JPH024730A - ２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 - Google Patents
２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法Info
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- JPH024730A JPH024730A JP15571888A JP15571888A JPH024730A JP H024730 A JPH024730 A JP H024730A JP 15571888 A JP15571888 A JP 15571888A JP 15571888 A JP15571888 A JP 15571888A JP H024730 A JPH024730 A JP H024730A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフルオロエラストマーの架橋剤や耐熱性に優れ
た含フツ素ポリマーの原料等として有用な２．２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの
製造法、特に着色のない高純度な２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法に
関するものである。
た含フツ素ポリマーの原料等として有用な２．２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの
製造法、特に着色のない高純度な２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法に
関するものである。
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンの製造法として、ヘキサフルオロアセトンと
フェノールとを無水フッ酸中で反応させて得る基本反応
については［Ｉｓｚ、Ａｋａｄ−Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ。
ロプロパンの製造法として、ヘキサフルオロアセトンと
フェノールとを無水フッ酸中で反応させて得る基本反応
については［Ｉｓｚ、Ａｋａｄ−Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ。
０ｔｄｅ１．Ｋｈｉｍ、Ｎａｕｋ ４，６８６〜６９２
（１９６０））等に示されている。しかし、この方法
では目的の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へ
キサフルオロアセン以外に量は多くないが各種副生物が
生成し、得られる２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）へキサフルオロブパンはこれらに起因すると考えら
れる着色を呈するものである。
（１９６０））等に示されている。しかし、この方法
では目的の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へ
キサフルオロアセン以外に量は多くないが各種副生物が
生成し、得られる２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）へキサフルオロブパンはこれらに起因すると考えら
れる着色を呈するものである。
本発明者らはかかる問題点に鑑み、鋭意検討の結果本発
明に到達したものである。すなわち本発明の第１はヘキ
サフルオロアセトンとフェノールを無水フッ酸溶媒中で
反応させて得られる２、２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパンを主体とする反応生成物
を水中に導入し、析出する２、２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパンの固体を分離、洗
浄することを特徴とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法である。ヘ
キサフルオロアセトンとフェノールの無水フッ酸中での
反応は通常１００°０１反応圧力１０ ｋｇ ／ ｃｉ
程度でおこなわれ、反応生成物はフッ酸を除去すること
により固体として得られるが、未反応のフェノール、種
々の反応副生物を含み、純度は必ずしも高くない。また
反応副生物に起因すると考えられる着色を呈するもので
ある。２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンは融点１６２°Ｃの固体であり、一般
にはかかる化合物の精製はこのものを溶解し得る有機溶
媒に溶解し、再結晶法、蒸留分離、晶析分離等の手段が
採られるが、有機溶媒系の場合、溶媒の分離回収が必要
であるとともに、蒸留分離法においては、本化合物の融
点が極めて高いため高温での蒸留を必要とし、熱不安定
物質を含む場合にはさらに着色の度合いを増すこととな
る。
明に到達したものである。すなわち本発明の第１はヘキ
サフルオロアセトンとフェノールを無水フッ酸溶媒中で
反応させて得られる２、２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパンを主体とする反応生成物
を水中に導入し、析出する２、２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパンの固体を分離、洗
浄することを特徴とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法である。ヘ
キサフルオロアセトンとフェノールの無水フッ酸中での
反応は通常１００°０１反応圧力１０ ｋｇ ／ ｃｉ
程度でおこなわれ、反応生成物はフッ酸を除去すること
により固体として得られるが、未反応のフェノール、種
々の反応副生物を含み、純度は必ずしも高くない。また
反応副生物に起因すると考えられる着色を呈するもので
ある。２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンは融点１６２°Ｃの固体であり、一般
にはかかる化合物の精製はこのものを溶解し得る有機溶
媒に溶解し、再結晶法、蒸留分離、晶析分離等の手段が
採られるが、有機溶媒系の場合、溶媒の分離回収が必要
であるとともに、蒸留分離法においては、本化合物の融
点が極めて高いため高温での蒸留を必要とし、熱不安定
物質を含む場合にはさらに着色の度合いを増すこととな
る。
本発明においては反応生成物を水で処理することにより
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンを水中で固体として析出させ、分離、洗浄す
ることにより、未反応のフェノールおよびフッ酸、さら
には反応副生物を除去することができ、高純度の２．２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンを容易に得ることができ工業的に極めて有利な方法
である。かかる方法で得られる２、２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの外観は灰色
であり、見掛は上はかなり着色成分が除去されたように
みえるが、例えばアルカリ処理した場合には発色が起こ
るものであり、着色成分そのものが十分に除去されたも
のではない。従って、用途によってはさらに精製を要す
ることもある。
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンを水中で固体として析出させ、分離、洗浄す
ることにより、未反応のフェノールおよびフッ酸、さら
には反応副生物を除去することができ、高純度の２．２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンを容易に得ることができ工業的に極めて有利な方法
である。かかる方法で得られる２、２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの外観は灰色
であり、見掛は上はかなり着色成分が除去されたように
みえるが、例えばアルカリ処理した場合には発色が起こ
るものであり、着色成分そのものが十分に除去されたも
のではない。従って、用途によってはさらに精製を要す
ることもある。
本発明における第２、第３の発明はかかる目的を達成す
るためになされたものである。すなわち本第２の発明は
着色成分を有する２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンヲ無機塩基により２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ンの塩の水溶液とし、鉱酸中和により析出する２、２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ンの固体を分離、洗浄することを特徴とする２、２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の精製法である。また本第３の発明は同様にして得た２
、２−ビス（４−ヒドロキシフェニルヘキサフルオロプ
ロパンの塩の水溶液を活性炭と接触させたのち鉱酸中和
により析出する２、２−ビス（４〜−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンの固体を分離、洗浄する方
法である。
るためになされたものである。すなわち本第２の発明は
着色成分を有する２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンヲ無機塩基により２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ンの塩の水溶液とし、鉱酸中和により析出する２、２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ンの固体を分離、洗浄することを特徴とする２、２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の精製法である。また本第３の発明は同様にして得た２
、２−ビス（４−ヒドロキシフェニルヘキサフルオロプ
ロパンの塩の水溶液を活性炭と接触させたのち鉱酸中和
により析出する２、２−ビス（４〜−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンの固体を分離、洗浄する方
法である。
無機塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化アンモニウム等が挙げられるが、汎用的である水
酸化ナトリウムが最も好ましい。
水酸化アンモニウム等が挙げられるが、汎用的である水
酸化ナトリウムが最も好ましい。
水酸化ナトリウムの濃度は５〜１３ｆｆｌ ｉ％、より
好マシ＜は８〜１０重量％の範囲である。この１度より
低いと溶解に長時間を要し、また、これより高いと溶解
度が低く処理効率が悪くなり好ましくない。２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の溶解量は水酸化ナトリウム９重量％の場合、約２７重
量％である。この溶液を通常の鉱酸、例えば塩酸、硫酸
、硝酸等で中和し、２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパンを析出、分離洗浄しても
ある程度の精製効果はあるが、着色成分の除去は必ずし
も十分ではない。従ってさらに着色成分を除去する必要
のある場合には第３の発明によればさらに脱色効果を上
げることができる。活性炭の粒径は特に制限はなく、粉
炭、粒状炭のいずれでもよい。また、活性炭の種類とし
ては石炭系、ヤシ殻系、木炭系のいずれも使用可能であ
るが、木炭系のものが吸着特性、飽和吸着量ともに優れ
ている。接触処理方式としてはカラム充填塔が最も一般
的である。通液速度としてはＬ Ｖ ＝０．３〜１．０
ｍ／Ｈｒ、望ましくは０．３〜０．５ ｍ／Ｈｒ、
Ｓ Ｖ −０，１４〜１．４１（ｒ−’、望ましくは
０．１５〜０．１８１１ｒ−’である。
好マシ＜は８〜１０重量％の範囲である。この１度より
低いと溶解に長時間を要し、また、これより高いと溶解
度が低く処理効率が悪くなり好ましくない。２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の溶解量は水酸化ナトリウム９重量％の場合、約２７重
量％である。この溶液を通常の鉱酸、例えば塩酸、硫酸
、硝酸等で中和し、２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパンを析出、分離洗浄しても
ある程度の精製効果はあるが、着色成分の除去は必ずし
も十分ではない。従ってさらに着色成分を除去する必要
のある場合には第３の発明によればさらに脱色効果を上
げることができる。活性炭の粒径は特に制限はなく、粉
炭、粒状炭のいずれでもよい。また、活性炭の種類とし
ては石炭系、ヤシ殻系、木炭系のいずれも使用可能であ
るが、木炭系のものが吸着特性、飽和吸着量ともに優れ
ている。接触処理方式としてはカラム充填塔が最も一般
的である。通液速度としてはＬ Ｖ ＝０．３〜１．０
ｍ／Ｈｒ、望ましくは０．３〜０．５ ｍ／Ｈｒ、
Ｓ Ｖ −０，１４〜１．４１（ｒ−’、望ましくは
０．１５〜０．１８１１ｒ−’である。
活性炭は使用により吸着能力が低下してくるため経済的
にはこれを再生することが好ましい。活性炭の再生の方
法としては、通常アルカリ、無機酸等による薬液洗浄が
一般的であるが、この場合には効果がない。また、水蒸
気により再生は可能であるが、再生後活性炭の微量構成
成分、特に５ｔＯｔ、、 Ａｌｚ（ｈ 、Ｆｅ２Ｏ３等
がアルカリ溶液中に溶出し、活性炭微粉の流出が起こる
。これらの溶出成分はその大半が製品２．２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに混入
し、特にＦｅ分は樹脂用としては問題となり、好ましく
ない。最も好ましい方法は、意外にも単に水で洗浄する
ことであり、２〜５回の再生が可能である。
にはこれを再生することが好ましい。活性炭の再生の方
法としては、通常アルカリ、無機酸等による薬液洗浄が
一般的であるが、この場合には効果がない。また、水蒸
気により再生は可能であるが、再生後活性炭の微量構成
成分、特に５ｔＯｔ、、 Ａｌｚ（ｈ 、Ｆｅ２Ｏ３等
がアルカリ溶液中に溶出し、活性炭微粉の流出が起こる
。これらの溶出成分はその大半が製品２．２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに混入
し、特にＦｅ分は樹脂用としては問題となり、好ましく
ない。最も好ましい方法は、意外にも単に水で洗浄する
ことであり、２〜５回の再生が可能である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
５００ ｍｌオートクレーブに合成フェノール１１８ｇ
（１，２６モル）、無水フッ酸１６０ｇ（８モル）を仕
込み、攪拌を開始後ＨＦ Ａガス１０５ ｇ （０，６
３モル）を吹き込み、１００℃、反応圧力８〜１０Ｋｇ
／ｃｍ２で４時間攪拌を継続し、反応をおこなった。反
応生成物を全ｆｆ１ｌｈの氷水中に投入し析出固体をろ
別し、十分水洗し収率８５％で２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得た。この
ものはガスクロ分析の結果９７．５％で、灰色を呈して
いた。このものの着色度を測定するため濃度１０％水酸
化ナトリウム水溶液に５０ｇ／ｌ溶解させた。
（１，２６モル）、無水フッ酸１６０ｇ（８モル）を仕
込み、攪拌を開始後ＨＦ Ａガス１０５ ｇ （０，６
３モル）を吹き込み、１００℃、反応圧力８〜１０Ｋｇ
／ｃｍ２で４時間攪拌を継続し、反応をおこなった。反
応生成物を全ｆｆ１ｌｈの氷水中に投入し析出固体をろ
別し、十分水洗し収率８５％で２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得た。この
ものはガスクロ分析の結果９７．５％で、灰色を呈して
いた。このものの着色度を測定するため濃度１０％水酸
化ナトリウム水溶液に５０ｇ／ｌ溶解させた。
溶解液の色相はワインレッド色を呈した。■昼夜放置汲
上澄液をとり、吸光形度計により波長５５５および７０
０ ｎｍの吸光度を測定し、その差を赤色系の着色度〔
ΔＡ Ｂ Ｓ （５５５−７００） ）とした。この値
は０．１５であった。
上澄液をとり、吸光形度計により波長５５５および７０
０ ｎｍの吸光度を測定し、その差を赤色系の着色度〔
ΔＡ Ｂ Ｓ （５５５−７００） ）とした。この値
は０．１５であった。
実施例２
実施例１で得られた２、２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパンを濃度１０％の水酸化ナ
トリウム水溶液に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンとして２００ｇ／ｌ溶解さ
せ、１昼夜放置復液底体として微量のタールの存在がみ
られた。この上澄液をとり、塩酸によりｐＨ６〜７まで
中和し、析出した固形分をろ別、水洗し、７０〜８０℃
で減圧乾燥し、純度９９゜５％のピンク色の２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
を得た。このものの着色度を実施例１と同様に測定した
ところΔＡＢＳ （５５５−７００） は０．０５で
あった。
ニル）ヘキサフルオロプロパンを濃度１０％の水酸化ナ
トリウム水溶液に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンとして２００ｇ／ｌ溶解さ
せ、１昼夜放置復液底体として微量のタールの存在がみ
られた。この上澄液をとり、塩酸によりｐＨ６〜７まで
中和し、析出した固形分をろ別、水洗し、７０〜８０℃
で減圧乾燥し、純度９９゜５％のピンク色の２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
を得た。このものの着色度を実施例１と同様に測定した
ところΔＡＢＳ （５５５−７００） は０．０５で
あった。
実施例３
実施例２で得た上澄液２００ ｍｌを３００ ｍｌのビ
ーカーに入れ、各種活性炭を所定量加え、２４時間攪拌
後、５Ｃのろ紙でろ別し、ろ液を吸光光度計により波長
５５５および７００ ｎｍの吸光度を測定し、その差を
赤色系の着色度〔ΔＡ Ｂ Ｓ （５５５−７ＱＯ）
）として比較をおこなった。この結果を第１表に示した
。
ーカーに入れ、各種活性炭を所定量加え、２４時間攪拌
後、５Ｃのろ紙でろ別し、ろ液を吸光光度計により波長
５５５および７００ ｎｍの吸光度を測定し、その差を
赤色系の着色度〔ΔＡ Ｂ Ｓ （５５５−７ＱＯ）
）として比較をおこなった。この結果を第１表に示した
。
第１表
実施例４
内径２０ｍｍのガラス製カラムに充填層高２８０ ｍｍ
でヤシ殻炭４７ｇを充填し、通水脱気を２時間実施の後
、実施例２で得た上澄液を０．１１１／Ｈｒの通液速度
で通液した。不純物除去の目安を同様に５５５ ｎｍと
７００ ｎｍの吸光度差とし、この値が０．０２５とな
った時点を活性炭の破過点とした。これまでの処理液量
は２８ｃｃ／ｇ活性炭であった。この破過した活性炭を
再生するため上水を２倍の通液量（０，２２）／Ｈｒ）
で５時間処理した。この結果、初期の吸光度差は０．０
１０で十分に再生されていた。同様の再生処理２回まで
はほぼ新炭と同様の吸着能力を有してイタ。処理すれた
２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンのアルカリ溶液ヲ塩酸でｐＨ６〜７まで中和
し、析出した固形分をろ別、水洗し、７０〜８０℃で減
圧乾燥して白色で純度９９．９９％の２．２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得た
。このものの着色度を実施例１と同様にして測定したと
ころΔＡＢＳ（５５５−７００）は０．０１５であった
。
でヤシ殻炭４７ｇを充填し、通水脱気を２時間実施の後
、実施例２で得た上澄液を０．１１１／Ｈｒの通液速度
で通液した。不純物除去の目安を同様に５５５ ｎｍと
７００ ｎｍの吸光度差とし、この値が０．０２５とな
った時点を活性炭の破過点とした。これまでの処理液量
は２８ｃｃ／ｇ活性炭であった。この破過した活性炭を
再生するため上水を２倍の通液量（０，２２）／Ｈｒ）
で５時間処理した。この結果、初期の吸光度差は０．０
１０で十分に再生されていた。同様の再生処理２回まで
はほぼ新炭と同様の吸着能力を有してイタ。処理すれた
２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンのアルカリ溶液ヲ塩酸でｐＨ６〜７まで中和
し、析出した固形分をろ別、水洗し、７０〜８０℃で減
圧乾燥して白色で純度９９．９９％の２．２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得た
。このものの着色度を実施例１と同様にして測定したと
ころΔＡＢＳ（５５５−７００）は０．０１５であった
。
本発明によれば水系での不純物除去、精製が可能であり
、有機溶剤を使用しないため、これらの回収設備が不要
である。また、常温において処理可能であり、エネルギ
ー面でも経済的であり、使用活性炭も洗浄再使用が可能
であり、工業上有利に高純度、白色の２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得る
ことができるものである。
、有機溶剤を使用しないため、これらの回収設備が不要
である。また、常温において処理可能であり、エネルギ
ー面でも経済的であり、使用活性炭も洗浄再使用が可能
であり、工業上有利に高純度、白色の２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得る
ことができるものである。
Claims (3)
- （１）ヘキサフルオロアセトンとフェノールを無水フッ
酸溶媒中で反応させて得られる２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを主体とする
反応生成物を水中に導入し、析出する２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの固体
を分離、洗浄することを特徴とする２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法
。 - （２）２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンを無機塩基により２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの塩の水
溶液とし、鉱酸中和により析出する２、２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの固体を
分離、洗浄することを特徴とする２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法。 - （３）請求項（２）の２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパンの塩の水溶液を、活性
炭と接触させたのち、鉱酸中和により析出する２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ンの固体を分離、洗浄することを特徴とする２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63155718A JPH07576B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | ２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63155718A JPH07576B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | ２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024730A true JPH024730A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH07576B2 JPH07576B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=15611970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63155718A Expired - Fee Related JPH07576B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | ２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07576B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0454144A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-21 | Central Glass Co Ltd | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57122037A (en) * | 1980-12-11 | 1982-07-29 | Hoechst Ag | Manufacture of hexafluoroacetone |
-
1988
- 1988-06-23 JP JP63155718A patent/JPH07576B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57122037A (en) * | 1980-12-11 | 1982-07-29 | Hoechst Ag | Manufacture of hexafluoroacetone |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0454144A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-21 | Central Glass Co Ltd | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07576B2 (ja) | 1995-01-11 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |