JPH02270816A - 化粧品組成物 - Google Patents

化粧品組成物

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JPH02270816A
JPH02270816A JP2035066A JP3506690A JPH02270816A JP H02270816 A JPH02270816 A JP H02270816A JP 2035066 A JP2035066 A JP 2035066A JP 3506690 A JP3506690 A JP 3506690A JP H02270816 A JPH02270816 A JP H02270816A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はペンデルマレエート官能基をもつジオルガノポ
リシロキサンを特に紫外線濾光剤として化粧品中に使用
することならびにこの化合物を含有する皮膚および毛髪
全保護するための新規な組酸物に関する。
２８０〜４００　ｎｍの範囲の波長をもつ光線はヒトの
表皮の蘭色化？］ｌ−惹起する可能性があシまたＢ紫外
線の名で知られる２８０〜３２００ｍの範囲の波長をも
つ光線は、紅斑および皮膚の火傷を惹起し、そのために
ブロンズ色の日焼けの形成が阻害される可能性のあるこ
とが知られている。従ってＢ紫外線は濾光せねばならな
い。
また、皮膚の褐色化を惹起する６２０〜４００ｎｍの範
囲の波長をもつＡ紫外線は、特に敏感な皮膚または太陽
光線に連続的に曝露された皮膚の場合、皮膚の変性を誘
発するｄＪ能性がある。Ａ紫外線は特に皮膚の弾力性の
低下およびしわの発生全惹起し、従って早期の老化を惹
起する。Ａ紫外線は紅斑反応の開始を促進しあるいはあ
る種の患者の場合紅斑反応全増強し、また光毒性または
光アレルギー反応の原因とさえなる可能性がある。
Ａ紫外線およびＢ紫外線をともに濾過しつるように広い
帯域にわたって紫外線を吸収する化合物を入手すること
は従って興味深い。
さらに、化粧品調合物中に倉入される成分は光線に対す
る安定性をつねに十分にもつとは限らず筐だ光線の作用
によって劣化することも知られている。
従って、紫外線全濾光できかつ化粧品中に通常用いる媒
体特に油および脂肪中での艮好な安定性および溶解性金
示す化合物を化粧品調合物中に含入することが望筐しい
。
また、特に脱色および色合いの変化を避けるために毛髪
を光化学的劣化から十分に保護することも望ましい。
さらに、合成的な炭素質ポリマー、天然のポリマー、蛋
白質の加水分解物またはポリアミノアミドのそれぞれの
鎖上に、紫外線を濾光する効果をもつ分子の残基金グラ
フトすることが知られている。例えばフランス特許第２
，１９７，０２５号、第２．２３７．９１２号、第２，
５３１，９６０号、第２，５４８．０１８号、第２，５
４９，０６９号、第２，５８６．６９２号および第２，
５８６，６９３号各明細書中に記載のこれらのグラフト
ポリマーはヒトの表皮を保癲する化粧品組成物または日
焼は止め剤ｋｍ造するのに用いることができる。しかし
ながら、これらのグラフトポリマーは一般に、通常の化
粧品用溶媒、特に油脂性媒体にほとんど溶解せず、構造
が強固すき゛る換金形成することが確認されている。
本発明者は、ベンずルマロネート官能基をもつある檜の
ジオルガノポリシロキサンが、２８０〜３６０　ｎｍの
広い波長範囲における良好な濾光特性を伴う良好な化粧
品特性を驚くべきほどに示すことを見出した。このジオ
ルガノポリシロキサンは特に優れた脂肪溶解性を示し、
そのために、化粧品中で用いる油脂性媒体中での使用力
加］能となる。ベンザルマロネート官能基をもつこのジ
オルガノポリシロキサンは、その良好な濾光能力ならび
に油脂性物質および通常の化粧品溶媒中への良好な俗解
性に加えて、優れた化学的および光化学的安定性ケ示し
、かつこれが十分に許容される皮膚および毛髪に対して
柔らかさ金与える。
従って本発明は、式： （式中、Ｒは同じであるか異なりＣ］〜Ｃｏｏアルキル
、フェニルおよび３．６．３−）リンルオロプロビルの
うちから選択し、基Ｒの少くとも８０チはメチルであり
、 Ｂは同じであるか異なシ基Ｒおよび基Ａのうちかし選択
し、 ｒは０〜２００の範囲から選択する数であり、８は０〜
５０の範囲から選択する数であり、もし日が０である場
合、２つの記号Ｂの少くとも１つはＡを表わす）および
式： （式中、Ｒは式（」）と同じ意味をもちＵは１〜２０の
範囲の数であや、 しはＯ〜２０の範囲の数であり、 ｔ＋ｕは６以上である） のりちから選択するベンザルマロネート官能基をもつジ
オルガノポリシロキサンであって、記号Ａが酸二 〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、ヒドロキシル、ト
リメチルシロキシ、Ｃｌ〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシおよび式： （式中、ｓ１ｄＯまたは１であり、ｐは１〜１０望まし
くは１〜４の整数でありかつＲ４は水素原子および０１
〜Ｃ４アルキルのうちから選択する）の２価の基Ｙから
選択し、２つの基Ｒ１およびＲ２の１つは常に基Ｙを表
わし、 Ｒ３は水素原子、Ｃ］〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６
アルコキシを表わし、 Ｒ５およびＲ６は同じであるか異なシ、ｑ〜ＣＢアルキ
ル全表わす〕の基であるジオルガノポリシロキサンを、
特に２８０〜３６０　ｎｍの波長範囲の紫外線の濾光剤
として化粧品中に使用することを目的とする。
上記の式において、アル干ルおよびアルコキシ基は直鎖
または分枝鎖であってよい。
直鎖筐たは分枝鎖のＣ】〜Ｃ６アルコキシ基のうち、例
えばメトキシ、エトキシ、ｓ−プロポキシ、イソプロポ
キン、ｓ−ブトキシ、インブトキシ、第三ブトキシ、Ω
−アミロキシ、インアミロキシ、ネオペンチロキシおよ
びΩ−へキンロキシをあげることができる。
直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ６アルキル基のうち、符に
メチル、エチル、ｓ−７０ロビル、イソプロピル、ｓ−
ブチル、イソブチル、第三ブチル、Ω−アミル、インア
ミル、ネオペンチルかよヒドロキシルをあげることがで
き、またＣ２〜Ｃ８アルキル基のうち、上ｉ己の基およ
びｎ−へブチル、ｓ−オクチルおよび２−エチルヘキシ
ルをあげることができる。
好祉しいアルキル基Ｒはメチル、エチル、プロピル、Ｄ
−ブチル、ｓ−オクチルおよび２−エチルヘキシルであ
る。基の数の少くとも８０％がメチルであるのが好まし
い。
−ｊ−特定的には、 ・Ｒがメチルであり、 ・Ｂがメチルでろシ、 ・Ｒ１がＨまたはＹであり、 ・Ｒ２がＹ１メトキシまたはブトキシであり、・Ｒ３が
Ｈまたはメトキシであり、 ・ｎ　＝　［１または１であり、 ・ｐ　＝　１でろシ、 ・Ｒ４がＨまたはメチルであり、 ・Ｒ５およびＲ６がエチルまたは２−エチルヘキシルで
あり、 ・ｒが５〜２０の範囲であり、 ・Ｂが２〜１５の範囲であや、 ・ｔ＋ｕが３〜１０の範囲である という特徴の少くとも一つを有する式（１）および（２
）の統計的またはブロックポリマーが好ましい。
式（１）２よび（２）のポリマーを製造するために、例
えば、基Ａがすべて水素原子である対応するポリマーか
ら出発してよい。
このポリマーを以下にＳｊＨｆもつポリマーと称する。
ＳｉＨ基は頭内におよび（または）鎖の末端に存在して
よい。ＳｉＨ’ｉもつこのポリマーはシリコーン産業に
おいて周知であり、一般に開業的に入手できる。
このポリマーは例えば、米国特許第６，２２０．９７２
号、第６．４３６．５６６号、第５．６９７，４７３号
および第４，６４０，７０９芳容明細書中に１己載され
ている。
ＳｊＨ會もつこのポリマーは式： （式中、Ｒ，ｒおよびθは式（１）について前記した意
味をもち、また基Ｂ′は同じであるか異なり、基Ｒおよ
び水素原子のうちから選択する）および式 （式中、Ｒ，ｔおよびＵは式（２）について前記した意
味をもつ） をもつもののうちから選択できる。
式（４）または（５）のＳｊＨｆもつポリマーに関して
は、これを、接触的に有効な前の白金触媒の存在下で式
； 〔式中、Ｒ］　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は前記の
式（３）と同じ意味するが、ただし基Ｙは式； （式中、０％　ｐおよびＲ１は前記の式（３１と同じ意
味をもつ）の１１ｆｆｌｉの不飽和同族体基Ｙ′である
〕のうちから選択するベンザルマロネートの有機誘導体
に対してヒドロシリル化を行う。
ｎ−１である式（６）の誘導体のあるものは、化学文献
特にＪ　、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　ＰＥＲＸＩＮ　ＴＲ
ＡＮＳ　（１）　（１９８５年刊）の１６２７〜１６６
５頁および（ｈｅｍ　Ｂｅｒ。
９９巻１９６２〜１９６５頁中にすでに述べられている
。
一般に式（６）の誘導体は、ＫＮＯｇＶＥＮＡＧＥＬ反
応ニヨシすなわち触媒としてのピペリゾニウムアセテー
トの存在下で式（１１）の芳香族アルデヒド全トルエン
中で式（１）のマロン酸ジエステルと縮合することによ
シ製造できる。水は共沸によシ除去する。
反応図式はり、下のとおシである。
（Ｍ　）　　　　　（１）　　　　　　　　　　　（６
）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は式（６）につい
て上記したのと同じ意味をもつ。
生成物を再結晶し、蒸溜しかつカラム上でクロマトグラ
フィーによって分離する。既知の化合物である式（１１
）のアルデヒドは下記の方法の一つに従って得ることが
できる。
第１の方法 Ｒ】が−（ＣＨ２）、−Ｃ（Ｒ４）＝ＣＨ２（ｐ＝１　
）の残基全表わし、Ｒ２がヒドロキシル残基全表わしか
つＲ３が式（６）について上Ｗｒｙした意味をもつ式（
Ｉｆ）のアルデヒドは反応図酸二 に従う式（ＩＶ）のアルデヒドのＣＬＡＩＳＥＮ転位に
よって得ることができる。
この転位は、必要なら溶媒の存在下で式（ＩＶ）の化合
物金少くとも約１７０°Ｃまで加熱することによｆ）　
ＴＡＲＢＥＬＬによって述べられている条件にューヨー
クのＪｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ社１９４４刊のＯｒｇａｎｉ
ｃＲｅａｃ　ｔｉ　ＣＨ８、第２巻１頁）にて実施でき
る。
式（ＩＶ）のアルデヒドは下記に従って、（Ｖ１’　　
　　　（Ｖ）　　　　　　　　　　（ＩＹ）式（Ｖ）の
ノ・ロデン化アルケニルを式（Ｖｌ）のアルデヒドと反
応して得ることができる。
この反応は、ｄ媒中の塩基の存在下で、例えばジメチル
ホルムアミド中のアルカリ金属の炭酸塩の存在下で、環
境温度と溶媒の節点との間の温度で実施する。式（Ｖｌ
）のアルデヒドは既知の方法で製造できる。式（Ｖ）の
化合物においてＸは水素原子、望ましくは塩素または臭
素原子を表わす。
第２の方法 Ｒ】か−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ（Ｒ４）＝ＣＨ２（ｐ＝１　
）残基全表わし、Ｒ２がＣ２〜Ｃ６アルコキシ残基を表
わしかつＲ３が式（６）について前記した意味をもつ式
（１１、）に対応する式（１１Ｂ）のアルデヒドは下記
の二つの手段のいづれかに従って得ることができる。
第１の手段 下記の図式： （式中、Ｒ７は０１〜Ｃ６アルキルを表わし、Ｒ３は前
記に示した意味をもつ）に従って式（ｖｌｌ）のフェノ
ールエーテルのホルミル化による。
Ｃの反応は、例えばＶＩＬＳ誰ＩＥＲオよびＨＡＡＣＫ
の方法（Ｂｃｒ、　６０巻ＣＩ　９２７年）、１１９頁
）に従ってジ置換したホルムアミドに燐のオキシ塩化物
を作用して得らこる錯体全式０１１）の化仕物に付加し
て実施する。フェノールエーテル（Ｖｌｌ）ｔ−ｉ既知
の方法に従って製造できる。
第２の手段 第１の方法によって得る式（１１Ａ）の化合物は、ジメ
チルホルムアミドのような溶媒中で、塩基の存在下で、
例えばアルカリ金属の炭酸塩の存在下であるいは１，２
−ジメトキシエタン中で、アルカリ金属の水素化物の存
在下で、反応図式：％式％（） に従って、ハロゲン化物または０１〜Ｃ６アルキルサル
フェートと反応することによシ式（１１Ｂ）の化合物へ
と変化させることができる。式（１１Ｂ）の化合物にお
いてＲフは０１〜Ｃ６アルキル残基金表わす。
第６の方法 Ｒ１またはＲ２が−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ（Ｒｔ）＝ＣＨｚ
残基を表わしかつＲ３が水素原子、Ｃ３〜Ｃ６アルキル
残基または自〜Ｃ６アルコキシ残基金表わす式（１１）
のアルデヒドはエチルオルトホルミエートを式（■）の
フェニルマグネシウムの臭化物と反応し、引続いて、生
成するアセタールを加水分解することによっても得るこ
とができる。
（Ｖ門）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（■）この
反応はＱＵＥＬＥＴによって述べられている条件（Ｃ，
Ｒ，Ａｃａｄ、　Ｓｃｉ、　１８２巻、１２８５頁およ
びＢｕｌｌ、、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　４５
巻、２６７頁）にテ、例えばエチルエーテル、ジオキサ
ンまたは１．２−ジメトキシエタンのような不活性溶媒
中で、環境温度と溶媒の節点との間の温度下で実施でき
る。式（［１）および（■）の化合物において、Ｒ１ま
たはＲ２置換基の一つは−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ（Ｒ４）＝
ＣＨ２を表わし、Ｒ４およびｐは前記した意味全もち、
かつ他の一つは水素原子、０１〜Ｃ６アルキルまたはＣ
１〜Ｃ６アルコキシを表わし、Ｒ３は水素原子、０１〜
Ｃ６アルキルまたは０１〜Ｃ６アルコキシを表わす。
式（６）の有機誘導体に対する式（４）または（５）の
ポリマーのヒドロシリル化反応を実施するために用いる
白金触媒は、文献中に詳述されている。特に、米国特許
第３，１５９，６０１号、第３，１５９．６　［］　２
号および第５．２２０，９７２芳容明細曹ならびにヨー
ロッパ特許第５７，４５９号、第１８８，９７８号およ
び第１９０，５３０芳容明細書中に記載の白金錯体およ
び有機化合物ならびに米国符許第６．４１９，５９３号
、第３，３７７，４３２号および第５．８１４，７３０
芳容明＠書中に記載の白金錯体およびビニル化オルガノ
ポリシロキサンを６げることができる。
式（４）または（５）のＳｉＨケもつポリマーを式（６
）の誘導体と反応させるために、このポリマーの重加に
基き金属白金として計算するものとし５〜６００ｐｐｍ
％望ましくは１０〜２００　ｐｐｍの最の白金触媒を一
般に使用する。
ヒドロシリル化反応は塊状で実施できあるいはトルエン
、ヘプタン、キシレン、テトラヒドロフランおよびテト
ラクロロエチレンのような揮発性有機溶媒中で実施でき
る。
反応が完結するのに必要な時間にわたって、反応混合物
を６０〜１２０℃の温度に加熱するのが一般に好ましい
。さらに、触媒を含有する有機姿媒中の爵解した式（６
）の誘導体に、ＳｊＨをもつボリマーケ少量づつ添加す
ることができる。有機溶媒中の触媒の懸濁液中に、Ｓｉ
Ｈ’ｉもつポリマーと式（６）の誘導体とτ同時に添加
することもできる。
残存するＳｉＨをアルコール性カリによって定菫するこ
とにより反応が完全であることを確認し、次いで例えば
減圧腰部によって済媒を除去する。
得りれる粗油を例えばシリカ吸収塔に通過することによ
シ精製できる。
本発明の他の目的は、式（１）または（２）のベンザ゛
ルマロ不−ト官能基をもつジオルガノポリシロキサン全
化粧品として許容できる媒体中に有効量含有する、皮膚
および毛髪τ紫外線から保護するための化粧品組成物か
らなる。
本発明はまた、少くとも一つの油脂相を含む化粧品とし
て許容できる媒体中に含まれる式（１）または式（２）
の化合物を少くとも一つ有効量、皮膚または毛髪に適用
することからなる、自然のままのまたは損傷した皮膚ま
たは毛髪を太陽光線から保護する方法も目的とする。
「損傷した毛髪」とはパーマネント、染色または脱色処
理にかけた毛髪でりる。
本発明はまた、前記の式（１）または（２）のベンゾト
リアゾール官能基をもつジオルガノポリシロキサンを少
くとも一つ有効量含有する、光線に対して安定化した宥
色していてもよい化粧品組成物も目的とする。
この組成物をヒトの表皮を紫外線から保護するだめの組
成物として用いる場合、本発明の化粧品組成物は、この
種の組成物として通常使用する極めて種々な形ｔとって
よい。この組成物は特に、油性、アルコール性またはア
ルコール油１生ローション、クリームまたは乳液のよう
な乳濁液、アルコール油性、アルコール性またはアルコ
ール水性グ９ル、固形棒状物の形葡とってよくあるいは
エアロゾルとして包装できる。
本組成響は増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性剤、保存
剤、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、推進剤、
組成物そのものもしくは皮膚を染色する機能をもつ染料
および（または）頭材、または化粧品として通常用いる
他のあらゆる成分のようなこの種の組成物中に通常用い
る化粧品組成物を含有してよい。
式（１）または（２）の化合物はヒトの表皮を保護する
化粧品組成物の全重賞に対して０．２５〜３重讐慢の割
合で存在する。
溶解化溶媒として、油、ろうおよび一般に油脂性物質、
低級１１１．１１ｉもしくは多価アルコール、０１２〜
Ｃ］５アルコールベンゾエートまたはその混合物を使用
できる。−層符定的に好ましい１価もしくハ多１曲アル
コールはエタノール、イソゾロノぐノール、プロピレン
グリコール、グリセリンおよびソルビトールである。
本発明の実施態様は、式ｆｌ）または（２）の化合物に
加えて、脂肪族アルコール、脂肪酸のエステル特に脂肪
酸のトリグリセリド、脂肪酸、ラノリン天然のまたは合
成的な油またはろうおよび乳化剤を水の存在下で含有す
る保護用クリームまたは乳液の形の乳濁液である。
他の実施態様は、天然のまたは合成的な油およびろう、
ラノリンおよび脂肪酸エステル、特に脂肪酸のトリグリ
セリドを基体とする油性ローションから、またはエタノ
ールのような低級アルコールまたはプロピレングリコー
ルのようなグリコールおよび（または）グリセリンのよ
うな多価アルコールならびに油、ろうおよび脂肪酸エス
テル例えば脂肪酸のトリグリセリドを基体とするアルコ
−ル油性ローションからなる。
本発ψＪの化粧品組成物はエタノール、プロピレングリ
コールまたはグリセリンのような一つ以上の低級のアル
コールもしくは多１曲アルコールとシリカのような増粘
剤と全含有するアルコール性ケ９ルであってもよい。ア
ルコール油性ゲルは天然のまたは合成的な油脂たはろう
をざらに含有する。
固形棒状物は天然のまたは合成的なろうおよび油脂肪族
アルコール、力旨肪酸エステル、ラノリンおよび他の油
脂性物質からなる。
エアロゾルとして包装する組成物の場合、アルカン、フ
ルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンのような
標準的な推進剤を使用する。
本発明は式（１）または（２）の化合物を少くとも１つ
含有しまた他のＢ紫外線および（または）Ａ紫外線濾光
剤を含有してよい日焼防止用化粧品組成物もまた目的と
する。
この場合、日焼防止組成物中に存在する濾光剤つまシ式
（１）または（２）の化合物と必要なら他の濾光剤の全
鍵は、日焼防止組成物の全軍ｉｔに対して０．５〜１５
夏倉チの範囲内にある。
この日焼防止組成物はヒトの皮膚全保護するための組成
物について前記に示した形葡とる。
本発明に従う化粧品組成物が、自然のままのまたは横部
した毛妥全紫外祿から保護する／こめのものでめる場合
、この組成物はシャンプー、すすぎ洗いし、シャングー
〇前または後、染色または脱色の前または後、パーマネ
ントの前または後に適用スるだめのローション、デルま
たは乳濁液、整髪用または処理用のローションまたはゲ
ル、ブラシ掛けまたはセット用のローション捷たはデル
、整髪スプレー、毛髪用ラッカーの杉をとってよい。
Ｃの組成物は本発明の化合物の他に、界面活性剤、増粘
剤、ポリマー、緩和剤、保存剤、泡沫安定化剤、電解質
、有機溶媒、シリコーン化誘導体、油、ろう、抗脂肪剤
、組成物そのものもしくは毛髪を染色するための染料お
よび（または）顔料または毛髪の分野で通常用いる他の
あらゆる成分のようなこの槌の組成物中に通常用いる種
々の補助剤全含有してよい。
本組成物は式（１）またＶ′１ｆ２１の化合物ｋ　０．
２５〜５重Ｘ％さ有する。
本発明は、毛髪用ラッカー、必要ならば処理用％Ｌ、＜
ｒを、梳毛用でもあるセットローション、染色シャンプ
ー、染毛組成物のような毛髪用組成物からなる、あるい
はマニキュア、表皮盆処置するためのクリームおよび油
、ンアンデーショノ、口紅、浴用油もしくはクリームの
ような皮膚全手入するための組成物のようなメーキャッ
プ用製品ならびに成分の故に保存時の光線安定性の問題
をもたらす可能性のある他のあらゆる化粧品組成物から
なる、紫外線保護剤として式（１）または（２）の化合
物を少くとも一つ含有する化粧品組成物も目的とする。
このような組成物は式（１）または（２）の化合物を０
．２５〜６重童チ含有する。
本発明はまた、式（１）または（２）の化合物を少くと
も一つ有効量化粧品組成物中に含入することからなる、
紫外線に対して化粧品組成物全保護する方法も目的とす
る。
実施例 以下の諸例は特許請求の範囲を限定することなく本発明
を例解する。
例　　１ Ａが 式： の統計的ポリマーの製造 窒素下かつ攪拌下にある９０〜１００℃の無水のトルエ
ン（！１１１１１／）中のカーボン上の５％白金（１６
６Ｔｎ９）の懸濁液に、４−アリロキシジエチルベンザ
ルマロネート、３０ｇとＡが水素原子である前記の弐ｒ
もつ統計的ポリマー１６ｇとのトルエン中の溶液（５５
ｍｌ）を、全体の温度を１００〜１０５℃に保ちつつ、
１時間６０分かけて少量づつ添加する。
Ｓ１Ｈ基がなくなる（赤外勝領域の２１８　ＬＪＣ１１
Ｉ−”の帯域がなくなる）まで、つま９１０時間にわた
って、攪拌および還流下におく。濾紙上で濾過し、溶媒
を除去しかつ８０％エタノールで２回洗砂する。得られ
る油をクロロホルム中に取シこみ、硫酸ナトリウムで乾
燥しかつ残存するコロイド状白金全除去するためにセラ
イトで濾過する。浴媒の蒸発の後、淡黄色の油（重量３
６ｇ、収率７８％）を得る。
紫外線スペクトル（エタノール）：λ　　：３１１ｎｍ
ａＸ 核磁気共鳴（ＩＨおよび２９Ｓ１の核磁気共鳴）による
分析の結果、生成物は所望の構造をたしかにもつことが
示される。
例　　２ Ａが 式； の仇討的ポリマーの製造。
人が水素原子である上記の統計的ポリマーから出発して
例１の操作方法全反復する。
このようにして僅に黄色い油を得る。
紫外線スペクトル（ＣＨＣ１３）：　λｍａｘ＝　３１
３　ｎｍ例　　６ Ａが 式： の統計的ポリマーの製造。
Ａが水素原子である上記の統計的ポリマーから出発して
例１の操作方法を反りする。
粘稠な黄色前を得る。
紫外線スペクトル（ＣＨＣ１３）：λｍａｘｓ＝”６１
３　ｎ、ｍ例　　４ Ａが 式： の統計的ポリマーの製造。
例１の操作方法を反復するが、ただし４−アリロキシ−
６−メドキシジエチルベンザルマロネート２０ｇとＡが
水素原子である上記の式をもつ統計的ポリマー９，７ｇ
とから出発する。
淡黄色の濃稠な油２２ｇ（収率７４％）を得る。
紫外線スペクトル（（Ｊｌ（Ｊり：　λｍａｘ、＝　３
３０　ｎｍλｍａｘ２−３００　ｎｍ　（幻ｘ４Ｌ）核
磁気共鳴（ＬＨおよび”Ｓｉ　）分析によると、得られ
る生成物が所望の構造をたしかにもつことが示される。
例　　５ Ａが 頴 式： の統計的ポリマーの製造。
磁気攪拌機および上昇流冷却器を備えた、油浴によって
１００°Ｃに保たれる三つロフラスコ中に、４−メタリ
ルオキシジエチルベンザルマロネート２２．７　ｇ（０
，０７１モル）、トルエン３５Ｆおよび米国特許第３，
８１４，７５０号中に記載のとと〈クロロ白金酸と１，
６−ジビニル１，１，３．３−テトラメチルシ７０キザ
ンとから出発してつくられる白金の錯体のヘキサン中の
酢液（金属白金８．４５重菫％全含む）　１４．４μｌ
を装入する。
Ａが水素原子である上Ｎｅ＝の統計的ポリマー１０ｇを
１時間にわたって添加する。これを滴定すると、ＳｉＨ
官能基１（１０）ｇあたシフ１６ミリ描倉である。
２４時間の反応の後、ゲタノール曲カリ？用いてＳｊＨ
を定着すると、ＳｉＨ官能基の変成率１−ｔ７３チであ
ることが判る。
このようにして僅に黄色を帯びた濁った油を得る。この
油は０．６６　ＫＰａの減圧下で１００°Ｃにかける腰
痛によシトルエンを除去した後、粘度が極めて高くかつ
快い芳香をもっている。
このようにして得た油の試料に対して、ＣＤＣｌ５中で
の３６０　ＭＨｚにおける陽子の核磁気共鳴（ＲＭＮ　
ＩＨ）分析全実施する。そｎによると、未反応のモノマ
ーつまりヒドロジェノシランの存在ならびにモノマーの
メタリルオキシネ飽和のヒドロシリル化に由来する構造
つまシ フ 「＋コ が示される。λｍａｘ　＝　３１２　ｎｍ　（ＣＨ（１
３）。
例　　６ Ｒ１が−Ｃ’Ｈ２−ＣＨ＝ＣＨ２基を表わし、Ｒ２が−
○ｃＩ（、、基を表わし、Ｒ３が水素原子全表わしかつ
Ｒ５およびＲ６が−Ｃ２Ｈ５基を表わす一般式（６）の
化合物の製造。
第１の方法 ４−アリルオキシベンズアルデヒド５０ｇ（０，３０８
モル）を、窒素下ならびに攪拌下で、２２０℃において
４時間加熱する。冷却した反応混合物をジクロロメタン
中に取シこみかつ５Ｎのソーダで抽出する。水性相を６
Ｎの塩酸で酸性化しかつジクロロメタンで抽出する。有
機相を乾燥しかつ痔媒ｔ−蒸発し、黒褐色の油を得る。
真空熱油の後、１０６　Ｐａ下での沸点１３８〜１４０
℃の６−アリル−４−ヒドロキニーベンズアルデヒド留
分（１５ｇ、収率３０％）（白色粉末、融点６６℃）を
得る。
先行する誘導体（１４，５ｇ、０．０８９モル）、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド３０　ｍｌ　’、無水炭酸カ
リウム１６゜６　ｇ（０，０９８モル）および沃化メチ
ル１１ｒｎ７（０，１７８モル）を逐次導入する。６時
間かけて全体全６０〜７０°Ｃにする。反応混合物を氷
水上に注ぎいれかつ全体をジイングロビルエーテルによ
シ抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過
しかつ溶媒を蒸発すると、６−アリル−４−メトキシベ
ンズアルデヒド（淡黄色の油、１３．６ｇ、収率８７％
）を得る。
第２の方法 ２−アリルフェノール（１００ｇ、０．７５モル）、無
水のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２−ｅおよび無水の
炭酸カリウム（２０６ｇ、１．４９モル）を５１の反応
器に逐次導入する。環境温度下で、沃化メチル（９２＋
１１１．１．４９モル）を少量づつ導入する。４時間６
８°Ｃにする。反応混合物を氷水上に注ぎいれかつジク
ロロメタンで抽出する。有機相を水洗しかつ乾燥する。
溶媒の蒸発および真空熱油の後、５００　Ｑ　Ｐａ下で
１１０°Ｃで溜出する２−アリルフェノール留分（無色
液体、４６ｇ、収率４２チ）を得る。
５００−反応器内にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（７
５ｍＪ、０．９８モル）をいれかつ５℃近くに冷却しつ
つオキシ塩化燐（２６１１１，０，２８モル）を添加す
る。混合物を１時間ｉｏ’ｃに保ちかつ上記の誘導体（
４１，５ｇ、０．２８モル）を少量づつ導入する。１時
間かけて温度を逐次１００℃まであけかつ反応混合物を
１１］時間にわたってこの温度に保つ。冷却した混合物
を氷水上に注ぎいれかつジイソグロビルエーテルで抽出
する。有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過しかつ溶媒を蒸発し、粗生成物（３１ｇ）を得る。こ
れをシリカ６０上でのクロマトグラフィー（溶出剤；ｌ
・ルエン／ヘキサン５０１５口）により精製し、第１の
方法によって得たのと同じ６−アリル−４−メトキシベ
ンズアルデヒド留分（４，５、！９　）を得る。
ルベンザルマロ不一トの製造 Ｄθａｎ　５ｔａｒｋを用い窒素下において、先行する
誘導体（ＩＯｇ、０．０５７モル）、ジエチルマロネー
ト（９，０９ｇ、０．０５７モルつ、トルエン（１５７
ＮＩＬ酢酸ＣＤ、３６ｍ７）ｊ？よびピペリジン（０，
６８ｍ））を還流加熱する。５時間加熱の後、水１ｒｕ
ｔが収集される。冷却の後、トルエン相を水洗し、乾燥
しかつ溶媒を願出する。オレンジ色の油を得る。この油
は結晶する。獣炭で処理しつつジイソプロピルエーテル
中でこの油を再結晶する。
下記の特性をもつ３−アリル−４−メトキシジエチルベ
ンザルマロネートの白色結晶を得る。
・融点：６９°Ｇ ・元素分析： 計算値：　ｃ　６７．９１、Ｈ６，９７、ｏ　２５．１
３実測値：　Ｃ６８，０４、Ｈ６，８９、ｏ　２５．２
３例６ｂ 式： の統計的ポリマーの製造。
窒素下かつ攪拌下にある９０〜１０（］℃の無水のトル
エン（５ｍ）中のカーボン上の５％白金（５５ｍ９）の
懸濁液に、３−アリル４−メトキシジエチルベンザルマ
ロネート（１０ｇ、６１゜４ミリ尚蓋）とＡが水素原子
である前記の式をもつ統計的ポリマー（４，６０ｇ、Ｓ
ｊＨ３１，４ミリ当量）とのトルエン中の溶液（２１］
ｍＬ）を、全体の温度を１０θ〜１０５℃に保ちつつ、
１時間６０分かけて、攪拌ｐよび還流下におぐ。濾紙上
で濾過し、溶媒を除去しかつ８０％エタノールで２回洗
浄する。得られる淡黄色の油をジクロロメタン中に取Ｓ
＋な油（５，５，９，収率３６％）を得る。
・１Ｈ核磁気共鳴スペクトル二式と合致するス（クトル
・”Ｓｉ核磁気共鳴スペクトル°式と合致するスペクト
ル・紫外線スペクトル（ＣＨ（Ｊ３）　：λ　＝３１８
ｎｍａＸ 例　　７ Ｒ２が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２基を表わし、Ｒ２オよび
Ｒ３が一０ＣＨ３基を表わしかっＲ５訃よびＲ６が−Ｃ
、Ｈ５基を表わす一般式（６）の化合物の製造。
第１段階 ４−アリルオキシ−６−メドキシーベンズアルデヒド（
６２，５ｇ、Ｃ１，３２５モル〕全攪拌下で６時間６０
分にわたって１８０℃にする。冷却する。
栗色のｒｌｉＪ体をジクロロメタン中に＊、ｂこみかつ
５条ソーダで抽出する。６Ｎ塩酸によって水性相を酸性
化する。得られる固体全濾過しかつエタノール／水（４
０／６０）混合物中で毎結晶する。６−アリル−４−ヒ
ドロキン−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（明るいベ
ージュ色の粉末、６２．５ｇ、収率７１％、融点＝８３
〜８４°Ｃ）を得る。
第２段階 先行する誘導体（６４ｇ、０．１８モル）、ジメチルホ
ルムアミド（５００ｍｌＬ炭酸カリウム（４９，ｌｉ’
、０．３５モル）および沃化メチル（５０ＦＸ０．３５
モル）を反応器内に逐次導入する。３時間にわたって４
０°Ｇに保つ。反応混合物を氷水に注入し、かつ生成す
る油をジクロロメタンで抽出する。洗浄、乾燥および溶
媒の蒸発の後、明褐色の油を得、これをシリカ６０の床
に通過し、６−アリル−４，５−ジメトキシ−ベンズア
ルデヒド（５４，５ｇ、収率、９２％）の淡黄色油を得
る。
第６段階 Ｄｅａｎ　５ｔａｒｋを用い、先行する誘導体（１５ｇ
０．０７６モル）、ジエチルマロネート（１１，７ｇ、
０．０７６モル）、トルエン（１８ｒＩＬｌ）、酢酸Ｃ
０，４６ｍ１）およびピペリシフ　（０，８７ｒｎｌ　
）の混合物を還流加熱する。冷却の後、トルエン相を水
洗し乾燥しかつ溶媒を願出する。得られる淡いオレンジ
色の油（２４，５ｇ、収率、９６％）をジイソゾロビル
エーテル／ヘキサン（５０１５１］）混合物中で再結晶
し、下記の特性をもつ６−アリル４，５−ジメトキシジ
エチルベンザルマロネートの白色結晶（１４，２ｇ、収
率５６％）を得る。
・融点：４３〜４４°Ｃ ・　１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＪ３）：所望の
構造に一致するスペクトル ・元素分析：（’／ａｐｖｆ−） 計算値　Ｃ６５，５Ｇ、Ｈ６，９４，０２７，５５実測
値　Ｃ６５，６５、Ｈ６，９１，０２７，７８例７ｂ： 式： の統計的ポリマーの製造。
窒素下かつ攪拌下にある９０〜１００°Ｃの無水のトル
エン（５ｍ／）中のカーボン上の５％白金（１０６ｍ９
）の懸濁液に、６−アリル−４，５−ジメトキシジエチ
ルベンゲルマ０ネ−）（１０ｇ、２８．７　ミＩＪ当ｔ
）とＡが水素原子である前記の式をもつ統計的ポリマー
（４，５５ｇ、５ｉＨ２ｓミリｆｉｔ）とのトルエン中
の溶液（３０ｍ７）を、全体の温度を１００〜１０５℃
に保ちつつ、１時間６０分かけて少量づつ添加する。Ｓ
ｉＨ基がなくなる（赤外線領域の２１８０　ｃＩｎ′１
の帯域がなくなる）まで、つま９１２時間にわたって、
攪拌および還ｂ 流下におく。濾紙上で濾過し、溶媒を除去しかつ８０チ
エタノールで２回洗浄する。得られる淡黄色の油をジク
ロロメタン中に取りこみ、硫酸ナトリウム上で乾燥しか
つシリカ６０床に通過する。
溶媒の蒸発の後、粘稠な淡黄色の油（１０，６ｇ、収率
７６チ）を得る。
・紫外線スペクトル（ＣＨ（Ｊ３）　：λ　　−３０４
ｎｍａＸ 例　　８ ０ネート Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２基を表わし、Ｒ２および
Ｒ３が一０ＣＨ３基を表わしかつＲ５およびＲ６が−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）０４Ｈ９基を表わす一般式（６）
の化合物の製造。
Ｄｅａｎ　５ｔａｒｋ　ｆ用い、６−アリル−４，５−
ジメトキシ−ベンズアルデヒド（１０，５ｇ、０．０５
モル）、ジー　（２−エチルヘキシル）マロネート（１
６，４ｇ、０．０５モル）、トルエン（２［１１ｍ）、
酢酸（０，４１ｍ／）およびピペリジ７（０，７７ｒｎ
ｌりを５時間還流加熱する。冷却し、トルエン相を水洗
し、乾燥しかつ溶媒全蒸発の後、オレンジ色の油を得る
。これをシリカ６０床上でのクロマトグラフィー（溶出
剤：へゾタン／エチルアセテート９０／１０）によって
精製し、下記の特性をもつ６−アリル−４，５−ジメト
キシシー（２−エチルヘキシル）ベンザルマロネート（
無色油、１５ｇ、収率６４％）を得る。
、元ヮ分析　　　　　　　　　　　（７″′ダー）計算
値：　Ｃ７２，０６、Ｈ９，３６，０１８，５８実測値
：　ｃ　７２．０９　、Ｈ９，４４，０１８，６９例８
ｂ： Ａが ＯＣ■（３ 全表わす、 式： の統計的ポリマーの製造。
窒素下かつ攪拌下にある９０〜１００℃の無水のトルエ
ン（５ｍ）中のカーボン上の５％白金（８０ｍ９）の懸
濁液に、６−アリル４，５−ゾメトキシーゾ−（２−エ
チル−ヘキシル）ベンザルマロネート（１０ｇ、１９．
６ミリ当量）とＡが水素原子である前記の式をもつ統計
的ポリマー（２，８６ｇ、ＳｉＨ１７，６ミリ当量）と
のトルエン中の酸液（３０ｍｌ）全、全体の温度全１０
０〜１０５℃に保ちつつ、１時間６０分かけて少量づつ
冷加する。ＳｉＨ基がなくなる（赤外線領域の２１８０
ｃＩｎ−１の螢域がなくなる）までつまり１２時間にわ
たって、攪拌および還流下におく。濾紙上で濾過し、躊
媒全商去しがっ８０チエタノールで２回洗浄する。得ら
れる淡黄色の油をジクロロメタン中に取ジこみ、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しかつシリカ６００床に通過する。溶
媒の蒸発の後、粘稠な淡黄色の油（５，１ｇ、収率４６
％）を得る。
・紫外線スペクトル（ＣＨ（Ｊ３）　’λｍａｘ＝３０
５　ｎｍ例　　９ Ｒ４が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２基を表わし、Ｒ２が一〇〇
４Ｈ９基を表わし、Ｒ３が一０ＣＲ３基を表わしがっＲ
５およびＲ６が−Ｃ２Ｈ５基全表わす一般式（６）の化
合物の製造。
第１段階 ６−アリル−４−ヒドロキシ−５−メトキシ−ベンズア
ルデヒド（１０，２５ｇ、０．０５３モル）、ジメチル
ホルムアミド（１５０１ｄ）、炭酸カリウム７（８，２
９ｇ、０．０６モル）ひよひ１−ブロモブタン（８，２
２ｇ、０．０６モル）の混合物を６時間４０〜４５°Ｃ
に保つ。反応混合物全氷水上に注入しかつ生成する油を
ジクロロメタンで抽出する。
水洗、乾燥および浴謀の蒸発の後、褐色油を得る。
これをシリカ６０床上に通過し、６−アリル−４−ブト
キシ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドの淡黄電油（１
３ｇ、収率９１％）を得る。
５ｇ２段階 Ｄｅａｎ　Ｓシａｒｋを用いて、先行する訪導体（１０
，２，９，０，０４１モル）、ジエチルマロネート（７
ｇ、０．０４１モル）、トルエン（１２プ）、酢酸（０
，２６ｍ１）およびピペリジ７（０，４９１ｍ）の混合
物を７時間還流加熱する。例８ａと同じ方法によって、
下記の特徴をもつ６−アリル−４−ブトキシ−５−メト
キシ−ジエチルベンザルマロネート（無色の油、１０ｇ
、収率６７％）”を得る。
・紫外線スペクトル（ＣＨＣ／３．）　：λｍａＸ１：
３０５　ｎｍご＝１５，５００ （ショルダー） ・元素分析： 計算値：　ｃ　６７．６７、Ｈ７，７４，０２４，５８
実測値：　Ｃ６７，８７、Ｈ７，８５，０２４，４４例
９ｂ二 〇ＣＨ３ 式： の統計的ポリマーの製造。
窒素下かつ攪拌下にある９０〜１００°Ｃの無水のトル
エン（５ｍ／）中のカーボン上の５％白金（６０＋Ｒ９
）の懸濁液に、３−アリル４−デトキシ−５−メトキシ
ジエチルペンデルマロ不−ト（８，２，９，２１ミリ当
蓋）とＡが水素原子でりる前記の式をもつ統計的ポリマ
ー（６，２４ｇ、５１Ｈ１９，９ミリ当量）とのトルエ
ン中の溶液（２０＋１／）を、全体の温度を１００〜１
０５℃に保ちつつ、１時間３０分かけて少量づつ添加す
る。ＳｉＨ基がなくなる（赤外線領域の２１８０１１−
ｍ−１の帯域がなくなる）まで、つまり１０時間にわた
って攪拌および還流下におく。濾紙上で濾過し、溶媒を
除去しかつ８０％エタノールで２回洗浄する。得られる
淡黄色の油をジクロロメタン中にＩｌ！２シこみ、硫酸
す）　Ｉ）ラム上で乾燥しかつシリカ６ｏの床に通過す
る。溶媒の蒸発の後、無色の粘稠な油（４，７ｙ１収率
４６％）を得る。
・紫外線スペクトル（ＣＨＣ＃３）：λ　　＝３０６　
ｎｍａＸ１ λ　　−３２５ｎｍ ａｘ２ 実施例 例Ａ：ヒトの表皮保護用のＱ／Ｗ型乳型数濁液４の化合
物　　　　　　　　　　２．０ｇ・オキシエチレン化セ
チルステアリル １迎ＲＧＩＴＡＬ　Ｃ８１５Ｊの名で発売）・グリセロ
ールモノステアレート　　　　　４．８　ｇ・ミリスチ
ンアルコール　　　　　　４．５ｇ・Ｃ１２／Ｃ’１５
アルコールベンゾエート（ＷＴＴＣＯ社によりｌ　ＦＩ
ＮＳＯＬＶ　ＴＮＪの名で発売）　　　　　　　　　　
　　　　　１８．０　ｇ６．０ ・ゾロピレングリコール　　　　　　４−ｉｉＮ？・保
存剤　　　　　　　　　　　　　０．２ｇ・香料　　　
　　　　　　　　　　　０．６ｇ・脱イオン水　　　　
　　　全体を１００ｇとする蓋油脂性物質と乳化剤とを
８０〜８５℃に加熱し、例４の化合物を添加する。別に
水溶性化合物を含有する水を８０〜８５℃に加熱しかつ
油性相を水性相に添加する。１０分間撤しぐ攪拌の後、
ゆっ〈シと攪拌しながら放冷し、次に香料と保存剤とを
添加する。
例Ｂ：日焼防止用０／、Ｗ型乳濁液 この乳濁液は例Ａの乳濁液と似ているが、例４の化合物
の代シに例６の化合物τ２．０　ｇ含有する。
・例６の化合物　　　　　　　　　　　２．０ｇ・２−
ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノン１．０ｇ・液状
ラノリン　　　　　　　　　　　　７．０ｙ・　ミリス
チン／パルミチン／ステアリン酸のトリグリセリ）”　
（ＶｇＶＹ社からｒＮＥｓＡＴＯＬＪの名で発売のもの
）　　　　　　　　　　　　５．０　ｇ・オキシエチレ
ン化オレイントリグリセリド（ＧＡＴＴＥＦＯ８ＳＥ社
からｌ−ＬＯＢＲＡＩ４ＬＭ１９６９ｃｓＪＯ名で発売
のもの）　　　　２．５ｇ・グリセロールモノステアレ
ートとポリエチレングリコール（１０００Ｆ）のステア
レートとの混合物（５ＥＰＰＩＣ社からＩ−ＡＲＬＡＣ
ＥＬ　１６５ｊの名で発売のもの）　　　　　　　　　
　　　　　５．０　ｇ・ステアリルアルコール　　　　
　　　１．０・ステアリン酸　　　　　　　　　　　　
２．５ｇ・セチルホスフェートとジェタノールアミンの
モノセチルホスフェートとの混合物 （ＧＩＶＡＵＤＡＮ社からｌ　ＡＭＰＨＩＳＯＬ　ＮＰ
Ｊの名で発売のもの）　　　　　　　　　　　　０．５
　ｇ・Ｃ１２／Ｃ１５アルコールベンゾエート（ＷＩＴ
ＣＯ社からｌ’　ＦＩＮ８０ＬＶＴＮＪ　（Ｄ名で発売
のもの）　　　　　　　　　　　　　　９．０　ｇ・ト
リエタノールアミン　　　　　　　０．２ｇ・保存剤　
　　　　　　　　　　　　　　０．４ｇ・香料　　　　
　　　　　　　　　　　０．６ｇ・脱イオン水　　　　
　　　　　全体ケ１００ｇとする量この乳濁液は例Ａに
おけるのと同じ方法で調製する。
・例１の化合物　　　　　　　　　　　６．５ｇ・セチ
ルステアリルアルコールとエチレンオキサイド６６モル
でオキシエチレン化したセチルステアリルアルコールと
の混合物（ＨＥＮＫＥＬ社からｌ”５ＩＮＮＯＷＡＸ　
ＡＯＪの名で　７．０ｇ発売のもの） ・グリセロールモノステアレート２．Ｏｇ・セチルアル
コール　　　　　　　　　１．６ｇ・ゾロピレングリコ
ール　　　　　　　　　ｉｏ、ｏ　ｙ・保存剤　　　　
　　　　　　　　　　０．２ｇ・香料　　　　　　　　
　　　　　　０．６ｇ・ＣＩ２／Ｃ１５アルコールベン
ゾエート（ＷＩＴＣＯ社からｌ　ＦＩＮＳＯＬＶ　ＴＮ
Ｊの名で発売のもの）　　　　　　　　　　　　　　１
５．０　ｇ・脱イオン水　　　　　　　　　全体ｆｆ１
１００ｇとする量この乳濁液は例Ａにおけるのと同僚に
調製する。
例Ｅ：日焼防止用スティック ・例４の化合物　　　　　　　　　　　　　５．０ｇ・
炭化水素質の鉱物性のろう　　　　　　　　　　　　２
０．０　ｇ・密ろう　　　　　　　　　　　　　　　　
７．Ｏｇ・オレイノアルコール　　　　　　　　　　　
　　　１２．［］　ｇ・水素化ラノリン　　　　　　　
　　　　　８．０ｇ・液状ラノリン　　　　　　　　　
　　　　８．０ｇ・カルツバろう　　　　　　　　　　
　　　　１．Ｏｇ・Ｃ１２／Ｃ１５アルコールのベンゾ
エート（ＷＩＴＣＯ社によシＩ−ＦＩＮＳＯＬＶ　ＴＮ
Ｊの名で発売）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０．０　ｇ・香料　　　　　　　　　　　　　　　
　１．２ｇ・ワセリン油　　　　　　　　　　　全体を
１００ｇとする童例Ｆ：日焼防止用スティック このスティックは例Ｅのスティックと似ているが、例４
の化合物の代りに例９の化合物を５．０ｇ用いる。
例Ｇ：日焼防止用油 ・例６の化合物　　　　　　　　　　　６．５ｇ・せ偏
桃油　　　　　　　　　　　　　　３．ｏ　ｇ・香料　
　　　　　　　　　　　　　　１．２ｇ・Ｃ１２／Ｃ１
５アルコールベンゾエート（ＷＴＴｅＯ社から発売のｒ
ＦＩＮｓＯＬＶ　ＴＮ）全体全１００ｙとする量この油
は例Ｇの油と似ているが、例８の代りに例６の化合物を
用いる。
・例４の化合物　　　　　　　　　　　６．０ｇ・　Ｃ
ＴＦＡ辞典中でセチルメチコンコポリオール／セチルク
メチコン／ポリグリセロール６−オレエート／ヘキシル
ラウレートと称される、セチルおよびポリエトキシ〜ポ
リプロポキシープロビロキン側鎖をもつジオルガノポリ
シロキサン、ホリクリセロールオレエートおよびヘキシ
ルラウレートの混合物（ＧＯＬＤＳＣＨＭＴＤＴ社から
発売のｒＡＢｎ、　ｗｓ　［］８Ｊ　）　　　　　　　
　　５．０　ｇ・Ｃ１２／ｃ１５アルコールベンゾエー
ト（ＷＩＴＣＯ社から発売のｒＦｒＮｓｏＬｖ　ＴＮＪ
　）　　１２．０　トワセリン油　　　　　　　　　　
　　　２．Ｏ２・蓋ろう　　　　　　　　　　　　　　
　　２．５ｇ・グリセリン　　　　　　　　　　　２．
０ｇ・塩化ナトリウム　　　　　　　　　　　２．０ｇ
・保存剤　　　　　　　　　　　　　　　０．２ｇ・香
料　　　　　　　　　　　　　　　０．６ｇ・脱イオン
水　　　　　　　　　全体を１００ｇとする斯この乳濁
液は例Ａ　ＶＣＬ−けるのと同様に調製するが、ただし
油脂相に水性相全添加する。
例Ｊ：日焼防止用０／Ｗ型乳濁液 ・例５の化合物　　　　　　　　　　　１．７ｇ・例７
の化合物　　　　　　　　　　　１，８ｇ−セチルステ
アリルアルコールとエチレンオキサイド６６モルでオキ
シエチレン化したセチルステアリルアルコールとの混合
物 （ＨＥＮＫＥＬ社からｒ　Ｓ　ｌＮＮ０ＷＡＸ　ＡＯＪ
の名で発売のもの）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　７トグリセロ一ルモノステアレート２ｇ ・セチルアルコール　　　　　　　　　１．６ｇ・プロ
ピレングリコール　　　　　　　　１０ｇ・ＣＩ２／Ｃ
１５アルコールベンゾエート（ＷＩＴＣＯ社からｒ　Ｆ
’ｌＮ５ＯＬＶ　ＴＮＪ　）名で発売のもの）　　　　
　　　　　　　　　　　　　１５ｇ・保存剤　　　　　
　　　　　　　　　　０．２　ｇ・脱イオン水　　　　
　　　　　全体’ｔｉｏｏｇとする蓋この乳濁液は例Ａ
におけるのと同様に調製する。
・例２の化合物　　　　　　　　　　　５．０ｇｅセチ
ルステアリルアルコールとエチレンオキサイド６６モル
でオキシエチレン化したセチルステアリルアルコールと
の混合物（ＨＥＮＫＥＬ社からｌ　５ｒＮＮＯＷＡＸ　
４０Ｊの名で発売のもの）　　　　　　　　　　　　　
　７．０　ｇ・クリセロールモノステアレー）　　　　
　２．０ｇ・プロピレングリコール　　　　　　　　　
　１０．０　ｇ・セチルアルコール　　　　　　　　　
　１．６ｇ・Ｃ’１２／Ｃ１５アルコールベンゾエート
（ＷＩＴＣＯ社からＦＩＮＳＯＬＶ　ＴＮ　Ｊの名で発
売のもの）１５ｇ ・保存剤　　　　　　　　　　　　　　　０．２　ｇ・
脱イオン水　　　　　　　　　　全体を１００ｇとする
量この乳濁液は例Ａにおけるのと同様に調製する。
上記のＡからＫの語例の組成物は、皮膚を紫外線から保
護するために皮膚に適用するだめのものである。
・例１の化合物　　　　　　　　　　　１．０ｇ・純エ
チルアルコール　　　　　　　　　５０．９−　ＲＨＯ
ＮＥ　ＰＯＵＬＥＮＣ社から「ＢＪｕｉｌｅ　７６Ｅｒ
Ｊの名で発売の１．３，３．５−テトラメチル１．１．
５．５−テトラフェニルトリシロキサン　６５ｇこの製
品は透明な油の形をとる。
乾いた毛髪に適用すると、この油は毛髪を紫外側から保
護するとともに、毛髪全階らかにしかつ光沢を与える。

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは同じであるか異なり、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
    アルキル、フェニルおよび３，３，３−トリフルオロプ
    ロピルのうちから選択し、基Ｒの少くとも８０％はメチ
    ルであり、 Ｂは同じであるか異なり、基Ｒおよび基Ａのうちから選
    択し、 ｒは０〜２００の数であり、 ｓは０〜５０の数であり、もしｓが０である場合、記号
    Ｂ２つの少くとも１つはＡを表わす）および式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは式（１）と同じ意味をもち、 ｕは１〜２０の数であり、 ｔは０〜２０の数であり、 ｔ＋ｕは３以上である） のうちから選択するベンザルマロネート官能基をもつジ
    オルガノポリシロキサンであつて、記号Ａが式： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ヒドロキシル
    、トリメチルシロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシおよび式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０または１であり、ｐは１〜１０望ましく
    は１〜４の整数でありかつＲ＿４は水素原子およびＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルのうちから選択する）の２価の基Ｙ
    から選択し、基Ｒ＿１およびＲ＿２の１つは常に基Ｙを
    表わし、 Ｒ＿３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルまたはＣ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６は同じであるか異なり、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８アルキルを表わす〕の基であるジオルガノポリシロ
    キサンを化粧品中に使用すること。
  2. （２）請求項１記載の式（１）または（２）の統計的ポ
    リマーまたはブロックポリマーであつて、 ・Ｒがメチルであり、 ・Ｂがメチルであり、 ・Ｒ＿１がＨまたはＹであり、 ・Ｒ＿２がＹ、メトキシまたはブトキシであり、・Ｒ＿
    ３がＨまたはメトキシであり、 ・ｎ＝０または１であり、 ・ｐ＝１であり、 ・Ｒ＿４がＨまたはメチルであり、 ・Ｒ＿５およびＲ＿６がエチルまたは２−エチルヘキシ
    ルであり、 ・ｒが５〜２０の範囲であり、 ・ｓが２〜１５の範囲であり、 ・ｔ＋ｕが３〜１０の範囲である という特徴の少くとも一つを有するポリマーを化粧品中
    に使用すること。
  3. （３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは同じであるか異なり、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
    アルキル、フェニルおよび３，３，３−トリフルオロプ
    ロピルのうちから選択し、基Ｒの少くとも８０％はメチ
    ルであり、 Ｂは同じであるか異なり、基Ｒおよび基Ａのうちから選
    択し、 ｒは０〜２００の数であり、 ｓは０〜５０の数であり、もしｓが０である場合、２つ
    の記号Ｂの少くとも１つはＡを表わす）および式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは式（１）と同じ意味をもち ｕは１〜２０の範囲の数であり、 ｔは０〜２０の範囲の数であり、 ｔ＋ｕは３以上である） のうちから選択するベンザルマロネート官能基をもつジ
    オルガノポリシロキサンであつて、記号Ａが式： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ヒドロキシル
    、トリメチルシロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシおよび式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０または１であり、ｐは１〜１０望ましく
    は１〜４０の整数でありかつＲ＿４は水素原子およびＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキルのうちから選択する）の２価の基
    Ｙから選択し、２つの基Ｒ＿１およびＲ＿２の１つは常
    に基Ｙを表わし、 Ｒ＿３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルまたはＣ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６は同じであるか異なり、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８アルキルを表わす〕の基であるジオルガノポリシロ
    キサンを、２８０〜３６０ｎｍの波長範囲の紫外線の濾
    光剤として化粧品中に使用すること。
  4. （４）請求項３記載の式（１）または（２）の統計的ま
    たはブロックジオルガノポリシロキサンであつて、・Ｒ
    がメチルであり、 ・Ｂがメチルであり、 ・Ｒ＿１がＨまたはＹであり、 ・Ｒ＿２がＹ、メトキシまたはブトキシであり、・Ｒ＿
    ３がＨまたはメトキシであり、 ・ｎ＝０または１であり、 ・ｐ＝１であり、 ・Ｒ＿４がＨまたはメチルであり、 ・Ｒ＿５およびＲ＿６がエチルまたは２−エチルヘキシ
    ルであり、 ・ｒが５〜２０の範囲であり、 ・ｓが２〜１５の範囲であり、 ・ｔ＋ｕが３〜１０の範囲である という特徴の少くとも一つを有するジオルガノポリシロ
    キサンを、２８０〜３６０ｎｍの波長範囲の紫外線の濾
    光剤として化粧品中に使用すること。
  5. （５）請求項１に記載の式（１）において、ＲおよびＢ
    がメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＨであり
    、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４はＨ
    であり、Ｒ＿３はＨまたはメトキシでありかつＲ＿５お
    よびＲ＿６はエチルであるベンザルマロネート官能基を
    もつポリジメチルシロキサンを、２８０〜３６０ｎｍの
    波長範囲の紫外線の濾光剤として化粧品中に使用するこ
    と。
  6. （６）請求項１に記載の式（１）において、ＲおよびＢ
    がメチルを表わし、ｒ＝２０、ｓ＝５、Ｒ＿１はＨであ
    り、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４は
    Ｈであり、Ｒ＿３はＨでありかつＲ＿５およびＲ＿６は
    エチルであるベンザルマロネート官能基をもつポリジメ
    チルシロキサンを、２８０〜３６０ｎｍの波長範囲の紫
    外線の濾光剤として化粧品中に使用すること。
  7. （７）請求項１に記載の式（１）において、ＲおよびＢ
    がメチルを表わし、ｒ＝０、ｓ＝４０、Ｒ＿１はＨであ
    り、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４は
    Ｈであり、Ｒ＿３はＨでありかつＲ＿５およびＲ＿６は
    エチルであるベンザルマロネート官能基をもつポリジメ
    チルシロキサンを、２８０〜３６０ｎｍの波長範囲の紫
    外線の濾光剤として化粧品中に使用すること。
  8. （８）請求項１に記載の式（１）において、ＲおよびＢ
    がメチルを表わし、ｒ＝７．３、ｓ＝９、Ｒ＿１はＨで
    あり、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４
    はＣＨ＿３であり、Ｒ＿３はＨでありかつＲ＿５および
    Ｒ＿６はエチルであるベンザルマロネート官能基をもつ
    ポリジメチルシロキサンを、２８０〜３６０ｎｍの波長
    範囲の紫外線の濾光剤として化粧品中に使用すること。
  9. （９）請求項１に記載の式（１）において、ＲおよびＢ
    がメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＹであり
    、かつｎ＝０、ｐ＝１、Ｒ＿４はＨであり、Ｒ＿２はメ
    トキシであり、Ｒ＿３はＨまたはメトキシでありかつＲ
    ＿５およびＲ＿６はエチルであるベンザルマロネート官
    能基をもつポリジメチルシロキサンを、２８０〜３６０
    ｎｍの波長範囲の紫外線の濾光剤として化粧品中に使用
    すること。
  10. （１０）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＹであ
    り、かつｎ＝０、ｐ＝１、Ｒ＿４はＨであり、Ｒ＿２は
    メトキシであり、Ｒ＿３はメトキシでありかつＲ＿５お
    よびＲ＿６は２−エチルヘキシルであるベンザルマロネ
    ート官能基をもつポリジメチルシロキサンを、２８０〜
    ３６０ｎｍの波長範囲の紫外線の濾光剤として化粧品中
    に使用すること。
  11. （１１）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＹであ
    り、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝０、ｐ＝１、Ｒ＿４は
    Ｈであり、Ｒ＿２はブトキシであり、Ｒ＿３はメトキシ
    でありかつＲ＿５およびＲ＿６はエチルであるベンザル
    マロネート官能基をもつポリジメチルシロキサンを、２
    ８０〜３６０ｎｍの波長範囲の紫外線の濾光剤として化
    粧品中に使用すること。
  12. （１２）化粧品として許容できる媒体中に、式：▲数式
    、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは同じであるか異なり、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
    アルキル、フェニルおよび３，３，３−トリフルオロプ
    ロピルのうちから選択し、基Ｒの少くとも８０％はメチ
    ルであり、 Ｂは同じであるか異なり、基Ｒおよび基Ａのうちから選
    択し、 ｒは０〜２００の数であり、 ｓは０〜５０の数であり、もしｓが０である場合、２つ
    の記号Ｂの少くとも１つはＡを表わす）および式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは式（１）と同じ意味をもち ｕは１〜２０の範囲の数であり、 ｔは０〜２０の範囲の数であり、 ｔ＋ｕは３以上である） のうちから選択するベンザルマロネート官能基をもつジ
    オルガノポリシロキサンであつて、記号Ａが式： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ヒドロキシル
    、トリメチルシロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシおよび式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０または１であり、ｐは１〜１０望ましく
    は１〜４の整数でありかつＲ＿４は水素原子およびＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルのうちから選択する）の２価の基Ｙ
    から選択し、２つの基Ｒ＿１およびＲ＿２の１つは常に
    基Ｙを表わし、 Ｒ＿３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルまたはＣ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６は同じであるか異なり、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８アルキルを表わす〕の基であるジオルガノポリシロ
    キサンを少くとも１つ有効量含有することを特徴とする
    化粧品組成物。
  13. （１３）式（１）または（２）のベンザルマロネート官
    能基をもつ統計的ポリマーまたはブロックポリマーであ
    つて、 ・Ｒがメチルであり、 ・Ｂがメチルであり、 ・Ｒ＿１がＨまたはＹであり、 ・Ｒ＿２がＹ、メトキシまたはブトキシであり、・Ｒ＿
    ３がＨまたはメトキシであり、 ・ｎ＝０または１であり、 ・ｐ＝１であり、 ・Ｒ＿４がＨまたはメチルであり、 ・Ｒ＿５およびＲ＿６がエチルまたは２−エチルヘキシ
    ルであり、 ・ｒが５〜２０の範囲であり、 ・ｓが２〜１５の範囲であり、 ・ｔ＋ｕが３〜１０の範囲である という特徴の少くとも一つを有するジオルガノポリシロ
    キサンを含有する、請求項１２記載の化粧品組成物。
  14. （１４）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＨであ
    り、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４は
    Ｈであり、Ｒ＿３はＨまたはメトキシでありかつＲ＿５
    およびＲ＿６はエチルであるベンザルマロネート官能基
    をもつポリジメチルシロキサンを含有する、請求項１２
    または１３に記載の化粧品組成物。
  15. （１５）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝２０、ｓ＝５、Ｒ＿１はＨで
    あり、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４
    はＨであり、Ｒ＿３はＨでありかつＲ＿５およびＲ＿６
    はエチルであるベンザルマロネート官能基をもつポリジ
    メチルシロキサンを含有する、請求項１２または１３に
    記載の化粧品組成物。
  16. （１６）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝０、ｓ＝４０、Ｒ＿１はＨで
    あり、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿４
    はＨであり、Ｒ＿３はＨでありかつＲ＿５およびＲ＿６
    はエチルであるベンザルマロネート官能基をもつポリジ
    メチルシロキサンを含有する、請求項１２または１３に
    記載の化粧品組成物。
  17. （１７）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝７．３、ｓ＝９、Ｒ＿１はＨ
    であり、Ｒ＿２はＹであり、かつｎ＝１、ｐ＝１、Ｒ＿
    ４はＣＨ＿３であり、Ｒ＿３はＨでありかつＲ＿５およ
    びＲ＿６はエチルであるベンザルマロネート官能基をも
    つポリジメチルシロキサンを含有する、請求項１２また
    は１３に記載の化粧品組成物。
  18. （１８）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＹであ
    り、かつｎ＝０、ｐ＝１、Ｒ＿４はＨであり、Ｒ＿２は
    メトキシであり、Ｒ＿３はＨまたはメトキシでありかつ
    Ｒ＿５およびＲ＿６はエチルであるベンザルマロネート
    官能基をもつポリジメチルシロキサンを含有する、請求
    項１２または１３に記載の化粧品組成物。
  19. （１９）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＹであ
    り、かつｎ＝０、ｐ＝１、Ｒ＿４はＨであり、Ｒ＿２は
    メトキシであり、Ｒ＿３はメトキシでありかつＲ＿５お
    よびＲ＿６は２−エチルヘキシルであるベンザルマロネ
    ート官能基をもつポリジメチルシロキサンを含有する、
    請求項１２または１３に記載の化粧品組成物。
  20. （２０）請求項１に記載の式（１）において、Ｒおよび
    Ｂがメチルを表わし、ｒ＝５、ｓ＝５、Ｒ＿１はＹであ
    り、かつｎ＝０、ｐ＝１、Ｒ＿４はＨであり、Ｒ＿２は
    ブトキシであり、Ｒ＿３はメトキシでありかつＲ＿５お
    よびＲ＿６はエチルであるベンザルマロネート官能基を
    もつポリジメチルシロキサンを含有する、請求項１２ま
    たは１３に記載の化粧品組成物。
  21. （２１）増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性剤、保存剤
    、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、低級１価お
    よび多価アルコール、Ｃ＿１＿２〜Ｃ＿１＿５アルコー
    ルのベンゾエート、推進剤、染料および顔料のうちから
    選択する化粧品用補助剤をさらに含有する、請求項１２
    から２０のいづれか１項に記載の化粧品組成物。
  22. （２２）油性、アルコール性もしくはアルコール油性ロ
    ーシヨン、乳濁剤、アルコール油性、アルコール性もし
    くはアルコール水性ゲル、固形棒状物、スプレーまたは
    エアロゾルの形をとる、請求項１２から２１のいづれか
    １項に記載の化粧品組成物。
  23. （２３）式（１）または（２）のジオルガノポリシロキ
    サンを０．２５〜６重量％含有するヒトの表皮保護組成
    物である、請求項１２から２２のいづれか１項に記載の
    化粧品組成物。
  24. （２４）式（１）または（２）のジオルガノポリシロキ
    サンを０．５〜１５重量％含有する日焼防止用組成物の
    形をとる、請求項１２から２２のいづれか１項に記載の
    化粧品組成物。
  25. （２５）Ｂ紫外線および（または）Ａ紫外線濾光剤をさ
    らに含有する、請求項２４記載の日焼止め化粧品組成物
    。
  26. （２６）シヤンプー、すすぎ洗いし、シヤンプーの前ま
    たは後、染色または脱色の前または後、パーマネントの
    前または後に適用するためのローシヨン、ゲルまたは乳
    濁液、整髪用または処理用のローシヨンまたはゲル、ブ
    ラシ掛けまたはセット用のローシヨンまたはゲル、整髪
    スプレー、毛髪用ラツカーの形をとりかつ式（１）また
    は（２）のジオルガノポリシロキサンを０．２５〜５重
    量％含有する、毛髪に適用するための請求項１２から２
    １のいづれか１項に記載の化粧品組成物。
  27. （２７）毛髪用組成物、メーキヤツプ製品または皮膚を
    手入しまたは処置するための組成物であつて、式（１）
    または（２）のジオルガノポリシロキサンを０．２５〜
    ６重量％含有する、着色していてよい化粧品組成物の形
    をとる請求項１２から２１のいづれか１項に記載の化粧
    品組成物。
  28. （２８）請求項６から１１のいづれか１項に記載の式（
    １）または（２）のベンザルマロネート官能基をもつジ
    オルガノポリシロキサンを少くとも一つ含有する化粧品
    組成物を、皮膚または毛髪に有効量適用することからな
    る、皮膚または自然のままのもしくは敏感化した毛髪を
    紫外線から保護する方法。
  29. （２９）請求項６から１１のいづれか１項に記載の式（
    １）または（２）のベンザルマロネート、官能基をもつ
    ジオルガノポリシロキサンを少くとも一つ、化粧品中に
    含入することからなる、化粧品組成物を紫外線から保護
    する方法。
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