JPH02282392A - ビスマス塩の誘導体及びその製造法及びそれを用いた抗潰瘍剤 - Google Patents
ビスマス塩の誘導体及びその製造法及びそれを用いた抗潰瘍剤Info
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- JPH02282392A JPH02282392A JP1103364A JP10336489A JPH02282392A JP H02282392 A JPH02282392 A JP H02282392A JP 1103364 A JP1103364 A JP 1103364A JP 10336489 A JP10336489 A JP 10336489A JP H02282392 A JPH02282392 A JP H02282392A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は抗潰瘍剤として有用な新規なビスマス塩及びそ
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）Ｃａｍ
ｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｊが消化性潰瘍の原
因であるとの報告がある（Ｍａｒｓｈａ、１］、 ＢＪ
、ｅｌ、ａ、Ｉ Ｌａ、ｎｃｅｔ、１３ＩＩ、 １９８
４）。そしてビスマス塩が抗菌力を示すので、ビスマス
塩を潰瘍治療剤に用いることが知られている。このビス
マス塩として知られているものにビスマスアラントイネ
ート（米国特許第２，１０４．．７３８号）があるが、
その抗潰瘍効果は満足すべきものとは言い難い。
ｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｊが消化性潰瘍の原
因であるとの報告がある（Ｍａｒｓｈａ、１］、 ＢＪ
、ｅｌ、ａ、Ｉ Ｌａ、ｎｃｅｔ、１３ＩＩ、 １９８
４）。そしてビスマス塩が抗菌力を示すので、ビスマス
塩を潰瘍治療剤に用いることが知られている。このビス
マス塩として知られているものにビスマスアラントイネ
ート（米国特許第２，１０４．．７３８号）があるが、
その抗潰瘍効果は満足すべきものとは言い難い。
本発明は、抗潰瘍効果の優れた新規なビスマス塩及びそ
の製造方法を提供することを目的とする。
の製造方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、抗潰瘍効果の優れたビスマス塩について
、種々検討している過程において、各種アズレン誘導体
のスルホン酸ソーダ塩や各種糖類硫酸エステルのアルミ
ニウム塩、各種グルタミン、カルノシン類、或いはそれ
らアルミニウム塩などが胃壁保護作用を有していること
に着目し、研究の結果、これらの各種アズレン誘導体の
スルホン酸ソーダ塩、各種糖類硫酸エステル、各種グル
タミン又はカルノシン類と無機ビスマス塩との交換反応
により得られる新規な塩基性ビスマス塩が優れた抗潰瘍
作用を有することを知見し、本発明を完成した。
、種々検討している過程において、各種アズレン誘導体
のスルホン酸ソーダ塩や各種糖類硫酸エステルのアルミ
ニウム塩、各種グルタミン、カルノシン類、或いはそれ
らアルミニウム塩などが胃壁保護作用を有していること
に着目し、研究の結果、これらの各種アズレン誘導体の
スルホン酸ソーダ塩、各種糖類硫酸エステル、各種グル
タミン又はカルノシン類と無機ビスマス塩との交換反応
により得られる新規な塩基性ビスマス塩が優れた抗潰瘍
作用を有することを知見し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
（１）一般式：
％式％［］
し式中Ｘは
Ｘ−Ｂ１ （Ｏｌｌ）、＝−−・−［Ｉコ［式中Ｘは
ＣＨ，ＣＨ，Ｃ０ＮＨ。
又は
Ｈ，ＮＣＨＣＯＮＨ−ＣＨ−ＣＯＯ
ＣＨ，ＣＨ，ＣＨアＣ０Ｎｉ＋２
（但し、式中Ｒ３はアルキル基、Ｒ，、Ｒ３は水素原子
又は低級アルキル基をそれぞれ表す）］で示されるビス
マス塩 （２）一般式 ％式％ （但し、式中Ｒ１はアルキル基、Ｒ，、Ｒ，は水素原子
又は低級アルキル基をそれぞれ表す月で示されるビスマ
ス塩を有効成分とする抗潰瘍剤。
又は低級アルキル基をそれぞれ表す）］で示されるビス
マス塩 （２）一般式 ％式％ （但し、式中Ｒ１はアルキル基、Ｒ，、Ｒ，は水素原子
又は低級アルキル基をそれぞれ表す月で示されるビスマ
ス塩を有効成分とする抗潰瘍剤。
である。
上記の式における、Ｒ１のアルキル基は炭素数が１〜５
のものが好ましい。またＲ、、Ｒ，の低級アルキル基は
炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が
好ましく、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチルその他の基が挙げられ
る。
のものが好ましい。またＲ、、Ｒ，の低級アルキル基は
炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が
好ましく、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチルその他の基が挙げられ
る。
一般式［Ｉ］で示される化合物は結晶水を含有していて
もよく、またこの結晶水を含有する化合物も抗潰瘍剤に
用いることができる。
もよく、またこの結晶水を含有する化合物も抗潰瘍剤に
用いることができる。
上記一般式［１］で示される本発明の化合物の主たるも
のを例示すると以下のとおりである。
のを例示すると以下のとおりである。
（１）３−エチル−７−イソプロビルアズレンスルホン
酸塩基性ビスマス塩 （２）３−メチル−５−イソプロピル−８−メチルアズ
レンスルホン酸塩基性ビスマス塩 （３）３−エチル−６−イソプロビルアズレンスルホン
酸塩基性ビスマス塩 （４）ショ糖硫酸エステル塩基性ビスマス塩（５）Ｌ−
グルタミン塩基性ビスマス塩（６）Ｎ−アセチル−Ｌ−
グルタミン塩基性ビスマス塩（７）グリシル−Ｌ−グル
タミン塩基性ビスマス塩（８）Ｌ−アラニル−Ｌ−グル
タミン塩基性ビスマス塩（９）カルノシン塩基性ビスマ
ス塩 上記の（１）〜（９）の化合物は、以下において化合物
（１）〜化合物（９）として引用する。
酸塩基性ビスマス塩 （２）３−メチル−５−イソプロピル−８−メチルアズ
レンスルホン酸塩基性ビスマス塩 （３）３−エチル−６−イソプロビルアズレンスルホン
酸塩基性ビスマス塩 （４）ショ糖硫酸エステル塩基性ビスマス塩（５）Ｌ−
グルタミン塩基性ビスマス塩（６）Ｎ−アセチル−Ｌ−
グルタミン塩基性ビスマス塩（７）グリシル−Ｌ−グル
タミン塩基性ビスマス塩（８）Ｌ−アラニル−Ｌ−グル
タミン塩基性ビスマス塩（９）カルノシン塩基性ビスマ
ス塩 上記の（１）〜（９）の化合物は、以下において化合物
（１）〜化合物（９）として引用する。
そして、本発明の前記一般式［１］で示される化合物は
、優れた抗潰瘍作用を有しており、抗潰瘍剤として極め
て有効であって、先に述べたビスマスアラントイネート
に比較して優れた抗潰瘍作用を示す。
、優れた抗潰瘍作用を有しており、抗潰瘍剤として極め
て有効であって、先に述べたビスマスアラントイネート
に比較して優れた抗潰瘍作用を示す。
次に、本発明の前記一般式［１コで示される化合物の製
造方法について説明する。
造方法について説明する。
一般式［１］で示される化合物は、無機ビスマス塩と、
次の一般式［ｎ］又は一般式［Ｉ１１］Ｘ−Ｎａ・・・
・・・［１１］ Ｘ−Ｈ・・・・・［ｍ］ で示される化合物とをＮａ、ＣＯ，などのアルカリ溶液
の存在下で反応させることにより製造される。
次の一般式［ｎ］又は一般式［Ｉ１１］Ｘ−Ｎａ・・・
・・・［１１］ Ｘ−Ｈ・・・・・［ｍ］ で示される化合物とをＮａ、ＣＯ，などのアルカリ溶液
の存在下で反応させることにより製造される。
その際の反応は、例えば下記の化学式で示される。
Ｂｉ（ＮＯ，）ａ・５Ｈ，Ｏ＋χ−Ｎａ＋Ｎａ、ＣＯ３
−Ｘ−Ｂ１ （ＯＨ）、＋３ＮａＮＯ。
−Ｘ−Ｂ１ （ＯＨ）、＋３ＮａＮＯ。
Ｂｉ （ＮＯａ）、 ・５Ｈ，Ｏ＋Ｘ−Ｈ＋３ ／２Ｎ
ａ、 ＣＯ，−Ｘ−Ｂｊ （０１−１） 、 ＋３Ｎａ
ＮＯ。
ａ、 ＣＯ，−Ｘ−Ｂｊ （０１−１） 、 ＋３Ｎａ
ＮＯ。
（Ｘは前記と同じである。）
原料に用いる前記一般式［１１］及び一般式［ｍ］の化
合物は、いずれも公知の化合物である。
合物は、いずれも公知の化合物である。
すなわち、アズレン誘導体のスルホン酸又はそのナトリ
ウム塩は、オキサアズラノンに、アルデヒドとイミノ化
合物との反応によってえられたエナミンを反応させて３
−カルボキシアルキルアズレンをつくり、次いでりん酸
などで脱炭酸してアズレン誘導体を得、これを無水硫酸
などをもちいてスルホン化して製造する（特開昭６０−
４８９６０号公報、特開昭６０−１５８１６０号公報参
照）。また糖類の硫酸エステルは、糖類を常法より、例
えばピリジンの存在下にグロルスルホン酸を作用させて
製造する。
ウム塩は、オキサアズラノンに、アルデヒドとイミノ化
合物との反応によってえられたエナミンを反応させて３
−カルボキシアルキルアズレンをつくり、次いでりん酸
などで脱炭酸してアズレン誘導体を得、これを無水硫酸
などをもちいてスルホン化して製造する（特開昭６０−
４８９６０号公報、特開昭６０−１５８１６０号公報参
照）。また糖類の硫酸エステルは、糖類を常法より、例
えばピリジンの存在下にグロルスルホン酸を作用させて
製造する。
さらにグルタミン類及びカルノシンは良く知られ化合物
である。
である。
一方の原料である無機ビスマス塩にはＢｊ （Ｎｏ、
Ｌ・５Ｈ２０、ＢｉＣＱ 、、Ｂｉｂ、などが用いられ
る。
Ｌ・５Ｈ２０、ＢｉＣＱ 、、Ｂｉｂ、などが用いられ
る。
＝８
反応は水溶液で行い、反応温度は室温ないし３０℃が好
ましく、反応時間は０．５〜３時間である。
ましく、反応時間は０．５〜３時間である。
以下に、本発明の化合物の薬理試験例及び製造実施例を
掲げる。
掲げる。
薬理試験
ラットを一晩絶食後、薬物を０．２ｍ ｆｌ ７１００
ｇＢＷの割合で経口投与し、３０分後８ｍ１００％Ｅ
ｔ ＯＨを１ｍ Ｑ ／ｂａｄｙの割合で経口投与した
。その１時間後に頚椎脱臼により死亡させ胃を摘出、２
％ホルマリン液で固定後、潰瘍係数を測定した結果を表
−１に示す。なお薬物は０．５％メチルセルロースで懸
濁させ、用量の設定については、ビスマスを含まない化
合物の抗潰瘍作用のデーターをもとに発生抑制率（％）
で表した。
ｇＢＷの割合で経口投与し、３０分後８ｍ１００％Ｅ
ｔ ＯＨを１ｍ Ｑ ／ｂａｄｙの割合で経口投与した
。その１時間後に頚椎脱臼により死亡させ胃を摘出、２
％ホルマリン液で固定後、潰瘍係数を測定した結果を表
−１に示す。なお薬物は０．５％メチルセルロースで懸
濁させ、用量の設定については、ビスマスを含まない化
合物の抗潰瘍作用のデーターをもとに発生抑制率（％）
で表した。
（以下余白）
第 １ 表
化合物番号 用量（ｍｇ／ｋｇ） 抑制率（％）
（１） ５０ ９５．３（２）
５０ ３１．５（３）
１００ ９３．９（４） ３００
４７．０（５） ３００ ３
９．６（６） ３００ ３１．２（
７） ３００ ８６．６（８）
３００ ３１．９（９）
３００ ７２．１実施例１ ３−エチル−７−イソプロビルアズレンスルホン酸塩基
性ビスマス塩［化合物（１）］の］製造例Ｑの三角フラ
スコに硝酸ビスマスを４，９ｇ入れ、水ＩＱを加え溶解
させた。十分撹拌しながら炭酸ナトリウム１．０６ｇを
水５０ｍ Ｑに溶解したものと、３−エチル−７−イツ
プロビルアズレンスルホン酸ソダ３．Ｏｇを水５０ｒｎ
Ｑに溶解したものを同時に加えた。
（１） ５０ ９５．３（２）
５０ ３１．５（３）
１００ ９３．９（４） ３００
４７．０（５） ３００ ３
９．６（６） ３００ ３１．２（
７） ３００ ８６．６（８）
３００ ３１．９（９）
３００ ７２．１実施例１ ３−エチル−７−イソプロビルアズレンスルホン酸塩基
性ビスマス塩［化合物（１）］の］製造例Ｑの三角フラ
スコに硝酸ビスマスを４，９ｇ入れ、水ＩＱを加え溶解
させた。十分撹拌しながら炭酸ナトリウム１．０６ｇを
水５０ｍ Ｑに溶解したものと、３−エチル−７−イツ
プロビルアズレンスルホン酸ソダ３．Ｏｇを水５０ｒｎ
Ｑに溶解したものを同時に加えた。
そのまま３０分間撹拌を続けた。紫色結晶のビスマス塩
が析出した。この結晶を濾過後、水洗いを行い目的化合
物を得た。
が析出した。この結晶を濾過後、水洗いを行い目的化合
物を得た。
収率 ８１．９％
ｍｐ： ２０３〜２０５°Ｃ（分解）ｉｒ： ３４
５０，２９５０，１４００，１２１０，１１８０，１０
６０，６４０（ｃｍ ’）ビスマス含量 ３９．９５χ であった。
５０，２９５０，１４００，１２１０，１１８０，１０
６０，６４０（ｃｍ ’）ビスマス含量 ３９．９５χ であった。
実施例２
３−メチル−５−イソプロピル−８−メチルアズレンス
ルホン酸塩基性ビスマス塩［化合物（２）］の製造例。
ルホン酸塩基性ビスマス塩［化合物（２）］の製造例。
３−エチル−７−イツプロビルアズレンスルホン酸ソー
ダの代わりに３−メチル−５−イソプロピル−８−メチ
ルアズレンスルホン酸ソーダを用いて、実施例１に準じ
て製造した。この化合物は、 ｍｐ＋ ２５０’Ｃ以上 ｉＲ： ３４５０，２９５０，１３８０，１１８０，
１０４０．６４０（ｃｍ’）ビスマス含量 ４０．８４
％ であった。
ダの代わりに３−メチル−５−イソプロピル−８−メチ
ルアズレンスルホン酸ソーダを用いて、実施例１に準じ
て製造した。この化合物は、 ｍｐ＋ ２５０’Ｃ以上 ｉＲ： ３４５０，２９５０，１３８０，１１８０，
１０４０．６４０（ｃｍ’）ビスマス含量 ４０．８４
％ であった。
実施例３
３−エチル−６−イツプロビルアズレンスルホン酸塩基
性ビスマス塩［化合物（３）］の製造例。
性ビスマス塩［化合物（３）］の製造例。
３−エチル−７−イツプロビルアズレンスルホン酸ソー
ダの代わりに３−エチル−６−イツプロビルアズレンス
ルホン酸ソーダを用いて、実施例１に準じて製造した。
ダの代わりに３−エチル−６−イツプロビルアズレンス
ルホン酸ソーダを用いて、実施例１に準じて製造した。
この化合物は、
ｍｐ： ２５０’Ｃ以上
ｉＲ＋ ３４５０．２９５０，１４１０．＋２００．
１０８０．６４０（ａｍ’）ビスマス含量 ４０．１０
％ であった。
１０８０．６４０（ａｍ’）ビスマス含量 ４０．１０
％ であった。
実施例４
ショ糖硫酸エステル塩基性ビスマス塩［化合物（４）コ
の製造例。
の製造例。
１００ｍ Ｑのナス形フラスコに２０ｍ Ｑのピリジン
を入れ、０℃で撹拌し、そこへクロルスルホン酸４．６
ｍＱを滴下した。滴下終了後、そのまま１時間３０分撹
拌した。その溶液にシヨ糖２．０ｇを加え、後４０℃で
４時間撹拌した。この反応液を３Ｑの三角フラスコに硝
酸ビスマス２２．７ｇを水２αに溶解した溶液に撹拌し
つつ加え、同時に炭酸ナトリウム４ 、９５ｇを水５０
ｍ Ｑに溶解した溶液も加え、５時間室温で撹拌した。
を入れ、０℃で撹拌し、そこへクロルスルホン酸４．６
ｍＱを滴下した。滴下終了後、そのまま１時間３０分撹
拌した。その溶液にシヨ糖２．０ｇを加え、後４０℃で
４時間撹拌した。この反応液を３Ｑの三角フラスコに硝
酸ビスマス２２．７ｇを水２αに溶解した溶液に撹拌し
つつ加え、同時に炭酸ナトリウム４ 、９５ｇを水５０
ｍ Ｑに溶解した溶液も加え、５時間室温で撹拌した。
白色の結晶が析出した。この結晶を濾過後、水洗いを行
い目的化合物を得た。
い目的化合物を得た。
収率 ６９．４％
ｍｐ： ２５０ｍ以」二
ｉｒ： ３４００，１６２０，１３８０，１２５０，
１１２０，５５０（ｃｍ’）ビスマス含量 ６０．９８
％ であった。
１１２０，５５０（ｃｍ’）ビスマス含量 ６０．９８
％ であった。
実施例５
Ｌ−グルタミン塩基性ビスマス塩［化合物（５）］の製
造例。
造例。
ＩＱの三角フラスコに硝酸ビスマス６．６３ｇを水１α
に溶解させた。一方、炭酸ナトリウム１．４．５ｇを水
３０ｍ Ｑに溶かし、そこへＬ−グルタミン２ｇを加え
溶解させた。この溶液を前記の硝酸ビスマス水溶液に加
え室温で２時間撹拌した。白色結晶が生じた。結晶を水
洗いを行い目的化合物を得た。
に溶解させた。一方、炭酸ナトリウム１．４．５ｇを水
３０ｍ Ｑに溶かし、そこへＬ−グルタミン２ｇを加え
溶解させた。この溶液を前記の硝酸ビスマス水溶液に加
え室温で２時間撹拌した。白色結晶が生じた。結晶を水
洗いを行い目的化合物を得た。
収率 ７１．７％
ｍｐ： ２５０℃以上
ｉｒ： ３４５０，１６２０．＋３９０．１３２０，
８４０，５６０（ｃｍ ）ビスマス含量 ５３．０２
％ であった。
８４０，５６０（ｃｍ ）ビスマス含量 ５３．０２
％ であった。
実施例６
Ｌ−グルタミンの代わりにＮ−アセチル−し−グルタミ
ンを用いて、実施例５に準じて製造した。この化合物は
、 ｍｐ： ２５０°Ｃ以上 ｉｒ： ３４５０，１６２０，１３９０，８４０，
５５０（ｃＩｌｌ−’）ビスマス含量 ４８．３２χ であった。
ンを用いて、実施例５に準じて製造した。この化合物は
、 ｍｐ： ２５０°Ｃ以上 ｉｒ： ３４５０，１６２０，１３９０，８４０，
５５０（ｃＩｌｌ−’）ビスマス含量 ４８．３２χ であった。
実施例７
Ｌ−グルタミンの代わりにグリシル−Ｌ−グルタミンを
用いて、実施例５に準じて製造した。この化合物は、 ｍｐ： ２５０℃以上 ｉｒ： ３４５０，１６２０．＋３８０，８４０，５
５０（Ｃｍ ’）ビスマス含量 ４６．４０％ 実施例８ Ｌ−アラニル−Ｌ−グルタミン塩基性ビスマス塩［化合
物（８）コの製造例。
用いて、実施例５に準じて製造した。この化合物は、 ｍｐ： ２５０℃以上 ｉｒ： ３４５０，１６２０．＋３８０，８４０，５
５０（Ｃｍ ’）ビスマス含量 ４６．４０％ 実施例８ Ｌ−アラニル−Ｌ−グルタミン塩基性ビスマス塩［化合
物（８）コの製造例。
■、−グルタミンノ代わりにＩ４−アラニル−Ｌ−グル
タミンを用いて、実施例５に準じて製造した。この化合
物は、 ｍｐ： ２５０℃以上 ｉｒ： ３４５０．１６２０．＋３２０．１０４０．
５６０（ｃｍ’）ビスマス含量 ４４．６１ ％ であった。
タミンを用いて、実施例５に準じて製造した。この化合
物は、 ｍｐ： ２５０℃以上 ｉｒ： ３４５０．１６２０．＋３２０．１０４０．
５６０（ｃｍ’）ビスマス含量 ４４．６１ ％ であった。
実施例９
カルノシン塩基性ビスマス塩［化合物（９）コの製造例
。
。
■、−グルタミンノ代わりにカルノシンを用いて、実施
例５に準じて製造した。この化合物は、ｍｐ：
２５０ ℃以」二 ｉｒ： ３４４０，１４８０，１４００，８４０，５
５０（ｃｍ ）ビスマス含量 ４４．６０％ であった。
例５に準じて製造した。この化合物は、ｍｐ：
２５０ ℃以」二 ｉｒ： ３４４０，１４８０，１４００，８４０，５
５０（ｃｍ ）ビスマス含量 ４４．６０％ であった。
（発明の効果）
本発明の新規な塩基性ビスマス塩は優れた抗潰瘍作用を
有しており、従って本発明によれば、優れた効果をもつ
抗潰瘍剤を得ることができる。
有しており、従って本発明によれば、優れた効果をもつ
抗潰瘍剤を得ることができる。
Claims (3)
- （１）一般式： Ｘ−Ｂｉ（ＯＨ）＿２・・・・・・［ I ］ ［式中Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水
素原子又は低級アルキル基をそれぞれ表す）］で示され
るビスマス塩。 - （２）一般式 Ｘ−Ｂｉ（ＯＨ）＿２・・・・・・［ I ］ ［式中Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水
素原子又は低級アルキル基をそれぞれ表す）］で示され
るビスマス塩を有効成分とする抗潰瘍剤。 - （３）ビスマス塩が結晶水を有する請求項第２項記載の
抗潰瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1103364A JP2741061B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | ビスマス塩の誘導体及びその製造法及びそれを用いた抗潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1103364A JP2741061B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | ビスマス塩の誘導体及びその製造法及びそれを用いた抗潰瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282392A true JPH02282392A (ja) | 1990-11-19 |
| JP2741061B2 JP2741061B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=14352071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1103364A Expired - Fee Related JP2741061B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | ビスマス塩の誘導体及びその製造法及びそれを用いた抗潰瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2741061B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-25 JP JP1103364A patent/JP2741061B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2741061B2 (ja) | 1998-04-15 |
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