JPH02284691A - 有機リン殺生物薬含有溶液の失活方法 - Google Patents
有機リン殺生物薬含有溶液の失活方法Info
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- JPH02284691A JPH02284691A JP2097810A JP9781090A JPH02284691A JP H02284691 A JPH02284691 A JP H02284691A JP 2097810 A JP2097810 A JP 2097810A JP 9781090 A JP9781090 A JP 9781090A JP H02284691 A JPH02284691 A JP H02284691A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/283—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using coal, charred products, or inorganic mixtures containing them
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- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、水処理用に用いられる殺生物薬の失活方法に
関するものである。
関するものである。
[従来の技術および課題]
我々の特許(:B 2145708には、バクテリア、
藻類、菌類および他の下等生物に対する段生物苓剤どし
て、ヒドロキシアルキルホスフィン類およびホスホニウ
ム塩類の使用が記載されている。これらの化合物は、水
を長時間貯えておく冷却および他の設備に使用され。そ
の様な設備の効率を減少させると思われる生物の増加を
防ぐことができる。EP0293152に略記されてい
る様に、これらの化合1ζはまた略記されている目的の
ために、魚のようなより高い生活型を含む生態学的に鋭
敏な系に対しても適用することができる。
藻類、菌類および他の下等生物に対する段生物苓剤どし
て、ヒドロキシアルキルホスフィン類およびホスホニウ
ム塩類の使用が記載されている。これらの化合物は、水
を長時間貯えておく冷却および他の設備に使用され。そ
の様な設備の効率を減少させると思われる生物の増加を
防ぐことができる。EP0293152に略記されてい
る様に、これらの化合1ζはまた略記されている目的の
ために、魚のようなより高い生活型を含む生態学的に鋭
敏な系に対しても適用することができる。
しかしながら、それら系において、処理水が流出液とし
て排出される場き、これら殺生物薬を排出前に失活させ
ると有利である。成るヒドロキシアルキルホスフィン類
およびホスホニウム塩類が、酸性水中において溶解酸素
と反応し、その結果それら塩類が失活されることは知ら
れている。この性質は、しばしばより高いpH例えば7
−10で操業される冷却設備のような水を使用する設備
に対しては直接適用できない。このpH範囲においては
、殺生物薬の酸化分解は殆ど進行しない。排出前に流出
液を酸性にして酸化させることは可能であるが、その後
排出前に中性p Hに調節することが要求される。この
工程は煩わしく、連続的厳密な調節が要求され、酸およ
びアルカリ消費の点で費用がかかる。更に、排出水中の
溶解固体レベルが増加する。
て排出される場き、これら殺生物薬を排出前に失活させ
ると有利である。成るヒドロキシアルキルホスフィン類
およびホスホニウム塩類が、酸性水中において溶解酸素
と反応し、その結果それら塩類が失活されることは知ら
れている。この性質は、しばしばより高いpH例えば7
−10で操業される冷却設備のような水を使用する設備
に対しては直接適用できない。このpH範囲においては
、殺生物薬の酸化分解は殆ど進行しない。排出前に流出
液を酸性にして酸化させることは可能であるが、その後
排出前に中性p Hに調節することが要求される。この
工程は煩わしく、連続的厳密な調節が要求され、酸およ
びアルカリ消費の点で費用がかかる。更に、排出水中の
溶解固体レベルが増加する。
[課題を解決するための手段]
本発明は化学式(R1R2R1RnP”)yX−または
R’ R2R’ P (R’ 、R2、R″およびR4
はそれぞれ少なくとも1ケのヒドロキシアルキル基を含
むCl−24のヒドロキシアルキル、アルキルまたはア
ルケニル基を示し、Xは原子価yの陰イオンを示す)に
て示される有機リン殺生物薬および溶解した酸素を含む
溶液を、触媒量の活性炭を接触させることにより失活さ
せる方法を提供する。活性炭は、好ましくは粉体または
粒状で、典型的には粒度200USメツシユ(0,0)
51)以下が80%以上が良い。゛′活性炭”とは通常
比表面積3002500端2/i?、典型的には500
−1500陣2/gを有する炭素をいう。
R’ R2R’ P (R’ 、R2、R″およびR4
はそれぞれ少なくとも1ケのヒドロキシアルキル基を含
むCl−24のヒドロキシアルキル、アルキルまたはア
ルケニル基を示し、Xは原子価yの陰イオンを示す)に
て示される有機リン殺生物薬および溶解した酸素を含む
溶液を、触媒量の活性炭を接触させることにより失活さ
せる方法を提供する。活性炭は、好ましくは粉体または
粒状で、典型的には粒度200USメツシユ(0,0)
51)以下が80%以上が良い。゛′活性炭”とは通常
比表面積3002500端2/i?、典型的には500
−1500陣2/gを有する炭素をいう。
本発明が適用される殺生物下は、1ケより多いアルキル
またはアルケニル基は合マず、(すなわち好ましくは、
少なくとも2ゲまたは3ケのヒドロキシアルキル基)を
含む。
またはアルケニル基は合マず、(すなわち好ましくは、
少なくとも2ゲまたは3ケのヒドロキシアルキル基)を
含む。
ヒドロキシアルキル基は好ましくは1−ヒドロキシアル
キル基であり、最も好ましくはヒドロキシメチル基であ
る。
キル基であり、最も好ましくはヒドロキシメチル基であ
る。
上記化学式において、R1,R2、R3およびR4のど
れかがヒドロキシアルキルでないJi 会、それらは好
ましくは、C4−3カアルキルまたはアルケニル(例え
ば、メチル、エチル、またはアリル)である8特に好ま
しいものは、テトラキズ(ヒドロキシメチル)ホスホニ
ウム、メチル1−リス(ヒドロキシメチル)ホスホニウ
ム、エチルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムお
よびアリルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホニウム塩
類である。このタイプの化合物は、EPO139404
およびEPO66544に記載されている。
れかがヒドロキシアルキルでないJi 会、それらは好
ましくは、C4−3カアルキルまたはアルケニル(例え
ば、メチル、エチル、またはアリル)である8特に好ま
しいものは、テトラキズ(ヒドロキシメチル)ホスホニ
ウム、メチル1−リス(ヒドロキシメチル)ホスホニウ
ム、エチルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムお
よびアリルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホニウム塩
類である。このタイプの化合物は、EPO139404
およびEPO66544に記載されている。
更に殺生物薬を失活させることに加えて、この方法は、
水溶液系の酸素量の減少機構を提供し、嫌気性溶液提供
用に用いることができる。この方法はその溶液の腐食作
mを減少させる重要な作用を有する。土たこの方法は、
その様な系の奥を減少させる機構を提供する。
水溶液系の酸素量の減少機構を提供し、嫌気性溶液提供
用に用いることができる。この方法はその溶液の腐食作
mを減少させる重要な作用を有する。土たこの方法は、
その様な系の奥を減少させる機構を提供する。
陰イオンXは、−価の陰イオン例えば塩化物またはり化
1勿、またはアルカンカルボン酸塩のような有機カルボ
ン酸、好ましくは醋酸塩の様な25ゲの炭素原子を有す
る有機カルボン酸塩、重亜硫酸塩、硫酸水素塩、メタ〉
′スルホネート・またはベンゼン、トルエンまたはキシ
レンスルホネ−1−の様な有機スルホネート、または2
水素リン酸塩;2mの陰イオン例えば硫酸塩、亜硫酸塩
、1水素リン酸塩、ホスホネートまたは有機カルボキシ
レート;3価陰イオン例えばリン酸塩、くえん酸の様な
3カルボキシル基を有する有機カルボキシレート;また
は多価陰イオン例えばポリアクリレートまたはポリマレ
エート等を含むことができる。
1勿、またはアルカンカルボン酸塩のような有機カルボ
ン酸、好ましくは醋酸塩の様な25ゲの炭素原子を有す
る有機カルボン酸塩、重亜硫酸塩、硫酸水素塩、メタ〉
′スルホネート・またはベンゼン、トルエンまたはキシ
レンスルホネ−1−の様な有機スルホネート、または2
水素リン酸塩;2mの陰イオン例えば硫酸塩、亜硫酸塩
、1水素リン酸塩、ホスホネートまたは有機カルボキシ
レート;3価陰イオン例えばリン酸塩、くえん酸の様な
3カルボキシル基を有する有機カルボキシレート;また
は多価陰イオン例えばポリアクリレートまたはポリマレ
エート等を含むことができる。
活性炭の典型的な触媒または脱臭量は、炭素T HP重
量比で200+1乃至?、:500.好ましくは20:
1乃至】、:50である。
量比で200+1乃至?、:500.好ましくは20:
1乃至】、:50である。
触媒は付加的に、助触媒、促進剤またはこの方法を助け
る様に設計された添加剤その他を含むことができる。ス
ケールまたは腐食防止剤、凝集剤、分散剤、消泡剤、脱
酸素剤、殺生物薬、解乳化剤、通解乳化剤または滑剤の
様な添加剤も、リン殺生物藁を含む溶液に加えることが
できる。加えられる材料は、その性状として固体、液体
または気体状態で加えられ、断続的または連続的に加え
ることができる。
る様に設計された添加剤その他を含むことができる。ス
ケールまたは腐食防止剤、凝集剤、分散剤、消泡剤、脱
酸素剤、殺生物薬、解乳化剤、通解乳化剤または滑剤の
様な添加剤も、リン殺生物藁を含む溶液に加えることが
できる。加えられる材料は、その性状として固体、液体
または気体状態で加えられ、断続的または連続的に加え
ることができる。
本方法は、好ましくは接触時間20分乃至30時間、特
に好ましくは40乃至200分で、バッチ式または連続
式モードで行うことができる。バッチモードは、触媒を
溶液に単に加えることおよびその分離、例えば失活が行
われた後に2通ずることを含む、連続式モードにおける
操業は、例えば触媒を含む床に溶液を通すことを含む。
に好ましくは40乃至200分で、バッチ式または連続
式モードで行うことができる。バッチモードは、触媒を
溶液に単に加えることおよびその分離、例えば失活が行
われた後に2通ずることを含む、連続式モードにおける
操業は、例えば触媒を含む床に溶液を通すことを含む。
触媒または触媒混合物は再活性化または取り替えを必要
とする。実際に化学的または物理的(例えば蒸熱)は、
如何なる再活性化処置もその場で、または使用された触
媒を操業環境から取り出した後に行うことができ、その
内には添加剤その他の取り替えも含まれる。この再活性
化は断続的または連続的に行うことができ、この代わり
にまたは付加的に前記リン化合物を含む相の処理も含ま
れる。
とする。実際に化学的または物理的(例えば蒸熱)は、
如何なる再活性化処置もその場で、または使用された触
媒を操業環境から取り出した後に行うことができ、その
内には添加剤その他の取り替えも含まれる。この再活性
化は断続的または連続的に行うことができ、この代わり
にまたは付加的に前記リン化合物を含む相の処理も含ま
れる。
再活性化にはまた触媒および/または前記リン化り物を
含む相を更に物理的または機械的に処理することも含ま
れ、例えば回転分解室を用いて連続的または断続的に適
用される。
含む相を更に物理的または機械的に処理することも含ま
れ、例えば回転分解室を用いて連続的または断続的に適
用される。
前記殺生物薬の溶液はホスフィンに似た特異臭がある。
その様な溶液に触媒を加えると、溶解酸素または他の適
当なオキシダントが存在しない場合においてもこの奥を
減少させる。従ってこの方法はまた前記殺生物薬溶液の
脱臭機構を提供し、殺生物薬の適用性を改善し、更に環
境へ処理水の排出を容易にする。
当なオキシダントが存在しない場合においてもこの奥を
減少させる。従ってこの方法はまた前記殺生物薬溶液の
脱臭機構を提供し、殺生物薬の適用性を改善し、更に環
境へ処理水の排出を容易にする。
本発明は、溶液中における有機リン殺生物薬の破壊用触
媒方法を提供し、これらを含む溶液の排出における環境
特性を改善する。またその様な溶液の臭を減少させると
いう利点があり、好気的および嫌気性系において用いる
ことができる0本発明は産業プロセス一般に適用できる
が、特に紙工業、鉱石の品位向上、ペイントおよびイン
キ産業、木材加工、電子産業、鉱業、採石、冷却設備、
石油生産、抽出、加工および探究、金属仕上工程および
その池水を扱う工程に適用できる。
媒方法を提供し、これらを含む溶液の排出における環境
特性を改善する。またその様な溶液の臭を減少させると
いう利点があり、好気的および嫌気性系において用いる
ことができる0本発明は産業プロセス一般に適用できる
が、特に紙工業、鉱石の品位向上、ペイントおよびイン
キ産業、木材加工、電子産業、鉱業、採石、冷却設備、
石油生産、抽出、加工および探究、金属仕上工程および
その池水を扱う工程に適用できる。
[実施例]
本発明は以下の実施例により説明される。
大11」
11の水性(pH=8.5±0.1)脱酸素テトラキズ
ヒドロキシメチルホスホニウムザルフェー)−(THP
S)(500pp銅)溶液に対し、1000ppIIの
活性炭を加えた。溶液を大気から密封し、35時間後分
析したところT HP 5il1度のわずかな最初の低
下が認められた。これは炭素に吸着したためと推測され
る。3貫6時間後溶液に通気したところ、THPS濃度
は急速に減少した。このことは沃素溶液を用いて滴定す
ることにより認定された。20時間後滴定によると、実
@誤差内で全てのT HP Sは破壊されていた。実験
データ3 、Hlに示す。
ヒドロキシメチルホスホニウムザルフェー)−(THP
S)(500pp銅)溶液に対し、1000ppIIの
活性炭を加えた。溶液を大気から密封し、35時間後分
析したところT HP 5il1度のわずかな最初の低
下が認められた。これは炭素に吸着したためと推測され
る。3貫6時間後溶液に通気したところ、THPS濃度
は急速に減少した。このことは沃素溶液を用いて滴定す
ることにより認定された。20時間後滴定によると、実
@誤差内で全てのT HP Sは破壊されていた。実験
データ3 、Hlに示す。
表
表
濾過により最初の実験から回収した炭素を用い、類似の
実験を行った。炭素の活性度は短期間では減少せず、非
常に類似した結果が観察された。結果を表2に示す。
実験を行った。炭素の活性度は短期間では減少せず、非
常に類似した結果が観察された。結果を表2に示す。
通気を最初から行った以外は、実施例1に従って進めた
。溶液のpHは全期間8.5 に維持し、次の結果を得
た。
。溶液のpHは全期間8.5 に維持し、次の結果を得
た。
人」1倒−」
時間7分
6つ
時間7分
THPS/ppm
492.5
487.1
381.5
368.0
354.5
330.1
313.9
289.5
THPS/++pm
468.1
40.6
18.9
181 ノーリット(NoriL)^2401(粒
)時間7分 THPS/ppm 0 457.3 1 5 389 。7 30 351、.8 45 297.7 60 262.5 90 200.2 120 97.4 150 62.2 180 46.0 2 1 0 27.1実−施−例−6
ノーリット Norit NC!7483時間/分
THPS/ppm 0 460.0 30 278.7 60 167.8 90 73.1 150 13.5 180 2.7 実施例7 号 トクリ フエ スビークマン 5utc(比表面積
90 時間7分 irre S eakman)205CP(0−1
000m’/g) THPS/ppm 465.4 186.7 35.2 実LII9 (比表面′fItioo。
)時間7分 THPS/ppm 0 457.3 1 5 389 。7 30 351、.8 45 297.7 60 262.5 90 200.2 120 97.4 150 62.2 180 46.0 2 1 0 27.1実−施−例−6
ノーリット Norit NC!7483時間/分
THPS/ppm 0 460.0 30 278.7 60 167.8 90 73.1 150 13.5 180 2.7 実施例7 号 トクリ フエ スビークマン 5utc(比表面積
90 時間7分 irre S eakman)205CP(0−1
000m’/g) THPS/ppm 465.4 186.7 35.2 実LII9 (比表面′fItioo。
時間7分
1150m2/g)
TI(PS/pp論
462.7
373.4
305.8
257.1
100.1
73.1
(比表面積1100−1200 m”/g>時間7分
THPS/ppm 0 457.3 30 397.8 60 354.5 90 308.5 120 267.9 180 227.3 210 205.7 (比表面9 1100 時間7分 1200 112/IF) THPS/ppm 473.6 40.6 2.7 実施例11 ゲムビロンCI+emviron 5C11時間/分
丁HPS/pp鋼 0 457.3 30 405.9 60 349.1 95 305.8 1.30 265.2 150 251.7 1.85 200.2 210 173.2 これら実験の各完了時における溶液の分析結果、どの触
媒によっても環リンの量が2026以下になることを示
した。
THPS/ppm 0 457.3 30 397.8 60 354.5 90 308.5 120 267.9 180 227.3 210 205.7 (比表面9 1100 時間7分 1200 112/IF) THPS/ppm 473.6 40.6 2.7 実施例11 ゲムビロンCI+emviron 5C11時間/分
丁HPS/pp鋼 0 457.3 30 405.9 60 349.1 95 305.8 1.30 265.2 150 251.7 1.85 200.2 210 173.2 これら実験の各完了時における溶液の分析結果、どの触
媒によっても環リンの量が2026以下になることを示
した。
いずれのP4Nにおいても、種々の炭素を加えることに
より、溶液の奥の有意な減少が記録された。
より、溶液の奥の有意な減少が記録された。
火見−刑1.2−15
実施例3における如く実験を進め次の結果を得た。
mλ
時間7分
時間7分
THPS/pp論
465.4
251.6
89.3
21.6
THPS7’ppm
451.9
186.7
105.5
5.4
及W簿上−4
(比表面頂 約
時間7分
700 m”/y)
THPS/pp納
458.7
165.1
48.7
8.12
(比表面積
時間77分
分析結果によると、
900−1000m’八〇
TIIへS/ppm
449.2
378.8
320.7
273.3
235.4
1.93.5
触媒による吸収は16
?ご以下であった。
汐の減少は、再度各芙施例において記録された。
(艷倒
対照実験を、実施例3と同様の方法で行った。
但し、触媒の添加は行わず、シボラックス(Sipor
ax) M結ガラス リングを用いた。結果は、210
および90分後において、夫々T HP Sの有意な減
少を示さなかった。更に焼結ガラスは測定可能な量のT
)(PSを吸収しなかっな。
ax) M結ガラス リングを用いた。結果は、210
および90分後において、夫々T HP Sの有意な減
少を示さなかった。更に焼結ガラスは測定可能な量のT
)(PSを吸収しなかっな。
尺隻M↓工
次の如く、溶液を脱イオン水を用いて行った。
(a、) 重炭酸ナトリウムを15.OOOppm濃
度の溶液になる様に溶解し、”、?、75%THPS溶
液を加え、5000pp−濃度とした。
度の溶液になる様に溶解し、”、?、75%THPS溶
液を加え、5000pp−濃度とした。
(b) (a)の溶液を作り、活性炭[サットクリフ
ェ スビークマン207 CP (Sutcliffe
Speakman 207CP) ]を加え10001
)I)Il+ 9濁液とした。
ェ スビークマン207 CP (Sutcliffe
Speakman 207CP) ]を加え10001
)I)Il+ 9濁液とした。
両方の溶液共初期のp Hは7.2 であり、沃素滴定
により夫々の活性T HP S Jlは3,750pp
損であることが確認された。
により夫々の活性T HP S Jlは3,750pp
損であることが確認された。
両方の溶液共、空気と接触させながら24時間撹拌した
。その後溶液を分析し次の結果を得た。
。その後溶液を分析し次の結果を得た。
産−遭 P!jli 1啄(イ)耐(a )
7 、3 3,750(+1) 9
.3 0 1 、OX 1. O’/m1程度細菌に汚染された冷
却水の試料につきM菌試験が行われた。
7 、3 3,750(+1) 9
.3 0 1 、OX 1. O’/m1程度細菌に汚染された冷
却水の試料につきM菌試験が行われた。
汚染された冷却水を50mNづつ3ヶ分取した。
第1の分取は比較用に用いた。第2の分取に対して0.
5mlの溶液(a)を加えた。第3の分取に対して0.
5+miの溶液(b)を加えた。
5mlの溶液(a)を加えた。第3の分取に対して0.
5+miの溶液(b)を加えた。
これら溶液は全て、30℃で17時間培養し、細菌数と
測定した。結果は次の通りである。
測定した。結果は次の通りである。
−溶一一液−」■−bL
Claims (11)
- (1)、化学式(R^1R^2R^3R^4P^5)y
X^−またはR^1R^2R^3P(R^1、R^2、
R^3およびR^4はそれぞれ独立に少なくとも1ケの
ヒドロキシアルキル基を含むC_1_−_2_4のヒド
ロキシアルキル、アルキルまたはアルケニル基を示し、
Xは原子価yの陰イオンを示す)にて示される有機リン
殺生物薬および溶解した酸素を含む溶液を失活させる方
法であり、触媒量の活性炭を用いて処理することからな
る失活方法。 - (2)、活性炭が粉末または粒状である、請求項(1)
に記載の方法。 - (3)、pH7−10にて処理される、請求項(1)ま
たは(2)に記載の方法。 - (4)、殺生物薬分子が、1ケ以上のアルキルまたはア
ルケニル基を含まない、請求項(1)乃至(3)のいず
れか1項に記載の方法。 - (5)、各ヒドロキシアルキル基が1−ヒドロキシアル
キル基である請求項(1)乃至(4)のいずれか1項に
記載の方法。 - (6)、各ヒドロキシアルキル基がヒドロキシメチル基
である、請求項(1)乃至(5)のいずれか1項に記載
の方法。 - (7)、各アルキルまたはアルケニル基が1−3の炭素
原子を含む、請求項(1)乃至(6)のいずれか1項に
記載の方法。 - (8)、各アルキルまたはアルケニル基がメチル、エチ
ルまたはアリル基である、請求項(1)乃至(7)のい
ずれか1項に記載の方法。 - (9)、殺生物薬がテトラキズ(ヒドロキシメチル)ホ
スホニウム、メチルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホ
ニウム、エチルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホニウ
ムまたはアリルトリス(ヒドロキシメチル)ホスホニウ
ム塩である、請求項(1)乃至(8)のいずれか1項に
記載の方法。 - (10)、使用した触媒の再活性化段階を含む請求項(
1)乃至(9)のいずれか1項に記載の方法。 - (11)、化学式(R^1R^2R^3R^4P^5)
yX^−またはR^1R^2R^3P(R^1、R^2
、R^3およびR^4はそれぞれ少なくとも1ケのヒド
ロキシアルキル基を含むC_1_−_2_4のヒドロキ
シアルキル、アルキルまたはアルケニル基を示し、Xは
原子価yの陰イオンを示す)にて示される有機リン殺生
物薬を含む溶液を、脱臭量の活性炭を用いて処理するこ
とからなる溶液の脱臭方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898908435A GB8908435D0 (en) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | Deactivation of phosphonium biocides |
GB8908435.4 | 1989-04-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02284691A true JPH02284691A (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=10655019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2097810A Pending JPH02284691A (ja) | 1989-04-14 | 1990-04-16 | 有機リン殺生物薬含有溶液の失活方法 |
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EP (1) | EP0392873B1 (ja) |
JP (1) | JPH02284691A (ja) |
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CA (1) | CA2014578A1 (ja) |
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DD (1) | DD293569A5 (ja) |
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ES (1) | ES2060030T3 (ja) |
FI (1) | FI901873A0 (ja) |
GB (2) | GB8908435D0 (ja) |
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US6001158A (en) * | 1999-02-18 | 1999-12-14 | Baker Hughes Incorporated | Dry biocide |
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US4505823A (en) * | 1983-05-16 | 1985-03-19 | Max Klein | Filtering device for treating contaminated aqueous solutions |
GB2145708B (en) * | 1983-08-26 | 1987-02-04 | Albright & Wilson | Biocidal water treatment |
DE3436453A1 (de) * | 1984-10-05 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur reinigung von abwasser |
GB2178959B (en) * | 1985-07-17 | 1989-07-26 | Grace W R & Co | Biocidal mixture |
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