JPH0230590A - ピリジン―カツプリング成分を有するアゾ染料の転写法 - Google Patents
ピリジン―カツプリング成分を有するアゾ染料の転写法Info
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
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- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアミノピリジンを基礎とするカップリング
成分を有するアゾ染料を支持体から、プラスチックで被
覆された紙の上に加熱ヘッドを用いて転写するための新
規な方法に関する。
成分を有するアゾ染料を支持体から、プラスチックで被
覆された紙の上に加熱ヘッドを用いて転写するための新
規な方法に関する。
熱転写印刷法の場合、支持体の上に、1種又は数種の結
合剤中に熱転写可能な染料を場合により好適な助剤と共
に含有する転写板は、加熱ヘッドにより短い熱パルス(
時間:1秒の分数)で裏面から加熱され、これによって
染料は転写板から移行して、受容媒質の表面被覆中に拡
散する。この方法の本質的な利点は、転写されるべき染
料の量(従って色のニュアンス)の調節が、加熱ヘッド
に与えられるエネルギーの調節により容易に可能である
ことである。
合剤中に熱転写可能な染料を場合により好適な助剤と共
に含有する転写板は、加熱ヘッドにより短い熱パルス(
時間:1秒の分数)で裏面から加熱され、これによって
染料は転写板から移行して、受容媒質の表面被覆中に拡
散する。この方法の本質的な利点は、転写されるべき染
料の量(従って色のニュアンス)の調節が、加熱ヘッド
に与えられるエネルギーの調節により容易に可能である
ことである。
一般に多色記録は、減法混色の三原色である黄、マゼン
タ及びシアン(及び場合により黒色)を用いて実施され
る。最適な多色記録を可能にするために、染料は下記の
特性を有しなければならない。
タ及びシアン(及び場合により黒色)を用いて実施され
る。最適な多色記録を可能にするために、染料は下記の
特性を有しなければならない。
1)容易な熱転写性、
11)室温における受容媒質の内部で又は表面被覆から
の移行が少ないこと、 1ii) 熱及び光化学的安定性並びに水分及び化学
物質に対する抵抗性が高いこと、 iv) 減色法の多色混合に対して好適な色調を示す
こと、 ■)高いモル吸収係数を示すこと、 vl) 転写板を貯蔵する際に結晶析出しないこと、
vii) 技術的に入手が容易であること。
の移行が少ないこと、 1ii) 熱及び光化学的安定性並びに水分及び化学
物質に対する抵抗性が高いこと、 iv) 減色法の多色混合に対して好適な色調を示す
こと、 ■)高いモル吸収係数を示すこと、 vl) 転写板を貯蔵する際に結晶析出しないこと、
vii) 技術的に入手が容易であること。
これらの必要条件を同時に実現することは、経験が教え
るように極めて困難である。
るように極めて困難である。
従って熱転写に使用される公知の染料の大部分は必要な
要求の範囲に適合しない。
要求の範囲に適合しない。
技術水準によれば、熱転写印刷に用いられる染料が既に
公知である。例えばEP−A 216483及びEp−
A258856には、チオフェンを基礎とするジアゾ成
分及びアニリンを基礎とするカップリング成分を有する
アゾ染料が記載されている。
公知である。例えばEP−A 216483及びEp−
A258856には、チオフェンを基礎とするジアゾ成
分及びアニリンを基礎とするカップリング成分を有する
アゾ染料が記載されている。
さらにEP−A218937VCよればこの目的のため
にチオフェン及びアニリンを基礎にしたジスアゾ染料が
公知である。
にチオフェン及びアニリンを基礎にしたジスアゾ染料が
公知である。
JP−A 30392/1985には、5−アミノチア
−2,4−ジアゾールを基礎とするジアゾ成分及びアニ
リンを基礎とするカップリング成分を有するアゾ染料の
使用が記載されている6最後にJP−A 227092
/1986によれば、ジアゾ成分及びカップリング成分
がアニリン系から誘導されたアゾ染料の使用が知られて
いる。
−2,4−ジアゾールを基礎とするジアゾ成分及びアニ
リンを基礎とするカップリング成分を有するアゾ染料の
使用が記載されている6最後にJP−A 227092
/1986によれば、ジアゾ成分及びカップリング成分
がアニリン系から誘導されたアゾ染料の使用が知られて
いる。
本発明の課題は、染料の転写法を提供することであって
、この染料は上記の要求1)〜vL1)をできるだけ良
好に実現すべきである。
、この染料は上記の要求1)〜vL1)をできるだけ良
好に実現すべきである。
本発明者らは、支持体上に、1種又は数種の一般式
R4
〔式中R1、R2及びR3は同一でも異なってもよく、
互いに無関係に、アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルカノイルオキシアルキル基、アルコキシカルボニル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基
(これらの基はそれぞれ20個までの炭素原子を有し、
そしてフェニル基、CI〜C4−アルキルフェニル基、
c。
互いに無関係に、アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルカノイルオキシアルキル基、アルコキシカルボニル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基
(これらの基はそれぞれ20個までの炭素原子を有し、
そしてフェニル基、CI〜C4−アルキルフェニル基、
c。
〜C6−アルコキシフェニル基、ハロゲノフェニル基、
ベンジルオキシ基、C,〜C4−アルキルベンジルオキ
シ基、C4〜C4−アルコキシベンジルオキシ基、ハロ
ゲンベンジルオキシ基、〕・ロゲン原子、水酸基もしく
はシアン基により置換されていてもよい)、水素原子、
又はC1〜Clff1−アルキル基、C1〜Cl5−ア
ルコキシ基、ハロゲン原子モしくはベンジルオキシ基に
より置換されていてもよいフェニル基、又はC1〜Cl
5−アルキル基、C1〜CO3−アルコキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはベンジルオキシ基により置換されていて
もよいシクロヘキシル基、又は次式 %式%() (式中YはC2〜C6−アルキレン基、mは1.2.3
.4.5又は6の数、R5はC1〜C4−アルキル基、
又はC1〜C4−アルキル基もしくはCエルC4アルコ
キシ基により置換されていてもよいフェニル基である)
の残基、R4はC4〜C4−アルキル基、Dはジアゾ成
分の残基を意味する〕で表わされるアゾ染料が存在する
支持体を用いるとき、支持体からプラスチックで被覆さ
れた紙の上に、加熱ヘッドを用いて拡散によりアゾ染料
を転写するととが有利に行いうろことを見出した。
ベンジルオキシ基、C,〜C4−アルキルベンジルオキ
シ基、C4〜C4−アルコキシベンジルオキシ基、ハロ
ゲンベンジルオキシ基、〕・ロゲン原子、水酸基もしく
はシアン基により置換されていてもよい)、水素原子、
又はC1〜Clff1−アルキル基、C1〜Cl5−ア
ルコキシ基、ハロゲン原子モしくはベンジルオキシ基に
より置換されていてもよいフェニル基、又はC1〜Cl
5−アルキル基、C1〜CO3−アルコキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはベンジルオキシ基により置換されていて
もよいシクロヘキシル基、又は次式 %式%() (式中YはC2〜C6−アルキレン基、mは1.2.3
.4.5又は6の数、R5はC1〜C4−アルキル基、
又はC1〜C4−アルキル基もしくはCエルC4アルコ
キシ基により置換されていてもよいフェニル基である)
の残基、R4はC4〜C4−アルキル基、Dはジアゾ成
分の残基を意味する〕で表わされるアゾ染料が存在する
支持体を用いるとき、支持体からプラスチックで被覆さ
れた紙の上に、加熱ヘッドを用いて拡散によりアゾ染料
を転写するととが有利に行いうろことを見出した。
式■の残基りは、例えばアニリン系、フェールアゾアニ
リン系、アミノチオフェン系、フェニルアゾアミノチオ
フェン系、アミノチアシル系、フェニルアゾアミンチア
ゾール系、アミノイソチアゾール系又はアミノチアジア
ゾール系に由来するジアゾ成分から誘導される。
リン系、アミノチオフェン系、フェニルアゾアミノチオ
フェン系、アミノチアシル系、フェニルアゾアミンチア
ゾール系、アミノイソチアゾール系又はアミノチアジア
ゾール系に由来するジアゾ成分から誘導される。
残基りが下記式のジアゾ成分D −N R2から誘導さ
れる式■の染料を用いることが好ましい。
れる式■の染料を用いることが好ましい。
これらの式中の各置換基は下記の意味を有する。
R7、R8及びR9は同一でも異なってもよく互いK[
関係に、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキ
ル基(これらの基はそれぞれ12個までの炭素原子を有
していてよい)、水素原子、シアン基、ハロゲン原子、
又は次式 %式%() (式中Y、R5及びmはそれぞれ前記の意味を有する)
の残基、又は式−〇〇−OR′7Co−NRI7R′8
、−3o2−R′7、−802−〇R′7又は502H
H17HI8 にれらの式中R】7及びR18は同一で
も異なってもよく互い゛に無関係に、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又
はアルカノイルオキシアルキル基(これらの基はそれぞ
れ12個までの炭素原子を有していてよい)、1〇 − 水素原子又は次式 C−y−o 〕−R5(II) (式中Y、R5及びmは前記の意味を有する)の残基、 Hloは水素原子、塩素原子、シアノ基、C,%C,8
アルキル基、01〜C8−アルコキシ基、01〜Cl8
−アルキルチオ基、8個までの炭素原子を有しうるアル
コキシアルキル基、フェニル基(これは01〜C4−ア
ルキル基、01〜c4−アルコキシ基もしくはベンジル
オキシ基により置換されていてもよい)、ベンジル基、
ベンジルオキシ基又は式−CO−OR17又は−Co−
NR”R18(式中R1?及びR18はそれぞれ前記の
意味を有する)の残基、 R11は水素原子、シアン基、ニトロ基又は式−Co−
OR17又は−Co−NR17R18(式中p、I7及
びR18はそれぞれ前記の意味を有する)の残基、R”
はシアノ基、ニトロ基又は次式 (式中R17及びRlgは前記の意味を有する)の残基
、 Rlg及びR14は同一でも異なってもよく互いに無関
係に、水素原子、01〜C4−アルキル基、C4〜C4
−アルコキシ基、塩素原子、シアン基、ニトロ基、又は
式−〇〇−0R17又は−Co−NR17R18(式中
R1?及びRlgはそれぞれ前記の意味を有する)の残
基、 R15は水素原子、01〜C4−アルキル基又は塩素原
子、そして R16はシアン基、又は式−〇〇−R”又は−Co−N
R17R18(式中R17及びRlgはそれぞれ前記の
意味を有する)の残基。
関係に、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキ
ル基(これらの基はそれぞれ12個までの炭素原子を有
していてよい)、水素原子、シアン基、ハロゲン原子、
又は次式 %式%() (式中Y、R5及びmはそれぞれ前記の意味を有する)
の残基、又は式−〇〇−OR′7Co−NRI7R′8
、−3o2−R′7、−802−〇R′7又は502H
H17HI8 にれらの式中R】7及びR18は同一で
も異なってもよく互い゛に無関係に、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又
はアルカノイルオキシアルキル基(これらの基はそれぞ
れ12個までの炭素原子を有していてよい)、1〇 − 水素原子又は次式 C−y−o 〕−R5(II) (式中Y、R5及びmは前記の意味を有する)の残基、 Hloは水素原子、塩素原子、シアノ基、C,%C,8
アルキル基、01〜C8−アルコキシ基、01〜Cl8
−アルキルチオ基、8個までの炭素原子を有しうるアル
コキシアルキル基、フェニル基(これは01〜C4−ア
ルキル基、01〜c4−アルコキシ基もしくはベンジル
オキシ基により置換されていてもよい)、ベンジル基、
ベンジルオキシ基又は式−CO−OR17又は−Co−
NR”R18(式中R1?及びR18はそれぞれ前記の
意味を有する)の残基、 R11は水素原子、シアン基、ニトロ基又は式−Co−
OR17又は−Co−NR17R18(式中p、I7及
びR18はそれぞれ前記の意味を有する)の残基、R”
はシアノ基、ニトロ基又は次式 (式中R17及びRlgは前記の意味を有する)の残基
、 Rlg及びR14は同一でも異なってもよく互いに無関
係に、水素原子、01〜C4−アルキル基、C4〜C4
−アルコキシ基、塩素原子、シアン基、ニトロ基、又は
式−〇〇−0R17又は−Co−NR17R18(式中
R1?及びRlgはそれぞれ前記の意味を有する)の残
基、 R15は水素原子、01〜C4−アルキル基又は塩素原
子、そして R16はシアン基、又は式−〇〇−R”又は−Co−N
R17R18(式中R17及びRlgはそれぞれ前記の
意味を有する)の残基。
前記の式に現われるすべてのアルキル基は直鎖状でも分
岐状でもよい。
岐状でもよい。
基Yは例えばエチレン基、1,2−又は1,3プロピレ
ン基、1.2− 1.3−11,4−又は2.6−ブチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基又は2−
メチルペンタメチレン基である。
ン基、1.2− 1.3−11,4−又は2.6−ブチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基又は2−
メチルペンタメチレン基である。
好適な基R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、
Ro、HIO1RI3 、 RI4 、RI5、R17
及びR18は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、二級ブチル又は三級ブ
チルである。
Ro、HIO1RI3 、 RI4 、RI5、R17
及びR18は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、二級ブチル又は三級ブ
チルである。
基R1、R2、R3、R7、R8、R9、RIO1BI
7及びR18はさらに、例えばペンチル、イソペンチル
、ネオペンチル、三級ペンチル、ヘキシノペ 2−メチ
ルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル
又はイソオクチルである。
7及びR18はさらに、例えばペンチル、イソペンチル
、ネオペンチル、三級ペンチル、ヘキシノペ 2−メチ
ルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル
又はイソオクチルである。
基R1、R2、R3、R7、R8、RQ 、RI7及び
B18はさらに、例えばノニル、イソノニル、デシル、
イソデシル、ウンデシル又はドデシルである。
B18はさらに、例えばノニル、イソノニル、デシル、
イソデシル、ウンデシル又はドデシルである。
基R1、R2及びR3はさらに、例えば次の基である。
トリデシル、イントリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル又はエイコシル。(インオクチル、イソノニル
、イソデシル及びイントリデシルの名称は慣用名で、オ
キソ合成により得られるアルコールに由来する。これに
ついてはウルマンス・エンチクロペディー・デル・テヒ
ニッシェン・ヘミ−114版4巻215〜217頁並び
に11巻435〜436頁参照。) 基R1、R2、R3、R7、R8、R9、R17及びR
lgはさらに、例えば次の基である。2−メトキシエチ
ル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−
ブトキシエチル、2−又は3−メトキシプロピノペ 2
−又は3−エトキシエチル2−又は6−プロポキシプロ
ピル基、2−又は6−ブトキシプロピル基、4−メトキ
シブチル基、4−エトキシブチル基、4−ブトキシブチ
ル基、4−(2−エチルへキシルオキシ)ブチル基、8
−メトキシオクチル基又は8−ブトキシオクチル基。
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル又はエイコシル。(インオクチル、イソノニル
、イソデシル及びイントリデシルの名称は慣用名で、オ
キソ合成により得られるアルコールに由来する。これに
ついてはウルマンス・エンチクロペディー・デル・テヒ
ニッシェン・ヘミ−114版4巻215〜217頁並び
に11巻435〜436頁参照。) 基R1、R2、R3、R7、R8、R9、R17及びR
lgはさらに、例えば次の基である。2−メトキシエチ
ル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−
ブトキシエチル、2−又は3−メトキシプロピノペ 2
−又は3−エトキシエチル2−又は6−プロポキシプロ
ピル基、2−又は6−ブトキシプロピル基、4−メトキ
シブチル基、4−エトキシブチル基、4−ブトキシブチ
ル基、4−(2−エチルへキシルオキシ)ブチル基、8
−メトキシオクチル基又は8−ブトキシオクチル基。
基R”、B13及びRI4はさらに、例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、イ
ンブトキシ又は二級ブトキシである。
エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、イ
ンブトキシ又は二級ブトキシである。
基RIOはさらに、例えば次の基である。ペンチルオキ
シ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチ
ルへキシルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソフロビルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、
ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ又は2エチ
ルへキシルチオ。
シ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチ
ルへキシルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソフロビルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、
ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ又は2エチ
ルへキシルチオ。
基R1、R2及びR3はさらに例えば次の基である。ベ
ンジル、i−又は2−フェニルエチル、並びに次式のも
の。
ンジル、i−又は2−フェニルエチル、並びに次式のも
の。
(CH2)2−CH−○H,−(CHD、−CH−C4
H9、CH3oH aH−(cn2)8−cH2oH,−C2H4−、CN
、 −(CH2)2−CH2−CN。
H9、CH3oH aH−(cn2)8−cH2oH,−C2H4−、CN
、 −(CH2)2−CH2−CN。
2H5
CN CNCH2−CH
−CH−C2H,、(CH2)6 CH−C2H,、C
H3 −(CH2)3 CHCH3、−(CH2)4 CH2
C1、(CH2)2 C−CN CH3 4H9 CH (CH2)3−C工、 (CH)4 CH3 (CH2)2−CH(CH2)2 c o−C2H,、 H20H 4H5 CH3 C2H。
−CH−C2H,、(CH2)6 CH−C2H,、C
H3 −(CH2)3 CHCH3、−(CH2)4 CH2
C1、(CH2)2 C−CN CH3 4H9 CH (CH2)3−C工、 (CH)4 CH3 (CH2)2−CH(CH2)2 c o−C2H,、 H20H 4H5 CH3 C2H。
CH3
−(CH2)3−CH−CH2−0−C4H9、−(C
H2)6−0−C,Ho、CH3 CH3 −〔CH2−CH2−0+−C4H0、÷CH2−CH
2−0+−OCH3、−(−CH2−CH2−CH2−
CH2−0+C2H。
H2)6−0−C,Ho、CH3 CH3 −〔CH2−CH2−0+−C4H0、÷CH2−CH
2−0+−OCH3、−(−CH2−CH2−CH2−
CH2−0+C2H。
基R7、R8、R9,R17及びRI8については、そ
れぞれ対応する前記の例としてあげたものが適用される
。
れぞれ対応する前記の例としてあげたものが適用される
。
本発明方法は、R’ 、R2及びR3が互いに無関係に
、水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基(こ
れらの基はそれぞれ15個までの炭素原子を有し、そし
てフェニル基、01〜C4−アルキルフェニル基、C,
〜C4−アルコキシフェニル基もしくはシアン基により
置換されていてもよい)、又は次式 (式中nは1.2.6又は4の数、pは0又は1の数、
R6はC8〜C4−アルキル基又はフェニル基である)
の残基、R4がメチル基を意味する、1種又は数種の式
Iのアゾ染料が支持体上に存在する場合が優れている。
、水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基(こ
れらの基はそれぞれ15個までの炭素原子を有し、そし
てフェニル基、01〜C4−アルキルフェニル基、C,
〜C4−アルコキシフェニル基もしくはシアン基により
置換されていてもよい)、又は次式 (式中nは1.2.6又は4の数、pは0又は1の数、
R6はC8〜C4−アルキル基又はフェニル基である)
の残基、R4がメチル基を意味する、1種又は数種の式
Iのアゾ染料が支持体上に存在する場合が優れている。
新規方法は、残基りが式■a、■b、■d又はIVf
にれらの式中R7,R8及びHllは互いに無関係に、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキル基(こ
れらの基はそれぞれ1個までの炭素原子を有していてよ
い)、水素原子、シアノ基、ノ・ロゲン原子、ニトロ基
、又は式−Co−OR1Q、 −Co−NR1QR2o
、 −802−R”、 −8o2−OR19又バー80
2−NR”R2O(コレラ(’) 式中R” 及7J
R20ハ互いに無関係に、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はアルカノ
イルオキシアルキル基であり、これらの基はそれぞれ1
0個までの炭素原子を有していてよい)の残基、又は水
素原子、又は次式%式%() (式中R5及びnはそれぞれ前記の意味を有する)の残
基を意味する〕のジアゾ成分から誘導される1種又は数
種の式Iのアゾ染料が存在する支持体を用いる場合に特
に優れている。
にれらの式中R7,R8及びHllは互いに無関係に、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキル基(こ
れらの基はそれぞれ1個までの炭素原子を有していてよ
い)、水素原子、シアノ基、ノ・ロゲン原子、ニトロ基
、又は式−Co−OR1Q、 −Co−NR1QR2o
、 −802−R”、 −8o2−OR19又バー80
2−NR”R2O(コレラ(’) 式中R” 及7J
R20ハ互いに無関係に、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はアルカノ
イルオキシアルキル基であり、これらの基はそれぞれ1
0個までの炭素原子を有していてよい)の残基、又は水
素原子、又は次式%式%() (式中R5及びnはそれぞれ前記の意味を有する)の残
基を意味する〕のジアゾ成分から誘導される1種又は数
種の式Iのアゾ染料が存在する支持体を用いる場合に特
に優れている。
さらに新規方法は、残基りが式■cのジアゾ成分から導
かれ、その際RIOが水素原子、塩素原子、01〜C8
−アルキル基、又はC,〜C4−アルキル基もしくは0
1〜C4−アルコキシ基により置換されていてもよいフ
ェニル基又はベンジル基、Hllがシアノ基、又は式−
Co−0RIQ又は−〇〇 −NRlQR”(これらの
式中B19及びR20は前記の意味を有する)の残基、
そしてR12が次式 (式中BI9及びR20はそれぞれ前記の意味を有する
)の残基な意味する、1種又は数種の式■のアゾ染料が
存在する支持体を用いる場合が特に優れている。
かれ、その際RIOが水素原子、塩素原子、01〜C8
−アルキル基、又はC,〜C4−アルキル基もしくは0
1〜C4−アルコキシ基により置換されていてもよいフ
ェニル基又はベンジル基、Hllがシアノ基、又は式−
Co−0RIQ又は−〇〇 −NRlQR”(これらの
式中B19及びR20は前記の意味を有する)の残基、
そしてR12が次式 (式中BI9及びR20はそれぞれ前記の意味を有する
)の残基な意味する、1種又は数種の式■のアゾ染料が
存在する支持体を用いる場合が特に優れている。
新規方法はさらに、残基りが式IVgのジアゾ成分から
誘導され、その際B10が01〜C8−アルキル基、C
0〜C8−アルコキシ基、8個までの炭素原子を有して
いてよいアルコキシアルキル基、又は01〜C4−アル
キル基もしくは01〜C4−アルコキシ基により置換さ
れていてもよいフェニル基、ベンジル基又はベンゾイル
オキシ基、そしてRIIがシアノ基、ニトロ基又は式−
〇〇−0RIQ (HIQは前記の意味を有する)の残
基を意味する、1種又は数種の式■のアゾ染料が存在す
る支持体を用いる場合が好ましい。
誘導され、その際B10が01〜C8−アルキル基、C
0〜C8−アルコキシ基、8個までの炭素原子を有して
いてよいアルコキシアルキル基、又は01〜C4−アル
キル基もしくは01〜C4−アルコキシ基により置換さ
れていてもよいフェニル基、ベンジル基又はベンゾイル
オキシ基、そしてRIIがシアノ基、ニトロ基又は式−
〇〇−0RIQ (HIQは前記の意味を有する)の残
基を意味する、1種又は数種の式■のアゾ染料が存在す
る支持体を用いる場合が好ましい。
そのほか新規方法は、残基りが式IVcのジアゾ成分か
ら誘導され、その際R10が水素原子、塩素原子、C,
%C8−アルキル基、01〜C8−アルコキシ基、8個
までの炭素原子を有していてよいアルコキシアルキル基
、又はC8〜C4−アルキル基もしくは01〜C4−ア
ルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、ベ
ンジル基又は式co−OR19(式中RIQは前記の意
味を有する)の残基、H1+がシアン基又は式−co
−0R19(式中RIQは前記の意味を有する)の残基
、そしてB12がシアノ基、二1・口塞、ホルミル基又
は式−〇〇−0R19(式中RIQは前記の意味を有す
る)の残基を意味する、1種又は数種の式Iのアゾ染料
が存在する支持体を用いる場合が好ましい。
ら誘導され、その際R10が水素原子、塩素原子、C,
%C8−アルキル基、01〜C8−アルコキシ基、8個
までの炭素原子を有していてよいアルコキシアルキル基
、又はC8〜C4−アルキル基もしくは01〜C4−ア
ルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、ベ
ンジル基又は式co−OR19(式中RIQは前記の意
味を有する)の残基、H1+がシアン基又は式−co
−0R19(式中RIQは前記の意味を有する)の残基
、そしてB12がシアノ基、二1・口塞、ホルミル基又
は式−〇〇−0R19(式中RIQは前記の意味を有す
る)の残基を意味する、1種又は数種の式Iのアゾ染料
が存在する支持体を用いる場合が好ましい。
特に良好な結果は、残基りが式IVa、■b、■C11
Vd、■e、■f又はIVgのジアゾ成分から誘導され
、その際R10及び(存在する場合は)R20が水素原
子又はC1〜C6−アルキル基を意味する、1種又は数
種の弐1のジアゾ成分が存在する支持体を用いる場合に
得られる。
Vd、■e、■f又はIVgのジアゾ成分から誘導され
、その際R10及び(存在する場合は)R20が水素原
子又はC1〜C6−アルキル基を意味する、1種又は数
種の弐1のジアゾ成分が存在する支持体を用いる場合に
得られる。
そのほか、残基りが次式
(式中R7は前記の意味を有する)で表わされるジアゾ
成分から誘導される1種又は数種の式■のアゾ染料が存
在する支持体を用いる場合に、特に良好な結果が得られ
る。
成分から誘導される1種又は数種の式■のアゾ染料が存
在する支持体を用いる場合に、特に良好な結果が得られ
る。
式Iの染料は公知であるか、又は自体公知の方法により
製造することができる。
製造することができる。
公知の方法に使用される染料に比較して、本発明の方法
において転写される染料は、一般に室温における吸収媒
質中での改善された移行特性、容易な熱転写特性、技術
的に容易な入手可能性、水分及び化学物質に対して改善
された抵抗性、高い色濃度、改善された溶解性及び特に
高い色調の純度によって優れている。
において転写される染料は、一般に室温における吸収媒
質中での改善された移行特性、容易な熱転写特性、技術
的に容易な入手可能性、水分及び化学物質に対して改善
された抵抗性、高い色濃度、改善された溶解性及び特に
高い色調の純度によって優れている。
さらに式Iの染料は、比較的高い分子量を有するにもか
かわらず、転写性が良好であることは驚くべきことであ
る。
かわらず、転写性が良好であることは驚くべきことであ
る。
新規方法に必要な染料支持体を製造するために、染料を
好適な有機溶剤例えばクロルベンソール、インブタノー
ル、メチルエチルケトン、メチレンクロリド、ドルオー
ル、テトラヒドロフラン又はそれらの混合物中で、1種
又は数種の結合剤と共に、場合により助剤を添加して、
印刷インキに加工する。これは染料を好ましくは分子分
散状に溶解した形で含有する。印刷インキをドクターナ
イフによって不活性支持体上に塗布し、この着色物を空
気中で乾燥する。
好適な有機溶剤例えばクロルベンソール、インブタノー
ル、メチルエチルケトン、メチレンクロリド、ドルオー
ル、テトラヒドロフラン又はそれらの混合物中で、1種
又は数種の結合剤と共に、場合により助剤を添加して、
印刷インキに加工する。これは染料を好ましくは分子分
散状に溶解した形で含有する。印刷インキをドクターナ
イフによって不活性支持体上に塗布し、この着色物を空
気中で乾燥する。
結合剤としては、有機溶剤に溶解し、染料を不活性支持
体上に耐摩擦性に結合することができるすべての樹脂又
は高分子材料が用いられる。
体上に耐摩擦性に結合することができるすべての樹脂又
は高分子材料が用いられる。
この際、印刷インキの空気乾燥後に染料の認めうる結晶
化を生じることなしに、染料を明澄透明なフィルムの形
で吸収する結合剤が優れている。
化を生じることなしに、染料を明澄透明なフィルムの形
で吸収する結合剤が優れている。
この種の結合剤の例は、セルロース誘導体側エバメチル
セルロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸セ
ルロース又はセルロースアセトブチレート、殿粉、アル
ギン酸塩、アルキル樹脂、ビニル樹脂、ポリビニルアル
コル、ポリ酢酸ビニル、ポリ酪酸ビニル又はポリビニル
ピロリドンである。さらにアクリレト又はその誘導体の
重合体及び共重合体、例えばポリアクリル酸、ポリメチ
ルメタクリレート又はスチロール/アクリレート共重合
体、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂又は天然のCH−樹脂例えばアラビヤゴムが結合剤
として用いられる。さらに好適な結合剤は、DE−A
3524519に記載されている。
セルロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸セ
ルロース又はセルロースアセトブチレート、殿粉、アル
ギン酸塩、アルキル樹脂、ビニル樹脂、ポリビニルアル
コル、ポリ酢酸ビニル、ポリ酪酸ビニル又はポリビニル
ピロリドンである。さらにアクリレト又はその誘導体の
重合体及び共重合体、例えばポリアクリル酸、ポリメチ
ルメタクリレート又はスチロール/アクリレート共重合
体、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂又は天然のCH−樹脂例えばアラビヤゴムが結合剤
として用いられる。さらに好適な結合剤は、DE−A
3524519に記載されている。
好ましい結合剤はエチルセルロース又はエチルヒドロキ
シエチルセルローステアル。
シエチルセルローステアル。
結合剤:染料の比率は、好ましくは5:1と1:1の間
で変動する。
で変動する。
助剤としては分離剤、例えばEP−A227092、E
P−A I’92435又はそこの引用された特許出願
中に詳細に記載されているもの、そのほか特にインキリ
ボンの貯蔵及び加熱の際に転写染料の晶出を防止する有
機添加物、例えばコレステリン又はバニリンが用いられ
る。
P−A I’92435又はそこの引用された特許出願
中に詳細に記載されているもの、そのほか特にインキリ
ボンの貯蔵及び加熱の際に転写染料の晶出を防止する有
機添加物、例えばコレステリン又はバニリンが用いられ
る。
不活性支持体は、例えば熱安定性の良好な薄葉紙、吸取
紙又は硫酸紙、あるいは例えば場合により金属で被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドである。
紙又は硫酸紙、あるいは例えば場合により金属で被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドである。
不活性支持体は加熱ヘッドに向けられた側の上で、加熱
ヘッドの支持体材料による粘着を防ぐため、場合により
滑剤層でさらに被覆される。好適な滑剤は、例えばEP
−A 216483又はEP−A 227095に記載
されている。染料−支持体の厚さは、一般に3〜60μ
m好ましくは5〜10μmである。
ヘッドの支持体材料による粘着を防ぐため、場合により
滑剤層でさらに被覆される。好適な滑剤は、例えばEP
−A 216483又はEP−A 227095に記載
されている。染料−支持体の厚さは、一般に3〜60μ
m好ましくは5〜10μmである。
染料受容体層としては、転写性染料に対して親和性を有
する原則としてすべての熱安定性プラスチック層が用い
られ、そのガラス転移温度Tgは50°c<’rg<1
00℃である。例えば変性されたポリカーボネート又は
ポリエステルが挙げられる。受容体層組成のための好適
な処方は、例えばEP−A227094、EP−A 1
33012、EP−A 133011、BP−A 11
1004、JP−A 199997/1986、JP−
A 283595/7986 、JP−A 23769
4/j9B6又はJP−A 127392/1986に
詳細に記載されている。
する原則としてすべての熱安定性プラスチック層が用い
られ、そのガラス転移温度Tgは50°c<’rg<1
00℃である。例えば変性されたポリカーボネート又は
ポリエステルが挙げられる。受容体層組成のための好適
な処方は、例えばEP−A227094、EP−A 1
33012、EP−A 133011、BP−A 11
1004、JP−A 199997/1986、JP−
A 283595/7986 、JP−A 23769
4/j9B6又はJP−A 127392/1986に
詳細に記載されている。
転写は300℃以上の温度に加熱できる加熱ヘッドを用
いて行われ、これにより染料転写は0〈t〈15ミリ秒
の範囲の時間で行うことができる。その際染料は転写板
から移行し、受容媒質の表面層中に拡散する。
いて行われ、これにより染料転写は0〈t〈15ミリ秒
の範囲の時間で行うことができる。その際染料は転写板
から移行し、受容媒質の表面層中に拡散する。
製造の詳細は実施例から引用することができる。そこに
特に記載がない限り、%は重量に関する0 染料の転写: 染料の転写挙動を定量的にかつ簡単な手段で試験するた
めに、加熱ヘッドの代わりに大きな表面の加熱板を用い
て熱転写を実施し、この場合転写温度を70℃<T<1
20℃の範囲で変化させ、転写時間を2分間に固定した
。
特に記載がない限り、%は重量に関する0 染料の転写: 染料の転写挙動を定量的にかつ簡単な手段で試験するた
めに、加熱ヘッドの代わりに大きな表面の加熱板を用い
て熱転写を実施し、この場合転写温度を70℃<T<1
20℃の範囲で変化させ、転写時間を2分間に固定した
。
A)支持体を染料で被覆するための一船釣処方:Xgの
結合剤を8mlのドルオール/エタノール(容積比8:
2)に40〜50℃で溶解した。
結合剤を8mlのドルオール/エタノール(容積比8:
2)に40〜50℃で溶解した。
これに、5 mlのテトラヒドロフラン中の0.25I
の染料(及び場合により助剤としてのコレステリン)の
溶液を攪拌混合した。こうして得られた印刷ペーストを
80μmのドクターナイフでポリエステルフィルム(厚
さ6〜10μm)上に塗布し、ヘアードライヤーで乾燥
した。(結合剤及び助剤の絶対量から導かれる染料:結
合剤:助剤の重量比をそれぞれ後記の表中に示す。) B)熱転写性の試験: 使用染料を下記の手段により試験した。
の染料(及び場合により助剤としてのコレステリン)の
溶液を攪拌混合した。こうして得られた印刷ペーストを
80μmのドクターナイフでポリエステルフィルム(厚
さ6〜10μm)上に塗布し、ヘアードライヤーで乾燥
した。(結合剤及び助剤の絶対量から導かれる染料:結
合剤:助剤の重量比をそれぞれ後記の表中に示す。) B)熱転写性の試験: 使用染料を下記の手段により試験した。
被覆材料(前面)中に試験すべき染料を含有するポリエ
ステルフィルム(供与体)を、前面を合わせて商業上入
手し得る日立カラービデオプリントペーパー(受容体)
上に置き、加圧した。次いで供与体/受取体をアルミニ
ウムフィルムで包み、2個の加熱板の間で種々の温度T
(温度範囲70°C(T(120°C)で加熱した。
ステルフィルム(供与体)を、前面を合わせて商業上入
手し得る日立カラービデオプリントペーパー(受容体)
上に置き、加圧した。次いで供与体/受取体をアルミニ
ウムフィルムで包み、2個の加熱板の間で種々の温度T
(温度範囲70°C(T(120°C)で加熱した。
受容体の光沢を有するプラスチック層中に拡散した染料
の量は、光学密度(=吸光度A)に比例する。後者を光
度法によって測定した。温度範囲80〜110°Cで測
定された着色された受容体紙の吸光度への対数を、相当
する逆絶対温度に対してプロットすると直線が得られ、
その勾配から転写実験に関する活性化エネルギーΔET
を計算する。
の量は、光学密度(=吸光度A)に比例する。後者を光
度法によって測定した。温度範囲80〜110°Cで測
定された着色された受容体紙の吸光度への対数を、相当
する逆絶対温度に対してプロットすると直線が得られ、
その勾配から転写実験に関する活性化エネルギーΔET
を計算する。
完全に特性決定するために、プロットから着色された受
容体紙の吸光度Aが2の値に達する温度T*〔°C〕を
さらに抽出する。
容体紙の吸光度Aが2の値に達する温度T*〔°C〕を
さらに抽出する。
次表に示す染料をA)によって加工し、染料で被覆され
た得られた支持体をB)によって転写挙動について試験
した。表中に、それぞれ熱転写パラメーターT及び△E
T、染料の吸収極大λ (塩化メチレン中で測定)、
使用した結合aX 剤、並びに染料:結合剤:助剤の重量比を示す。
た得られた支持体をB)によって転写挙動について試験
した。表中に、それぞれ熱転写パラメーターT及び△E
T、染料の吸収極大λ (塩化メチレン中で測定)、
使用した結合aX 剤、並びに染料:結合剤:助剤の重量比を示す。
その際下記の略語が用いられた。
B=結合剤(EC−エチルセルロース、EHEC−エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、 AC=セルロースアセトブチレ−1・、1ZS−ホリ酪
酸ビニルとエチルセルロースとの重量比2:1の混合物
) F−染料 HM−助剤(Ch、ol = :lレステリン)H C2H40CH3 2H5 2H5 C2H40CH3 C2H40C4H9 C2H40CH3 C3H60C2H4QC4H9 2H5 C3H60C2H40C4H9 C3H6QC2)140c4H9 C3H50C2H40C4H9 C3H60C2H4QC4H9 c3+6o(c2+4o12C4H9 4H9 C3H60CH3 C2H40CH3 C2H40C4H9 (3H6−OCOC)13 2H5 C2H40CH3 C3H60CH3 C3H60CH3 C3H60CH3 C3H60CH3 C5HIQCN C3H50C2H40C5H5 C3H60C2H40C6H5 C3H60COCH3 1・4:0,75 1.4 1・5:0.15 1:4:0,75 1.4・0,5 1:4:0,75 1:4:1.O 1,4 1:4
ルヒドロキシエチルセルロース、 AC=セルロースアセトブチレ−1・、1ZS−ホリ酪
酸ビニルとエチルセルロースとの重量比2:1の混合物
) F−染料 HM−助剤(Ch、ol = :lレステリン)H C2H40CH3 2H5 2H5 C2H40CH3 C2H40C4H9 C2H40CH3 C3H60C2H4QC4H9 2H5 C3H60C2H40C4H9 C3H6QC2)140c4H9 C3H50C2H40C4H9 C3H60C2H4QC4H9 c3+6o(c2+4o12C4H9 4H9 C3H60CH3 C2H40CH3 C2H40C4H9 (3H6−OCOC)13 2H5 C2H40CH3 C3H60CH3 C3H60CH3 C3H60CH3 C3H60CH3 C5HIQCN C3H50C2H40C5H5 C3H60C2H40C6H5 C3H60COCH3 1・4:0,75 1.4 1・5:0.15 1:4:0,75 1.4・0,5 1:4:0,75 1:4:1.O 1,4 1:4
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1、R^2及びR^3は同一でも異なつても
よく、互いに無関係に、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルカノイルオキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルオキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアル
キル基(これらの基はそれぞれ20個までの炭素原子を
有し、そしてフェニル基、C_1〜C_4−アルキルフ
ェニル基、C_1〜C_4−アルコキシフェニル基、ハ
ロゲノフエニル基、ベンジルオキシ基、C_1〜C_4
−アルキルベンジルオキシ基、C_1〜C_4−アルコ
キシベンジルオキシ基、ハロゲノベンジルオキシ基、ハ
ロゲン原子、水酸基もしくはシアノ基により置換されて
いてもよい)、水素原子、又はC_1〜C_1_5−ア
ルキル基、C_1〜C_1_5−アルコキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはベンジルオキシ基により置換されていて
もよいフェニル基、又はC_1〜C_1_5−アルキル
基、C_1〜C_1_5−アルコキシ基、ハロゲン原子
もしくはベンジルオキシ基により置換されていてもよい
シクロヘキシル基、又は次式 〔−Y−O〕_m−R^5(II) (式中YはC_2〜C_6−アルキレン基、mは1、2
、3、4、5又は6の数、R^5はC_1〜C_4−ア
ルキル基、又はC_1〜C_4−アルキル基もしくはC
_1〜C_4−アルコキシ基により置換されていてもよ
いフェニル基である)の残基、R^4はC_1〜C_4
−アルキル基、Dはジアゾ成分の残基を意味する〕で表
わされるアゾ染料が存在する支持体を用いることを特徴
とする、支持体からプラスチックで被覆された紙の上に
、加熱ヘッドを用いて拡散によりアゾ染料を転写する方
法。 2、R^1、R^2及びR^3が互いに無関係に、水素
原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基(これらの
基はそれぞれ15個までの炭素原子を有し、そしてフェ
ニル基、C_1〜C_4−アルキルフェニル基、C_1
〜C_4−アルコキシフェニル基もしくはシアノ基によ
り置換されていてもよい)、又は次式 〔−(CH_2)_3−O〕_p〔−CH_2−CH_
2−O〕_n−R^6(III) (式中nは1、2、3又は4の数、pは0又は1の数、
R^6はC_1〜C_4−アルキル基又はフェニル基で
ある)の残基、R^4がメチル基を意味する、1種又は
数種の式 I のアゾ染料が支持体上に存在することを特
徴とする、第1請求項に記載の方法。 3、Dが、アニリン系、フェニルアゾアニリン系、アミ
ノチオフェン系、フェニルアゾアミノチオフェン系、ア
ミノチアゾール系、フェニルアゾアミノチアゾール系、
アミノイソチアゾール系又はアミノチアジアゾール系に
由来するジアゾ成分D−NH_2から誘導される、1種
又は数種の式 I のアゾ染料が支持体上に存在すること
を特徴とする、第1請求項に記載の方法。
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