JP3385387B2 - チアゾール誘導体 - Google Patents
チアゾール誘導体Info
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- JP3385387B2 JP3385387B2 JP12662093A JP12662093A JP3385387B2 JP 3385387 B2 JP3385387 B2 JP 3385387B2 JP 12662093 A JP12662093 A JP 12662093A JP 12662093 A JP12662093 A JP 12662093A JP 3385387 B2 JP3385387 B2 JP 3385387B2
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- Japan
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- lower alkyl
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- alkyl group
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なチアゾール誘導体
に関する。
に関する。
【０００２】
【発明の開示】本発明のチアゾール誘導体は文献未記載
の新規化合物であり、下記一般式（１）で表わされる。
の新規化合物であり、下記一般式（１）で表わされる。
【０００３】
【化６】
【０００４】〔式中Ｒ1はフェニル環上に置換基として
低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるフェニル
基を示す。Ｒ2は、(1)置換基として低級アルコキシカル
ボニル基又はカルボキシ基を有することのあるピリジル
カルボニル基、(2)ピリジル基又は(3)基
低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるフェニル
基を示す。Ｒ2は、(1)置換基として低級アルコキシカル
ボニル基又はカルボキシ基を有することのあるピリジル
カルボニル基、(2)ピリジル基又は(3)基
【０００５】
【化７】
【０００６】（ここでＲ3はカルボキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、トリ低級アルキル置換シリルオキシ基、水
酸基又は水素原子を示す。Ｒ4は水素原子、低級アルケ
ニル基又は低級アルキル基を示す。Ｒ5 は置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキ
シ基、テトラヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を有す
る低級アルコキシ基、フェニル環上に置換基として低級
アルキル基を有することのあるフェニルスルホニルオキ
シ基置換低級アルコキシ基、ヒドロキシスルホニル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アル
キニルオキシ基、基−（ＣＯ）l−ＮＨＲ6（ｌは０又は
１を示す。Ｒ6は水酸基、フェニル低級アルキル基、カ
ルボキシ基置換低級アルキル基、アミノ基、ベンゾイル
基を有することのあるアミノチオカルボニル基、アミジ
ノ基、基
キシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、トリ低級アルキル置換シリルオキシ基、水
酸基又は水素原子を示す。Ｒ4は水素原子、低級アルケ
ニル基又は低級アルキル基を示す。Ｒ5 は置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキ
シ基、テトラヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を有す
る低級アルコキシ基、フェニル環上に置換基として低級
アルキル基を有することのあるフェニルスルホニルオキ
シ基置換低級アルコキシ基、ヒドロキシスルホニル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アル
キニルオキシ基、基−（ＣＯ）l−ＮＨＲ6（ｌは０又は
１を示す。Ｒ6は水酸基、フェニル低級アルキル基、カ
ルボキシ基置換低級アルキル基、アミノ基、ベンゾイル
基を有することのあるアミノチオカルボニル基、アミジ
ノ基、基
【０００７】
【化８】
【０００８】（Ｒ7は低級アルキルチオ基又はモルホリ
ノ低級アルキルアミノ基を示す。）又はフェニル低級ア
ルコキシカルボニル基置換低級アルキル基を示す。）、
アミノチオカルボニル基、基
ノ低級アルキルアミノ基を示す。）又はフェニル低級ア
ルコキシカルボニル基置換低級アルキル基を示す。）、
アミノチオカルボニル基、基
【０００９】
【化９】
【００１０】（Ｒ8はヒドロキシイミノ基、低級アルキ
ルチオ基、ヒドラジノ基、低級アルコキシ基、低級アル
キル基を有することのあるピペラジニル基、モルホリノ
基又はモルホリノ低級アルキルアミノ基を示す。）、
１，２，３，４−テトラゾリル基、又はオキソ基を有す
ることのある１，３，４−オキサジアゾリル基を示
す。）を示す。上記(2)のピリジル環上には、オキシラ
ニル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、カル
ボキシ置換低級アルキル基、置換基として低級アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を有する低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル基、置換基としてピリジル
基、フリル基、フェニル基、カルボキシ基及び水酸基な
る群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、
カルボキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級
アルキルチオ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシ基、基−（Ａ）l−ＮＲ9Ｒ10（Ａは置換基とし
て水酸基を有していてもよい低級アルキレン基又は基−
ＣＯを示す。ｌは前記に同じ。Ｒ9及びＲ10は同一又は
異なって、水素原子、低級アルキル基、水酸基、ピロリ
ジニル低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基
又は置換基として低級アルキル基もしくはフェニル低級
アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ置換
低級アルキル基を示す。またこのＲ9及びＲ10は、これ
らが結合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原
子を介し又は介することなく互いに結合して５〜６員環
の飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
には、低級アルキル基又はカルボキシ基が置換していて
もよい。）、アミジノ基、アミノチオカルボニル基及び
基
ルチオ基、ヒドラジノ基、低級アルコキシ基、低級アル
キル基を有することのあるピペラジニル基、モルホリノ
基又はモルホリノ低級アルキルアミノ基を示す。）、
１，２，３，４−テトラゾリル基、又はオキソ基を有す
ることのある１，３，４−オキサジアゾリル基を示
す。）を示す。上記(2)のピリジル環上には、オキシラ
ニル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、カル
ボキシ置換低級アルキル基、置換基として低級アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を有する低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル基、置換基としてピリジル
基、フリル基、フェニル基、カルボキシ基及び水酸基な
る群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、
カルボキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級
アルキルチオ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシ基、基−（Ａ）l−ＮＲ9Ｒ10（Ａは置換基とし
て水酸基を有していてもよい低級アルキレン基又は基−
ＣＯを示す。ｌは前記に同じ。Ｒ9及びＲ10は同一又は
異なって、水素原子、低級アルキル基、水酸基、ピロリ
ジニル低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基
又は置換基として低級アルキル基もしくはフェニル低級
アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ置換
低級アルキル基を示す。またこのＲ9及びＲ10は、これ
らが結合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原
子を介し又は介することなく互いに結合して５〜６員環
の飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
には、低級アルキル基又はカルボキシ基が置換していて
もよい。）、アミジノ基、アミノチオカルボニル基及び
基
【００１１】
【化１０】
【００１２】（Ｒ8aはヒドロキシアミノ基又は低級アル
キルチオ基を示す。）なる群から選ばれた置換基を１〜
３個有しているものとする。但し、(i)Ｒ 3 が水素原子、水酸基又は低級アルコキシ基
を示し、Ｒ 4 が水素原子又は低級アルキル基を示す場
合、Ｒ 5 は置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ低級アルコキシ基であってはならない。 (ii)Ｒ 2 が基−（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 を置換基として有す
るピリジル基であり、ｌが１、Ａが低級アルキレン基又
は基−ＣＯを示す場合、Ｒ 9 及びＲ 10 は、同一又は異な
って、水素原子又は低級アルキル基であってはならない
し、更にＲ 9 及びＲ 10 が、これらが結合する窒素原子と
共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介すること
なく互いに結合して５〜６員環の飽和複素環を形成する
場合、該複素環は低級アルキル基が置換していてもよい
複素環であってはならない。 (iii)上記(2)のピリジン環上には、カルボキシ基、水酸
基置換低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基
なる群から選ばれた置換基のみが置換していてはならな
い。 (iv)Ｒ 3 及びＲ 4 が共に水素原子を示し、Ｒ 5 が基−ＮＨ
Ｒ 6 を示す場合、Ｒ 6 はアミノチオカルボニル基であって
はならない。 〕 好中球は、生体に於いて侵入した外敵に対し、遊走反
応、貧食作用、活性酸素Ｏ2 -の産生、リソゾーム酵素の
放出によって殺菌作用を示し、生体防御で重要な役割を
担っていると考えられている。ところが、この生体防御
反応と共に、各組織の虚血、及びそれに引き続く血液の
再潅流時、或いは急性期の炎症時に於いて組織或いは好
中球が放出する活性酸素が、細胞を破壊し組織機能に障
害を与えるということが、明らかにされてきている〔B.
R.Lucchesi，アニュアル レビューオブ ファーマコロ
ジー アンド トキシコロジー（Ann.Rev.Pharmacol.To
xicol.），２６，２０１（１９８６）；B.A.Freeman et
al ．，ラボラトリー インベスティゲーション（Labo
ratory Investigation) ，４７，４１２（１９８２）；
E.Braunwald.,R.A.Kloner ，ジャーナル オブ クリニ
カル インベスティゲーション（J.Clin. Invest. ），
７６，１７１３（１９８５）；J.L.Romson et al．，サ
ーキュレーション（Circulation)，６７，１０１６（１
９８３）〕。
キルチオ基を示す。）なる群から選ばれた置換基を１〜
３個有しているものとする。但し、(i)Ｒ 3 が水素原子、水酸基又は低級アルコキシ基
を示し、Ｒ 4 が水素原子又は低級アルキル基を示す場
合、Ｒ 5 は置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ低級アルコキシ基であってはならない。 (ii)Ｒ 2 が基−（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 を置換基として有す
るピリジル基であり、ｌが１、Ａが低級アルキレン基又
は基−ＣＯを示す場合、Ｒ 9 及びＲ 10 は、同一又は異な
って、水素原子又は低級アルキル基であってはならない
し、更にＲ 9 及びＲ 10 が、これらが結合する窒素原子と
共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介すること
なく互いに結合して５〜６員環の飽和複素環を形成する
場合、該複素環は低級アルキル基が置換していてもよい
複素環であってはならない。 (iii)上記(2)のピリジン環上には、カルボキシ基、水酸
基置換低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基
なる群から選ばれた置換基のみが置換していてはならな
い。 (iv)Ｒ 3 及びＲ 4 が共に水素原子を示し、Ｒ 5 が基−ＮＨ
Ｒ 6 を示す場合、Ｒ 6 はアミノチオカルボニル基であって
はならない。 〕 好中球は、生体に於いて侵入した外敵に対し、遊走反
応、貧食作用、活性酸素Ｏ2 -の産生、リソゾーム酵素の
放出によって殺菌作用を示し、生体防御で重要な役割を
担っていると考えられている。ところが、この生体防御
反応と共に、各組織の虚血、及びそれに引き続く血液の
再潅流時、或いは急性期の炎症時に於いて組織或いは好
中球が放出する活性酸素が、細胞を破壊し組織機能に障
害を与えるということが、明らかにされてきている〔B.
R.Lucchesi，アニュアル レビューオブ ファーマコロ
ジー アンド トキシコロジー（Ann.Rev.Pharmacol.To
xicol.），２６，２０１（１９８６）；B.A.Freeman et
al ．，ラボラトリー インベスティゲーション（Labo
ratory Investigation) ，４７，４１２（１９８２）；
E.Braunwald.,R.A.Kloner ，ジャーナル オブ クリニ
カル インベスティゲーション（J.Clin. Invest. ），
７６，１７１３（１９８５）；J.L.Romson et al．，サ
ーキュレーション（Circulation)，６７，１０１６（１
９８３）〕。
【００１３】上記一般式（１）で表わされる本発明の化
合物は、好中球からの活性酸素の放出を抑制し、又は活
性酸素種を除去する活性を有する。従って、過酸化脂質
の生体内生成を防止する作用乃至これを低下させる作用
を発揮する。よって、上記本発明の化合物は、上記活性
酸素種の過剰発生、過酸化脂質の生体内蓄積、或いはこ
れらに対する防御機構の欠損に起因する各種障害乃至疾
患の予防及び治療剤として有用である。より具体的に
は、本発明の化合物は、虚血、及び血液再開通に伴う障
害から各種組織細胞を保護するような薬剤、例えばスト
レス性潰瘍等の消化器性潰瘍に対する治療剤；心筋梗塞
・不整脈等の心臓虚血疾患に対する治療剤；脳出血・脳
梗塞・一過性脳虚血発作等の脳血管疾患に対する治療
剤；移植・微小循環不全等に依る障害に対する肝及び腎
機能改善剤；又は、虚血以外の原因で異常に発生した活
性酸素に依ると考えられる各種細胞障害を抑制する様な
薬剤、例えばベーチェット病・皮膚血管炎・潰瘍性大腸
炎・悪性リウマチ・関節炎・動脈硬化・糖尿病等の治療
剤として医薬品分野で有用である。
合物は、好中球からの活性酸素の放出を抑制し、又は活
性酸素種を除去する活性を有する。従って、過酸化脂質
の生体内生成を防止する作用乃至これを低下させる作用
を発揮する。よって、上記本発明の化合物は、上記活性
酸素種の過剰発生、過酸化脂質の生体内蓄積、或いはこ
れらに対する防御機構の欠損に起因する各種障害乃至疾
患の予防及び治療剤として有用である。より具体的に
は、本発明の化合物は、虚血、及び血液再開通に伴う障
害から各種組織細胞を保護するような薬剤、例えばスト
レス性潰瘍等の消化器性潰瘍に対する治療剤；心筋梗塞
・不整脈等の心臓虚血疾患に対する治療剤；脳出血・脳
梗塞・一過性脳虚血発作等の脳血管疾患に対する治療
剤；移植・微小循環不全等に依る障害に対する肝及び腎
機能改善剤；又は、虚血以外の原因で異常に発生した活
性酸素に依ると考えられる各種細胞障害を抑制する様な
薬剤、例えばベーチェット病・皮膚血管炎・潰瘍性大腸
炎・悪性リウマチ・関節炎・動脈硬化・糖尿病等の治療
剤として医薬品分野で有用である。
【００１４】本明細書において示される各基は、より具
体的にはそれぞれ次の通りである。
体的にはそれぞれ次の通りである。
【００１５】フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基としては、
例えば、フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキ
シフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
４−イソプロポキシフェニル、４−ペンチルオキシフェ
ニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキ
シフェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、
２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェ
ニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキ
シフェニル、３−プロポキシ−４−メトキシフェニル、
３，５−ジメトキシフェニル、３，４−ジペンチルオキ
シフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、３−
メトキシ−４−エトキシフェニル基等のフェニル環上に
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示でき
る。
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基としては、
例えば、フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキ
シフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
４−イソプロポキシフェニル、４−ペンチルオキシフェ
ニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキ
シフェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、
２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェ
ニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキ
シフェニル、３−プロポキシ−４−メトキシフェニル、
３，５−ジメトキシフェニル、３，４−ジペンチルオキ
シフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、３−
メトキシ−４−エトキシフェニル基等のフェニル環上に
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示でき
る。
【００１６】置換基として低級アルコキシカルボニル基
又はカルボキシ基を有することのあるピリジルカルボニ
ル基としては、例えば、ピリジルカルボニル、６−カル
ボキシ−２−ピリジルカルボニル、３−カルボキシ−２
−ピリジルカルボニル、４−カルボキシ−２−ピリジル
カルボニル、５−カルボキシ−３−ピリジルカルボニ
ル、２−カルボキシ−４−ピリジルカルボニル、６−メ
トキシカルボニル−２−ピリジルカルボニル、３−エト
キシカルボニル−２−ピリジルカルボニル、４−プロポ
キシカルボニル−２−ピリジルカルボニル、５−ブトキ
シカルボニル−３−ピリジルカルボニル、２−ヘキシル
オキシカルボニル−４−ピリジルカルボニル基等の置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基又はカルボキシ基を有することのあるピリジ
ルカルボニル基を例示できる。
又はカルボキシ基を有することのあるピリジルカルボニ
ル基としては、例えば、ピリジルカルボニル、６−カル
ボキシ−２−ピリジルカルボニル、３−カルボキシ−２
−ピリジルカルボニル、４−カルボキシ−２−ピリジル
カルボニル、５−カルボキシ−３−ピリジルカルボニ
ル、２−カルボキシ−４−ピリジルカルボニル、６−メ
トキシカルボニル−２−ピリジルカルボニル、３−エト
キシカルボニル−２−ピリジルカルボニル、４−プロポ
キシカルボニル−２−ピリジルカルボニル、５−ブトキ
シカルボニル−３−ピリジルカルボニル、２−ヘキシル
オキシカルボニル−４−ピリジルカルボニル基等の置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基又はカルボキシ基を有することのあるピリジ
ルカルボニル基を例示できる。
【００１７】窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素
環残基としては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、
ピペラジニル、モルホリノ、ピリジル、１，２，５，６
−テトラヒドロピリジル、チエニル、キノリル、１，４
−ジヒドロキノリル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、ピ
リミジル、ピリダジル、ピロリル、カルボスチリル、
３，４−ジヒドロカルボスチリル、１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリル、インドリル、イソインドリル、イ
ンドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、イミダゾリジニル、イソキノリル、キナゾリジニ
ル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、カ
ルバゾリル、アクリジニル、クロマニル、イソインドリ
ニル、イソクロマニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリジニル、フェノチアジニル、ベンゾフリル、２，
３−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フリル、ベンゾチエニル、フ
ェノキサチイニル、フェノキサジニル、４Ｈ−クロメニ
ル、１Ｈ−インダゾリル、フェナジニル、キサンテニ
ル、チアントレニル、イソインドリニル、２−イミダゾ
リニル、２−ピロリニル、フリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラニ
ル、ピラゾリジニル、２−ピラゾリニル、キヌクリジニ
ル、１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル、１，４−ベンゾチ
アジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニ
ル、１，３−ジチア−２，４−ジヒドロナフタレニル、
フェナントリジニル、１，４−ジチアナフタレニル、ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピニル、６，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピニル、４Ｈ−フロ〔２，
３−ｅ〕−１，２−オキサジニル、４ａ，７ａ−ジヒド
ロ−４Ｈ−フロ〔２，３−ｅ〕−１，２−オキサジニル
基等を例示できる。
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素
環残基としては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、
ピペラジニル、モルホリノ、ピリジル、１，２，５，６
−テトラヒドロピリジル、チエニル、キノリル、１，４
−ジヒドロキノリル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、ピ
リミジル、ピリダジル、ピロリル、カルボスチリル、
３，４−ジヒドロカルボスチリル、１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリル、インドリル、イソインドリル、イ
ンドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、イミダゾリジニル、イソキノリル、キナゾリジニ
ル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、カ
ルバゾリル、アクリジニル、クロマニル、イソインドリ
ニル、イソクロマニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリジニル、フェノチアジニル、ベンゾフリル、２，
３−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フリル、ベンゾチエニル、フ
ェノキサチイニル、フェノキサジニル、４Ｈ−クロメニ
ル、１Ｈ−インダゾリル、フェナジニル、キサンテニ
ル、チアントレニル、イソインドリニル、２−イミダゾ
リニル、２−ピロリニル、フリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラニ
ル、ピラゾリジニル、２−ピラゾリニル、キヌクリジニ
ル、１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル、１，４−ベンゾチ
アジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニ
ル、１，３−ジチア−２，４−ジヒドロナフタレニル、
フェナントリジニル、１，４−ジチアナフタレニル、ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピニル、６，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピニル、４Ｈ−フロ〔２，
３−ｅ〕−１，２−オキサジニル、４ａ，７ａ−ジヒド
ロ−４Ｈ−フロ〔２，３−ｅ〕−１，２−オキサジニル
基等を例示できる。
【００１８】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例
示できる。
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例
示できる。
【００１９】水酸基置換低級アルキル基としては、例え
ば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシエチル、１，２−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−
ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ
エチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒ
ドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒド
ロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロ
ピル基等の水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
ば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシエチル、１，２−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−
ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ
エチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒ
ドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒド
ロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロ
ピル基等の水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００２０】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
例示できる。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
例示できる。
【００２１】トリ低級アルキル基置換シリルオキシ基と
しては、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、トリイソプロピルシリルオキシ、トリブチルシリ
ルオキシ、トリtert−ブチルシリルオキシ、トリペンチ
ルシリルオキシ、トリヘキシルシリルオキシ、ジメチ
ル，tert−ブチルシリルオキシ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基が３個置換したシリルオキシ
基を例示できる。
しては、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオ
キシ、トリイソプロピルシリルオキシ、トリブチルシリ
ルオキシ、トリtert−ブチルシリルオキシ、トリペンチ
ルシリルオキシ、トリヘキシルシリルオキシ、ジメチ
ル，tert−ブチルシリルオキシ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基が３個置換したシリルオキシ
基を例示できる。
【００２２】低級アルケニル基としては、例えばビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を例示できる。
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を例示できる。
【００２３】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００２４】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばアミノメトキシカルボニル、２−アミノエトキシカ
ルボニル、１−アミノエトキシカルボニル、３−アミノ
プロポキシカルボニル、４−アミノブトキシカルボニ
ル、５−アミノペンチルオキシカルボニル、６−アミノ
ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−ア
ミノエトキシカルボニル、２−メチル−３−アミノプロ
ポキシカルボニル、メチルアミノメトキシカルボニル、
１−エチルアミノエトキシカルボニル、２−プロピルア
ミノエトキシカルボニル、３−イソプロピルアミノプロ
ポキシカルボニル、４−ブチルアミノブトキシカルボニ
ル、５−ペンチルアミノペンチルオキシカルボニル、６
−ヘキシルアミノヘキシルオキシカルボニル、ジメチル
アミノメトキシカルボニル、２−ジメチルアミノエトキ
シカルボニル、３−ジメチルアミノプロポキシカルボニ
ル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシカル
ボニル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エト
キシカルボニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるア
ミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシカルボニル基を例示できる。
のあるアミノ低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばアミノメトキシカルボニル、２−アミノエトキシカ
ルボニル、１−アミノエトキシカルボニル、３−アミノ
プロポキシカルボニル、４−アミノブトキシカルボニ
ル、５−アミノペンチルオキシカルボニル、６−アミノ
ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−ア
ミノエトキシカルボニル、２−メチル−３−アミノプロ
ポキシカルボニル、メチルアミノメトキシカルボニル、
１−エチルアミノエトキシカルボニル、２−プロピルア
ミノエトキシカルボニル、３−イソプロピルアミノプロ
ポキシカルボニル、４−ブチルアミノブトキシカルボニ
ル、５−ペンチルアミノペンチルオキシカルボニル、６
−ヘキシルアミノヘキシルオキシカルボニル、ジメチル
アミノメトキシカルボニル、２−ジメチルアミノエトキ
シカルボニル、３−ジメチルアミノプロポキシカルボニ
ル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシカル
ボニル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エト
キシカルボニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるア
ミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシカルボニル基を例示できる。
【００２５】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ置換低級アルキル基として
は、例えばアミノメトキシメチル、２−（２−アミノエ
トキシ）エチル、１−（１−アミノエトキシ）エチル、
３−（３−アミノプロポキシ）プロピル、４−（４−ア
ミノブトキシ）ブチル、５−（５−アミノペンチルオキ
シ）ペンチル、６−（６−アミノヘキシルオキシ）ヘキ
シル、１，１−ジメチル−２−（１，１−ジメチル−２
−アミノエトキシ）エチル、２−メチル−３−（２−メ
チル−３−アミノプロポキシ）プロピル、メチルアミノ
メトキシメチル、２−（１−エチルアミノエトキシ）エ
チル、１−（２−プロピルアミノエトキシ）エチル、３
−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）プロピル、４
−（４−ブチルアミノブトキシ）ブチル、５−（５−ペ
ンチルアミノペンチルオキシ）ペンチル、６−（６−ヘ
キシルアミノヘキシルオキシ）ヘキシル、ジメチルアミ
ノメトキシメチル、２−ジメチルアミノエトキシメチ
ル、２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）エチル、４
−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ〕ブ
チル、２−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）
エトキシ〕エチル基等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのある
アミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を有する炭素数１〜６の直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。
のあるアミノ低級アルコキシ置換低級アルキル基として
は、例えばアミノメトキシメチル、２−（２−アミノエ
トキシ）エチル、１−（１−アミノエトキシ）エチル、
３−（３−アミノプロポキシ）プロピル、４−（４−ア
ミノブトキシ）ブチル、５−（５−アミノペンチルオキ
シ）ペンチル、６−（６−アミノヘキシルオキシ）ヘキ
シル、１，１−ジメチル−２−（１，１−ジメチル−２
−アミノエトキシ）エチル、２−メチル−３−（２−メ
チル−３−アミノプロポキシ）プロピル、メチルアミノ
メトキシメチル、２−（１−エチルアミノエトキシ）エ
チル、１−（２−プロピルアミノエトキシ）エチル、３
−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）プロピル、４
−（４−ブチルアミノブトキシ）ブチル、５−（５−ペ
ンチルアミノペンチルオキシ）ペンチル、６−（６−ヘ
キシルアミノヘキシルオキシ）ヘキシル、ジメチルアミ
ノメトキシメチル、２−ジメチルアミノエトキシメチ
ル、２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）エチル、４
−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ〕ブ
チル、２−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）
エトキシ〕エチル基等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのある
アミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を有する炭素数１〜６の直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。
【００２６】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基としては、例えばアミノ
メトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、
３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミ
ノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１
−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−ア
ミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルア
ミノエトキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソ
プロピルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキ
シ、５−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシル
アミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、２−
ジメチルアミノエトキシ、３−ジメチルアミノプロポキ
シ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
のあるアミノ低級アルコキシ基としては、例えばアミノ
メトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、
３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミ
ノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１
−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−ア
ミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルア
ミノエトキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソ
プロピルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキ
シ、５−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシル
アミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、２−
ジメチルアミノエトキシ、３−ジメチルアミノプロポキ
シ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００２７】テトラヒドロピラニルオキシ基又は水酸基
を有する低級アルコキシ基としては、２−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）エトキシ、（３−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）メトキシ、１−（４−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）エトキシ、３−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）プロポキシ、４−（３−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）ブトキシ、５−（２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）ペンチルオキシ、６−（３−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）ヘキシルオキシ、ヒドロキシメトキシ、
２−ヒドロキシエトキシ、１−ヒドロキシエトキシ、３
−ヒドロキシプロポキシ、２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ、４−ヒドロキシブトキシ、１，１−ジメチル−２
−ヒドロキシエトキシ、５，５，４−トリヒドロキシペ
ンチルオキシ、５−ヒドロキシペンチルオキシ、６−ヒ
ドロキシヘキシルオキシ、１−ヒドロキシイソプロポキ
シ、２−メチル−３−ヒドロキシプロポキシ基等のテト
ラヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を１〜３個有する
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示でき
る。
を有する低級アルコキシ基としては、２−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）エトキシ、（３−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）メトキシ、１−（４−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）エトキシ、３−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）プロポキシ、４−（３−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）ブトキシ、５−（２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）ペンチルオキシ、６−（３−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）ヘキシルオキシ、ヒドロキシメトキシ、
２−ヒドロキシエトキシ、１−ヒドロキシエトキシ、３
−ヒドロキシプロポキシ、２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ、４−ヒドロキシブトキシ、１，１−ジメチル−２
−ヒドロキシエトキシ、５，５，４−トリヒドロキシペ
ンチルオキシ、５−ヒドロキシペンチルオキシ、６−ヒ
ドロキシヘキシルオキシ、１−ヒドロキシイソプロポキ
シ、２−メチル−３−ヒドロキシプロポキシ基等のテト
ラヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を１〜３個有する
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示でき
る。
【００２８】フェニル環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換
低級アルコキシ基としては、例えば（２−メチルフェニ
ルスルホニルオキシ）メトキシ、１−（３−メチルフェ
ニルスルホニルオキシ）エトキシ、２−（４−メチルフ
ェニルスルホニルオキシ）エトキシ、３−（２−エチル
フェニルスルホニルオキシ）プロポキシ、４−（３−エ
チルフェニルスルホニルオキシ）ブトキシ、５−（４−
エチルフェニルスルホニルオキシ）ペンチルオキシ、６
−（３−ブチルフェニルスルホニルオキシ）ヘキシルオ
キシ、１，１−ジメチル−２−（４−イソプロピルフェ
ニルスルホニルオキシ）エトキシ、２−メチル−３−
（４−ペンチルフェニルスルホニルオキシ）プロポキ
シ、（４−ヘキシルフェニルスルホニルオキシ）メトキ
シ、２−（３，４−ジメチルフェニルスルホニルオキ
シ）エトキシ、（３，４，５−トリメチルフェニルスル
ホニルオキシ）メトキシ基等のフェニル環上に置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
３個有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示で
きる。
基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換
低級アルコキシ基としては、例えば（２−メチルフェニ
ルスルホニルオキシ）メトキシ、１−（３−メチルフェ
ニルスルホニルオキシ）エトキシ、２−（４−メチルフ
ェニルスルホニルオキシ）エトキシ、３−（２−エチル
フェニルスルホニルオキシ）プロポキシ、４−（３−エ
チルフェニルスルホニルオキシ）ブトキシ、５−（４−
エチルフェニルスルホニルオキシ）ペンチルオキシ、６
−（３−ブチルフェニルスルホニルオキシ）ヘキシルオ
キシ、１，１−ジメチル−２−（４−イソプロピルフェ
ニルスルホニルオキシ）エトキシ、２−メチル−３−
（４−ペンチルフェニルスルホニルオキシ）プロポキ
シ、（４−ヘキシルフェニルスルホニルオキシ）メトキ
シ、２−（３，４−ジメチルフェニルスルホニルオキ
シ）エトキシ、（３，４，５−トリメチルフェニルスル
ホニルオキシ）メトキシ基等のフェニル環上に置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
３個有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示で
きる。
【００２９】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル
基としては、例えば（２−アミノアセチルオキシ）メチ
ル、２−（２−アミノアセチルオキシ）エチル、１−
（２−アミノアセチルオキシ）エチル、３−（３−アミ
ノプロピオニルオキシ）プロピル、４−（４−アミノブ
チリルオキシ）ブチル、５−（５−アミノペンタノイル
オキシ）ペンチル、６−（６−アミノヘキサノイルオキ
シ）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２−アミノア
セチルオキシ）エチル、２−メチル−３−（３−アミノ
プロピオニルオキシ）プロピル、（２−メチルアミノア
セチルオキシ）メチル、１−（２−エチルアミノアセチ
ルオキシ）エチル、２−（２−プロピルアミノアセチル
オキシ）エチル、３−（３−イソプロピルアミノプロピ
オニルオキシ）プロピル、４−（４−ブチルアミノブチ
リルオキシ）ブチル、５−（５−ペンチルアミノペンタ
ノイルオキシ）ペンチル、６−（６−ヘキシルアミノヘ
キサノイルオキシ）ヘキシル、２−ジメチルアミノアセ
チルオキシ）メチル、〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）アセチルオキシ〕メチル、２−〔２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）アセチルオキシ〕エチル
基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を１〜２個有することのあるアミノ置換炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を有す
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示で
きる。
のあるアミノ低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル
基としては、例えば（２−アミノアセチルオキシ）メチ
ル、２−（２−アミノアセチルオキシ）エチル、１−
（２−アミノアセチルオキシ）エチル、３−（３−アミ
ノプロピオニルオキシ）プロピル、４−（４−アミノブ
チリルオキシ）ブチル、５−（５−アミノペンタノイル
オキシ）ペンチル、６−（６−アミノヘキサノイルオキ
シ）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２−アミノア
セチルオキシ）エチル、２−メチル−３−（３−アミノ
プロピオニルオキシ）プロピル、（２−メチルアミノア
セチルオキシ）メチル、１−（２−エチルアミノアセチ
ルオキシ）エチル、２−（２−プロピルアミノアセチル
オキシ）エチル、３−（３−イソプロピルアミノプロピ
オニルオキシ）プロピル、４−（４−ブチルアミノブチ
リルオキシ）ブチル、５−（５−ペンチルアミノペンタ
ノイルオキシ）ペンチル、６−（６−ヘキシルアミノヘ
キサノイルオキシ）ヘキシル、２−ジメチルアミノアセ
チルオキシ）メチル、〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）アセチルオキシ〕メチル、２−〔２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）アセチルオキシ〕エチル
基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を１〜２個有することのあるアミノ置換炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を有す
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示で
きる。
【００３０】低級アルキニルオキシ基としては、例えば
エチニルオキシ、（２−プロピニル）オキシ、（２−ブ
チニル）オキシ、（３−ブチニル）オキシ、（１−メチ
ル−２−プロピニル）オキシ、（２−ペンチニル）オキ
シ、（２−ヘキシニル）オキシ基等の炭素数２〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキニルオキシ基を例示できる。
エチニルオキシ、（２−プロピニル）オキシ、（２−ブ
チニル）オキシ、（３−ブチニル）オキシ、（１−メチ
ル−２−プロピニル）オキシ、（２−ペンチニル）オキ
シ、（２−ヘキシニル）オキシ基等の炭素数２〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキニルオキシ基を例示できる。
【００３１】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
【００３２】カルボキシ置換低級アルキル基としては、
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるカルボキシアルキル基を挙げることができる。
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるカルボキシアルキル基を挙げることができる。
【００３３】ベンゾイル基を有することのあるアミノチ
オカルボニル基としては、例えば、アミノチオカルボニ
ル、ベンゾイルアミノチオカルボニル基等を例示でき
る。
オカルボニル基としては、例えば、アミノチオカルボニ
ル、ベンゾイルアミノチオカルボニル基等を例示でき
る。
【００３４】低級アルキル基を有することのあるピペラ
ジニル基としては、例えば、１−ピペラジニル、４−メ
チル−１−ピペラジニル、４−エチル−１−ピペラジニ
ル、３−プロピル−１−ピペラジニル、２−ブチル−１
−ピペラジニル、４−ヘキシル−２−ピペラジニル、４
−ペンチル−３−ピペラジニル、３，４−ジメチル−１
−ピペラジニル、３，４，５−トリメチル−１−ピペラ
ジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜３個有することのあるピペラジニル基を例示で
きる。
ジニル基としては、例えば、１−ピペラジニル、４−メ
チル−１−ピペラジニル、４−エチル−１−ピペラジニ
ル、３−プロピル−１−ピペラジニル、２−ブチル−１
−ピペラジニル、４−ヘキシル−２−ピペラジニル、４
−ペンチル−３−ピペラジニル、３，４−ジメチル−１
−ピペラジニル、３，４，５−トリメチル−１−ピペラ
ジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜３個有することのあるピペラジニル基を例示で
きる。
【００３５】フェニル低級アルコキシカルボニル基置換
低級アルキル基としては、例えばベンジルオキシカルボ
ニルメチル、２−（２−フェニルエトキシカルボニル）
エチル、１−（１−フェニルエトキシカルボニル）エチ
ル、３−（３−フェニルプロポキシカルボニル）プロピ
ル、４−（４−フェニルブトキシカルボニル）ブチル、
１，１−ジメチル−２−（１，１−ジメチル−２−フェ
ニルエトキシカルボニル）エチル、５−（５−フェニル
ペンチルオキシカルボニル）ペンチル、６−（６−フェ
ニルヘキシルオキシカルボニル）ヘキシル、２−メチル
−２−（２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニ
ル）エチル基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ
カルボニル基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
低級アルキル基としては、例えばベンジルオキシカルボ
ニルメチル、２−（２−フェニルエトキシカルボニル）
エチル、１−（１−フェニルエトキシカルボニル）エチ
ル、３−（３−フェニルプロポキシカルボニル）プロピ
ル、４−（４−フェニルブトキシカルボニル）ブチル、
１，１−ジメチル−２−（１，１−ジメチル−２−フェ
ニルエトキシカルボニル）エチル、５−（５−フェニル
ペンチルオキシカルボニル）ペンチル、６−（６−フェ
ニルヘキシルオキシカルボニル）ヘキシル、２−メチル
−２−（２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニ
ル）エチル基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ
カルボニル基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【００３６】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ置換低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基としては、例えば（２−アミノアセチルオキシ）メチ
ル、１−（２−アミノプロピオニルオキシ）エチル、２
−（３−アミノプロピオニルオキシ）エチル、３−（４
−アミノブチリルオキシ）プロピル、４−（５−アミノ
ペンタノイルオキシ）ブチル、５−（６−アミノヘキサ
ノイルオキシ）ペンチル、６−（１，１−ジメチル−２
−アミノアセチルオキシ）ヘキシル、３−（２−メチル
−３−アミノプロピオニルオキシ）プロピル、メチルア
ミノアセチルオキシメチル、ジメチルアミノアセチルオ
キシメチル、２−（２−エチルアミノプロピオニルオキ
シ）エチル、３−（３−プロピルアミノプロピオニルオ
キシ）プロピル、４−（４−イソプロピルアミノブチリ
ルオキシ）ブチル、５−（５−ブチルアミノペンタノイ
ルオキシ）ペンチル、６−（６−ペンチルアミノヘキサ
ノイルオキシ）ヘキシル、（２−ヘキシルアミノアセチ
ルオキシ）メチル、〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ）アセチルオキシ〕メチル、２−〔３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノ）プロピオニルオキシ〕エチ
ル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数２〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
のあるアミノ置換低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基としては、例えば（２−アミノアセチルオキシ）メチ
ル、１−（２−アミノプロピオニルオキシ）エチル、２
−（３−アミノプロピオニルオキシ）エチル、３−（４
−アミノブチリルオキシ）プロピル、４−（５−アミノ
ペンタノイルオキシ）ブチル、５−（６−アミノヘキサ
ノイルオキシ）ペンチル、６−（１，１−ジメチル−２
−アミノアセチルオキシ）ヘキシル、３−（２−メチル
−３−アミノプロピオニルオキシ）プロピル、メチルア
ミノアセチルオキシメチル、ジメチルアミノアセチルオ
キシメチル、２−（２−エチルアミノプロピオニルオキ
シ）エチル、３−（３−プロピルアミノプロピオニルオ
キシ）プロピル、４−（４−イソプロピルアミノブチリ
ルオキシ）ブチル、５−（５−ブチルアミノペンタノイ
ルオキシ）ペンチル、６−（６−ペンチルアミノヘキサ
ノイルオキシ）ヘキシル、（２−ヘキシルアミノアセチ
ルオキシ）メチル、〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ）アセチルオキシ〕メチル、２−〔３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノ）プロピオニルオキシ〕エチ
ル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数２〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００３７】低級アルキルチオ基としては、例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘ
キシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キルチオ基を例示できる。
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘ
キシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キルチオ基を例示できる。
【００３８】モルホリノ低級アルキルアミノ基として
は、例えばモルホリノメチルアミノ、２−モルホリノエ
チルアミノ、１−モルホリノエチルアミノ、３−モルホ
リノプロピルアミノ、４−モルホリノブチルアミノ、５
−（２−モルホリノ）ペンチルアミノ、６−（３−モル
ホリノ）ヘキシルアミノ、１，１−ジメチル−２−（４
−モルホリノ）エチルアミノ、２−メチル−３−モルホ
リノプロピルアミノ基等のアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるモルホリノアルキ
ルアミノ基を挙げることかできる。
は、例えばモルホリノメチルアミノ、２−モルホリノエ
チルアミノ、１−モルホリノエチルアミノ、３−モルホ
リノプロピルアミノ、４−モルホリノブチルアミノ、５
−（２−モルホリノ）ペンチルアミノ、６−（３−モル
ホリノ）ヘキシルアミノ、１，１−ジメチル−２−（４
−モルホリノ）エチルアミノ、２−メチル−３−モルホ
リノプロピルアミノ基等のアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるモルホリノアルキ
ルアミノ基を挙げることかできる。
【００３９】オキソ基を有することのある１，３，４−
オキサジアゾリル基としては、例えば、１，３，４−オ
キサジアゾリル、５−オキソ−１，３，４−オキサゾリ
ル−２−イル基等を例示できる。
オキサジアゾリル基としては、例えば、１，３，４−オ
キサジアゾリル、５−オキソ−１，３，４−オキサゾリ
ル−２−イル基等を例示できる。
【００４０】低級アルカノイル基としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキ
サノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基を挙げることができる。
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキ
サノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基を挙げることができる。
【００４１】低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル
基としては、例えば、ホルミルオキシメチル、アセチル
オキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、１−ブ
チリルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、
２，３−ジアセチルオキシプロピル、４−イソブチリル
オキシブチル、５−ペンタノイルオキシペンチル、６−
tert−ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−ヘキサノイルオキシエチル、５，５，４−ト
リアセチルオキシペンチル、２−メチル−３−アセチル
オキシプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイルオキシ基を１〜３個有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
基としては、例えば、ホルミルオキシメチル、アセチル
オキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、１−ブ
チリルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、
２，３−ジアセチルオキシプロピル、４−イソブチリル
オキシブチル、５−ペンタノイルオキシペンチル、６−
tert−ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−ヘキサノイルオキシエチル、５，５，４−ト
リアセチルオキシペンチル、２−メチル−３−アセチル
オキシプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイルオキシ基を１〜３個有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００４２】カルボキシ置換低級アルコキシ基として
は、例えばカルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキ
シ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキ
シ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチル
オキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カル
ボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシアル
コキシ基を挙げることができる。
は、例えばカルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキ
シ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキ
シ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチル
オキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カル
ボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシアル
コキシ基を挙げることができる。
【００４３】置換基として低級アルコキシカルボニル基
又はシアノ基を有する低級アルキル基としては、例えば
シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、
３−シアノプロピル、４−シアノブチル、１，１−ジメ
チル−２−シアノエチル、５−シアノペンチル、６−シ
アノヘキシル、２−メチル−３−シアノプロピル、メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２
−プロポキシカルボニルエチル、１−ブトキシカルボニ
ルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、２，３−
ジエトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカル
ボニルブチル、５−ペンチルオキシカルボニルペンチ
ル、６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキシル、１，
１−ジメチル−２−ヘキシルオキシカルボニルエチル、
５，５，４−トリメトキシカルボニルペンチル、２−メ
チル−３−エトキシカルボニルプロピル、１−エトキシ
カルボニル−１−シアノメチル、２−エトキシカルボニ
ル−１−シアノエチル基等の置換基として炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基又はシア
ノ基を有する、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。
又はシアノ基を有する低級アルキル基としては、例えば
シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、
３−シアノプロピル、４−シアノブチル、１，１−ジメ
チル−２−シアノエチル、５−シアノペンチル、６−シ
アノヘキシル、２−メチル−３−シアノプロピル、メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２
−プロポキシカルボニルエチル、１−ブトキシカルボニ
ルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、２，３−
ジエトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカル
ボニルブチル、５−ペンチルオキシカルボニルペンチ
ル、６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキシル、１，
１−ジメチル−２−ヘキシルオキシカルボニルエチル、
５，５，４−トリメトキシカルボニルペンチル、２−メ
チル−３−エトキシカルボニルプロピル、１−エトキシ
カルボニル−１−シアノメチル、２−エトキシカルボニ
ル−１−シアノエチル基等の置換基として炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基又はシア
ノ基を有する、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。
【００４４】置換基としてピリジル基、フリル基、フェ
ニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基としては、例えば（２
−ピリジル）メチル、１−（３−ピリジル）エチル、２
−（４−ピリジル）エチル、３−（２−ピリジル）プロ
ピル、４−（３−ピリジル）ブチル、５−（４−ピリジ
ル）ペンチル、６−（２−ピリジル）ヘキシル、１，１
−ジメチル−２−（３−ピリジル）エチル、２−メチル
−３−（４−ピリジル）プロピル、１−（２−ピリジ
ル）−１−ヒドロキシメチル、２−（３−ピリジル）−
１−ヒドロキシエチル、３−（４−ピリジル）−１−ヒ
ドロキシプロピル、５−（２−ピリジル）−４−ヒドロ
キシペンチル、６−（２−ピリジル）−６−ヒドロキシ
ヘキシル、（２−フリル）メチル、１−（３−フリル）
エチル、２−（２−フリル）エチル、３−（２−フリ
ル）プロピル、４−（３−フリル）ブチル、５−（２−
フリル）ペンチル、６−（３−フリル）ヘキシル、１，
１−ジメチル−２−（２−フリル）エチル、２−メチル
−３−（２−フリル）プロピル、１−（２−フリル）−
１−ヒドロキシメチル、２−（２−フリル）−１−ヒド
ロキシエチル、１，１−ジフェニルメチル、ベンジル、
２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニ
ルプロピル、４−フェニルブチル、１，１−ジメチル−
２−フェニルエチル、５−フェニルペンチル、６−フェ
ニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１
−フェニル−１−ヒドロキシメチル、２−フェニル−１
−ヒドロキシエチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエ
チル、３−フェニル−１−ヒドロキシプロピル、４−フ
ェニル−４−ヒドロキシブチル、５−フェニル−５−ヒ
ドロキシペンチル、６−フェニル−６−ヒドロキシヘキ
シル、２−メチル−３−フェニル−３−ヒドロキシプロ
ピル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル、１−カルボ
キシ−１−ヒドロキシメチル、２−カルボキシ−１−ヒ
ドロキシエチル、３−カルボキシ−１−ヒドロキシプロ
ピル、５−カルボキシ−４−ヒドロキシペンチル、６−
カルボキシ−６−ヒドロキシヘキシル基等の置換基とし
てピリジル基、フリル基、フェニル基、カルボキシ基及
び水酸基なる群から選ばれた基を１〜２個有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
ニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基としては、例えば（２
−ピリジル）メチル、１−（３−ピリジル）エチル、２
−（４−ピリジル）エチル、３−（２−ピリジル）プロ
ピル、４−（３−ピリジル）ブチル、５−（４−ピリジ
ル）ペンチル、６−（２−ピリジル）ヘキシル、１，１
−ジメチル−２−（３−ピリジル）エチル、２−メチル
−３−（４−ピリジル）プロピル、１−（２−ピリジ
ル）−１−ヒドロキシメチル、２−（３−ピリジル）−
１−ヒドロキシエチル、３−（４−ピリジル）−１−ヒ
ドロキシプロピル、５−（２−ピリジル）−４−ヒドロ
キシペンチル、６−（２−ピリジル）−６−ヒドロキシ
ヘキシル、（２−フリル）メチル、１−（３−フリル）
エチル、２−（２−フリル）エチル、３−（２−フリ
ル）プロピル、４−（３−フリル）ブチル、５−（２−
フリル）ペンチル、６−（３−フリル）ヘキシル、１，
１−ジメチル−２−（２−フリル）エチル、２−メチル
−３−（２−フリル）プロピル、１−（２−フリル）−
１−ヒドロキシメチル、２−（２−フリル）−１−ヒド
ロキシエチル、１，１−ジフェニルメチル、ベンジル、
２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニ
ルプロピル、４−フェニルブチル、１，１−ジメチル−
２−フェニルエチル、５−フェニルペンチル、６−フェ
ニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロピル、１
−フェニル−１−ヒドロキシメチル、２−フェニル−１
−ヒドロキシエチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエ
チル、３−フェニル−１−ヒドロキシプロピル、４−フ
ェニル−４−ヒドロキシブチル、５−フェニル−５−ヒ
ドロキシペンチル、６−フェニル−６−ヒドロキシヘキ
シル、２−メチル−３−フェニル−３−ヒドロキシプロ
ピル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル、１−カルボ
キシ−１−ヒドロキシメチル、２−カルボキシ−１−ヒ
ドロキシエチル、３−カルボキシ−１−ヒドロキシプロ
ピル、５−カルボキシ−４−ヒドロキシペンチル、６−
カルボキシ−６−ヒドロキシヘキシル基等の置換基とし
てピリジル基、フリル基、フェニル基、カルボキシ基及
び水酸基なる群から選ばれた基を１〜２個有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００４５】カルボキシ置換低級アルキルチオ基として
は、例えばカルボキシメチルチオ、２−カルボキシエチ
ルチオ、１−カルボキシエチルチオ、３−カルボキシプ
ロピルチオ、４−カルボキシブチルチオ、５−カルボキ
シペンチルチオ、６−カルボキシヘキシルチオ、１，１
−ジメチル−２−カルボキシエチルチオ、２−メチル−
３−カルボキシプロピルチオ基等のアルキルチオ部分が
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基てある
カルボキシアルキルチオ基を挙げることができる。
は、例えばカルボキシメチルチオ、２−カルボキシエチ
ルチオ、１−カルボキシエチルチオ、３−カルボキシプ
ロピルチオ、４−カルボキシブチルチオ、５−カルボキ
シペンチルチオ、６−カルボキシヘキシルチオ、１，１
−ジメチル−２−カルボキシエチルチオ、２−メチル−
３−カルボキシプロピルチオ基等のアルキルチオ部分が
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基てある
カルボキシアルキルチオ基を挙げることができる。
【００４６】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００４７】ピロリジニル低級アルキル基としては、例
えば（１−ピロリジニル）メチル、２−（１−ピロリジ
ニル）エチル、１−（１−ピロリジニル）エチル、３−
（１−ピロリジニル）プロピル、４−（１−ピロリジニ
ル）ブチル、５−（２−ピロリジニル）ペンチル、６−
（３−ピロリジニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２
−（２−ピロリジニル）エチル、２−メチル−３−（１
−ピロリジニル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニ
ルアルキル基を挙げることができる。
えば（１−ピロリジニル）メチル、２−（１−ピロリジ
ニル）エチル、１−（１−ピロリジニル）エチル、３−
（１−ピロリジニル）プロピル、４−（１−ピロリジニ
ル）ブチル、５−（２−ピロリジニル）ペンチル、６−
（３−ピロリジニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２
−（２−ピロリジニル）エチル、２−メチル−３−（１
−ピロリジニル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニ
ルアルキル基を挙げることができる。
【００４８】置換基として低級アルキル基もしくはフェ
ニル低級アルコキシカルボニル基を有することのあるア
ミノ低級アルキル基としては、アミノメチル、２−アミ
ノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４
−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキ
シル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチ
ル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エ
チルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イ
ソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、
５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキ
シル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ）エチル、２−ジメチルアミノエチル、ベンジル
オキシカルボニルアミノメチル、２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノエチル、１−（２−フェニルエトキシカ
ルボニルアミノ）エチル、２−（３−フェニルプロポキ
シカルボニルアミノ）エチル、３−（４−フェニルブト
キシカルボニルアミノ）プロピル、４−（５−フェニル
ペンチルオキシカルボニルアミノ）ブチル、５−（６−
フェニルヘキシルオキシカルボニルアミノ）ペンチル、
６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキシル、ジ
ベンジルオキシカルボニルアミノメチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）エチル基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状
アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状フ
ェニルアルコキシカルボニル基を１〜２個有することの
あるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
ニル低級アルコキシカルボニル基を有することのあるア
ミノ低級アルキル基としては、アミノメチル、２−アミ
ノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４
−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキ
シル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチ
ル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エ
チルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イ
ソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、
５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキ
シル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ）エチル、２−ジメチルアミノエチル、ベンジル
オキシカルボニルアミノメチル、２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノエチル、１−（２−フェニルエトキシカ
ルボニルアミノ）エチル、２−（３−フェニルプロポキ
シカルボニルアミノ）エチル、３−（４−フェニルブト
キシカルボニルアミノ）プロピル、４−（５−フェニル
ペンチルオキシカルボニルアミノ）ブチル、５−（６−
フェニルヘキシルオキシカルボニルアミノ）ペンチル、
６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキシル、ジ
ベンジルオキシカルボニルアミノメチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）エチル基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状
アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状フ
ェニルアルコキシカルボニル基を１〜２個有することの
あるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【００４９】Ｒ9 及びＲ10がこれらが結合する窒素原子
と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
となく互いに結合して形成する５〜６員環の飽和又は不
飽和の複素環としては、例えば、ピペラジニル、ピロリ
ジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、２−ピロリニル、２−イミダゾ
リニル、イミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾ
リジニル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５，６
−テトラヒドロピリジル基等を例示できる。
と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
となく互いに結合して形成する５〜６員環の飽和又は不
飽和の複素環としては、例えば、ピペラジニル、ピロリ
ジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、２−ピロリニル、２−イミダゾ
リニル、イミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾ
リジニル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５，６
−テトラヒドロピリジル基等を例示できる。
【００５０】カルボキシ基又は低級アルキル基が置換し
た上記複素環としては、例えば３−カルボキシピペラジ
ニル、３−カルボキシピロリジニル、２−カルボキシピ
ロリジニル、４−カルボキシピペリジニル、３−カルボ
キシピペラジニル、２−カルボキシモルホリノ、４−メ
チルピペラジニル、４−エチルピペラジニル、３−エチ
ルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、４−ブチ
ルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、３−メチル
−１，２，４−トリアゾリル、２−ヘキシルピペラジニ
ル、２−カルボキシピロリジニル基等のカルボキシ基又
は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が置換し
た上記複素環を例示できる。
た上記複素環としては、例えば３−カルボキシピペラジ
ニル、３−カルボキシピロリジニル、２−カルボキシピ
ロリジニル、４−カルボキシピペリジニル、３−カルボ
キシピペラジニル、２−カルボキシモルホリノ、４−メ
チルピペラジニル、４−エチルピペラジニル、３−エチ
ルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、４−ブチ
ルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、３−メチル
−１，２，４−トリアゾリル、２−ヘキシルピペラジニ
ル、２−カルボキシピロリジニル基等のカルボキシ基又
は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が置換し
た上記複素環を例示できる。
【００５１】オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノ
イル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基又は
シアノ基を有する低級アルキル基、低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基、水酸基、カルボキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、カルボキシ置換低級アルキル基、
基−（Ａ）l−ＮＲ9 Ｒ10（式中Ａ及びｌは前記に同
じ。Ｒ9 及びＲ10は、同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、水酸基、ピロリジニル低級アルキル基、カ
ルボキシ置換低級アルキル基又は置換基として低級アル
キル基もしくはフェニル低級アルコキシカルボニル基を
有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。ま
たＲ9 及びＲ10は、これらが結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和複素環を形成
してもよい。該複素環上には低級アルキル基又はカルボ
キシ基が置換していてもよい。）、シアノ基、水酸基置
換低級アルキル基、置換基としてピリジル基、フリル
基、フェニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選
ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、カルボキシ
置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、オキシラニル
基、アミジノ基、アミノチオカルボニル基及び上記化１
０で示される基（Ｒ8aはヒドロキシイミノ基又は低級ア
ルキルチオ基）なる群より選ばれた基を１〜３個有する
前記複素環としては、例えばジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピ
ン−３−イル−６−オン、４−オキソ−１，４−ジヒド
ロキノリル、１−オキソピリジル、２−オキソピリジ
ル、１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル、１
−エチルカルボスチリル、１−ブチル−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル、１−ヘキシルカルボスチリル、６−
メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル、３−オキ
ソ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジニル、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ
−１，４−ベンゾチアジニル、２−カルボキシ−３−ヒ
ドロキシピリジル、２−アセチルオキシメチルピリジ
ル、１−エトキシピリジル、２−エトキシカルボニル−
３−ヒドロキシピリジル、３−エトキシカルボニル−４
ａ，７ａ−ジヒドロ−４Ｈ−フロ〔２，３−ｅ〕−１，
２−オキサジニル、２−クロロピリジル、４−クロロピ
リジル、２−〔１−（２−ピリジル）−１−ヒドロキシ
メチル〕ピリジル、２−〔１−（２−フリル）−１−ヒ
ドロキシメチル〕ピリジル、２−（１−フェニル−１−
ヒドロキシメチル）ピリジル、４−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノキサリニル、２−カルボキシ
メチルピリジル、２−（２−カルボキシエチル）ピリジ
ル、２−シアノメチルピリジル、２−（４−メチル−１
−ピペラジニル）ピリジル、２−モルホリノピリジル、
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジ
ル、２−（２−カルボキシ−１−ピロリジニル）ピリジ
ル、２−（２−カルボキシエチル）アミノピリジル、２
−（２−ジメチルアミノエチル）アミノピリジル、２−
（２−カルボキシエトキシ）ピリジル、２−（２−カル
ボキシエチルチオ）ピリジル、２−カルボキシピラジ
ル、４−カルボキシピリミジル、５−カルボキシイミダ
ゾリル、１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリル、７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル、８−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル、３−フルオロ−２−カルボキシピリジル、４−メト
キシ−２−カルボキシピリジル、３−オキソ−３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３−ヒ
ドロキシ−２−カルボキシピリジル、２−オキソベンゾ
イミダゾリル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ、
１，４−ベンゾオキサジニル、４−アミノ−２−カルボ
キシピリジル、２−オキソベンゾチアゾリル、２−オキ
ソベンゾオキサゾリル、２−オキソ−３−メチルベンゾ
チアゾリル、１，３−ジメチル−２−オキソベンゾイミ
ダゾリル、６−ヒドロキシ−３，４−ジメチルキノリ
ル、４−オキソピリジル、１−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリル、４−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノキサリル、３−ジメチルアミ
ノ−２−カルボキシピリジル、２，４−ジカルボキシピ
リジル、２−カルボキシピリジル、２−カルボキシピロ
リル、２−エトキシカルボニルピリジル、２−メトキシ
カルボニルピロリル、１−メチルピリジウム、１−メチ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、２−メト
キシカルボニルフリル、２−カルボキシフリル、２−ジ
メチルアミノカルボニルピリジル、１−オキソ−２−ヒ
ドロキシメチル−４−メチルピリジル、、２−ヒドロキ
シメチルピリジル、２−エトキシカルボニル−４−メチ
ルピリジル、２−カルボキシ−４−メチルピリジル、２
−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボニルピリジ
ル、２−（２−ジメチルアミノエトキシカルボニル）ピ
リジル、２−ジメチルアミノメチルピリジル、２−エト
キシカルボニルチエニル、２−メチル−７−カルボキシ
ベンゾフリル、２−カルボキシチエニル、４−エトキシ
カルボニルチアゾリル、４−カルボキシチアゾリル、４
−メチル−５−カルボキシチアゾリル、３−カルボキシ
ピリジル、２，２−ジメチル−７−カルボキシ−２，３
−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フリル、４−カルボキシピリジ
ル、２−シアノピリジル、４−シアノピリジル、２−メ
チル−４−カルバモイルピリジル、２，６−ジメチル−
３−カルバモイルピリジル、２−メチル−３−カルボキ
シピリジル、２，６−ジメチル−３−カルボキシピリジ
ル、２−ホルミルピリジル、３−アセチルピリジル、２
−｛〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕アミノカルボ
ニル｝ピリジル、２−アミノチオカルボニルピリジル、
２−（１−イミノ−１−メチルチオメチル）ピリジル、
２−アミジノピリジル、２−（２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）ピリジル、２−（１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジル、２−（２−カルボキシ−１
−ピロリジニル）ピリジル、３−カルボキシピラジニ
ル、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）ピリジル、
２−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ヒ
ドロキシエチル〕ピリジル、２−（２−ジメチルアミノ
−１−ヒドロキシエチル）ピリジル、２−（２−ヒドロ
キシ−１−ジメチルアミノエチル）ピリジル、２−（１
−カルボキシ−１−ヒドロキシメチル）ピリジル、２−
〔（２−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）アミ
ノカルボニル〕ピリジル、２−（１−ヒドロキシアミノ
−１−イミノメチル）ピリジル、４−オキソピラジニ
ル、１，４−ジオキソピラジニル、３−シアノピラジニ
ル、５−シアノピラジニル、２−（１−エトキシカルボ
ニル−１−シアノメチル）ピリジル、２−（１，２−ジ
ヒドロキシエチル）ピリジル、６−カルボキシピリミジ
ニル、２−オキシラニルピリジル、１−オキソピリミジ
ニル、６−シアノピリミジニル、１−オキソピリジル、
２−シアノピリジル、２−（１−メトキシカルボニル−
１−シアノメチル）ピリジル基等のオキソ基、炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基又はシ
アノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオ
キシ基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基、水酸基、カルボキシ基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、アルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルである
カルボキシアルキル基、基−（Ａ）l ＮＲ9 Ｒ10（式中
Ａ及びｌは前記に同じ。Ｒ9 及びＲ10は、同一又は異な
って水素原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、水酸基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルアルキル基、ア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるカルボキシアルキル基、又は置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基もしくは炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状フェニルアルコキシカルボニ
ル基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。またＲ
9 及びＲ10は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素
原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに
結合して５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環を形成し
てもよい。該複素環上には炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基又はカルボキシ基が置換していてもよ
い。）、シアノ基、水酸基を１〜３個有する炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、置換基としてピリジ
ル基、フリル基、フェニル基、カルボキシ基及び水酸基
なる群から選ばれた基を１〜２個有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルコキシ部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキ
シアルコキシ基、アルキルチオ部分の炭素数が１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基であるカルボキシアル
キルチオ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基、オキシラニル基、アミジノ基、ア
ミノチオカルボニル基及び上記化１０で示される基（Ｒ
8aはヒドロキシイミノ基又は炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキルチオ基を示す。）なる群より選ばれた基
を１〜３個有する前記複素環を例示することかできる。
イル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基又は
シアノ基を有する低級アルキル基、低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基、水酸基、カルボキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、カルボキシ置換低級アルキル基、
基−（Ａ）l−ＮＲ9 Ｒ10（式中Ａ及びｌは前記に同
じ。Ｒ9 及びＲ10は、同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、水酸基、ピロリジニル低級アルキル基、カ
ルボキシ置換低級アルキル基又は置換基として低級アル
キル基もしくはフェニル低級アルコキシカルボニル基を
有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。ま
たＲ9 及びＲ10は、これらが結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和複素環を形成
してもよい。該複素環上には低級アルキル基又はカルボ
キシ基が置換していてもよい。）、シアノ基、水酸基置
換低級アルキル基、置換基としてピリジル基、フリル
基、フェニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選
ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、カルボキシ
置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、オキシラニル
基、アミジノ基、アミノチオカルボニル基及び上記化１
０で示される基（Ｒ8aはヒドロキシイミノ基又は低級ア
ルキルチオ基）なる群より選ばれた基を１〜３個有する
前記複素環としては、例えばジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピ
ン−３−イル−６−オン、４−オキソ−１，４−ジヒド
ロキノリル、１−オキソピリジル、２−オキソピリジ
ル、１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル、１
−エチルカルボスチリル、１−ブチル−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル、１−ヘキシルカルボスチリル、６−
メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル、３−オキ
ソ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジニル、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ
−１，４−ベンゾチアジニル、２−カルボキシ−３−ヒ
ドロキシピリジル、２−アセチルオキシメチルピリジ
ル、１−エトキシピリジル、２−エトキシカルボニル−
３−ヒドロキシピリジル、３−エトキシカルボニル−４
ａ，７ａ−ジヒドロ−４Ｈ−フロ〔２，３−ｅ〕−１，
２−オキサジニル、２−クロロピリジル、４−クロロピ
リジル、２−〔１−（２−ピリジル）−１−ヒドロキシ
メチル〕ピリジル、２−〔１−（２−フリル）−１−ヒ
ドロキシメチル〕ピリジル、２−（１−フェニル−１−
ヒドロキシメチル）ピリジル、４−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノキサリニル、２−カルボキシ
メチルピリジル、２−（２−カルボキシエチル）ピリジ
ル、２−シアノメチルピリジル、２−（４−メチル−１
−ピペラジニル）ピリジル、２−モルホリノピリジル、
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジ
ル、２−（２−カルボキシ−１−ピロリジニル）ピリジ
ル、２−（２−カルボキシエチル）アミノピリジル、２
−（２−ジメチルアミノエチル）アミノピリジル、２−
（２−カルボキシエトキシ）ピリジル、２−（２−カル
ボキシエチルチオ）ピリジル、２−カルボキシピラジ
ル、４−カルボキシピリミジル、５−カルボキシイミダ
ゾリル、１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリル、７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル、８−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル、３−フルオロ−２−カルボキシピリジル、４−メト
キシ−２−カルボキシピリジル、３−オキソ−３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３−ヒ
ドロキシ−２−カルボキシピリジル、２−オキソベンゾ
イミダゾリル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ、
１，４−ベンゾオキサジニル、４−アミノ−２−カルボ
キシピリジル、２−オキソベンゾチアゾリル、２−オキ
ソベンゾオキサゾリル、２−オキソ−３−メチルベンゾ
チアゾリル、１，３−ジメチル−２−オキソベンゾイミ
ダゾリル、６−ヒドロキシ−３，４−ジメチルキノリ
ル、４−オキソピリジル、１−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリル、４−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノキサリル、３−ジメチルアミ
ノ−２−カルボキシピリジル、２，４−ジカルボキシピ
リジル、２−カルボキシピリジル、２−カルボキシピロ
リル、２−エトキシカルボニルピリジル、２−メトキシ
カルボニルピロリル、１−メチルピリジウム、１−メチ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、２−メト
キシカルボニルフリル、２−カルボキシフリル、２−ジ
メチルアミノカルボニルピリジル、１−オキソ−２−ヒ
ドロキシメチル−４−メチルピリジル、、２−ヒドロキ
シメチルピリジル、２−エトキシカルボニル−４−メチ
ルピリジル、２−カルボキシ−４−メチルピリジル、２
−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボニルピリジ
ル、２−（２−ジメチルアミノエトキシカルボニル）ピ
リジル、２−ジメチルアミノメチルピリジル、２−エト
キシカルボニルチエニル、２−メチル−７−カルボキシ
ベンゾフリル、２−カルボキシチエニル、４−エトキシ
カルボニルチアゾリル、４−カルボキシチアゾリル、４
−メチル−５−カルボキシチアゾリル、３−カルボキシ
ピリジル、２，２−ジメチル−７−カルボキシ−２，３
−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フリル、４−カルボキシピリジ
ル、２−シアノピリジル、４−シアノピリジル、２−メ
チル−４−カルバモイルピリジル、２，６−ジメチル−
３−カルバモイルピリジル、２−メチル−３−カルボキ
シピリジル、２，６−ジメチル−３−カルボキシピリジ
ル、２−ホルミルピリジル、３−アセチルピリジル、２
−｛〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕アミノカルボ
ニル｝ピリジル、２−アミノチオカルボニルピリジル、
２−（１−イミノ−１−メチルチオメチル）ピリジル、
２−アミジノピリジル、２−（２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）ピリジル、２−（１，２，３，４−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジル、２−（２−カルボキシ−１
−ピロリジニル）ピリジル、３−カルボキシピラジニ
ル、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）ピリジル、
２−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ヒ
ドロキシエチル〕ピリジル、２−（２−ジメチルアミノ
−１−ヒドロキシエチル）ピリジル、２−（２−ヒドロ
キシ−１−ジメチルアミノエチル）ピリジル、２−（１
−カルボキシ−１−ヒドロキシメチル）ピリジル、２−
〔（２−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）アミ
ノカルボニル〕ピリジル、２−（１−ヒドロキシアミノ
−１−イミノメチル）ピリジル、４−オキソピラジニ
ル、１，４−ジオキソピラジニル、３−シアノピラジニ
ル、５−シアノピラジニル、２−（１−エトキシカルボ
ニル−１−シアノメチル）ピリジル、２−（１，２−ジ
ヒドロキシエチル）ピリジル、６−カルボキシピリミジ
ニル、２−オキシラニルピリジル、１−オキソピリミジ
ニル、６−シアノピリミジニル、１−オキソピリジル、
２−シアノピリジル、２−（１−メトキシカルボニル−
１−シアノメチル）ピリジル基等のオキソ基、炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基又はシ
アノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオ
キシ基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基、水酸基、カルボキシ基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、アルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルである
カルボキシアルキル基、基−（Ａ）l ＮＲ9 Ｒ10（式中
Ａ及びｌは前記に同じ。Ｒ9 及びＲ10は、同一又は異な
って水素原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、水酸基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルアルキル基、ア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるカルボキシアルキル基、又は置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基もしくは炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状フェニルアルコキシカルボニ
ル基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。またＲ
9 及びＲ10は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素
原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに
結合して５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環を形成し
てもよい。該複素環上には炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基又はカルボキシ基が置換していてもよ
い。）、シアノ基、水酸基を１〜３個有する炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、置換基としてピリジ
ル基、フリル基、フェニル基、カルボキシ基及び水酸基
なる群から選ばれた基を１〜２個有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルコキシ部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキ
シアルコキシ基、アルキルチオ部分の炭素数が１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基であるカルボキシアル
キルチオ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基、オキシラニル基、アミジノ基、ア
ミノチオカルボニル基及び上記化１０で示される基（Ｒ
8aはヒドロキシイミノ基又は炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキルチオ基を示す。）なる群より選ばれた基
を１〜３個有する前記複素環を例示することかできる。
【００５２】置換基として水酸基を有していてもよい低
級アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレン、１−ヒドロキシエチレン、
２−ヒドロキシエチレン、２−ヒドロキシトリメチレ
ン、２−ヒドロキシテトラメチレン、３−ヒドロキシペ
ンタメチレン、３−ヒドロキシヘキサメチレン基等の置
換基として水酸基を有していてもよい炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
級アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレン、１−ヒドロキシエチレン、
２−ヒドロキシエチレン、２−ヒドロキシトリメチレ
ン、２−ヒドロキシテトラメチレン、３−ヒドロキシペ
ンタメチレン、３−ヒドロキシヘキサメチレン基等の置
換基として水酸基を有していてもよい炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
【００５３】本発明の一般式（１）の化合物は、例えば
下記に示す方法により製造される。
下記に示す方法により製造される。
【００５４】
【化１１】
【００５５】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記に同じ。Ｙは
ハロゲン原子を示す。〕 化合物（２）と化合物（３）との反応は、適当な溶媒中
加熱することにより行なうことができる。ここで使用さ
れる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノ
ール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム、モノグラ
イム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド、アセトニトリル等の極性溶媒等又はこれらの
混合溶媒等を例示できる。該反応は通常室温〜１５０
℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて１〜１５時間程
度にて終了する。化合物（３）の使用量は、化合物
（２）に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜
１．５倍モル量程度とするのがよい。
ハロゲン原子を示す。〕 化合物（２）と化合物（３）との反応は、適当な溶媒中
加熱することにより行なうことができる。ここで使用さ
れる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノ
ール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム、モノグラ
イム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド、アセトニトリル等の極性溶媒等又はこれらの
混合溶媒等を例示できる。該反応は通常室温〜１５０
℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて１〜１５時間程
度にて終了する。化合物（３）の使用量は、化合物
（２）に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜
１．５倍モル量程度とするのがよい。
【００５６】
【化１２】
【００５７】〔式中Ｒ1 及びＲ2 は前記に同じ。〕
化合物（４）と化合物（５）の反応は、通常のアミド結
合生成反応に付すことにより達成される。この場合、カ
ルボン酸（５）は活性化された化合物を用いてもよい。
アミド結合生成反応として通常のアミド結合生成反応の
条件を適用することができる。例えば（イ）混合酸無水
物法、すなわちカルボン酸（５）にアルキルハロカルボ
ン酸を反応させて混合酸無水物とし、これに化合物
（４）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法又は活
性アミド法、すなわちカルボン酸（５）を例えばｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオ
ンとの活性アミドとし、これに化合物（４）を反応させ
る方法、（ハ）カルボジイミド法、すなわちカルボン酸
（５）に化合物（４）を例えばジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、カルボニルジイミダゾール等の脱水剤の存在
下に脱水結合させる方法、（ニ）カルボン酸ハライド
法、すなわちカルボン酸（５）をハライド体に誘導し、
これに化合物（４）を反応させる方法、（ホ）その他の
方法としてカルボン酸（５）を例えば無水酢酸等の脱水
剤により、カルボン酸無水物とし、これに化合物（４）
を反応させる方法、カルボン酸（５）と例えば低級アル
コールとのエステルに化合物（４）を高圧高温下に反応
させる方法等を挙げることができる。またカルボン酸
（５）をトリフェニルホスフインやジエチルクロロホス
フエート等のリン化合物で活性化し、これに化合物
（５）を反応させる方法も採用されうる。
合生成反応に付すことにより達成される。この場合、カ
ルボン酸（５）は活性化された化合物を用いてもよい。
アミド結合生成反応として通常のアミド結合生成反応の
条件を適用することができる。例えば（イ）混合酸無水
物法、すなわちカルボン酸（５）にアルキルハロカルボ
ン酸を反応させて混合酸無水物とし、これに化合物
（４）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法又は活
性アミド法、すなわちカルボン酸（５）を例えばｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオ
ンとの活性アミドとし、これに化合物（４）を反応させ
る方法、（ハ）カルボジイミド法、すなわちカルボン酸
（５）に化合物（４）を例えばジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、カルボニルジイミダゾール等の脱水剤の存在
下に脱水結合させる方法、（ニ）カルボン酸ハライド
法、すなわちカルボン酸（５）をハライド体に誘導し、
これに化合物（４）を反応させる方法、（ホ）その他の
方法としてカルボン酸（５）を例えば無水酢酸等の脱水
剤により、カルボン酸無水物とし、これに化合物（４）
を反応させる方法、カルボン酸（５）と例えば低級アル
コールとのエステルに化合物（４）を高圧高温下に反応
させる方法等を挙げることができる。またカルボン酸
（５）をトリフェニルホスフインやジエチルクロロホス
フエート等のリン化合物で活性化し、これに化合物
（５）を反応させる方法も採用されうる。
【００５８】混合酸無水物法において使用されるアルキ
ルハロカルボン酸としては、例えばクロルギ酸メチル、
ブロムギ酸メチル、クロルギ酸エチル、ブロムギ酸エチ
ル、クロルギ酸イソブチル等が挙げられる。混合酸無水
物は通常のショッテン−バウマン反応により得られ、こ
れを通常単離することなく化合物（４）と反応させるこ
とにより化合物（６）が製造される。ショッテン−バウ
マン反応は通常塩基性化合物の存在下行なわれる。用い
られる塩基性化合物としてはショッテン−バウマン反応
に慣用の化合物が用いられ、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢ
Ｎ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等の無機塩基が挙げられる。該反応は−２０〜１００
℃程度、好ましくは０〜５０℃において行なわれ、反応
時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間で
ある。得られた混合酸無水物と化合物（４）との反応は
−２０℃〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃にて
５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度行な
われる。混合酸無水物法は特に溶媒を用いなくてもよい
が、一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶媒は混合
酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能であり、具
体的には塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエス
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極
性溶媒等が挙げられる。該法におけるカルボン酸
（５）、アルキルハロカルボン酸及び化合物（４）の使
用割合は、通常少なくとも当モルづつ使用されるが、カ
ルボン酸（５）に対してアルキルハロカルボン酸及び化
合物（４）をそれぞれ１〜２倍モル用いるのが好まし
い。
ルハロカルボン酸としては、例えばクロルギ酸メチル、
ブロムギ酸メチル、クロルギ酸エチル、ブロムギ酸エチ
ル、クロルギ酸イソブチル等が挙げられる。混合酸無水
物は通常のショッテン−バウマン反応により得られ、こ
れを通常単離することなく化合物（４）と反応させるこ
とにより化合物（６）が製造される。ショッテン−バウ
マン反応は通常塩基性化合物の存在下行なわれる。用い
られる塩基性化合物としてはショッテン−バウマン反応
に慣用の化合物が用いられ、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢ
Ｎ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等の無機塩基が挙げられる。該反応は−２０〜１００
℃程度、好ましくは０〜５０℃において行なわれ、反応
時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間で
ある。得られた混合酸無水物と化合物（４）との反応は
−２０℃〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃にて
５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度行な
われる。混合酸無水物法は特に溶媒を用いなくてもよい
が、一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶媒は混合
酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能であり、具
体的には塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエス
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極
性溶媒等が挙げられる。該法におけるカルボン酸
（５）、アルキルハロカルボン酸及び化合物（４）の使
用割合は、通常少なくとも当モルづつ使用されるが、カ
ルボン酸（５）に対してアルキルハロカルボン酸及び化
合物（４）をそれぞれ１〜２倍モル用いるのが好まし
い。
【００５９】上記（ロ）の活性エステル法又は活性アミ
ド法は、例えばベンズオキサゾリン−２−チオンアミド
を用いる場合を例にとれば、反応に影響を与えない適当
な溶媒、例えば上記混合酸無水物法に用いるものと同様
の溶媒のほか１−メチル−２−ピロリドン等を用い、０
〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃にて、０．５〜
７５時間反応させることにより行なわれる。この場合、
化合物（４）とベンズオキサゾリン−２−チオンアミド
との使用割合は、前者に対して後者を通常少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜２倍モルとする。またＮ−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステルを用いる場合は、適当
な塩基、例えば後記カルボン酸ハライド法に用いられる
ものと同様の塩基を用いると反応は有利に進行する。
ド法は、例えばベンズオキサゾリン−２−チオンアミド
を用いる場合を例にとれば、反応に影響を与えない適当
な溶媒、例えば上記混合酸無水物法に用いるものと同様
の溶媒のほか１−メチル−２−ピロリドン等を用い、０
〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃にて、０．５〜
７５時間反応させることにより行なわれる。この場合、
化合物（４）とベンズオキサゾリン−２−チオンアミド
との使用割合は、前者に対して後者を通常少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜２倍モルとする。またＮ−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステルを用いる場合は、適当
な塩基、例えば後記カルボン酸ハライド法に用いられる
ものと同様の塩基を用いると反応は有利に進行する。
【００６０】上記（ハ）のカルボン酸ハライド法は、カ
ルボン酸（５）にハロゲン化剤を反応させて、カルボン
酸ハライドとし、このカルボン酸ハライドを単離精製
し、又は単離精製することなく、これに化合物（４）を
反応させて行なわれる。このカルボン酸ハライドと化合
物（４）との反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下又は
非存在下に適当な溶媒中で行なわれる。脱ハロゲン化水
素剤として通常塩基性化合物が用いられ、上記ショッテ
ン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物のほか、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、炭酸銀、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等が挙
げられる。なお化合物（４）を過剰量用いて脱ハロゲン
化水素剤として兼用させることもできる。溶媒としては
前記ショッテン−バウマン反応に用いられる溶媒の他、
例えば水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、アセトニトリル等、又はそれらの２種以
上の混合溶媒が挙げられる。化合物（４）とカルボン酸
ハライドとの使用割合は特に限定されず広範囲に選択さ
れるが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜５倍モル用いられる。反応温度は通常
−３０〜１８０℃程度、好ましくは約０〜１５０℃で、
一般に５分〜３０時間で反応は完結する。用いられるカ
ルボン酸ハライドは、カルボン酸（５）とハロゲン化剤
とを無溶媒または溶媒中にて反応させて製造される。溶
媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば使用
でき、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。ハ
ロゲン化剤としては、カルボキシ基の水酸基をハロゲン
に変え得る通常のハロゲン化剤を使用でき、例えば塩化
チオニル、オキザリルクロリド、オキシ塩化リン、オキ
シ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン等が例示できる。
カルボン酸（５）とハロゲン化剤との使用割合は特に限
定されず適宜選択されるが、無溶媒下で反応を行なう場
合には、通常前者に対して、後者を大過剰量、また溶媒
中で反応を行なう場合には、通常前者に対して後者を少
なくとも等モル量程度、好ましくは２〜４倍モル量を用
いる。その反応温度及び反応時間も特に限定されない
が、通常室温〜１００℃程度、好ましくは５０〜８０℃
にて、３０分間〜６時間程度で行なわれる。
ルボン酸（５）にハロゲン化剤を反応させて、カルボン
酸ハライドとし、このカルボン酸ハライドを単離精製
し、又は単離精製することなく、これに化合物（４）を
反応させて行なわれる。このカルボン酸ハライドと化合
物（４）との反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下又は
非存在下に適当な溶媒中で行なわれる。脱ハロゲン化水
素剤として通常塩基性化合物が用いられ、上記ショッテ
ン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物のほか、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、炭酸銀、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等が挙
げられる。なお化合物（４）を過剰量用いて脱ハロゲン
化水素剤として兼用させることもできる。溶媒としては
前記ショッテン−バウマン反応に用いられる溶媒の他、
例えば水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、アセトニトリル等、又はそれらの２種以
上の混合溶媒が挙げられる。化合物（４）とカルボン酸
ハライドとの使用割合は特に限定されず広範囲に選択さ
れるが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜５倍モル用いられる。反応温度は通常
−３０〜１８０℃程度、好ましくは約０〜１５０℃で、
一般に５分〜３０時間で反応は完結する。用いられるカ
ルボン酸ハライドは、カルボン酸（５）とハロゲン化剤
とを無溶媒または溶媒中にて反応させて製造される。溶
媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば使用
でき、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。ハ
ロゲン化剤としては、カルボキシ基の水酸基をハロゲン
に変え得る通常のハロゲン化剤を使用でき、例えば塩化
チオニル、オキザリルクロリド、オキシ塩化リン、オキ
シ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン等が例示できる。
カルボン酸（５）とハロゲン化剤との使用割合は特に限
定されず適宜選択されるが、無溶媒下で反応を行なう場
合には、通常前者に対して、後者を大過剰量、また溶媒
中で反応を行なう場合には、通常前者に対して後者を少
なくとも等モル量程度、好ましくは２〜４倍モル量を用
いる。その反応温度及び反応時間も特に限定されない
が、通常室温〜１００℃程度、好ましくは５０〜８０℃
にて、３０分間〜６時間程度で行なわれる。
【００６１】カルボン酸（５）をトリフェニルホスフイ
ンやジエチルクロロホスフエート、シアノリン酸ジエチ
ル等のリン化合物で活性化し、これに化合物（４）を反
応させる方法は、適当な溶媒中で行なわれる。溶媒とし
ては反応に影響を与えないものならば、いずれも使用す
ることができ、具体的には塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドの非プロトン性極性溶媒等
が挙げられる。該反応では化合物（４）自体が塩基性化
合物として働くため、これを理論量より過剰に用いるこ
とによって反応は良好に進行するが、必要に応じて、他
の塩基性化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢ
Ｕ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無
機塩基を用いることもできる。該反応は約０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃で、約１〜３０時間行な
うことにより達成される。化合物（４）に対するリン化
合物及びカルボン酸（５）の使用割合は、それぞれ、通
常少なくとも等モル量程度、好ましくは１〜３倍モル量
である。
ンやジエチルクロロホスフエート、シアノリン酸ジエチ
ル等のリン化合物で活性化し、これに化合物（４）を反
応させる方法は、適当な溶媒中で行なわれる。溶媒とし
ては反応に影響を与えないものならば、いずれも使用す
ることができ、具体的には塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドの非プロトン性極性溶媒等
が挙げられる。該反応では化合物（４）自体が塩基性化
合物として働くため、これを理論量より過剰に用いるこ
とによって反応は良好に進行するが、必要に応じて、他
の塩基性化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢ
Ｕ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無
機塩基を用いることもできる。該反応は約０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃で、約１〜３０時間行な
うことにより達成される。化合物（４）に対するリン化
合物及びカルボン酸（５）の使用割合は、それぞれ、通
常少なくとも等モル量程度、好ましくは１〜３倍モル量
である。
【００６２】化合物（６）を化合物（１）に導く反応
は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−
ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジサルフ
ィド（Lawesson's Reagent）、五硫化リン等の硫黄化剤
の存在下、無溶媒下又は適当な溶媒中反応させることに
より製造されることができる。ここで使用される溶媒と
しては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール
等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド等の極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げ
ることができる。硫黄化剤の使用量は、化合物（６）に
対して、通常０．５〜２倍モル量、好ましくは０．５〜
１．５倍モル量とするのがよい。該反応は、通常５０〜
３００℃、好ましくは５０〜２５０℃付近にて、１〜７
時間程度にて終了する。
は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−
ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジサルフ
ィド（Lawesson's Reagent）、五硫化リン等の硫黄化剤
の存在下、無溶媒下又は適当な溶媒中反応させることに
より製造されることができる。ここで使用される溶媒と
しては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール
等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド等の極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げ
ることができる。硫黄化剤の使用量は、化合物（６）に
対して、通常０．５〜２倍モル量、好ましくは０．５〜
１．５倍モル量とするのがよい。該反応は、通常５０〜
３００℃、好ましくは５０〜２５０℃付近にて、１〜７
時間程度にて終了する。
【００６３】出発原料としての化合物（２）は例えば下
記反応式−３又は−４の方法にて製造することができ
る。
記反応式−３又は−４の方法にて製造することができ
る。
【００６４】
【化１３】
【００６５】〔式中Ｒ2 及びＹは前記に同じ。〕
化合物（７）のハロゲン化反応は、適当な溶媒中、ハロ
ゲン化剤の存在下行なわれることができる。ここで使用
されるハロゲン化剤としては、例えば臭素、塩素等のハ
ロゲン分子、塩化ヨウ素、スルフリルクロリド、臭化第
１銅等の銅化合物、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ク
ロロコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミド
等を例示できる。使用される溶媒としては、例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の
脂肪酸、二硫化炭素等を例示できる。ハロゲン化剤の使
用量としては、化合物（７）に対して、通常等モル〜１
０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するの
がよい。該反応は、通常０〜溶媒の沸点温度、好ましく
は０〜１００℃付近にて通常５分〜２０時間程度にて終
了する。
ゲン化剤の存在下行なわれることができる。ここで使用
されるハロゲン化剤としては、例えば臭素、塩素等のハ
ロゲン分子、塩化ヨウ素、スルフリルクロリド、臭化第
１銅等の銅化合物、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ク
ロロコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミド
等を例示できる。使用される溶媒としては、例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の
脂肪酸、二硫化炭素等を例示できる。ハロゲン化剤の使
用量としては、化合物（７）に対して、通常等モル〜１
０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するの
がよい。該反応は、通常０〜溶媒の沸点温度、好ましく
は０〜１００℃付近にて通常５分〜２０時間程度にて終
了する。
【００６６】
【化１４】
【００６７】〔式中Ｒ2 及びＹは前記に同じ。Ｙ1 は、
ハロゲン原子を示す。〕 化合物（８）と化合物（９）又は（１０）の反応は、一
般にフリーデル−クラフツ反応（Friedel-Crafts react
ion ）と呼ばれ、適当な溶媒中ルイス酸の存在下に行な
われることができる。ここで使用されるルイス酸として
は、一般に該反応で用いられるルイス酸はいずれも使用
可能であるが、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩
化鉄、塩化錫、三臭化ホウ素、三弗化ホウ素、濃硫酸等
を例示できる。使用される溶媒としては、例えば二硫化
炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を
例示できる。化合物（９）又は（１０）の使用量として
は、化合物（８）に対して、少なくとも等モル、好まし
くは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。ルイス酸の
使用量としては、化合物（８）に対して、通常２〜６倍
モル量とするのがよい。該反応は、通常０〜１２０℃、
好ましくは０〜７０℃程度で、０．５〜２４時間程度に
て終了する。
ハロゲン原子を示す。〕 化合物（８）と化合物（９）又は（１０）の反応は、一
般にフリーデル−クラフツ反応（Friedel-Crafts react
ion ）と呼ばれ、適当な溶媒中ルイス酸の存在下に行な
われることができる。ここで使用されるルイス酸として
は、一般に該反応で用いられるルイス酸はいずれも使用
可能であるが、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩
化鉄、塩化錫、三臭化ホウ素、三弗化ホウ素、濃硫酸等
を例示できる。使用される溶媒としては、例えば二硫化
炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を
例示できる。化合物（９）又は（１０）の使用量として
は、化合物（８）に対して、少なくとも等モル、好まし
くは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。ルイス酸の
使用量としては、化合物（８）に対して、通常２〜６倍
モル量とするのがよい。該反応は、通常０〜１２０℃、
好ましくは０〜７０℃程度で、０．５〜２４時間程度に
て終了する。
【００６８】出発原料としての化合物（３）は例えば下
記反応式−５又は−６の方法にて製造することができ
る。
記反応式−５又は−６の方法にて製造することができ
る。
【００６９】
【化１５】
【００７０】〔式中Ｒ1 は前記に同じ。Ｒ11は低級アル
キル基を示す。〕 化合物（１１）と化合物（１２）の反応は、適当な溶媒
中、酸の存在下反応させることにより行なわれることが
できる。ここで使用される溶媒としては、前記反応式−
２の化合物（６）を化合物（１）に導く反応で用いられ
た溶媒であればいずれも使用可能である。使用される酸
としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の鉱酸を例示でき
る。化合物（１２）の使用量は、化合物（１１）に対し
て、通常等モル〜５倍モル量、好ましくは等モル〜３倍
モル量とするのがよい。該反応は通常室温〜２００℃、
好ましくは室温〜１５０℃付近にて、１〜１５時間程度
にて終了する。
キル基を示す。〕 化合物（１１）と化合物（１２）の反応は、適当な溶媒
中、酸の存在下反応させることにより行なわれることが
できる。ここで使用される溶媒としては、前記反応式−
２の化合物（６）を化合物（１）に導く反応で用いられ
た溶媒であればいずれも使用可能である。使用される酸
としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の鉱酸を例示でき
る。化合物（１２）の使用量は、化合物（１１）に対し
て、通常等モル〜５倍モル量、好ましくは等モル〜３倍
モル量とするのがよい。該反応は通常室温〜２００℃、
好ましくは室温〜１５０℃付近にて、１〜１５時間程度
にて終了する。
【００７１】
【化１６】
【００７２】〔式中Ｒ1 は前記に同じ。〕
化合物（１３）を化合物（３）に導く反応は、適当な溶
媒中、硫黄化剤の存在下反応させることにより製造され
ることができる。ここで使用される溶媒としては、前記
反応式−２の化合物（６）を化合物（１）に導く反応で
用いられた溶媒であれば、いずれも使用可能である。こ
こで使用される硫黄化剤としては、例えば五硫化リン、
Lawesson's Reagent等を例示できる。硫黄化剤の使用割
合としては、通常１〜１０倍モル量、好ましくは１〜２
倍モル量使用するのがよい。該反応は、通常室温〜１５
０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて、１０分〜５
時間程度にて終了する。
媒中、硫黄化剤の存在下反応させることにより製造され
ることができる。ここで使用される溶媒としては、前記
反応式−２の化合物（６）を化合物（１）に導く反応で
用いられた溶媒であれば、いずれも使用可能である。こ
こで使用される硫黄化剤としては、例えば五硫化リン、
Lawesson's Reagent等を例示できる。硫黄化剤の使用割
合としては、通常１〜１０倍モル量、好ましくは１〜２
倍モル量使用するのがよい。該反応は、通常室温〜１５
０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて、１０分〜５
時間程度にて終了する。
【００７３】化合物（１）でＲ3 が低級アルコキシカル
ボニル基又はＲ2 が低級アルコキシカルボニル基を少な
くとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１
〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の
複素環残基のとき、加水分解することにより、対応する
Ｒ3 がカルボキシ基又はＲ2 がカルボキシ基を少なくと
も一つ有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素
環残基である化合物に導くことができる。
ボニル基又はＲ2 が低級アルコキシカルボニル基を少な
くとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１
〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の
複素環残基のとき、加水分解することにより、対応する
Ｒ3 がカルボキシ基又はＲ2 がカルボキシ基を少なくと
も一つ有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素
環残基である化合物に導くことができる。
【００７４】該加水分解反応は、通常の加水分解の反応
条件をいずれも使用でき、具体的には例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウム等の塩基性化合物、硫酸、塩酸、硝
酸等の鉱酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等の存
在下、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸等の溶媒又はそれらの混合
溶媒中にて行なわれる。該反応は、通常室温〜２００
℃、好ましくは室温〜１８０℃付近にて進行し、一般に
１０分〜３０時間程度で終了する。
条件をいずれも使用でき、具体的には例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウム等の塩基性化合物、硫酸、塩酸、硝
酸等の鉱酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等の存
在下、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸等の溶媒又はそれらの混合
溶媒中にて行なわれる。該反応は、通常室温〜２００
℃、好ましくは室温〜１８０℃付近にて進行し、一般に
１０分〜３０時間程度で終了する。
【００７５】ホルミル基を少くとも一つ有する窒素原
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環の複素環である化合物
（１）は、一般式 （Ｒ12)(Ｒ13）Ｓ+ ＣＨ3 ・Ｘ
- （１４）（Ｒ12及びＲ13は低級アルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。）で表わされる化合物と反応させるこ
とにより、オキシラニル基を少くとも一つ有する窒素原
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環の複素環である化合物
（１）に導くことができる。該反応は、塩基性化合物の
存在下、適当な溶媒中で行なわれる。用いられる塩基性
化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等の金
属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミド
類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示で
きる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであれ
ばいずれも使用できるが、例えばジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグラ
イム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類等が挙げら
れる。反応温度は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは
−８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般に０．５〜
１５時間程度で反応は終了する。
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環の複素環である化合物
（１）は、一般式 （Ｒ12)(Ｒ13）Ｓ+ ＣＨ3 ・Ｘ
- （１４）（Ｒ12及びＲ13は低級アルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。）で表わされる化合物と反応させるこ
とにより、オキシラニル基を少くとも一つ有する窒素原
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環の複素環である化合物
（１）に導くことができる。該反応は、塩基性化合物の
存在下、適当な溶媒中で行なわれる。用いられる塩基性
化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等の金
属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミド
類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示で
きる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであれ
ばいずれも使用できるが、例えばジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグラ
イム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類等が挙げら
れる。反応温度は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは
−８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般に０．５〜
１５時間程度で反応は終了する。
【００７６】オキシラニル基を少くとも一つ有する窒素
原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５
員環の単環、二項環又は三項環の複素環である化合物
（１）は、加水分解を行なうか、又は一般式 ＮＨＲ9
Ｒ10（１５）（Ｒ9 及びＲ10は前記に同じ。）で表わさ
れる化合物を反応させることにより、１，２−ジヒドロ
キシエチル基、基−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ9 Ｒ10又
は基−ＣＨ（ＮＲ9 Ｒ10）−ＣＨ2 ＯＨを少くとも一つ
有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有す
る５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素環であ
る化合物（１）に導くことができる。
原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５
員環の単環、二項環又は三項環の複素環である化合物
（１）は、加水分解を行なうか、又は一般式 ＮＨＲ9
Ｒ10（１５）（Ｒ9 及びＲ10は前記に同じ。）で表わさ
れる化合物を反応させることにより、１，２−ジヒドロ
キシエチル基、基−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ9 Ｒ10又
は基−ＣＨ（ＮＲ9 Ｒ10）−ＣＨ2 ＯＨを少くとも一つ
有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有す
る５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素環であ
る化合物（１）に導くことができる。
【００７７】上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒
で、酸又は塩基性化合物の存在下に実施することができ
る。用いられる溶媒としては例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、ジ
メチルスルホキシド、之等の混合溶媒等を挙げることが
できる。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の
鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙
げることができ、また塩基性化合物としては例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水
酸化物等を挙げることができる。該反応は通常室温〜２
００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に
進行し、一般に０．５〜２５時間程度で終了する。
で、酸又は塩基性化合物の存在下に実施することができ
る。用いられる溶媒としては例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、ジ
メチルスルホキシド、之等の混合溶媒等を挙げることが
できる。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の
鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙
げることができ、また塩基性化合物としては例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水
酸化物等を挙げることができる。該反応は通常室温〜２
００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に
進行し、一般に０．５〜２５時間程度で終了する。
【００７８】一般式（１）の化合物と一般式（１５）の
化合物との反応は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性
化合物の存在下又は不存在下にて行なわれる。用いられ
る不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチ
ル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等を挙げることができる。また塩基性化合物として
は例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウ
ム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコ
ラート、ピリジン、エチル−ジイソプロピルアミン、ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、１，５−ジ
アザビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基等を挙げることがで
きる。化合物（１）と化合物（１５）との使用割合とし
ては、特に限定がなく広い範囲で適宜選択すればよい
が、前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ま
しくは等モル〜大過剰量程度用いるのがよい。該反応は
通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１７０℃程度に
て行なわれ、一般に３０分〜３０時間程度で反応は終了
する。
化合物との反応は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性
化合物の存在下又は不存在下にて行なわれる。用いられ
る不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチ
ル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等を挙げることができる。また塩基性化合物として
は例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウ
ム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコ
ラート、ピリジン、エチル−ジイソプロピルアミン、ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、１，５−ジ
アザビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基等を挙げることがで
きる。化合物（１）と化合物（１５）との使用割合とし
ては、特に限定がなく広い範囲で適宜選択すればよい
が、前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ま
しくは等モル〜大過剰量程度用いるのがよい。該反応は
通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１７０℃程度に
て行なわれ、一般に３０分〜３０時間程度で反応は終了
する。
【００７９】複素環の窒素原子の少なくとも一つにオキ
ソ基を有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素
環である化合物（１）は、対応する複素環の窒素原子の
少なくとも一つが無置換である窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環の複素環である化合物（１）を酸化すること
により製造することができる。該酸化反応は、適当な溶
媒中酸化剤の存在下に行なわれる。ここで使用される溶
媒としては、例えば水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸
等の有機酸、メタノール、エタノール等のアルコール
類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。使用され
る酸化剤としては、例えば過ギ酸、過酢酸、過トリフル
オロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カ
ルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素
酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重
クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、過
マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナトリウム等の過マ
ンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩等が挙げられる。酸化剤
は、通常出発原料に対して少くとも等モル、好ましくは
等モル〜２倍モル量使用するのがよい。上記反応は、通
常０〜４０℃、好ましくは０℃〜室温付近にて行なわ
れ、１〜１０時間程度にて反応は終了する。
ソ基を有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環の複素
環である化合物（１）は、対応する複素環の窒素原子の
少なくとも一つが無置換である窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環の複素環である化合物（１）を酸化すること
により製造することができる。該酸化反応は、適当な溶
媒中酸化剤の存在下に行なわれる。ここで使用される溶
媒としては、例えば水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸
等の有機酸、メタノール、エタノール等のアルコール
類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。使用され
る酸化剤としては、例えば過ギ酸、過酢酸、過トリフル
オロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カ
ルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素
酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重
クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、過
マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナトリウム等の過マ
ンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩等が挙げられる。酸化剤
は、通常出発原料に対して少くとも等モル、好ましくは
等モル〜２倍モル量使用するのがよい。上記反応は、通
常０〜４０℃、好ましくは０℃〜室温付近にて行なわ
れ、１〜１０時間程度にて反応は終了する。
【００８０】複素環の窒素原子の少なくとも一つにオキ
ソ基を有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環である
化合物（１）は、一般式 Ｒ14Ｒ15Ｒ16Ｓｉ−ＣＮ（１
６）（Ｒ14、Ｒ15及びＲ16はそれぞれ低級アルキル基を
示す。）で表わされる化合物又は一般式 Ｒ17ＣＨ2Ｃ
Ｎ（１７）（Ｒ17は低級アルコキシカルボニル基を示
す。）で表わされる化合物と反応させることにより、シ
アノ基又は基−ＣＨ（Ｒ17）（ＣＮ）（Ｒ17は前記に同
じ。）を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環である化合物（１）に導くことができる。
ソ基を有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３
個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三項環である
化合物（１）は、一般式 Ｒ14Ｒ15Ｒ16Ｓｉ−ＣＮ（１
６）（Ｒ14、Ｒ15及びＲ16はそれぞれ低級アルキル基を
示す。）で表わされる化合物又は一般式 Ｒ17ＣＨ2Ｃ
Ｎ（１７）（Ｒ17は低級アルコキシカルボニル基を示
す。）で表わされる化合物と反応させることにより、シ
アノ基又は基−ＣＨ（Ｒ17）（ＣＮ）（Ｒ17は前記に同
じ。）を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環である化合物（１）に導くことができる。
【００８１】化合物（１）と化合物（１７）との反応
は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下
に行なわれる。ここで使用される塩基性化合物として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、トリエチルアミン、ピリジン、α−ピコリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジン等の有機塩基等を例示でき
る。使用される溶媒としては、例えばジオキサン、テト
ラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、無水酢酸等の極性溶媒等
を例示できる。該反応は、通常室温〜１５０℃、好まし
くは６０〜１２０℃にて１〜２４時間程度にて終了す
る。化合物（１７）の使用量は、化合物（１）に対して
通常等モル〜大過剰量、好ましくは等モル〜５倍モル量
とするのがよい。該反応系内に酢酸等の低級アルカン
酸、モレキュラーシーブ等を添加すると、反応は有利に
進行する。
は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下
に行なわれる。ここで使用される塩基性化合物として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、トリエチルアミン、ピリジン、α−ピコリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジン等の有機塩基等を例示でき
る。使用される溶媒としては、例えばジオキサン、テト
ラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、無水酢酸等の極性溶媒等
を例示できる。該反応は、通常室温〜１５０℃、好まし
くは６０〜１２０℃にて１〜２４時間程度にて終了す
る。化合物（１７）の使用量は、化合物（１）に対して
通常等モル〜大過剰量、好ましくは等モル〜５倍モル量
とするのがよい。該反応系内に酢酸等の低級アルカン
酸、モレキュラーシーブ等を添加すると、反応は有利に
進行する。
【００８２】化合物（１）と化合物（１６）との反応
は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行なわれる
ことができる。使用される溶媒及び塩基性化合物は、前
記化合物（１）と化合物（１７）で例示したものをいず
れも使用可能である。化合物（１６）の使用量は化合物
（１）に対して通常等モル〜大過剰量、好ましくは等モ
ル〜５倍モル量とするのがよい。該反応は、通常室温〜
１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて行なわ
れ、１〜７０時間程度にて終了する。
は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行なわれる
ことができる。使用される溶媒及び塩基性化合物は、前
記化合物（１）と化合物（１７）で例示したものをいず
れも使用可能である。化合物（１６）の使用量は化合物
（１）に対して通常等モル〜大過剰量、好ましくは等モ
ル〜５倍モル量とするのがよい。該反応は、通常室温〜
１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて行なわ
れ、１〜７０時間程度にて終了する。
【００８３】シアノ基を少なくとも一つ有する窒素原
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環である化合物（１）は、適
当な溶媒中塩化アンモニウムの存在下、ナトリウムアジ
ドと反応させることにより、１，２，３，４−テトラゾ
リル基を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環である化合物（１）に導くことができる。こ
こで使用される溶媒としては、前記化合物（１）と化合
物（１７）で例示した溶媒をいずれも使用可能である。
ナトリウムアジドの使用量は化合物（１）に対して少く
とも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのが
よい。該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは５０
〜１５０℃付近にて、１〜１５時間程度にて終了する。
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環である化合物（１）は、適
当な溶媒中塩化アンモニウムの存在下、ナトリウムアジ
ドと反応させることにより、１，２，３，４−テトラゾ
リル基を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環である化合物（１）に導くことができる。こ
こで使用される溶媒としては、前記化合物（１）と化合
物（１７）で例示した溶媒をいずれも使用可能である。
ナトリウムアジドの使用量は化合物（１）に対して少く
とも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのが
よい。該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは５０
〜１５０℃付近にて、１〜１５時間程度にて終了する。
【００８４】シアノ基を少なくとも一つ有する窒素原
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環である化合物（１）は、該
化合物（１）と一般式 Ｒ11Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2 （１２）
（Ｒ11は前記に同じ。）で表わされる化合物とを、前記
反応式−５における化合物（１１）と化合物（１２）と
の反応と同様の条件下に反応させて、アミノチオカルボ
ニル基を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環である化合物（１）に導くことができる。
子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員
環の単環、二項環又は三項環である化合物（１）は、該
化合物（１）と一般式 Ｒ11Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2 （１２）
（Ｒ11は前記に同じ。）で表わされる化合物とを、前記
反応式−５における化合物（１１）と化合物（１２）と
の反応と同様の条件下に反応させて、アミノチオカルボ
ニル基を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環
又は三項環である化合物（１）に導くことができる。
【００８５】アミノチオカルボニル基を少なくとも一有
する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する
５〜１５員環の単環、二項環又は三項環である化合物
（１）は、アルキル化反応することにより、基
する窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する
５〜１５員環の単環、二項環又は三項環である化合物
（１）は、アルキル化反応することにより、基
【００８６】
【化１７】
【００８７】（Ｒ8a′は低級アルキルチオ基を示す。）
を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三
項環である化合物（１）に導くことができる。該アルキ
ル化反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は
非存在下に原料化合物にアルキル化剤を反応させること
により行なわれる。アルキル化剤としては例えば一般式
Ｒ18Ｙａ（１８）（Ｒ18は低級アルキル基を示す。Ｙ
ａはハロゲン原子を示す。）で表わされる化合物、硫酸
ジメチル等の硫酸ジアルキル等を挙げることができる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等
を例示できる。使用される塩基性化合物としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属類、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ジ
イソプロピルエチルアミン、４−メチルアミノピリジ
ン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基等を例示
できる。アルキル化剤として化合物（１８）を用いる場
合には、該反応の実施に当っては、必要に応じて、銅
粉、沃化銅等のハロゲン化銅、沃化ナトリウム、沃化カ
リウム等のハロゲン化アルカリ金属化合物を使用しても
よい。化合物（１８）は、原料化合物に対して通常等モ
ル〜大過剰量、好ましくは約１〜３倍モル量用いられ
る。該反応は通常室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１
２０℃付近で、約１〜１２時間で終了する。また、アル
キル化剤として硫酸ジアルキルを用いる場合、アルキル
化剤の使用量は、原料化合物に対して少なくとも等モル
量、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とすればよい。
該反応は、通常−３０〜１５０℃、好ましくは−２０〜
１００℃付近にて行なわれ、０．５〜２０時間程度で終
了する。
を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項環又は三
項環である化合物（１）に導くことができる。該アルキ
ル化反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は
非存在下に原料化合物にアルキル化剤を反応させること
により行なわれる。アルキル化剤としては例えば一般式
Ｒ18Ｙａ（１８）（Ｒ18は低級アルキル基を示す。Ｙ
ａはハロゲン原子を示す。）で表わされる化合物、硫酸
ジメチル等の硫酸ジアルキル等を挙げることができる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等
を例示できる。使用される塩基性化合物としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属類、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ジ
イソプロピルエチルアミン、４−メチルアミノピリジ
ン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基等を例示
できる。アルキル化剤として化合物（１８）を用いる場
合には、該反応の実施に当っては、必要に応じて、銅
粉、沃化銅等のハロゲン化銅、沃化ナトリウム、沃化カ
リウム等のハロゲン化アルカリ金属化合物を使用しても
よい。化合物（１８）は、原料化合物に対して通常等モ
ル〜大過剰量、好ましくは約１〜３倍モル量用いられ
る。該反応は通常室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１
２０℃付近で、約１〜１２時間で終了する。また、アル
キル化剤として硫酸ジアルキルを用いる場合、アルキル
化剤の使用量は、原料化合物に対して少なくとも等モル
量、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とすればよい。
該反応は、通常−３０〜１５０℃、好ましくは−２０〜
１００℃付近にて行なわれ、０．５〜２０時間程度で終
了する。
【００８８】上記化１７で示される基（Ｒ8a′は前記に
同じ。）を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又
は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項
環又は三項環である化合物（１）は、一般式 Ｒ19−Ｎ
Ｈ2 （１９）（Ｒ19は水素原子又は水酸基を示す。）で
表わされる化合物と適当な溶媒中で反応させることによ
り、基
同じ。）を少なくとも一つ有する窒素原子、酸素原子又
は硫黄原子を１〜３個有する５〜１５員環の単環、二項
環又は三項環である化合物（１）は、一般式 Ｒ19−Ｎ
Ｈ2 （１９）（Ｒ19は水素原子又は水酸基を示す。）で
表わされる化合物と適当な溶媒中で反応させることによ
り、基
【００８９】
【化１８】
【００９０】又はアミジノ基を少なくとも一つ有する窒
素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１
５員環の単環、二項環又は三項環である化合物（１）に
導くことができる。使用される溶媒としては、前記アル
キル化反応で用いた溶媒をいずれも使用することができ
る。化合物（１９）の使用量は、原料化合物に対して、
少くとも等モル、好ましくは等モル〜大過剰量とするの
がよい。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜
１２０℃付近にて、通常１〜１５時間程度にて終了す
る。尚、Ｒ19が水素原子を示す化合物（１９）を用いる
場合には、封管中で反応を行なうのがよい。
素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個有する５〜１
５員環の単環、二項環又は三項環である化合物（１）に
導くことができる。使用される溶媒としては、前記アル
キル化反応で用いた溶媒をいずれも使用することができ
る。化合物（１９）の使用量は、原料化合物に対して、
少くとも等モル、好ましくは等モル〜大過剰量とするの
がよい。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜
１２０℃付近にて、通常１〜１５時間程度にて終了す
る。尚、Ｒ19が水素原子を示す化合物（１９）を用いる
場合には、封管中で反応を行なうのがよい。
【００９１】斯くして得られる各々の行程での目的物
は、通常の分離手段により容易に単離精製することがで
きる。該分離手段としては例えば溶媒抽出法、希釈法、
再結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラティブ
薄層クロマトグラフィー等を例示できる。
は、通常の分離手段により容易に単離精製することがで
きる。該分離手段としては例えば溶媒抽出法、希釈法、
再結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラティブ
薄層クロマトグラフィー等を例示できる。
【００９２】尚本発明の化合物は、立体異性体、光学異
性体も当然に包含するものである。
性体も当然に包含するものである。
【００９３】本発明の一般式（１）で表わされるチアゾ
ール誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させること
により容易に酸付加塩とすることができ、本発明はこの
酸付加塩をも包含する。上記において、酸としては、例
えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸、酢
酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マロン酸、メタンスルホン
酸、安息香酸等の有機酸を挙げることができる。
ール誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させること
により容易に酸付加塩とすることができ、本発明はこの
酸付加塩をも包含する。上記において、酸としては、例
えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸、酢
酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マロン酸、メタンスルホン
酸、安息香酸等の有機酸を挙げることができる。
【００９４】また本発明の一般式（１）で表わされるチ
アゾール誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬的
に許容される塩基性化合物を作用させることにより容易
に塩を形成させることができる。該塩基性化合物として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙
げることができる。
アゾール誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬的
に許容される塩基性化合物を作用させることにより容易
に塩を形成させることができる。該塩基性化合物として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙
げることができる。
【００９５】本発明の化合物は、通常一般的な医薬製剤
の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増
量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等
の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬
製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、
その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁
剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、
懸濁剤等）、軟膏剤等が挙げられる。錠剤の形態に成形
するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のもの
を広く使用でき、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、
ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノー
ル、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン
液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラ
ック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニル
ピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナト
リウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン
酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、
ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制
剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム
等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デ
ンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケ
イ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が例示でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フイルムコ
ーテイング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用でき、例えばブドウ
糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリ
ン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント
末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカン
テン等の崩壊剤等が例示できる。坐剤の形態に成形する
に際しては、担体として従来公知のものを広く使用で
き、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級ア
ルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半
合成グリセライド等を挙げることができる。注射剤とし
て調製される場合には、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌さ
れ、かつ血液と等張であるのが好ましく、これら液剤、
乳剤及び懸濁剤の形態に製剤するに際しては、希釈剤と
してこの分野において慣用されているものをすべて使用
でき、例えば水、乳酸水溶液、エチルアルコール、プロ
ピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコー
ル、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げること
ができる。なお、この場合等張性の溶液を調製するに充
分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤
中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝
剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着
色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を
医薬製剤中に含有せしめてもよい。ペースト、クリーム
及びゲルの形態に製剤するに際しては、希釈剤としてこ
の分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば白色ワ
セリン、パラフイン、グリセリン、セルロース誘導体、
ポリエチレングリコール、シリコン、ベントナイト等を
使用できる。
の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増
量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等
の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬
製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、
その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁
剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、
懸濁剤等）、軟膏剤等が挙げられる。錠剤の形態に成形
するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のもの
を広く使用でき、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、
ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノー
ル、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン
液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラ
ック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニル
ピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナト
リウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン
酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、
ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制
剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム
等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デ
ンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケ
イ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が例示でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フイルムコ
ーテイング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用でき、例えばブドウ
糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリ
ン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント
末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカン
テン等の崩壊剤等が例示できる。坐剤の形態に成形する
に際しては、担体として従来公知のものを広く使用で
き、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級ア
ルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半
合成グリセライド等を挙げることができる。注射剤とし
て調製される場合には、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌さ
れ、かつ血液と等張であるのが好ましく、これら液剤、
乳剤及び懸濁剤の形態に製剤するに際しては、希釈剤と
してこの分野において慣用されているものをすべて使用
でき、例えば水、乳酸水溶液、エチルアルコール、プロ
ピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコー
ル、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げること
ができる。なお、この場合等張性の溶液を調製するに充
分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤
中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝
剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着
色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を
医薬製剤中に含有せしめてもよい。ペースト、クリーム
及びゲルの形態に製剤するに際しては、希釈剤としてこ
の分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば白色ワ
セリン、パラフイン、グリセリン、セルロース誘導体、
ポリエチレングリコール、シリコン、ベントナイト等を
使用できる。
【００９６】本発明の一般式（１）の化合物又はその塩
を医薬製剤中に含有させるべき量は、特に限定されず広
範囲に適宜選択されるが、通常医薬製剤中１〜７０重量
％とするのがよい。
を医薬製剤中に含有させるべき量は、特に限定されず広
範囲に適宜選択されるが、通常医薬製剤中１〜７０重量
％とするのがよい。
【００９７】上記の医薬製剤の投与方法は特に制限はな
く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、患
者の症状の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠
剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤
の場合には経口投与される。また注射剤の場合には単独
であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合し
て静脈内投与され、更には必要に応じて単独で筋肉内、
皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には
直腸内投与される。
く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、患
者の症状の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠
剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤
の場合には経口投与される。また注射剤の場合には単独
であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合し
て静脈内投与され、更には必要に応じて単独で筋肉内、
皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には
直腸内投与される。
【００９８】本発明の医薬製剤の投与量は用法、患者の
年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択
されるが、通常有効成分である一般式（１）の化合物の
量は１日当り体重１ｋｇ当り約０．２〜２００ｍｇとす
るのがよい。
年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択
されるが、通常有効成分である一般式（１）の化合物の
量は１日当り体重１ｋｇ当り約０．２〜２００ｍｇとす
るのがよい。
【００９９】
【実施例】以下、参考例、製造例及び実施例を挙げて、
本発明をより具体的に説明する。
本発明をより具体的に説明する。
【０１００】参考例１
３，４−ジエトキシベンゾニトリル２９ｇ、チオアセト
アミド２３ｇを１０％塩酸−ジメチルホルムアミド１２
０ｍｌに溶解し、３時間９０℃にて加熱した。更に、１
３０℃にて５時間反応後、溶媒を留去し、残留物をジエ
チルエーテル１００ｍｌで２回洗浄した。同様に水１０
０ｍｌで洗浄後、結晶を濾取、乾燥して、３，４−ジエ
トキシチオベンズアミド２１．７ｇ得た。
アミド２３ｇを１０％塩酸−ジメチルホルムアミド１２
０ｍｌに溶解し、３時間９０℃にて加熱した。更に、１
３０℃にて５時間反応後、溶媒を留去し、残留物をジエ
チルエーテル１００ｍｌで２回洗浄した。同様に水１０
０ｍｌで洗浄後、結晶を濾取、乾燥して、３，４−ジエ
トキシチオベンズアミド２１．７ｇ得た。
【０１０１】ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．３３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．０４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、
７．６５−７．５（２Ｈ，ｍ）、９．３０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
ｐｍ；１．３３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．０４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、
７．６５−７．５（２Ｈ，ｍ）、９．３０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１０２】参考例２
２−エトキシカルボニル−３−アセチルオキシ−６−ア
セチルピリジン０．８８ｇの酢酸８．８ｍｌ溶液に臭素
０．１９ｍｌを滴下し、７５℃にて５分間加熱攪拌し
た。０．７７ｇの２−エトキシカルボニル−３−ヒドロ
キシ−６−（２−ブロモアセチル）ピリジン・臭化水素
酸塩を得る。
セチルピリジン０．８８ｇの酢酸８．８ｍｌ溶液に臭素
０．１９ｍｌを滴下し、７５℃にて５分間加熱攪拌し
た。０．７７ｇの２−エトキシカルボニル−３−ヒドロ
キシ−６−（２−ブロモアセチル）ピリジン・臭化水素
酸塩を得る。
【０１０３】褐色油状物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；１．４７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、４．８７（２Ｈ，ｓ）、７．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、１１．３３（１Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、４．８７（２Ｈ，ｓ）、７．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、１１．３３（１Ｈ，ｓ）。
【０１０４】参考例２と同様にして下記表１に記載の化
合物を得る。
合物を得る。
【０１０５】
【表１】
【０１０６】上記表１に記載された各化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルデータは、以下の通りである。
ＭＲスペクトルデータは、以下の通りである。
【０１０７】参考例３の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ；３．９２
（３Ｈ，ｓ）、４．８４（２Ｈ，ｓ）、７．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ）。
（３Ｈ，ｓ）、４．８４（２Ｈ，ｓ）、７．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ）。
【０１０８】参考例４の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ；４．９１
（２Ｈ，ｓ）、７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７
Ｈｚ）、８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、１
２．１０（２Ｈ，ｂｒｓ）。
（２Ｈ，ｓ）、７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７
Ｈｚ）、８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、１
２．１０（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１０９】参考例５の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ；５．０３
（２Ｈ，ｓ）、８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、９．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．４Ｈｚ）。
（２Ｈ，ｓ）、８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、９．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．４Ｈｚ）。
【０１１０】参考例６の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；４．９８（２
Ｈ，ｓ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、
９．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）。
Ｈ，ｓ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、
９．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）。
【０１１１】製造例１
２−エトキシカルボニル−３−ヒドロキシ−６−（２−
ブロモアセチル）ピリジン０．７７ｇに３，４−ジエト
キシチオベンズアミド０．７ｇ及びエタノール２０ｍｌ
を加え、３時間加熱還流した。エタノールを留去し、得
られた残渣に酢酸エチル−ジクロロメタンを加え、結晶
化させ、０．６２ｇの２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（５−ヒドロキシ−６−エトキシカルボニル
−２−ピリジル）チアゾールを得る。
ブロモアセチル）ピリジン０．７７ｇに３，４−ジエト
キシチオベンズアミド０．７ｇ及びエタノール２０ｍｌ
を加え、３時間加熱還流した。エタノールを留去し、得
られた残渣に酢酸エチル−ジクロロメタンを加え、結晶
化させ、０．６２ｇの２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（５−ヒドロキシ−６−エトキシカルボニル
−２−ピリジル）チアゾールを得る。
【０１１２】灰色粉末状1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ；１．３５−
１．４４（９Ｈ，ｍ）、４．０７−４．２２（４Ｈ，
ｍ）、４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．６
７（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ）、７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ）、７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，
ｓ）、８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
１．４４（９Ｈ，ｍ）、４．０７−４．２２（４Ｈ，
ｍ）、４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．６
７（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ）、７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ）、７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，
ｓ）、８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
【０１１３】製造例２
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（５−ヒド
ロキシ−６−エトキシカルボニル−２−ピリジル）チア
ゾール０．５４ｇに水酸化ナトリウム０．３２ｇのエタ
ノール２０ｍｌ及び水２０ｍｌ溶液を加え、２．５時間
加熱還流した。反応液に水１００ｍｌを加え、濃塩酸に
て酸性とした後、酢酸エチル７０ｍｌで４回抽出する。
溶媒を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル−ジエチルエ
ーテルにて再結晶して、０．２４ｇの２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（５−ヒドロキシ−６−カル
ボキシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。
ロキシ−６−エトキシカルボニル−２−ピリジル）チア
ゾール０．５４ｇに水酸化ナトリウム０．３２ｇのエタ
ノール２０ｍｌ及び水２０ｍｌ溶液を加え、２．５時間
加熱還流した。反応液に水１００ｍｌを加え、濃塩酸に
て酸性とした後、酢酸エチル７０ｍｌで４回抽出する。
溶媒を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル−ジエチルエ
ーテルにて再結晶して、０．２４ｇの２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（５−ヒドロキシ−６−カル
ボキシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。
【０１１４】ｍｐ：１６１．４−１６２℃、淡褐色粉末
状。
状。
【０１１５】適当な出発原料を用い、製造例１と同様に
して表２〜表１７に記載の化合物を得る。
して表２〜表１７に記載の化合物を得る。
【０１１６】
【表２】
【０１１７】
【表３】
【０１１８】
【表４】
【０１１９】
【表５】
【０１２０】
【表６】
【０１２１】
【表７】
【０１２２】
【表８】
【０１２３】
【表９】
【０１２４】
【表１０】
【０１２５】
【表１１】
【０１２６】
【表１２】
【０１２７】
【表１３】
【０１２８】
【表１４】
【０１２９】
【表１５】
【０１３０】
【表１６】
【０１３１】
【表１７】
【０１３２】実施例１の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ；
１．１６−１．７６（６Ｈ，ｍ）、２．４９（１Ｈ，
ｓ）、３．２３（６Ｈ，ｂｒｓ）、３．８７−４．２２
（４Ｈ，ｍ）、４．２９（２Ｈ，ｂｒｓ）、４．７５
（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）、７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５
２（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．８８（１Ｈ，ｓ）、７．９７
−８．０６（２Ｈ，ｍ）、１０．９５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
ｓ）、３．２３（６Ｈ，ｂｒｓ）、３．８７−４．２２
（４Ｈ，ｍ）、４．２９（２Ｈ，ｂｒｓ）、４．７５
（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）、７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５
２（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．８８（１Ｈ，ｓ）、７．９７
−８．０６（２Ｈ，ｍ）、１０．９５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０１３３】実施例７の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、６．８
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．
２６−７．３２（６Ｈ，ｍ）、７．４４−７．５１（２
Ｈ，ｍ）、７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，
８．６Ｈｚ）、８．１８（１Ｈ，ｓ）、１２．５５（１
Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、６．８
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．
２６−７．３２（６Ｈ，ｍ）、７．４４−７．５１（２
Ｈ，ｍ）、７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，
８．６Ｈｚ）、８．１８（１Ｈ，ｓ）、１２．５５（１
Ｈ，ｓ）。
【０１３４】実施例２８の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ；
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０５−４．０８（１２
Ｈ，ｍ）、４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．１１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５５−７．６０（２
Ｈ，ｍ）、８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．４２（１
Ｈ，ｓ）、９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）、９．９１（１
Ｈ，ｂｒｓ）、１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）、１１．５
６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０５−４．０８（１２
Ｈ，ｍ）、４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．１１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５５−７．６０（２
Ｈ，ｍ）、８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．４２（１
Ｈ，ｓ）、９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）、９．９１（１
Ｈ，ｂｒｓ）、１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）、１１．５
６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１３５】製造例１０の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．６３（３Ｈ，ｓ）、
４．１０−４．２６（４Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３５−７．５０（２Ｈ，
ｍ）、７．８９−８．１０（３Ｈ，ｍ）、８．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．６３（３Ｈ，ｓ）、
４．１０−４．２６（４Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３５−７．５０（２Ｈ，
ｍ）、７．８９−８．１０（３Ｈ，ｍ）、８．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
【０１３６】製造例１１の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ；
１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．３７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．０７−４．２１（４
Ｈ，ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈ
ｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．０
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．２９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．３３（１Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．０７−４．２１（４
Ｈ，ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈ
ｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．０
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．２９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．３３（１Ｈ，ｓ）。
【０１３７】実施例２９の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、
４．１０−４．２５（４Ｈ，ｍ）、５．３４（２Ｈ，
ｓ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．９５−８．１
０（３Ｈ，ｍ）、８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈ
ｚ，５．２Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、
４．１０−４．２５（４Ｈ，ｍ）、５．３４（２Ｈ，
ｓ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．９５−８．１
０（３Ｈ，ｍ）、８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈ
ｚ，５．２Ｈｚ）。
【０１３８】実施例３０の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４１−１．８６（６Ｈ，ｍ）、１．４９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、３．５２−３．５７（１Ｈ，ｍ）、３．８５
−３．９４（２Ｈ，ｍ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、４．
０６−４．３０（７Ｈ，ｍ）、４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝３．２Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３
５（１Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，８．４Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ）、８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．７
Ｈｚ）、８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、３．５２−３．５７（１Ｈ，ｍ）、３．８５
−３．９４（２Ｈ，ｍ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、４．
０６−４．３０（７Ｈ，ｍ）、４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝３．２Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３
５（１Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，８．４Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ）、８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．７
Ｈｚ）、８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
【０１３９】実施例３１の化合物1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ；
１．３６−１．４８（９Ｈ，ｍ）、４．１３−４．２０
（４Ｈ，ｍ）、４．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ）、７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．６
１−７．６５（２Ｈ，ｍ）、８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、９．０５（１Ｈ，ｓ）、９．４７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
（４Ｈ，ｍ）、４．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ）、７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．６
１−７．６５（２Ｈ，ｍ）、８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、９．０５（１Ｈ，ｓ）、９．４７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
【０１４０】製造例１２の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ；
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．４１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．１２−４．２７（４
Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、
７．６１−７．６７（２Ｈ，ｍ）、８．３８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．２Ｈｚ）、８．６４（２Ｈ，
ｓ）、８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．１２−４．２７（４
Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、
７．６１−７．６７（２Ｈ，ｍ）、８．３８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．２Ｈｚ）、８．６４（２Ｈ，
ｓ）、８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
【０１４１】実施例３２の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．７２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、３．９４（５Ｈ，ｓ）、４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）、６．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３７（１Ｈ，ｓ）、７．５
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、７．
６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．１３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、８．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．７２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、３．９４（５Ｈ，ｓ）、４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）、６．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３７（１Ｈ，ｓ）、７．５
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、７．
６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．１３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、８．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０１４２】実施例３３の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、
３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
４．２６−４．３１（２Ｈ，ｍ）、４．４０−４．４４
（２Ｈ，ｍ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，
ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．５
Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．
８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ）、８．３５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、
３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
４．２６−４．３１（２Ｈ，ｍ）、４．４０−４．４４
（２Ｈ，ｍ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，
ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．５
Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．
８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ）、８．３５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０１４３】実施例３４の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４４（６Ｈ，ｓ）、
２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．９２（３
Ｈ，ｓ）、４．０２−４．２７（６Ｈ，ｍ）、６．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｓ）、７．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、７．６
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４４（６Ｈ，ｓ）、
２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．９２（３
Ｈ，ｓ）、４．０２−４．２７（６Ｈ，ｍ）、６．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｓ）、７．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、７．６
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、８．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０１４４】実施例３６の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
０．２７（６Ｈ，ｓ）、１．０２（９Ｈ，ｓ）、１．４
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．３８（６Ｈ，ｓ）、３．２
３（２Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．２
３（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２
８（１Ｈ，ｓ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ，８．４Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ）、７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４
Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．３８（６Ｈ，ｓ）、３．２
３（２Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．２
３（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２
８（１Ｈ，ｓ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ，８．４Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ）、７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４
Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０１４５】実施例３７の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．６Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２
５−７．３９（６Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ，８．８Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ）、８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．６Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２
５−７．３９（６Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ，８．８Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ）、８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０１４６】製造例１３の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３．６
Ｈｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．
４８（１Ｈ，ｓ）、７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５
Ｈｚ）、８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、８．
４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３．６
Ｈｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．
４８（１Ｈ，ｓ）、７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５
Ｈｚ）、８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、８．
４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）。
【０１４７】製造例１４の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５０（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，１９．２Ｈｚ）、２．９５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１９．２Ｈｚ）、３．５０−３．
６３（１Ｈ，ｍ）、４．０５−４．４８（６Ｈ，ｍ）、
４．８５−５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３５−７．５５（３Ｈ，
ｍ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，１９．２Ｈｚ）、２．９５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１９．２Ｈｚ）、３．５０−３．
６３（１Ｈ，ｍ）、４．０５−４．４８（６Ｈ，ｍ）、
４．８５−５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３５−７．５５（３Ｈ，
ｍ）。
【０１４８】製造例１５の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１０−４．２４（５
Ｈ，ｍ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ）、７．８８−７．９１（２Ｈ，ｍ）、８．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１０−４．２４（５
Ｈ，ｍ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ）、７．８８−７．９１（２Ｈ，ｍ）、８．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０１４９】製造例１６の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、
４．１０−４．２４（４Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４６−７．５５（３Ｈ，
ｍ）、８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，７．８
Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、
４．１０−４．２４（４Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４６−７．５５（３Ｈ，
ｍ）、８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，７．８
Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ，ｓ）。
【０１５０】製造例１７の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．８８（３
Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、４．３２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．４７−７．５３（２Ｈ，
ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｓ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）、
１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、４．３２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．４７−７．５３（２Ｈ，
ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｓ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）、
１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１５１】実施例５１
４′−（１−モルホリノ−１−イミノメチル）−２−ブ
ロモアセトフェノン及び３，４−ジエトキシチオベンズ
アミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−
ジエトキシフェニル）−４−〔４−（１−モルホリノ−
１−イミノメチル）フェニル〕チアゾールを得る。
ロモアセトフェノン及び３，４−ジエトキシチオベンズ
アミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−
ジエトキシフェニル）−４−〔４−（１−モルホリノ−
１−イミノメチル）フェニル〕チアゾールを得る。
【０１５２】実施例５２
３′−アミジノアミノ−２−ブロモアセトフェノン及び
３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用い、製造例１
と同様にして、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−
４−（３−アミジノアミノフェニル）チアゾールを得
る。
３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用い、製造例１
と同様にして、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−
４−（３−アミジノアミノフェニル）チアゾールを得
る。
【０１５３】実施例５３
（６−ヒドロキシアミノカルボニル）−２−（α−ブロ
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして、６−〔２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−チアゾリル〕ピ
リジン−２−カルボヒドロキサム酸を得る。
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして、６−〔２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−チアゾリル〕ピ
リジン−２−カルボヒドロキサム酸を得る。
【０１５４】白色粉末状（酢酸エチルより再結晶）、ｍ
ｐ：２０８〜２１０℃。
ｐ：２０８〜２１０℃。
【０１５５】実施例５４
６−〔１−（２−ピリジル）−１−ヒドロキシメチル〕
−２−（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジ
エトキシチオベンズアミド用い、製造例１と同様にし
て、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−｛６−
〔１−（２−ピリジル）−１−ヒドロキシメチル〕−２
−ピリジル｝チアゾールを得る。
−２−（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジ
エトキシチオベンズアミド用い、製造例１と同様にし
て、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−｛６−
〔１−（２−ピリジル）−１−ヒドロキシメチル〕−２
−ピリジル｝チアゾールを得る。
【０１５６】実施例５５
６−〔１−（２−フリル）−１−ヒドロキシメチル〕−
２−（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエ
トキシチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にし
て、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−｛６−
〔１−（２−フリル）−１−ヒドロキシメチル〕−２−
ピリジル｝チアゾールを得る。
２−（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエ
トキシチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にし
て、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−｛６−
〔１−（２−フリル）−１−ヒドロキシメチル〕−２−
ピリジル｝チアゾールを得る。
【０１５７】実施例５６
６−カルボキシメチル−２−（α−ブロモアセチル）ピ
リジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用
い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジエトキシ
フェニル）−４−（６−カルボキシメチル−２−ピリジ
ル）チアゾールを得る。
リジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用
い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジエトキシ
フェニル）−４−（６−カルボキシメチル−２−ピリジ
ル）チアゾールを得る。
【０１５８】実施例５７
６−（２−カルボキシエチル）−２−（α−ブロモアセ
チル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミ
ドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジエ
トキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシエチ
ル）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
チル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミ
ドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジエ
トキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシエチ
ル）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
【０１５９】製造例２０
６−ジメチルアミノメチル−２−（α−ブロモアセチ
ル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミド
を用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジエト
キシフェニル）−４−（６−ジメチルアミノメチル−２
−ピリジル）チアゾール・２塩酸塩を得る。
ル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミド
を用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジエト
キシフェニル）−４−（６−ジメチルアミノメチル−２
−ピリジル）チアゾール・２塩酸塩を得る。
【０１６０】
黄色粉末状（ジエチルエーテル−エタノールより再結
晶） ｍｐ：１９５℃（分解） 実施例５８ ６−シアノメチル−２−（α−ブロモアセチル）ピリジ
ン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用い、製
造例１と同様にして、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（６−シアノメチル−２−ピリジル）チアゾ
ールを得る。
晶） ｍｐ：１９５℃（分解） 実施例５８ ６−シアノメチル−２−（α−ブロモアセチル）ピリジ
ン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用い、製
造例１と同様にして、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（６−シアノメチル−２−ピリジル）チアゾ
ールを得る。
【０１６１】製造例２１
５−エトキシカルボニル−２−（α−ブロモアセチル）
ピラジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用
い、製造例１と同様にして反応させた後、製造例２と同
様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（５−カルボキシ−２−ピラジニル）チアゾ
ールを得る。
ピラジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用
い、製造例１と同様にして反応させた後、製造例２と同
様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（５−カルボキシ−２−ピラジニル）チアゾ
ールを得る。
【０１６２】白色粉末状（酢酸エチルより再結晶）1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ；
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．５
２−７．７２（２Ｈ，ｍ）、８．４９（１Ｈ，ｓ）、
９．１８（１Ｈ，ｓ）、９．６０（１Ｈ，ｓ）、１３．
８３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．４１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．５
２−７．７２（２Ｈ，ｍ）、８．４９（１Ｈ，ｓ）、
９．１８（１Ｈ，ｓ）、９．６０（１Ｈ，ｓ）、１３．
８３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１６３】製造例２２
４−エトキシカルボニル−２−（α−ブロモアセチル）
ピリミジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを
用い、製造例１と同様にして反応させた後、製造例２と
同様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（４−カルボキシ−２−ピリミジニル）チア
ゾールを得る。
ピリミジン及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを
用い、製造例１と同様にして反応させた後、製造例２と
同様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−（４−カルボキシ−２−ピリミジニル）チア
ゾールを得る。
【０１６４】製造例２３
５−エトキシカルボニル−２−（α−ブロモアセチル）
イミダゾール及び３，４−ジエトキシチオベンズアミド
を用い、製造例１と同様にして反応させた後、製造例２
と同様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシフェ
ニル）−４−（５−カルボキシ−２−イミダゾリル）チ
アゾールを得る。
イミダゾール及び３，４−ジエトキシチオベンズアミド
を用い、製造例１と同様にして反応させた後、製造例２
と同様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシフェ
ニル）−４−（５−カルボキシ−２−イミダゾリル）チ
アゾールを得る。
【０１６５】実施例５９
４−フルオロ−６−エトキシカルボニル−２−（α−ブ
ロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベ
ンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた
後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（４−フルオロ−６−カルボ
キシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。 実施例６０ ４−メトキシ−６−エトキシカルボニル−２−（α−ブ
ロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベ
ンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた
後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（４−メトキシ−６−カルボ
キシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。製造 例２４ ４−ヒドロキシ−６−エトキシカルボニル−２−（α−
ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオ
ベンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた
後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシ−６−カル
ボキシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。
ロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベ
ンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた
後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（４−フルオロ−６−カルボ
キシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。 実施例６０ ４−メトキシ−６−エトキシカルボニル−２−（α−ブ
ロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベ
ンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた
後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（４−メトキシ−６−カルボ
キシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。製造 例２４ ４−ヒドロキシ−６−エトキシカルボニル−２−（α−
ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオ
ベンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた
後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシ−６−カル
ボキシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。
【０１６６】実施例６１
４−アミノ−６−エトキシカルボニル−２−（α−ブロ
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた後、
製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジエト
キシフェニル）−４−（４−アミノ−６−カルボキシ−
２−ピリジル）チアゾールを得る。
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして反応させた後、
製造例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジエト
キシフェニル）−４−（４−アミノ−６−カルボキシ−
２−ピリジル）チアゾールを得る。
【０１６７】実施例６２
４−ジメチルアミノ−６−エトキシカルボニル−２−
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応
させた後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，
４−ジエトキシフェニル−４−（４−ジメチルアミノ−
６−カルボキシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にして反応
させた後、製造例２と同様に加水分解して、２−（３，
４−ジエトキシフェニル−４−（４−ジメチルアミノ−
６−カルボキシ−２−ピリジル）チアゾールを得る。
【０１６８】製造例２５
４，６−ジエトキシカルボニルアミノ−２−（α−ブロ
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様に反応させた後、製造
例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシ
フェニル）−４−（４，６−ジカルボキシ−２−ピリジ
ル）チアゾールを得る。
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様に反応させた後、製造
例２と同様に加水分解して、２−（３，４−ジエトキシ
フェニル）−４−（４，６−ジカルボキシ−２−ピリジ
ル）チアゾールを得る。
【０１６９】淡黄色不定形1
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐｐｍ；１．３９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．４１（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．１
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ，
ｓ）、７．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．３６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．７３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．４Ｈｚ）、１３．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．４１（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．１
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ，
ｓ）、７．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．３６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．７３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．４Ｈｚ）、１３．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１７０】実施例６３
６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−（α−ブ
ロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベ
ンズアミドを用い、製造例１と同様に反応して、２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−２−ピリジル〕チアゾール
・３塩酸塩を得る。
ロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベ
ンズアミドを用い、製造例１と同様に反応して、２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−２−ピリジル〕チアゾール
・３塩酸塩を得る。
【０１７１】黄色針状（エタノール−ジエチルエーテル
より再結晶） ｍｐ：２３０〜２３４℃。
より再結晶） ｍｐ：２３０〜２３４℃。
【０１７２】実施例６４
６−モルホリノ−２−（α−ブロモアセチル）ピリジン
及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用い、製造
例１と同様に反応して、２−（３，４−ジエトキシフェ
ニル）−４−（６−モルホリノ−２−ピリジル）チアゾ
ール・塩酸塩を得る。
及び３，４−ジエトキシチオベンズアミドを用い、製造
例１と同様に反応して、２−（３，４−ジエトキシフェ
ニル）−４−（６−モルホリノ−２−ピリジル）チアゾ
ール・塩酸塩を得る。
【０１７３】黄色針状（エタノール−ジエチルエーテル
より再結晶） ｍｐ：１２５〜１２８℃。
より再結晶） ｍｐ：１２５〜１２８℃。
【０１７４】実施例６５
６−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様に反応し
て、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ピリジ
ル〕チアゾールを得る。
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様に反応し
て、２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ピリジ
ル〕チアゾールを得る。
【０１７５】淡黄色針状（エタノールより再結晶）、ｍ
ｐ：１６４〜１６６℃。
ｐ：１６４〜１６６℃。
【０１７６】実施例６６
６−（２−カルボキシ−１−ピロリジニル）−２−（α
−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチ
オベンズアミドを用い、製造例１と同様に反応して、２
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（２−
カルボキシ−１−ピロリジニル）−２−ピリジル〕チア
ゾールを得る。
−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチ
オベンズアミドを用い、製造例１と同様に反応して、２
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（２−
カルボキシ−１−ピロリジニル）−２−ピリジル〕チア
ゾールを得る。
【０１７７】黄色粉末状（エタノール−ジエチルエーテ
ルより再結晶） ｍｐ：１７０〜１７１℃。
ルより再結晶） ｍｐ：１７０〜１７１℃。
【０１７８】実施例６７
６−（２−カルボキシエチルアミノ）−２−（α−ブロ
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４
−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシ
エチルアミノ）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４
−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシ
エチルアミノ）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
【０１７９】実施例６８
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（α−
ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオ
ベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−（２−ジ
メチルアミノエチルアミノ）−２−ピリジル〕チアゾー
ル・３塩酸塩を得る。
ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオ
ベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−（２−ジ
メチルアミノエチルアミノ）−２−ピリジル〕チアゾー
ル・３塩酸塩を得る。
【０１８０】淡黄色粉末状（エタノール−ジエチルエー
テルより再結晶） ｍｐ：２４０〜２４３℃（分解）。
テルより再結晶） ｍｐ：２４０〜２４３℃（分解）。
【０１８１】実施例６９
６−（２−カルボキシエトキシ）−２−（α−ブロモア
セチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズア
ミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシエト
キシ）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
セチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズア
ミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシエト
キシ）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
【０１８２】実施例７０
６−（２−カルボキシエチルチオ）−２−（α−ブロモ
アセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズ
アミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−
ジエトキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシエ
チルチオ）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
アセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベンズ
アミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４−
ジエトキシフェニル）−４−〔６−（２−カルボキシエ
チルチオ）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
【０１８３】実施例７１
６−（１−フェニル−１−ヒドロキシメチル）−２−
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−
フェニル−１−ヒドロキシメチル）−２−ピリジル〕チ
アゾールを得る。
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−
フェニル−１−ヒドロキシメチル）−２−ピリジル〕チ
アゾールを得る。
【０１８４】製造例２６
６−（１，２−ジヒドロキシエチル）−２−（α−ブロ
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４
−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１，２−ジヒド
ロキシエチル）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
モアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオベン
ズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−（３，４
−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１，２−ジヒド
ロキシエチル）−２−ピリジル〕チアゾールを得る。
【０１８５】
白色針状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶）
ｍｐ：１１２−１１２．２℃。
【０１８６】製造例２７
４−カルボキシ−６−エトキシカルボニル−２−（α−
ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオ
ベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−カルボキ
シ−６−エトキシカルボニル−２−ピリジル）チアゾー
ルを得る。
ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキシチオ
ベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−カルボキ
シ−６−エトキシカルボニル−２−ピリジル）チアゾー
ルを得る。
【０１８７】白色粉末状（エタノールより再結晶）
ｍｐ：１８８−１８９℃。
【０１８８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．３７−１．６６（９Ｈ，ｍ）、４．１７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、４．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、
６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｓ）、
８．３０（１Ｈ，ｓ）、８．６０（１Ｈ，ｓ）、８．９
９（１Ｈ，ｓ）。
１．３７−１．６６（９Ｈ，ｍ）、４．１７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、４．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、
６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｓ）、
８．３０（１Ｈ，ｓ）、８．６０（１Ｈ，ｓ）、８．９
９（１Ｈ，ｓ）。
【０１８９】適当な出発原料を用い、製造例１と同様に
して下記表１８〜表２３に記載の化合物を得る。
して下記表１８〜表２３に記載の化合物を得る。
【０１９０】
【表１８】
【０１９１】
【表１９】
【０１９２】
【表２０】
【０１９３】
【表２１】
【０１９４】
【表２２】
【０１９５】
【表２３】
【０１９６】実施例７２の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４５−１．５４（６Ｈ，ｍ）、２．９８−３．０１
（１Ｈ，ｍ）、３．１８−３．２２（１Ｈ，ｍ）、４．
０６−４．０９（１Ｈ，ｍ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．
５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、
７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．７３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、
８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈ
ｚ）。
（１Ｈ，ｍ）、３．１８−３．２２（１Ｈ，ｍ）、４．
０６−４．０９（１Ｈ，ｍ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．
５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、
７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．７３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、
８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈ
ｚ）。
【０１９７】製造例３０の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．５３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．０Ｈｚ）、８．１２（１
Ｈ，ｓ）、８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）、
９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．０Ｈｚ）、８．１２（１
Ｈ，ｓ）、８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）、
９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）。
【０１９８】製造例３３の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．６
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ，
ｓ）、８．８３（１Ｈ，ｓ）、９．６８（１Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．６
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ，
ｓ）、８．８３（１Ｈ，ｓ）、９．６８（１Ｈ，ｓ）。
【０１９９】製造例３４の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．５３（１Ｈ，ｓ）、９．１
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．５３（１Ｈ，ｓ）、９．１
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
【０２００】製造例３５の化合物1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４５−１．５２（６Ｈ，ｍ）、４．０９−４．２７
（４Ｈ，ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．２３−７．６３（４Ｈ，ｍ）、８．５０−
８．５６（１Ｈ，ｍ）、９．５１（１Ｈ，ｓ）。
（４Ｈ，ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．２３−７．６３（４Ｈ，ｍ）、８．５０−
８．５６（１Ｈ，ｍ）、９．５１（１Ｈ，ｓ）。
【０２０１】製造例３８
６−（１−カルボキシ−１−ヒドロキシメチル）−２−
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−
カルボキシ−１−ヒドロキシメチル）−２−ピリジル〕
チアゾールを得る。
（α−ブロモアセチル）ピリジン及び３，４−ジエトキ
シチオベンズアミドを用い、製造例１と同様にして、２
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−
カルボキシ−１−ヒドロキシメチル）−２−ピリジル〕
チアゾールを得る。
【０２０２】実施例８６
６０％水素化ナトリウム１７２ｍｇのジメチルスルホキ
シド１５ｍｌ懸濁液に、トリメチルスルホニウムアイオ
ダイド８８０ｍｇを加え、室温にて１時間反応後、次い
で２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−ホ
ルミル−２−ピリジル）チアゾール１ｇのジメチルスル
ホキシド２０ｍｌ溶液を滴下した。室温にて終夜攪拌
後、反応液を氷水１５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチル２００
ｍｌで３回抽出した。抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥した。溶媒を濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）にて精製して、７６０ｍｇの
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−オキ
シラニル−２−ピリジル）チアゾールを得た。
シド１５ｍｌ懸濁液に、トリメチルスルホニウムアイオ
ダイド８８０ｍｇを加え、室温にて１時間反応後、次い
で２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−ホ
ルミル−２−ピリジル）チアゾール１ｇのジメチルスル
ホキシド２０ｍｌ溶液を滴下した。室温にて終夜攪拌
後、反応液を氷水１５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチル２００
ｍｌで３回抽出した。抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥した。溶媒を濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）にて精製して、７６０ｍｇの
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−オキ
シラニル−２−ピリジル）チアゾールを得た。
【０２０３】白色固体1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；１．４５−１．
５４（６Ｈ，ｍ）、２．９８−３．０１（１Ｈ，ｍ）、
３．１８−３．２２（１Ｈ，ｍ）、４．０６−４．０９
（１Ｈ，ｍ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．１６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）。
５４（６Ｈ，ｍ）、２．９８−３．０１（１Ｈ，ｍ）、
３．１８−３．２２（１Ｈ，ｍ）、４．０６−４．０９
（１Ｈ，ｍ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．１６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）。
【０２０４】製造例３９
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−オキ
シラニル−２−ピリジル）チアゾール７００ｍｇのジメ
チルスルホキシド３０ｍｌ溶液に水酸化カリウム５０５
ｍｇの水３０ｍｌ溶液を加え、１００℃で７時間攪拌し
た。酢酸エチル５０ｍｌにて３回抽出後、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。溶媒を濃縮して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝２０：１）にて精製後、酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、３５０ｍｇの２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１，２
−ジヒドロキシエチル）−２−ピリジル〕チアゾールを
得た。
シラニル−２−ピリジル）チアゾール７００ｍｇのジメ
チルスルホキシド３０ｍｌ溶液に水酸化カリウム５０５
ｍｇの水３０ｍｌ溶液を加え、１００℃で７時間攪拌し
た。酢酸エチル５０ｍｌにて３回抽出後、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。溶媒を濃縮して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝２０：１）にて精製後、酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、３５０ｍｇの２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１，２
−ジヒドロキシエチル）−２−ピリジル〕チアゾールを
得た。
【０２０５】白色針状
ｍｐ：１１２−１１２．２℃。
【０２０６】製造例４０
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−ピリ
ジル）チアゾール４９．６ｇの塩化メチレン２５０ｍｌ
溶液に、氷冷下、メタクロロ過安息香酸（８０％）３
８．５ｇの塩化メチレン４００ｍｌ溶液を滴下した後、
室温下、２時間攪拌する。反応液に炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え、分液し、有機層を炭酸水素ナトリウム水
溶液にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒
を留去して得られた残渣を酢酸エチルより再結晶して、
４５．２ｇの２−〔２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−チアゾリル〕ピリジン１−オキシドを得た。
ジル）チアゾール４９．６ｇの塩化メチレン２５０ｍｌ
溶液に、氷冷下、メタクロロ過安息香酸（８０％）３
８．５ｇの塩化メチレン４００ｍｌ溶液を滴下した後、
室温下、２時間攪拌する。反応液に炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え、分液し、有機層を炭酸水素ナトリウム水
溶液にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒
を留去して得られた残渣を酢酸エチルより再結晶して、
４５．２ｇの２−〔２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）−４−チアゾリル〕ピリジン１−オキシドを得た。
【０２０７】淡黄色針状
ｍｐ：１２１−１２３．５℃。
【０２０８】製造例４０と同様にして適当な出発原料を
用いて前記製造例７、１０、１１、３０、３１及び３５
の化合物を得た。
用いて前記製造例７、１０、１１、３０、３１及び３５
の化合物を得た。
【０２０９】実施例８７
２−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−チア
ゾリル〕ピリジン１−オキシド３ｇ、シアノ酢酸メチル
２．６ｇ及び無水酢酸１５０ｍｌの混合物を１１０℃に
て４時間攪拌後、放冷し、析出晶を濾取、エタノール−
ジメチルホルムアミドより再結晶して、２．１ｇの２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−エ
トキシカルボニル−１−シアノメチル）−２−ピリジ
ル〕チアゾールを得た。
ゾリル〕ピリジン１−オキシド３ｇ、シアノ酢酸メチル
２．６ｇ及び無水酢酸１５０ｍｌの混合物を１１０℃に
て４時間攪拌後、放冷し、析出晶を濾取、エタノール−
ジメチルホルムアミドより再結晶して、２．１ｇの２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−エ
トキシカルボニル−１−シアノメチル）−２−ピリジ
ル〕チアゾールを得た。
【０２１０】黄色針状
ｍｐ：２４０．５−２４２．５℃。
【０２１１】製造例４１
２−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−チア
ゾリル〕ピリジン１−オキシド２６．３ｇのアセトニト
リル５００ｍｌ懸濁液に、トリエチルアミン２１．３ｍ
ｌ及びシアノトリメチルシラン３０．７ｍｌを加え、６
２時間加熱還流する。溶媒留去後、得られた残渣に炭酸
ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出する。
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
塩化メチレン）にて精製後、エタノールから再結晶し
て、２２．２ｇの２−（３，４−ジエトキシフェニル）
−４−（６−シアノ−２−ピリジル）チアゾールを得
た。
ゾリル〕ピリジン１−オキシド２６．３ｇのアセトニト
リル５００ｍｌ懸濁液に、トリエチルアミン２１．３ｍ
ｌ及びシアノトリメチルシラン３０．７ｍｌを加え、６
２時間加熱還流する。溶媒留去後、得られた残渣に炭酸
ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出する。
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
塩化メチレン）にて精製後、エタノールから再結晶し
て、２２．２ｇの２−（３，４−ジエトキシフェニル）
−４−（６−シアノ−２−ピリジル）チアゾールを得
た。
【０２１２】白色針状
ｍｐ：１３４−１３６℃。
【０２１３】製造例４１と同様にして、適当な出発原料
を用いて、前記製造例１２、３２、３３及び３６の化合
物を得た。
を用いて、前記製造例１２、３２、３３及び３６の化合
物を得た。
【０２１４】実施例８８
２−（３．４−ジエトキシフェニル）−４−（６−シア
ノ−２−ピリジル）チアゾール１．５ｇのジメチルホル
ムアミド３０ｍｌ溶液に塩化アンモニウム２８０ｍｇ及
びナトリウムアジド３８０ｍｇを加え、１２０℃で９時
間攪拌した。反応液に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチ
ル１５０ｍｌで３回抽出した。無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後、溶媒を濃縮する。エタノール−酢酸エチルより
再結晶して、１．１９ｇの２−（３，４−ジエトキシフ
ェニル）−４−〔６−（１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル）−２−ピリジル）チアゾールを得た。
ノ−２−ピリジル）チアゾール１．５ｇのジメチルホル
ムアミド３０ｍｌ溶液に塩化アンモニウム２８０ｍｇ及
びナトリウムアジド３８０ｍｇを加え、１２０℃で９時
間攪拌した。反応液に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチ
ル１５０ｍｌで３回抽出した。無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後、溶媒を濃縮する。エタノール−酢酸エチルより
再結晶して、１．１９ｇの２−（３，４−ジエトキシフ
ェニル）−４−〔６−（１，２，３，４−テトラゾール
−５−イル）−２−ピリジル）チアゾールを得た。
【０２１５】白色粉末状
ｍｐ：２４３−２４８℃。
【０２１６】実施例８８と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例８の化合物を得た。
用いて、前記実施例８の化合物を得た。
【０２１７】実施例８９
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−シア
ノ−２−ピリジル）チアゾール１０．１ｇ、チオアセト
アミド６．４８ｇ及び２５％塩酸−ＤＭＦ１００ｍｌ溶
液を、１００〜１１０℃、３時間加熱攪拌する。反応液
を、氷水５００ｍｌに注いだ後、酢酸エチル１リットル
を加え、析出した不溶物を濾去する。濾液を分液後、酢
酸エチル５００ｍｌで抽出する。水、飽和食塩水にて洗
浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。次いで、溶媒を
留去後、残渣をエタノールから再結晶して、１０．２ｇ
の２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−カ
ルボチオアミド−２−ピリジル）チアゾールを得た。
ノ−２−ピリジル）チアゾール１０．１ｇ、チオアセト
アミド６．４８ｇ及び２５％塩酸−ＤＭＦ１００ｍｌ溶
液を、１００〜１１０℃、３時間加熱攪拌する。反応液
を、氷水５００ｍｌに注いだ後、酢酸エチル１リットル
を加え、析出した不溶物を濾去する。濾液を分液後、酢
酸エチル５００ｍｌで抽出する。水、飽和食塩水にて洗
浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。次いで、溶媒を
留去後、残渣をエタノールから再結晶して、１０．２ｇ
の２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−カ
ルボチオアミド−２−ピリジル）チアゾールを得た。
【０２１８】黄色粉末状
ｍｐ：１７７．５−１７８℃。
【０２１９】実施例９０
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−カル
ボチオアミド−２−ピリジル）チアゾール１．０８ｇの
ベンゼン２０ｍｌ懸濁液に、硫酸ジメチル０．３４ｍｌ
を加え、４５分加熱還流する。放冷後、析出晶を濾取
し、ベンゼンより再結晶して１．０９ｇの２−（３，４
−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−イミノ−１
−メチルチオメチル）−２−ピリジル〕チアゾール・モ
ノメチル硫酸塩を得た。
ボチオアミド−２−ピリジル）チアゾール１．０８ｇの
ベンゼン２０ｍｌ懸濁液に、硫酸ジメチル０．３４ｍｌ
を加え、４５分加熱還流する。放冷後、析出晶を濾取
し、ベンゼンより再結晶して１．０９ｇの２−（３，４
−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−イミノ−１
−メチルチオメチル）−２−ピリジル〕チアゾール・モ
ノメチル硫酸塩を得た。
【０２２０】黄色粉末状
ｍｐ：１７４−１７７℃。
【０２２１】実施例９１
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１
−イミノ−１−メチルチオメチル）−２−ピリジル〕チ
アゾール・モノメチル硫酸塩０．８１ｇと飽和アンモニ
ア−メタノール溶液を、封管中、１００℃、３時間加熱
還流する。溶媒留去後、残渣をクロロホルム−ジエチル
エーテルより再結晶して０．４４ｇの２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（６−アミジノ−２−ピリジ
ル）チアゾール・モノメチル硫酸塩を得た。
−イミノ−１−メチルチオメチル）−２−ピリジル〕チ
アゾール・モノメチル硫酸塩０．８１ｇと飽和アンモニ
ア−メタノール溶液を、封管中、１００℃、３時間加熱
還流する。溶媒留去後、残渣をクロロホルム−ジエチル
エーテルより再結晶して０．４４ｇの２−（３，４−ジ
エトキシフェニル）−４−（６−アミジノ−２−ピリジ
ル）チアゾール・モノメチル硫酸塩を得た。
【０２２２】白色粉末状
ｍｐ：２８８−２９０℃。
【０２２３】実施例９２
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１
−イミノ−１−メチルチオメチル）−２−ピリジル〕チ
アゾール１．５５ｇのメタノール４０ｍｌ懸濁液に、氷
冷下、塩酸ヒドロキシルアミン２７８ｍｇを加え、室温
下、１４時間攪拌する。溶媒留去後、水を加えた後、５
Ｎ−水酸化ナトルウム水溶液にてアルカリ性とし、析出
晶を濾取する。酢酸エチルから再結晶し、１．０３ｇの
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（Ｎ′−ヒドロキシアミジノ）−２−ピリジル〕チアゾ
ールを得た。
−イミノ−１−メチルチオメチル）−２−ピリジル〕チ
アゾール１．５５ｇのメタノール４０ｍｌ懸濁液に、氷
冷下、塩酸ヒドロキシルアミン２７８ｍｇを加え、室温
下、１４時間攪拌する。溶媒留去後、水を加えた後、５
Ｎ−水酸化ナトルウム水溶液にてアルカリ性とし、析出
晶を濾取する。酢酸エチルから再結晶し、１．０３ｇの
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（Ｎ′−ヒドロキシアミジノ）−２−ピリジル〕チアゾ
ールを得た。
【０２２４】白色粉末状
ｍｐ：２１８−２２０℃。
【０２２５】実施例９３
２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−オキ
シラニル−２−ピリジル）チアゾール１ｇのメタノール
２００ｍｌ溶液に５０％ジメチルアミン水溶液２．４ｇ
を加え、終夜還流した。析出物を濾過し、濾液を濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝２０：１）及びシリカゲル
薄層クロマトグラフィーにて精製後、ジエチルエーテル
−ジクロロメタンにて再結晶して、１４０ｍｇの２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−ヒ
ドロキシ−２−ジメチルアミノエチル）−２−ピリジ
ル〕チアゾール（Ａ）を得た。また、ジエチルエーテル
−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、２８ｍｇの２−（３，
４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−ジメチル
アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２−ピリジル〕チア
ゾール（Ｂ）を得た。
シラニル−２−ピリジル）チアゾール１ｇのメタノール
２００ｍｌ溶液に５０％ジメチルアミン水溶液２．４ｇ
を加え、終夜還流した。析出物を濾過し、濾液を濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝２０：１）及びシリカゲル
薄層クロマトグラフィーにて精製後、ジエチルエーテル
−ジクロロメタンにて再結晶して、１４０ｍｇの２−
（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−ヒ
ドロキシ−２−ジメチルアミノエチル）−２−ピリジ
ル〕チアゾール（Ａ）を得た。また、ジエチルエーテル
−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、２８ｍｇの２−（３，
４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−（１−ジメチル
アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２−ピリジル〕チア
ゾール（Ｂ）を得た。
【０２２６】
（Ａ）；白色粉末状、ｍｐ：１０６−１１０℃
（Ｂ）；白色粉末状、ｍｐ：１０７−１０９．５℃。
【０２２７】実施例９３と同様にして適当な出発原料を
用いて前記実施例８２の化合物を得た。
用いて前記実施例８２の化合物を得た。
【０２２８】薬理試験
下記方法により、本発明化合物の薬理試験を行なった。
【０２２９】ヒト好中球からのＯ2 - 生成に対する作用
ヒト好中球は、M. Markertらの方法〔メソッド・イン・
エンザイモロジー Methods in Enzymology ，１０５；
３５８−３６５，１９８４〕に従い調製した。即ち、健
常成人より得た抗凝固処理全血に、デキストラン−低張
処理を施し、白血球細胞を得た。この白血球細胞を更に
フィコール−パック（Ficoll-Paque）による密度勾配遠
心法で好中球分画を得た。
エンザイモロジー Methods in Enzymology ，１０５；
３５８−３６５，１９８４〕に従い調製した。即ち、健
常成人より得た抗凝固処理全血に、デキストラン−低張
処理を施し、白血球細胞を得た。この白血球細胞を更に
フィコール−パック（Ficoll-Paque）による密度勾配遠
心法で好中球分画を得た。
【０２３０】Ｏ2 - 生成については、B. N. Cronstein
らの方法〔ジャーナル・オブ・エクスペリメンタル・メ
ディスン（J. Exp. Med.），１５８，１１６０−１１７
７（１９８３）〕に準じ、フェリシトクローム C（ferr
icytochrome C ）法により調べた。即ち、ヘペス緩衝ハ
ンクス（Hepes-Buffered Hanks' ）（ｐＨ７．４）溶液
中に於いて、１．３ｍｇ／ｍｌフェリシトクローム C
（ferricytochrome C ）及び５μｇ／ｍｌサイトカラシ
ン B（cytochalasin B）存在下、３７℃、１×１０-6ce
llの好中球を３×１０-7ＭのＮ−フォルミル−Ｌ−メチ
オニル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−フェニルアラニン（N-Form
yl-L-Methionyl-L- Leucyl-L-Phenylalanine，ｆＭＬ
Ｐ）により刺激し、４分間に還元されたフェロシトクロ
ーム C（ferrocytochrome C ）の量を分光光度計を用い
て５５０nmの波長で吸光度を測定し、２５．１μｇ／ｍ
ｌスーパーオキサイドディスムターゼ（superoxide dis
mutase，ＳＯＤ）存在下での吸光度との差をＯ2 - 産生
量とした。被験薬物は、ジメチルスルフォキサイド（Ｄ
ＭＳＯ）に溶解し、ｆＭＬＰ添加前に好中球に加え、３
７℃、２０分間プレインキュベートした。Ｏ2 - 生成の
抑制作用は溶媒（ＤＭＳＯ）のみを添加したものと比較
し、％抑制率を算出し、５０％抑制濃度（ＩＣ50）で表
した。
らの方法〔ジャーナル・オブ・エクスペリメンタル・メ
ディスン（J. Exp. Med.），１５８，１１６０−１１７
７（１９８３）〕に準じ、フェリシトクローム C（ferr
icytochrome C ）法により調べた。即ち、ヘペス緩衝ハ
ンクス（Hepes-Buffered Hanks' ）（ｐＨ７．４）溶液
中に於いて、１．３ｍｇ／ｍｌフェリシトクローム C
（ferricytochrome C ）及び５μｇ／ｍｌサイトカラシ
ン B（cytochalasin B）存在下、３７℃、１×１０-6ce
llの好中球を３×１０-7ＭのＮ−フォルミル−Ｌ−メチ
オニル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−フェニルアラニン（N-Form
yl-L-Methionyl-L- Leucyl-L-Phenylalanine，ｆＭＬ
Ｐ）により刺激し、４分間に還元されたフェロシトクロ
ーム C（ferrocytochrome C ）の量を分光光度計を用い
て５５０nmの波長で吸光度を測定し、２５．１μｇ／ｍ
ｌスーパーオキサイドディスムターゼ（superoxide dis
mutase，ＳＯＤ）存在下での吸光度との差をＯ2 - 産生
量とした。被験薬物は、ジメチルスルフォキサイド（Ｄ
ＭＳＯ）に溶解し、ｆＭＬＰ添加前に好中球に加え、３
７℃、２０分間プレインキュベートした。Ｏ2 - 生成の
抑制作用は溶媒（ＤＭＳＯ）のみを添加したものと比較
し、％抑制率を算出し、５０％抑制濃度（ＩＣ50）で表
した。
【０２３１】供試化合物
1. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−カルボキシフェニ
ル〕チアゾール 2. ５−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾール〕−２−ヒドロキシベンゼンカルボヒドロキ
サム酸 3. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルバモイルフェニル）チアゾール 4. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−
カルボキシ−３−ヒドロキシ−６−ピリジル）チアゾー
ル 5. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔３−
（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−４−ヒ
ドロキシフェニル〕チアゾール 6. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルボキシメチルアミノカルボニルフェニル）チアゾー
ル 7. ４−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕ベンゼンカルボヒドロキサム酸 8. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（３−
カルバゾイル−４−ヒドロキシフェニル）チアゾール 9. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルバゾイルフェニル）チアゾール 10. ５−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕−２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２
−プロペニル）ベンゼンヒドロキサム酸 11. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−
ヒドロキシメチル−４−メチル−６−ピリジル）チアゾ
ール 12. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（１−
オキソ−２−ヒドロキシメチル−４−メチル−６−ピリ
ジル）チアゾール 13. ジナトリウム〔２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−４−チアゾリル〕サリチルヒドロキサメート 14. ５−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕−２−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンヒ
ドロキサム酸 15. エチル〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４
−チアゾリル〕ベンゼンヒドロキサメート 16. １−｛３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）
−４−チアゾリル〕フェニル｝−２−メチルイソチオウ
レア・ヨウ化水素酸塩 17. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルボチオアミドフェニル）チアゾール 18. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（Ｎ′
−ヒドロキシアミジノフェニル）チアゾール 19. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−
（１−イミノ−１−メチルチオメチル）フェニル〕チア
ゾール・モノメチル硫酸塩 20. １−｛４−〔（３，４−ジエトキシフェニル）−４
−チアゾリル〕フェニル｝チオウレア 21. ４−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕ベンゾヒドラシドイミド・塩酸塩 22. ２−メチル−１−｛４−〔２−（３，４−ジエトキ
シフェニル）−４−チアゾリル〕｝ベンゾイソチオウレ
ア・モノメチル硫酸塩 23. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−
ピラジニル）チアゾール 24．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−
カルボチオアミド−２−ピリジル）チアゾール 25．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（１−イミノ−１−メチルチオメチル）−２−ピリジ
ル〕チアゾール・モノメチル硫酸塩 26．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−２−ピ
リジル〕チアゾール 27．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−
（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ピリジル〕チ
アゾール・２塩酸塩 28．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−｛６−
〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ヒドロ
キシエチル〕−２−ピリジル｝チアゾール 29．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（Ｎ′−ヒドロキシアミジノ）−２−ピリジル〕チアゾ
ール 30．２−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕−６−ピリミジルカルボン酸ナトリウム塩 結果を表２４に示す。
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−カルボキシフェニ
ル〕チアゾール 2. ５−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾール〕−２−ヒドロキシベンゼンカルボヒドロキ
サム酸 3. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルバモイルフェニル）チアゾール 4. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−
カルボキシ−３−ヒドロキシ−６−ピリジル）チアゾー
ル 5. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔３−
（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−４−ヒ
ドロキシフェニル〕チアゾール 6. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルボキシメチルアミノカルボニルフェニル）チアゾー
ル 7. ４−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕ベンゼンカルボヒドロキサム酸 8. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（３−
カルバゾイル−４−ヒドロキシフェニル）チアゾール 9. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルバゾイルフェニル）チアゾール 10. ５−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕−２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２
−プロペニル）ベンゼンヒドロキサム酸 11. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−
ヒドロキシメチル−４−メチル−６−ピリジル）チアゾ
ール 12. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（１−
オキソ−２−ヒドロキシメチル−４−メチル−６−ピリ
ジル）チアゾール 13. ジナトリウム〔２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−４−チアゾリル〕サリチルヒドロキサメート 14. ５−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕−２−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンヒ
ドロキサム酸 15. エチル〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４
−チアゾリル〕ベンゼンヒドロキサメート 16. １−｛３−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）
−４−チアゾリル〕フェニル｝−２−メチルイソチオウ
レア・ヨウ化水素酸塩 17. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（４−
カルボチオアミドフェニル）チアゾール 18. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（Ｎ′
−ヒドロキシアミジノフェニル）チアゾール 19. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−
（１−イミノ−１−メチルチオメチル）フェニル〕チア
ゾール・モノメチル硫酸塩 20. １−｛４−〔（３，４−ジエトキシフェニル）−４
−チアゾリル〕フェニル｝チオウレア 21. ４−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕ベンゾヒドラシドイミド・塩酸塩 22. ２−メチル−１−｛４−〔２−（３，４−ジエトキ
シフェニル）−４−チアゾリル〕｝ベンゾイソチオウレ
ア・モノメチル硫酸塩 23. ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（２−
ピラジニル）チアゾール 24．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−（６−
カルボチオアミド−２−ピリジル）チアゾール 25．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（１−イミノ−１−メチルチオメチル）−２−ピリジ
ル〕チアゾール・モノメチル硫酸塩 26．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−２−ピ
リジル〕チアゾール 27．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔４−
（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ピリジル〕チ
アゾール・２塩酸塩 28．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−｛６−
〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ヒドロ
キシエチル〕−２−ピリジル｝チアゾール 29．２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−〔６−
（Ｎ′−ヒドロキシアミジノ）−２−ピリジル〕チアゾ
ール 30．２−〔２−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
チアゾリル〕−６−ピリミジルカルボン酸ナトリウム塩 結果を表２４に示す。
【０２３２】
【表２４】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
// Ａ６１Ｋ 31/425 Ａ６１Ｋ 31/425
31/44 31/44
31/495 31/495
Ａ６１Ｐ 1/04 Ａ６１Ｐ 1/04
3/10 3/10
9/10 9/10
１０１ １０１
19/02 19/02
29/00 29/00
１０１ １０１
43/00 １０５ 43/00 １０５
(Ｃ０７Ｄ 417/04 Ｃ０７Ｄ 213:00
213:00 277:00
277:00） Ｃ０７Ｄ 241:00
(Ｃ０７Ｄ 417/04 307:00
241:00 Ｃ０７Ｄ 257:00
277:00） 265:00
(Ｃ０７Ｄ 417/04
307:00
277:00）
(Ｃ０７Ｄ 417/10
257:00
277:00）
(Ｃ０７Ｄ 498/04
265:00
307:00）
(56)参考文献 特開 昭56−46809（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−101562（ＪＰ，Ａ)
米国特許1970656（ＵＳ，Ａ)
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ
ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，31
（９），（1988），ｐ17
Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，26Ｂ（９）,
（1987），ｐ856−
Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，26Ｂ（７）,
（1987），ｐ662−
Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃ
ｉｅｎｃｅｓ，50（６）,
Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍｍ
ａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）34
（11），（1991），ｐ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｄｉａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ,
56（12），（1979)
Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，14Ｂ（７）,
（1987），ｐ552−
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 277/24
C07D 277/30
C07D 417/04
C07D 417/10
C07D 498/04
A61K 31/425
A61K 31/44
A61K 31/495
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ1はフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基を示す。Ｒ
2は、(1)置換基として低級アルコキシカルボニル基又は
カルボキシ基を有することのあるピリジルカルボニル
基、(2)ピリジル基又は(3)基 【化２】 （ここでＲ3はカルボキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキシ基、
トリ低級アルキル置換シリルオキシ基、水酸基又は水素
原子を示す。Ｒ4は水素原子、低級アルケニル基又は低
級アルキル基を示す。Ｒ5 は置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基、テトラ
ヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を有する低級アルコ
キシ基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を
有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換低級
アルコキシ基、ヒドロキシスルホニル基、置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルカノ
イルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキニルオキシ
基、基−（ＣＯ）l−ＮＨＲ6（ｌは０又は１を示す。Ｒ
6は水酸基、フェニル低級アルキル基、カルボキシ基置
換低級アルキル基、アミノ基、ベンゾイル基を有するこ
とのあるアミノチオカルボニル基、アミジノ基、基 【化３】 （Ｒ7は低級アルキルチオ基又はモルホリノ低級アルキ
ルアミノ基を示す。）又はフェニル低級アルコキシカル
ボニル基置換低級アルキル基を示す。）、アミノチオカ
ルボニル基、基 【化４】 （Ｒ8はヒドロキシイミノ基、低級アルキルチオ基、ヒ
ドラジノ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基を有す
ることのあるピペラジニル基、モルホリノ基又はモルホ
リノ低級アルキルアミノ基を示す。）、１，２，３，４
−テトラゾリル基、又はオキソ基を有することのある
１，３，４−オキサジアゾリル基を示す。）を示す。上
記(2)のピリジル環上には、オキシラニル基、低級アル
カノイルオキシ低級アルキル基、カルボキシ置換低級ア
ルキル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基又
はシアノ基を有する低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、置換基としてピリジル基、フリル基、フェ
ニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルキルチオ基、カ
ルボキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、基−
（Ａ）l−ＮＲ9Ｒ10（Ａは置換基として水酸基を有して
いてもよい低級アルキレン基又は基−ＣＯを示す。ｌは
前記に同じ。Ｒ9及びＲ10は同一又は異なって、水素原
子、低級アルキル基、水酸基、ピロリジニル低級アルキ
ル基、カルボキシ置換低級アルキル基又は置換基として
低級アルキル基もしくはフェニル低級アルコキシカルボ
ニル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を
示す。またこのＲ9及びＲ10は、これらが結合する窒素
原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和
の複素環を形成してもよい。該複素環には、低級アルキ
ル基又はカルボキシ基が置換していてもよい。）、アミ
ジノ基、アミノチオカルボニル基及び基 【化５】 （Ｒ8aはヒドロキシアミノ基又は低級アルキルチオ基を
示す。）なる群から選ばれた置換基を１〜３個有してい
るものとする。但し、(i)Ｒ 3 が水素原子、水酸基又は低
級アルコキシ基を示し、Ｒ 4 が水素原子又は低級アルキ
ル基を示す場合、Ｒ 5 は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノ低級アルコキシ基であってはな
らない。 (ii)Ｒ 2 が基−（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 を置換基として有す
るピリジル基であり、ｌが１、Ａが低級アルキレン基又
は基−ＣＯを示す場合、Ｒ 9 及びＲ 10 は、同一又は異な
って、水素原子又は低級アルキル基であってはならない
し、更にＲ 9 及びＲ 10 が、これらが結合する窒素原子と
共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介すること
なく互いに結合して５〜６員環の飽和複素環を形成する
場合、該複素環は低級アルキル基が置換していてもよい
複素環であってはならない。 (iii)上記(2)のピリジン環上には、カルボキシ基、水酸
基置換低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基
なる群から選ばれた置換基のみが置換していてはならな
い。 (iv)Ｒ 3 及びＲ 4 が共に水素原子を示し、Ｒ 5 が基−ＮＨ
Ｒ 6 を示す場合、Ｒ 6 はアミノチオカルボニル基であって
はならない。 〕 で表わされるチアゾール誘導体及びその塩。 - 【請求項２】 一般式 【化６】 〔式中Ｒ 1 はフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基を示す。 Ｒ
2 は、(1)置換基として低級アルコキシカルボニル基又は
カルボキシ基を有することのあるピリジルカルボニル
基、(2)ピリジル基又は(3)基 【化７】 （ここでＲ 3 はカルボキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキシ基、
トリ低級アルキル置換シリルオキシ基、水酸基又は水素
原子を示す。Ｒ 4 は水素原子、低級アルケニル基又は低
級アルキル基を示す。Ｒ 5 は置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基、テトラ
ヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を有する低級アルコ
キシ基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を
有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換低級
アルコキシ基、ヒドロキシスルホニル基、置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルカノ
イルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキニルオキシ
基、基−（ＣＯ） l −ＮＨＲ 6 （ｌは０又は１を示す。Ｒ
6 は水酸基、フェニル低級アルキル基、カルボキシ基置
換低級アルキル基、アミノ基、ベンゾイル基を有するこ
とのあるアミノチオカルボニル基、アミジノ基、基 【化８】 （Ｒ 7 は低級アルキルチオ基又はモルホリノ低級アルキ
ルアミノ基を示す。）又はフェニル低級アルコキシカル
ボニル基置換低級アルキル基を示す。）、アミノチオカ
ルボニル基、基 【化９】 （Ｒ 8 はヒドロキシイミノ基、低級アルキルチオ基、ヒ
ドラジノ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基を有す
ることのあるピペラジニル基、モルホリノ基又はモルホ
リノ低級アルキルアミノ基を示す。）、１，２，３，４
−テトラゾリル基、又はオキソ基を有することのある
１，３，４−オキサジアゾリル基を示す。）を示す。 上
記(2)のピリジル環上には、オキシラニル基、低級アル
カノイルオキシ低級アルキル基、カルボキシ置換低級ア
ルキル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基又
はシアノ基を有する低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、置換基としてピリジル基、フリル基、フェ
ニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルキルチオ基、カ
ルボキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、基−
（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 （Ａは置換基として水酸基を有して
いてもよい低級アルキレン基又は基−ＣＯを示す。ｌは
前記に同じ。Ｒ 9 及びＲ 10 は同一又は異なって、水素原
子、低級アルキル基、水酸基、ピロリジニル低級アルキ
ル基、カルボキシ置換低級アルキル基又は置換基として
低級アルキル基もしくはフェニル低級アルコキシカルボ
ニル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を
示す。またこのＲ 9 及びＲ 10 は、これらが結合する窒素
原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和
の複素環を形成してもよい。該複素環には、低級アルキ
ル基又はカルボキシ基が置換していてもよい。）、アミ
ジノ基、アミノチオカルボニル基及び基 【化１０】 （Ｒ 8a はヒドロキシアミノ基又は低級アルキルチオ基を
示す。）なる群から選ばれた置換基を１〜３個有してい
るものとする。 但し、(i)Ｒ 3 が水素原子、水酸基又は低級アルコキシ基
を示し、Ｒ 4 が水素原子又は低級アルキル基を示す場
合、Ｒ 5 は置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ低級アルコキシ基であってはならない。 (ii)Ｒ 2 が基−（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 を置換基として有す
るピリジル基であり、ｌが１、Ａが低級アルキレン基又
は基−ＣＯを示す場合、Ｒ 9 及びＲ 10 は、同一又は異な
って、水素原子又は低級アルキル基であってはならない
し、更にＲ 9 及びＲ 10 が、これらが結合する窒素原子と
共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介すること
なく互いに結合して５〜６員環の飽和複素環を形成する
場合、該複素環は低級アルキル基が置換していてもよい
複素環であってはならない。 (iii)上記(2)のピリジン環上には、カルボキシ基、水酸
基置換低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基
なる群から選ばれた置換基のみが置換していてはならな
い。 (iv)Ｒ 3 及びＲ 4 が共に水素原子を示し、Ｒ 5 が基−ＮＨ
Ｒ 6 を示す場合、Ｒ 6 はアミノチオカルボニル基であって
はならない。〕 で表わされるチアゾール誘導体及びその塩なる群から選
ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とする活性
酸素抑制剤。 - 【請求項３】 一般式 【化１１】 〔式中Ｒ 1 はフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル基を示す。 Ｒ
2 は、(1)置換基として低級アルコキシカルボニル基又は
カルボキシ基を有することのあるピリジルカルボニル
基、(2)ピリジル基又は(3)基 【化１２】 （ここでＲ 3 はカルボキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキシ基、
トリ低級アルキル置換シリルオキシ基、水酸基又は水素
原子を示す。Ｒ 4 は水素原子、低級アルケニル基又は低
級アルキル基を示す。Ｒ 5 は置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基、テトラ
ヒドロピラニルオキシ基又は水酸基を有する低級アルコ
キシ基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を
有することのあるフェニルスルホニルオキシ基置換低級
アルコキシ基、ヒドロキシスルホニル基、置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルカノ
イルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキニルオキシ
基、基−（ＣＯ） l −ＮＨＲ 6 （ｌは０又は１を示す。Ｒ
6 は水酸基、フェニル低級アルキル基、カルボキシ基置
換低級アルキル基、アミノ基、ベンゾイル基を有するこ
とのあるアミノチオカルボニル基、アミジノ基、基 【化１３】 （Ｒ 7 は低級アルキルチオ基又はモルホリノ低級アルキ
ルアミノ基を示す。）又はフェニル低級アルコキシカル
ボニル基置換低級アルキル基を示す。）、アミノチオカ
ルボニル基、基 【化１４】 （Ｒ 8 はヒドロキシイミノ基、低級アルキルチオ基、ヒ
ドラジノ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基を有す
ることのあるピペラジニル基、モルホリノ基又は モルホ
リノ低級アルキルアミノ基を示す。）、１，２，３，４
−テトラゾリル基、又はオキソ基を有することのある
１，３，４−オキサジアゾリル基を示す。）を示す。 上
記(2)のピリジル環上には、オキシラニル基、低級アル
カノイルオキシ低級アルキル基、カルボキシ置換低級ア
ルキル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基又
はシアノ基を有する低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、置換基としてピリジル基、フリル基、フェ
ニル基、カルボキシ基及び水酸基なる群から選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルキルチオ基、カ
ルボキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、基−
（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 （Ａは置換基として水酸基を有して
いてもよい低級アルキレン基又は基−ＣＯを示す。ｌは
前記に同じ。Ｒ 9 及びＲ 10 は同一又は異なって、水素原
子、低級アルキル基、水酸基、ピロリジニル低級アルキ
ル基、カルボキシ置換低級アルキル基又は置換基として
低級アルキル基もしくはフェニル低級アルコキシカルボ
ニル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を
示す。またこのＲ 9 及びＲ 10 は、これらが結合する窒素
原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和
の複素環を形成してもよい。該複素環には、低級アルキ
ル基又はカルボキシ基が置換していてもよい。）、アミ
ジノ基、アミノチオカルボニル基及び基 【化１５】 （Ｒ 8a はヒドロキシアミノ基又は低級アルキルチオ基を
示す。）なる群から選ばれた置換基を１〜３個有してい
るものとする。 但し、(i)Ｒ 3 が水素原子、水酸基又は低級アルコキシ基
を示し、Ｒ 4 が水素原子又は低級アルキル基を示す場
合、Ｒ 5 は置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ低級アルコキシ基であってはならない。 (ii)Ｒ 2 が基−（Ａ） l −ＮＲ 9 Ｒ 10 を置換基として有す
るピリジル基であり、 ｌが１、Ａが低級アルキレン基又
は基−ＣＯを示す場合、Ｒ 9 及びＲ 10 は、同一又は異な
って、水素原子又は低級アルキル基であってはならない
し、更にＲ 9 及びＲ 10 が、これらが結合する窒素原子と
共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介すること
なく互いに結合して５〜６員環の飽和複素環を形成する
場合、該複素環は低級アルキル基が置換していてもよい
複素環であってはならない。 (iii)上記(2)のピリジン環上には、カルボキシ基、水酸
基置換低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基
なる群から選ばれた置換基のみが置換していてはならな
い。 (iv)Ｒ 3 及びＲ 4 が共に水素原子を示し、Ｒ 5 が基−ＮＨ
Ｒ 6 を示す場合、Ｒ 6 はアミノチオカルボニル基であって
はならない。〕 で表わされるチアゾール誘導体及びその塩なる群から選
ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とする、活
性酸素種の過剰発生、過酸化脂質の生体内蓄積、又はこ
れらに対する防御機構の欠損に起因する障害乃至疾患の
予防又は治療剤。 - 【請求項４】 障害乃至疾患が、消化器性潰瘍、心臓虚
血疾患、移植・微小循環不全に依る障害、ベーチェット
病、皮膚血管炎、潰瘍性大腸炎、悪性リウマチ、関節
炎、動脈硬化又は糖尿病である請求項３に記載の予防又
は治療剤
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|---|---|---|---|
| JP12662093A JP3385387B2 (ja) | 1992-05-29 | 1993-05-28 | チアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13816592 | 1992-05-29 | ||
| JP4-138165 | 1992-05-29 | ||
| JP12662093A JP3385387B2 (ja) | 1992-05-29 | 1993-05-28 | チアゾール誘導体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=26462783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12662093A Expired - Lifetime JP3385387B2 (ja) | 1992-05-29 | 1993-05-28 | チアゾール誘導体 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP4300373B2 (ja) * | 1996-09-30 | 2009-07-22 | 大塚製薬株式会社 | サイトカイン産生抑制剤及び接着抑制剤 |
| JPH10168095A (ja) | 1996-12-10 | 1998-06-23 | Cci Corp | 炎症性腸疾患予防および治療剤 |
| TW460460B (en) * | 1997-11-04 | 2001-10-21 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Heterocyclic compounds having NOS inhibitory activities |
| AU4394799A (en) | 1998-07-01 | 2000-01-24 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Retinoid-associated receptor regulators |
| JP2000281664A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | チアゾール誘導体 |
| CA2599320A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kudos Pharmaceuticals Limited | Hydrazinomethyl, hydr zonomethyl and 5-membered heterocylic compounds which act as mtor inhibitors and their use as anti cancer agents |
| EP2616441B1 (en) * | 2010-09-17 | 2019-08-07 | Purdue Pharma L.P. | Pyridine compounds and the uses thereof |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP12662093A patent/JP3385387B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (7)
| Title |
|---|
| Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）３４（１１），（１９９１），ｐ |
| Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４Ｂ（７），（１９８７），ｐ５５２− |
| Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６Ｂ（７），（１９８７），ｐ６６２− |
| Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６Ｂ（９），（１９８７），ｐ８５６− |
| Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，５０（６）， |
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，５６（１２），（１９７９） |
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３１（９），（１９８８），ｐ１７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665222A (ja) | 1994-03-08 |
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