JPH02269124A - ポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマの製造方法 - Google Patents
ポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマの製造方法Info
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- JPH02269124A JPH02269124A JP2850590A JP2850590A JPH02269124A JP H02269124 A JPH02269124 A JP H02269124A JP 2850590 A JP2850590 A JP 2850590A JP 2850590 A JP2850590 A JP 2850590A JP H02269124 A JPH02269124 A JP H02269124A
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Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(技術分野)
本発明は耐熱性の優れた易成形性ポリフェニルキノキサ
リン樹脂に関する。さらに詳しくは、ポリフェニルキノ
キサリンプレポリマの両末端のビニル基によって付加重
合する熱硬化型ボリフエニ、ルキノキサリン樹脂に関す
る。
リン樹脂に関する。さらに詳しくは、ポリフェニルキノ
キサリンプレポリマの両末端のビニル基によって付加重
合する熱硬化型ボリフエニ、ルキノキサリン樹脂に関す
る。
(従来技術)
近年の航空宇宙機器や電子産業の急速な進歩に伴って、
耐熱性高分子の需要は急速に伸びている。
耐熱性高分子の需要は急速に伸びている。
特に電子産業における回路基板や航空宇宙機器における
炭素繊維複合材料などに代表される繊維強化複合材料の
伸展が著しい。そのため、耐熱性高分子は繊維強化複合
材料用のマトリックス樹脂として、ますます重要性を高
めてきた。そこで耐熱性の優れた、かつ成形性の良い耐
熱性高分子の開発が強く要望されている。
炭素繊維複合材料などに代表される繊維強化複合材料の
伸展が著しい。そのため、耐熱性高分子は繊維強化複合
材料用のマトリックス樹脂として、ますます重要性を高
めてきた。そこで耐熱性の優れた、かつ成形性の良い耐
熱性高分子の開発が強く要望されている。
ところで繊維強化複合材料用高耐熱性のマトリックス樹
脂としてはポリイミド樹脂が広く使われている。そのた
めポリイミド樹脂に関しては成形性の改良や耐熱性の向
上に関して幾多の改良がなされている。しかし、ポリイ
ミド樹脂は吸水性が大きいことや、高温下での耐酸化性
が十分でないなどの問題点を有している。そのためポリ
イミド以外の各種の耐熱性高分子を繊維強化複合材料用
のマトリックス樹脂として使用する試みがなされている
。しかし、一般に耐熱性高分子は強化繊維に樹脂が含浸
しにくい、成形に高温、高圧が必要などといった主とし
て難成形性に起因して実用されるに至っていないのが現
状である。
脂としてはポリイミド樹脂が広く使われている。そのた
めポリイミド樹脂に関しては成形性の改良や耐熱性の向
上に関して幾多の改良がなされている。しかし、ポリイ
ミド樹脂は吸水性が大きいことや、高温下での耐酸化性
が十分でないなどの問題点を有している。そのためポリ
イミド以外の各種の耐熱性高分子を繊維強化複合材料用
のマトリックス樹脂として使用する試みがなされている
。しかし、一般に耐熱性高分子は強化繊維に樹脂が含浸
しにくい、成形に高温、高圧が必要などといった主とし
て難成形性に起因して実用されるに至っていないのが現
状である。
一方、ポリフェニルキノキサリン樹脂はUSP3.66
1.850などで古くから知られている耐熱、耐水性の
優れた耐熱性高分子である。そのため炭素繊維強化複合
材料用のマトリックス樹脂として研究されている(例え
ば、T、 T、 5era[ini et al
J、 Appl 、 Po1yn+、 Sci、
、 17゜3235 (1973)など)。しか
し、ポリフェニルキノキサリン樹脂も繊維への含浸性が
悪いことや、樹脂の流動性が悪いため成形性が悪く、十
分満足できる高性能の複合材料が得られないという欠点
を有している。そのため、ポリフェニルキノキサリン樹
脂の成形性を改善する試みがなされている。これらの試
みはいずれもポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマ
の両末端に付加重合性の官能基を導入して、付加重合型
ポリフェニルキノキサリン樹脂に改質したもので、アリ
シリツク基を導入したもの(USP3,748,307
)、アセチレン基を導入したもの(USP3,975゜
444)ニトリル基を導入したもの(SAMPE。
1.850などで古くから知られている耐熱、耐水性の
優れた耐熱性高分子である。そのため炭素繊維強化複合
材料用のマトリックス樹脂として研究されている(例え
ば、T、 T、 5era[ini et al
J、 Appl 、 Po1yn+、 Sci、
、 17゜3235 (1973)など)。しか
し、ポリフェニルキノキサリン樹脂も繊維への含浸性が
悪いことや、樹脂の流動性が悪いため成形性が悪く、十
分満足できる高性能の複合材料が得られないという欠点
を有している。そのため、ポリフェニルキノキサリン樹
脂の成形性を改善する試みがなされている。これらの試
みはいずれもポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマ
の両末端に付加重合性の官能基を導入して、付加重合型
ポリフェニルキノキサリン樹脂に改質したもので、アリ
シリツク基を導入したもの(USP3,748,307
)、アセチレン基を導入したもの(USP3,975゜
444)ニトリル基を導入したもの(SAMPE。
Vol、8.P114.1976)などが知られている
。しかし、これらの樹脂はいずれも成形に300℃以上
の高温が必要なため、成形温度の低下が重要な課題とな
っている。
。しかし、これらの樹脂はいずれも成形に300℃以上
の高温が必要なため、成形温度の低下が重要な課題とな
っている。
(本発明の目的)
そこで本発明者らは、耐酸化性や耐水性の優れた耐熱性
高分子として知られているポリフェニルキノキサリン樹
脂の成形性の改善に関して鋭意研究した結果、本発明に
到達した。
高分子として知られているポリフェニルキノキサリン樹
脂の成形性の改善に関して鋭意研究した結果、本発明に
到達した。
(本発明の構成)
すなわち、本発明者らはポリフェニルキノキサリン樹脂
プレポリマの両末端に付加重合性のビニル基を導入した
、下記の一般式で表わされるビニル末端ポリフェニルキ
ノキサリン樹脂プレポリマによって、ポリフェニルキノ
キサリン樹脂の優れた耐熱、耐水性を損うことなく、成
形性の改善に成功したのである。
プレポリマの両末端に付加重合性のビニル基を導入した
、下記の一般式で表わされるビニル末端ポリフェニルキ
ノキサリン樹脂プレポリマによって、ポリフェニルキノ
キサリン樹脂の優れた耐熱、耐水性を損うことなく、成
形性の改善に成功したのである。
72:
1〜10
ポ1ナフェニルキノキサリンオリゴマの両末端にビニル
基を導入するためには、一般式(ff) テ表わされる
ビニル基含有グリオキサリル化合物が有用である。
基を導入するためには、一般式(ff) テ表わされる
ビニル基含有グリオキサリル化合物が有用である。
ポリフェニルキノキサリン樹脂は、テトラアミンとグリ
オキサリル化合物から縮合重合によって得られるポリマ
ーである。それ故、本発明による熱硬化型ポリフェニル
キノキサリン樹脂は原料モノマとして一般式(m)で表
わされるテトラアミンと一般式(IV)で表わされるビ
スフェニルグリオキサリル化合物と一般式Cm)で表わ
されるビR□ :CH2、Ol COl SO2、Sニ
ル基含有化合物とから合成することができる。
オキサリル化合物から縮合重合によって得られるポリマ
ーである。それ故、本発明による熱硬化型ポリフェニル
キノキサリン樹脂は原料モノマとして一般式(m)で表
わされるテトラアミンと一般式(IV)で表わされるビ
スフェニルグリオキサリル化合物と一般式Cm)で表わ
されるビR□ :CH2、Ol COl SO2、Sニ
ル基含有化合物とから合成することができる。
本発明による熱硬化型ポリフェニル゛キノキサリン樹脂
の成形性や耐熱性等は、一般式(1)で表わされるプレ
ポリマの分子量に依存するため、本発明の実施にあたっ
てはプレポリマの分子量を最適化する必要がある。通常
好ましい分子量は約1000〜10000の範囲である
。それ故、プレポリマの合成にあたっては、プレポリマ
の設計分子量に対して計算量のビニル化合物(一般式〔
■〕)、テトラアミン(一般式〔■〕)とビスグリオキ
サリル化合物(一般式〔■〕)をメタクレゾール中で縮
合重合させる方法が一般的に採用される。
の成形性や耐熱性等は、一般式(1)で表わされるプレ
ポリマの分子量に依存するため、本発明の実施にあたっ
てはプレポリマの分子量を最適化する必要がある。通常
好ましい分子量は約1000〜10000の範囲である
。それ故、プレポリマの合成にあたっては、プレポリマ
の設計分子量に対して計算量のビニル化合物(一般式〔
■〕)、テトラアミン(一般式〔■〕)とビスグリオキ
サリル化合物(一般式〔■〕)をメタクレゾール中で縮
合重合させる方法が一般的に採用される。
得られたプレポリマはm−クレゾール溶液の状態でワニ
スとして繊維強化複合材料用中間素材の製造に使用する
こともできるし、溶液から単離して成形用粉末を作るこ
とも可能である。あるいは、計算量のビニル化合物、テ
トラアミン、ビスグリオキサリル化合物をNMP等の極
性溶剤に溶解し、いわゆる現場重合法によって、繊維強
化複合材料用中間素材を製造することも可能である。
スとして繊維強化複合材料用中間素材の製造に使用する
こともできるし、溶液から単離して成形用粉末を作るこ
とも可能である。あるいは、計算量のビニル化合物、テ
トラアミン、ビスグリオキサリル化合物をNMP等の極
性溶剤に溶解し、いわゆる現場重合法によって、繊維強
化複合材料用中間素材を製造することも可能である。
なお、本発明による成形用中間素材としては、中間素材
中のマトリックス樹脂の含有量が25〜45重量%の範
囲が好ましく、強化繊維としては炭素繊維、ガラス繊維
、有機繊維等が使用可能である。さらに強化繊維の形態
としては、一方向に引揃えたもの、あるいは二方向以上
の定められた方向に引揃えられたものの他、織物、編物
等が使用可能であり、強化繊維の形態としては特に限定
されるものではない。
中のマトリックス樹脂の含有量が25〜45重量%の範
囲が好ましく、強化繊維としては炭素繊維、ガラス繊維
、有機繊維等が使用可能である。さらに強化繊維の形態
としては、一方向に引揃えたもの、あるいは二方向以上
の定められた方向に引揃えられたものの他、織物、編物
等が使用可能であり、強化繊維の形態としては特に限定
されるものではない。
(本発明の効果)
本発明にかかるポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリ
マは耐酸化性や耐水性に優れるとともに、極めて優れた
成形性を有する。
マは耐酸化性や耐水性に優れるとともに、極めて優れた
成形性を有する。
以下実施例によって本発明の内容をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例1
1−ビニル−4−(フェニルグリオキサリル)ベンゼン
を2モル、3. 3’ 、 4. 4’ −テトラア
ミノジフェニルスルホンを3モル、p−ビス(フェニル
グリオキサリル)ベンゼンを2モルの割合で、m−クレ
ゾールに溶解し、室温で約3時間反応させた。得られた
反応液を大量のメチルアルコールに投入し、沈澱したポ
リフェニルキノキサリン樹脂プレポリマを決別、真空乾
燥した。
を2モル、3. 3’ 、 4. 4’ −テトラア
ミノジフェニルスルホンを3モル、p−ビス(フェニル
グリオキサリル)ベンゼンを2モルの割合で、m−クレ
ゾールに溶解し、室温で約3時間反応させた。得られた
反応液を大量のメチルアルコールに投入し、沈澱したポ
リフェニルキノキサリン樹脂プレポリマを決別、真空乾
燥した。
次に得られたビニル末端ポリフェニルキノキサリン樹脂
プレポリマの粉末を金型に充填し、250℃、30に9
/aIの条件で2時間プレス成形した。
プレポリマの粉末を金型に充填し、250℃、30に9
/aIの条件で2時間プレス成形した。
得られた成形品をさらに280℃のオーブン中で6時間
アフターキュアーした後、TMAでガラス転移温度を測
定したところ、Tgは325℃で耐熱性の良好な成形品
が得られた。
アフターキュアーした後、TMAでガラス転移温度を測
定したところ、Tgは325℃で耐熱性の良好な成形品
が得られた。
実施例2
実施例1で得られたビニル末端ポリフェニルキノキサリ
ン樹脂プレポリマをNMPに溶解し、強化繊維として東
しく株)製炭素繊維“トレヵ”T300を用いてドラム
ワインド法にてプリプレグを作成した。得られたプリプ
レグ中の樹脂の含有量は38重量%であった。
ン樹脂プレポリマをNMPに溶解し、強化繊維として東
しく株)製炭素繊維“トレヵ”T300を用いてドラム
ワインド法にてプリプレグを作成した。得られたプリプ
レグ中の樹脂の含有量は38重量%であった。
次に、得られたプリプレグを巾20 cm、長さ25c
mに切断し、10枚積層してオートクレーブ中で成形し
た。成形は室温から2oo℃まで1.5℃/ m i
nの昇温速度で昇温し、この間バッグ内の真空度を70
0mmHHに保持した。オートクレーブ内が200℃に
到達してから1時間200℃で保持した後缶内を14k
s/cnfまで加圧した。缶内圧力が14ke/cnf
に到達した時点でバッグ内を常圧に戻し、その後1.5
℃/ m i nの昇温速度で250℃まで昇温し、2
50℃で2時間保持した後冷却して成形品を取出した。
mに切断し、10枚積層してオートクレーブ中で成形し
た。成形は室温から2oo℃まで1.5℃/ m i
nの昇温速度で昇温し、この間バッグ内の真空度を70
0mmHHに保持した。オートクレーブ内が200℃に
到達してから1時間200℃で保持した後缶内を14k
s/cnfまで加圧した。缶内圧力が14ke/cnf
に到達した時点でバッグ内を常圧に戻し、その後1.5
℃/ m i nの昇温速度で250℃まで昇温し、2
50℃で2時間保持した後冷却して成形品を取出した。
得られた成形品を280℃のオーブン中で6時間アフタ
ーキュアした後、ASTM法に準じて曲げ強度を測定し
たところ、曲げ強度183 kB/mm2、曲げ弾性率
13.2t/mm2であった。またTMA法で測定した
ガラス転移温度は325℃で、250℃で測定した曲げ
強度は室温強度の83%で良好な耐熱性を有していた。
ーキュアした後、ASTM法に準じて曲げ強度を測定し
たところ、曲げ強度183 kB/mm2、曲げ弾性率
13.2t/mm2であった。またTMA法で測定した
ガラス転移温度は325℃で、250℃で測定した曲げ
強度は室温強度の83%で良好な耐熱性を有していた。
Claims (1)
- (1)一般式〔 I 〕で表わされる、両末端にビニル基
を含有することを特徴とするビニル末端ポリフェニルキ
ノキサリン樹脂プレポリマ。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・〔 I 〕 但し▲数式、化学式、表等があります▼ n:1〜10 R_1:CH_2、O、CO、SO_2、SAr_2:
結合手のみか又は、▲数式、化学式、表等があります▼ (R_2:CH_2、O、CO、SO_2、S)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2850590A JPH02269124A (ja) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | ポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2850590A JPH02269124A (ja) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | ポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6107484A Division JPS60206831A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02269124A true JPH02269124A (ja) | 1990-11-02 |
JPH0340056B2 JPH0340056B2 (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=12250538
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2850590A Granted JPH02269124A (ja) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | ポリフェニルキノキサリン樹脂プレポリマの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02269124A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004111108A1 (ja) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | キノキサリンユニットを有するジアミン、ポリイミド前駆体及びポリイミド並びにその利用 |
-
1990
- 1990-02-09 JP JP2850590A patent/JPH02269124A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004111108A1 (ja) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | キノキサリンユニットを有するジアミン、ポリイミド前駆体及びポリイミド並びにその利用 |
JP4918989B2 (ja) * | 2003-06-17 | 2012-04-18 | 日産化学工業株式会社 | キノキサリンユニットを有するジアミン、ポリイミド前駆体及びポリイミド並びにその利用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0340056B2 (ja) | 1991-06-17 |
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