JPH0247967B2 - - Google Patents

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JPH0247967B2
JPH0247967B2 JP59133392A JP13339284A JPH0247967B2 JP H0247967 B2 JPH0247967 B2 JP H0247967B2 JP 59133392 A JP59133392 A JP 59133392A JP 13339284 A JP13339284 A JP 13339284A JP H0247967 B2 JPH0247967 B2 JP H0247967B2
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chloride
ethylene
hydrogen chloride
reaction
catalyst
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Shumitsutohanmaa Ruutoitsuhi
Deyunmeru Geruharuto
Shutoratsuseru Ruudorufu
Haazeruaruteru Kurausu
Kurausu Heruman
Pikuru Edeyuaruto
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Wacker Chemie AG
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Wacker Chemie AG
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    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00Halogens; Halogen acids
    • C01B7/01Chlorine; Hydrogen chloride
    • C01B7/07Purification ; Separation
    • C01B7/0706Purification ; Separation of hydrogen chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/15Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
    • C07C17/152Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
    • C07C17/156Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、クロル化反応の際に生成する塩化水
素を該塩化水素中に含有されている塩素を遷移金
属塩化物、但し塩化鉄を除く、から成る担体触媒
の存在下に気相でエチレンと反応させることによ
つてエチレンオキシクロル化法用に調製する方法
に関する。 塩化水素はオキシクロル化法でジクロルエタン
を製造するのに使用される。この塩化水素はジク
ロルエタンを塩化ビニルに熱分解する際に大量
に、しかも必要な純度で得られる。近代的な総合
生産シスチムを顧慮すると、例えば過クロル化反
応の際に生ずる塩化水素をもオキシクロル化反応
に使用するのが望ましいことである。しかしこの
ような発生源からの塩化水素は四塩化炭素やベル
クロルエチレンのような蒸気圧的に混在する過ク
ロル化された化合物の他に大量の、20モル%にも
及ぶ元素状の塩素を含有している。この塩化水素
はこれら不純物の為にオキシクロル化用の添加物
として使用することができない。例えば供給管の
塩素による消耗を招く。さらにこの含有塩素はい
ずれにしても非常に不経済な費用をかけて解決し
なければならない操作技術上の問題点を、オキシ
クロル化反応器に接続するコンプレツサーユニツ
トにもたらす。その上、塩素はオキシクロル化触
媒の粒子の崩壊を促進するので短時間のうちに、
オキシクロル化法における副生物の生成を高める
ような操作条件を余儀なくされる。例えば四塩化
炭素のような過クロル化化合物の割合が高くなる
と、同じように触媒の損傷をきたす。 従つて一連の他の物理化学的および化学的手段
の他に、塩化水素中に飛沫同伴された塩素をエチ
レンと反応させてジクロルエタンにすることが既
に提案されてきた。 独乙特許公告公報(DE−AS)2556521号によ
れば、塩素で汚染された塩化水素を過剰のエチレ
ンと共に高められた温度で活性炭フイルター上を
通過させる。その際塩素はエチレンと反応してジ
クロルエタンを生成し、他の蒸気圧的に同伴する
不純物は吸着除去される。しかしこのような活性
炭フイルターは非常に損傷を受けやすいので常に
多数の同じフイルターを平行して操作できるよう
に保持しなければならない。このフイルターの再
生には恒常的に費用のかかる手段が要求されるこ
とを考慮すると、この提案された方法はいずれに
しても塩化水素中の小量の不純物を除去すればよ
い場合にのみ経済的に有用である。 独乙特許公開公報(DE−OS)2251696号によ
れば、塩素は塩素とエチレンをルイス酸特に塩化
第二鉄の存在下に反応させることによつてガス状
の物質混合物から除去される。都合の悪いことに
この条件の下では塩化エチルやトリクロルエタン
のような望ましくない副生物が生成するので、反
応混合物は更に使用するに先立つて蒸留して精製
しなければならない。 独乙特許明細書(DD−PS)86387号によれば、
塩素とエチレンから1,2−ジクロルエタンを得
る反応の充分な選択性を達成するという問題は、
他の金属塩化物を助触媒として含有する塩化第二
銅から成る担体触媒を使用し、反応混合物を不活
性ガスで希釈し、さらに触媒充填物に80容量%ま
での高い熱伝導性を有する不活性物質、例えば炭
化けい素を混在させることによつて解決される。
しかし、この方法によると高価な反応空間が浪費
され、空間−時間効率の低下をまねく。触媒を不
活性物質で強度に希釈するので、完全に反応させ
るためには比較的長い滞留時間を採用しなければ
ならず、従つて技術的に興味ある成果を達成する
ためには大きな触媒容量が必要となる。実際には
触媒空間を充分利用する為に約200℃の温度を使
用するので触媒の寿命が不経済に短いことをも我
慢しなければならない。 本発明の課題は、塩素および塩素化された化合
物を不純物として含む塩化水素を精製する方法を
見出すことである。すなわち、塩素をエチレンと
反応させて1,2−ジクロルエタンとして定量的
に除去し、さらに蒸気圧的に同伴する塩素化化合
物を除去して上記塩化水素をエチレンオキシクロ
ル化用の添加物として使用できるようにする方法
を見出すことである。 ここに本発明者は塩化水素中に含まれている塩
素分が、流動方向に沿つて活性度が上昇するよう
に整えた遷移金属塩化物/担体触媒によつて比較
的高い空間流動速度と短い接触時間でエチレンと
実際上定量的に反応し、高度の選択性で1,2−
ジクロルエタンとなることを見出した。 すなわち本発明は、塩化水素中に含有されてい
る塩素を温度70〜150℃、圧力1.5〜5絶対バール
で、流動方向に沿つて活性度が上昇するように整
えた遷移金属塩化物から成る担体触媒の存在下
に、空間速度1000〜3000n-1および接触時間2〜
5秒を保持しつつ、5〜20%モル過剰のエチレン
と反応させ、その反応生成物を反応器から排出
後、温度−20〜−30℃で行う凝縮工程を少くとも
一つ包含する部分凝縮にかけることを特徴とす
る、クロル化反応の際に生成する塩化水素を該塩
化水素中に含有されている塩素を遷移金属塩化
物、但し塩化鉄を除く、から成る担体触媒の存在
下に気相でエチレンと反応させることによつてエ
チレンオキシクロル化法用に調製する方法に関す
る。 反応温度は好ましくは90〜130℃であり、空間
流動速度は好ましくは1200〜1800h-1である。空
間流動速度は、1時間当り触媒容量1について
反応系を流動通過する量を温度0℃圧力760mmHg
におけるガス状状反応混合物の容積で表わしたも
のとして定義される。 エチレンの過剰は、塩化水素中に化学量論的に
存在する塩素に基づいて計算して8〜12モル%で
あるのが好ましい。 本発明の方法によつて処理されるべき塩化水素
はクロル化反応の際に自体望ましからぬ副生物と
して得られ、蒸気圧的に同伴するクロル化生成物
の他に20モル%以下の塩素分を含んでいる。この
ようなクロル化方法の例はなかんずくC1〜C3
化水素の過クロル化法である。また他の例は芳香
族物質のクロル化および無水酢酸または塩化アセ
チルの存在下の酢酸のクロル化である。 本発明によればこの塩素分は過剰のエチレンと
の反応によて1,2−ジクロルエタンに変換され
る。エチレンは、必要ならばほぼ所望の反応温度
に予熱したガス混合物を導入する直前に反応器に
加えるのが最もよい。 担体触媒を装入するが、それは活性成分として
の遷移金属塩化物と好ましくはさらに助触媒とを
含有している。遷移金属塩化物の例は塩化第二
銅、塩化第一マンガン、塩化第二クロム、塩化第
一コバルト、塩化ランタン、特に塩化第二銅であ
る。塩化第二鉄は絶対に除外しなければならな
い。何故ならば、塩化第二鉄は本発明の方法の条
件の下では容認できないほど副生物の生成を促進
するからである。 助触媒としては例えばカリウム、マグネシウ
ム、カルシウムあるいは銀などの塩化物を挙げる
ことができる。 担体材料としては自体公知の不活性材料、例え
ば酸化アルミニウム、珪酸ゲル、珪酸アルミニウ
ム等が使用される。これら担体材料は球、円錐、
立方体、中空管等の形で使用される。 本発明によれば、触媒は流動方向に沿つて活性
度の上昇を示すのであるが、それは活性物質の量
を触媒の総量との関係に於て流動方向に沿つて高
めることによつて実現される。反応器の入口にお
ける活性物質の濃度が5〜7重量%の場合、その
活性物質の濃度は反応器の出口に至るまで連続的
に、または非連続的に(例えば2〜4反応帯域
で)2.5〜4倍まで上昇する。助触媒の濃度は一
般に均一で、触媒の全重量の1.5〜3.5重量%であ
る。 反応温度は70〜150℃、好ましくは90〜130℃に
保たれる。圧力は1.5〜5バールである。その他
のパラメータ、すなわち空間流動速度や2〜5秒
の接触時間の保持は当業者によく知られた方法で
装置を調節することによつて、特に管の長さと横
断面を選択しまた相応の触媒容量を用意すること
によつて行われる。 反応生成物は反応器から排出した後、温度−20
〜−30℃で部分凝縮にかける。それによつて塩化
水素、エチレンおよび場合によつては他の非凝縮
分が蒸気圧的に同伴してきたクロル化化合物およ
び特に生成した1,2−ジクロルエタンから本質
的に分離される。この部分凝縮は少なくとも二段
階に分けて行うのが有利である。例えば第一の凝
縮段階で反応生成物を水で作動している熱交換機
に導き約20〜40℃の温度を保持する。 熱交換機から流出する凝縮成分と非凝縮成分と
の混合物を次に気液分離機に集める。非凝縮分は
例えばフリーゲン(ヘキスト社の登録商標名)で
作動している第二の熱交換機へ流し、そこで−20
〜−30℃の温度で反応混合物中の凝縮可能な成分
を事実上完全に凝縮させる。凝縮しなかつた排出
ガス流、すなわち本質的には塩化水素、はさらに
精製工程を必要とすることなく引続いてエチレン
オキシクロル化に導かれる。 本発明の方法によつて得られた凝縮物、すなわ
ち本質的には1,2−ジクロルエタン、は同様に
さらに精製工程を必要とすることなく例えば塩化
ビニルへの熱分解に導かれる。 以下に実施例および比較例をあげて本発明をさ
らに詳しく説明する。 実施例 1 不純物として19モル%の塩素、0.43容量%の四
塩化炭素および45容量ppmの過クロルエチレンを
含む過クロル化法からの塩化水素3884Nm3/hをジ
ヤケツト蒸気加熱機で100℃に予熱しそして圧力
を2.5絶対バールに保持して、圧力3絶対バール
温度40℃に保持したエチレン810Nm3/hと反応器
に導入する直前に混合した。反応器はニツケル管
(内径27.5mm長さ3660mmの管1570本、触媒容量
3200に相当する)の束から成つていた。このニ
ツケル管に触媒を入れた。担体材料としては3〜
5mm大の球状の酸化アルミニウムを使用した。活
性材料としては塩化第二銅を用いた。流動方向に
沿つて上昇する活性度は反応器の入口側の1/3に
おける塩化第二銅の濃度を6.5重量%、中間の1/3
では11重量%、最後の1/3では19重量%にするこ
とによつて実現した。さらに担体触媒に2重量%
の塩化カリウムを均一に含浸させた。各管体の上
端部および下端部にはセラミツク製の不活性なサ
ドル型充填物を入れた。 ニツケル管は外部ジヤケツトでおおい、その中
に反応で発生する熱を除去するための冷媒として
水を入れた。この水は125℃の温度に相応して
2.25絶対バールの蒸気圧をもつていた。 空間流動速度は通常の件では1698h-1であり、
反応混合物の反応器内に滞留する時間は2.6秒で
あつた。 反応器を出た反応混合物を水で冷却した熱交換
機に流し、そこで38℃で部分凝縮を行つた。熱交
換機から流出する凝縮成分と非凝縮成分の混合物
を気液分離機に集めた。非凝縮分をフリーゲン
(ヘキスト社の登録商標名)で作動している第二
の熱交換機へ流し、そこで反応混合物中の凝縮可
能な成分を−25℃で実質的に完全に凝縮させた。
冷い凝縮物を第二の気液分離機に集め、一方凝縮
しなかつた排出ガス流、すなわち本質的には塩化
水素、は按圧力を1.2絶対バールに調節してコン
プレツサーステーシヨンへ導きその後エチレンオ
キシクロル化法へ導いた。 排出ガス流(約3200Nm3/h)は次のような組成
をもつていた。 96.20 モル% 塩化水素 1.50 モル% 1,2−ジクロルエタン 2.23 モル% エチレン 68 容量ppm 四塩化炭素 8 容量ppm 過クロルエチレン 6 容量ppm 塩化エチル 2 容量ppm 1,1−ジクロルエタン 二つの熱交換機からの凝縮物(約30500Kg/h)
を併合したものは大気圧に戻した後10℃の混合温
度で次のような組成をもつていた。 96.18 重量% 1,2−ジクロルエタン 3.00 重量% 四塩化炭素 290 重量ppm 過クロルエチレン 316 重量ppm エチレン 7380 重量ppm 塩化水素 44 重量ppm 塩化エチル 20 重量ppm 1,1−ジクロルエタン この凝縮物はさらに精製することなく、エチレ
ンオキシクロル化ユニツトから得られた1,2−
ジクロルエタンと共に、塩化ビニルを得るため
の、熱分解炉へ供給することができた。 反応器の空間−時間効率は触媒1m3当り1時間
につき1,2−ジクロルエタン1019Kgであつた。
塩素の変換は殆んど100%であり、1,2−ジク
ロルエタンを生成する選択性は99.9%であつた。
二年間操業を継続した後にさえも触媒が不活性化
したり崩壊したりする徴候は全く認められなかつ
た。 実施例 2 長さ350cm内径25mmで触媒容量1715cm3に相当す
るニツケル管を反応器として使用した。このニツ
ケル管をジヤケツトでおおい、そのジヤケツトに
85℃に温度を一定した油をポンプで送つた。ニツ
ケル管に担体触媒を充填した。担体材料は5mm大
の球状の珪酸ゲルゲルであつた。触媒の流動方向
に沿つて上昇する活性度は次のような触媒充填方
式によつて実現した。すなわち、 最初の1/3(反応器の入口) 3重量%のCuCl2+3重量%のMnCl2 +3重量%のKCl 次の1/3(反応器の中央部) 6重量%のCuCl2+6重量%のMnCl2 +3重量%のKCl 最後の1/3(反応器の出口) 9重量%のCuCl2+9重量%のMnCl2 +3重量%のKCl 反応器に、圧力1.5絶対バールに於て塩素含有
量が12モル%の塩化水素1900N/hをエチレン
255N/hと共に導入した。反応器から出てきた
反応混合物を−25℃で凝縮させた。 980g/hに及ぶ凝縮物は次のような組成をもつ
ていた。すなわち、 96.45 重量% 1,2−ジクロルエタン 0.03 重量% エチレン 3.52 重量% 塩化水素 凝縮しなかつたガス流(量は1699N/h)は 97.49 モル% 塩化水素 0.83 モル% 1,2−ジクロルエタン 1.68 モル% エチレン を含んでいた。 空間−時間効率は触媒容量1当り1時間につ
き1,2−ジクロルエタン588gであつた。空間
流動速度は通常の条件下で1257h-1であり、反応
混合物の反応器内に滞留する時間は3.7秒であつ
た。塩素の変換ならびに1,2−ジクロルエタン
生成の選択性はそれぞれ100%であつた。 比較例 1〜6 次のような変更を加えて実施例2の方法をくり
かえした。 塩素分15モル%の塩化水素を反応器に送つた。
さらに空間流動速度と反応器内に滞留する時間を
次表1の如く変更した。
【表】 試験1、5および6の結果は、滞留時間を長く
しても空間速度が1000h-1以下の場合には、塩素
の変換を定量的にすることはできず、また空間−
時間効率は本発明の方法による時よりも本質的に
低いことを示している。加うるに比較試験2、3
および4は、空間流動速度1000h-1以下で反応温
度を上げると反応の1,2−ジクロルエタンを生
成する選択性が低下することを示している。 全比較試験から、99.6%にすぎない塩素の変換
は結局塩化水素中に塩素のエチレンとの反応の後
になお600容量ppmの塩素が含まれており、その
ために得られた塩化水素がエチレンオキシクロル
化用の添加物として使用できないことを意味して
いることが確認される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 塩化水素中に含有されている塩素を温度70〜
    150℃、圧力1.5〜5絶対バールで、流動方向に沿
    つて活性度が上昇するように整えた遷移金属塩化
    物(但し、塩化鉄を除く)から成る担体触媒の存
    在下に、空間速度1000〜3000h-1接触時間2〜5
    秒を保持しつつ、5〜20%モル過剰のエチレンと
    反応させ、その反応生成物を反応器から排出後、
    温度−20〜−30℃で行う凝縮工程を少くとも一つ
    包含する部分凝縮にかけることを特徴とする、ク
    ロル化反応の際に生成する塩化水素を該塩化水素
    中に含有されている塩素を遷移金属塩化物(但し
    塩化鉄を除く)から成る担体触媒の存在下に気相
    でエチレンと反応させることによつてエチレンオ
    キシクロル化法用に調製する方法。 2 反応温度を90〜130℃に保持する、特許請求
    の範囲第1項記載の方法。 3 空間速度を1200〜1800h-1に保持する、特許
    請求の範囲第1〜2項記載の方法。 4 過クロル化法で生成する塩化水素を用いる、
    特許請求の範囲第1〜3項記載の方法。
JP59133392A 1983-09-05 1984-06-29 エチレンオキシクロル化法用の添加物としての塩化水素の調製法 Granted JPS6054904A (ja)

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DE19833331962 DE3331962A1 (de) 1983-09-05 1983-09-05 Verfahren zur aufbereitung von chlorwasserstoff als einsatzstoff fuer den ethylenoxichlorierungsprozess

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Publication Number Publication Date
JPS6054904A JPS6054904A (ja) 1985-03-29
JPH0247967B2 true JPH0247967B2 (ja) 1990-10-23

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EP (1) EP0145850B1 (ja)
JP (1) JPS6054904A (ja)
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