JP3128653B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、多層積層用樹脂、摺動材料、封止材料、成
形材料、複合材料及び接着剤として有用な耐熱性、速硬
化性、成形性に優れた樹脂組成物に関するものである。
形材料、複合材料及び接着剤として有用な耐熱性、速硬
化性、成形性に優れた樹脂組成物に関するものである。
電気、電子分野、航空宇宙分野を対象として各種の樹
脂組成物が開発されてきているが、近年、特に耐熱性の
改良が強く要望されるようになってきている。従来、こ
れらの分野ではエポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポ
リイミド樹脂が使用されてきたが、エポキシ樹脂、ビス
マレイミド樹脂は耐熱性が十分でなく、また、ポリイミ
ド樹脂は不溶不融で成形性が不良である。成形性、耐熱
性に関する要求を満たす樹脂としてポリスチリルピリジ
ン樹脂（以下、PSP樹脂と表わす）が知られている。
脂組成物が開発されてきているが、近年、特に耐熱性の
改良が強く要望されるようになってきている。従来、こ
れらの分野ではエポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポ
リイミド樹脂が使用されてきたが、エポキシ樹脂、ビス
マレイミド樹脂は耐熱性が十分でなく、また、ポリイミ
ド樹脂は不溶不融で成形性が不良である。成形性、耐熱
性に関する要求を満たす樹脂としてポリスチリルピリジ
ン樹脂（以下、PSP樹脂と表わす）が知られている。
しかしながら、PSP樹脂は200℃以上の高温で３〜８時
間硬化させる必要があり、生産性不良という点が大きな
問題となっている。このため、PSP樹脂に速硬化性を付
与することを目的として、種々の熱硬化性樹脂配合によ
る変性が提案されている。例えば、特開昭60−149651
号公報、特開昭62−48759号公報ではフェノール樹脂配
合について、特開昭62−18460号公報、特開昭62−487
59号公報、特開昭62−56366号公報ではエポキシ樹脂配
合について、特開昭62−201960号公報、特開昭62−21
5617号公報、特開昭62−265286号公報、特開昭64−3849
5号公報ではビスマレイミド樹脂配合について、特開
昭62−265286号公報ではポリ（Ｎ−フェニルメチレン）
マレイミド樹脂配合について、特開昭62−270650号公
報ではビニルエステル樹脂配合について提案されてい
る。
間硬化させる必要があり、生産性不良という点が大きな
問題となっている。このため、PSP樹脂に速硬化性を付
与することを目的として、種々の熱硬化性樹脂配合によ
る変性が提案されている。例えば、特開昭60−149651
号公報、特開昭62−48759号公報ではフェノール樹脂配
合について、特開昭62−18460号公報、特開昭62−487
59号公報、特開昭62−56366号公報ではエポキシ樹脂配
合について、特開昭62−201960号公報、特開昭62−21
5617号公報、特開昭62−265286号公報、特開昭64−3849
5号公報ではビスマレイミド樹脂配合について、特開
昭62−265286号公報ではポリ（Ｎ−フェニルメチレン）
マレイミド樹脂配合について、特開昭62−270650号公
報ではビニルエステル樹脂配合について提案されてい
る。
しかし、上述の熱硬化性樹脂（変性剤）は、PSP樹脂1
00重量部に対して50〜100重量部以上配合しないと成形
性の改善効果は非常に少ない。変性剤の含量を多くする
と耐熱性は大幅に低下してしまう。
00重量部に対して50〜100重量部以上配合しないと成形
性の改善効果は非常に少ない。変性剤の含量を多くする
と耐熱性は大幅に低下してしまう。
また、比較的耐熱性の高いポリ（Ｎ−フェニルメチレ
ン）マレイミド樹脂は、特開平１−95151号公報でも指
摘されているように、耐衝撃性が劣り、かつ、成形性が
不良のため、実用には耐え得ず、PSP樹脂の変性剤とし
ては適切でない。
ン）マレイミド樹脂は、特開平１−95151号公報でも指
摘されているように、耐衝撃性が劣り、かつ、成形性が
不良のため、実用には耐え得ず、PSP樹脂の変性剤とし
ては適切でない。
本発明者らは、上記のようなPSP樹脂の問題を解決す
るために鋭意研究した結果、本発明に至った。本発明
は、PSP樹脂に特定の多官能マレイミド樹脂を添加する
ことによりPSP樹脂の耐熱性を損なうことなく低温かつ
短時間で硬化できる熱硬化性樹脂組成物を提供すること
を目的とするものである。
るために鋭意研究した結果、本発明に至った。本発明
は、PSP樹脂に特定の多官能マレイミド樹脂を添加する
ことによりPSP樹脂の耐熱性を損なうことなく低温かつ
短時間で硬化できる熱硬化性樹脂組成物を提供すること
を目的とするものである。
本発明の構成は下記の通りである。
（１）次のＡ成分及びＢ成分を含有する熱硬化性樹脂組
成物。
成物。
［Ａ］成分：ポリスチリルピリジン樹脂 ［Ｂ］成分：下記一般式で示される多官能マレイミド樹
脂 （式中Ｙは であり、M1は を示し、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ｎは０〜２
の整数である。） （２）［Ａ］成分100重量部に対して［Ｂ］成分が５〜5
0重量部である請求項（１）に記載の熱硬化性樹脂組成
物。
脂 （式中Ｙは であり、M1は を示し、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ｎは０〜２
の整数である。） （２）［Ａ］成分100重量部に対して［Ｂ］成分が５〜5
0重量部である請求項（１）に記載の熱硬化性樹脂組成
物。
〔Ａ〕成分のPSP樹脂は、例えばフランス特許第22612
96号及び同第2378052号、並びに、米国特許第3994862号
の明細書に記載されているように、メチル化ピリジンと
芳香族ジアルデヒドとの反応によって製造できる。
96号及び同第2378052号、並びに、米国特許第3994862号
の明細書に記載されているように、メチル化ピリジンと
芳香族ジアルデヒドとの反応によって製造できる。
〔Ａ〕成分のPSP樹脂としては、例えば次の一般式
（Ｉ）で示すものが挙げられる。
（Ｉ）で示すものが挙げられる。
ここで、Ｒは水素原子又はメチル基、エチル基を示
し、その中でもメチル基が好ましい。特に好ましいプレ
ポリマーの構造は、下記構造式（II）に示す繰り返し構
造を有するものである。このプレポリマーはPSP6022樹
脂とも呼ばれ、「プラスチックス」Vol.36,No.3,77頁
（1985）に記載されている。
し、その中でもメチル基が好ましい。特に好ましいプレ
ポリマーの構造は、下記構造式（II）に示す繰り返し構
造を有するものである。このプレポリマーはPSP6022樹
脂とも呼ばれ、「プラスチックス」Vol.36,No.3,77頁
（1985）に記載されている。
［Ｂ］成分の多官能マレイミド樹脂は下記一般式（II
I）で示されるものである。
I）で示されるものである。
（式中Ｙは であり、M1は を示し、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ｎは０〜２
の整数である。） 一般式（III）に示す多官能マレイミド樹脂はMP2000
とも呼ばれ、「32nd International SAMPE Symposium」
Vol.32.April 6−9.33頁（1987）に記載された通り、以
下の方法で合成される。
の整数である。） 一般式（III）に示す多官能マレイミド樹脂はMP2000
とも呼ばれ、「32nd International SAMPE Symposium」
Vol.32.April 6−9.33頁（1987）に記載された通り、以
下の方法で合成される。
テレフタルアルデヒドと芳香族モノアミンを濃硫酸触
媒の存在下、100℃で３時間反応させた後、中和水洗を
行い、未反応物を除去してポリアミンを得る。その後、
ポリアミンを無水マレイン酸と20℃で付加反応させ、無
水酢酸を添加し、60℃で２時間反応させた。反応終了
後、反応物１に対して、５の水を加え、ろ別、乾燥後、
多官能マレイミド樹脂を得る。
媒の存在下、100℃で３時間反応させた後、中和水洗を
行い、未反応物を除去してポリアミンを得る。その後、
ポリアミンを無水マレイン酸と20℃で付加反応させ、無
水酢酸を添加し、60℃で２時間反応させた。反応終了
後、反応物１に対して、５の水を加え、ろ別、乾燥後、
多官能マレイミド樹脂を得る。
〔Ｂ〕成分の多官能マレイミドは、〔Ａ〕成分のPSP
樹脂100重量部に対して、通常５〜50重量部、特に10〜3
0重量部が好適である。
樹脂100重量部に対して、通常５〜50重量部、特に10〜3
0重量部が好適である。
〔Ｂ〕成分の含量が５重量部未満では、速硬化性が劣
り、50重量部超では耐熱性が低下する。また、該樹脂組
成物を強化材に含浸しプリプレグとした場合、〔Ｂ〕成
分の含量が50重量部超ではタッキネス等のプリプレグの
取扱性が低下する。
り、50重量部超では耐熱性が低下する。また、該樹脂組
成物を強化材に含浸しプリプレグとした場合、〔Ｂ〕成
分の含量が50重量部超ではタッキネス等のプリプレグの
取扱性が低下する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、必要に応じて次の
成分を添加することができる。
成分を添加することができる。
粉末状の補強材や充填材、例えばシリカ、酸性白土、
ベントナイト、ガラスビーズ、カーボンブラック、ゼオ
ライト、ケイソウ土、マイカ、カオリン、タルクなど。
これら補強材や充填材の使用量は、〔Ａ〕成分のPSP樹
脂100重量部に対して５重量部未満が望ましい。
ベントナイト、ガラスビーズ、カーボンブラック、ゼオ
ライト、ケイソウ土、マイカ、カオリン、タルクなど。
これら補強材や充填材の使用量は、〔Ａ〕成分のPSP樹
脂100重量部に対して５重量部未満が望ましい。
繊維状の補強材や充填材、例えばガラス繊維、炭素繊
維、アルミナ繊維、セラミック繊維、炭化ケイ素繊維、
芳香族ポリアミド繊維（アラミド繊維）など。繊維状充
填材は長繊維、短繊維、チョップ状、シート状、織物
状、編物状、マット状、紙状のいずれの形状でも使用す
ることができる。これら繊維状の補強材や充填材の使用
量は用途により異なるが、積層材や成形材料としては樹
脂組成物100重量部に対して400重量部まで使用できる。
維、アルミナ繊維、セラミック繊維、炭化ケイ素繊維、
芳香族ポリアミド繊維（アラミド繊維）など。繊維状充
填材は長繊維、短繊維、チョップ状、シート状、織物
状、編物状、マット状、紙状のいずれの形状でも使用す
ることができる。これら繊維状の補強材や充填材の使用
量は用途により異なるが、積層材や成形材料としては樹
脂組成物100重量部に対して400重量部まで使用できる。
着色剤、顔料、難燃剤及び難燃助剤、例えば二酸化チ
タン、黄鉛、カーボンブラック、三酸化アンチモンな
ど。これら着色剤、顔料、難燃剤及び難燃助剤の使用量
は、〔Ａ〕成分のPSP樹脂100重量部に対して５重量部未
満が望ましい。
タン、黄鉛、カーボンブラック、三酸化アンチモンな
ど。これら着色剤、顔料、難燃剤及び難燃助剤の使用量
は、〔Ａ〕成分のPSP樹脂100重量部に対して５重量部未
満が望ましい。
さらに、樹脂成形品などにおける物性改善を目的とし
て、その他の樹脂を使用することができる。本発明で用
いることができる他の樹脂は、例えばフェノール樹脂、
メラミン樹脂、尿素樹脂、フラン樹脂、キシレン樹脂、
アセチレン末端を有するポリイミド樹脂及びポリイソイ
ミド樹脂、ナジック酸末端を有するポリイミド樹脂など
の熱硬化性樹脂であり、また、アミド結合、イミド結
合、エステル結合、エーテル結合、カーボネート結合、
ウレタン結合、尿素結合、チオエーテル結合、スルフォ
ン結合、イミダゾール結合、カルボニル結合等から選ば
れる結合を有する熱可塑性樹脂、例えば、ポリアミド、
ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルエーテルケトン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、
ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンオキシド、
ポリオキシベンゾイル、ポリケトンイミド等である。こ
れら樹脂の使用量は、本発明の樹脂組成物本来の性質を
損なわない範囲のものであって、好ましくは、〔Ａ〕成
分のPSP樹脂100重量部に対して30重量部未満である。
て、その他の樹脂を使用することができる。本発明で用
いることができる他の樹脂は、例えばフェノール樹脂、
メラミン樹脂、尿素樹脂、フラン樹脂、キシレン樹脂、
アセチレン末端を有するポリイミド樹脂及びポリイソイ
ミド樹脂、ナジック酸末端を有するポリイミド樹脂など
の熱硬化性樹脂であり、また、アミド結合、イミド結
合、エステル結合、エーテル結合、カーボネート結合、
ウレタン結合、尿素結合、チオエーテル結合、スルフォ
ン結合、イミダゾール結合、カルボニル結合等から選ば
れる結合を有する熱可塑性樹脂、例えば、ポリアミド、
ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルエーテルケトン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、
ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンオキシド、
ポリオキシベンゾイル、ポリケトンイミド等である。こ
れら樹脂の使用量は、本発明の樹脂組成物本来の性質を
損なわない範囲のものであって、好ましくは、〔Ａ〕成
分のPSP樹脂100重量部に対して30重量部未満である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、PSP樹脂に特定の多
官能マレイミド樹脂を配合したことにより、耐熱性を損
なうことなく良好な速硬化性、易成形性を得ることがで
きる。
官能マレイミド樹脂を配合したことにより、耐熱性を損
なうことなく良好な速硬化性、易成形性を得ることがで
きる。
本発明について、実施例を挙げて一層詳しく説明す
る。特に指定しない限り「％」、「部」は重量基準であ
る。
る。特に指定しない限り「％」、「部」は重量基準であ
る。
実施例１及び比較例１ PSP樹脂PSP6022PL（SNPE社製）100部に多官能マレイ
ミド樹脂MP−2000x［ｎ＝0,1,2、置換基Ｒ＝CH350％,H5
0％、三菱油化（株）製］10部を加え、80℃で30分加熱
し、樹脂混合物を得た。この樹脂混合物は、非常に低粘
度であるため、溶剤を用いることなく炭素繊維等の強化
繊維の含浸することも可能であった。
ミド樹脂MP−2000x［ｎ＝0,1,2、置換基Ｒ＝CH350％,H5
0％、三菱油化（株）製］10部を加え、80℃で30分加熱
し、樹脂混合物を得た。この樹脂混合物は、非常に低粘
度であるため、溶剤を用いることなく炭素繊維等の強化
繊維の含浸することも可能であった。
樹脂混合物のゲル化時間をキュラストメーターにより
測定した。比較のため、多官能マレイミド樹脂を加えな
い場合について同様にしてプリプレグを作り併せて測定
した。結果を第１表に示す。第１表の結果より、硬化時
間の大幅な短縮が可能となったことが分かる。
測定した。比較のため、多官能マレイミド樹脂を加えな
い場合について同様にしてプリプレグを作り併せて測定
した。結果を第１表に示す。第１表の結果より、硬化時
間の大幅な短縮が可能となったことが分かる。
実施例２〜４及び比較例２ PSP樹脂と多官能マレイミドからなる種々の組成の樹
脂混合物を実施例１と同様に作製した。このものについ
てゲル化時間を測定した。
脂混合物を実施例１と同様に作製した。このものについ
てゲル化時間を測定した。
ここで比較例としてビスマレイミド樹脂Compimide
（テクノヘミー社製）を配合した系のゲル化時間を測定
した。結果を併せて第２表に示す。
（テクノヘミー社製）を配合した系のゲル化時間を測定
した。結果を併せて第２表に示す。
第２表の結果より、PSP樹脂に多官能マレイミドを配
合した系は、ビスマレイミドを配合した系と比較しても
硬化時間が大幅に短く、かつ、少量の配合で効果がある
ことが分かる。
合した系は、ビスマレイミドを配合した系と比較しても
硬化時間が大幅に短く、かつ、少量の配合で効果がある
ことが分かる。
実施例５及び比較例３ 実施例４の樹脂混合物及び比較例１のPSP樹脂を以下
の条件で硬化させた後、第４表に示す種々の条件でポス
トキュアした。
の条件で硬化させた後、第４表に示す種々の条件でポス
トキュアした。
得られた樹脂硬化物のガラス転移温度をASTM D3418−
82に従いDSCにより測定した。結果を第４表に示す。
82に従いDSCにより測定した。結果を第４表に示す。
第４表の結果より、PSP樹脂に多官能マレイミド樹脂
を配合した樹脂硬化物は、上述のように低温で1/4の時
間で成形でき、かつ、短時間のポストキュアでガラス転
移温度が十分高くなっており、硬化、ポストキュア時間
が大幅に短縮され、耐熱性も保持されていることが分か
る。
を配合した樹脂硬化物は、上述のように低温で1/4の時
間で成形でき、かつ、短時間のポストキュアでガラス転
移温度が十分高くなっており、硬化、ポストキュア時間
が大幅に短縮され、耐熱性も保持されていることが分か
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−120136（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−80250（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−51432（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−265286（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−56366（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−18460（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−201960（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−215617（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−38495（ＪＰ，Ａ) 特表 昭61−500619（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−500526（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−21752（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3994862（ＵＳ，Ａ) 米国特許4163740（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 61/00 - 61/34 C08L 35/00 - 35/08 C08G 16/00 - 16/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】次のＡ成分及びＢ成分を含有する熱硬化性
樹脂組成物。 ［Ａ］成分：ポリスチリルピリジン樹脂 ［Ｂ］成分：下記一般式で示される多官能マレイミド樹
脂 （式中Ｙは であり、M1は を示し、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ｎは０〜２
の整数である。） - 【請求項２】［Ａ］成分100重量部に対して［Ｂ］成分
が５〜50重量部である請求項（１）に記載の熱硬化性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24056490A JP3128653B2 (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24056490A JP3128653B2 (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120160A JPH04120160A (ja) | 1992-04-21 |
| JP3128653B2 true JP3128653B2 (ja) | 2001-01-29 |
Family
ID=17061404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24056490A Expired - Fee Related JP3128653B2 (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128653B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8253297B2 (en) | 2007-06-27 | 2012-08-28 | Robert Bosch Gmbh | Winding body for an electric motor and method for producing a winding body for an electric motor |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0813210A2 (pt) | 2007-08-02 | 2014-12-23 | Dow Global Technologies Inc | "processo para amortecer vibrações num artigo, compósito tendo propriedades de amortecimento melhoradas em temperaturas elevadas e composição termofixa tendo propriedades de amortecimento melhoradas em temperaturas elevadas" |
-
1990
- 1990-09-11 JP JP24056490A patent/JP3128653B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8253297B2 (en) | 2007-06-27 | 2012-08-28 | Robert Bosch Gmbh | Winding body for an electric motor and method for producing a winding body for an electric motor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04120160A (ja) | 1992-04-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |