JPH0232101A - 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 - Google Patents
新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤Info
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- JPH0232101A JPH0232101A JP18126388A JP18126388A JPH0232101A JP H0232101 A JPH0232101 A JP H0232101A JP 18126388 A JP18126388 A JP 18126388A JP 18126388 A JP18126388 A JP 18126388A JP H0232101 A JPH0232101 A JP H0232101A
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の］
本発明は新規なキトサン化合物およびその製造方法に関
するものであり、本発明の新規なキトサン化合物は保湿
剤として有用なものである。
するものであり、本発明の新規なキトサン化合物は保湿
剤として有用なものである。
従速！ｌ支庸−
近年、化粧品用の保湿剤や医薬品原料としてヒアルロン
酸が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合し
てゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする
作用を有し、さらに関節の湿潤作用と関連を持ち、化粧
品、眼科・外科用医薬品原料として広く用いられている
。
酸が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合し
てゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする
作用を有し、さらに関節の湿潤作用と関連を持ち、化粧
品、眼科・外科用医薬品原料として広く用いられている
。
従来、ヒアルロン酸の製造方法としては、牛の眼のガラ
ス液、ニワトリのトサカなどの生体内の組織から単離精
製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を利用し
た醗酵法（特開昭５８−５６６９２号）が知られている
。前者の方法ではコストが極めて高くなり、後者の方法
は特殊な設備を必要とする欠点がある。そこでヒアルロ
ン酸と同程度の性能を有する安価な代替物が求められて
いる。
ス液、ニワトリのトサカなどの生体内の組織から単離精
製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を利用し
た醗酵法（特開昭５８−５６６９２号）が知られている
。前者の方法ではコストが極めて高くなり、後者の方法
は特殊な設備を必要とする欠点がある。そこでヒアルロ
ン酸と同程度の性能を有する安価な代替物が求められて
いる。
が ゛しようと る 題
本発明者等は、ムコ多糖類の一種であるキトサンをヒア
ルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね、本発明を
完成するに至った。
ルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね、本発明を
完成するに至った。
本発明の目的は、工業的に製造可能で安価な優れた保湿
力を有する新規な保湿剤を提供することにある。
力を有する新規な保湿剤を提供することにある。
を ゛ るための および
本発明の課題は、特定の新規なキトサン化合物を用いる
ことにより解決される。
ことにより解決される。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
ＮＨＣＯＣＨ＊”ｔＯｃ８２ｃＨｄ；、ＯＲ〔式中、Ｒ
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍ は１０〜１０
００、ｎ は１〜２００の整数を表す〕 で示される新規なキトサン化合物とその製造方法および
一般式（Ｉ）で示される新規なキトサン化合物を含む保
湿剤に関するものである。
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍ は１０〜１０
００、ｎ は１〜２００の整数を表す〕 で示される新規なキトサン化合物とその製造方法および
一般式（Ｉ）で示される新規なキトサン化合物を含む保
湿剤に関するものである。
本発明のキトサン化合物は、前記一般式（Ｉ）で示した
ように新規化合物である。
ように新規化合物である。
−ａ式（Ｉ）で示されるキトサン化合物は、以下の方法
により製造される。
により製造される。
すなわち、一般式（Ｉｆ）
ＨＯＣＣＨ２（ＯＣＨ３ＣＨ２）−ＯＲ（ＩＩ ）Ｃ式
中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜２
００の整数を表す〕 で示されるα−（カルボキシメチル）−ω−アルコキシ
ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）を一般式（Ｉ［
［） 〔式中、Ｘは塩酸または酢酸を表し、ｍは１０〜１００
０の整数を表す〕 で示されるキトサン塩にグラフト化することにより一般
式（Ｉ）の新規なキトサン化合物が得られる。
中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜２
００の整数を表す〕 で示されるα−（カルボキシメチル）−ω−アルコキシ
ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）を一般式（Ｉ［
［） 〔式中、Ｘは塩酸または酢酸を表し、ｍは１０〜１００
０の整数を表す〕 で示されるキトサン塩にグラフト化することにより一般
式（Ｉ）の新規なキトサン化合物が得られる。
本発明の新規なキトサン化合物の出発物質となる前記一
般式（ｎ［）のキトサン塩は、菌・藻類がら工とやカニ
などの甲殻類等下等動物の組織中に広く分布するムコ多
糖類の１種であるキチンを脱アセチル化した後、塩酸塩
または酢酸塩とすることにより容易に得られる。
般式（ｎ［）のキトサン塩は、菌・藻類がら工とやカニ
などの甲殻類等下等動物の組織中に広く分布するムコ多
糖類の１種であるキチンを脱アセチル化した後、塩酸塩
または酢酸塩とすることにより容易に得られる。
本発明の新規なキトサン化合物の他の原料となる前記−
最大（ｎ）のα−（カルボキシメチル）−ω−アルコキ
シポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）は、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルの末端のヒドロキ
シ基を液相酸化によりカルボキシメチル化して得られる
。
最大（ｎ）のα−（カルボキシメチル）−ω−アルコキ
シポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）は、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルの末端のヒドロキ
シ基を液相酸化によりカルボキシメチル化して得られる
。
−最大（ＩＩ）のα−（カルボキシメチル）−ω−アル
コキシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）のＲとし
て好ましいのは、メチル基またはエチル基である。
コキシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）のＲとし
て好ましいのは、メチル基またはエチル基である。
一般式（Ｉ［［）のキトサン塩に一般式（ＩＩ）のα−
（カルボキシメチル）−ω−アルコキシポリ（オキシ−
１，２−エタンジイル）をグラフト化するには以下の方
法が挙げられる。
（カルボキシメチル）−ω−アルコキシポリ（オキシ−
１，２−エタンジイル）をグラフト化するには以下の方
法が挙げられる。
例えばα−（カルボキシメチル）−ω−アルコキシポリ
（オキシ−１，２−エタンジイル）にトリクロロ酢酸ペ
ンタクロロフェニル、カルボキシイミダゾール、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミド／ジシクロへキシルカルボジイ
ミド等を反応させ、末端に活性基を導入し、キトサン塩
と反応させグラフト化する方法が好適である。
（オキシ−１，２−エタンジイル）にトリクロロ酢酸ペ
ンタクロロフェニル、カルボキシイミダゾール、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミド／ジシクロへキシルカルボジイ
ミド等を反応させ、末端に活性基を導入し、キトサン塩
と反応させグラフト化する方法が好適である。
本発明の新規なキトサン化合物の製造方法の一実施態様
を述べると以下のようになる。
を述べると以下のようになる。
−最大（ｎ）のα−（カルボキシメチル）−ω−アルコ
キシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）とトリクロ
ロ酢酸ペンタクロロフェニルを室温下でピリジン等の溶
媒中で反応させて、α−（ペンタクロロフェニルカルボ
キシメチル）−ω−アルコキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を得た後、その生成物に一般式（Ｉ［）
のキトサン塩酸をアルカリ触媒存在下にジメチルスルホ
キシド等の溶媒中で反応させた後、精製、再結晶するこ
とにより一般式（Ｉ）のキトサン化合物が得られる。
キシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）とトリクロ
ロ酢酸ペンタクロロフェニルを室温下でピリジン等の溶
媒中で反応させて、α−（ペンタクロロフェニルカルボ
キシメチル）−ω−アルコキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を得た後、その生成物に一般式（Ｉ［）
のキトサン塩酸をアルカリ触媒存在下にジメチルスルホ
キシド等の溶媒中で反応させた後、精製、再結晶するこ
とにより一般式（Ｉ）のキトサン化合物が得られる。
本発明の新規なキトサン化合物の代表的なものとしては
、第１表に示す化合物が挙げられる。
、第１表に示す化合物が挙げられる。
第１表
本発明の新規なキトサン化合物は、化粧品、医薬、農薬
等に配合される保湿剤として最適であり、その保湿力は
ヒアルロン酸と同等がそれ以上の効力を有している。そ
のため、化粧品等に保湿剤として単独で使用できるのみ
ならず、他の保湿剤と併用してもよい。
等に配合される保湿剤として最適であり、その保湿力は
ヒアルロン酸と同等がそれ以上の効力を有している。そ
のため、化粧品等に保湿剤として単独で使用できるのみ
ならず、他の保湿剤と併用してもよい。
１（Ａ物１の 造）
ｎ＝７のα−（カルボキシメチル）−の−メトキシポリ
（オキシ−１，２−エタンジイル）１．８ｇとトリクロ
ロ酢酸ペンタクロロフェニル２２ｇをピリジン５０１中
室温で６時間反応後、減圧濃縮によりピリジンを除き、
反応物を得た。この反応物とキトサン塩酸塩（ｍ＝３０
）Ｉｇをトリエチルアミン０．７１＋＋＋ｌを加えたジ
メチルスルホキシド１００ａｌ中で、室温下１２時間攪
拌し反応させた後、反応液をアセトンに投入し、沈殿物
を得た。得られた沈殿物をさらに蒸留水に溶解し、水酸
化ナトリウムでｐＨを７．５にした後、再びアセトンへ
投入し、沈殿物を得た。その沈殿物を、アセトン、クロ
ロホルム、メタノールで十分洗浄し、第１表の化合物１
を０．４６ｇ得た。
（オキシ−１，２−エタンジイル）１．８ｇとトリクロ
ロ酢酸ペンタクロロフェニル２２ｇをピリジン５０１中
室温で６時間反応後、減圧濃縮によりピリジンを除き、
反応物を得た。この反応物とキトサン塩酸塩（ｍ＝３０
）Ｉｇをトリエチルアミン０．７１＋＋＋ｌを加えたジ
メチルスルホキシド１００ａｌ中で、室温下１２時間攪
拌し反応させた後、反応液をアセトンに投入し、沈殿物
を得た。得られた沈殿物をさらに蒸留水に溶解し、水酸
化ナトリウムでｐＨを７．５にした後、再びアセトンへ
投入し、沈殿物を得た。その沈殿物を、アセトン、クロ
ロホルム、メタノールで十分洗浄し、第１表の化合物１
を０．４６ｇ得た。
このものは水およびジメチルスホキシドに可溶であり、
メタノール、エタノール、アセトン、クロロホルムおよ
びジメチルホルムアミドには不溶であった。
メタノール、エタノール、アセトン、クロロホルムおよ
びジメチルホルムアミドには不溶であった。
未反応アミノ基をコロイド滴定により定量し、得られた
化合物１のグラフト化率を算出したところ、２６％であ
った。
化合物１のグラフト化率を算出したところ、２６％であ
った。
なお、各種分析結果は以下の通りであった。
Ｉ Ｒｖ ： １６７０〜１５５０ｃｍ−” （−ＮＨ
ＣＯ−）、１１５０−１０３０ｃｍ−’ （−ＣＯＣ−
）ＩＨ−Ｎ Ｍ Ｒδ： ３．６ ｐｐｍ （−ＣＨ
２ＣＨ２０−）実施例２（ム ２の製造 実施例１の平均重合度３０のキトサンを平均重合度１０
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度２０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を３．３ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物２を０．６４ ｇ得た。
ＣＯ−）、１１５０−１０３０ｃｍ−’ （−ＣＯＣ−
）ＩＨ−Ｎ Ｍ Ｒδ： ３．６ ｐｐｍ （−ＣＨ
２ＣＨ２０−）実施例２（ム ２の製造 実施例１の平均重合度３０のキトサンを平均重合度１０
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度２０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を３．３ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物２を０．６４ ｇ得た。
３（ム ３の製造
実施例１の平均重合度３０のキトサンを平均重合度５０
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度９０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を７．５ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物３を１．２ｇ得た。
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度９０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を７．５ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物３を１．２ｇ得た。
例４ ム物４の
実施例１の平均重合後７のα−（カルボキシメチル）−
ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）に
代えて、平均重合度７のα−（カルボキシメチル）−ω
−エトキシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）を１
．８ｇ用いた他は実施例１に準じて反応を行い、化合物
４を０．５１ｇ得た。
ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）に
代えて、平均重合度７のα−（カルボキシメチル）−ω
−エトキシポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）を１
．８ｇ用いた他は実施例１に準じて反応を行い、化合物
４を０．５１ｇ得た。
５ ム ５の
実施例１の平均重合度３０のキトサンを平均重合度１０
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度２０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−エトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を３．２ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物５を０．７１ｇ得た。
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度２０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−エトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を３．２ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物５を０．７１ｇ得た。
例６（合 ６の 造
実施例１の平均重合度３０のキトサンを平均重合度５０
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度２０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−エトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を７．５ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物６を１．３ｇ得た。
０のキトサンに代え、さらに平均重合後７のα−（カル
ボキシメチル）−ω−メトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）に代えて、平均重合度２０のα−（カル
ボキシメチル）−ω−エトキシポリ（オキシ−１，２−
エタンジイル）を７．５ｇ用いた他は実施例１に準じて
反応を行い、化合物６を１．３ｇ得た。
７、 １
実施例１〜６で得た化合物１〜６の保水作用をヒアルロ
ン酸、尿素と比較した。試験方法は次の通りである。結
果を第２表に示した。
ン酸、尿素と比較した。試験方法は次の通りである。結
果を第２表に示した。
［吸湿試験法コ
硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度８１％とし
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を４３％としたデシケータ−を２０℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径４．５ｃｍの結晶皿に１ｇ
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置４０時間後に
各試量の重量を精秤しな、放置測定重量から吸湿量を次
式によって増加率として求めた。
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を４３％としたデシケータ−を２０℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径４．５ｃｍの結晶皿に１ｇ
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置４０時間後に
各試量の重量を精秤しな、放置測定重量から吸湿量を次
式によって増加率として求めた。
吸湿増加率＝ ［（Ｗｎ−Ｗｏ ） ／Ｗｏ ］ Ｘ
１００Ｗｏ：放置前の重量 Ｗｎ：放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約１０％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度４３％）を含む
デシケータ中に放置し、２０℃恒温室に放置した。放置
４０時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
１００Ｗｏ：放置前の重量 Ｗｎ：放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約１０％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度４３％）を含む
デシケータ中に放置し、２０℃恒温室に放置した。放置
４０時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
水分残存率＝（Ｈｎ／Ｈｏ）Ｘ１００
＝［（Ｗｎ−３）／（Ｗｏ−Ｓ）］ｘ １００ＨＯ：添
加水分量 Ｈｎ：放置後の水分量 ＷＯ：放置前の含水試料重量 Ｗｎ：放置後の試料重量 Ｓ ：乾燥試料重量 第２表の結果から、本発明の新規なキトサン化合物はヒ
アルロン酸と同程度の保水性を有する化合物であり、保
湿剤として有用なことが分かる。
加水分量 Ｈｎ：放置後の水分量 ＷＯ：放置前の含水試料重量 Ｗｎ：放置後の試料重量 Ｓ ：乾燥試料重量 第２表の結果から、本発明の新規なキトサン化合物はヒ
アルロン酸と同程度の保水性を有する化合物であり、保
湿剤として有用なことが分かる。
光訓Ｉと舛逮−
本発明の新規なキトサン化合物は、ヒアルロン酸と同程
度の保水性を有し、化粧品および医薬品原料として最適
である。
度の保水性を有し、化粧品および医薬品原料として最適
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは１
０〜１０００、ｎは１〜２００の整数を表す〕 で示されるキトサン化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１
〜２００の整数を表す〕 で示されるα−（カルボキシメチル）−ω−アルコキシ
ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）を一般式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｘは塩酸または酢酸を表し、ｍは１０〜１００
０の整数を表す〕 で示されるキトサン塩にグラフト化することを特徴とす
る一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ、ｍ、ｎは前記定義に同じ〕 で示されるキトサン化合物の製造方法。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは１
０〜１０００、ｎは１〜２００の整数を表す〕 で示される少なくとも１種のキトサン化合物を含有する
ことを特徴とする保湿剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18126388A JP2687141B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18126388A JP2687141B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232101A true JPH0232101A (ja) | 1990-02-01 |
| JP2687141B2 JP2687141B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=16097643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18126388A Expired - Fee Related JP2687141B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2687141B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999001498A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | West Pharmaceutical Services Drug Delivery & Clinical Research Centre Limited | Conjugate of polyethylene glycol and chitosan |
| WO1999001479A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Chitosan derivatives and methods of manufacturing the same |
| EP1152013A1 (en) * | 1998-11-10 | 2001-11-07 | Netech Inc. | Functional chitosan derivative |
-
1988
- 1988-07-20 JP JP18126388A patent/JP2687141B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999001498A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | West Pharmaceutical Services Drug Delivery & Clinical Research Centre Limited | Conjugate of polyethylene glycol and chitosan |
| WO1999001479A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Chitosan derivatives and methods of manufacturing the same |
| EP1304346A3 (en) * | 1997-07-03 | 2003-05-02 | West Pharmaceutical Services Drug Delivery & Clinical Research Centre Limited | Conjugate of polyethylene glycol and chitosan |
| EP1152013A1 (en) * | 1998-11-10 | 2001-11-07 | Netech Inc. | Functional chitosan derivative |
| EP1152013A4 (en) * | 1998-11-10 | 2003-06-25 | Netech Inc | FUNCTIONAL DERIVATIVE OF CHITOSAN |
| US6806260B1 (en) | 1998-11-10 | 2004-10-19 | Netech, Inc. | Functional chitosan derivative |
| US7125968B2 (en) | 1998-11-10 | 2006-10-24 | Netech, Inc. | Functional chitosan derivative |
| JP4606586B2 (ja) * | 1998-11-10 | 2011-01-05 | 株式会社ネーテック | 機能性キトサン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2687141B2 (ja) | 1997-12-08 |
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