JPH023786B2 - - Google Patents

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JPH023786B2
JPH023786B2 JP55136902A JP13690280A JPH023786B2 JP H023786 B2 JPH023786 B2 JP H023786B2 JP 55136902 A JP55136902 A JP 55136902A JP 13690280 A JP13690280 A JP 13690280A JP H023786 B2 JPH023786 B2 JP H023786B2
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JP
Japan
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methyl
tetrazole
thio
thiopropyl
group
Prior art date
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Application number
JP55136902A
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English (en)
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JPS5759877A (en
Inventor
Minoru Uchida
Takao Nishi
Kazuyuki Nakagawa
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Priority to FI810571A priority patent/FI73423C/fi
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Priority to PT72569A priority patent/PT72569B/pt
Priority to EP81101352A priority patent/EP0035228B1/en
Priority to DE8181101352T priority patent/DE3167997D1/de
Priority to DK088081A priority patent/DK162524C/da
Priority to US06/239,044 priority patent/US4372953A/en
Priority to PH25282A priority patent/PH17406A/en
Priority to CA000372021A priority patent/CA1162196A/en
Priority to MX815964A priority patent/MX157430A/es
Priority to NO810675A priority patent/NO166320C/no
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Publication of JPH023786B2 publication Critical patent/JPH023786B2/ja
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なテトラゾール誘導体、さらに
詳しくは、一般式 〔式中、R1は低級アルキル基、R2は低級アル
キル基、シクロアルキル基、ナフチル基、フエニ
ル基（低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アル
コキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基およびア
ミノ基から選ばれる１〜３個の置換基を有してい
てもよい）、フエニル環上にハロゲン置換基を有
していてもよいフエニル低級アルキル基、ピリジ
ル、ピリミジル、キノリル、イミダゾリル、１，
３，４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジ
アゾリル、1H−１，２，４−トリアゾリル、4H
−１，２，４−トリアゾリル、チアゾリル、１，
２，３，４−テトラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、キナゾリル、３，４−ジヒドロキナゾリル、
3H，4H−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基
から選ばれるヘテロ環基（該ヘテロ環基は、低級
アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、オキソ
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、フエニル基お
よびシクロアルキル基から選ばれる１または２個
の置換基を有していてもよい）、ヘテロ環低級ア
ルキル基（該ヘテロ環はピリジル、フリルおよび
チアゾリルから選ばれ、またその環上に低級アル
キル基が置換していてもよい）、または基
【式】、R3は低級アルキル基、Ａは低 級アルキレン基、ｌおよびｍは各々０，１または
２を示す。ただし、ｌおよびｍが共に０のとき、
R2は非置換ピリジン基、式
【式】 （式中ＥおよびＢは窒素原子または−CH＝、
R4は低級アルキル基、シクロアルキル基または
フエニル基）で示される基、低級アルキル基、シ
クロアルキル基、または非置換フエニル基ではな
い。〕 で表わされるテトラゾール誘導体およびその塩に
関する。 本発明の化合物は、抗潰瘍作用を有し、抗潰瘍
剤として有用である。 本明細書において低級アルキル基としては、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基な
どが挙げられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル基などが挙げられる。 フエニル環上にハロゲン置換基を有していても
よいフエニル低級アルキル基としては、例えばベ
ンジル、１−フエニルエチル、２−フエニルエチ
ル、３−フエニルプロピル、４−フエニルブチ
ル、１，１−ジメチル−２−フエニルエチル、５
−フエニルペンチル、６−フエニルヘキシル、２
−メチル−３−フエニルプロピル、４−クロルベ
ンジル、３−ブロムベンジル、２−フルオロベン
ジル、２−（２−ブロムフエニル）エチル、２−
（３−クロルフエニル）エチル、２−（４−ヨード
フエニル）エチル、１−（２−ヨードフエニル）
エチル、１−（３−クロルフエニル）エチル、１
−（４−ブロムフエニル）エチル、３−（２−フル
オロフエニル）プロピル、３−（３−クロルフエ
ニル）プロピル、３−（４−ブロムフエニル）プ
ロピル、４−（２−クロルフエニル）ブチル、４
−（３−ブロムフエニル）ブチル、４−（４−ヨー
ドフエニル）ブチル、１，１−ジメチル−２−
（４−クロルフエニル）エチル、５−（４−ブロム
フエニル）ペンチル、５―（２―クロルフエニ
ル）ペンチル５−（３−フルオロフエニル）ペン
チル、６−（２−クロルフエニル）ヘキシル、６
−（３−ヨードフエニル）ヘキシル、６−（４−ブ
ロムフエニル）ヘキシル、２−メチル−３−（４
−クロルフエニル）プロピル基などが挙げられ
る。 置換基を有していてもよいフエニル基として
は、フエニル、２−クロルフエニル、３−クロル
フエニル、４−クロルフエニル、２−フルオロフ
エニル、３−フルオロフエニル、４−フルオロフ
エニル、２−ブロムフエニル、３−ブロムフエニ
ル、４−ブロムフエニル、２−ヨードフエニル、
４−ヨードフエニル、３，５−ジクロルフエニ
ル、２，６−ジクロルフエニル、３，４−ジクロ
ルフエニル、３，４−ジフルオロフエニル、３，
５−ジブロムフエニル、３，４，５−トリクロル
フエニル、２−メチルフエニル、３−メチルフエ
ニル、４−メチルフエニル、２−エチルフエニ
ル、３−エチルフエニル、４−エチルフエニル、
３−イソプロピルフエニル、４−ヘキシルフエニ
ル、３，４−ジメチルフエニル、２，５−ジメチ
ルフエニル、２，３−ジメチルフエニル、３，
４，５−トリメチルフエニル、２−メトキシフエ
ニル、３−メトキシフエニル、４−メトキシフエ
ニル、２−エトキシフエニル、３−エトキシフエ
ニル、４−エトキシフエニル、４−イソプロポキ
シフエニル、４−ヘキシルオキシフエニル、３，
４−ジメトキシフエニル、３，４−ジエトキシフ
エニル、３，４，５−トリメトキシフエニル、
２，５−ジメトキシフエニル、２−カルボキシフ
エニル、３−カルボキシフエニル、４−カルボキ
シフエニル、３，４−ジカルボキシフエニル、２
−アミノフエニル、３−アミノフエニル、４−ア
ミノフエニル、２，４−ジアミノフエニル、３−
メチル−４−クロルフエニル、２−クロル−６−
メチルフエニル、２−メトキシ−３−クロルフエ
ニル、２−ヒドロキシフエニル、３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフエニル、３−ヒ
ドロキシフエニル、４−ヒドロキシフエニル、
３，４−ジヒドロキシフエニル、３，４，５−ト
リヒドロキシフエニル基などが挙げられる。 置換または非置換ヘテロ環基としては、２−ピ
リジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−メチ
ル−２−ピリジル、３−ヒドロキシ−２−ピリジ
ル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メチル−
２−ピリジル、２，３−ジメチル−６−ピリジ
ル、５−ニトロ−２−ピリジル、４−ヒドロキシ
−２−ピリジル、６−エチル−２−ピリジル、５
−ヒドロキシ−２−ピリジル、４−エトキシ−２
−ピリジル、５−ヘキシルオキシ−２−ピリジ
ル、６−フエニル−２−ピリジル、３−ニトロ−
２−ピリジル、４−ニトロ−２−ピリジル、６−
フルオロ−２−ピリジル、４−アミノ−２−ピリ
ジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピ
リミジル、４−メチル−２−ピリミジル、５−ヘ
キシル−２−ピリミジル、６−プロピル−２−ピ
リミジル、５−メチル−２−ピリミジル、４−ペ
ンチル−２−ピリミジル、２−キノリル、３−メ
チル−２−キノリル、４−メトキシ−２−キノリ
ル、５−ニトロ−２−キノリル、３−ヒドロキシ
−２−キノリル、５−アミノ−２−キノリル、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１−メチル
−２−イミダゾリル、５−メトキシ−２−イミダ
ゾリル、５−ヒドロキシ−２−イミダゾリル、４
−アミノ−２−イミダゾリル、１−ニトロ−２−
イミダゾリル、２−アミノ−４−メチル−６−ピ
リミジル、４−ヒドロキシ−２−ピリミジル、４
−アミノ−２−ピリミジル、４−ニトロ−２−ピ
リミジル、４−メトキシ−２−ピリミジル、４−
キノリル、２−ヒドロキシ−５−キノリル、２−
ヒドロキシ−６−キノリル、２−ヒドロキシ−７
−キノリル、２−ヒドロキシ−８−キノリル、２
−メトキシ−７−キノリル、１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル、５−アミノ−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル、５−メチル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル、５−メトキ
シ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５
−ヒドロキシ−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル、５−ニトロ−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル、５−メチル−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２−イル、５−アミノ−１，３，４
−オキサジアゾール−２−イル、５−メトキシ−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、５−
ニトロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イ
ル、５−ヒドロキシ−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル、５−カルボキシ−１，３，４−
オキサジアゾール−２−イル、4H−１，２，４
−トリアゾール−５−イル、1H−１，２，４−
トリアゾール−５−イル、4H−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル、４−メチル−１，２，４
−トリアゾール−３−イル、３，４−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−メト
キシ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３
−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−イ
ル、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−５
−イル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−
チアゾリル、４−メチル−２−チアゾリル、４−
メトキシ−２−チアゾリル、２−アミノ−４−チ
アゾリル、４−ニトロ−２−チアゾリル、５−ヒ
ドロキシ−２−チアゾリル、１，２，３，４−テ
トラゾール−５−イル、１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル、１−エチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１−
プロピル−１，２，３，４−テトラゾール−５−
イル、１−ブチル−１，２，３，４−テトラゾー
ル−５−イル、１−ヘプチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル、１−ヘキシル−１，
２，３，４−テトラゾール−５−イル、１−シク
ロヘキシル−１，２，３，４−テトラゾール−５
−イル、１−シクロプロピル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル、１−シクロブチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１−
シクロペンチル−１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル、１−シクロヘプチル−１，２，３，
４−テトラゾール−５−イル、１−シクロオクチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、
１−フエニル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル、２−ベンズイミダゾリル、４−メチル
−２−ベンズイミダゾリル、５−メトキシ−２−
ベンズイミダゾリル、６−アミノ−２−ベンズイ
ミダゾリル、７−ニトロ−２−ベンズイミダゾリ
ル、４−ヒドロキシ−２−ベンズイミダゾリル、
３，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イ
ル（４−ヒドロキシキナゾリン−２−イル）、キ
ナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、３
−メチル−３，４−ジヒドロキナゾリン−４−オ
ン−２−イル、3H，4H−１，３，４−ベンゾト
リアゼピン−５−オン−２−イル、３−メチル−
3H，4H−１，３，４−ベンゾトリアゼピン−５
−オン−２−イル基などのピリジル、ピリミジ
ル、キノリル、イミダゾリル、１，３，４−チア
ジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
1H−１，２，４−トリアゾリル、4H−１，２，
４−トリアゾリル、チアゾリル、１，２，３，４
−テトラゾリル、ベンズイミダゾリル、キナゾリ
ル、３，４−ジヒドロキナゾリル、3H，4H−
１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基などのヘテ
ロ環基およびそれらの環上に低級アルキル基、ヒ
ドロキシ基、アミノ基、キオソ基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基、フエニル基およびシクロアルキ
ル基から選ばれる１または２個の置換基を有する
置換ヘテロ環基が挙げられる。 環上に低級アルキル置換基を有していてもよい
ヘテロ環低級アルキル基としては、例えば、２−
ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリ
ジルメチル、１−（２−ピリジル）エチル、２−
（２−ピリジル）エチル、３−（４−ピリジル）プ
ロピル、４−（２−ピリジル）ブチル、５−（３−
ピリジル）ヘプチル、６−（２−ピリジル）ヘキ
シル、１，１−ジメチル−２−（２−ピリジル）
エチル、２−メチル−６−ピリジルメチル、４−
メチル−２−ピリジルメチル、２−フリルメチ
ル、３−フリルメチル、１−（２−フリル）エチ
ル、２−（２−フリル）エチル、５−（３−フリ
ル）ペンチル、６−（２−フリル）ヘキシル、４
−（２−フリル）ブチル、３−（２−フリル）プロ
ピル、５−メチル−２−フリルメチル、３−メチ
ル−２−フリルメチル、２−メチル−３−フリル
メチル、２−チアゾリルメチル、４−チアゾリル
メチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２
−（２−エチル−４−チアゾリル）エチル、３−
（２−チアゾリル）プロピル、４−（２−メチル−
５−チアゾリル）ブチル、６−（２−ブチル−４
−チアゾリル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２
−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル基など
が挙げられる。 さらに、低級アルキレン基としては、例えばメ
チレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルト
リメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１
−メチルトリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン基などが挙げられる。 本発明の代表的な化合物としては、例えば以下
のものを挙げることができる。 １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、 １−メチル−５−〔４−（３−エトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔３−（２−メトキシフエニ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（３−メトキシフエニ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（３−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（４−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（２−エチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（３−プロピルフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔４−（４−tert−ブチルフエ
ニル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔４−（２−ペンチルフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔４−（３−ヘキシルフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔３−（２−メチルフエニル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １―メチル―５―〔３―（４―エチルフエニ
ル）チオプロピル〕チオ―１，２，３，４―テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（２−ペンチルフエニ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（３，５−ジメチルフエ
ニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（３−ブロムフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（２−ヨードフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（４−フルオロフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔３−（４−クロルフエニル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（３−ブロムフエニル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（２−ヨードフエニル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（３−フルオロフエニ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（３，５−ジクロルフエ
ニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（２，４，６−トリフル
オロフエニル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４−ジメトキシフ
エニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２，５−ジメトキシフ
エニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４，５−トリメト
キシフエニル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４−ジメチルフエ
ニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４，５−トリメチ
ルフエニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４−ジクロルフエ
ニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔４−（３−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔４−（４−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔３−（２−カルボキシフエニ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（３−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔４−（４−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔３−（３，４，５−トリヒド
ロキシフエニル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−アミノフエニル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔４−（２−ヒドロキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシフエニ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４−ジヒドロキシ
フエニル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１−フエニルエチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（２−フエニルエチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（３−フエニルプロピ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（６−フエニルヘキシ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔（４−ベンジルチオブチル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（３−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（２−ヨードベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（４−フルオロベンジ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（α−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−エトキシ−２−ピ
リジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−ヘキシルオキシ−
２−ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３−プロポキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（６−tert−ブトキシ−
２−ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（４−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（３−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−エチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（６−ヘキシル−２−ピ
リミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−ピリミジル）チオ
プロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−ヒドロキシ−２−
ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−tert−ブチル−２
−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−アミノ−６−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ベン
ズイミダゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−メトキシ−２−ベ
ンズイミダゾリル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（６−ピリミジル）チオ
プロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１，３，４−チアジア
ゾール−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−メトキシ−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（５−メトキシ−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−キノ
リル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（６−メチル−２−キノ
リル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（７−メチル−２−キノ
リル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（６−メトキシ−２−キ
ノリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（６−アミノ−２−キノ
リル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（５−ヒドロキシ−２−
キノリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（８−ヒドロキシ−２−
キノリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（３，４−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−５−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メチル−３−ヘキ
シル−１，２，４−トリアゾール−５−イル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔３−（３，４−ジヒドロキナ
ゾリン−４−オン−２−イル）チオプロピル〕チ
オ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−２−イ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔３−（３−メチル−3H，4H
−１，３，４−ベンゾトリアゼピン−５−オン−
２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（1H−１，２，４−ト
リアゾール−５−イル）チオプロピル〕チオ−
１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（4H−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル）チオプロピル〕チオ−
１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メチル−3H，4H
−１，３，４−ベンゾトリアゼピン−５−オン−
２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−チアゾリル）チオ
プロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−メトキシ−２−チ
アゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−アミノ−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−フリル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−メチル−２−フリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−〔３−（２−メトキシ−２−フ
リル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（４−チアゾリルメチ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−５−｛３−〔（２−メチル−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル｝チオ−１，
２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（２−ピリジルメチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−｛３−〔（４−メチル−２−ピ
リジル）メチル〕チオプロピル｝チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１−メチルアミノ−１
−イミノメチル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１−エチルアミノ−１
−イミノメチル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１−tert−ブチルアミ
ノ−１−イミノメチル）チオプロピル〕チオ−
１，２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔３−（１−ヘキシルアミノ−
１−イミノメチル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール １−メチル−５−〔２−メチル−３−（１−メチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール １−メチル−５−〔３−（メチル−３−（１−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホキ
シド １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホン １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−シクロヘキシル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオブチル
スルホキシド １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−フエニル−１，２，３，４
−テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホ
ン ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホン ４−（２−ピリジル）チオブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ベンズイミ
ダゾリル スルホン ４−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール
−５−イル）チオブチル １−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル スルホキシド ３−（２−フリルメチル）チオプロピル １−
シクロヘキシル−１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル スルホン ３−（２−メチル−４−チアゾリル）チオプロ
ピル １−フエニル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル スルホン ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルプロピル ２−ピリ
ジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルプロピル ４−メチ
ル−２−ピリミジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルプロピル ２−アミ
ノフエニル スルホキシド ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルブチル ４−メトキ
シフエニル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−ピ
リジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル １−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルプロピル １−メチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル
スルホン ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル シクロ
ヘキシル スルホキシド ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルブチル シクロヘ
キシル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル シクロヘキシル
スルホン ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル フエニル スル
ホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル エチル スルホ
キシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル エチル
スルホキシド ４−（１−エチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオブチル エチル スルホン ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−ピ
リジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルプロピル ２−ピリ
ジル スルホン ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ３−ヒドロキシ
−２−ピリジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル １−メチル−２
−イミダゾリル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−ベ
ンズイミダゾリル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフエニル スルホ
キシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−メ
チル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル α−ナフチル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−キノリル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−カ
ルボキシフエニル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−フ
リルメチル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ベンジル スル
ホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ４−ク
ロルベンジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ３，４−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾール−５−イル スル
ホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジルメ
チル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−ピ
リジルメチル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−メチル−４
−チアゾリル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ４−メ
チル−２−チアゾリル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ４−ピ
リジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ６−メトキシ−
２−ピリジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ５−ニ
トロ−２−ピリジル スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ６−ピリミジル
スルホキシド ２−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオエチル ２−フリルメチル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル ２−ア
ミノ−４−メチル−６−ピリミジル スルホキシ
ド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル メチル スルホ
キシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル メチル
スルホキシド ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルプロピル メチル
スルホン ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオブチル メチル スルホキ
シド ６−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオヘキシル メチル スルホ
キシド 本発明の化合物のうち、前記一般式(1)における
ｌおよびｍがともに０である化合物（1a）は、
例えば下記反応式−に示す方法により製造され
る。 〔式中、R1，R2およびＡは前記に同じ。X1お
よびX2のいずれか一方はハロゲン原子、他方は
メルカプト基またはアミジノチオ基を示す〕 反応式−において化合物(2)と化合物(3)との反
応は、通常、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム
などのアルカリ金属ヨウ化物の存在下に、縮合剤
を用いて有利に行なうことができる。 化合物(3)の使用量は、適宜選択でき、通常は化
合物(2)に対して少なくとも等モル量程度、好まし
くは等モル〜２倍モル量が用いられる。 縮合剤としては、種々の塩基性化合物が用いら
れ、、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基、ナトリ
ウム、カリウムなどのアルカリ金属、トリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンな
どの第３級アミンなどの有機塩基を挙げることが
できる。 上記反応は、無溶媒でもあるいは、溶媒の存在
下でも行うことができる。溶媒を使用する場合
は、広く反応に悪影響を与えないものであれば任
意に使用でき、例えばメタノール、エタノール、
プロパノールなどの低級アルコール類、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
などが挙げられる。 該反応は、通常室温〜200℃、好ましくは50〜
150℃にて、30分間〜６時間程度で有利に実施で
きる。 前記反応式−における出発物質の化合物(2)は
例えば下記反応式−に示す方法で製造される
（式(2)中、X1がハロゲン原子の場合）。 〔式中、R1およびＡは前記に同じ。X3はメル
カプト基またはアミジノチオ基、X4およびX5は
ハロゲン原子を示す〕 上記反応式−における化合物(4)と化合物(5)と
の反応は前記反応式−における化合物(2)と化合
物(3)との反応と同様の反応条件を採用できる。 なお、上記反応で化合物(4)を化合物(5)に対して
倍量以上、すなわち化合物(5)１モルに対して化合
物(4)を少なくとも２モル、好ましくは２〜４モル
用いることにより、下記一般式（1b）で示され
る本発明の化合物が一挙にえられる。 〔式中、R1およびＡは前記に同じ〕 前記反応式−の出発物質(2)は、下記反応式−
に示すように、反応式−における化合物(4)と
化合物(5)のハロゲン原子およびメルカプト基また
はアミジノチオ基を逆にした化合物を反応させて
も同様に製造できる。 〔式中、R1およびＡは前記に同じ。X6はハロ
ゲン原子、X7およびX8はメルカプト基またはア
ミジノチオ基を示す〕 上記反応式−における化合物(6)と化合物(7)と
の反応も前記反応式−における化合物(2)と化合
物(3)との反応と同様の反応条件を採用できる。 また、上記反応式−における化合物(6)を化合
物(7)に対して倍量以上用いれば反応式−の場合
と同様に一般式（1b）の本発明の化合物が一挙
にえられる。 さらに本発明の化合物は下記反応式−に示す
方法によつても製造できる。 〔式中、R1，R2，Ａ，X3およびX6は前記に同
じ、X9は、他方の反応剤が化合物(4)（X3＝メル
カプト基またはアミジノチオ基）のときはハロゲ
ン原子、化合物(6)（X6＝ハロゲン原子）のとき
はメルカプト基またはアミジノチオ基を示す〕 上記反応式−における化合物（４または６）
と化合物(8)との反応は、前述の反応式−におけ
る化合物(2)と化合物(3)との反応と同様の反応条件
を採用できる。 出発原料の化合物(8)は、公知化合物であり、ま
た一部新規化合物を包含するが、例えば、下記反
応式−に示す方法によつて製造できる。 反応式 R2−X10＋X11−Ａ−X9→R2−Ｓ−Ａ−X9 (9) (10) (8) 〔式中、R2、ＡおよびX9は前記に同じ、X10お
よびX11のいずれか一方はハロゲン原子、他方は
メルカプト基またはアミジノチオ基を示す〕 上記反応式−における化合物(9)と化合物(10)と
の反応は、前述した反応式−の化合物(2)と化合
物(3)との反応と同様の反応条件を採用できる。 なお前記反応式−〜において用いられる原
料化合物(2)〜(8)において基X1〜X11がアミジノチ
オ基である化合物は、対応するハロゲン置換体
に、後記反応式−におけると同様の反応条件下
でチオ尿素を作用させることにより容易に製造す
ることができる。 本発明の化合物のうち、 R2が基−Ｃ〓NH NHR3の化合物（1c）は 下記反応式−で示す方法によつても製造でき
る。 〔式中、R1，Ａ，R3は前記に同じ、X1はハロ
ゲン原子、メルカプト基またはアミジノチオ基を
示す〕 反応式−において、化合物(2)と化合物(11)との
反応は溶媒の存在下に行なわれる。用いられる溶
媒としては、反応に悪影響を与えないものであれ
ばいずれの溶媒も任意に使用でき、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノールなどの低級アル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチル、リン酸トリアミドなどが挙げられる。 該反応は、通常室温〜200℃、好ましくは50〜
150℃にて、30分間〜６時間程度で有利に実施で
きる。 化合物(11)の使用量は、化合物(2)に対して少なく
とも等モル量以上、好ましくは等モル〜２倍モル
量使用される。 本発明の化合物(1)のうち、スルホキシド誘導体
およびスルホン誘導体は、下記反応式−および
に示す方法により製造することができる。 〔式中、R1，ＡおよびR2は前記に同じ。l1は１
または２、X10およびX11は一方がハロゲン原子、
他方がメルカプト基またはアミジノチオ基を示
す〕 反応式 〔式中、R1，ＡおよびR2は前記に同じ。m1は
１または２、X12およびX13は、いずれか一方が
ハロゲン原子、他方がメルカプト基またはアミジ
ノチオ基を示す〕 上記反応式−およびにおける化合物（12）
と化合物（13）との反応および化合物（14）と化
合物（15）との反応は、前記反応式−における
化合物(2)と化合物(3)との反応と同様の反応条件が
採用できる。 反応式−およびにおける原料の化合物
（12）および化合物（15）は、例えば、下記反応
式−およびに示す方法にて、それぞれ、製造
できる。 〔式中、R1，R2，ＡおよびX10は前記に同じ〕 〔式中、R1，R2，ＡおよびX13は前記に同じ〕 上記反応式−およびにおいて、化合物
（16）または化合物（19）を酸化してそれぞれ化
合物（17）または化合物（20）に導く反応は、適
当な溶媒中で酸化剤を用いて行なわれる。用いら
れる溶媒としてはとくに限定されないが、水、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール類、クロロ
ホルム、ジクロルメタンなどのハロゲン化炭化水
素などが挙げられる。酸化剤もとくに限定され
ず、メルカプト基をスルホキシドまたはスルホン
に酸化できるものはいずれも使用でき、例えば、
過ギ酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香
酸、過ｍ−クロル安息香酸、過ｏ−カルボニル安
息香酸などの過酸類、過酸化水素、重クロム酸、
重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウムなど
の重クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸カ
リウム、過マンガン酸ナトリウムなどの過マンガ
ン酸塩などが挙げられる。酸化剤の使用量は、化
合物（16）または（19）１モルに対して１当量程
度以上、好ましくは１〜1.5当量程度である。反
応温度は０〜40℃、好ましくは室温付近であり、
反応時間は、20〜50時間程度で終了する。 また、化合物（16）または化合物（19）を酸化
してそれぞれそれらのスルホン誘導体（18）また
は（21）に導く反応は、上記化合物（16）または
（19）から化合物（17）または（20）に導くのと
同じ反応条件が採用できるが、酸化剤の使用量
を、化合物（16）または（19）１モルに対して、
通常は２当量以上、好ましくは２〜４当量程度使
用するのがよい。その反応時間は３〜８時間程度
である。 化合物（17）または化合物（20）から化合物
（18）または化合物（21）に酸化する反応は、前
記化合物（16）または化合物（19）から化合物
（17）または化合物（20）に導く反応と同じ反応
条件が採用できる。 さらに、本発明の化合物のスルホキシドまたは
スルホン誘導体（1f）は下記反応式−XIで示す方
法によつても製造される。 〔式中、R1，R2およびＡは前記に同じ。l2およ
びm2は０、１または２を示す。但し、l2とm2は
同時に０であることはない〕 上記反応式−XIにおける化合物（1a）を化合
物（1f）に酸化する反応は、前記反応式−およ
びＸにおけると同様の反応条件が採用されるが、
酸化剤の使用量を調整することにより導入される
酸素原子を１〜４個の範囲で適宜調節することが
できる。例えば、化合物（1f）において酸素原子
を１個導入する場合には、化合物（1a）１モル
に対して酸化剤を１当量以上、好ましくは１〜
1.5当量程度、酸素原子を２個導入する場合は、
２当量以上、好ましくは２〜2.5当量程度、酸素
原子を３個導入する場合には、３当量以上、好ま
しくは３〜3.5当量程度、酸素原子を４個導入す
る場合には、４当量以上、好ましくは４〜６当量
程度が用いられる。 本発明の化合物は、下記反応式−XIIに示す方法
によつても製造される。 〔式中、R1，R2およびＡは前記に同じ。l3，
l4，m3およびm4はそれぞれ０、１または２を示
す。ただし、l3＋m3≠０または４、l4＋m4≠０ま
たは１、l3＋m3＋１≦l4＋m4〕 上記反応式−XIIにおける化合物（1g）を酸化
して化合物（1h）に導く反応は、前記反応式−
XIの化合物（1a）を化合物（1f）に導く反応と同
様の反応条件が採用できる。 本発明の化合物はまた下記反応式−に示す
方法によつても製造できる。 〔式中、R1，R2およびＡは前記に同じ。l5，
l6，m5およびm6はそれぞれ０、１または２を示
す。但し、l5＋m5≠０、l6＋m6≠４、l5＋m5≧l6
＋m6＋１〕 上記反応式−における、化合物（1i）を化
合物（1j）へ還元する反応は、溶媒の存在下に還
元剤を用いて行なわれる。。用いられる溶媒とし
ては、エーテル、テトラヒドロフラン、モノグラ
イム、ジグライム、ジオキサンなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、オクタンなど
の脂肪族炭化水素類が例示できる。還元剤として
は、硫黄、ヨウ化水素、亜鉛と酢酸、水素化アル
ミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、塩
化第二スズ、オキシ三塩化モリブデン、オキシ二
塩化バナジウム、鉄ペンタカルボニル、亜硫酸水
素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム
などが挙げられる。反応温度は−50〜200℃、好
ましくは０〜150℃で反応時間は１〜10時間程度
である。還元剤の使用割合は、化合物（1i）に対
して少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜３
倍モル量である。 一般式(1)で表わされる化合物のうち、酸性基を
有する化合物は薬理的に許容し得る塩基性化合物
と塩を形成し得る。かかる塩基性化合物として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どの金属水酸化物、ナトリウムメチラート、カリ
ウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラート
などが挙げられる。また一般式(1)で表わされる化
合物のうち、塩基性基を有する化合物は通常の薬
理的に許容し得る酸と容易に塩を形成し得る。か
かる酸としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸、臭
化水素酸などの無機酸、酢酸、Ｐ−トルエンスル
ホン酸、エタンスルホン酸、シユウ酸、マレイン
酸、コハク酸、安息香酸などの有機酸が挙げられ
る。 上記の方法で製造される本発明の化合物は、通
常の分離手段、例えば蒸留法、再結晶法、カラム
クロマトグラフイ、溶媒抽出法などにより容易に
反応系より、単離、精製できる。 本発明化合物は抗潰瘍剤として有用であり、通
常、一般的な医薬製剤の形態で用いられる。製剤
は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿
剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤などの稀釈剤あ
るいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製剤
としては各種の形態が治療目的に応じて選択で
き、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、
液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐
剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）などが挙げられ
る。錠剤の形態に成形するに際しては、担体とし
てこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例
えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿
素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶
セルロース、ケイ酸などの賦形剤、水、エタノー
ル、プロパノール、単シロツプ、ブドウ糖液、デ
ンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセル
ロース、セラツク、メチルセルロース、リン酸カ
リウム、ポリビニルピロリドンなどの結合剤、乾
燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン
末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
ルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリ
ン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖などの崩壊
剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加
油などの崩壊抑制剤、第四級アンモニウム塩基、
ラウリル硫酸ナトリウムなどの吸収促進剤、グリ
セリン、、デンプンなどの保湿剤、デンプン、乳
糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸
などの吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホ
ウ酸末、ポリエチレングリコールなどの滑沢剤な
どが例示できる。さらに錠剤は必要に応じ通常の
剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包
錠、腸溶被錠、フイルムコーテイング錠あるいは
二重錠、多層錠とすることができる。丸剤の形態
に成形するに際しては、担体としてこの分野で従
来公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ
糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルクなどの賦形剤、アラビアゴム末、
トラガント末、ゼラチン、エタノールなどの結合
剤、ラミナラン、カンテンなどの崩壊剤などが例
示できる。坐剤の形態に成形するに際しては、担
体として従来公知のものを広く使用でき、例えば
ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコ
ール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、
半合成グリセライドなどを挙げることができる。
注射剤として調製される場合には、液剤および懸
濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成
形するのに際しては、稀釈剤としてこの分野にお
いて慣用されているものをすべて使用でき、例え
ば水、エチルアルコール、プロピレングリコー
ル、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類などが挙げ
ることができる。なお、この場合等張性の溶液を
調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグ
リセリンを抗潰瘍剤中に含有せしめてもよく、ま
た通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤などを、
更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味
剤、甘味剤などや他の医薬品を該治療剤中に含有
せしめてもよい。 本発明の抗潰瘍剤中に含有されるべき本発明の
化合物の量はとくに限定されず広範囲に選択され
るが、通常全組成物中１〜70重量％、好ましくは
５〜50重量％である。 本発明の抗潰瘍剤の投与方法にはとくに制限は
なく、各種製剤形態、患者の年令、性別その他の
条件、疾患の程度などに応じた方法で投与され
る。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆
粒剤およびカプセル剤の場合には経口投与され
る。また注射剤の場合には単独であるいはブドウ
糖、アミノ酸などの通常の補液と混合して静脈内
投与され、さらには必要に応じて単独で筋肉内、
皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場
合には直腸内投与される。 本発明の抗潰瘍剤の投与量は用法、患者の年
令、性別その他の条件、疾患の程度などにより適
宜選択されるが、通常本発明化合物の量は１日当
り体重１Kg当り0.6〜50mgとするのがよい。また、
投与単位形態中に有効成分を10〜1000mg含有せし
めるのがよい。 薬理試験 １ 一般式(1)で表わされる化合物の薬理活性を、胃
液分泌抑制作用を検定する最も一般的な試験法で
あるシエイ・ラツトの幽門結紮法に従つて試験し
た。この試験には体重170ｇ前後のウイスター系
雄性ラツトを使用した。該ラツトを24時間絶食さ
せ、幽門結紮30分前に試験されるべき化合物100
mg／Kgを十二指腸内投与し、結紮４時間後に胃液
量、総酸度およびペプシン活性を測定した。生理
食塩水投与群を０として抑制率を％で求めた。そ
の結果を下記第１表に示す。 なお、表中における抑制率（％）の評価は下記
のとおりである。 ＋：30〜60％未満 ＋＋：60％以上 （供試化合物No.） １ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール
【表】 薬理試験２：ストレス潰瘍実験 ウイスタ系雄ラツト（体重約170ｇ）を24時間
絶食後、ストレスケージに拘束し、水温23℃の水
槽に胸骨下縁まで浸した。７時間後に屠殺し、採
取した胃内に10％ホルマリン８mlを注入し固定し
た、胃を大彎側より切開し、粘膜に生じた個々の
潰瘍の長さを測定し、その長さの総和を潰瘍指数
（UI）とした、被検薬物はラツト拘束直前に0.5％
CMC懸濁液の形で300mg／Kg経口投与した。被検
薬物のストレス潰瘍抑制率は次式にて求めた。そ
の結果を第２表に示す。 抑制率＝溶媒投与対照群のUI−被検薬物投与群のUI
／溶媒投与対照群のUI×100 （供試化合物No.） １ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール ２ １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール
【表】 薬理試験３：インドメサシン潰瘍実験 ウイスター系雄ラツト（体重約160ｇ）を24時
間絶食後、インドメサシン20mg／Kg（0.5％CMC
＋少量のツイーン80中懸濁液として用いた）を皮
下投与した。５時間後に屠殺し、採取した胃内に
10％ホルマリン８mlを注入し固定した。胃を大彎
側より切開し、粘膜に生じた個々の潰瘍の長さを
測定し、前記薬理試験２の場合と同じ方法にてイ
ンドメサシン潰瘍抑制率を求めた。なお被検薬物
は、インドメサシン投与30分前に0.5％CMの懸濁
液の形で100mg／Kgを経口投与した。その結果を
第３表に示す。 （供試化合物No.） １１−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール
【表】 つぎに、参考例および実施例をあげて本発明の
化合物およびその製造法をさらに具体的に説明す
る。 参考例 １ １−メチル−５−メルカプト−１，２，３，４
−テトラゾール4.6ｇと１−ブロム−３−クロル
プロパン9.4ｇとをアセトン100mlに溶解する。こ
れに炭酸カリウム6.8ｇを加えて、３時間還流す
る。アセトンを留去し、残渣に水を加えてクロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム溶液を飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。クロ
ロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイ（ワコウゲルＣ−200）で精製する。
ベンゼン−エーテル（５：１）で溶出して１−メ
チル−５−（３−クロルプロピル）チオ−１，２，
３，４−テトラゾール8.5ｇを得る。無色液体、
n14 D＝1.5396 参考例 ２ 参考例１と同様にして、下記の化合物を得る。 １−シクロヘキシル−５−（３−クロルプロピ
ル）チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n14 D＝1.5387 １−メチル−５−（４−ブロムブチル）チオ−
１，２，３，４−テトラゾール、無色液体、n19 D
＝1.5530 参考例 ３ ２−メルカプトピリジン5.6ｇと１−ブロム−
３−クロルプロパン11.7ｇとをアセトン100mlに
溶解し、これに炭酸カリウム6.9ｇを加えて５時
間還流を行う。アセトンを留去後、残渣に水を加
え、クロロホルムで抽出する。クロロホルム溶液
を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。クロロホルムを留去し、残渣をカラムクロ
マトグラフイ（メルク社製キーゼルゲン60）で精
製する。クロロホルム−メタノールで溶出後、溶
出液を留去して、赤色油状の２−（３−クロルプ
ロピル）チオピリジン8.2ｇを得る。 NMR（90MHz、CDCl3）：δ52.00−2.40（2H、
ｍ）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.70（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、6.80−7.60（3H，ｍ）、8.30−8.50
（1H，ｍ） 参考例 ４ 参考例３と同様にして、下記の化合物を得る。 ５−アミノ−２−（３−クロルプロピル）チオ
−１，３，４−チアジアゾール、淡黄色針状晶、
融点121−121.5℃（エタノール−水） ５−メチル−２−（４−ブロムブチル）チオ−
１，３，４−オキサジアゾール、褐色液体、
NMR（90MHz、CDCl3）：δ1.70−2.30（4H，ｍ）、
2.43（3H，ｓ）、3.17（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.43
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、6.79（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz）、8.32（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） 参考例 ５ 参考例２で得られた１−メチル−５−（４−ブ
ロムブチル）チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ルをギ酸50mlに溶解する。これに、室温で攬拌し
ながら30％過酸化水素水2.3ｇを加える。。室温で
２晩放置後、水で希釈してクロロホルムで抽出す
る。クロロホルム溶液を水、飽和重曹水および飽
和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。クロロホルムを留去して無色液体の１−メチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル
４−ブロムブチル スルホキシド5.5ｇを得る。 NMR（90MHz、CDCl3）：δ1.80−2.30（4H，
ｍ）、3.30−3.70（4H，ｍ）、4.34（3H、ｓ） 参考例 ６ 参考例２で得られた１−メチル−５−（４−ブ
ロムブチル）チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ルをギ酸50mlに溶解する。これに30％過酸化水素
水6.9ｇを加えて６時間攬拌する。氷冷下亜硫酸
水素ナトリウムを加えて過剰のギ酸を分解する。
水を加えて、クロロホルムで抽出する。クロロホ
ルム溶液は水、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、残渣
をエタノールから再結晶する。無色リン片晶の１
−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−
イル ４−ブロムブチル スルホン2.9ｇを得る。
融点83.5〜85.5℃ 参考例 ７ 参考例３で得られた２−（３−クロルプロピル）
チオピリジン4.4ｇをギ酸40mlに溶解する。これ
に30％過酸化水素水2.7ｇを加え、室温で３時間
攬拌する。室温で一晩放置後、水で希釈し、クロ
ロホルム抽出を行なう。クロロホルム溶液を水、
飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄して、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、
残渣をカラムクロマトグラフイ（メルク社製キー
ゼルゲル60）で精製する。クロロホルム−メタノ
ール（50：１）で溶出して無色液体の２−ピリジ
ル ３−クロロプロピル スルホキシド2.7ｇを
得る。 NMR（90MHz，CDCl3）：δ1.80―2.60（2H，
ｍ）、2.80−3.50（2H，ｍ）、3.60（2H，ｔ，Ｊ＝
６Hz）、7.30−7.50（1H，ｍ）、7.80−8.10（2H，
ｍ）、8.50−8.70（1H，ｍ） 参考例 ８ 参考例３で得られた２−（３−クロルプロピル）
チオピリジン3.7ｇをギ酸30mlに溶解する。これ
に30％過酸化水素水6.9ｇを加え、室温で４時間
攬拌する。水で希釈後、氷冷下、亜硫酸水素ナト
リウムを加えて過剰のギ酸を分解する。クロロホ
ルム抽出後、抽出液を水、飽和重曹水、飽和食塩
水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥する。クロ
ロホルムを留去し、残渣をカラムクロマトグラフ
イ（メルク社製キーゼルゲル60）で精製する。ク
ロロホルム−メタノール（50：１）で溶出して無
色液体の２−ピリジル ３−クロルプロピル ス
ルホン４ｇを得る。 NMR（90MHz，CDCl3）：δ2.10−2.50（2H，
ｍ）、3.40−4.70（4H，ｍ）、7.50−7.70（1H，ｍ）、
7.80−8.20（2H，ｍ）、8.70−8.80（1H，ｍ） 参考例 ９ 上記参考例８と同様にして、下記化合物を得
る。 １−メチル−５−（２−クロルエチル）チオ−
１，２，３，４−テトラゾール、無色プリズム状
晶（エーテル）融点48−49.5℃ ５−メチル−２−（３−クロルプロピル）チオ
−１，３，４−オキサジアゾール、無色液体、
n16 D＝1.5147 ５−メチル−２−（３−クロルプロピル）スル
フイニル−１，３，４−オキサジアゾール、無色
液体、n16 D＝1.5279 実施例 １ １−メチル−５−（３−クロルプロピル）チオ
−１，２，３，４−テトラゾール1.9ｇと３−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトピリジン1.3ｇとをア
セトン50mlに溶解する。これに炭酸カリウム1.4
ｇとヨウ化カリウム0.1ｇとを加えて５時間還流
を行なう。アセトンを留去後、残渣に水を加え、
クロロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。クロロホルムを留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフイ（メルク社製キーゼルゲル60）で精製
する。クロロホルム−メタノールで溶出後、酢酸
エチルとｎ−ヘキサンから再結晶して、淡黄色粒
状晶の１−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−
２−ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール1.2ｇを得る。融点87.5−
88.5℃ 元素分析値：C10H13N5OS2 計算値(%)：Ｃ，42.40；Ｈ，4.59；Ｎ，24.73 分析値(%)：Ｃ，42.29；Ｈ，4.70；Ｎ，24.66 実施例 ２ 実施例１と同様にして、下記の化合物を得る。 １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n25.5 D＝1.5853 １−メチル−２−〔４−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオブチル〕
イソチオ尿素臭化水素酸塩、白色粉末状晶（アセ
トン）、融点116.5〜118℃（分解） １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）、融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−tert−ブチル
−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕チオ
−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針状晶
（メタノール−水）、融点76〜77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56−58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−（４−フエニルチオブチル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色柱状
晶（エタノール）、融点51.5〜53℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノール）、融
点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−（３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色液
体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃。 １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色プリズム状晶、融点94−95℃（メタノー
ル） １−メチル−５−〔３−（２−ピリジルメチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、褐色液体、n29 D＝1.5820 １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色粉末状晶（メタ
ノール）、融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル｝チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz、CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H、ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，ｓ）、
3.87（3H，ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 実施例 ３ １−メチル−５−（３−メルカプトプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール1.9ｇを１
規定水酸化ナトリウム水溶液30mlに溶解する。こ
れに氷冷下、５−ニトロ−２−クロルピリジン
1.9ｇのアセトン20ml溶液を滴加する。滴加後、
室温で３時間攬拌する。アセトンを留去し、残渣
に水を加え、エーテルで抽出する。エーテル溶液
を希水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。エーテルを
留去し、残留物をカラムクロマトグラフイ（メル
ク社製キーゼルゲル60）で精製する。ｎ−ヘキサ
ン−エーテル（４：１）で溶出して、１−メチル
−５−〔３−（５−ニトロピリジン−２−イル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル1.4ｇを得る。淡褐色液体、n29 D＝1.6289 元素分析値：C10H12N6O2 計算値(%)：Ｃ，38.46；Ｈ，3.85；Ｎ，26.92 実験値(%)：Ｃ，38.46；Ｈ，3.68；Ｎ，27.01 実施例 ４ 実施例３と同様にして、下記化合物を得る。 １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール。淡黄色粒状晶、融点87.5〜88.5
℃ １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n25.5 D＝1.5853 １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76−77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56〜58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシ−１−
フエニル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノー
ル）、融点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−〔３−（ベンジルチオプロピ
ル）チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色プリズム状晶、融点94−95℃（メタノー
ル） １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色粉末状晶（メタ
ノール）、融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ‐６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，ｓ）、
3.87（3H，ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 参考例 10 １−メチル−５−メルカプト−１，２，３，４
−テトラゾール1.2ｇをアセトン50mlに溶解する。
これに２−（２−クロルエチル）チオピリジン2.0
ｇと炭酸カリウム1.5ｇとを加えて４時間還流を
行なう。アセトンを留去し、残渣に水を加えてク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を飽和
食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
クロロホルムを留去し、残留物をカラムクロマト
グラフイ（メルク社製キーゼルゲル60）で精製す
る。クロロホルム−メタノールで溶出後、エタノ
ールから再結晶して、無色プリズム状晶の１−メ
チル−５−〔２−（２−ピリジル）チオエチル〕チ
オ−１，２，３，４−テトラゾール1.5ｇを得る。
融点77−79.5℃。 元素分析値：C9H11N5S2 計算値(%)：Ｃ，42.67；Ｈ，4.38；Ｎ，27.64 実験値(%)：Ｃ，42.43；Ｈ，4.30；Ｎ，27.53 実施例 ５ 参考例10と同様にして、下記の化合物を得る。 １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール、淡黄色粒状晶、融点87.5〜88.5
℃（ヘキサン−酢酸エチル） １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n25.5 D＝1.5853 融点116.5〜118℃（分解） １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137〜
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76〜77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56〜58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシ−１−
フエニル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノー
ル）、融点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−（３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色液
体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色プリズム状晶、融点94−95℃（メタノー
ル） １−メチル−５−〔３−（２−ピリジルメチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、褐色液体、n29 D＝1.5820 １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色粉末状晶（メタ
ノール）融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル｝チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔５−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオペンチ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
プリズム状晶（エタノール）、融点64−65℃ １−メチル−５−〔６−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオヘキシ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
プリズム状晶（アセトン）、融点91〜93.5℃ １−メチル−５−〔２−（メチル−３−（１−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色プリズム状晶（エタノール）、融
点87〜89.5℃ １−メチル−５−〔３−（メチル−３−（１−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）、融点68.5
−70.5℃ １−メチル−５−〔２−（メチル−３−（２−ピ
リジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、淡黄色液体、n25.5 D＝1.5936 １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，Ｓ）、
3.87（3H，Ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 参考例 11 ２−メルカプトピリジン1.3ｇと１−メチル−
５−（４−ブロムブチル）チオ−１，２，３，４
−テトラゾール２ｇとをアセトン50mlに溶解す
る。これに炭酸カリウム1.4ｇを加えて２時間還
流を行なう。アセトンを留去後、残渣に水を加
え、析出晶を取する。エタノールと水から再結
晶して淡黄色プリズム状晶の１−メチル−５−
〔４−（２−ピリジル）チオブチル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール1.7ｇを得る。融点49
−51.5℃ 元素分析値：C11H15N5S2 計算値(%)Ｃ，46.98；Ｈ，5.34；Ｎ，24.91 実験値(%)：Ｃ，46.67；Ｈ，5.27；Ｎ，24.94 実施例 ６ 参考例11と同様にして、下記の化合物を得る。 １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール、淡黄色粒状晶、融点87.5〜88.5
℃（ヘキサン−酢酸エチル） １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n25.5 D＝1.5853 １−メチル−２−〔４−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオブチル〕
イソチオ尿素臭化水素酸塩、白色粉末状晶（アセ
トン）融点116.5〜118℃（分解） １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76〜77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56〜58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノール）、融
点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−（３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色液
体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チオ
ブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色プリズム状晶、融点94−95℃（メタノール） １−メチル−５−〔３−（２−ピリジルメチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、褐色液体、n29 D＝1.5820 １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色粉末状晶（メタ
ノール）、融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，Ｓ）、
3.87（3H，Ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 実施例 ７ １−メチル−５−（４−クロルブチル）チオ−
１，２，３，４−テトラゾール2.00ｇと２−メル
カプト−3H，4H−ベンゾトリアゼピン−５−オ
ン2.2ｇとをメタノール50mlに溶解する。それに
水酸化ナトリウム4.8ｇを加え、2.5時間加熱還流
する。溶媒を留去し、残渣に水を加え、クロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を５％水酸化ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを留去し、
残渣をメタノールから再結晶して無色プリズム状
晶の１−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，
４−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル2.4ｇを得る。融点94−95℃ 元素分析値：C14H17N7OS2 計算値(%)：Ｃ，46.29；Ｈ，4.68；Ｎ，27.00 実験値(%)：Ｃ，46.14；Ｈ，4.54；Ｎ，26.89 実施例 ８ 上記実施例７と同様にして、下記化合物を得
る。 １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール、淡黄色粒状晶、融点87.5〜88.5
℃（ヘキサン−酢酸エチル） １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−ピリ
ミジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n25.5 D＝1.5853 １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76−77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56−58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−（４−フエニルチオブチル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色柱状
晶（エタノール）、融点51.5〜53℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノール）、融
点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−〔３−（ベンジルチオプロピ
ル）チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色紛末状晶（メタ
ノール）、融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔５−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオペンチ〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点64−65℃。 １−メチル−５−〔６−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）チオヘキシ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
プリズム状晶（アセトン）、融点91〜93.5℃ １−メチル−５−〔２−（メチル−３−（１−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色プリズム状晶（エタノール）、融
点87〜89.5℃ １−メチル−５−〔３−メチル−３−（１−メチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色針状晶（エタノール）、融点68.5−
70.5℃ １−メチル−５−〔２−（メチル−３−（２−ピ
リジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、淡黄色液体、n25.5 D＝1.5936 １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，Ｓ）、
3.87（3H，Ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） チルブロマイド1.3ｇと10％水酸化ナトリウム
水溶液５mlを加え、３時間加熱還流する。エタノ
ールを留去後、水を加え、クロロホルムで抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。。クロロホルムを留去し、残渣
をカラムクロマトグラフイ（ワコウゲルＣ−200、
溶出液クロロホルム）で精製して、１−メチル−
５−（３−シクロペンチルチオプロピル）チオ−
１，２，３，４−テトラゾール1.8ｇを得る。淡
黄色液体、n29 D＝1.5469 元素分析値：C10H18N4S2 計算値(%)；Ｃ，46.48；Ｈ，7.02；Ｎ，21.68 分析値(%)；Ｃ，46.43；Ｈ，7.10；Ｎ，21.58 実施例 20 上記実施例19と同様にして、下記の化合物を得
る。 １−メチル−５−〔３−（フエニルチオプロピ
ル）チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n18 D＝1.6008 １−メチル−５−〔３−（シクロヘキシルチオプ 参考例 12 １−メチル−５−〔（３−ヨードプロピル）チ
オ〕−１，２，３，4.テトラゾール2.8ｇとＮ−メ
チルチオ尿素0.9ｇをエタノール50mlに溶かし、
２時間加熱還流する。冷却後、析出結晶を取し
て乾燥する。これをエタノール50mlに溶かし、２
−ピリジルメチルクロリド1.14ｇと10％水酸化ナ
トリウム水溶液10mlを加え、1.5時間加熱還流す
る。エタノールを留去後、水を加え、クロロホル
ムで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥する。クロロホルムを留去
し、残渣をカラムクロマトグラフイ（ワコウゲル
Ｃ−200、溶出液クロロホルム：メタノール
（50：１））で精製し、１−メチル−５−〔３−（２
−ピリジルメチル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール2.7ｇを得る。褐色液
体、n29 D＝1.5820 元素分析値：C11H15N5S2 計算値(%)：Ｃ，46.95；Ｈ，5.37；Ｎ，24.89 実験値(%)：Ｃ，46.81；Ｈ，5.41；Ｎ，24.78 実施例 ９ 上記参考例12と同様にして、下記の化合物を得
る。 １−メチル−５−〔３−（３−ヒドロキシ−２−
ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４
−テトラゾール、淡黄色粒状晶、融点87.5〜88.5
℃（ヘキサン−酢酸エチル） １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76−77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56−58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノール）、融
点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−（３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色液
体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色プリズム状晶、融点94−65℃（メタノー
ル） １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色粉末状晶（メタ
ノール）、融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル｝チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，ｓ）、
3.87（3H，ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 実施例 10 ２−アミノ−４−メチル−６−クロルピリミジ
ン1.43ｇとチオ尿素0.8ｇをエタノール50mlに溶
かし、２時間加熱還流する。冷却後、析出結晶を
取して乾燥する。これをエタノール50mlに溶解
し、１−メチル−５−〔（３−クロルプロピル）チ
オ〕−１，２，３，４−テトラゾール1.73ｇと10
％水酸化ナトリウム水溶液５mlを加え、４時間加
熱還流する。エタノールを留去後、水を加え、ク
ロロホルムで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。クロロホルム
を留去し、残渣をカラムクロマトグラフイ（ワコ
ウゲルＣ−200、溶出液クロロホルム：メタノー
ル（50：１））で精製し、メタノールから再結晶
して１−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メ
チル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−
１，２，３，４−テトラゾール0.7ｇを得る。無
色粉末状晶、融点119−120℃ 元素分析値：C10H15N7S2 計算値(%)：Ｃ，40.40；Ｈ，5.05；Ｎ，32.99 実験値(%)：Ｃ，40.28；Ｈ，4.87；Ｎ，33.10 実施例 11 上記実施例10と同様にして、下記の化合物を得
る。 １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76〜77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ．１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56〜58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノール）、融
点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニルチ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−（３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色液
体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色プリズム状晶、融点94−95℃（メタノー
ル） １−メチル−５−〔３−（２−ピリジルメチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、褐色液体、n29 D＝1.5820 １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−（〔２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル｝チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，ｓ）
3.87（3H，ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 参考例 13 １−メチル−５−クロル−１，２，３，４−テ
トラゾール1.18ｇとチオ尿素0.8ｇをエタノール
50mlに溶かし、３時間加熱還流する。冷却後、析
出結晶を取して乾燥する。これれをエタノール
50mlに溶かし、２−（３−クロルプロピル）チオ
ピリジン1.7ｇと10％水酸化ナトリウム水溶液５
mlを加え、３時間加熱還流する。エタノールを留
去後、水を加え、クロロホルム抽出し、抽出液を
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。。クロロホルムを留去し、残渣をカラムクロ
マトグラフイ（メルク社製キーゼルゲル60、溶出
液クロロホルム）で精製し、エタノールより再結
晶して、無色プリズム状晶の１−メチル−５−
〔２−（２−ピリジル）チオエチル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール0.7ｇを得る。融点77
−79.5℃ 元素分析値：C9H11N5S2 計算値(%)：Ｃ，42.67；Ｈ，4.38；Ｎ，27.64 実験値(%)：Ｃ，42.53；Ｈ，4.29；Ｎ，27.38 実施例 12 上記参考例12と同様にして、下記の化合物を得
る。 １−メチル−５−〔３−（２−ベンズイミダゾリ
ル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テト
ラゾール、無色針状晶（エタノール）融点137−
139℃ １−メチル−５−〔３−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、淡黄色針
状晶（メタノール−水）融点76−77℃ １−メチル−５−〔３−（５−アミノ−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）チオプロピル〕
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色プリ
ズム状晶（エタノール）、融点120.5〜122℃ １−メチル−５−〔３−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾール−２−イル）チオプロピ
ル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色
液体、n25.5 D＝1.5644 １−メチル−５−〔３−（β−ナフチル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
無色針状晶（エタノール）、融点56〜58℃ １−メチル−５−〔３−（２−キノリル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、
淡黄色針状晶（メタノール）、融点87〜89℃ １−メチル−５−〔４−（２−カルボキシ−１−
フエニル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、淡黄色プリズム状晶（エタノー
ル）、融点143.5〜144.5℃ １−メチル−５−〔４−（２−メチルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5786 １−メチル−５−〔４−（２−アミノフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、黄色液体、n29 D＝1.5961 １−メチル−５−〔４−（４−クロルフエニル）
チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色液体、n29 D＝1.5971 １−メチル−５−〔３−（２−フリルメチル）チ
オプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、褐色液体、n26.5 D＝1.5641 １−メチル−５−（３−ベンジルチオプロピル）
チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無色液
体、n26.5 D＝1.5856 １−メチル−５−〔３−（４−クロルベンジル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、無色液体、n29 D＝1.5858 １−メチル−５−〔３−（４，５−ジメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）チオプロ
ピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール、無
色プリズム状晶（エタノール−ヘキサン）、融点
74−77℃ １−メチル−５−〔３−（キナゾリン−４−オン
−２−イル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，
４−テトラゾール、無色鱗片状晶（エタノール−
ヘキサン）、融点132.5〜134.5℃ １−メチル−５−〔４−（3H，4H−１，３，４
−ベンゾトリアゼピン−５−オン−２−イル）チ
オブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、無色プリズム状晶、融点94−95℃（メタノー
ル） １−メチル−５−〔３−（２−ピリジルメチル）
チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾ
ール、褐色液体、n29 D＝1.5820 １−メチル−５−〔３−（４−メチル−２−チア
ゾリル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色液体、n29 D＝1.5919 １−メチル−５−〔３−（５−ニトロ−２−ピリ
ジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−テ
トラゾール、淡褐色液体、n29 D＝1.6289 １−メチル−５−〔３−（２−アミノ−４−メチ
ル−６−ピリミジル）チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、無色粉末状晶（メタ
ノール）融点119−120℃ １−メチル−５−〔２−（２−フリルメチル）チ
オエチル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾー
ル、淡褐色液体、n29 D＝1.5711 １−メチル−５−｛３−〔（２−アミノ−４−チ
アゾリル）メチル〕チオプロピル〕チオ−１，
２，３，４−テトラゾール、黄色プリズム状晶
（メタノール−水）、融点117〜118.5℃ １−メチル−５−〔４−（４−メトキシフエニ
ル）チオブチル〕チオ−１，２，３，４−テトラ
ゾール、無色液体、NMR（90MHz，CDCl3）：
δ1.50−2.20（4H，ｍ）、2.83（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz）、3.30（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、3.77（3H，ｓ）、
3.87（3H，ｓ）、6.82（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、7.32
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 実施例 13 １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−ブロムブチル スルホキシド2.7
ｇと１−メチル−５−メルカプト−１，２，３，
４−テトラゾール1.4ｇとをアセトン50mlに溶解
する。これに炭酸カリウム1.4ｇを加えて２時間
還流を行なう。アセトンを留去し、残渣に水を加
え、クロロホルムで抽出する。クロロホルム溶液
は飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾
燥する。クロロホルムを留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフイ（メルク社製キーゼルゲル60）で
精製する。クロロホルム−メタノール（100：１）
で溶出して、無色液体の１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル ４−（１−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イ
ル）チオブチル スルホキシド1.5ｇを得る。n19 D
＝1.5660 元素分析値：C7H14N8S2O 計算値(%)：Ｃ，28.96；Ｈ，4.86；Ｎ，38.59 実験値(%)：Ｃ，28.91；Ｈ，4.69；Ｎ，38.78 実施例 14 上記実施例13と同様にして、下記の化合物を得
る。 １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホ
ン、無色針状晶（エタノール−クロロホルム）、
融点70−72℃ ４−（２−ピリジル）チオブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホキシド 淡黄色液体、n25.5 D＝1.5893 実施例 15 ２−ピリジル ３−クロルプロピル スルホン
2.2ｇと１−メチル−５−メルカプト−１，２，
３，４−テトラゾール1.2ｇとをアセトン50mlに
溶解する。これに炭酸カリウム1.4ｇを加えて５
時間還流を行なう。アセトンを留去後、残渣に水
を加え、クロロホルムで抽出する。クロロホルム
溶液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥する。クロロホルムを留去し、残渣をカラム
クロマトグラフイ（メルク社製キーゼルゲル60）
で精製する。クロロホルム−メタノールで溶出
後、エタノールから再結晶して無色のプリズム状
晶の３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラ
ゾール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホン１ｇを得る。融点98.5−101℃ 元素分析値：C10H13N5S2O2 計算値(%)：Ｃ，40.12；Ｈ，4.38；Ｎ，23.39 実験値(%)：Ｃ，40.02；Ｈ，4.46；Ｎ，23.29 実施例 16 上記実施例15と同様にして、下記の化合物を得
る。 ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホキシド、無色プリズム状晶（エタノール）、
融点88.5〜90.5℃ 実施例 17 ２−クロルピリジン1.13ｇとチオ尿素0.8ｇを
エタノール50mlに溶かし、１時間加熱還流する。
冷却後、析出結晶を取して乾燥する。これをエ
タノール50mlに溶かし、１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル ４−ブロモブ
チル スルホキシド2.4ｇと10％水酸化ナトリウ
ム水溶液10mlを加え、４時間加熱還流する。エタ
ノールを留去後、水を加え、クロロホルムで抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、残渣を
カラムクロマトグラフイ（メルク社製キーゼルゲ
ル60、溶出液クロロホルム）で精製し、４−（２
−ピリジル）チオブチル １−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル スルホキシド
を得る。淡黄色液体、n25.5 D＝1.5893 元素分析値：C11H15N5S2O 計算値(%)：Ｃ，44.42；Ｈ，5.08；Ｎ，23.55 実験値(%)：Ｃ，44.32；Ｈ，5.12；Ｎ，23.39 実施例 18 上記実施例17と同様にして、下記の化合物を得
る。 １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブテル スルホキ
シド、無色液体、n19 D＝1.5660 １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホ
ン、無色針状晶（エタノール）、融点70〜72℃ ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホキシド、無色プリズム状晶（エタノール）、
融点88.5〜90.5℃ ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホン、無色プリズム状晶（エタノール）、融
点98.5〜101℃ 実施例 19 １−メチル−５−〔３−（２−ピリジル）チオプ
ロピル〕チオ−１，２，３，４−テトラゾール
2.2ｇをギ酸20mlに溶解する。これに、室温で攬
拌しながら30％過酸化水素水2.2ｇを加える。室
温で５時間攬拌後、氷冷下、亜硫酸水素ナトリウ
ムを加えて過剰の過ギ酸を分解する。水を加えて
クロロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を
水、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。クロロホルムを留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフイ（メルク社製キーゼルゲル60、溶
出液クロロホルムメタノール（50：１）で精製し
て無色液体の３−（１−メチル−１，２，３，４
−テトラゾール−５−イル）スルフイニルプロピ
ル ２−ピリジル スルホキシド0.5ｇを得る。
n28.5 D＝1.5795 元素分析値：C10H13N5S2O2 計算値(%)：Ｃ，40.12；Ｈ，4.38；Ｎ，23.39 実験値(%)：Ｃ，40.01；Ｈ，4.48；Ｎ，23.28 実施例 20 適当な出発原料として、一般式〔〕の化合物
のｌとｍの和が０の化合物を用い、実施例33の30
％の過酸化水素水の量を、等モル量（酸素原子１
個導入の場合）、２倍モル量（酸素原子２個導入
の場合）、３倍モル量（酸素原子３個導入の場合）
または４倍モル量（酸素原子４個導入の場合）を
用いて、実施例19と同様にして、下記の化合物を
得る。 ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホン、無色プリズム状晶（ジメチルホルムアミ
ド）、融点192〜194℃ １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル、スルホキ
シド、無色液体、n19 D＝1.5660 １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホ
ン、無色針状晶（エタノール−クロロホルム）、
融点70−72℃ ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホキシド、無色プリズム状晶（エタノール）、
融点88.5〜90.5℃ ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホン、無色プリズム状晶（エタノール）、融
点98.5〜101℃ ４−（１−メチル−１，２，３，
４−テトラゾール−５−イル）スルフイニルブチ
ル １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル スルホン、無色鱗片状晶（エタノー
ル−クロロホルム）、融点147〜149℃ ４−（２−ピリジル）チオブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホキシド 淡黄色液体、n25.5 D＝1.5893 実施例 21 ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホキシド2.8ｇをギ酸20mlに溶解する。これ
に室温で攬拌しながら、30％過酸化水素水1.3ｇ
を加えて、５時間攬拌する。氷冷下、亜硫酸水素
ナトリウムを加えて過剰の過ギ酸を分解する。水
を加えて、クロロホルムで抽出する。クロロホル
ム溶液を水、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。クロロホルムを留去し、残渣を
カラムクロマトグラフイ（ワコウゲルＣ−200、
溶出液クロロホルム−メタノール（50：１））で
精製して無色液体の３−（１−メチル−１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル）スルフイニル
プロピル−２−ピリジル、スルホキシド0.8ｇを
得る。n28.5 D＝1.5795 元素分析値：C10H13N5S2O2 計算値(%)：Ｃ，40.12；Ｈ，4.38；Ｎ，23.39 実験値(%)：Ｃ，40.31；Ｈ，4.24；Ｎ，23.26 実施例 22 適当な出発原料として、一般式〔〕の化合物
のｌとｍの和が１の化合物を用い、実施例21の30
％の過酸化水素水の量を、等モル量（酸素原子１
個導入の場合）、２倍モル量（酸素原子２個導入
の場合）または３倍モル量（酸素原子３個導入の
場合）を用いて、実施例21と同様にして、下記の
化合物を得る。 ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホン、無色プリズム状晶（ジメチルホルムアミ
ド）、融点192〜194℃ １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチル スルホ
ン、無色針状晶（エタノール−クロロホルム）、
融点70〜72℃ ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオプロピル ２−ピリジル
スルホン、無色プリズム状晶（エタノール）、融
点98.5〜101℃ ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルブチル １−メチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル
スルホン、無色鱗片状晶（エタノール−クロロホ
ルム）、融点147〜149℃ 実施例 23 ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）チオブチル １−メチル−１，
２，３，４−テトラゾール−５−イル スルホン
１ｇをギ酸10mlに溶解する。これに室温で攬拌し
ながら、30％過酸化水素水0.4ｇを加えて、３時
間攬拌する。これに水を加えて析出する結晶を
取し、エタノール−クロロホルムから再結晶して
無色鱗片状晶の４−（１−メチル−１，２，３，
４−テトラゾール−５−イル）スルフイニルブチ
ル １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル スルホン0.4ｇを得る。融点147〜
149℃ 元素分析値：C8H14N8S2O3 計算値(%)：Ｃ，28.74；Ｈ，4.22；Ｎ，33.51 実験値(%)：Ｃ，28.62；Ｈ，4.31；Ｎ，33.41 実施例 24 適当な出発原料として、一般式〔〕の化合物
のｌとｍの和が２で、いずれか一方が０の化合物
を用い、実施例23の30％の過酸化水素水の量を、
等モル量（酸素原子１個導入の場合）、２倍モル
量（酸素原子２個導入の場合）を用いて、実施例
23と同様にして、下記の化合物を得る。 ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホン、無色プリズム状晶（Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド）、融点192〜194℃ 実施例 25 ３−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルプロピル １−メ
チル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル
スルホキシド3.0ｇをギ酸30mlに溶解する。こ
れに室温で攬拌しながら、30％過酸化水素水3.4
ｇを加えて、４時間攬拌する。氷冷下、亜硫酸水
素ナトリウムを加えて過剰の過ギ酸を分解する。
水を加えて析出する結晶を取し、ジメチルホル
ムアミドより再結晶して無色プリズム状晶の３−
（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル）スルホニルプロピル １−メチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル スル
ホン1.8ｇを得る。融点192〜194℃ 実施例 26 適当な出発原料として、一般式〔〕の化合物
のｌとｍの和が１の化合物を用い、実施例25の30
％の過酸化水素水の量を、等モル量（酸素原子１
個導入の場合）、２倍モル量（酸素原子２個導入
の場合）を用いて、実施例25と同様にして、下記
の化合物を得る。 ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルホニルブチル １−メチル
−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル ス
ルホン、無色鱗片状晶（エタノール−クロロホル
ム）、融点147〜149℃ 実施例 27 ４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）スルフイニルブチル １−メチ
ル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル
スルホン3.2ｇをギ酸30mlに溶解する。これに室
温で攬拌しながら、30％過酸化水素水2.3ｇを加
えて、５時間攬拌する。氷冷下、亜硫酸水素ナト
リウムを加えて過剰の過ギ酸を分解する。水を加
えて析出する結晶を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドから再結晶して無色プリズム状晶の４
−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル）スルホニルブチル １−メチル−
１，２，３，４−テトラゾール−５−イル スル
ホン2.1ｇを得る。融点192〜194℃ 元素分析値：C8H14N8S2O4 計算値(%)：Ｃ，27.42；Ｈ，4.03；Ｎ，31.98 実験値(%)：Ｃ，27.50；Ｈ，3.78；Ｎ，31.95 実施例 28 １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ３−（２−ピリジル）スルフイニルプ
ロピル スルホキシド３ｇをテトラヒドロフラン
40mlとエチルエーテル40mlとに溶解し、水素化リ
チウムアルミニウム1.1ｇを加える。これに氷冷
下攬拌しながら、四塩化チタン5.7ｇを滴加する。
０℃で15分間攬拌し、、さらに室温で２時間攬拌
する。塩化アンモニウム水溶液を滴加し、過剰の
水素化リチウムアルミニウムを分解する。有機層
を分離し、水層をエーテルで抽出する。エーテル
溶液を合し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を留去後、残渣をカラムクロマトグラフイ（メル
ク社製キーゼルゲル60、溶出液クロロホルム）で
精製して、淡黄色液体の１−メチル−５−〔３−
（２−ピリジル）チオプロピル〕チオ−１，２，
３，４−テトラゾール0.5ｇを得る。n18 D＝1.6022 元素分析値：C10H13N5S2 計算値(%)：Ｃ，44.92；Ｈ，4.90；Ｎ，26.19 実験値(%)：Ｃ，44.85；Ｈ，4.93；Ｎ，26.23 実施例 29 前記実施例１と同様にして適当な出発原料を用
いて下記の化合物を得る。 １−メチル−５−〔３−（３−メトキシ−２−ピ
リジル）チオプロピル〕チオ−１，２，３，４−
テトラゾール、無色針状晶（エタノールより再結
晶）、融点53.5〜55℃ 製剤例 １ １−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−
５−イル ４−（１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−イル）チオブチルスルホキシ
ド ５ｇ ポリエチレングリコール（分子量：4000）
0.3ｇ 塩化ナトリウム 0.9ｇ ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート
0.4ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 0.1ｇ メチル−パラベン 0.18ｇ プロピル−パラベン 0.02ｇ 注射用蒸留水 10.0ml 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウムおよ
び塩化ナトリウムを攬拌しながら80℃上で上記の
約半量の蒸留水に溶解する。得られた溶液を40℃
まで冷却し、本発明化合物、つぎにポリエチレン
グリコールおよびポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエートをその溶液中に溶解した。次にそ
の溶液に注射用蒸留水を加えて最終の容量に調製
し、適当なフイルターペーパーを用いて滅菌過
することにより滅菌して、注射剤を調製する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は低級アルキル基、R2は低級アル
    キル基、シクロアルキル基、ナフチル基、フエニ
    ル基（低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アル
    コキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基およびア
    ミノ基から選ばれる１〜３個の置換基を有してい
    てもよい）、フエニル環上にハロゲン置換基を有
    していてもよいフエニル低級アルキル基、ピリジ
    ル、ピリミジル、キノリル、イミダゾリル、１，
    ３，４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジ
    アゾリル、1H−１，２，４−トリアゾリル、4H
    −１，２，４−トリアゾリル、チアゾリル、１，
    ２，３，４−テトラゾリル、ベンズイミダゾリ
    ル、キナゾリル、３，４−ジヒドロキナゾリル、
    3H，4H−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基
    から選ばれるヘテロ環基（該ヘテロ環基は、低級
    アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、オキソ
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基、フエニル基お
    よびシクロアルキル基から選ばれる１または２個
    の置換基を有していてもよい）、ヘテロ環低級ア
    ルキル基（該ヘテロ環はピリジル、フリルおよび
    チアゾリルから選ばれ、またその環上に低級アル
    キル基が置換していてもよい）、または
    【式】R3は低級アルキル基、Ａは低級ア ルキレン基、ｌおよびｍは各々０，１または２を
    示す。ただし、ｌおよびｍが共に０のとき、R2
    は非置換ピリジル基、式【式】 （式中、ＥおよびＢは窒素原子または−CH
    ＝、R4は低級アルキル基、シクロアルキル基ま
    たはフエニル基）で示される基、低級アルキル
    基、シクロアルキル基または非置換フエニル基で
    はない〕 で表されるテトラゾール誘導体またはその塩。
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