JPH02282242A - フォトクロミックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、紫外線の照射により発色するフォトクロミッ
クプラスチックメガネレンズに関する。

〔従来の技術〕

フォトクロミックメガネレンズとしては、ハロゲン化銀
等を含有してなる無機ガラス製のものが一般的である。

しかし、近年になりメガネレンズのプラスチック化が進
む中で、フォトクロミックプラスチックレンズへの要望
が高まってきている。

プラスチックレンズヘフォ］・クロミック性能を付与す
る方法として、スピロピラン系・スピロオキサジン系の
有機化合物等をレンズ表面あるいは内部に含浸・添加す
る方法がある。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、前述の従来技術で、スピロピラン等の有機フォ
トクロミック化合物をジエチレングリコールビスアリル
カーボネ−１・等の熱硬化性樹脂モノマー中に添加し、
加熱・硬化を行った場合、樹脂中の重合開始剤いわゆる
有機過酸化物によって有機フォトクロミック物質が分解
されてしまい、フォトクロミック性能か得られなくなっ
てしまうという課題があった。さらに、フォトクロミッ
ク物質の分解によって、得られたレンズは無色透明では
なく、多少着色する為、外観上の欠陥が生じていた。

そこで、本発明はこのような課題を解決するもので、そ
の目的とするところは、熱硬化性の樹脂モノマー中に、
有機フォトクロミック化合物を添加し、加熱・硬化を行
った際に、フォトクロミック性能が失われることのない
プラスチックレンズを提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

即ち、本発明のフォトクロミックレンズは、紫外線照射
により発色するフォトクロミックレンズにおいて、該レ
ンズがウレタン系モノマー中に有機フォトクロミック化
合物を添加した後、該原料をレンズモールド中に注入し
、加熱・硬化することにより形成されるポリウレタン樹
脂製レンズであることを特徴とする。

本発明に用いられる有機フ第１・クロミック化合物の例
としては、下記−形成（１）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で
示される基本骨格を有するスピロピラン・スピロオキサ
ジン類を挙げることができる。

（ｎ） （ＩＩＩ） （Ｒは任意の置換基） また、（Ｉ）、（ｎ）、（ＩＩＩ）の化合物で、ビラン
骨格の酸素原子が硫黄原子に置き換わったスピロチオピ
ラン類及びスピロチオオキサジン類を用いることもてき
る。

尚、本発明で用いられる有機フォトクロミック化合物と
しては、上述の他、公知のものも利用てきる。

本発明者らは、鋭意検討の結果、上記の有機フォトクロ
ミック化合物を、熱硬化性樹脂モノマに適当量添加して
重合を行う際、ウレタン系モノマーを樹脂材料として用
いた場合、形成されたレンズが良好なフォトクロミック
性を示すことを見い川した。これは、ウレタン樹脂の重
合では、有機過酸化物系の重合開始剤を用いない事に起
因するものである。ここで、本発明に用いられるウレタ
ン樹脂は、分子中に２個以上のイソシアネート基を持つ
イソシアネート化合物と、分子中に２個以上の水酸基を
持つヒドロキシ化合物とを反応させて得られるウレタン
樹脂である。

イソシアネート化合物の例としては、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、４．４′−ジシクロヘキシルメタンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、４．４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ペンタメ
チレンジイソシアネート、メチルシクロヘキザンジイソ
シアネ−ト、等を挙げることができる。

また、ヒドロキシ化合物としては、１．４−ブタンジオ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
、１４−シクロヘキサンジメタツール、ビスフェノール
Ａおよびそのハロゲン置換体、等を挙げることができる
。さらに、水酸基がメルカプト基に置き換わった三官能
以上のメルカプト化合物を用い、硫黄原子含有ポリウレ
タン樹脂を形成することもできる。これは、形成される
樹脂自体の屈折率向上、低分散化の点て効果的である。

このメルカプト化合物としては、ジ（２−メルカプトエ
チル）エーテル、ペンタエリスリト−ルテＩ・ラキスー
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、Ｉ・リメチロー
ルプロパントリスー（チオグリコレ−１−）　、］、、
　　］２−ビス２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタ
ン、］］２−ジメルカプトベンゼン１　２　３−１−Ｉ
Ｊメルカプトベンゼン、ｍ−キシリレンジオチール、１
４−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、等を挙げる
ことができる。

尚、加熱・硬化にあたっては有機錫化合物等の公知の硬
化触媒を用いることもてきる。

本発明においては、有機ホトクロミック化合物の適当量
を原料ウレタンモノマー中に添加し、ガラス型とガスケ
ットから成るモールド中に注入し、加熱・硬化すること
により、本発明の目的とするフォトクロミックレンズを
得ることができる。

以下、実施例により、本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

〔実　施　例〕

実施例１ 下記構造式で表される１３．３−）リメチルスピロ［イ
ンドリノ−２，３′　−ナフト［２，１ｂ］　［１，４
］−オキサジノ］０．７ｇを、ヘキサメチレンジイソン
アネート１００ｇと１−４−ブタンジオール５４ｇを均
一に混合したレンズ）Ａ材中に混合、溶解させた。次に
、減圧下で５分程度脱泡を行った後、ガラス型とシリコ
ーンゴム系のガスケットからなるモールド中に注入し、
９０℃で１０時間、加熱・硬化を行った。離型後得られ
たレンズは、室内では無色透明で紫外線を照射すること
により、青色に着色した。

実施例２ 下記構造式で表される１、３．３−トリノチルスピロ［
インドリノ−２，３’−（８’　−ブロモナフト）［２
，１−ｂ］　　ｃｌ−，４］　−オキサジノ］０．８ｇ
をｍ−キシリレンジイソシアネ−１・９４ｇとジ（２−
メルカプＩ・エチル）エーテル６９ｇを均一に混合した
レンズ材料中に混合・溶解させた。次に、減圧下で５分
程度脱泡を行った後、表面を疎水化したガラス型とシリ
コーンゴム系のガスケットからなるモールド中に注入し
、７０℃で４８時間、加熱・硬化を行った。離型後、得
られたレンズは、室内では無色透明で紫外線を照射する
ことにより、青色に着色した。

実施例３ 下記構造式で表される１−ベンジル−３，３ジメチルス
ピロ［インドリノ−２，３’　　−（９’メトキシナフ
ト）　　［２，１，−ｂ］　　ｃｒ−４］オキサジン］
１．．２ｇをｍ−キシリレンジイソシアネート９４ｇと
トリメチロールプロパントリス（メルカプＩ・プロピオ
ネ−））１．３１ｇを均一に混合したレンズ材料中に混
合・溶解させた。

次に減圧下で５分程度脱泡を行った後、表面をシリコン
死焼イー１けタイプの離型剤て処理をしたガラス型とテ
フロン製ガスケットからなるモールド中に注入した。次
いで、４５℃で３時間、６０°Ｃて２時間、８０℃で２
時間加熱を行い硬化をさせた。

離型後得られたレンズは、室内では無色透明で紫外線を
照射することにより、紫色に着色した。

実施例４ 実施例１で用いたと同じオキサジン化合物０９６ｇをｍ
−キシリレンジイソンアネー１−５０　ｇとペンタエリ
スリトールテトラキス トプロピオネート）６５ｇを均一に混合したレンズ材料
中に混合・溶解させた。

次に減圧下で５分程度脱泡を行った後、表面をシリコン
系焼付はタイプの離型剤で処理をしたガラス型とテフロ
ン製ガスケットからなるモールド中に注入した。次いで
、８０°Ｃで２時間、９０℃で２時間、１１０℃で２時
間加熱を行い硬化をさせた。

離型後、得られたレンズは、室内では無色透明で紫外線
を照射することにより、青色に着色した。

比較例 ラジカル重合性の熱硬化性樹脂ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート１００ｇに、前記実施例１のオキ
サジン化合物的　７ｇを加え溶解させた後、重合開始剤
として、ジイソプロピルパオキシジカーボネート１．、
Ｏｇを加え均一に混合した。次に、ガラス型とシリコン
ゴム系のガスケットからなるモールド中に注入し、３０
℃から９０℃迄２０時間かけて昇温し、９０℃で２時間
加熱・硬化を行った。離型後得られたレンズは茶褐色に
着色しており、紫外線の照射により発色しなかった。

〔発明の効果〕

本発明のフォトクロミックレンズは、ウレタン系モノマ
ー中に、有機フォトクロミック化合物を添加した後、該
原料をレンズモールド中に注入し、加熱・硬化すること
により形成されるポリウレタン樹脂製レンズである。本
発明では、レンズ材料として、ウレタン樹脂を用いたこ
とにより、ラジカル重合性の熱硬化性樹脂中に、有機フ
ォトクロミック化合物を添加した場合の有機過酸化物に
よるフォトクロミック物質の分解・変質が起こらない為
、フォトクロミック性能の優れたプラスチックレンズを
提供することができる。

さらに、硫黄原子含有ポリウレタン樹脂をレンズ材料と
して用いることで、高屈折率、低分散のフォトクロミッ
クレンズを提供することができる。

以上 出願人　セイコーエプソン株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）紫外線照射により発色するフォトクロミックレン
   ズにおいて、該レンズが、ウレタン系モノマー中に有機
   フォトクロミック化合物を添加した後、該原料をレンズ
   モールド中に注入し、加熱・硬化することにより形成さ
   れるポリウレタン樹脂製レンズであることを特徴とする
   フォトクロミックレンズ。
2. （２）前記ポリウレタン樹脂が、イソシアネート基を有
   する化合物と、メルカプト基を有する化合物とを反応さ
   せて得られる硫黄原子含有ポリウレタン樹脂であること
   を特徴とする請求項１記載のフォトクロミックレンズ。