JPH02501072A - 乾せん症処置用医薬組成物 - Google Patents

乾せん症処置用医薬組成物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 乾せん症は最も広く蔓延している慢性疾病の一つである。成人の白人人工の約2 %がこの病気に被患しており、最も重篤な症状は20才代から50才代の年令群 の患者により示されている。
乾せん症は表皮交代速度が極めて加速されている特徴を有する。基底層における 細胞分裂時点から、この細胞が角質層から脱落すゑ−までの正常な期間は28日 間であるのに対し、乾せん症では、これが約4日間で生じる。
乾せん症の発病の原因およびメカニズムは不明であり、このために、この病気に 対する完全で有効な処置方法はいまだに存在していない。非常に旧く、天然ター ルにもとづくものから、さらに近代のステロイド、スポラレンなどを使用するも のまで、多大の試みがなされている。
タールは施用が厄介であり、制限された効果を有しているに過ぎない。この治療 は、多くの場合に、天然(太陽)または人工(ランプ)の紫外1m(LJV)照 射線の使用により補助されている。使用されている他の化合物にはステロイド類 、アザリピン(azaribine ) 、メトトレキセート、ブソラレン(  psoralen)およびレチン酸誘導体がある。これらは全て、むしろ高い毒 性を有し、これらを長期間使用すると有害な副作用が生じることがある。
この病気の治療に対する可能性として、の細胞代謝に対する研究が試みられてい る。明白なように、乾せん症細胞における代謝は正常のものに比較して格別に活 性である。
数年前に、新しい処置方法が提供された。この方法はフマール酸をその単純なモ ノ−またはジエステルの形で、あるいはその金属塩の形で使用することにもとづ いており、これは皮膚の乾せん症タンパク質においては、フマレートのレベル低 下をもたらす、ジカルボン酸サイクルにおける不均衡が存在するという理論にも とづいている。
この理論は、グリシンのようないくつかのアミノ酸が正常な皮膚におけるその含 有量に比較して、乾せん症皮膚には低い量で存在するという事実によって確認さ れているように見做される。これらのアミノ酸はまた、ジカルボン酸サイクルか らも誘導されるので、それらの低量での存在は上記理論をさらに確証するもので ある。
多くの特許出願が乾せん症の処置に対するフマール酸エステルおよび塩の使用に 関連している。GP 2530372 (13.1.77)にはフマール酸、モ ノエチルおよびモノメチル フマレート、ジメチル フマレートのようなフマー ル酸エステルおよびこのモノエステルのマグネシウム、カルシウム、アニン、鉄 などのようないくつかの塩の使用が記載されている。これらはいずれも、酒石酸 、クエン酸、糖および不活性充填剤のような他の成分と混合することができる。
これらの組成物の一部分は内用製剤であり、また一部分は外用(局所)製剤であ る。関連出願−(あるGP 2840498(10゜4.80)およびGP 2 901452(17,7,80)には、上記のフマレート エステルおよび塩の 混合物にグリシン、1−メチオニンおよび1−システィンを添加することが開示 されている。最近のヨーロッパ特許01887419 A2(30,7,86) は炭素原子1〜8個を有するアルコールのフマレート エステル、高級アルコー ル(06〜C24)のエステル、モノエステルの金属塩、およびジオール、グリ セロールおよびその他のヒドロキシル含有化合物のエステルを使用することを特 許請求している。もう一つの特許、GP DE3232883 Alには種々の カフェイン−8−エーテルによるフマール酸の塩の製造が開示されている。これ らの塩は結晶であり、前記のフマール酸エステルの金属塩と組合せて、およびま た、システィンおよびメチオニンのようなアミノ酸、およびビタミンCを任意に 添加して、錠剤、カプセルなどの製剤に使用することができる。
上記の製剤の乾せん症の治療における使用には重大な問題がある。短鎖状フマレ ート エステルは一般に、摂取すると、不快なアシド−シス作用をしばしば生じ させる刺激性物質である。その半エステルの金属塩は胃の中で、遊離の酸および 各金属塩酸塩に急速に変換される。
同じことがカフェイン−エーテル塩でも生じる。このエステルは室温で液体であ り、これらを錠剤にするには、大量の不活性担体に吸着させるか、または混合し なければならない。
さらにまた、これらの化合物は強い特徴のある臭気を有し、それらの毒物学は徹 底的には研究されていない。
マウスにおいてなされた研究では、モノエチル フマレートおよびジメチル フ マレートの経口LD5oは100■/に5以上であることが示された。腹腔内投 与されたモノエチル フマレートの毒性はさらに高い[W、 RaabによるH  & G Nr、10 (1984年)]。これらの7マレート エステル化合 物は皮膚に対する高い刺激性を有し、接触しんま疹を生じることがある( ta hty等によるContact Dermatitis 3 、139〜140 頁 (1985年)]。
要約すると、フマール酸のモノおよびジエステルは数千人の患者により実験され ているように、乾せん症の処置に有効であることが証明されている[たとえば、 5chafer G、によるFumarsauretherapie der  Psoriasis。
Arztliche Praxis 30.61.1757〜58頁(1978 年):および5electa 15.1260〜61頁<1984年)参照]。
これらのエステル化合物は消化器系および皮膚を刺激し、それらの毒物学は明確 に確立されていない:これらの化合物はまた、錠剤としての製剤化が困難である 。
最近の研究により、乾せん症皮膚におけるグリシンおよびセリンの含有量が正常 な皮膚に比較して約25%低いことが示された[ Thaler等によるJ、  InVeSt。
Dermatol、 75.156〜158頁(1980年):および5tei nert等によるBioche−istry of Normal andAb normal Epidermal Differentiation、1.  A。
BereinSteinおよびH,5eijill集、Tokyo Unive rsity出版、391〜406頁(1980)]。この欠乏はフマレート不均 衡に、あるいはその他の未知の原因に関連することができる。このような製剤に グリシンなどを添加しても、治療効果に寄与させることはできない。これはこの 水溶性物質が一般代謝プロセスに迅速に組込まれるからであり、従って、よくて もその価値は添加食品と同程度である。
本 の1単な説 我々はグリシン、セリンなどのようなアミノ酸をフマール酸に、アミド基などの ような化学結合を介して結合させると、乾せん症の処置に高い効果を有する結合 体が得られることを見い出した。この結合化合物は大部分が安定な結晶固体であ る。これらの化合物は錠剤、軟膏または類似の調剤形態に容易に製剤形成するこ とができる。
アミド結合は゛エステル基に比較して加水分解に対してさらに安定であることが 知られている[たとえば、j。
HarachによるAdvanced Organic Chesistry3 版、339頁、J、 Wiley & 5ons 、 New York (1 985年)参照]。
従って、ツマ−ルーアミド アミノ酸はさらにゆっくりした速度でフマレートと Mfliアミノ酸に変換される。これらは、アミドが親水性化合物および親油性 化合物の両方と良好な可溶性を有することが知られていることから、消化器系を 通して容易に吸収される。
従って、本発明は最も広い態様において、フマール酸残基および一種または二種 以上のアミノ酸を人間に供給するための組成物および方法に関する。本発明の組 成物は乾せん症状を軽減することが見い出された。さらにまた、本発明の組成物 は経口投与された場合に、消化および食欲を刺激する効果を有し、そしてまた、 経口または局所投与された場合に、皮膚の交代作用を減少させることが見い出さ れた。
本 の詳細な説明 本発明の化合物は次式で示される化合物またはその医薬的に許容される塩を包含 する: 【式中、RおよびR2は同一または異なり、それぞれ、(2)(i) アミノ酸 の残基、ただしRおよびR2は両方ともにグリシンの残基ではない、 (ii) アミノ酸のエステル、 (iii)アミノ酸の塩、または (iv) 二つまたは三つ以上のアミノ酸のペプチド、あるいは (ハ) 低級アルキルアミン(このアルキル基は10個までの炭素原子を有する )、アルカリールアミンまたはアリールアミンよりなる群から選ばれるアミン化 合物の残塁、あるいは (CeOHI、ただしRおよびR2のうちの一つだけがOHであることができる ]。
本発明により、アミノ酸がグリシン、セリン、プロリン、バリン、ヒスチジン、 メチオニン、スレオニン、Oイシン、イソロイシン、システィン、シスチン、メ チオニン、フェニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリ プトファン、アスパラギン酸、グルタミン酸、ヒスチジン、リジンおよびアルギ ニン、ならびにエステル、塩などのようなそれらの誘導体の一種または二種以上 から選ばれるフマレート アミド−アミノ酸化合物が提供される。従って、たと えばエチル グリシネートの、またはナトリウム グリシネートのツマ−ルアミ ドを製剤に使用することができる。換言すれば、当該化合物の溶解性およびその 他の特性をさらに変えるために、アミノ酸のカルボン酸基の使用が可能になる。
さらにまた、フマール酸は2個のカルボキシル基を有するので、グリシン、セリ ン、ツマ−ルアミドなどの混合アミドの製造および使用が可能である。
本発明の化合物のアミノ酸エステルは好ましくは、アルキル基中に1〜4個の炭 素原子を有する低級アルキルエステルである。RまたはR2がアルキルアミンで ある場合に、このアルキル基は広くは、24個までの、またはさらに狭くは、1 0個までの炭素原子を有することができる。合成長鎖状アミンを使用することに より、局所用途に特に重要なツマ−ルアミドを得ることができる。
適当な化合物はn−オクチルアミン、2−エチル−ヘキシルアミン、ドデシルア ミン、オクタデシルアミンなどの、単純な形のおよび混合ジアミドの形のアミド あるいは前記のアミノ酸および置換アミノ酸との組合せの形のアミドである。分 子中に長鎖状アミンを導入すると、生成する化合物はさらに親油性になり、従っ て、経皮浸透速度が増大される。
本発明の組成物は前記の活性化合物およびR1およびR2が24個までの炭素原 子を有するアルキルアミンおよびグリシンである化合物を、当業者に既知の医薬 的に許容される担体とともに含有することができる。担体は既時放出性または持 続放出性の担体を包含することができ、当技術で知られている種々の投与形態に することができる。
本発明の方法は、広義には、指示状況に応じて、本発明の組成物を経口または局 所投与することにより、フマール酸の残基および(または)アミノ酸を患者に供 給する方法を包含する。本発明の組成物は乾せんの症状の軽減に使用することが できる。これらの組成物はまた、食欲を刺激するために、および太陽の日焼は作 用を減じるために使用することができる。
本発明による物質は皮膚に対して非刺激性であり、ジグリシル ツマ−ルアミド による初期の毒物学的研究において、LD5oが109/115(ラットにおけ る経口投与)であることが見い出された。ジグリシル ツマ−ルアミドのジエチ ル エステルは5g/八3へ上のしD5oを示した。本発明のアミド結合体は温 和であり、かつ非刺激性である。胃に対する刺激を減少させる目的で、いくつか のアスピリン錠剤にグリシンが使用されている。アミドの加水分解によって胃内 で生成されるグリシンの全量がこの場合に、有利な様相で実際に作用する。
本発明を次例により説明するが、これらの例は本発明を制限するものではない。
倒 全ての墨は重量部で示す。
例1ニージグリシル ツマ−ルアミド(GFA)グリシン165部を、水720 部に溶解した水酸化ナトリウム180部に加えた。溶液を冷却させ、ここに撹拌 しながらフマリル クロライド168部を加えた。反応の完了後に、生成物を酸 性にし、次いで水で洗浄し、濾過し、次いで乾燥させ、淡黄褐色の油質粉末の形 態でアミド酸を得た。
融点−260〜270℃(分解)。
N(計田値)12.17%: 実測値:12.30%。
この物質はNMRによりさらに確認した。
例2:−ラ リル フマールアミ゛ FAフマリル クロライド53.2部、ラ ウリル(ドデシル)アミン43.3部および水溶液の形の水酸化ナトリウム37 8Bを使用した。方法は例1に記載の方法と同様に行なった。生成物は軟いワッ クス状である。
N(計禅値)−6,20%、実測値:6.18%。
例3ニーセリン ツマ−ルアミド(SFA)この化合物はセリン8部、フマリル  クロライド6.2および水溶液として水酸化ナトリウム6.65を使用して同 様に生成した。生成物はワックス状で淡黄色である。N(計田値)−9,6%; 実測1[:9.4%。
グリシン4.5部、ドデシルアミン11.1部、フマリル クロライド19.3 部および水溶液として水酸化ナトリウム8部を例1のとおりに反応させた。オフ ホワイト色のワックス状生成物が得られた。
N(計算値)8.2%;実測値ニア、9%。
例5ニージグリシル ツマ−ルアミドのエチレン エステル(EGFA) グリシン エーテル エステル塩酸塩13.9部、フマリル クロライド7.6 5部および水酸化ナトリウム水溶液8.8部を前記のとおりに反応させた。lJ i製後に得られる生成物はオフホワイト色の粉末である。
N(計算値)9.7;実測値:10.1゜調剤形 例6:−カプセル剤 例1のとおりにして製造された純粋なGFAをゼラチン カプセルに入れ(それ ぞれ100■)、これらを乾せんを息っている患者に、初めに183カプセル、 次いで1日8カプセルまで必要に応じて与えた。正確な量は各患者に応じる。こ の治療を数週間行なった後に、病巣は消失しはじめた。静1作用は見られなかっ た。
N7二二里1 同一物質を1%ポリビニルビOリドンおよび0.2%ステアリン酸マグネシウム で顆粒にし、次いで錠剤に圧縮成形した。これらは硬く、砕けにくかった。
例8ニーゲル GFA40部、プロピレン グリコール30、イソプロピル ミリステート4、 セチル アルコール6およびエタノール22をよく混合した。生成するゲルは3 0、0OOcps (Brookfield)の粘度を有した。チューブに詰め 、乾せん症患者の局所処置に使用した。僅かに2週間の処置の後に、デスカメ− ジョン(descalation)が見られ、回復しはじめた。
同一物質を局限型角化症の患者の処置に使用し、良好な結果を得た。1日2回の 施用で、約1週間後に、皮膚はなめらかになり、a屑は無くなった。
例9ニーゲル 例2のとおりにして製造したLFA38.4部をセリル アルコール12.1、 イソプロピル ミリステート11.4、プロピレン グリコール11.6、エタ ノール20.1およびシリカ1.4と混合した。生成するゲルをチューブに詰め 、乾せん症病巣の局所処置に使用した。
■ユ」じ二:乞主 ゲルは例9に記載のとおりにil製したが、例4の生成物(GLFA)を使用し た。
11ニーシヤンプー 例4の生成物(GLFA)は表面活性物性を有し、中程度の発泡体である。水で 10%濃度に稀釈して、身体部分の乾せん病巣の軽減に、鱗屑洗浄剤として使用 した。
5%の稀釈により、浴用シャンプーとして使用した。
補正書の翻訳文提出書 (特許法組84条の7組組平成1年5月2日

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R1およびR2は同一または異なり、それぞれ、アミノ酸の残基、これ らのアミノ酸のエステルまたはこれらのアミノ酸の塩あるいはアミン化合物(ア ルキルアミン、アルカリールアミンまたはアリールアミン;アルキルアミンの場 合には、少なくとも4個の炭素原子を有する)の残基であり、R1またはR2、 あるいはその両方は2個のアミノ酸のペプチドを表わすことができ、そしてR1 またはR2のうちのどちらかは−OHを表わすことができる]で示される化合物 。
  2. 2.上記アミノ酸がグリシン、セリン、プロリン、バリン、ヒスチジン、メチオ ニン、スレオニン、ロイシン、イソロイシン、システイン、シスチン、メチオニ ン、フエニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトフ アン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジンおよびアルギニンから選はれる、 請求項1に記載の化合物。
  3. 3.上記アミノ酸残基R1またはR2がアミド結合によりフマール酸残基に結合 している、請求項1または2に記載の化合物。
  4. 4.置換基R1またはR2、あるいはその両方がそれぞれ、グリシン、セリンの 残基、あるいはグリシンまたはセリンの残基を含有するペプチド、あるいはこれ らの両方を表わす、請求項1〜3のいづれかに記載の化合物。
  5. 5.上記アミノ酸エステルが低級アルキルエステルである、請求項1〜4のいづ れかに記載の化合物。
  6. 6.ジ−グリシン−フマールアミド、グリシン−セリン−フマールアミド、ジ− セリン−フマールアミド、ジ−(グリシン−セリン)−フマールアミド、ジ−( セリン−グリシン)−フマールアミド、グリシン−ラウリルーフマールアミド; これらのいずれかのアルキルエステルおよびこれらのいずれかの塩から選ばれる 化合物。
  7. 7.前記の実質的に記載され、例のいずれかに関連するフマール酸誘導体。
  8. 8.乾せん症およびその他の皮膚障害の症状を軽減する医薬組成物であつて、活 性成分として、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物の有効量を含有する医薬 組成物。
  9. 9.経口投与用の、請求項8に記載の組成物。
  10. 10.局所施用用の、請求項8に記載の組成物。
  11. 11.上記活性成分がモノグリシルフマールアミド、ジグリシルフマールアミド 、モノ−セリンフマールアミド、ジセリンフマールアミド、フマール酸のアルキ ルアミンによるまたはアリールアミンによるモノ−およびジアミド、これらのい ずれかのエステルあるいはこれらのいずれかの塩形成性化合物の塩から選はれる 、請求項8〜10のいずれかに記載の組成物。
  12. 12.式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R1およびR2は同一または異なり、それぞれ、(a)(i)アミノ酸 の残基、ただしR1およびR2は両方ともにグリシンの残基ではない、 (ii)アミノ酸のエステル (iii)アミノ酸の塩、または (iv)二つまたは三つ以上のアミノ酸のペプチド、あるいは (b)低級アルキルアミン(このアルキル基は10個までの炭素原子を有する) 、アルカリールアミンまたはアリールアミンよりなる群から選ばれるアミノ化合 物の残基、あるいは (c)OH基、ただしR1およびR2のうちの一つだけがOHであることができ る、 を表わす]で示される化合物またはその医薬的に許容される塩。
  13. 13.アミノ酸がグリシン、セリン、プロリン、バリン、ヒスチジン、メチオニ ン、スレオニン、ロイシン、イソロイシン、システイン、シスチン、メチオニン 、フェニルアラニン、チロシン、フロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトフア ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジンおよびアルギニンから選ばれる、請 求項12に記載の化合物。
  14. 14.R1またはR2がアミド結合によりフマール酸残基に結合しているアミノ 酸残基である、請求項12および13に記載の化合物。
  15. 15.置換基R1またはR2、あるいはその両方がそれぞれ、グリシン、セリン の残基あるいはグリシンまたはセリン、あるいはその両方の残基を含有するペプ チドを表わし、ただしR1およびR2は両方ともにグリシンの残基ではない、請 求項12〜14に記載の化合物。
  16. 16.アミノ酸エステルがアルキル基中に1〜4個の炭素原子を有する低級アル キルエステルである、請求項12〜15のいずれかに記載の化合物。
  17. 17.グリシン−セリン−フマールアミド、ジ−セリン−フマールアミド、ジ− (グリシン−セリン)−フマールアミド、ジ−(セリン−グリシン)−フマール アミド、グリシン−ラウリルーフマールアミド、これらのフマールアミドの低級 アルキルエステルおよびその医薬的に許容されうる塩よりなる群から選ばれる化 合物。
  18. 18.ジグリシルフマールアミドのジエチルエステル。
  19. 19.式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R1およびR2は同一または異なり、それぞれ、(a)(i)アミノ酸 の残基、 (ii)アミノ酸のエステル、 (iii)アミノ酸の塩、または (iv)一つまたは二つ以上のアミノ酸のペプチド、あるいは (b)アルキルアミン、アルカリールアミンまたはアリールアミンよりなる群か ら選ばれるアミノ化合物の残基、あるいは (c)OH基、ただしR1およびR2のうちの一つだけがOHであることができ る、 を表わす] で示される活性化合物またはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容され る担体を含有する医薬組成物。
  20. 20.経口投与用の、請求項19に記載の組成物。
  21. 21.局所施用用の、請求項19に記載の組成物。
  22. 22.活性成分がモノグリシルフマールアミド、ジグリシルフマールアミド、モ ノ−セリンフマールアミド、ジ−セリンフマールアミド、フマール酸のアルキル アミンまたはアリールアミン、モノ−およびジアミド、上記化合物のいずれかの エステル、あるいはその医薬的に許容物される塩よりなる群から選ばれる、請求 項19〜21のいずれかに記載の組成物。
  23. 23.消化または食欲を刺激するための医薬組成物であつて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R1およびR2は同一または異なり、それぞれ(a)(i)アミノ酸の 残基、 (ii)アミノ酸のエステル、 (iii)アミノ酸の塩、または (iv)二つまたは三つ以上のアミノ酸のペプチド、あるいは (b)アルキルアミン、アルカリールアミンまたはアリールアミンよりなる群か ら選ばれるアミノ化合物の残基、あるいは (c)OH基、ただしR1およびR2のうちの一つだけがOHであることができ る、 を表わす] で示される活性化合物またはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容され る担体を含有する医薬組成物。
  24. (24)太陽にさらされることによる日焼け作用を減少させるための医薬組成物 であつて、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R1およびR2は同一または異なり、それぞれ、(a)(i)アミノ酸 の残基、 (ii)アミノ酸のエステル、 (iii)アミノ酸の塩、または (iv)二つまたは三つ以上のアミノ酸のペプチド、あるいは (b)アルキルアミン、アルカリールアミンまたはアリールアミンよりなる群か ら選ばれるアミノ化合物の残基、あるいは (c)OH基、ただしR1およびR2のうちの一つだけがOHであることができ る、 を表わす] またはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容される担体を含有する医薬 組成物。
  25. 25.フマール酸の残基および(または)一種あるいは二種以上のアミノ酸を人 間に供給する方法であつて、請求項19に記載の組成物を投与する手段を包含す る方法。
  26. 26.乾せん症を処置する方法であつて、請求項19に記載の組成物の有効量を 患者に投与する手段を包含する方法。
  27. 27.上記組成物を経口投与または局所施用する、請求項26に記載の方法。
  28. 28.消化または食欲を刺激する方法であつて、請求項23に記載の組成物の有 効量を患者に経口投与することよりなる方法。
  29. 29.太陽にさらされることによる日焼け作用を減少させる方法であつて、請求 項24に記載の組成物の有効量を患者に投与することよりなる方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013516486A (ja) * 2010-01-08 2013-05-13 カタバシス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド 脂肪酸フマル酸塩誘導体およびそれらの使用

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5290769A (en) * 1989-09-27 1994-03-01 Asta Pharma Aktiengesellschaft Use of hexadecylphosphocholine for the treatment of psoriasis
WO1992012952A1 (en) * 1991-01-18 1992-08-06 Dexter Chemical Corporation Malic acid derivatives and compositions for the treatment of psoriasis
US5856418A (en) * 1996-04-16 1999-01-05 Nippon Shokubai Co., Ltd. Water-soluble monomer, water-soluble polymer and their production process and use
DE19853487A1 (de) 1998-11-19 2000-05-25 Fumapharm Ag Muri Verwendung von Dialkylfumaraten
JP2004523511A (ja) * 2001-01-12 2004-08-05 フーマファーム アーゲー フマル酸アミド類
DE10217314A1 (de) 2002-04-18 2003-11-13 Fumapharm Ag Muri Carbocyclische und Oxacarboncyclische Fumarsäure-Oligomere
MXPA06002657A (es) 2003-09-09 2006-06-05 Fumapharm Ag Uso de derivados de acido fumarico para el tratamiento de insuficiencia cardiaca y asma.
FI121915B (fi) * 2004-02-06 2011-06-15 Neurofood Ab Oy Koostumus psoriasiksen hoitoon
WO2006037342A2 (en) 2004-10-08 2006-04-13 Aditech Pharma Ab Controlled release pharmaceutical compositions comprising a fumaric acid ester
PL2137537T3 (pl) 2007-02-08 2013-10-31 Biogen Ma Inc Kompozycje i zastosowania do leczenia stwardnienia rozsianego
US20100158829A1 (en) * 2008-12-24 2010-06-24 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Method and Composition for Color Modulation
PL2564839T3 (pl) 2009-01-09 2016-11-30 Preparat farmaceutyczny obejmujący jeden lub więcej estrów kwasu fumarowego i matrycę erozyjną

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790032A (fr) * 1971-10-27 1973-02-01 Elf Union Procede de fonctionnement de bruleurs a emulsion a deux allures
JPS4852741A (ja) * 1971-11-04 1973-07-24
CA982530A (en) * 1972-05-23 1976-01-27 Roger Grenetier Device for storing and packaging materials
DE2703964A1 (de) * 1975-07-08 1978-08-03 Walter Dr Schweckendiek Pharmazeutische zubereitungen zur behandlung von psoriasis
JPS57102852A (en) * 1980-12-19 1982-06-26 Shionogi & Co Ltd Dicarboxylic acid diamide
US4362737A (en) * 1981-04-13 1982-12-07 Schaefer Rolf Transdermal carrier materials
DE3444915A1 (de) * 1984-12-08 1986-06-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt N-maleyl-phenylalaninalkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von n-fumarylphenylalaninalkylestern
JPS6248656A (ja) * 1985-08-28 1987-03-03 Showa Denko Kk N−フマリル−l−フエニルアラニンメチルエステル及びその製法
US4730048A (en) * 1985-12-12 1988-03-08 Regents Of The University Of Minnesota Gut-selective opiates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013516486A (ja) * 2010-01-08 2013-05-13 カタバシス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド 脂肪酸フマル酸塩誘導体およびそれらの使用

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