JPH02284990A - 燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は燃料油組成物に関し、より詳しくは貯蔵中の沈
降物形成および色の発達に対して安定化された分解成分
含有燃料油組成物に関する。分解成分はしばしばディー
ゼル燃料および燃料油の高い収率を与えるために包含さ
れる。

しかし、分解成分を含むディーゼルおよび燃料油が空気
中で室温または高温で貯蔵されるときにそれらが変色し
、スラッジまたは沈降物を沈降する。

変色および沈降物形成の問題が燃料中の分解成分の存在
により悪化されることは明らかである。

これは種々の燃料配合物をＡ　Ｍ　３７７、０６１促進
安定性試験で試験したときに形成された沈降物の潰およ
び色の変化を示す表１中の結果により示される。公表さ
れた研究〔例えばオフエンハウエル（Ｏｆｆｅｎｈａｕ
ｅｒ）ほか、インダストリアル・アンド・エンジニアリ
ング・ケミストリー（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄ　Ｆ
！ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９
５７．４９巻、１２６５頁、および液体燃料の長期安定
性に関する第２回国際会議紀要（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ
ｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　２ｎｄｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
　　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ　ｏｎ　　ｔｈｅ　Ｌｏｎｇ
　　ＴｅｒｍＳｔａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ
　Ｆｕｅｌｓ）、サンアントニオ（Ｓａｎ　Ａｎｔｏｎ
ｉｏ、　Ｔｅｘａｓ）＋　１９８６年１０月発行、参照
〕は変色および沈降物が燃料中に存在する硫黄および窒
素化合物の酸化に起因することを示唆している。分解成
分の分析はこれと矛盾しない。

表２中の結果は分解成分がストレート留出油より非常に
多量の窒素および硫黄を含むことを示す。

また、安定なストレート留出油に対する窒素および硫黄
化合物の添加がＡＭ３７７．０６１試験において沈降物
および色の両方の増加を生じ（表３）、最も悪い結果は
窒素および硫黄化合物がともに燃料中に存在するときに
得られる。

ディーゼル燃料および燃料油中の沈降物および色の形成
が少量のグアニジニウムまたは置換グアニジニウム化合
物を燃料中へ混合することにより実質的に低下できるこ
とが見出された。グアニジニウムまたは置換グアニジニ
ウム添加物はディーゼル燃料または燃料油が分解成分を
含むときに殊に有効である。

本発明は鉱物ディーゼル燃料油または燃料油、およびグ
アニジニウムまたは置換グアニジニウム塩である添加物
を含む燃料油組成物を提供する。

グアニジニウム化合物は好ましくは一般式：（式中、Ｒ
１、ＲＺ　、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は同一かまたは異な
ることができ、それらはそれぞれ水素、置換又は未置換
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケ
ニル、あるいはアリール基であり、かつ、Ａ−は有機ア
ニオンである） を有する。基Ｒ，−Ｒ，のそれぞれは１〜４０個の炭素
原子を持つことができる。゛この型の置換基の例はメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、Ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシ
ノペテトラデシル、ヘキサデシル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ベンジル、フェ
ニル、トリル、キシリル、ジンチルフェニル、トリメチ
ルフェニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、ノニル
フェニル、およびドデシルフェニルである。

好ましい置換基は水素およびメチルである。

Ａ−は、好ましくはカルボン酸、カルボン酸無水物、フ
ェノール、硫化フェノールまたはスルホン酸である有機
酸から誘導されるアニオンである。

カルボン酸は例えば： ｉ）式： （式中、Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキルま
たはアリールである） の酸。そのような酸の例にはギ酸、酢酸、プロピオン酸
、酪酸、吉草酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シクロ
ヘキサンカルボン酸、２−メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、オレイン
酸、リノール酸、リルン酸、シクロへキス−２−エン酸
、安息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸
、４−メチル安息香酸、サリチル酸、２−ヒドロキシ−
４−メチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−エチル安息
香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、３．５−ジーし一ブチ
ルー４−ヒドロキシ安息香酸、ｏ　−アミノ安息香酸、
ｐ−アミノ安息香酸、０−メトキシ安息香酸およびｐ−
メトキシ安息香酸が含まれる。

ｉｉ）式： ％式％ （式中、ｎは０または整数である） の、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸、ピメリン酸およびスペリン酸を含むジカ
ルボン酸。また式； ％式％） （式中、Ｘは０または整数であり、ｙはＯまたは整数で
あり、Ｘおよびｙは等しいかまたは異なることができ、
Ｒは（ｉ）中のように規定される） の酸が含まれる。そのような酸の例にはアルキルまたは
アルケニルコハク酸、２−メチルブタンニ酸、２−エチ
ルベンタンニ酸、２−ｎ−ドデシルブタンニ酸、２−ｎ
−ドデセニルブタンニ酸、２−フエニルブタンニ酸、お
よび２−（ｐ−メチルフェニル）ブタンニ酸が含まれる
。前記の他のＲ基がアルキル鎖上に置換されることがで
きる多置換アルキルジカルボン酸もまた含まれる。これ
らの他の基は同一炭素原子または異なる原子上に置換さ
れることができる。そのような例には２，２−ジメチル
ブタンニ酸；２，３−ジメチルブタン二酸、２，３．４
−トリメチルペンタンニ酸；２゜２．３−１−リメチル
ペンタンニ酸；および２−エチル−３−メチルブタンニ
酸が含まれる。

ジカルボン酸にはまた式： ％式％ （式中、ｒは２またはそれ以上の整数である）の酸が含
まれる。例にはマレイン酸、フマル酸、ベント−２−エ
ンニ酸、ヘキス−２−エンニ酸；ヘキスー３−エンニ酸
、５−メチルへキス−２−エンニ酸；２．３−ジメチル
ベント−２−エンニ酸；２−メチルブトー２−エンニ酸
；２−ドデシルブト−２−エンニ酸；および２−ポリイ
ソブチルブドー２−エンニ酸が含まれる。

ジカルボン酸にはまた芳香族ジカルボン酸例えばフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸および式； （式中、Ｒは（ｉ）中のように規定され、ｎ＝１．２．
３または４であり、ｎ＞１のときにはＲ基は同一または
異なることができる）の置換フタル酸が含まれる。その
ような酸の例には３−メチルベンゼン−１，２ニジカル
ボン酸；４−フェニルベンゼン−１，３−ジカルボン酸
；２−（１−プロペニル）ベンゼン−１，４−ジカルボ
ン酸、および３．４−ジメチルベンゼン−１゜２−ジカ
ルボン酸が含まれる。

カルボン酸無水物には前記カルボン酸から誘導されるこ
とができる酸無水物が含まれる。また前記カルボン酸の
いずれかの混合物から誘導されることができる酸無水物
である。特定の例には無水酢酸、プロピオン酸無水物、
安息香酸無水物、無水マレイン酸、無水コハク酸、ドデ
シルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、適宜
置換されていることができるポリイソブチレンコハク酸
無水物、有利には５０．０〜２，０００ドルトンの分子
量を持つもの、無水フタル酸、および４−メチルフタル
酸無水物が含まれる。

第四級アンモニウム化合物のアニオンを誘導できるフェ
ノール類は多くの異なる型を有する。適当なフェノール
類の例には次のものが含まれる：（ｉ）　　式： （式中、ｎ＝１．２．３．４または５であり、Ｒは前に
規定され、ｎ＞１のときに置換基は同一かまたは異なる
ことができる） のフェノール類。炭化水素基（類）はケトまたはケオケ
ト基によりベンゼン環に結合されることができる。ある
いは炭化水素基（頻）は酸素、硫黄または窒素原子によ
り結合されることができる。

そのようなフェノール類の例にはＯ−クレゾール；ｍ−
クレゾール；ｐ−クレゾール；２，３−ジメチルフェノ
ール；２，４−ジメチルフェノール；２．３．４−１−
サメチルフェノール；３−エチル−２，４−ジメチルフ
ェノール；２，３，４，５−テトラメチルフェノール；
４−エチル−２，３゜５．６−テトラメチルフェノール
；２−エチルフェノフル；３−エチルフェノール；４−
エチルフエノール；２−ｎ−プロピルフェノール；２−
イソプロピルフェノール；４−イソプロピルフェノール
；４−ｎ−ブチルフェノール；４−イソブチルフェノー
ル；４−８−ブチルフェノール；４ｔ−ブチルフェノー
ル；４−ノニルフェノール；２−ドデシルフェノール；
４〜ドデシルフェノール；４−オクタデシルフェノール
；２−シクロヘキシルフェノール；４−シクロヘキシル
フェノール；２−アリルフェノール；４−アリルフェノ
ール；２−ヒドロキシジフェニル；４−ヒドロキシジフ
ェニル；４−メチル−４′−ヒドロキシジフェニル；０
−メトキシフェノール；ｐ−メトキシフェノール；ｐ−
フェノキシフェノール；２−ヒドロキシジフェニルスル
フィド；４−ヒドロキシジフェニルスルフィド；４−ヒ
ドロキシフェニルメチルスルフィド；および４−ヒドロ
キシフェニルジメチルアミンが含まれる。アルキル基が
低分子量オレフィンの重合によって得られるアルキルフ
ェノール類例えばポリプロピルフェノールまたはポリイ
ソブチルフェノールもまた含まれる。

式： ％式％（） （式中、Ｒ′およびＲ″は同一がまたは異なることがで
き、Ｒに対して前に規定したとおりであり、ｍおよびｎ
は整数であり、１より大きいそれぞれのｍまたはｎに対
して各Ｒ′またはＲ“は同一かまたは異なることができ
る）のフェノール類もまた含まれる。そのようなフェノ
ール類の例には２，２′−ジヒドロキシ−５゜５′−ジ
メチルジフェニルメタン？５．５’−ジヒドロキシ−２
，２′−ジメチルジフェニルメタン；４，４’−ジヒド
ロキシ−２，２′−ジメチルジフェニルメタン；２，２
’　−ジヒドロキシ−５，５′−ジノニルジフェニルメ
タン、２．２’−ジヒドロキシ−５，５′−ジドデシル
フェニルメタンおよび２．２’　、４．４’−テトラ−
ｔ−ブチル−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタン
が含まれる。

式： ％式％（） （式中、Ｒ′およびＲ′は同一かまたは異なることがで
き、前に規定したとおりであり、ｍおよびｎは整数であ
り、１より大きいそれぞれのｍおよびｎに対して各Ｒ′
またはＲ＃は同一かまたは異なることができ、Ｘは１．
２．３または４である） の硫化フェノール類もまた含まれる。そのようなフェノ
ール類の例には： ２．２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジメチルジフェニ
ルスルフィド； ５，５′−ジヒドロキシ−２，２′−ジーもブチルジフ
ェニルジスルフィド； ４．４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジーＬ−ブチルジ
フェニルジスルフィド； ２．２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジノニルジフェニ
ルジスルフィド； ２．２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェ
ニルジスルフィド； ２．２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェ
ニルトリスルフィド；および ２．２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェ
ニルテトラスルフィド、 が含まれる。

グアニジニウム塩のアニオンを誘導できるスルホン酸に
は、好ましい範囲は１０〜８０原子毎分子であるけれど
も、合計１〜２００−個の炭素原子毎分子を持つアルキ
ルおよびアリールスルホン酸が含まれる。この記載中に
式： ％式％） （式中、ｎ＝１．２．３．４．５であり、ｎ〉１のとき
に置換基は同一かまたは異なることができ、Ｒ”は前記
のようなＲを表わすことができる） のアリールスルホン酸が含まれる。

炭化水素基（類）はカルボニル基またはチオケト基を通
してベンゼン環に結合することができる。

あるいは炭化水素基（類）は硫黄、酸素または窒素原子
を通してベンゼン環に結合することができる。従って、
使用できるスルホン酸の例には、ベンゼンスルホン酸；
０−トルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸；Ｐ
−トルエンスルホン酸；２．３−ジメチルベンゼンスル
ホン酸ｉ２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸、２．．
３．４−トリメチルベンゼンスルホン酸；４゛・−エチ
ル−２，３−ジメチルベンゼンスルホン酸；４−エチル
ベンゼンスルホン酸；４−ｎ−プロピルベンゼンスルホ
ンＭ；４ｎ−ブチルベンゼンスルホン酸；４イソブチル
ベンゼンスルホン酸；４−８−ブチルベンゼンスルホン
酸；４−Ｌ−ブチルベンゼンスルホン酸；４−ノニルベ
ンゼンスルホン酸；２−ドデシルベンゼンスルホン酸；
４−ドデシルベンゼンスルホン酸；４−シクロへキシル
ベンゼンスルホン酸；２−シクロヘキシルベンゼンスル
ポン酸；２−アリルベンゼンスルホン酸；２−フェニル
ベンゼンスルホン酸；４−（４’　−メチルフェニル）
ベンゼンスルホン酸；４−メチルメルカプトベンゼンス
ルホン、酸；２−メトキシベンゼンスルホン酸；４−フ
ェノキシベンゼンスルホン酸；４−メチルアミノベンゼ
ンスルボン酸；２−ジメチルアミノベンゼンスルホン酸
；および２−フェニルアミノベンゼンスルホン酸が含ま
れる。Ｒ“′が低分子量オレフィンの重合から誘導され
る前記の型のスルホン酸、例えばポリプロピルベンゼン
スルホン酸およびポリイソブチレンベンゼンスルホン酸
もまた含まれる。

式： ％式％（ （式中、Ｒ６はアルキル、シクロアルキル、アルケニル
またはシクロアルケニルである）のスルホン酸もまた含
まれる。使用できるそのようなスルホン酸の例にはメチ
ルスルホン酸；エチルスルホン酸；ｎ−プロピルスルホ
ン酸；ｎ−ブチルスルホン酸；イソブチルスルホン酸；
Ｓ−メチルスルホン酸；ｔ−ブチルスルホン酸；ノニル
スルホン酸；ドデシルスルホン酸；ポリプロピルスルホ
ン酸；ポリイソブチルスルホン酸；シクロへキシルスル
ホン酸；および４−メチルシクロへキシルスルホン酸が
含まれる。

グアニジニウム化合物は適当な方法で合成することがで
きる。２つの方法がグアニジン化合物の合成に好ましい
。

第１の方法においてグアニジンまたは置換グアニジンが
グアニジニウム塩をアルコール中のアルカリ金属水酸化
物で処理すること、例えば、し、反応、例えば、 （式中、Ｒ＋　、ＲＺ　、Ｒ３、Ｒ４及びＲ３は前記の
とおりである） により製造される。この型の反応において、Ｘは例えば
フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸、亜硫酸、
硫化物、メトサルフェート、エトサルフェート、亜硝酸
、硝酸、ホウ酸またはリン酸であることができる。金属
Ｍは例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウムである
ことができる。

アルコールは、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパツールまたはイソプロパツールであることができる
。

金属塩を沈殿させ、濾去し、グアニジンまたは置換グア
ニジンの溶液を適当な溶媒中で酸と混合（式中、Ａは前
記のとおりである） させる。

反応の速度は反応温度を室温より高く上げることにより
高めることができる。反応が終れば溶媒および水を蒸留
により除去する。

第２の方法において、有機酸を金属酸化物または水酸化
物で処理して金属塩を形成させる：ＨＡ　　＋　　ＭＯ
Ｈ−＋　　　Ｎｉ　十　〇、０（式中、ＭおよびＡは前
記のとおりである）。

この反応を適当な溶媒（例えばヘプタンまたはトルエン
）中で行なうならば、反応中に形成される水を溶媒の還
流およびディーンーアンド・スタークトラップの使用に
より除去できる。水がすべて除去されれば、金属塩の溶
液をグアニジニウム塩または置換グアニジニウム塩で処
理する、例えば、 （式中、Ｒ＋　、Ｒｚ　、Ｒｙ　、Ｒ４、ＲｓおよびＸ
は前記のとおりである）。

金属塩は濾過により除去され、溶媒は蒸留により除去さ
れる。これら２つの最終段階の順序は最終生成物の品質
に影響を及ぼさない。

燃料組成物は有利には、グアニジニウム化合物を小重量
割合、好ましくは１重量％未満、より好ましくは０．０
００００１〜０．１％、−殊に２〜２００ｐｐ信、含む
。

望ましくない色の形成および沈降物を生ずる燃料油中の
分解成分は一般に重油の分解により得られ、主成分が残
油から得られる留分である燃料油であることができる。

熱分解に利用できる典型的な方法はビスブレーキングお
よびデイレードコーキングである。あるいは燃料は接触
分解により得ることができ、主要方法は移動床分解およ
び流動床分解である。分解後、留出油は常圧または減圧
蒸留により抽出され、得られる留出油の沸点は通常６０
〜５００°Ｃであり、軽循環油と称される留分てあり、
好ましくは１５０〜４００　’Ｃの軽油の沸点範囲に相
当する。

この燃料または分解留分および常圧留出油の混合物であ
る燃料からすべてなる組成物は本発明において使用でき
る。

混合物である燃料油組成物中の直接蒸留留分と分解留分
との重量比はかなり変動できるが、しかし通常１：０．
０３〜１：２、好ましくは１：０．０５〜１：１である
。典型的には分解留分の含量は組成物の重量を基にして
通常５〜９７％、好ましくは１０〜５０％である。

従って本発明はまた留出油留分および分解留分並びに組
成物中に溶性のグアニジニウム化合物を含む燃料組成物
を提供する。本発明はまた燃料油組成物、殊に重油の分
解により得られた成分を含むものの中の沈降物および色
の形成の抑制におけるそのようなグアニジニウム化合物
の使用を提供する。

次の実施例は本発明の例示である。

実施例１ グアニジニウムドー゛シルフェ　−トの水酸化ナトリウ
ム（１０ｇ　；０．２５モル）のメタノール（１００ｍ
ｆｆｉ）中の溶液をドデシルフェノール（６５，６ｇ　
；　０．２５モル）のトルエン（１００戚）中の溶液に
加えた。混合物を６４°Ｃに加熱してメタノールを除去
し、次いで１０２°Ｃに加熱してトルエンを還流した。

３時間の還流復水（４，２ｍｌ　Ｂｏ、２５モル）がデ
ィーン・アンド・スタークトラップ中に捕集された。

反応混合物を室温に冷却し、塩化グアニジニウム（２３
，８ｇ　：　０．２５モル）のメタノール（２００＋１
）中の溶液を加えた。この混合物を２時間加熱還流し、
次いで減圧下に温度を１５０°Ｃに上げることにより揮
発性溶媒を除去した。生成物をダイカライド（Ｄｉｃａ
ｌｉｔｅ）　　４２００　（けいそう土）を通して濾過
した。ＴＢＮは１９．６■ＫＯＨ／ｇであった。

この生成物および類似の方法で合成された他のグアニジ
ニウム化合物を安定な留出油（燃料Ａ）と非水素化精製
接触分解軽油（燃料Ｂ）との配合物である燃料中で試験
した。燃料Ａは５０ｐｐ−の窒素および０．２４％の硫
黄を含有した。燃料Ｂは６９５ｐｐｍの窒素および１．
１１％の硫黄を含有した。

表１は種々の量のストレート留出油燃料と非水素化精製
接触分解軽油との配合の、ＡＭ３７７．０６１試験にお
ける沈降物および色に及ぼす効果を示す。

表２は種々の燃料の窒素および硫黄の含量を示す。

表３は安定な燃料（Ａ）の窒素および硫黄を含有する化
合物によるドーピングの色および沈降物に及ぼす効果を
示す。

１−よ ＡＭ３７７．０６１促進安定性試験における表−」工 （ａｌ　　色の変化（ＡＳＴＭ　　Ｄ１５００試験）老
−一こ ＡＭ３７７．０６１試験におけるストレート留出油燃料
の安定性に及ぼすジメチルピロール（ＤＭＰ）およびス
ルホン酸（Ｓ（ａ）２．５−ジメチルピロール （ｂ）　　約８０■ＫＯＩ（／ｇ酸の標準酸価を有する
市販アルキル−アリールスルホン酸 実施例２〜４ 表４は実施例１中に記載したように製造された種々のグ
アニジニウム化合物１１００ｐｐを、燃料Ａ８０重量％
および燃料８２０２０重量らなる燃料に添加することの
ＡＭ３７７．０６１試験における沈降物および色に及ぼ
す効果を示す。グアニジニウム化合物を加えた燃料に対
する結果と非添加燃料に対する結果との比較はグアニジ
ニウム化合物が沈降物および色を制御することを示す。

表５は実施例２のグアニジニウム塩１１００ｐｐを加え
た燃料Ａ８０８０重量よび燃料８２０２０重量らなる燃
料の長期貯蔵特性を示す。添加した燃料の沈降物および
色は４０°Ｃで１１２日後に非添加燃料のそれより一層
良好であることを知ることができる。

手続補正書（方式） ２．５．２２ 平成　　年　　月 ２、発明の名称 組 成 物 ３、補正をする者 事件との関係 願人 ４、代

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）ディーゼル燃料油または燃料油および、グアニジ
   ニウム塩または置換グアニジニウム塩である添加物を含
   む燃料油組成物。
2. （２）添加物が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
   は同一かまたは異なるができ、それぞれ水素、あるいは
   置換または未置換のアルキル、シクロアルキル、アルケ
   ニル、シクロアルケニル、あるいはアリール基であり、
   かつＡ＾−は有機酸から誘導されるアニオンである） を有する請求項（１）記載の組成物。
3. （３）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５が
   水素である、請求項（２）記載の組成物。
4. （４）Ｒ＿１がメチルであってＲ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５が水素であるか、またはＲ＿１およびＲ＿
   ２がメチルであってＲ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５が水素
   であるか、あるいはＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４がメチルであってＲ＿５が水素である、請求項（２）
   記載の組成物。
5. （５）塩が誘導される酸がカルボン酸またはカルボン酸
   無水物、有利にはアルキルまたはアルケニルコハク酸ま
   たはその酸無水物である、請求項（１）〜（４）のいず
   れか一項に記載の組成物。
6. （６）塩が誘導される酸がフェノール、有利にはモノア
   ルキルフェノールである、請求項（１）〜（４）のいず
   れか一項に記載の組成物。
7. （７）塩が誘導される酸が式： ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ のメチレンビスフェノール、あるいは式： ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の硫化フェノール（たゞし式中、Ｒ′およびＲ″は同一
   かまたは異なることができ、水素、あるいはアルキル、
   シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アル
   カリール、アラルキル、またはアリール基であり、ｍお
   よびｎは同一かまたは異なることができ、それぞれ０ま
   たは１〜４の整数であり、１より大きいそれぞれのｍま
   たはｎに対し各Ｒ′またはＲ″は同一かまたは異なるこ
   とができ、Ｘは１、２、３または４である）である、請
   求項（１）〜（６）のいずれか一項に記載の組成物。
8. （８）塩が誘導される酸がスルホン酸、有利には式：▲
   数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６は水素、あるいはアルキル、シクロアル
   キル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アル
   カリール、またはアラルキル基である） を有するもの、である、請求項（１）〜（４）のいずれ
   か一項に記載の組成物。
9. （９）グアニジニウムまたは置換グアニジニウム塩を１
   重量％未満、有利には０．０００００１〜０．１重量％
   、好ましくは２〜２００ｐｐｍ含む、請求項（１）〜（
   ８）のいずれか一項に記載の組成物。
10. （１０）燃料油が分解留分を１０〜５０％および直接蒸
    留留分を９０〜５０％含む、請求項（１）〜（９）のい
    ずれか一項に記載の組成物。
11. （１１）燃料油中の色および沈降物の形成の抑制に対す
    る適宜置換されていることができるグアニジニウム塩の
    使用。