JPH0251533B2 - - Google Patents
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- JPH0251533B2 JPH0251533B2 JP61063840A JP6384086A JPH0251533B2 JP H0251533 B2 JPH0251533 B2 JP H0251533B2 JP 61063840 A JP61063840 A JP 61063840A JP 6384086 A JP6384086 A JP 6384086A JP H0251533 B2 JPH0251533 B2 JP H0251533B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は１，２−ジクロロエタンの塩化ビニル
への連続クラツキング法に関する。 従来の技術 クラツキング法とは８〜40バールの圧力の下で
１，２−ジクロロエタン蒸気を300〜650℃程度の
温度に加熱することからなる。この操作中に形成
される重質生成物（少なくとも４個の炭素原子を
有し、クラツキング炉を汚染する可能性のある炭
質粒子を生成し得る塩化炭化水素）の割合を制限
するため、転化率（モル比：クラツキングされた
１，２−ジクロロエタン／導入された１，２−ジ
クロロエタン）を50〜70％の範囲内（フランス特
許1302458号）、そしてより特定すれば55〜65％の
範囲内（フランス特許1491946号）とすることが
できる。実際には、産業的利用においてこの転化
率は通常55％に制限されている（テクニツク・
ド・ランジエニユール（エンジニアの技術）、９、
1984）。 フランス特許721808号においては、水蒸気ある
いは、塩酸、窒素又は二酸化炭素のような稀釈剤
の存在下でクラツキング反応を実施することが提
案されている。塩化ビニルとアセチレンの同時生
成を目的とするこの特許によれば、操作は少なく
とも800℃の温度で、好ましくは800゜〜1000℃の
範囲内の温度で行われ、稀釈剤としては水蒸気が
推奨されている。 フランス特許1306945号は転化率を制限するこ
と、あるいは高い転化率を得たい場合には塩酸な
どの稀釈剤を添加することを提案している。しか
しながら、このフランス特許1306945号において
記述された方法は、専ら１，２−ジクロロエタン
の接触分解法に関するものである。固体触媒を利
用するこの方法は、一般的には160゜〜350℃の範
囲内の温度、及び2.5気圧を越えない絶対圧の下
で利用される。この方法によれば、塩化ビニルの
濃度低下は同体積の塩酸の添加によつて達成され
る。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、800℃よりはるかに低温にお
いて使用可能で、機器類あるいは方法の効率が損
われることなしに95％もしくはそれ以上の転化率
を達成し得る熱クラツキング法を提供することに
ある。 問題点を解決するための手段 本発明による方法は、300〜650℃の温度及び１
〜40バールの絶対圧において実施する１，２−ジ
クロロエタンノ熱クラツキング法に関し、その特
徴は熱クラツキング反応を塩酸の存在下で行うこ
とにある。 本発明は、より特定すれば、モル比：塩酸／
１，２−ジクロロエタンが0.1〜1.8の範囲内、好
ましくは0.2〜1.5の範囲内に含まれる、上で定義
したような方法に関する。この方法は350゜〜550
℃の範囲内の温度及び／又は１〜25バールの絶対
圧の下で利用することが好ましい。 この方法の別形によれば、炉に入つていく液流
（１，２−ジクロロエタン及びHCl）に、Cl2、
CCl4、C2Cl6のような遊離基を与え得る１個又は
複数個の物質を添加する。但し、この物質の例示
は制限的意味を持つものではない。一般的には、
このような添加物を使う場合、モル比：添加物／
１，２−ジクロロエタンは10-2までであり、10-4
〜５×10-3の範囲内とすることが好ましい。 この方法は、クラツキングのために一般的に使
われる機器類、とりわけ汚染に対するこれらの反
応器の感受性のため本方法の有効性が特に顕著と
なる多管炉において実現される。 作 用 この方法の使用により、95％を越え得る非常に
高い転化率で操作が可能となる。このような高い
転化率にもかかわらず、炉を非常に長期間使用し
てもこれらの炉の内壁に炭素質沈着物の形成が観
察されないという事実は注目すべきである。 実施例 以下の実施例は本発明を例示するものである。
これらの実施例において、D12は１，２−ジクロ
ロエタンを、VCは塩化ビニルを意味する。 実施例 １ 内径８mm、長さ3.48ｍのインコネル製のコイル
から成り、鉛浴により480℃に保たれている反応
器に、D12を１時間当り2.5モルの割合で、かつ
HClを１時間当たり1.61モルの割合で導入する。
圧力器内の圧力は１気圧である。HClの吸収後、
圧力器から出てくる液流の組成は下記の表のよう
になる。D12のクラツキング率あるいは転化率は
97.5モル％である。 比較例として、そして排出ガスから同じ濃度の
塩化ビニルを得るために、上記実験と同じ温度並
びに圧力条件下で、D12を１時間当たり5.77モル
の割合で導入する実験を行う。圧力器からでてく
る液流の組成は別記表に挙げられた通りであり、
D12の転化率は56.2モル％である。クラツキング
されなかつたD12から主として成る「濃縮溶媒」
が大量に排出されることが観測される。 10時間の連続運転の後も、本発明による方法の
操業状態は相変わらず正常であることが観測され
る。クラツキング率96〜98％を実現するために、
１時間当たり３モルの割合のD12を用いて行われ
た比較実験では、１時間の運転後に炉は重質生成
物によつて完全に閉塞されてしまつた。
への連続クラツキング法に関する。 従来の技術 クラツキング法とは８〜40バールの圧力の下で
１，２−ジクロロエタン蒸気を300〜650℃程度の
温度に加熱することからなる。この操作中に形成
される重質生成物（少なくとも４個の炭素原子を
有し、クラツキング炉を汚染する可能性のある炭
質粒子を生成し得る塩化炭化水素）の割合を制限
するため、転化率（モル比：クラツキングされた
１，２−ジクロロエタン／導入された１，２−ジ
クロロエタン）を50〜70％の範囲内（フランス特
許1302458号）、そしてより特定すれば55〜65％の
範囲内（フランス特許1491946号）とすることが
できる。実際には、産業的利用においてこの転化
率は通常55％に制限されている（テクニツク・
ド・ランジエニユール（エンジニアの技術）、９、
1984）。 フランス特許721808号においては、水蒸気ある
いは、塩酸、窒素又は二酸化炭素のような稀釈剤
の存在下でクラツキング反応を実施することが提
案されている。塩化ビニルとアセチレンの同時生
成を目的とするこの特許によれば、操作は少なく
とも800℃の温度で、好ましくは800゜〜1000℃の
範囲内の温度で行われ、稀釈剤としては水蒸気が
推奨されている。 フランス特許1306945号は転化率を制限するこ
と、あるいは高い転化率を得たい場合には塩酸な
どの稀釈剤を添加することを提案している。しか
しながら、このフランス特許1306945号において
記述された方法は、専ら１，２−ジクロロエタン
の接触分解法に関するものである。固体触媒を利
用するこの方法は、一般的には160゜〜350℃の範
囲内の温度、及び2.5気圧を越えない絶対圧の下
で利用される。この方法によれば、塩化ビニルの
濃度低下は同体積の塩酸の添加によつて達成され
る。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、800℃よりはるかに低温にお
いて使用可能で、機器類あるいは方法の効率が損
われることなしに95％もしくはそれ以上の転化率
を達成し得る熱クラツキング法を提供することに
ある。 問題点を解決するための手段 本発明による方法は、300〜650℃の温度及び１
〜40バールの絶対圧において実施する１，２−ジ
クロロエタンノ熱クラツキング法に関し、その特
徴は熱クラツキング反応を塩酸の存在下で行うこ
とにある。 本発明は、より特定すれば、モル比：塩酸／
１，２−ジクロロエタンが0.1〜1.8の範囲内、好
ましくは0.2〜1.5の範囲内に含まれる、上で定義
したような方法に関する。この方法は350゜〜550
℃の範囲内の温度及び／又は１〜25バールの絶対
圧の下で利用することが好ましい。 この方法の別形によれば、炉に入つていく液流
（１，２−ジクロロエタン及びHCl）に、Cl2、
CCl4、C2Cl6のような遊離基を与え得る１個又は
複数個の物質を添加する。但し、この物質の例示
は制限的意味を持つものではない。一般的には、
このような添加物を使う場合、モル比：添加物／
１，２−ジクロロエタンは10-2までであり、10-4
〜５×10-3の範囲内とすることが好ましい。 この方法は、クラツキングのために一般的に使
われる機器類、とりわけ汚染に対するこれらの反
応器の感受性のため本方法の有効性が特に顕著と
なる多管炉において実現される。 作 用 この方法の使用により、95％を越え得る非常に
高い転化率で操作が可能となる。このような高い
転化率にもかかわらず、炉を非常に長期間使用し
てもこれらの炉の内壁に炭素質沈着物の形成が観
察されないという事実は注目すべきである。 実施例 以下の実施例は本発明を例示するものである。
これらの実施例において、D12は１，２−ジクロ
ロエタンを、VCは塩化ビニルを意味する。 実施例 １ 内径８mm、長さ3.48ｍのインコネル製のコイル
から成り、鉛浴により480℃に保たれている反応
器に、D12を１時間当り2.5モルの割合で、かつ
HClを１時間当たり1.61モルの割合で導入する。
圧力器内の圧力は１気圧である。HClの吸収後、
圧力器から出てくる液流の組成は下記の表のよう
になる。D12のクラツキング率あるいは転化率は
97.5モル％である。 比較例として、そして排出ガスから同じ濃度の
塩化ビニルを得るために、上記実験と同じ温度並
びに圧力条件下で、D12を１時間当たり5.77モル
の割合で導入する実験を行う。圧力器からでてく
る液流の組成は別記表に挙げられた通りであり、
D12の転化率は56.2モル％である。クラツキング
されなかつたD12から主として成る「濃縮溶媒」
が大量に排出されることが観測される。 10時間の連続運転の後も、本発明による方法の
操業状態は相変わらず正常であることが観測され
る。クラツキング率96〜98％を実現するために、
１時間当たり３モルの割合のD12を用いて行われ
た比較実験では、１時間の運転後に炉は重質生成
物によつて完全に閉塞されてしまつた。
【表】
【表】
実施例 ２〜６
以下の操作条件に従い、実施例１の実験を繰返
すと以下の表に集計された結果が観測される。
すと以下の表に集計された結果が観測される。
【表】
使用されたD12は、99.5重量％の１，２−ジク
ロロエタンを含有する工業装置由来のD12であ
る。 実施例 ７ 出口温度500℃、12バール（絶対圧）の下で作
動する工業的多管炉の中で、以下の条件下でD12
のクラツキング操作を行い、以下の結果を得た。 −供給： ●D12（Kmol／時） 276.6 ●HCl（Kmol／時） 147.7 ●反応開始剤 10-3モル／D12のモル数 −クラツキング率 ●全D12基準（％） 82.6％ ●塩化ビニルに対する選択率 99.23％ 比較として、同じ割合の反応開始剤を使つて、
しかしHClを使わずに操作されるプラント中で上
記と同じ単位時間当たりの生産量の塩化ビニルを
得るためには、炉を415.4Kmol／時のD12を供給
しなければならない（転化率55％で選択率99.3
％）。
ロロエタンを含有する工業装置由来のD12であ
る。 実施例 ７ 出口温度500℃、12バール（絶対圧）の下で作
動する工業的多管炉の中で、以下の条件下でD12
のクラツキング操作を行い、以下の結果を得た。 −供給： ●D12（Kmol／時） 276.6 ●HCl（Kmol／時） 147.7 ●反応開始剤 10-3モル／D12のモル数 −クラツキング率 ●全D12基準（％） 82.6％ ●塩化ビニルに対する選択率 99.23％ 比較として、同じ割合の反応開始剤を使つて、
しかしHClを使わずに操作されるプラント中で上
記と同じ単位時間当たりの生産量の塩化ビニルを
得るためには、炉を415.4Kmol／時のD12を供給
しなければならない（転化率55％で選択率99.3
％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 300〜650℃の温度および１〜40バールの絶対
圧力下で１，２−ジクロロエタンを連続的に熱分
解する方法において、 熱分解炉に供給される１，２−ジクロロエタン
に塩酸／１，２−ジクロロエタンのモル比が0.1
〜1.8となる範囲で塩酸を添加することを特徴と
する方法。 ２ 遊離ラジカルを生じる物質を上記１，２−ジ
クロロエタンおよび塩酸の他に添加することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 上記の遊離ラジカルを生じる物質がCl2、
CCl4、C2Cl6からなる群の中から選択される少な
くとも一つで化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項または第２項に記載の方法。 ４ 上記の遊離ラジカルを生じる物質／１，２−
ジクロロエタンのモル比が10-2以下であることを
特徴とする特許請求の範囲第２項または第３項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8504101 | 1985-03-20 | ||
| FR8504101 | 1985-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233639A JPS61233639A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0251533B2 true JPH0251533B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=9317379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61063840A Granted JPS61233639A (ja) | 1985-03-20 | 1986-03-20 | １．２‐ジクロロエタンの連続クラツキング法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5705720A (ja) |
| EP (1) | EP0195719B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61233639A (ja) |
| CN (1) | CN1008086B (ja) |
| AT (1) | ATE46314T1 (ja) |
| CA (1) | CA1247142A (ja) |
| DE (1) | DE3665572D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2690155B1 (fr) * | 1992-04-21 | 1994-05-27 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation du chlorure de vinyle par ultrapyrolyse du 1,2 dichloroethane. |
| KR100882312B1 (ko) | 2005-11-17 | 2009-02-10 | 주식회사 엘지화학 | 1,2-디클로로에탄의 열분해에 의한 염화비닐의 제조장치 및이를 이용한 염화비닐의 제조방법 |
| DE102008049262B4 (de) | 2008-09-26 | 2016-03-17 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von ethylenisch ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen |
| DE102008049260B4 (de) | 2008-09-26 | 2016-03-10 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von ethylenisch ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen |
| CN105461509A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-04-06 | 仇颖超 | 一种液相生产三氯二氟乙烷的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5962536A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Nippon Zeon Co Ltd | １，２−ジクロルエタン熱分解工程における熱回収法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE473305A (ja) * | 1941-08-08 | |||
| FR1306945A (fr) * | 1960-11-25 | 1962-10-19 | Wacker Chemie Gmbh | Procédé destiné à réduire la décomposition du chlorure de vinyle lors de la dissociation catalytique du dichloréthane |
| US3290399A (en) * | 1961-05-05 | 1966-12-06 | Belge Produits Chimiques Sa | Process for preparing vinyl chloride |
| US3222407A (en) * | 1962-03-08 | 1965-12-07 | Monsanto Co | Production of vinyl chloride |
| DE1210800B (de) * | 1964-03-03 | 1966-02-17 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch thermische Spaltung von Dichloraethan |
| DE1242594B (de) * | 1965-09-11 | 1967-06-22 | Knapsack Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch unvollstaendige thermische Spaltung von 1, 2-Dichloraethan |
| JPS5246484B2 (ja) * | 1972-05-22 | 1977-11-25 | ||
| US4665243A (en) * | 1982-12-08 | 1987-05-12 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing vinyl chloride monomer |
| US4590318A (en) * | 1984-11-23 | 1986-05-20 | Ppg Industries, Inc. | Method for producing vinyl chloride |
-
1986
- 1986-03-18 EP EP86400571A patent/EP0195719B1/fr not_active Expired
- 1986-03-18 DE DE8686400571T patent/DE3665572D1/de not_active Expired
- 1986-03-18 CN CN86101742A patent/CN1008086B/zh not_active Expired
- 1986-03-18 AT AT86400571T patent/ATE46314T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-19 CA CA000504533A patent/CA1247142A/fr not_active Expired
- 1986-03-20 JP JP61063840A patent/JPS61233639A/ja active Granted
-
1995
- 1995-06-07 US US08/475,832 patent/US5705720A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5962536A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Nippon Zeon Co Ltd | １，２−ジクロルエタン熱分解工程における熱回収法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1247142A (fr) | 1988-12-20 |
| ATE46314T1 (de) | 1989-09-15 |
| JPS61233639A (ja) | 1986-10-17 |
| US5705720A (en) | 1998-01-06 |
| CN1008086B (zh) | 1990-05-23 |
| EP0195719A1 (fr) | 1986-09-24 |
| CN86101742A (zh) | 1986-09-17 |
| EP0195719B1 (fr) | 1989-09-13 |
| DE3665572D1 (en) | 1989-10-19 |
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