JPH0251566A - 染料分散剤 - Google Patents
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- JPH0251566A JPH0251566A JP20254488A JP20254488A JPH0251566A JP H0251566 A JPH0251566 A JP H0251566A JP 20254488 A JP20254488 A JP 20254488A JP 20254488 A JP20254488 A JP 20254488A JP H0251566 A JPH0251566 A JP H0251566A
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、染料分散剤であり特に水に不溶性あるいは難
溶性染料の分散剤に関するものである。
溶性染料の分散剤に関するものである。
従来の木に不溶性あるいlよ難溶性染ネ1の分散剤とし
ては1例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン
縮合物、メチルナフタリンスルホン酩ソーグのホルマリ
ン縮合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シ
ェファ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよ
びホルマリンからなる縮合物、さらにはクレオソート油
スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物等を挙げることが
できる。
ては1例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン
縮合物、メチルナフタリンスルホン酩ソーグのホルマリ
ン縮合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シ
ェファ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよ
びホルマリンからなる縮合物、さらにはクレオソート油
スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物等を挙げることが
できる。
【発明が解決しようとするX![]
しかしながら、このような従来の染料分散剤にあっては
、次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダポルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0″C以上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステ
ルta mの染色時の130″C位では分散性が極度に
低下し、染料凝集によるターリング、染めむら等のトラ
ブルの原因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改良されているが。 未だ十分ではなく、逆に低温分散性が劣る。製品色相の
悪さによる淡色染料の色のくすみ、山場汚染等の閤題点
を有している。 クレゾール、シュ2アー酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸
化ナトリウムおよびホルマリンからなる縮合物は高温・
分散性は良いが、低温分散性が劣りしかも起泡性が大き
くコストも高い等の問題点があった。 【課題を解決するための手段】 この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たものである。すなわち、本発明は、ジフェニレンオキ
シドの部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又は
その水溶性塩類を主要成分として含有することを特徴と
する染料分散剤を提供するものである。尚、本発明品は
、低温域および高温域での分散性が優れ、しかも低泡性
である(手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、ジフェニレンオキシド
の部分スルホン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させるこ
とにより容易に製造することができる。脂肪族アルデヒ
ドとしては、具体的には、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒドのような低級脂肪族アルデヒドが挙げられるが
、中でもホルムアルデヒドを使用するのが好ましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の一例を示すと下記の通
りである。 ジフェニレンオキシドを先ず硫酸でスルホン化を行い、
該原ネ1のスルホン化物又は部分スルホン化物を得る0
次に全仕込量に対し、0.5〜1゜0倍モルの脂肪族ア
ルデヒドを添加し、硫酸酸性下で100″C前後の温度
で縮合反応を行う、得られた縮合反応生成物は、炭酸カ
ルシウム又は水酸化カルシウムで中和し、析出したil
?カルシウムを濾別した後、il!液に炭酸ナトリウム
又は炭酸アンモニウムを加えてナトリウム塩又はアンモ
ニウム塩とするか、縮合反応生成物を直接炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム又は炭酸アンモニウムで中和して
縮合物をナトリウム塩又はアンモニウム塩とした後、濃
縮又は濃縮乾固して製品とする。 本発明で使用する染料は、木に不溶、または難溶性のす
べての染料であり1例えば、アゾ系、アントラキノン系
、キノフタロン系その他の分散染料で、いわゆる蛍光染
料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用量は、染料に対して
1〜200%(屯(、j)好ましくは3〜100%(f
n量)である。 店だ本発明染料分散剤は、r11独使用だけでなくナフ
タリンスルホン酸ソーダのホルマリン綜合物、メチルナ
フタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、リグニ
ンスルホン酸ソーダ、クレシル、シエファー酸ソーダ、
亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンから
なる縮合41゛成物、クレオソート油スルホン酸ソーダ
のポルマリン縮合物、その他界面詰に1剤を併用しても
良い、。 本発明の染料分散剤の調整は、流通の1段に従い、染料
の水性分散液を連続的または非連続的に混練し、そして
、ボールミル、サンドミルその曲の湿式粉砕装置中で粉
砕することにより行われる本発明に使用する染料分散剤
は、染料に限らず、顔料、塗料、農薬、農業、コンクリ
ート、石炭笠の各種の鉱工業の分野にも適用される。
、次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダポルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0″C以上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステ
ルta mの染色時の130″C位では分散性が極度に
低下し、染料凝集によるターリング、染めむら等のトラ
ブルの原因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温域での分散性能は、い
くぶん改良されているが。 未だ十分ではなく、逆に低温分散性が劣る。製品色相の
悪さによる淡色染料の色のくすみ、山場汚染等の閤題点
を有している。 クレゾール、シュ2アー酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸
化ナトリウムおよびホルマリンからなる縮合物は高温・
分散性は良いが、低温分散性が劣りしかも起泡性が大き
くコストも高い等の問題点があった。 【課題を解決するための手段】 この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たものである。すなわち、本発明は、ジフェニレンオキ
シドの部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合物又は
その水溶性塩類を主要成分として含有することを特徴と
する染料分散剤を提供するものである。尚、本発明品は
、低温域および高温域での分散性が優れ、しかも低泡性
である(手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、ジフェニレンオキシド
の部分スルホン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させるこ
とにより容易に製造することができる。脂肪族アルデヒ
ドとしては、具体的には、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒドのような低級脂肪族アルデヒドが挙げられるが
、中でもホルムアルデヒドを使用するのが好ましい。 本発明に係る染料分散剤の製造の一例を示すと下記の通
りである。 ジフェニレンオキシドを先ず硫酸でスルホン化を行い、
該原ネ1のスルホン化物又は部分スルホン化物を得る0
次に全仕込量に対し、0.5〜1゜0倍モルの脂肪族ア
ルデヒドを添加し、硫酸酸性下で100″C前後の温度
で縮合反応を行う、得られた縮合反応生成物は、炭酸カ
ルシウム又は水酸化カルシウムで中和し、析出したil
?カルシウムを濾別した後、il!液に炭酸ナトリウム
又は炭酸アンモニウムを加えてナトリウム塩又はアンモ
ニウム塩とするか、縮合反応生成物を直接炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム又は炭酸アンモニウムで中和して
縮合物をナトリウム塩又はアンモニウム塩とした後、濃
縮又は濃縮乾固して製品とする。 本発明で使用する染料は、木に不溶、または難溶性のす
べての染料であり1例えば、アゾ系、アントラキノン系
、キノフタロン系その他の分散染料で、いわゆる蛍光染
料も含む。 本発明に使用する染料分散剤の使用量は、染料に対して
1〜200%(屯(、j)好ましくは3〜100%(f
n量)である。 店だ本発明染料分散剤は、r11独使用だけでなくナフ
タリンスルホン酸ソーダのホルマリン綜合物、メチルナ
フタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、リグニ
ンスルホン酸ソーダ、クレシル、シエファー酸ソーダ、
亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンから
なる縮合41゛成物、クレオソート油スルホン酸ソーダ
のポルマリン縮合物、その他界面詰に1剤を併用しても
良い、。 本発明の染料分散剤の調整は、流通の1段に従い、染料
の水性分散液を連続的または非連続的に混練し、そして
、ボールミル、サンドミルその曲の湿式粉砕装置中で粉
砕することにより行われる本発明に使用する染料分散剤
は、染料に限らず、顔料、塗料、農薬、農業、コンクリ
ート、石炭笠の各種の鉱工業の分野にも適用される。
本発明に係る染料分散剤は、分数染料製造時で染料ケー
キの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し、
得られた分散液は極めて艮hrな分散安定性を示す、叉
高温高圧染色のような比較的高い4度においても優れた
分散能を発揮する。史にp 11依存性が小さいため、
pI+が低下しても分散染料製品のゲル化は起きず、染
浴での分散低下は極めて小さい。又、起泡性が小さく、
染色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって、染料製造
時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮による生産性
の向上、省資源、省エネルギー及び染料製品中の界面活
性剤の削減による染料製品の小型化、それによる運搬、
貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染着率の向上、
による染料イ1゛効利用など工業的価値の高い染料分散
剤を得ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。 (部1%は用量基準を示す) 製造例−1 ジフェニレンオキシド168部に濃硫酸157部を添加
し、120〜130℃で7時間反応を行ってジフェニレ
ンオキシドスルボン酸を得る。次いでこれに水100部
を加え、:S7%ホルマリン43部を加えて100〜1
05℃で15時間縮合反応を行った。次いでこれに水2
00部を加え。 水酸化カルシウム20部及び炭酸カルシウム5部を添加
し、生成した1iIt酸カルシウムを濾別した。 この濾液な濃縮乾固して、ジフェニレンオキシドスルポ
ン酸ホルマリン縮合物254ダルた。 製造例−2 ジフェニレンオキシド168部に濃硫酸157部を添加
し、120〜+ 30 ”Cで7時間反応を行ってジフ
ェニレンオキシドスルポン酸を得る。次いでこれに水1
00部を加え、:37%ポルマリン43部を加えて10
0〜!05℃で15時間縮合反応を行った。次いでこれ
に水200部を加え、水酸化カルシウム44部及び炭酸
カルシウム25部を添加し、生成した硫酸カルシウムを
濾別したこの濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してp
118〜10とし、生成した炭酸カルシウムな濾別後、
濾液を濃縮乾固して、ジフェニレンオキシドスルホン酸
のホルマリン縮合物のワーダル284部得た。 実施例−1 +iil記製造例で製造した本発明試料10部にC91
、Disperse r31uc、60の20部相当
を含む湿潤原体を投入し、さらに水を加えて100部に
調整し、p I+を中性に調整し、ガラスピーズ200
部を用いて、サンドグラインダー(h士風機械製造(株
)製)にて微粒子化を行ない、液状の染料分散物を得た
。 比′較すンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダの
ホルマリン縮合物(以下N S I+’と略称する)、
リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソ
ーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリ
ンからなる縮合生成物(以下CN Vと略称する)およ
びクレオソート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物
(以下CS V略称する)を使用して−1−記と同様に
実施した。 このときの微粒子化の際の見かけ比(nの時間的変化と
、微粒子化速度についての結果を第1表にホす。 (以下余白) rl:)微粒子化度の評価方法 東洋濾紙No5Bを用い、染料分散液0.5So1id
%、水分散液l 00ccを吸引濾過し。 濾紙+4に残存する染料のニー」で評価した。 ○:染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 Δ:染料が一部濾紙上に残っている。 ×:染料の大部分が濾紙トに残っている。 実施例−2 実施例−1で得られた染料分散物について、高8、A染
色機カラーベット12を使用して、ポリニスデルジャー
ジ10g、染料濃度2g/ρ(6%OW「)、浴比1:
30、p 115 、染色温度130’CIO分間の条
件で高温染色試験を実施し、繊維上のターリングについ
て検、i−I した結果を第2表に示す。 (以下余白) 実施例−3 0;i記製造例で製造した本発明試料15部にC3、D
i s p e r s c 131 u (3、
92の15部相当を含む湿潤原体を投入し、さらに水を
加えて00部に調整し、実施例−1と同様の方法で4時
間微粉r化を行ない、液状の染料分散物を得た。この染
料分散物を用いて、実施例−2と同じ条件にて、高温分
散性の評価を実施し、その結果を第3表に示す。 (以下余白)
キの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し、
得られた分散液は極めて艮hrな分散安定性を示す、叉
高温高圧染色のような比較的高い4度においても優れた
分散能を発揮する。史にp 11依存性が小さいため、
pI+が低下しても分散染料製品のゲル化は起きず、染
浴での分散低下は極めて小さい。又、起泡性が小さく、
染色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって、染料製造
時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮による生産性
の向上、省資源、省エネルギー及び染料製品中の界面活
性剤の削減による染料製品の小型化、それによる運搬、
貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染着率の向上、
による染料イ1゛効利用など工業的価値の高い染料分散
剤を得ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。 (部1%は用量基準を示す) 製造例−1 ジフェニレンオキシド168部に濃硫酸157部を添加
し、120〜130℃で7時間反応を行ってジフェニレ
ンオキシドスルボン酸を得る。次いでこれに水100部
を加え、:S7%ホルマリン43部を加えて100〜1
05℃で15時間縮合反応を行った。次いでこれに水2
00部を加え。 水酸化カルシウム20部及び炭酸カルシウム5部を添加
し、生成した1iIt酸カルシウムを濾別した。 この濾液な濃縮乾固して、ジフェニレンオキシドスルポ
ン酸ホルマリン縮合物254ダルた。 製造例−2 ジフェニレンオキシド168部に濃硫酸157部を添加
し、120〜+ 30 ”Cで7時間反応を行ってジフ
ェニレンオキシドスルポン酸を得る。次いでこれに水1
00部を加え、:37%ポルマリン43部を加えて10
0〜!05℃で15時間縮合反応を行った。次いでこれ
に水200部を加え、水酸化カルシウム44部及び炭酸
カルシウム25部を添加し、生成した硫酸カルシウムを
濾別したこの濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してp
118〜10とし、生成した炭酸カルシウムな濾別後、
濾液を濃縮乾固して、ジフェニレンオキシドスルホン酸
のホルマリン縮合物のワーダル284部得た。 実施例−1 +iil記製造例で製造した本発明試料10部にC91
、Disperse r31uc、60の20部相当
を含む湿潤原体を投入し、さらに水を加えて100部に
調整し、p I+を中性に調整し、ガラスピーズ200
部を用いて、サンドグラインダー(h士風機械製造(株
)製)にて微粒子化を行ない、液状の染料分散物を得た
。 比′較すンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダの
ホルマリン縮合物(以下N S I+’と略称する)、
リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソ
ーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリ
ンからなる縮合生成物(以下CN Vと略称する)およ
びクレオソート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物
(以下CS V略称する)を使用して−1−記と同様に
実施した。 このときの微粒子化の際の見かけ比(nの時間的変化と
、微粒子化速度についての結果を第1表にホす。 (以下余白) rl:)微粒子化度の評価方法 東洋濾紙No5Bを用い、染料分散液0.5So1id
%、水分散液l 00ccを吸引濾過し。 濾紙+4に残存する染料のニー」で評価した。 ○:染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 Δ:染料が一部濾紙上に残っている。 ×:染料の大部分が濾紙トに残っている。 実施例−2 実施例−1で得られた染料分散物について、高8、A染
色機カラーベット12を使用して、ポリニスデルジャー
ジ10g、染料濃度2g/ρ(6%OW「)、浴比1:
30、p 115 、染色温度130’CIO分間の条
件で高温染色試験を実施し、繊維上のターリングについ
て検、i−I した結果を第2表に示す。 (以下余白) 実施例−3 0;i記製造例で製造した本発明試料15部にC3、D
i s p e r s c 131 u (3、
92の15部相当を含む湿潤原体を投入し、さらに水を
加えて00部に調整し、実施例−1と同様の方法で4時
間微粉r化を行ない、液状の染料分散物を得た。この染
料分散物を用いて、実施例−2と同じ条件にて、高温分
散性の評価を実施し、その結果を第3表に示す。 (以下余白)
16本発明の染料分散物は、微粒子化時における泡立ち
が少ないため、染料分散液の比1毛が大きく、また短い
時間で染料粉子が微粒子化されている。[前記第1表、
第3表参照] 2、本発明の染料分散物は、高温における分散性が極め
て優れている。[+iii記第2表、第3表参ij/j
] 特許出願人 第−f業製薬株式会?1
が少ないため、染料分散液の比1毛が大きく、また短い
時間で染料粉子が微粒子化されている。[前記第1表、
第3表参照] 2、本発明の染料分散物は、高温における分散性が極め
て優れている。[+iii記第2表、第3表参ij/j
] 特許出願人 第−f業製薬株式会?1
Claims (1)
- ジフェニレンオキシドの部分スルホン化物の脂肪族アル
デヒド縮合物又はその水溶性塩類を主要成分として含有
することを特徴とする染料分散剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20254488A JPH0251566A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 染料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20254488A JPH0251566A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 染料分散剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0251566A true JPH0251566A (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=16459263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20254488A Pending JPH0251566A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 染料分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0251566A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9302468B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-04-05 | Ming Xu | Digital customizer system and method |
US9781307B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-10-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
CN109943097A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-06-28 | 石狮市西纺纺织印染研究院(有限合伙) | 一种中低温型分散染料三原色蓝色染料的制备方法 |
US10419644B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-09-17 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
US10827098B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
US10827097B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Product imaging |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP20254488A patent/JPH0251566A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9302468B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-04-05 | Ming Xu | Digital customizer system and method |
US9781307B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-10-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
US10075619B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-09-11 | Sawgrass Technologies, Inc. | Networked digital imaging customization |
US10419644B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-09-17 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
US10587777B2 (en) | 2014-11-14 | 2020-03-10 | Sawgrass Technologies, Inc. | Digital image processing network |
US10827098B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
US10827097B2 (en) | 2015-11-02 | 2020-11-03 | Sawgrass Technologies, Inc. | Product imaging |
US11503187B2 (en) | 2015-11-02 | 2022-11-15 | Sawgrass Technologies, Inc. | Custom product imaging method |
CN109943097A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-06-28 | 石狮市西纺纺织印染研究院(有限合伙) | 一种中低温型分散染料三原色蓝色染料的制备方法 |
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