JPH0248020B2 - - Google Patents
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- JPH0248020B2 JPH0248020B2 JP58005319A JP531983A JPH0248020B2 JP H0248020 B2 JPH0248020 B2 JP H0248020B2 JP 58005319 A JP58005319 A JP 58005319A JP 531983 A JP531983 A JP 531983A JP H0248020 B2 JPH0248020 B2 JP H0248020B2
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- diamine
- diamines
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Description
本発明は、ポリエーテルアミド、特に耐熱性の
優れたポリエーテルアミドの製法に関する。 ポリアミドにポリエーテル成分を組込むことに
よつて、染色性、吸湿性、帯電防止性などが向上
することは公知である。 ポリエーテル成分を特定することによつて押
出、射出成形可能なポリエーテルアミドを製造す
る方法（特開昭55−133424号）が報告され、該方
法により耐水性、温度安定性、耐溶剤性、低温耐
衝撃性の良好なポリエーテルアミドを得ている。 しかし、ポリアミドに柔軟性あるいは良好な低
温耐衝撃性などの特性は積極的に発揮しうる程度
にポリエーテル鎖が組込まれるとその構造から耐
熱性の低下は否定できない。従つて重合条件、成
形条件幅を狭しく、条件設定に際し細心の注意を
払う必要が生ずると共に、着色や分子量、強度、
弾性率などの低下を引き起こす要因となる。 本発明の目的は、柔軟性、低温耐衝撃性、耐水
性、耐溶剤性などの諸性質を保持しつつ、耐熱性
の改良された新規なポリエーテルアミドの製法を
提供することにある。 本発明によれば、 (A) ポリアミド形成性モノマー、 (B) 式H2N−R1−Ｏ（−R2O）−oR1−NH2 （式中、R1及びR2は、それぞれ、炭素数３以
上のアルキレン基であり、ｎは２〜60である。）
で表わされる末端アミノポリオキシアルキレ
ン、 (C) 脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン及び芳香族
ジアミンから選ばれるジアミン、及び (D) (B)及び(C)のアミノ基に対してほぼ当量のジカ
ルボン酸、重縮合させることを特徴とするポリ
エーテルアミドの製造が提供される。 ポリアミド形成性モノマー(A)としては、ω−ラ
クタム、ω−アミノカルボン酸及びジアミンとジ
カルボン酸との塩が例示される。ω−ラクタムの
具体例としては、カプロラクタム、エナントラク
タム、デカラクタム、ウンデカラクタム及びドデ
カラクタムが挙げられる。ω−アミノカルボン酸
の具体例としては、６−アミノカプロン酸、10−
アミノデカン酸、11−アミノウンデカン酸及び12
−アミノドデカン酸が挙げられる。ジアミンとジ
カルボン酸との塩の具体例としては、エチレンジ
アミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレン
ジアミン、ヘキサチメレンジアミン、ウンデカメ
チレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、２，
２，４−／２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンジアミン、１，３／１，４−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサン、ビス（４，4′−アミノシク
ロヘキシル）メタン、ｍ−／ｐ−キシリレンジア
ミンのようなジアミンと、シユウ酸、コハク酸、
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸のようなジカルボン酸との塩
が挙げられる。 末端アミノポリオキシアルキレン(B)は、分子鎖
内に炭素数３以上の直鎖又は分岐のオキシアルキ
レン繰返し単位を有し、かつ分子鎖の両末端にア
ミノ基を有するものであり、例えば、プロピレン
オキサイド、テトラヒドロフランの単独又は共重
合で得られるポリマーの末端にアミノ基を導入す
ることによつて合成することができる。前記式に
おけるｎの好ましい値は４〜40である。尚、末端
アミノポリオキシアルキレン(B)は、その主鎖中に
にオキシエチレン繰返し単位を高くとも50モル％
有するポリマーを包含する。具体例としては、ポ
リオキシプロピレンアミン、ビス（３−アミノプ
ロピル）ポリテトラヒドロフランが挙げられる。 ジアミン(C)の具体例としては、エチレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレ
ンジアミン、ドデカメチレンジアミン、ダイマー
ジアミン（オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
のような不飽和脂肪酸の二量体のアミノ化物）、
２，２，４−／２，４，４−トリメチルヘキサチ
メレンジアミンのような脂肪族ジアミン；１，３
−／１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス（４，4′−アミノシクロヘキシル）メタ
ンのような脂環式ジアミン；ｍ−ｐ−キシリレン
ジアミンのような芳香族ジアミンが挙げられる。
これらのジアミンの中でも、ダイマージアミンが
好ましく使用される。 ジカルボン酸(D)の具体例としては、シユウ酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、下記長鎖ジカルボン酸が挙
げられる。 本発明において好ましいジカルボン酸は、炭素
原子数８〜24の一塩基性脂肪酸、例えばオレイン
酸、リノール酸、リノレン酸等をカツプリングす
ることによつて得られる二重化脂肪族ジカルボン
酸（ダイマー酸）である。ダイマー酸の中でも、
生成ポリエーテルアミドの着色度を低下させる観
点から、不飽和度の低いものが特に好ましく使用
される。 本発明においては、上記(A)、(B)、(C)及び(D)の各
成分を重縮合させて、ポリエーテルアミドを製造
する。 全成分に対する成分(A)の使用量比は、15〜95重
量％、特に40〜90重量％であることが好ましい。
成分(B)と成分(C)の総量に対する成分(B)の使用量比
は、30〜90重量％、特に40〜80重量％であること
が好ましい。成分(D)は、成分(B)及び成分(C)のアミ
ノ基に対してほぼ当量で使用される。 重縮合は公知の方法で行われる。例えば、150
〜350℃、好ましくは200〜300℃の温度で溶融重
縮合される。成分(A)としてラクタムあるいはジア
ミンとジカルボン酸との塩を用いる際には適量の
水を共存させ加圧容器中約１〜30Kg／cm2の加圧下
で重縮合を始め、次いで放圧さらに場合によつて
は減圧して加熱重縮合を完結させる。成分(A)とし
てω−アミノカルボン酸を用いる場合には、常圧
下で重縮合を始め場合によつては減圧して加熱重
縮合を完結させる。 本発明によるポリエーテルアミドは、酸化防止
剤、光や熱に対する安定剤、難燃剤、顔料、充填
剤、ガラス繊維などの添加剤を含有することがで
きる。これらの添加剤は、重縮合の途中又は後に
添加することができる。 本発明で得られるポリエーテルアミドは容易に
加工でき、耐熱性、耐水性、可撓性、低温耐衝撃
性、ゴム弾性に優れた成形品を与える。かかる成
形品としては、射出成形品、管、ホース、異形
材、シート、モノフイラメント、繊維のような押
出成形品があげられる。又、本発明によるポリエ
ーテルアミドは被覆材料としても使用され得る。
更に本発明によるポリエーテルアミドはポリアミ
ド樹脂と相溶性が良く、ポリアミド樹脂とブレン
ドして用いた際にその耐衝撃性や柔軟性、弾性を
大幅に改善することができる。 以下実施例によつて本発明を説明する。なお、
実施例中、「部」は「重量部」を意味する。相対
溶液粘度（ηr）はメタクレゾール中25℃、
0.5wt／vol％で測定した。融点（Tn及びガラス
転移点（Tg）はDSCにより測定した。重合物は
熱プレスによりフイルムとし、絶乾フイルムの引
張物性を24℃、相対湿度65％で測定した。又、熱
安定性は示差熱天坪で測定した。 実施例 １ ω−アミノドデカン酸15.000部、ビス（３−ア
ミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン（BASF
社製、平均分子量：約750）5.685部、ダイマージ
アミン〔ヘンケル・日本(株)製〕2.437部及びダイ
マー酸（エメリー社製、エンポール1010）6.878
部を撹拌装置付反応容器に仕込んだ。これを240
℃、窒素雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却
して淡黄色の柔軟で靭性のある重合物を得た。 比較例 １ ω−アミドデカン酸15.000部、ビス（３−アミ
ノプロピル）ポリテトラヒドロフラン8.471部及
びダイマー酸6.529部を撹拌装置付反応容器にに
仕込んだ。これを200℃、窒素雰囲気下で３時間
加熱したのち、１時間かけて270℃とし、さらに
３時間加熱し重縮合を完結させた。 実施例 ２ ω−アミノドデカン酸15.230部、ポリオキシア
ルキレンジアミン（ジエフアーソンケミカル社
製、ジエフアーミンＤ−2000）7.061部、ダイマ
ージアミン3.027部及びダイマー酸5.142部を撹拌
装置付反応容器に仕込んだ。これを240℃、窒素
雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却して、淡
黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。 比較例 ２ ω−アミノドデカン酸15.000部、ポリオキシプ
ロピレンアミン11.637部及びダイマー酸3.363部
を実施例２と同様にして重縮合した。 上記実施例及び比較例の結果を第１表に示す。
優れたポリエーテルアミドの製法に関する。 ポリアミドにポリエーテル成分を組込むことに
よつて、染色性、吸湿性、帯電防止性などが向上
することは公知である。 ポリエーテル成分を特定することによつて押
出、射出成形可能なポリエーテルアミドを製造す
る方法（特開昭55−133424号）が報告され、該方
法により耐水性、温度安定性、耐溶剤性、低温耐
衝撃性の良好なポリエーテルアミドを得ている。 しかし、ポリアミドに柔軟性あるいは良好な低
温耐衝撃性などの特性は積極的に発揮しうる程度
にポリエーテル鎖が組込まれるとその構造から耐
熱性の低下は否定できない。従つて重合条件、成
形条件幅を狭しく、条件設定に際し細心の注意を
払う必要が生ずると共に、着色や分子量、強度、
弾性率などの低下を引き起こす要因となる。 本発明の目的は、柔軟性、低温耐衝撃性、耐水
性、耐溶剤性などの諸性質を保持しつつ、耐熱性
の改良された新規なポリエーテルアミドの製法を
提供することにある。 本発明によれば、 (A) ポリアミド形成性モノマー、 (B) 式H2N−R1−Ｏ（−R2O）−oR1−NH2 （式中、R1及びR2は、それぞれ、炭素数３以
上のアルキレン基であり、ｎは２〜60である。）
で表わされる末端アミノポリオキシアルキレ
ン、 (C) 脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン及び芳香族
ジアミンから選ばれるジアミン、及び (D) (B)及び(C)のアミノ基に対してほぼ当量のジカ
ルボン酸、重縮合させることを特徴とするポリ
エーテルアミドの製造が提供される。 ポリアミド形成性モノマー(A)としては、ω−ラ
クタム、ω−アミノカルボン酸及びジアミンとジ
カルボン酸との塩が例示される。ω−ラクタムの
具体例としては、カプロラクタム、エナントラク
タム、デカラクタム、ウンデカラクタム及びドデ
カラクタムが挙げられる。ω−アミノカルボン酸
の具体例としては、６−アミノカプロン酸、10−
アミノデカン酸、11−アミノウンデカン酸及び12
−アミノドデカン酸が挙げられる。ジアミンとジ
カルボン酸との塩の具体例としては、エチレンジ
アミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレン
ジアミン、ヘキサチメレンジアミン、ウンデカメ
チレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、２，
２，４−／２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンジアミン、１，３／１，４−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサン、ビス（４，4′−アミノシク
ロヘキシル）メタン、ｍ−／ｐ−キシリレンジア
ミンのようなジアミンと、シユウ酸、コハク酸、
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸のようなジカルボン酸との塩
が挙げられる。 末端アミノポリオキシアルキレン(B)は、分子鎖
内に炭素数３以上の直鎖又は分岐のオキシアルキ
レン繰返し単位を有し、かつ分子鎖の両末端にア
ミノ基を有するものであり、例えば、プロピレン
オキサイド、テトラヒドロフランの単独又は共重
合で得られるポリマーの末端にアミノ基を導入す
ることによつて合成することができる。前記式に
おけるｎの好ましい値は４〜40である。尚、末端
アミノポリオキシアルキレン(B)は、その主鎖中に
にオキシエチレン繰返し単位を高くとも50モル％
有するポリマーを包含する。具体例としては、ポ
リオキシプロピレンアミン、ビス（３−アミノプ
ロピル）ポリテトラヒドロフランが挙げられる。 ジアミン(C)の具体例としては、エチレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレ
ンジアミン、ドデカメチレンジアミン、ダイマー
ジアミン（オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
のような不飽和脂肪酸の二量体のアミノ化物）、
２，２，４−／２，４，４−トリメチルヘキサチ
メレンジアミンのような脂肪族ジアミン；１，３
−／１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス（４，4′−アミノシクロヘキシル）メタ
ンのような脂環式ジアミン；ｍ−ｐ−キシリレン
ジアミンのような芳香族ジアミンが挙げられる。
これらのジアミンの中でも、ダイマージアミンが
好ましく使用される。 ジカルボン酸(D)の具体例としては、シユウ酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、下記長鎖ジカルボン酸が挙
げられる。 本発明において好ましいジカルボン酸は、炭素
原子数８〜24の一塩基性脂肪酸、例えばオレイン
酸、リノール酸、リノレン酸等をカツプリングす
ることによつて得られる二重化脂肪族ジカルボン
酸（ダイマー酸）である。ダイマー酸の中でも、
生成ポリエーテルアミドの着色度を低下させる観
点から、不飽和度の低いものが特に好ましく使用
される。 本発明においては、上記(A)、(B)、(C)及び(D)の各
成分を重縮合させて、ポリエーテルアミドを製造
する。 全成分に対する成分(A)の使用量比は、15〜95重
量％、特に40〜90重量％であることが好ましい。
成分(B)と成分(C)の総量に対する成分(B)の使用量比
は、30〜90重量％、特に40〜80重量％であること
が好ましい。成分(D)は、成分(B)及び成分(C)のアミ
ノ基に対してほぼ当量で使用される。 重縮合は公知の方法で行われる。例えば、150
〜350℃、好ましくは200〜300℃の温度で溶融重
縮合される。成分(A)としてラクタムあるいはジア
ミンとジカルボン酸との塩を用いる際には適量の
水を共存させ加圧容器中約１〜30Kg／cm2の加圧下
で重縮合を始め、次いで放圧さらに場合によつて
は減圧して加熱重縮合を完結させる。成分(A)とし
てω−アミノカルボン酸を用いる場合には、常圧
下で重縮合を始め場合によつては減圧して加熱重
縮合を完結させる。 本発明によるポリエーテルアミドは、酸化防止
剤、光や熱に対する安定剤、難燃剤、顔料、充填
剤、ガラス繊維などの添加剤を含有することがで
きる。これらの添加剤は、重縮合の途中又は後に
添加することができる。 本発明で得られるポリエーテルアミドは容易に
加工でき、耐熱性、耐水性、可撓性、低温耐衝撃
性、ゴム弾性に優れた成形品を与える。かかる成
形品としては、射出成形品、管、ホース、異形
材、シート、モノフイラメント、繊維のような押
出成形品があげられる。又、本発明によるポリエ
ーテルアミドは被覆材料としても使用され得る。
更に本発明によるポリエーテルアミドはポリアミ
ド樹脂と相溶性が良く、ポリアミド樹脂とブレン
ドして用いた際にその耐衝撃性や柔軟性、弾性を
大幅に改善することができる。 以下実施例によつて本発明を説明する。なお、
実施例中、「部」は「重量部」を意味する。相対
溶液粘度（ηr）はメタクレゾール中25℃、
0.5wt／vol％で測定した。融点（Tn及びガラス
転移点（Tg）はDSCにより測定した。重合物は
熱プレスによりフイルムとし、絶乾フイルムの引
張物性を24℃、相対湿度65％で測定した。又、熱
安定性は示差熱天坪で測定した。 実施例 １ ω−アミノドデカン酸15.000部、ビス（３−ア
ミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン（BASF
社製、平均分子量：約750）5.685部、ダイマージ
アミン〔ヘンケル・日本(株)製〕2.437部及びダイ
マー酸（エメリー社製、エンポール1010）6.878
部を撹拌装置付反応容器に仕込んだ。これを240
℃、窒素雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却
して淡黄色の柔軟で靭性のある重合物を得た。 比較例 １ ω−アミドデカン酸15.000部、ビス（３−アミ
ノプロピル）ポリテトラヒドロフラン8.471部及
びダイマー酸6.529部を撹拌装置付反応容器にに
仕込んだ。これを200℃、窒素雰囲気下で３時間
加熱したのち、１時間かけて270℃とし、さらに
３時間加熱し重縮合を完結させた。 実施例 ２ ω−アミノドデカン酸15.230部、ポリオキシア
ルキレンジアミン（ジエフアーソンケミカル社
製、ジエフアーミンＤ−2000）7.061部、ダイマ
ージアミン3.027部及びダイマー酸5.142部を撹拌
装置付反応容器に仕込んだ。これを240℃、窒素
雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却して、淡
黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。 比較例 ２ ω−アミノドデカン酸15.000部、ポリオキシプ
ロピレンアミン11.637部及びダイマー酸3.363部
を実施例２と同様にして重縮合した。 上記実施例及び比較例の結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ３
ω−アミノドデカン酸50.000部、ビス（３−ア
ミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン13.281
部、ヘキサメチレンジアミン4.427部、ダイマー
酸32.92部を撹拌装置付反応容器に仕込み240℃、
窒素雰囲気下で６時間重縮合した。淡黄色の柔軟
で靭性ある重合物が得られた。メタノールによる
８時間のソツクスレー抽出で６％の抽出分を除い
たηrは1.57であつた。抽出後の重合物のTnは143
℃、Tgは−56℃であつた。又、引張強さは150
Kg／cm2、伸びは470％、引張弾性率は2150Kg／cm2
であつた。 実施例 ４ ω−アミノドデカン酸15.000部、ビス（３−ア
ミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン7.853部、
ダイマージアミン3.366部、ドデカン二酸3.781部
を実施例１と同様に重縮合した。淡黄色の柔軟で
靭性ある重合物が得られた。その特性を下に示
す。 熱メタノール抽出率 4.7％ ηr 1.67 Tn 148℃ Tg −65℃ 引張強さ 303Kg／cm2 伸び 610％ 引張弾性率 1210Kg／cm2
ミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン13.281
部、ヘキサメチレンジアミン4.427部、ダイマー
酸32.92部を撹拌装置付反応容器に仕込み240℃、
窒素雰囲気下で６時間重縮合した。淡黄色の柔軟
で靭性ある重合物が得られた。メタノールによる
８時間のソツクスレー抽出で６％の抽出分を除い
たηrは1.57であつた。抽出後の重合物のTnは143
℃、Tgは−56℃であつた。又、引張強さは150
Kg／cm2、伸びは470％、引張弾性率は2150Kg／cm2
であつた。 実施例 ４ ω−アミノドデカン酸15.000部、ビス（３−ア
ミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン7.853部、
ダイマージアミン3.366部、ドデカン二酸3.781部
を実施例１と同様に重縮合した。淡黄色の柔軟で
靭性ある重合物が得られた。その特性を下に示
す。 熱メタノール抽出率 4.7％ ηr 1.67 Tn 148℃ Tg −65℃ 引張強さ 303Kg／cm2 伸び 610％ 引張弾性率 1210Kg／cm2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) ポリアミド形成性モノマー、 (B) 式H2N−R1−Ｏ（−R2O）−oR1−NH2 （式中、R1及びR2は、それぞれ、炭素数３以
上のアルキレン基であり、ｎは２〜60である。）
で表わされる末端アミノポリオキシアルキレ
ン、 (C) 脂肪酸ジアミン、脂環式ジアミン及び芳香族
ジアミンから選ばれるジアミン、及び (D) (B)及び(C)のアミノ基に対してほぼ当量のジカ
ルボン酸を、重縮合させることを特徴とするポ
リエーテルアミドの製造。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP531983A JPS59131628A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ポリエ−テルアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP531983A JPS59131628A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ポリエ−テルアミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59131628A JPS59131628A (ja) | 1984-07-28 |
| JPH0248020B2 true JPH0248020B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=11607930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP531983A Granted JPS59131628A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ポリエ−テルアミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59131628A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2574415B1 (fr) * | 1984-12-11 | 1987-05-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | Copolyetheramides techniques souples a basse temperature |
| JP4120476B2 (ja) * | 2003-05-27 | 2008-07-16 | 宇部興産株式会社 | コルゲートチューブ |
| US7056975B2 (en) | 2003-05-27 | 2006-06-06 | Ube Industries, Ltd. | Thermoplastic resin composition having improved resistance to hydrolysis |
| WO2016181472A1 (ja) | 2015-05-11 | 2016-11-17 | 株式会社カネカ | ポリアミドエラストマー、医療機器及びポリアミドエラストマーの製造方法 |
| WO2016181471A1 (ja) | 2015-05-11 | 2016-11-17 | 株式会社カネカ | ポリアミドエラストマー、医療機器及びポリアミドエラストマーの製造方法 |
| JP7033075B2 (ja) | 2016-11-10 | 2022-03-09 | 株式会社カネカ | ポリアミド系樹脂、成形体、積層体、医療機器、及びポリアミド系樹脂の製造方法 |
| US11326024B2 (en) | 2016-11-10 | 2022-05-10 | Kaneka Corporation | Polyamide resin, molded body, laminate, medical device, and polyamide resin production method |
| CN120865540A (zh) * | 2025-09-26 | 2025-10-31 | 华东理工大学 | 一种生物基耐低温超韧聚酰胺弹性体及其制备方法 |
-
1983
- 1983-01-18 JP JP531983A patent/JPS59131628A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59131628A (ja) | 1984-07-28 |
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