JPH02292204A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野ゴ 本発明は除草剤Ｍｌ成物に関する。

［従来の技術］ 従来より、稲作用の除草剤に関しては既に多数のものか
開発されている。しかしながら、その安全性の向」二及
び薬害の軽減に対する市場の要１−Ｊｊは、依然として
強いものかある。

また、水田雑草の特長として、その多くは発生時期か一
致せず，長期にわたワて発生すると共に除草剤散布時期
におけるＨ草の生育状態も発生前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のか常である．従って、従来の除草剤を一回たけ散布し
たたけでは満足する結果を得ることかできず，数回にわ
たり除草剤を使用しなければならない等の問題点かある
． ［発明か解決しようとする問題点］ 従って、本発明の目的は，除草剤として用いた場合、低
薬量で発芽前のものからある程度生育の進んだ雑草に対
して優れた除草効果を有し，その効果を長期１１１２！
持し、かつ水稲に対する安全性の高い除草剤を提供する
ことである。

［発明を解決するための千段］ 本発明者らは，鋭意研究の結果、それぞれ単独に除草活
性を有するＮ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−　
［４−　（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プ口ピ
オンアミト及びメチル＝α−（２．４−シメトキシピリ
ミシン−２−イルカルハモイルスルファモイル）−０−
トルアートを混合施用することにより、優れた相乗効果
が得られることを見出しこの発明を完成した． すなわち、この発明は、Ｎ−（４−メチル２−ビリシル
）−２−　［４−　（４−シアノフェノキシ）フェノキ
シ］プ口ピオンアミト及びメチル＝α−（２．４−シメ
トキシビリミシン−２−イルカル八モイルスルファモイ
ル）−０−｝−ルアートを有効成分として含有する除草
剤組成物を提供する。

［発明の具体的説明］ 本発明の除草剤の有効成分てあるＮ−（４−メチル−２
−ピリジル）−２−　［４−シアノフェノキシ）フェノ
キシ７プロピ才ンアミト（以下、化合物Ａと言う）は、
単独で水田用除草剤として土壌処理を行なう場合、雑草
発芽前の段階ては、木田最強害雑草の一つであるノビエ
に対して特に高い除草活性を有している．しかも水稲に
対しては事実上薬害が認められない点がこの薬剤の大き
な特徴である．なお、化合物Ａは公知の方法により製造
することができる． さらに，稲直播栽培において、化合物Ａを雑草生育初期
に茎葉兼土壌処理を行なうと直播稲に実用上薬害を与え
ることなくノビエを有効に防除できる．すなわち、化合
物Ａは顕著な属間選択性を有していると言え、有用性が
大きい。

しかしながら、イネ科以外の雑草に対しては除草効果か
十分ではなく，またある程度生育の進んたノビエに対し
ては十分な除草効果を期待するためには雑草発芽前の処
理に比べて薬量を多めに必要とする． 一方、本発明の除草剤の有効成分であるメチル＝α一（
２，４−ジメトキシビリミジン−２−イルカルバモイル
スルファモイル）一〇−トルアート（以下、ＤＰＸ−８
４と言う）は、単独て水田用除依剤として使用した場合
，コナギ、キカシクサ，タマガヤツリ等の一年生雑草ば
かりでなくミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草に対
しても有効である．しかも移植水稲に対して安全性か高
く、水田用除草剤として有用性が大きい。しかしながら
、ノビエに対する除草効果は完全ではなく、特に生育期
のノビエに対しては除草効果は期待できない．なお、Ｄ
ＰＸ−８４は公知の方法により製造することかてきる。

上記した化合物を有効成分として含有する本発明の除草
剤組成物は，それぞれの薬剤の短所を補い合うだけでな
く、下記実施例から明らかな様に極めて顕著な相東効果
を示すものである．すなわち、化合物Ａ及びＤＰＸ−８
４を併用することにより、各化合物の除草効果が単独で
用いた場合よりも高められる． ２種の活性化合物の相互作用を検定する方法としては、
ウィーズ１５巻，２０〜２２頁、１９６７年に記載のコ
ルビイ（Ｃｏ　ｌ　ｂｙ）の計算式か通常用いられる． ただし， Ｘ＝化合物Ａをｐｇ／ａ用いた時の除草効果（ｚ）Ｙ＝
化合物Ｂｆｔｑｇ／ａ用いた時の除草効果（ｚ）Ｅ＝Ａ
，Ｂをそれぞれｐ，ｑｇ／ａ混用した峙に予想される除
草効果（Ｘ） 実際に測定された除草効果（ｚ）の値かＥを上回れば，
その組成物には相乗効果があることを示している． 水田最強害雑草の一つであるノビエを用いた実施例６の
結果からも明らかなように、本発明の除草剤組成物の除
草効果（１００％）は、予想される除草効果Ｅ（５５％
）を大きく上回り，相乗効果があると認められる．すな
わち、各有効成分か単独で示す除草効果からは予想でき
なかった低薬量で、高い除草効果を上げることができる
．本発明の除草剤組成物は、各有効成分の配合割合に特
に限定されることなく広い配合比において優れた相乗効
果か得られるか、好ましくは、化合物Ａｌ改量部に対し
てＤＰＸ−８４を０．００１〜１重κ部程度の配合比で
ある． また，本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑クの
みならずある程度成育の進んだ段階の雑クに対しても顕
著な除９活性を示すため田植え前後の雑草の発芽初期か
ら雑草の生育期にわたり処理適期幅の広いことも優れた
特長の一ってある。

さらに、防除しうる３ｌψの種類も極めて多〈ノビエ、
タマガヤツリ，コナギ、キカシグサ等の−・年生３１”
Ｊをはしめ、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多
年生雑草に対しても著しい除草効果か認められる．しか
も、移植水稲に対しては薬害を生じることかなく安全性
の高いものである。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、化合
￥ｓＡ及びＤＰＸ−８４のそれぞれ適当値を不活性担体
と混合し、通常の農薬使用形態である粒剤、微粒剤、永
和剤，乳剤、粉剤、フロアブル剤等の種々の形にして使
用することかてきる．固体担体としては、炭酸カルシウ
ム、リン灰石、石膏，シリカゲル、ハーミキュライト、
雲母，ケイソウ土、タルク、パイロフエライト、酸性白
土、クレー、カオリナイト、モンモリロナイト、ベント
ナイト、ホワイトカーボン，軽石粉等の鉱物性粉末、結
晶性セルロース、デンプン、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール、石油樹脂等
の高分子化合物，尿素、硫酸アンモニウム等の微粉末あ
るいは粒状物を挙げることかできる。

液体担体としては，メタノール、エタノール、シクロヘ
キサノール，アミルアルコール、エチレングリコール等
のアルコール類，ベンゼン、トルエン，キシレン、メチ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類，アセトン，イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類，クロロベンゼン
、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチ
ルセロソルブ、プチルセロソルブ、シオキサンなどのエ
ーテル類、酢酸イソプロビル、酢酸ベンジル等のエステ
ル類，ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシト等
の極性溶媒類、大豆油，綿実油等の植物油、ケロシン、
鉱油、水等を挙げることかできる。

さらに，製剤−Ｌ必要ならば、界面活性剤、展看削，結
合剤等の農薬に使用される補助剤あるいは安定剤を混合
することにより除ヤ効果の確実性を高めることもてきる
． 界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸塩，
シアルキルスルホコハク酸塩，ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリ才キシエチレンアルキルエー
テル、ボリオキシエチレンボリオキシプロピレンブロッ
クコボリマー，ソルビタン脂肪醜エステル等の非イオン
界面活性剤等を挙げることかできる．製剤補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩アルギン酸、ポリビニルアル
コール、アラビアゴム、ＣＭＣ　（カルボキシメチルセ
ルロース）、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロビル）等を挙げ
ることかできる。

また、本発明の除草剤組成物は，必要に応して殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調箇剤，肥料あるいは他の除σ剤を含
有してもよく，またこれらのものを併用することもてき
る． 特に、除ｆ剤として、より一層効力を向上ずるには他の
除苧剤を添加混合することか適当な場合かある．添加し
得る除草剤としては、２．４−ビス（エチルアミノ）−
６−エチルチオ−１．３．５−｝−リアジン［一般名：
シメトリン］、２．４−ビス（イソブロビルアミノ）一
６−メチルチオ−１．３．５−トリアシン［一般名・プ
ロメトリン］、２−　（１．２−ジメチルブロピルアミ
ノ）−４−エチルアミノー６−メチルチオ−１．３．５
−｝リアジン［一般名．ジメタメトリン］等のトリアジ
ン系除草剤：Ｓ−４−クロロベンジル＝Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルチオカーハメート［一般名，ベンチオカーブ］．Ｓ一
α，α−ジメチルベンジル＝Ｎ，Ｎ−ベンタメチレンチ
オカーハメート［一般名．ジメピベレート］、Ｓ−ベン
ジル＝Ｎ一エチルーＮ−　（１．２−ジメチルプ口ピル
》チオカーバメート［一般名：エスプ口カルプ］、Ｓ一
エチル＝ヘキサヒド口−ＩＨ−アゼピン−１−カーボチ
オエート［一般名：モリネート］．Ｏ−３−ｔｅｒｔ−
プチルフェニル＝Ｎ一（６−メトキシー２−ビリジル）
−Ｎ−メチルチオカーハメート［一般名：ピリブチカル
ブ］等のカーバメート系除草剤；２，４−Ｄ，ＭＣＰ８
．２−（２−ナフチルオキシ）プロビオンアニリト［一
般名：ナブロアニリド１．２−（２．４−ジクロロー３
−メチルフエノキシ）プロピオンアニリド［一般名：ク
ロメプロップ］等のフエノキシ系除草剤；２，４．６−
１−リクロ口フエニル；４−ニトロフェニルエーテル［
一般名：クロルニトロフェン］，２．４−ジクロ口フェ
ニル＝３−メトキシー４−ニトロフエニルエーテル［一
般名：クロメトキシニル１．２．４−ジクロ口フェニル
＝３−メトキシカルボニル−４一二トロフェニルエーテ
ル［一般名：ビフエノックス］、２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエニル＝４−ニトロ−３−（テロラヒ
トロピラン−３−イルオキシ）フェノキシエーテル［試
薬名：ＭＴ−１２４］等のジフェニルエーテル系除草剤
．Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２′，６゜−ジエ
チルアセトアニリド［一般名：ブタクロール］，Ｎ−ブ
ロホキシエチル−２−クロロー ２’　，６’−ジエチルアセトアニリト［一般名：プレ
チラクロール］．Ｎ−メチル−２−（２−ペンゾチアゾ
リルオキシ）アセトアニリド［一般名：メフェナセット
］．２’　，３’　−ジクロロー４−エトキシメトキシ
ベンズアニリド［試薬名：ＨＷ−５２］．Ｎ−　（α．
α−ジメチルベンジル）−２−ブロモー３．３−ジメチ
ルブチルアミド［一般名：ブロモブチド］、３゜．４゛
−ジクロ口プ口ピオンアニリト［一般名：プロバニル］
等のアミド系除草剤，ｌ−（α，α−ジメチルベンジル
）−３−（４−メチルフェニル）ウレア［一般名：ダイ
ムロン］、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α
−ジメチルベンジル）ウレアＣ試薬名：　ＪＣ−９４０
］等のウレア系除草剤；２−アミノー３−クロロ−１．
４−ナフトキノン［一般名：　ＡＣＮ１等のキノン系除
草剤；４−　（２．４−ジクロ口ベンゾイル）−１．３
−ジメチル−５−ピラゾリル＝ｐ一トルエンスルホネー
ト［一般名：ピラゾレート］、４−（２．４−ジクロ口
ベンゾイル）−１．３−ジメチル−５−フェナシルオキ
シピラゾール［一般名：ピラゾキシフェン１．４−　（
２．４−ジクロロー３−メチルベンゾイル）−１．３−
ジメチル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾ
ール［一般名：ベンゾフェナップ］、５−ペンジルオキ
シ−４−　（２．４−ジクロ口ベンゾイル）−１−メチ
ルピラゾ〜ル［試薬名：　ＮＣ−３１０］，５−ｔａｒ
ｔ−ブチルー３−（２，４−ジクロロー５−インプロボ
キシフェニル）−１．３．４−オキサジアゾール−２−
（３Ｈ）一オン［一般名：オキサジアゾン］、３．７−
ジクロロー８−キノリンカルボン酸［一般名：キンク口
ラック］、３−クロロ−２−［２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−（ｌ−プロビニルオキシ》フェニル］−４．５
，６．７−テトラハイト口−２Ｈ−インダゾール［試薬
名：Ｓ２７５１、３−イソブロビル−２．１．３−ペン
ゾチアジアジノン−４）−２．２−シオキシト［一般名
：ベンタゾン］、ｌ−（３−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−ＩＨ−１．２．４−トリアゾールー３−カルボ
キサミト［試薬名：ＫＮＷ−２４２］等の複素環系除草
剤；０，０−ジイソプ口ピル−２−（ベンゼンスルホン
アミト》エチレンジチオホスフェート［一般名：ＳＡＰ
Ｉ等の有機リン系除草剤等を挙げることができる． 本発明の除草剤組成物の施用量は，適用場面，施用時期
，施用方法，対象草種等により異なるが，通常，１アー
ル当たりの有効成分量で化合物Ａはｌへ５０ｇ，好まし
くは２〜３０ｇであり，ＤＰＸ−８４は（１．０１へ２
０ｇ，好ましくは０．１〜ｌｏｇ−である．また、本発
明の除草組成物の施用量は，通常、１アール当たりの総
有効成分量で１．０１〜７０ｇ，好ましくは２．１〜５
０ｇである。

製剤における総有効成分Ｊ４の含有率は，屯量比で、通
常、ｌ〜９０％、好ましくは２〜８０％である． 以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明するか、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。なお
，下記実施例において、ｒ部」は重量部を示す． 実施例　ｌ　（永和剤） 化合物Ａ　　　　　　　　　　　　　　１０部ＤＰＸ−
８４　　　　　　　　　　　１部ケイソウモ　　　　　
　　　　　　　８５部上記成分を混合粉砕して永和剤と
した。

実施例　２　（乳剤） 化合物Ａ　　　　　　　　　　　　４部Ｄ　Ｐ　Ｘ　−
　８　４　　　　　　　　　　　　０．２部ソルボール
８００Ａ　　　　　　　　１　０部キシレン　　　　　
　　　　　８５．８部上記成分を混合溶解して乳剤とす
る． 実施例　３　（粒剤） 化合物Ａ　　　　　　　　　　　　４部ＤＰＸ−８４　
　　　　　　　　　　　０．１部ベントナイト　　　　
　　　　　３５部タルク　　　　　　　　　　　　　３
７．９部ソルボール８００Ａ　　　　　　　　　　３部
上記成分を混合粉砕した後，適量の水を加えて混練し、
直径０．７■■の篩穴から押し出し乾燥した後、１〜２
■園の長さに切断して粒剤とする．実施例４ 直径２１ｃ−のプラスチック容器に水を加えて代掻き状
席にした木田土壌を入れ，土壌表層に表１に示す各種雑
草の種子を播種し、更に２葉期の木１１ＩＩＥ官（品種
二日本晴）をｌｃ＋ａの深さに２本２株移植した後、２
ｃ＠湛水し，温室内に静δした．水稙移植３日後（ノビ
エ発芽前）及び水稲移植７日後（ノビエ１．Ｓ　ｆＪ期
）に、上記実施例３に従って製剤した本発明の除草剤の
粒剤を所定量手で散布処理した。また、比較剤として、
各有効成分化合物を中独で用いた．さらに比較のため，
無処理の場合の除嘆効果も調べた。薬剤処理３週間後に
除草効果及び水稲の薬害について調査し，水種移植３［
■後薬剤処理の結果を表１に，水稲移植７日後薬剤処理
の結果を表２に示した．なお、除草効果及び薬害の評価
は下記の基準に従い判定した．陰漠』Ｌ墓１ｊ二髭準 １０・　１００％防除 ９：　　９０％防除 ８：　　８０％防除 ７・　　７０％防除 ６：　　６０％防除 ５・　　５０％防除 ４：　　４０％防除 ３：　　３０％防除 ２：　　２０％防除 １　　　１０％防除 ０：　　　Ｏ％防除 薬害判定基準 二無害 ：微小害 ：小害 ：中害 二大害 ：枯死 ＋ ＋ ＋　＋ ＋＋＋ Ｘ 実ｊ自１互 直径２１ｃｍのプラスチック容器に水を加えて代掻き状
態にした水田土壌を入れ、土壌表層に表３に示す各種雑
草の種子及び水稲種子を播種した後、２ｃｍ湛水し、温
室内に静置して適時散水した．播種後１０日目に容器内
の木を抜き取った．次に、上記実施例ｌに従って製剤し
た本発明の除草剤の永和剤の所定量をポット当たり２０
ｍｌの水て希釈して＠霧悪理した後．温室内に静置した
．薬剤処理２日後に２ｃ朧湛水し適時散水した．薬剤処
理３週間後に除草効果及び水稲の薬害について調査し、
その結果を表３に示した． なお，比較剤は実施例４と同一のものを使用し，さらに
比較のため、無処理の場合の除草効果も調べた．除草効
果及び薬害の評価は実施例ｌの基準に従い判定した． 実施例６ 而ＸＡ１８］６ｃｍ２（３　１　ｘ　５　６　ｃｍ）の
プラスチック容器に代掻き状態の水田土壌を深さ７ｃｍ
に詰め、定礒のノビエの種子を播種した．翌日、３ｃｍ
の湛水を行ない温室内にて育成した。播種８日後に上記
実施例６に従って製剤した本発明の除草剤組成物の所定
量を手で散布処理した後、温室内に静置し，適時散水し
た。薬剤処理３０日後に残存ノビ工茎菓部を切り取って
集め、風乾重を測定して下記の式により除草効果を算出
し．その結果を表４に示した， 除償効果（２）＝ 表４ なお，比較剤は実施例４と同様のものを使用した。

［発明の効果］ 実施例４〜６の結果から明らかなように、未発ＩＪＩの
除Ｑ剤組成物は９各成分単独施用の場合と比べて殺菌力
か箸し〈増強されている。これは各有効成分間の協力作
用によるものてあり．ＷＪ著な相乗作用かあると認めら
れる．すなわち，本発明の除草剤組成物の最大の特長と
して，各有効成分が中独で示す除草効果からは予想でき
なかった高い除ク効果を得ることかできる点をあげるこ
とができる。

また，本発明の除草剤組成物は、成育初期段階の雑草の
みならずある程度成育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため田植え前後の雑草の発芽初期か
ら雑草の生育期にわたり処理適期幅の広いことも優れた
特長の一ってある．さらに、防除しうる雑草の種類も極
めて多く、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ
等の−年生雑草をはじめ、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウ
リカワ等の多年生雑草に対しても著しい除草効果が認め
られる．しかも，移植水稲に対しては薬害を生しること
かなく安全性の高い高度選択性除草剤として利用価値の
高いものてある。

以北の如く，本発明の除草組成物は多くの優れた特徴を
有しており、実用性の大きいものてある．

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−［４−
   （４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオリアミ
   ド及びメチル＝α−（２，４−ジメトキシピリミジン−
   ２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアー
   トを有効成分として含有する除草剤組成物。
2. （２）配合比がＮ−（４−メチル−２−ピリジル）−２
   −［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピ
   オリアミド１重量部に対してメチル＝α−（２，４−ジ
   メトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモ
   イル）−Ｏ−トルアート０．００１〜１重量部である請
   求項１記載の除草剤組成物。