JPH02261528A - 非イオン界面活性化合物、その製造方法および化粧品組成物 - Google Patents
非イオン界面活性化合物、その製造方法および化粧品組成物Info
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- JPH02261528A JPH02261528A JP2017639A JP1763990A JPH02261528A JP H02261528 A JPH02261528 A JP H02261528A JP 2017639 A JP2017639 A JP 2017639A JP 1763990 A JP1763990 A JP 1763990A JP H02261528 A JPH02261528 A JP H02261528A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は非イオン界面活性化合物の新規な製造方法、新
規な非イオン界面活性化合物、これを含Ｊｕｌる組成物
ならびにこの組成物を化粧品および医薬品産業において
使用することを目的とする。
規な非イオン界面活性化合物、これを含Ｊｕｌる組成物
ならびにこの組成物を化粧品および医薬品産業において
使用することを目的とする。
この新規な方法は第１段階において、式（■）：の１，
２−イソプロピリデン３−エボキシブロビルグリレロー
ルを、末端カルボキシル基を含む化合物に縮合し、次い
で得られた生成物を第２段階において加水分解して、ポ
リヒドロキシル化非イオン性化合物を製造する。
２−イソプロピリデン３−エボキシブロビルグリレロー
ルを、末端カルボキシル基を含む化合物に縮合し、次い
で得られた生成物を第２段階において加水分解して、ポ
リヒドロキシル化非イオン性化合物を製造する。
従来の技術
ポリヒドロキシル化非イオン界面活性化合物は既知であ
る。特にフランス特許第１．４８４．７′２３号および
米国特許第３，６７４．９０２号は式： ％式％（１ の界面活性化合物を記載している。
る。特にフランス特許第１．４８４．７′２３号および
米国特許第３，６７４．９０２号は式： ％式％（１ の界面活性化合物を記載している。
発明が解決しようとする課題
式（Ｆ）の化合物はアリルグリシジルエーテルを飽和ま
たは不飽和の脂肪族アル」−ルと反応し、次いで９８％
蟻酸の存在下で１３０容の過酸化水素によって４０℃に
おいて２４〜４８時間、二重結合をヒドロキシル化する
ことによって得る。過酸化水素および濃い酸の使用は安
全性の見地のみならず、過酸化による生成物またはエポ
キシド化の２次反応の誘導体の生成という点からみてつ
ねに危険を伴う。さらにこの第２段階に際して、例えば
、オレインアルコールのような不飽和脂肪族アルコール
を用いる場合、二重結合がヒドロキシル化され、脂肪族
鎖中に二つのヒドロキシル基が生成するに至る。従って
、Ｒが不飽和の脂肪族基を表わす式（Ｆｌ）の化合物を
得ることはできない。
たは不飽和の脂肪族アル」−ルと反応し、次いで９８％
蟻酸の存在下で１３０容の過酸化水素によって４０℃に
おいて２４〜４８時間、二重結合をヒドロキシル化する
ことによって得る。過酸化水素および濃い酸の使用は安
全性の見地のみならず、過酸化による生成物またはエポ
キシド化の２次反応の誘導体の生成という点からみてつ
ねに危険を伴う。さらにこの第２段階に際して、例えば
、オレインアルコールのような不飽和脂肪族アルコール
を用いる場合、二重結合がヒドロキシル化され、脂肪族
鎖中に二つのヒドロキシル基が生成するに至る。従って
、Ｒが不飽和の脂肪族基を表わす式（Ｆｌ）の化合物を
得ることはできない。
課題を解決するための手段
本発明の方法は以上のような欠点をもたない。
新規なこの方法は反応図式：
Ｖｂの一方を表わす：
１＜１Ｃｏｏ−１１−０２）−！３０ （Ｃ）（２−０
−ＣＨ２−０日０）−１−Ｃ）−１２０）−１）二弘−
日＜＋Ｖ１） に従って、第１段階においてカルボキシル基が末端にあ
る式（■１）の化合物に式（ＩＩ）の１．２イソプロピ
リデン３−■ボキシグリセロールを縮合し、次に、得ら
れる式（ＩＩＩ１）の生成物を第２段階において式（Ｉ
Ｖｌ）のポリヒドロキシル化非イオン性化合物へと加水
分解することからなる。
−ＣＨ２−０日０）−１−Ｃ）−１２０）−１）二弘−
日＜＋Ｖ１） に従って、第１段階においてカルボキシル基が末端にあ
る式（■１）の化合物に式（ＩＩ）の１．２イソプロピ
リデン３−■ボキシグリセロールを縮合し、次に、得ら
れる式（ＩＩＩ１）の生成物を第２段階において式（Ｉ
Ｖｌ）のポリヒドロキシル化非イオン性化合物へと加水
分解することからなる。
Ｃ２Ｈ３Ｏ（ＣＨ２−０−Ｃ１２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２０
Ｈ）基（Ｖ）は（Ｉ）の１ボキシド官能基について可０
−Ｃ８２Ｇ）−１０８−ＣＩ−（２０ｆ−（および０−
ＣＩ−１２ＣＨＯＨ−〇）−１２０Ｈ（Ｖａ ）
（Ｖｂ ）上記の図式において、ｎ
は１〜１０、望ましくは１．５〜８の整数または非整数
を表わし、式（■１）のカルボン酸１モルあたり使用す
る式（ＩＩ＞のエポキシドのモル数の意味をもつ。式（
ＩＶｌ）の化合物においてｎは脂肪族鎖１（１！！ｉあ
たりの構成単位（Ｖ）の平均の数を表わすが、実際の数
はｎより小さく、ｎと等しくあるいはｎより大きくして
よい。
Ｈ）基（Ｖ）は（Ｉ）の１ボキシド官能基について可０
−Ｃ８２Ｇ）−１０８−ＣＩ−（２０ｆ−（および０−
ＣＩ−１２ＣＨＯＨ−〇）−１２０Ｈ（Ｖａ ）
（Ｖｂ ）上記の図式において、ｎ
は１〜１０、望ましくは１．５〜８の整数または非整数
を表わし、式（■１）のカルボン酸１モルあたり使用す
る式（ＩＩ＞のエポキシドのモル数の意味をもつ。式（
ＩＶｌ）の化合物においてｎは脂肪族鎖１（１！！ｉあ
たりの構成単位（Ｖ）の平均の数を表わすが、実際の数
はｎより小さく、ｎと等しくあるいはｎより大きくして
よい。
Ｒ１は一般的展開式を、式（■）：
Ｒ＋Ｙ（０日）モー＋ｚ＋−＋ｘ−ｃＨ２＋−ｃｏｏ日
（Ｉ）１Ｑ （式中、ＲはそれぞれＣ−Ｃ３ｏの脂肪族基、環式脂肪
族基またはアルキルアリール基を表わし、Ｙは−ＣＨ−
−ＣＨ−ＣＨ２−または ０−Ｃ１（２−ＣＨ−ＣＨ２−のごとき３価の基面な二
つの開環から得られる下記のＶ ａ Ｊ３よびを表わし
、 ２は÷ｏｃｔ−＋２−ｃ＋２同−基を表わすが、ｍは１
〜２０の整数または非整数であり、Ｘは一層−−Ｓ−ま
たはＳ−〇を表わし、ｐｌｑおよび■は０または１であ
り、かつｐ＋ｑは０または１であり、 Ｙが一層Ｈ−または一層 Ｈ−ＣＨ２−を表わす場合、
Ｒは直鎖の飽和脂肪族基を表わし、またＹが−ＣＨ−を
表わしかつｐ＝１であるとき、Ｖ＝Ｏである）によって
表わすことのできる総括的な式ＲＣｏｏｌ （１１）を
６つカルボン酸から誘導される基である。
（Ｉ）１Ｑ （式中、ＲはそれぞれＣ−Ｃ３ｏの脂肪族基、環式脂肪
族基またはアルキルアリール基を表わし、Ｙは−ＣＨ−
−ＣＨ−ＣＨ２−または ０−Ｃ１（２−ＣＨ−ＣＨ２−のごとき３価の基面な二
つの開環から得られる下記のＶ ａ Ｊ３よびを表わし
、 ２は÷ｏｃｔ−＋２−ｃ＋２同−基を表わすが、ｍは１
〜２０の整数または非整数であり、Ｘは一層−−Ｓ−ま
たはＳ−〇を表わし、ｐｌｑおよび■は０または１であ
り、かつｐ＋ｑは０または１であり、 Ｙが一層Ｈ−または一層 Ｈ−ＣＨ２−を表わす場合、
Ｒは直鎖の飽和脂肪族基を表わし、またＹが−ＣＨ−を
表わしかつｐ＝１であるとき、Ｖ＝Ｏである）によって
表わすことのできる総括的な式ＲＣｏｏｌ （１１）を
６つカルボン酸から誘導される基である。
本発明の界面活性剤化合物は一般式（ＩＶ）：じ意味を
もち、Ａは ＋０２Ｈ３０（Ｃ）−１２００Ｈ，、−Ｃ）−１０Ｈ−
Ｃ１−１２０Ｈ） ＋−１−）−（を表わしかつＢは −ＥＣ２Ｒ３０（Ｃ１−１２０ＣＨ□ −ＣＨｏＨ−Ｃ
Ｈ２０Ｈ）８石−Ｈを表わし、ａ＋ｂ＝ｎである）によ
って表わすことができる。
もち、Ａは ＋０２Ｈ３０（Ｃ）−１２００Ｈ，、−Ｃ）−１０Ｈ−
Ｃ１−１２０Ｈ） ＋−１−）−（を表わしかつＢは −ＥＣ２Ｒ３０（Ｃ１−１２０ＣＨ□ −ＣＨｏＨ−Ｃ
Ｈ２０Ｈ）８石−Ｈを表わし、ａ＋ｂ＝ｎである）によ
って表わすことができる。
実際には、ｐ＝１であるつまりカルボン酸がヒドロキシ
ル基を含む場合、ヒドロキシルＶは式（ｎ）のエポキシ
ドと反応し、他の親水鎖の反応開始を行うことができる
。この場合式（ＩＶ ）の化合物は脂肪族炭化水素基１
個あたり２つの親水性鎖を含む。
ル基を含む場合、ヒドロキシルＶは式（ｎ）のエポキシ
ドと反応し、他の親水鎖の反応開始を行うことができる
。この場合式（ＩＶ ）の化合物は脂肪族炭化水素基１
個あたり２つの親水性鎖を含む。
本発明に従って使用できる式（Ｉ）の酸のうち以下のも
のを例としてあげることができる。
のを例としてあげることができる。
アルカン酸、アルケン酸、アルキルポリエン酸、α−ヒ
ドロキシアルカン酸、樹脂酸、ラノリン酸：アルキルフ
ェニルポリオキシエチロキシメチレンカルボン酸： ３−アルキルフェニルオキシ２−ヒドロキシブロビロキ
シメチレンカＪレボン酸； ３−アルキルオキシ２−ヒトＯキシブＯビルチオメチレ
ンカルボン酸； ３−アルキルフェニルオキシ２−ヒドロキシプロピルチ
オメチレンカルボン酸： ２−ヒトＯキシアルキルチオメチレンカルボン酸。
ドロキシアルカン酸、樹脂酸、ラノリン酸：アルキルフ
ェニルポリオキシエチロキシメチレンカルボン酸： ３−アルキルフェニルオキシ２−ヒドロキシブロビロキ
シメチレンカＪレボン酸； ３−アルキルオキシ２−ヒトＯキシブＯビルチオメチレ
ンカルボン酸； ３−アルキルフェニルオキシ２−ヒドロキシプロピルチ
オメチレンカルボン酸： ２−ヒトＯキシアルキルチオメチレンカルボン酸。
本発明の方法は、必要なら大きな分子量をもつカルボン
酸から直接に、親水性ブロックあたり実質的に１つの脂
肪族鎖をもつ劣化性のポリヒドロキシル化非イオン界面
活性剤を簡単な方法によって得ることができる。
酸から直接に、親水性ブロックあたり実質的に１つの脂
肪族鎖をもつ劣化性のポリヒドロキシル化非イオン界面
活性剤を簡単な方法によって得ることができる。
本発明の生成物は炭化水素鎖Ｒの性質および親水性構成
単位の数ｎに従って水中に可溶または分散ｉ１能であり
うる界面活性剤−〇ある。
単位の数ｎに従って水中に可溶または分散ｉ１能であり
うる界面活性剤−〇ある。
所与のＲ１−Ｃｏｏｌ酸について、ｎが大きいほど生成
物は一層親水性でありかつ油に対する親和性はより低く
なり、ｎが小さいほど以上とは逆になる。
物は一層親水性でありかつ油に対する親和性はより低く
なり、ｎが小さいほど以上とは逆になる。
本発明の方法は式（ＩＩ）のエポキシドをゆっくりと導
入して式（Ｉ）の酸と反応させることからなる。
入して式（Ｉ）の酸と反応させることからなる。
反応はナトリウムまたはカリウムのメチレート、エチレ
ートまたはｔ−ブヂレートのようなアルカリ性触媒の存
在下で、８０°〜１５５℃の温度において好ましくは窒
素雰囲気下で実施する。
ートまたはｔ−ブヂレートのようなアルカリ性触媒の存
在下で、８０°〜１５５℃の温度において好ましくは窒
素雰囲気下で実施する。
反応は溶媒を用いずにあるいはベンゼン、トルエンまた
はキシレンのような鼻橋性溶媒中で実施できる。
はキシレンのような鼻橋性溶媒中で実施できる。
式（Ｉ）の酸に対して３〜１０モル％の格の触媒を用い
る。
る。
反応の第２段階は式（ＩＩＩ１）の中間体化合物を加水
分解することからなる。必要に応じて用いた溶媒を除去
した後、２〜５０％の水および無機または有機酸の存在
下で反応物質を他の溶媒中に取り込む。反応物質を取り
込む溶媒としてイソプロパツールのような低級アルコー
ルを用いるのが好ましい。無機酸としては塩酸のような
酸をまた有［ｔとしては酢酸、乳酸、メタンスルホン酸
のような酸を用いる。
分解することからなる。必要に応じて用いた溶媒を除去
した後、２〜５０％の水および無機または有機酸の存在
下で反応物質を他の溶媒中に取り込む。反応物質を取り
込む溶媒としてイソプロパツールのような低級アルコー
ルを用いるのが好ましい。無機酸としては塩酸のような
酸をまた有［ｔとしては酢酸、乳酸、メタンスルホン酸
のような酸を用いる。
加水分解反応は１５〜８０℃、望ましくは２０〜５０℃
の温度において２〜２０時間実施する。
の温度において２〜２０時間実施する。
ＸがＳ−０を表わす式＜ ｉｖ ＞の化合物は、Ｘが硫
黄を表わす式（ ＩＶ ）の化合物を３５％の過酸化水
素によって２０〜５０℃において酸化することによって
得る。
黄を表わす式（ ＩＶ ）の化合物を３５％の過酸化水
素によって２０〜５０℃において酸化することによって
得る。
界面活性剤は、次いで溶媒を除去し、触媒を中和した後
、減圧下で乾燥することによって得る。
、減圧下で乾燥することによって得る。
本発明はまた式（ＩＶ ）のポリヒドロキシル化非イオ
ン性化合物も目的とする。
ン性化合物も目的とする。
この化合物は水中に可溶または分散＋＋Ｊ能である。
場合に応じて、化合物は発泡、乳化、分散特性を示す。
他方、この化合物は自己乳化性を有することがあり得る
。つまり、容易に水中に分散し、活性物質を担持するこ
とのできる小胞状の微細分散液の形を必要に応じてとる
安定な乳状分散液を与える。
。つまり、容易に水中に分散し、活性物質を担持するこ
とのできる小胞状の微細分散液の形を必要に応じてとる
安定な乳状分散液を与える。
本発明の新規な非イオン性生成物は、ジャンプ、発泡性
入浴剤、清浄化用組成物、顔または身体のための乳液ま
たはクリーム、皮膚の染色または着色用組成物、日焼止
め組成物、緩和組成物または梳毛用組成物のような皮膚
または毛髪を手入するための化粧品組成物中に界面活性
剤として用いることができる。
入浴剤、清浄化用組成物、顔または身体のための乳液ま
たはクリーム、皮膚の染色または着色用組成物、日焼止
め組成物、緩和組成物または梳毛用組成物のような皮膚
または毛髪を手入するための化粧品組成物中に界面活性
剤として用いることができる。
この界面活性化合物は、化粧品または医薬品組成物中に
一般に存在する種々の成分と容易に組み合せることがで
きる。
一般に存在する種々の成分と容易に組み合せることがで
きる。
この化合物は他の非イオン界面活性剤、イオン界面活性
剤、天然のまたは合成的なポリマー、鉱物性、初物性ま
たは植物性の油またはろうあるいはポリシロキサンの誘
導体と組み合わせることができる。
剤、天然のまたは合成的なポリマー、鉱物性、初物性ま
たは植物性の油またはろうあるいはポリシロキサンの誘
導体と組み合わせることができる。
本発明はまた式（ＩＶ）の化合物を一つ以上含有する組
成物も目的とする。
成物も目的とする。
この組成物は、アルコール溶媒、推進剤、増粘剤、保存
剤、濾光剤、染料、香料、添加剤例えば乳化剤、スチロ
ール、水和剤、皮膚まｌＣは頭皮の症状を処理するため
の活性剤、毛髪の再生のための活性剤などをさらに含有
してよい。
剤、濾光剤、染料、香料、添加剤例えば乳化剤、スチロ
ール、水和剤、皮膚まｌＣは頭皮の症状を処理するため
の活性剤、毛髪の再生のための活性剤などをさらに含有
してよい。
本発明の組成物は種々の形をとってよく、特に溶液、ア
ルコール水性ローション、水中油もしくは油中水乳濁液
、微細乳濁液、活性剤”を含有してよい脂質小胞の微細
分散液、ゲル、パン状塊状物または噴霧用製品の形をと
ってよい。
ルコール水性ローション、水中油もしくは油中水乳濁液
、微細乳濁液、活性剤”を含有してよい脂質小胞の微細
分散液、ゲル、パン状塊状物または噴霧用製品の形をと
ってよい。
本発明はまた、式（ＩＶ）の化合物または前記した製造
方法から得る生成物を含有する組成物を化粧品または医
薬品分野において使用することも目的とする。
方法から得る生成物を含有する組成物を化粧品または医
薬品分野において使用することも目的とする。
実施例
本発明は、以下の非限定的な例によって−・層よく理解
できるであろう。
できるであろう。
製造例
倒」−
ＲがＣ１５”３１を表わし、ｐ＝ｑ＝ｖ＝ｏ、ａ＝ｎ＝
３である式（ｒＶ）の化合物の混合物の製造。
３である式（ｒＶ）の化合物の混合物の製造。
バルミチン酸１７．５ｇ（０，０７モル）にメタノール
に溶解したナトリウムメチレート１ｇ（５，６ミリ当量
）を添加し、次に式（Ｉ）のエポキシド１３．１６ｇ（
０，０７モル）を８０℃において３０分かけて添加する
。温度を１４５゛〜１５０℃に漸進的に上界し、次に式
（ｎ）のエポキシド２６．３２ｇ（０，１４モル）を１
時間かけてさらに添加する。温度を保ちつつ２時間攪拌
する。
に溶解したナトリウムメチレート１ｇ（５，６ミリ当量
）を添加し、次に式（Ｉ）のエポキシド１３．１６ｇ（
０，０７モル）を８０℃において３０分かけて添加する
。温度を１４５゛〜１５０℃に漸進的に上界し、次に式
（ｎ）のエポキシド２６．３２ｇ（０，１４モル）を１
時間かけてさらに添加する。温度を保ちつつ２時間攪拌
する。
３０〜３５℃に軽く加熱し、イソプロパツール３０ｄお
よび１Ｎの塩１３０Ｉ＋ｌｉ！中に反応物質を取りこむ
。取り込みは１時間の間をおいて３回に分けて行なう。
よび１Ｎの塩１３０Ｉ＋ｌｉ！中に反応物質を取りこむ
。取り込みは１時間の間をおいて３回に分けて行なう。
ソーダで酸性を中和し、次に減圧下で溶媒を蒸発する。
水中に可溶で極めて僅に乳白色を帯びたベージュ色のペ
ースト状物を得る。
ースト状物を得る。
例２
Ｒがアビエチン酸から誘導する炭化水素基を表わし、ｐ
＝Ｑ−Ｖ＝Ｏ１ａ＝ｎ＝４である式（ＩＶ）の化合物の
混合物の製造。
＝Ｑ−Ｖ＝Ｏ１ａ＝ｎ＝４である式（ＩＶ）の化合物の
混合物の製造。
融解したアビエチン酸１５．１ｇ（０，０５モル）に５
．６ミリ当ｆｆ１ｌｓＦのトナリウムメチレートのメタ
ノール溶液０．７１ｇを添加し、次に１２５〜１３０℃
において式（Ｉ）のエポキシド９．４ｇ（０，０５モル
）を３０分かけて添加する。１時間にわたって１５０℃
まで漸進的に加熱し、次に式（ＩＩ）のエポキシド２８
．２ｇ（０，１５モル）を添加する。
．６ミリ当ｆｆ１ｌｓＦのトナリウムメチレートのメタ
ノール溶液０．７１ｇを添加し、次に１２５〜１３０℃
において式（Ｉ）のエポキシド９．４ｇ（０，０５モル
）を３０分かけて添加する。１時間にわたって１５０℃
まで漸進的に加熱し、次に式（ＩＩ）のエポキシド２８
．２ｇ（０，１５モル）を添加する。
８時間の加熱の後、このようにして得た濃褐色の反応物
質をジクロロメタン１０ｄの存在で３゜〜３５℃におい
て水１００ｄにより２回洗浄する。
質をジクロロメタン１０ｄの存在で３゜〜３５℃におい
て水１００ｄにより２回洗浄する。
イソプロパツール５０ｍ、水２０ｍおよび濃塩酸２ｄ中
に有機相を４０℃において３時間かけて取り込む。
に有機相を４０℃において３時間かけて取り込む。
水中に可溶な、粘着性で糸をひく濃い色のペースト状物
を得る。
を得る。
例３
Ｒがオレイン酸であり、ｐ＝Ｏ，ＣＩ＝１、Ｖ＝値５で
ある）を表わし、Ｘは一層−であり、ａ＝ｎ＝４である
式（ＩＶ）の化合物の混合物の製造方法。
ある）を表わし、Ｘは一層−であり、ａ＝ｎ＝４である
式（ＩＶ）の化合物の混合物の製造方法。
ＣＨＥＭＹ社によってＡＫＹＰＯＲＯ５０の名で発売の
オレイロキシボリエトキシメチレンカルボン酸３０ｇ（
０，０５モル）に５．６ミリ当量／ｇのナトリウムメチ
レートのメタノール溶液０．７１ｇを添加し、次いで式
（ＩＴ）のエポキシド９．４ｇ（０，０５モル）を１２
５℃で３０分かけて添加する。次に漸進的に１５０℃ま
で加熱し、式（ＩＩ）のエポキシド２８．２ｇ（０，１
５モル）を添加する。
オレイロキシボリエトキシメチレンカルボン酸３０ｇ（
０，０５モル）に５．６ミリ当量／ｇのナトリウムメチ
レートのメタノール溶液０．７１ｇを添加し、次いで式
（ＩＴ）のエポキシド９．４ｇ（０，０５モル）を１２
５℃で３０分かけて添加する。次に漸進的に１５０℃ま
で加熱し、式（ＩＩ）のエポキシド２８．２ｇ（０，１
５モル）を添加する。
１５０℃に４時間加熱する。さらにカリウム上ブチレー
ト０．０５ｇを添加しかつ２時間加熱を続ける。
ト０．０５ｇを添加しかつ２時間加熱を続ける。
中和および減圧下での溶媒の蒸発の後、水中に［「溶な
濃色の生成物を得る。
濃色の生成物を得る。
例４
Ｒが０１５Ｈ３１を表わし、ｐ−ｑ＝ｖ＝ｏかツａ＝ｎ
＝１である式（ＩＶ）の化合物の混合物のｙｂ。
＝１である式（ＩＶ）の化合物の混合物のｙｂ。
バルミチン酸７５ｇ（０，３モル）５．６ミリ当ｆｆｉ
／ｇのナトリウムメチレートのメタノール溶液４．３ｇ
を添加し、次いでメタノールを除去するために窒素を吹
込みつつ漸進的に１２０〜１２５℃まで加熱する。次に
この温度において式（１［）の１ボキシド５６．４ｇを
１時間かけて添加する。
／ｇのナトリウムメチレートのメタノール溶液４．３ｇ
を添加し、次いでメタノールを除去するために窒素を吹
込みつつ漸進的に１２０〜１２５℃まで加熱する。次に
この温度において式（１［）の１ボキシド５６．４ｇを
１時間かけて添加する。
１時間３０分にわたって、加熱と攪拌とを継続する。冷
却しかつ１規定の塩酸３０Ｉｄを添加したイソプロパツ
ール２００ｄ中に反応物質を取りこみかつ３時間にわた
って攪拌する。
却しかつ１規定の塩酸３０Ｉｄを添加したイソプロパツ
ール２００ｄ中に反応物質を取りこみかつ３時間にわた
って攪拌する。
ソーダによって過剰の酸をすべて中和しかつ減圧Ｆで溶
媒を蒸発する。このようにして水中に分散可能な白色ろ
う状物を得る。
媒を蒸発する。このようにして水中に分散可能な白色ろ
う状物を得る。
適用例
例Δ：シャンプー
・例２の化合物 有効成分３．ｏｇ・式
： ％式％） （式中、Ｒは０９〜Ｃ１２のアルキル であり、ｎは統計的平均値３．５を表 わす）の非イオン界面活性剤 有効成分１０．０ｇ・
ジメヂルステアリルアンモニウム の塩化物 有効成分１．０３−Ｎ
ａＯＨａｌｌを ７．０とする世 ６水 全体を１００．０ｇとす
る量 七二身体用の緩和剤乳液 ・例１の化合物 ・例４の化合物 ・ワセリン油 ・水 有効成分７．Ｏｃｊ 有効成分３．０シ ４０、ＯＳＩ 全体を１００．０９ とする吊 ８０〜９０℃に加熱しつつ、例１および例４の化合物を
ワセリン油中に溶解する。６０℃に冷却しかつ激しく攪
拌しつつ、それ自体６０℃に加熱した水を添加する。
： ％式％） （式中、Ｒは０９〜Ｃ１２のアルキル であり、ｎは統計的平均値３．５を表 わす）の非イオン界面活性剤 有効成分１０．０ｇ・
ジメヂルステアリルアンモニウム の塩化物 有効成分１．０３−Ｎ
ａＯＨａｌｌを ７．０とする世 ６水 全体を１００．０ｇとす
る量 七二身体用の緩和剤乳液 ・例１の化合物 ・例４の化合物 ・ワセリン油 ・水 有効成分７．Ｏｃｊ 有効成分３．０シ ４０、ＯＳＩ 全体を１００．０９ とする吊 ８０〜９０℃に加熱しつつ、例１および例４の化合物を
ワセリン油中に溶解する。６０℃に冷却しかつ激しく攪
拌しつつ、それ自体６０℃に加熱した水を添加する。
安定性のある細かい乳濁液を得る。
Claims (11)
- （１）反応図式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＿１）▲数式
、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III＿１） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV＿１） に従って、第１段階においてカルボキシル基が末端にあ
る式Ｒ＿１−ＣＯＯＨ（ I ＿１）の化合物１モルに、
式（II）の１，２−イソプロピリデン３−エポキシプロ
ピルグリセロールｎモルを縮合し、次に第２段階におい
て式（III＿１）の中間体生成物を式（IV＿１）の非イ
オン性ポリヒドロキシル化生成物へと加水分解する二段
階にわたる非イオン界面活性化合物の製造方法であって
、 Ｃ＿２Ｈ＿３Ｏ（ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨＯＨ−
ＣＨ＿２ＯＨ）基（Ｖ）が二つの異性体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｖｂ） を表わし、ｎが１〜１０の整数を表わし； Ｒ＿１は、展開式が ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲはそれぞれＣ＿８〜Ｃ＿３＿０の脂肪族基、
環式脂肪族基またはアルキルアリール基を表わし、Ｙは
▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼のごとき３価の基 を表わし、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼基を表わすが、
ｍ は１〜２０の整数または非整数であり、 Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−またはＳ＝Ｏを表わし、ｐ、ｑおよ
びｖは０または１でありかつｐ＋ｑは０または１であり
、 Ｙが▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
化学式、表等があります▼を表わす 場合、Ｒは直鎖の飽和脂肪族基を表わし、またＹが▲数
式、化学式、表等があります▼を表わしかつｐ＝１であ
るとき、ｖ＝０である）である総括的式Ｒ＿１ＣＯＯＨ
（Ｉ＿１）をもつカルボン酸から誘導される基である非
イオン界面活性化合物の製造方法。 - （２）カルボン酸（Ｉ＿１）に対する式（II）のエポキ
シドの付加反応をナトリウムまたはカリウムレート、エ
チレートまたはｔ−ブチレートのようなアルカリ性触媒
の存在下で８０〜１５５℃の範囲の温度で実施する、請
求項１記載の方法。 - （３）溶媒を用いずに反応を実施する、請求項１記載の
方法。 - （４）非極性溶媒の存在下で反応を実施する、請求項１
記載の方法。 - （５）酸性の反応体に対して３〜１０モル％の量の触媒
を使用する、請求項１記載の方法。 - （６）式（III＿１）の中間体化合物の加水分解を２〜
５０重量％の水および無機または有機酸の存在下で１５
〜８０℃の範囲の温度で実施する、請求項１記載の方法
。 - （７）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、ＲはそれぞれＣ＿８〜Ｃ＿３＿０の脂肪族基、
環式脂肪族基またはアルキルアリール基を表わし、Ｙは
▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼のごとき３価の基 を表わし、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼基を表わすが、
ｍ は１〜２０の整数または非整数であり、 Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−またはＳ＝Ｏを表わし、ｐ、ｑおよ
びｖは０または１でありかつｐ＋ｑは０または１であり
、 Ｙが▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
化学式、表等があります▼を表わす 場合、Ｒは直鎖の飽和脂肪族基を表わし、またＹが▲数
式、化学式、表等があります▼を表わしかつｐ＝１であ
るとき、ｖ＝０であり、 Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、かつ Ｂが ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ａ＋ｂ＝ｎであり、かつｎは１〜１０の整数
または非整数を表わす）をもつ非イオン界面活性化合物
。 - （８）適当な媒体中に請求項７記載の式（IV）の化合物
を一つ以上含有する組成物。 - （９）適当な媒体中に式（IV）の化合物を一つ以上含有
する、皮膚および毛髪を手入するための化粧品組成物。 - （１０）非イオン、イオン界面活性剤、天然のおよび合
成的なポリマー、鉱物性、動物性または植物性の油およ
びろう、ポリシロキサン誘導体、溶媒、推進剤、増粘剤
、保存剤、濾光剤、染料、香料、乳化剤、スチロール、
水和剤、皮膚または頭皮の症状を処理するための活性剤
、毛髪の再生剤のうちから選択する一つ以上の薬剤もま
た含有する、請求項９記載の組成物。 - （１１）水溶液、アルコール水性ローシヨン、水中油も
しくは油中水乳濁液、微細乳濁液、活性剤を含有してよ
い脂質小胞の微細分散液、ゲル、パン状の塊、噴霧用製
品の形をとる、請求項９記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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