JPH02289534A

JPH02289534A - 含フッ素α，ω―ジカルボン酸及びその製造方法

Info

Publication number: JPH02289534A
Application number: JP1112082A
Authority: JP
Inventors: Takamasa Fuchigami; 渕上　高正; Hisao Urata; 尚男浦田
Original assignee: Sagami Chemical Research Institute
Current assignee: Sagami Chemical Research Institute
Priority date: 1989-02-16
Filing date: 1989-05-02
Publication date: 1990-11-29
Also published as: JPH02289535A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は含フツ素ポリマー原料として有用な含フッ素α
、ω−ジカルボン酸及びその製造方法に関する。

含フツ素ポリマーは撥水捲油性、耐薬品性、耐光（候）
性、耐熱性及び低屈折率性などの点から、繊維処理剤、
光学繊維鞘材、気体ｉ３遇膜、フォトレジスト等幅広く
利用されている（例えばＲ＆Ｄレボ−１−１ｋ１６、フ
ッ素化合物の最先端応用技術、シーエムシー（１９８１
））、Ｌかしながら、これらの多くはポリマー側鎖にフ
ッ素原子を含むものが多く、ポリマー主鎖にフッ素原子
を含むものは限られている。この原因は、ポリマー原料
の製造方法の欠如によるものである。

本発明により提供される含フッ素α、ω−ジカルボン酸
は主鎖にフッ素原子を含むポリエステル、ポリアミド等
に誘導可能である。

〔従来の技術〕

従来、含フッ素α、ω−ジカルボン酸及びその製造方法
としては、（１）４，４．５．５−テトラフルオロ−１
−シクロヘキセンをオゾン分解し、３゜３．４．４−テ
トラフルオロ−１，６−ヘキサン二酸を製造する方法（
Ｄｕ　Ｆｏｎｔ＋米国特許２Ｂ７１２６０（１９５９）
　）　、（２１含フッ素α、ω−ジオールをクロム酸／
硫酸で酸化してα、ω−ジカルボン酸を製造する方法（
Ｔ、Ｔａｋａｋｕｒａら、Ｊ、Ｆｌｕｏｒｌｎａ　Ｃｈ
ｅｇ＋、。

４１．１７３（１９８Ｂ）、　）　、＋３１１　、　２
−ショート−１，１゜２．２−テトラフルオロエタンと
アクリロニトリルを水銀灯照射下長時間反応させ、２．
７−ジヨードー４．４．５．５−テトラフルオロ−１，
８−オクタンジニトリルとし、亜鉛／硫酸により還元し
、４．４．５．５−テトラフルオロ−１，８オクタンジ
ニトリルとし、加水分解することにより、４，４，５．
５−テトラフルオロ−１，８オクタンニ酸とする方法Ｃ
Ｍ、Ｗ、Ｂｌｏｏｃｈｌ、仏国特許１４０４７４４（１
９６５）　）が知られている。

（１１及び（２）で製造できる含フッ素α、ω−ジカル
ボン酸はインシアナートに変換後、抗血栓剤として利用
可能な含フツ素ポリウレタンを製造できることが示され
ている（ＭＪａＬｏら、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ＩｎＡｒｔ
ｉｆｉｃｉａｌ　Ｏｒｇａｎｓ、、　２．８５８（１９
８３）、　）が、これらの方法によって製造できるジカ
ルボン酸は、ジフルオロメチレン基とカルボキシル基の
間にメチレン鎖が１個のものに限られている。このよう
な化合物は、塩基性条件下で容易に分解し、耐薬品性に
劣るという欠点を有しているため、例えばアミド結合形
成などが困難である。また（３）の方法によって！ｇ造
される４、４，５．５−テトラフルオロ−１，８−オク
タンニ酸は一分子当たり４個のフッ素原子しか有してい
ないため、上述のｔａ水水油油性はじめとするフッ素原
子導入による特有の効果が充分ではない（下記参考側参
照）、さらに製造工程数も多く、光反応装置を利用しな
ければならない上、収率が低いという欠点も有している
。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、従来技術が有する上記の欠点を解決し、撥水
１ａ油性、耐薬品性に優れしかも充分なフッ素原子導入
効果を有する新規含フッ素α。ω−ジカルボン酸を見出
すとともに、簡便かつ経済的でしかも一般的な含フッ素
α、ω−ジカルボン酸の製造方法を提供するものである
。従って、本発明の含フッ素ば、ω−ジカルボン酸は当
然抗血栓剤原料として利用可能な含フッ素α、ω−イソ
シアナートに容易に変換できるのみならず、アミンとの
反応においても分解することなくアミドに変換可能であ
る（下記参考側参照）。

（課題を解決するための手段〕本発明は、（１）　　−数式（式中、Ｒ１及びＲ１はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基又はアラルキル基を表し、ｎは４以上の整数を表
す、）で示される含フッ素α、ω−ジカルボン酸。

（２）　　第■族遷移金属触媒及び塩基の存在下、−ｍ
式％式％（式中、Ｒ１及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基又はアラルキル基を表し、ｍは自然数を表す、）
で示される含フッ素α、ω−ショートアルカンと一酸化
炭素及び水とを反応させることからなる一般式Ｃ０ＯＨＣ００Ｈ（式中、Ｒ１、Ｒｇおよびｍは上記と同じ、）で示され
る含フッ素α、ω−ジカルボン酸の製造方法に関する。

本発明の前記−数式（１）で表される化合物は、本発明
の前記第（２）項で示しまた製造方法においてｍ−ｎで
表される方法により製造される。

本発明における前記−数式（■）中のアルキル基として
は、置換基を有しても良い炭素数１−１０個のアルキル
基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、３．
３．３−）リフルオロプロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基等を例示
することができる。

アラルキル基としては、置換基を有してもよい炭素数７
〜ｌＯ個のアラルキル基例えば、ベンジル基、ペンタフ
ルオロベンジル岳、フェネチルノに等を例示することが
できる。

本発明における前記−数式（ｎ）で示される含フッ素α
、ω−ショートアルカンは工業的にも人手可能ではある
が、式中、Ｒ１とＲ８が同じ場合には第１族遷移金属触
媒存在下、−数式％式％（）（式中、ｍは上記と同じ、）で示されるα、ωジョート
ポリフルオロアルカンと〜・数式％式％（）（式中、Ｒ’は上記と同じ、）で示されるオレフィンと
を反応させることにより簡便、安全かつ有利に製造でき
る（下記参考側参照）、前記−数式（ＴＶ）で示される
α、ω−ジョートポリフルオロアルカンは工業的に入手
可能であり、前記−数式（Ｖｌで示されるオレフィンも
工業的に入手可能である。オレフィンの使用量は、前記
−数式（ＩＶ）で示されるα、ω−ショートペルフルオ
ロアルカンに対して２等量ないし過剰用いる。用いるこ
とのできる第■族遷移金属触媒としては、鉄、ルテニウ
ム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニ
ッケル、パラジウム、白金の金属、金属塩、金ｒ！ｓｔ
！化合物、−酸化炭素を配位子とする有機金属錯体、ハ
ロゲン原子を配位子とする有機金ｇＡ錯体、３級ホスフ
ィンを配位子とする有機金属錯体、オレフィン類あるい
はアセチレン類を配位子とする有機金属錯体及びこれら
の第■族遷移金属化合物をシリカゲルあるいはアルミナ
の担体に担持したものを使用することができる。適当な
触媒としては、鉄カルボニル、ルテニウムカルボニル、
オスミウムカルボ、−ル、コバルトカルボニル塩化鉄、
塩化コバルト、塩化ルテニウム、塩化ロジウム、塩化ニ
ッケル、塩化パラジウム、塩化白金、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ〔１．２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラジウム、ジ
クロロ〔１．３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ン〕パラジウム、ジクロロ〔１．４−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）ブタン〕パラジカム、ジクロロ（１，１’
−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕パラジウ
ム、ジクロロビス（ジフェニルメチルホスフィン）パラ
ジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）白金
、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル、ジクロロ（シ
クロオクタジエン）パラジウム、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）ニッケル、クロロトリス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム、クロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）イリジウム、りａＯカルボニルビス（トリ
フェニルホスフィン）ロジウム、クロロカルボニルビス
（トリフェニルホスフィン）イリジウム、テトラ−トス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（
トリフェニルポスフィン）白金等を例示することができ
る。第■族Ｉ！！移金属触媒の使用量は、前記−数式（
ＩＶ　）で表されるα、ω−ショートペルフルオロアル
カンに対して１／１００００ないしｌ／２当量の範囲を
適宜選択できるが、１　／’　５００ないしｌ／３の範
囲が好まＵ７い。また、所望なら助触媒として、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エタノ−・ル
アミンのようなアミン類を添加することもできる１反応
は０℃〜１５０℃で円滑に進１）４る。なお、無溶媒下
で反応を行うことができるが、所望なら反応に関与しな
い溶媒を用いても差し支えない。

本発明において水の使用量は、前記−数式（ｎ）で表さ
れる化合物に対して、通常過剰用いるものであり、２倍
〜２００倍程度用いることが望牛しい。

本発明は、−酸化炭素雰囲気下に行うものであり、反応
に関与しない不活性ガスで希釈しても良い、５０気圧以
下の一酸化炭素分圧で反応は効率良く進行するが、所１
ｐならば高い圧力を用いても差し支えない。

本発明は第■族遷移金属触媒の存在下に行う・−とを必
須の条件とする。用いることのできる第■族遷移金属触
媒としては、鉄、二】バルト、ルテ、−ウム、オスミウ
ム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白
金の金属、金属塩、金属錯化合物、−酸化炭素を配（９
子とする有機＆属惜体、ハロゲン原子を配位子とする有
機金属錯体、；１級ホスフィンを配位子とする有機金属
錯体、第１／フイン類あるいはアセチレン類を配位子と
する有機金属錯体、及びこれらの第■族遷移金属化合物
をシリカゲルあるいはアルミナの担体に担持したものを
使用することができる。適当な触媒としては、鉄カルボ
ニル、ルテニウムカルボニル、オスミウムカルボニル、
コバルトカルボニル、ロジウムカルボニル、ニッケルカ
ルボニル、塩（ｔＪｉ−１塩化コバルト、塩化ルテニウ
ム、塩化ロジウム、塩化ニッケル、塩化パラジウム、塩
化白金、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッ
ケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム、ジクロロ〔ｌ、２−ビス（ジフェニルホスフィノ
）エタン〕パラジウム、ジクロロ〔ｌ、３−ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）プロパン〕パラジウム、ジクロロ〔
１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン〕パラジ
ウム、ジクロロｃｔ、ｉ’−ビス（ジフェニルホスフィ
ラフ５．ロセン〕パラジウム、ジクロロビス（ジフェニ
ルメチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）白金、ビス（シクロオクタジエン
）ニッケル、ジクロロ（シクロオクタジエン）パラジウ
ム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、
クロロトリス（１−ジフェニルホスフィノ）　ｒｒリジ
ウムクロロトリス（トリフェニルボスフィン）・イリジ
ウム、クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン
）ロジウム、クロロカルボニルビス（１−ジフェニルホ
スフィノ）イリジウム、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）白金、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン
）ルテニウム等を例示することができる。第Ｗ族遷移金
属触媒の使用量は、前記−数式（ｎ）で表される含フッ
素α、ω−ショートアルカンに対して１／１００００な
いし１／２当量の範囲を適宜選択できるが、１１５００
ないしｌ／３の範囲が好ましい。

本発明は、塩基の存在下に行うことを必須の条件とする
。塩基としては、アルカリ金属才たはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、フッ化物、酸化物等の無機塩、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等を例示するこ
とができる。用いる塩基の壁は、前記−数式（ｎ）で表
される化合物に対して１当量以上用いることが望ましい
。

本発明を実施するにあたって、反応に関与しない溶媒を
使用することができる。これらの例としては、ヘキサン
、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロオクタ
ン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、クロロホ
ルム、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔ
−ブチルアルコール、【−アミルアルコール等の極性溶
媒をあげることができる。

溶媒が２液相を形成する場合や、塩基が使用溶媒にｌｌ
ｌ溶な場合には、所望により四級アンモニウム塩などの
相関移動触媒を添加してもよい。

反応温度は２０ないし２００℃の温度範囲を適宜選択す
ることができるが、５０ないし１５０℃の範囲が好まし
い。

以下、実施例及び参考例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。

実施例１２００ｍ１のステンレス製オートクレーブに、１．１０
−ショート−３，３，４，４，５，５６，６，７，７，
８，８−ドデカフルオロデカン（１４，６５ｇ＋　　２
４ｍｍｏ　ｆ）　、Ｃｏｔ（Ｃｏ）ａ（１，６３ｇ、４
．７７ｍｍｏ　Ｉ）　、にＦ（５，６ｇ９６ｍｍｏｌ）
、水（８，８ｍ　ｌ、　４８８ｍｍｏ　ｌ）、及びＬ−
ＢｕＯＨ（８０ｍ　ｌ　）を入れ、Ｃｏ　（５０ａ　ｔ
ｍ）を封入し、８０℃で４８時間反応させた０反応混合
物に濃塩酸を入れ、エーテル抽出した。エーテル層を水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下
に留去した後、残渣をエーテル−ヘキサンから再結晶化
した結果、４．　４．　５．　５．　６゜６．７，７．
８．８．９．９−ドデカフルオロ１．１２−ドデカンニ
酸がＩ　Ｏ，０９ｇ　　（９４％）の収量で白色粉末と
して得られた。

ｍｐ　　１８２℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）　　３３００〜２８００ａｍ−’　（
シｏ−＋＋）１７１５ｃｍ−’　（シｃ−ｏ）Ａｎａｌ、　Ｃａ１ｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ＋＊Ｈ＋ｏＦ＋ｍ
０ａＣ：３２．３０．夏（二２．２６ｆｏｕｎｄ　Ｃ：　３２．４４．　　Ｈ：　２．２９Ｈ
−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｈ−ａｃｅｔｏｎｅ、ＴＭＳ）　　　
６２．４　　（ｍ。

４８）、２．７　（ｍ、４Ｈ）、９．０　（ｂ　ｒ。

２Ｈ）。

”　Ｆ　　−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄ６−ａｃｅｔｏｎｅ、ＣＦ
Ｃｌｔ）　　　δ　−１１４，１（ｂｒ、４Ｆ）、　　
　１２１．３（ｂｒ。

４Ｆ）、−１２３，２（ｂｒ、４Ｆ）。

Ｍ３　ｓ　ｓ　　ｍ／ｅ　（ｔｅｌ、１ｒｉｔ、）　　
４２９　（Ｍ”　−２０）、　　４０２　　（４１）２）、　　１３１　　（３７）、　　１３）、　　１０
９　　（４７）、　　１００）、　　７７　　（６２）
、　　５（８０）、　　４７　　（４４）０）　。

実施例２〜４、１３９実施例１と同様に、１，１０−ショート−３３，４，４
，５，５，６，６，７，７，８，８−ドデカフルオロデ
カンを原料とし、−酸化炭素（５０ａｔｓ＋）、及び水
（２０当量）とを以下に示す条件下で反応させ、４，４
，５．５，６，６，７゜７．８，８．９．９−ドデカフ
ルオロ−１１２ドデカンニ酸をを得た。結果を表１に示
す。

実施例実施例１の１．１０−ショート−３，３，４゜４．５．
５，６．６，７，７．８．８−ドデカフルオロデカンを
１．８−ショート−３，３，４゜４、　５．　５．　６
．　６−オクタフルオロオクタン（１２，２４ｇ、２４
ｍｍｏｌ）に変えた他は、実施例１と同様の条件下で反
応を行った結果、４゜４．５．５．６．６．７．７−オ
クタフルオロ−１，１０−デカンニ酸を６．６５ｇ（８
０％）の収量で、白色粉末として得た。

ｍｐ　　１８７〜１８７．５℃ 夏Ｒ（ＫＢｒ）３３００〜２８００ｔｓ−’（ｉ’ｏ−
Ｈ）１７２０ｃｍ−’（シロ、ｏ）Ｃａｌｃｄ　　ｆｏｒ　　Ｃ＋＊ＨｔｅＦｓＯｓＣ＋　
　３４．７０．　８　　：　　２．９１ｆｏｕｎｄ　　
Ｃ＋　　３４．７５．　８　！　　２．７５’　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ｄ４−ａｃｅｔｏｎｅ、ＴＭＳ）　　６２．５１
　　（ｆｆ＋。

４Ｈ）、２．６６　　（ｍ、　　４Ｈ）、１　１．０　
　（ｂｒ。

２Ｈ）　。

”Ｆ　−ＮＭ　Ｒ（ｄ６−ａｃｅｔｏｎｅ、ＣＦＣＩｓ
）　　δ−１１４，４（ｂｒ、　　４Ｆ）、−１２３，
３（ｂｒ。

４　Ｆ）　。

Ｍａ　ｓ　ｓ　　　ｍ／ｅ　　（ｒｅｌ、ｌｎｔ、）　
　３２９　　（Ｍ”　−１７、１１）、　　３０２　　
（８）、　　１２３（２３）、　　１０９　　（３１）
、　　１０３（８６）、　　７？　　（５６）、　　７
３　　（４１）。

５９　　（４８）、　　５５　　（１００）、　　４７
（５１）、　　４５　　（４１）。

Ａｎａｌ。

実施例６〜７実施例５と同様に、１．８−ショート−３，３゜４．４
．５，５，６．６−オクタフルオロオクタンを原料とし
、−酸化炭素（５０ａｔ■）、及び水（２０当Ｉ）とを
以下の条件で反応させ４，４゜５．５，６，６．７．７
−オクタフルオロ−１゜ｌＯ−デカンニ酸を得た。結果
を表２に示す。

実施例８ＣＨ＊Ｃｆｌ＊Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＣＨｔＣＨｔＣＯＯＩＩ（ＣＦｔ）、　　　　＋２Ｃ
Ｏ＋２ＨｔＯ−→　　（Ｃｕｔ）ｔＣＩｌ□Ｃｌ１ｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＩＩ＊ＣＩＩｔ
ＣＯＯ１１２０ｍ　ｌのステンレス製オートクレーブに
、１．６−ショートル３．３．４．４−テトラフルオロ
ヘキサン（０，４１ｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｃｏｔ（ＣＯ）
。

（３３曙、Ｏ，１ｍｍｏ　Ｉ）　、Ｋｌ’　（０，２４
ｇ４ｍｍｏｌ）、水（０，３６ｍ１．２０ｍｒｎｏ　Ｉ
）、及び−ＢｕＯＨ（３ｍｌ）を入れ、ＣＯ（５０ａ　
ｔ＋ａ）を封入し、８０℃で４８時間反応させた。３Ｎ
塩酸水溶液を入れ、エーテル抽出し、エーテル層を水洗
後、Ｍｇ５Ｏ，で乾燥した。エーテルを減圧下に留去し
た後、残渣をエーテル−ヘキサンから再結晶化した結果
、４．　４．　５．　５−テトラフルオロ−１，８−オ
クタンニ酸を０．２４ｇ（９７％）の収量で白色粉末と
して得た。

ｍｐ　　２０４℃ ＩＲ（Ｋ［３ｒ）３４５０〜３１７１０ｃＪ−’　（シｃ−ｏ） ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｈ−ＩＩｃｅｔｏｎｅ、ＴＭＳ
）（ｍ、８Ｈ）。

’　Ｆ　−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄ４−ａｃｅｔｏｎｅ、ＣＦＣ
ｌ２）（ｍ、４Ｆ）。

Ｍａｓｓ　　ｍ１０　　（ｒθ１．ｉｎｔ、）　　２２
ＩＴ、７）、２０８　　（１０）（１０）、１２３　　（３７）（１００）、７７　　（４０）。

６０　（５Ｂ＞、５５　（７Ｂ）（４７）、４２　　（４２）、２２００ｃｍ−’（ν。

６２．１〜３．０ δ−１１５，９９（Ｍ’− ７３（４０）。

、４７８（３４）。

実施例９ＣＨ＊ＣＨＩ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨｓＣＩ
ＩＣＯＯＨＣ１ｌｓ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＣＨｓ実施例日の１．６−ジコードー３．　３．
　４．　４テトラフルオロヘキサンを２，１１−ショー
ト−４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９９−
ドデカフルオロドデカン（０，４７ｇ、　　ｌ　ｍｍ　
ｏ　ｌ）に変え、’Ｂｕ０１１の量を５　ｍ　ｌに変え
た以外は、実施例８と同様の条件で反応を行った結果、
２．１１ジメチル−４，４，５，５，６，６，１，Ｔ、
８８．９．９−ドデカフルオロ−１，１２−ドデカンニ
酸を６７９４の収率で得た。

ｍＰ　　１４９．５〜１５１’Ｃ＾ｎａｌ、　Ｃａ１ｃｄ　ｆｏｒ　ＣＨａＨ＋ａＦｌｘ
ＯａＣＦ　３５．４６．Ｈ：　２．９Ｂｆｏｕｎｄ　　Ｃ：　　３５．５６．　　Ｈ：　　２．
９９ＩＲ（ＫＢｒ）３２００〜２８００ｃｍ−’　　（
シｏ−Ｊ１７１０　ｃｍ−’　　（ｋ’　ｃ−ｏ）’　
Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄａ−ａｃｅｔｏｎｅ＋ＴＭｓ）　　
６１．３３　　（ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ、　　６Ｈ）、　　１．６〜３．１　　（ｍ
。

６１１）、　　１　１．０　（ｂ　ｒ、　　２Ｈ）。

’Ｆ　−ＮＭ　Ｒ（ｄａ−ａｃｅｔｏｎｅ、ＣＦＣＩｓ
）　　δ−１１３，２（ｂｒ、　　４Ｆ）、　　　１２
１．６（ｂｒ。

４Ｆ）、　　−１２３，７（ｂｒ、　　４Ｆ）。

Ｍａ　ｓ　ｓ　　　ｍ／ｅ　　（ｒｅｌ、１ａｉ）　　
４５７　　（Ｍ”　−１７、２）、　　４３Ｇ　　（１
４）、　　１６３（２１）、　　１５３　　（２２）、
　　１３３（３３）、　　１２１　　（３２）、　　９
１　　（６０）。

８７　　（３０）、　　７３　　（７５）、　　４７（
ｔｏｏ）、　　４５　　（３７）、　　４１　　（５１
）。

２．８　　（３４）　　。

実施例１０実施例８の１．　６−ジヨードー３．　３．　４．　４
−テトラフルオロヘキサンを２８９−ショート−４，４
，５，５，６，６，７，７−オクタフルオロデカン（０
，３７ｇ、１ｍｍｏ　ｌ）　に変えり他ハ、実施例８と
同様の条件下反応を行った。その結果、２．９−ジメチ
ル−４，４，５，５，６，６，７゜７−オクタフルオロ
−１，１Ｏ−デカン二酸を６９％の収率で得た。

ｍｐ　　１６６〜１６８℃ Ａｎａｌ、　Ｃａ１ｃｄ　ｆｏｒ　Ｃｌ１Ｈ１４ＦＩ０
４Ｃ＋　３８．５１．８　＋　３．７７ｆｏｕｎｄ　Ｃ＋　３８．３８．　　Ｈ：　３．６９Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）３２００〜２８００ｃｓｅ−’　　（ｊ’
ｏ−ｍ）１７　１０　ｃｍ−’　　（Ｗ　ｃ−ｏ）’　
Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄａ−ａｃｅｔｏｎｅ、ＴＭｓ）　　
δ１．３３　　（ｄ。

Ｊ−８Ｈｚ、　　６Ｈ）、　　１．６〜３．１　　（ｍ
。

６Ｈ）、　　１０．８（ｂｒ、　　２Ｈ）。

−９Ｆ　−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｂ−ａｃｅｔｏｎｅ、ｃＦｃ
ｌｓ）　　δ−１１３，４（ｂｒ、　　４Ｆ）、　　−
１２３，７（ｂｒ。

４Ｆ）　。

Ｍａ　ｓ　ｓ　　　ｍ／ｅ　　（ｒｅｌ、Ｉｎｔ、）　
　３５７　　（Ｍ″″−１７、３）、　　３３Ｇ　　（
？）、　　１５３（２７）、　　１３７　　（１７）、
　　１１１（２３）、　　１０３　　（１６）、　　９
９　　（１７）。

９５　　（１８）、　　９１　　（６？）、　　８９（
５２）、　　８７　　（３４）、　　？？　　（２４）
。

７３（６８）、６９（４１）、６１（２７）、　　５９　　（２２）、　　４７　　（６５
）。

４５　　（４５）、　　２Ｂ　　（６０）、　　１８（
１００）　　。

参考例１本発明で得られた含フッ素α、ω−ジカルボン酸の物性
の一つとして、水との接触角を測定した。

測定方法は、ジカルボン酸をメノウ乳鉢にて微粒粉とし
た後、３００ｍ／−にて減圧圧縮し、板状のサンプルを
作成し、その上に水滴を落とし、即座に水との接触角を
接触角測定値ｆ　（［！ｒｆｉａ製）にて調べた。比較
のため、本発明で得られた含フッ素α５ω−ジカルボン
酸と同一炭素数を有する炭化水素系α、ω−ジカルボン
酸の接触角を例示する。結果を表３に示す。

水との接触角参考例２ＣＩ（ｔｃＩＩ＊ｃＯＯＩｌＣＩＩＣＩＩ！ＮＣＯ＊３時間後には、水滴が完全に試料に吸収された。

４、　４．　５．　５．　６．　６．　７．　７．　８
．　８．　９９−ドデカフルオロ−１，１２−ドデカン
ニ酸（０，８９２ｇ、２ｍｍｏ　ｌ）をＡｒ雰囲気下、
塩化チオニル（２ｍｌ）中で２時間加熱還流した。

過剰の塩化チオニルを減圧下に留去した後、トルエン（
２ｍｌ）を加えた。これを氷水で冷却した後、ＨＮ　ｓ
のトルエン溶液（１，３Ｍ、　　３．１ｒｎ　１４ｍｍ
ｏｌ）及びピリジン（０，３３ｍ１，４ｍｍｏｌ）の混
合溶液をゆっくりと加え、水冷下１５分間撹拌した。生
成したピリジンの塩酸塩を濾過し、トルエンで洗浄後、
濾液から過剰のＨＮ。

をアスピレータ−により除去した。この溶液を９５℃で
１時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去した結果、３，
３，４，４，５．５，６，６，７゜７．８．８−ドデカ
フルオロ−１，１０−ジイソシアナトデカンを０．５６
５　ｇ　（６４％）の収量で得た。

Ａｎａｌ、　Ｃａ１ｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ＋＊ＨｓＦ　＋ｔ
ＮｔＯ＊Ｃ：　３２．７４．Ｈ：　１．８３．Ｎ　ｊ　
６．３６ｆｏｕｎｄ　Ｃ：　３２．７４．　　Ｈ：　１
．８３．　　Ｎ　：　６．５６Ｉ　Ｒ（ｎ　ｅ　ａ　ｔ
）　２２７０ｃｓ−’　（＋’ｍｃｏ）１１９０　ｃｍ
−’　（Ｍ　ｃ−ｒ） ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１１，７Ｍ５）　　６２．
４０　　　（Ｌ　　ｔ。

Ｊ−１８ａｎｄ　　７Ｈｚ、４Ｈ）。

３．６５　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、４Ｈ）。

”　Ｆ　　−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１ｓ、ＣＦＣｌｓ）　
　δ　−１１４，７（ｂｒ、４Ｆ）、−１２２，２（ｂ
ｒ。

４Ｆ）、　　　１２４．１　（ｂｒ、４Ｆ）。

Ｍ　ａ　ｓ　ｓ　　ｍ／　ｅ　（ｔｅｌ、ｌｎｔ、）４
４１　（Ｍ”＋　ＩＬ４１２．３８５　（３）、５６　
（１００）。

参考例３ＣＨ＊ＣＨｔＣＯＯＨＣｌ１ｔＣ１ｌｔＮＣＯ参考例２
の４．４．５，５．６，６．７．７Ｂ、８，９．９−ド
デカフルオロ−１２１２−ドデカンニ酸を４．４，５．
５，６．６，７．’＋オクタフルオロ・−１，１ｏ−デ
ヵンニ酸に変えた他は、参考例２と同様の操作を行った
。その結果、３．３，４．４，５，５，６．６−オクタ
フルオロ−１，８−ジイソシアナトオクタンを８７％の
収率で得た。

Ｊ　　Ｒ（ｎ　　ａ　　ａ　　ｔ＞　　　２　２　８　
０ｃｓ−’　　（ν５ｃｏ）１１７０　ｃｍ−’　（ｙ
　ｃ−Ｆ） ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｈ、ＴＭＳ）６２．４１（
ｔｔＪ−１８ａｎｄ　　　７Ｈｚ、４Ｈ）。

３．６６　　（ｔ、　　Ｊ−１１１ｚ、　　４Ｈ）。

”Ｆ　　　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ＣＦＣＩｓ）δ−１１
４，９（ｂｒ、　　４Ｆ）、　　−１２４，１（ｂｒ４
Ｆ）。

Ｍａ　ｓ　ｓ　　　ｍ／ｅ　　（ｒｅｌ、ｌｎｔ、）３
４１　　（Ｍ”＋　ＩＬ２８４　　（２）、　　５６　
　（１００）。

参考例４ＩＲ（ｎｅａｔ）　　　　　２２７５ｃｍ　−−（νＮ
Ｃ０）１　１　７０　ｃｌｌ−”　　（Ｖ　Ｃ−Ｆ）’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｔ）Ｉｓ）　　６２．３７　
　（Ｌ　ｔ。

Ｊ−１８ａｎｄ　　　７Ｈｚ、　　４Ｈ）。

３．６４　　（ｔ、Ｊ−ＩＨｚ、　　４Ｈ）。

”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ□ＣＰＣＩｓ）　　δ−１１５
，２（ｍ、４Ｆ）。

Ｍａ　ｓ　ａ　　　ｍ／ａ　　（ｒｅｌ、　　Ｉｎｔ、
）２４１　　（Ｍ’＋１）、　　１８４　　（１６）、
５６　　（１００）。

参考例２の４．　４．　５．　５．　６．　６．　７．
　７゜８．８．９．９−ドデカフルオロ−１，１２−ド
デカンニ酸を４．４．５．５−テトラフルオロ−１，８
−オクタンニ酸に変えた他は、参考例２と同様の操作を
行った。その結果、３．３．４．４−テトラフルオロ−
１，６−ジイツシアナトヘキサンを７８％の収率で得た
。

参考例５４、　４．　５，５，６．６．７．　７．　８．　８．
　９゜９−ドデカフルオロ−１，１２−ドデヵンニ酸を
Ａｒ雰囲気下、塩化チオニル（ｉ　ｔｎ　ｌ　）中で２
時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減圧下に留去
した後、エーテル（４ｍｌ）を加え、残渣を溶解した後
、ジエチルアミン（１，２４ｍ１．１２ｍｍｏｌ）をゆ
っくりと滴下した。室温で３０分鑓拌した後、反応溶液
をエーテルで抽出し、エーテル層を水洗後、Ｍｇ５Ｏ，
で乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム；酢酸
エチル−１＋ｌ］により精製した結果、４．　４．　５
．　５゜６．６．７，７，８．８．９．９−ドデカフル
オロ−Ｎ、Ｎ、Ｎ″、Ｎ′−テトラエチル−１，１２＝
ドデカンジアミドを０．８４ｇ（７５％）の収量で得た
。

ＩＲ（ｎａａｔ）　　　１６４２ｃｍ−’　（シワ、。

）’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｓ、ＴＭＳ）　　６１．
１０　　（ｔ。

Ｊ−ＩＲ３６Ｈ）、１．１８　　←Ｌ、Ｊ−７Ｈｚ、６
Ｈ）、２．１〜３．０　（ｍ、８Ｈ）。

３．３２　　（ｑ、Ｊ＝？Ｈ３４Ｈ）、　　３．４０（
Ｑ、　　Ｊ＝ＩＨｚ、　　４Ｈ）。

”Ｆ　　ＮＭＲ（ＣＤＣＩａ、ＣＦＣＩｓ）　　δ−１
１４，８（ｂｒ、４Ｆ）、−１２２，２（ｂｒ、４Ｆ）
。

−１２４，１（ｂｒ、　　４Ｆ）。

参考例６参考例５のジエチルアミンをｔ−ブチルアミンに変えた
他は、参考例５と同様の操作を行った。

その結果、４，４，５．５．６．６，７．７．８゜８．
９．９−ドデカフルオロ−Ｎ、Ｎ’−ジ（−ブチル−１
，１２−ドデカンジアミドを７７％の収率で得た。

ＩＲ（ＫＢｒ）　　　３３４０ｃ＊−’　　（シＮ−１
１）１６５　ＱＣ！ｌ−’　　（シｃ−ｏ）’　Ｈ−Ｎ
　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ２．ＴＭＳ）　　　６１．３５　　
（ｓ。

１８Ｈ）、　　２．１〜２．７　（ｍ、　　８Ｈ）、　
　５．２５（ｂｒ、２Ｍ）。

１″’Ｆ　　　Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｓ、ＣＦＣＩｓ）
　　δ−１１４，８（ｂｒ、　　４Ｆ）、　　−１２２
，３（ｂｒ、　　４Ｆ）。

１２４．１（ｂｒ、　　４Ｆ）。

参考例６１（ＣＦｔ）ａ！　　＋　　ＣＨｍ　　＝ＣＨｍＩＣＨ
雪Ｃ１１ｇ（ＣＦｍ）＊ＣＨ怠ＣＨ，１１０ｍ１ステン
レス製オートクレーブに、ｌ、４−ショートペルフルオ
ロブタン（１８０μＬ１．Ｏｍｍｏｌ）、鉄ペンタカル
ボニル（１４ｕＣＯ，１ｍｍ　ｏ　ｌ　）　、エタノー
ルアミン（１２μ！。

０．２ｍｍ　ｏ　Ｉ　）を入れ、エチレン（１０ａｔｍ
）を封入し、１００℃で３時間攪拌した０反応混合物に
エーテルを加え、標準物質としてオクタンを入れ、ＧＬ
ＣＪｔｒ測定したところ、１．８−ショート−３３，４
，４，５，５，６，６−オクタフルオロオクタンが７８
％の収率で生成していた０反応混合物に塩酸を加えエー
テル層を分液し、エーテルを留去した後、メタノールで
再結晶することにより１．８−ショート−３，３，４，
４，５，５，６ローオクタフルオロオクタンを単離精製
した。

１．８−ショート−３，３，４，４，５，５゜６．６−
オクタフルオロオクタンＩＲ（ＫＢｒ）１１９５，１１７１，１１１２゜１０６
４．７２２．５１２ｃｍ−’ ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｓ、ＴＭＳ）　　６２．１
〜３．０（ｂｍ、４Ｈ）、３．０〜３．６　（ｂｍ。

４Ｈ）。

”Ｆ　　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ＣＦＣＩｓ）　　δ−１
１４，４←ｍ、　　４Ｆ）、　　　　１２３．０Ｍａ　
　ｓ　　ｓ　　　ｍ／ｓ　　（ｒｅｌ、　　ｉｎｔ、）
　　５８５）、　　３８３　　（５５）。

？？　　（１００）、　　６５　　（７（２５）、　　
４７　　（２１）。

２７（３５）。

Ａｎａｌ、Ｃａ１ｃｄ　　ｆｏｒ　　Ｃ５ＨｓＦ＊　Ｉ
　ｔ。

Ｃ：１８．８４．Ｈｊｌ、５８゜ｆｏｕｎｄ　　Ｃ：　　１　８．７６、　　Ｈ：　　１
．４２゜ｍｐ　　　９３．５℃。

（ｍ、４Ｆ）。

１　０　　（Ｍ”。

１４１（６７）。

２）、５１２８（２５）。

参考例７〜２１参考例６と同様にして行った０反応に用いた１、４−シ
ョートペルフルオロブタン及びエチレンの量、用いた触
媒及びアミンの種類と量、反応温度、反応時間並びに収
率をＩＪＬ４に示す。

参考例２２＋（ＣＦｘ）ｉｌ　　　＋　　ＣＬ　　謙ＣＨＩＩＣＩ
ＩＩＣ１目ｍ（Ｃｈ）ｉｃＨ＊ｃＨｄ５０ｍｌオートク
レーブに１．６−ショートベルフルオロヘキサン（２，
５８ｇ、４．４６ｍｍｏ　ｌ）鉄ドデカカルボニル（１
６３ｓｇ、０．３２ｍｍｏ　ｌ）を入れエチレン（１０
ａｔｍ）を封入し、８０℃で５時間反応させた０反応混
合物に塩酸を加え、エーテルで抽出し、メタノールで再
結晶することにより、１．１０−ショート−３，３，４
，４，５゜５．６，６，７，７．８．８−ドデカフルオ
ロデカン（２，６５ｇ）を９３５４の収率で得た。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｓ、ＴＭＳ）　　δ２．３
〜３．１（ｍ、４８）、３．１〜３．４　（ｍ、４Ｈ）
。

”　Ｆ　　Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１ｓ１ＣＰＣ１ｓ）　　
δ−１１４，２（ｍ、４Ｆ）、−１２２，１（ｍ、４Ｆ
）。

−１２３，０（ｍ、４Ｆ）。

ＩＲ（ＫＢｒ）　　１２１５．　１１７０゜１Ｇ６２．
　６８８．　５１２ｃｍ−’Ｍａ　ｓ　ｍ　　　ｍ／ｅ
　　（ｒｅｌ、　　Ｉｎｔ、）６１０　　（Ｍ”。

１００）、４６３　　（２４）、　　１４１　　（４６
）。

？？　　（６５）、　　６５　　（４３）、　　５１（
２０）、　　２７　　（１９）。

Ａｎａｌ、Ｃａ１ｃｄ　　ｒｏｔ　　　Ｃ＋＊ＨａＦ＋
ｔ１ｍＣ：　　ｌ　　９．６９．　　Ｈ：　　１．３２
゜ｆｏｕｎｄ　　Ｃ：　　ｌ　　９．９４．　　）ｉ　
：　　１．３３゜ｍ９　　９１℃。

１１３４゜参考例２３１（ＣＦＩ）＋Ｉ　　　＋　　ＣＨ＊−ＣＩＩＣＩＩｓ
５０ｍｌのステンレス製オートクレーブに１．４−ショ
ートペルフルオロブタン（４゜７ｇ、１０．３６ｍｍ　
ｏ　ｌ　）　、Ｆｅ、（Ｃｏ）＋ｘ　（０，２４ｇ＋　
　０．４８ｍｍｏｌ）を入れ、プロピレン（１２４０ｍ
ｌ。

５５．４ｍｎｏ＋）を封入後、１００℃で２４時間反応
させた０反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え
、エーテル抽出した。エーテル層を水で洗浄後、Ｍ　ｇ
　Ｓ　Ｏａで乾燥した。溶媒を減圧下に留去した後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
へキサン）により単Ｍ精製した結果、２．９−ショート
−４，４，５，５゜６．６，７．７−オクタフルオロデ
カンを３．４５ｇ（６２％）の収量で得た。

ｒｎｐ　　３５．０〜３５．５℃ Ａｎａｌ、Ｃａ１ｃｄ　ｆｏｒ　　Ｃ＋ａＨ＋ｍＦ＠１
ｍ。

ＣＦ　２２．３３．Ｈ：　２．２５゜ｆｏｕｎｄ　Ｃ：　２２．４６．　　Ｈ：　２．２２゜
ＩＲ（ＫＢｒ）１３６５．１２６８．１２０Ｂ。

１１６５．１１１８，１０３２゜８６８、　７１５．　５０２ｃｍ−’ ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ）　　　６２
．０４　　（ｄ、　　Ｊ−７Ｈｚ、　　６Ｈ）、　　２
．２〜３．３０　　（ｍ４Ｈ）、　　４．４５　　（ｔ
ｑ、　　Ｊ−１ａｎｄ７Ｈｚ、２Ｈ）。

”Ｆ　−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｈ、ＣＰＣＩｓ）　　　δ
−１１４，２（ｍ、　　４Ｆ）、　　−１２４，０＜ｍ
、　　４Ｆ）。

Ｍａ　　ｓ　　ｓ　　　ｍ／ａ　　（ｒｅｌ、　　Ｉｎ
ｔ、）５３８　　（Ｍ’２）、　　４１０　　（４）、
　　２８３　　（２９）１５５　　（１２）、　　９１
　　（２２）、　　７７（１１）、　　６５　　（１Ｂ
）、　　４７（１００）。

４１（２５）。

参考例２４！（ＣＦｘ）ｉｌ　　　＋　　ＣＨｍ−ＣＩＩＣＩＩｓ
ＣＨ，ｃｕｓ参考例２３の１．４−ショートペルフルオロブタンを１
，６−ショートベルフルオロヘキサンに変えた他は、参
嶌例２３と同様に反応を行った。

その結果、２．１１−ショート−４，４，５，５゜６．
６，７，７．８，８，９．９−ドデカフルオロドデカン
を８９％の収率で得た。

ｍｒ）　　５３℃ Ａｎａｌ、ＣＡｌｃｄ　ｆｏｒ　　Ｃ＋ｔＨ＋ｔＦ＋ｘ
１ｍ。

Ｃ：　２２．５９．　１１　：　ｌ　、９０゜ｆｏｕｎ
ｄ　Ｃ：　２２．２２．　　Ｈ：　１．７４゜ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）１４５５，１３６８，１２７２゜１２０２．１１
７０．ｌ１４ｔｌ。

１０１９．６８９，６６０，５０８ｃｍ−’’　ＨＮ　
Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ　ｓ　、　ＴＭＳ）　　６２．０４　
（ｄ、Ｊ−７Ｈｚ、６Ｈ）、２．３０〜３．３０　（ｍ
。

４Ｈ）、４．４５　　（ｔｑ、Ｊ＝７　　ａｎｄ７Ｈｚ
、２Ｈ）。

目ＦＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｓ、ＣＦＣＩり　　δ−１１
４，１（ｍ、　　４Ｆ）、　　−１２２，１（ｍ、　　
４Ｆ）。

−１２４，０（ｍ、　　４Ｆ）。

Ｍａ　ｓ　ｓ　　　ｍ／ｅ　　（ｒｅｌ、　　ＩｎｔＪ
　　６３８　　（Ｍ”１）、　　３８４　　（１５）、
　　９１　　（９）、６５（１２）、　　４７　　（１
００）、　　４３　　（４１）。

参考例２５２．１１−ジメチノさイ、４，５，５，６．６７．７，
８，８，９．９−ドデカフルオロドデカンニ酸（０，１
９２ｇ、０．４ｍｍｏ　Ｉ）をＡｒ雰囲気下、塩化チオ
ニル（２ｍｌ）中で１時間加熱還流した。過剰の塩化チ
オニルを減圧下に留去した後、トルエン（２ｍｌ）を加
えた。これを氷水で冷却した後、ＨＮ３のトルエン溶液
（１，３Ｍ。

０．６ｍ１．０．７８ｍｍｏ　１）及びピリジン（０，
０６３ｍ１．０．７８ｍｍｏｌ）の混合溶液をゆっくり
と加え、水冷下１５分間攪拌した。生成したピリジンの
塩酸塩を濾過し、トルエンで洗浄後、濾液から過剰のＨ
Ｎ　ｓをアスピレータ−により除去した。この溶液を９
５℃で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下に留去した結果
、４，４，５゜５．６，６．７，７，８．８，９．９−
ドデカフルオロ−２，１１−ジイソシアナートドデカン
を０．１７２＞（９２％）の収量で得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）　　２２８０ｃｍ−’（νＩＩｃｏ）
　。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ＴＭＳ）　　δ１．４５（
６１１，ｄ、Ｊ−７１１ｚ）、２．３（４Ｈ，ｗ）、４
．１２（２Ｂ、鵬）。

１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ＣＦＣｌｉ）δ−１１４
，２６（４Ｆ、ｂｒ）、−１２２，１２（４Ｐ、ｂｒ）
、−１２４，１７（４Ｆ、ｂｒ）。

Ｍａｓｓ　　ｍ／ｅ　　（ｔｅｌ、ｌｎｔ、）　　４６
９（Ｍ”　　＋１）、４６８（Ｍ”）。

３９０．７０（ｔＧｏ）、５６（１Ｂ）　、４２（２６
）　。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子、
アルキル基、又はアラルキル基を表し、ｎは４以上の整
数を表す。）で示される含フッ素α，ω−ジカルボン酸
。
（２）第VIII族遷移金属触媒及び塩基の存在下、一般式
▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子、
アルキル基、又はアラルキル基を表し、ｍは自然数を表
す。）で示される含フッ素α，ω−ジョードアルカンと
一酸化炭素及び水とを反応させることからなる一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びｍは上記と同じ。）で示さ
れる含フッ素α，ω−ジカルボン酸の製造方法。