濾過し、濾紙1に残Hする染料の:1:で
評価した。 O−染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 Δ:染料が−・部濾紙」−に残っている。 X:染料の人;1−分が泣紙1−に残っている。 実施例−2 実施例−1で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーベットI2を使用して、ポリエステルジャージ1
0g、染料濃度2g/Q(6%OW「)、浴比1:3目
)、pH5,染色4度130℃10分間の条イ′1で高
ル!染色試験を実施し、繊維上のターリングについて検
5・Iシた結果を第2表に示す、。 (以下余白) 実施例−3 1);1記製造例で製造した本発明試料15部に0゜1
、1) i s p (1r s (! 131
u (: 、 92の15部相′L1を含む湿潤原体を
投入し、さらに水を加えて100部に調整し、実施例−
1と同様の方法で4時間微FI′f ’I’化を1rな
い、液状の染料分l放物を得た。この染料分散物を用い
て、実施例−2と同じ条件にて、高d1!分散r1の評
価を実施し、その結果を第3表に示す。 (以下余白)
18本発明の染料分散物は、微γ−゛l了化時における
泡1γちが少ないため、染料分散液の比重が大きく、ま
た短い時間で染料γS、了が微粒子化されている。(1
iii記第1及第13人参1+、<4 ]2 本発明の
染料分散物は、高7!1!における分散性が極めて優れ
ている。[1iii記第2表、第3表参照]
泡1γちが少ないため、染料分散液の比重が大きく、ま
た短い時間で染料γS、了が微粒子化されている。(1
iii記第1及第13人参1+、<4 ]2 本発明の
染料分散物は、高7!1!における分散性が極めて優れ
ている。[1iii記第2表、第3表参照]
Claims (1)
- フルオレンの部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合
物又はその水溶性塩類を主要成分として含有することを
特徴とする染料分散剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20254588A JPH0251567A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 染料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20254588A JPH0251567A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 染料分散剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0251567A true JPH0251567A (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=16459280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20254588A Pending JPH0251567A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 染料分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0251567A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9302468B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-04-05 | Ming Xu | Digital customizer system and method |
US9781307B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-10-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
US10419644B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-09-17 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
US10827097B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Product imaging |
US10827098B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP20254588A patent/JPH0251567A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9302468B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-04-05 | Ming Xu | Digital customizer system and method |
US9781307B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-10-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
US10075619B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-09-11 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
US10419644B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-09-17 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
US10587777B2 (en) | 2014-11-14 | 2020-03-10 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
US10827097B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Product imaging |
US10827098B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
US11503187B2 (en) | 2015-11-02 | 2022-11-15 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
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