JPS5841826A - 1.3―ジアルキルシクロヘキサン化合物を含有する化粧品 - Google Patents

1.3―ジアルキルシクロヘキサン化合物を含有する化粧品

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JPS5841826A
JPS5841826A JP57143475A JP14347582A JPS5841826A JP S5841826 A JPS5841826 A JP S5841826A JP 57143475 A JP57143475 A JP 57143475A JP 14347582 A JP14347582 A JP 14347582A JP S5841826 A JPS5841826 A JP S5841826A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は1.3−1アルキルシクロへキサン化合物、そ
の製法および骸化合物を含有する、顔、身体ま九は咄髪
を保護および処理する化粧品に関する。
2.6−ジアルキルシクロヘキサノールおよびその製法
は1フエツチ、ザイフェン、アンストリ上2ツテ# (
Fatte 、 8eif@n 、 Anstric 
−hmittel  )’  (第824)、454〜
456頁(1980年)に記載されている。これから出
発して未知の1.3−リアルキルシタロヘキサン化合物
−11製造され、かつ意想外にもこれらの化合物2#I
例えば化粧用の無色のエマルジヨンおよび平滑なりリー
ムに加工することができる、%に良好な化粧品用油状類
であることが認められた。
本発明の線層はこの新規化合物を含む化粧品である。
本発明による化合物は一般式1: 〔式中R1は水素、直鎖または分枝鎖C2〜詩−アルキ
ル基を表わし、かつR3は直鎖または分枝鎖C3〜顛−
アルキル基を表わす〕によって示される。
R1トR3が「じであっても異なっていてもよく、直鎖
アルキル基を表わす化合物、とりわけR″およヒR8が
メチル、エチル、n−プロピル、n −ブチル、n−ペ
ンチルまたはn−ヘキシルを表わす化合物が優れている
これらの化合物は次の反応弐忙よる方法により製造され
る冨 (W’)              (I )〔式中
R1とR3は前記のものを表わす〕本発明による1、3
−ジアルキルシクロヘキサンを製造するための出発生成
物として相応して2,6−ジアルキル置換されたシクロ
ヘキサノン(Ilt7’tはシクロヘキサノール(1)
を使用し、水素化条件下で触媒の存在で高めた温度で水
素圧10〜300ノ々−ルで素子時間、例えば6〜15
時間水素化する。全反応工程をその都度の中間生成物!
単離しないで一容器法で実施される。水素化触媒、とし
ては例えば金属のニッケル、コ、/奢ルト、鉄を九は貴
金属、例えば白金鵞九tiノ々ラジウムが好適である。
有利に反応はニッケル継媒を用いて温度200〜300
Cで実施される。出発生成物として使用される2゜6−
ジアルキルシクロヘキサノール化合物は式〔式中R1お
よびR2は前記のものを表わす〕のアルデヒド2モルお
よびシクロヘキサノン1モルを混合アルドール縮合し、
引続き水素化して得られる。あるいは2,6−ジアルキ
ルシクロヘキサノール化合物は弐■富 〔式中R1とR8は前記のものを表わす〕のアルコール
およびシクロヘキサノールから混合ゲルベ反応の条件下
で得られる。これらの2.6−、クアルキルシクロヘキ
サノールの製法は1フエツチ、ザイフエン、アンストリ
ヒばツテル′(第82巻(554〜5561F)、19
80年)K記載されている。
本発明による1、3−ジアルキルシクロヘキサン化合物
は無色油状物の形で存在する。該化合物は無臭であり、
かつ化粧品用油状成分として4II/c好適である。該
化合物は脂肪保持性(r−uck fettende 
gigenschaft )を有し、かつきわめて曳好
に皮膚と相客性である。従来化粧用クリーム中で油状成
分および軟こうベースとして使用されてき喪、飽和、分
枝鎖炭化水素、例えばワセリンは皮膚上で熱の堰(Wa
rmastau )を形成する、それというのも皮膚の
孔を塞ぐからである。この熱の堰は大ていは不快に感じ
られる畳苦しい感覚を与える。この不所望な作用は本発
明による化合物を油状成分として使用する11KII避
される。1.3−ジー(2−エチルヘキシル)−シクロ
ヘキサンが特に多方面に使用できるものと示された。本
発明による化合物は種々の化粧用組成物、例えば懸濁液
、ゲル、エマル−)IIン、軟こう、ペースト壇たけ振
シまぜ混合物中KjlLIFfK混入することができる
。本発明による化合物を使用することのできる、化粧品
としては例えばスキンクリーム、Iディ乳液、クレンジ
ング乳液、ファウンデーシ璽ン、日焼は止め剤、電装保
護剤または浴用組成物が挙げられる。
1.3−ジアルキルシクロヘキサン化合物の他に本発明
による化粧品は他の常用成分および助剤、例えば保存剤
、増粘剤、着色料、−調節性添加剤、植物抽出物、皮膚
保護材料、例えばコラーゲン、脂肪酸、脂肪酸エステル
、グリコール、グリコールエーテル、動物性、植物性ま
たは合成油等を含んでいてよい。
本発明による化粧品では1,3−ジアルキルシクロヘキ
サン化合物が一般に化粧品の全重量に対(−で2〜25
重量嗟重量別VC5〜15重量憾の量で存在する。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例1 1.3−J)−(2−エチルヘキシル)−シクロ
ヘキサン 2.6−ジ(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサノー
ル300tをザードラー(Girdl・r)ニッケル4
9A30Fを用いて250℃および水素圧250 ’−
ルで6時間水素化した。
触媒の濾別後次のデータを有する1、3−ジー(2−エ
チルヘキシル)−シクロヘキサン260Fが残った。
酸価tO11ヒドロキシル価冨0 冒−r@t。
分子量!308(理論308) IR(油状物)m−”:2965.2930.2880
.2865.1460.1380 例2 l、3−ジー(2−エチルヘキシル)−シクロヘ
キサンの製造 2.6−ジー(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサノ
ール20Orを珪藻土上で硬化油中に結合させてニッケ
ル約221を含むニッケル触媒(Unichama社の
シリカート(Pr1cat ) 9904)101−用
イテ250 ℃オ!び水素圧20−々−ルで13時間水
素化し友。触媒の濾別後0.01ミリノ饗−ル′で11
8〜123℃で蒸溜することにより1,3−ジー(2−
エチルヘキシル)−シクロヘキサン171fが得うレる
酸価so、2     ヒドロキシル価t l、δヨー
P価:L4 rR(油状物) tx−’ : 2965.2930,
2880.2865.1460,1380 例3 同じ反応をプリカート触媒20Fを用いて繰返し九。水
素化時間15時間後次の特徴を有する最終生成物160
fが得られ九f 酸価!0.1     ヨー1価:0.4ヒドロキシル
価:0 沸点127℃/ O,Ol 3 vtmH9例41,3
−ジイソブチル)クロヘキサンの製造 2.6−ジイツプチルシクロヘキサノール85fをガー
ドラーニッケル4G)A8.5Fを用いて250℃およ
び、水素圧250ノールで水素化、した。触媒0瀘別後
蒸溜によ)炭化水素61tが単離された。
沸点51℃10.07■He、  ヒ、ドロキシル価8
0酸価z、、o、l、  分子量t196(理論、19
6)IR(油状物) m−” : 2960.2930
.286δ、284塁、1470.1385. 1370.1170゜ 例51.3−ジ(2−二チルブチル)シ、クロヘキサン 飼養と同様にして2,6−ジ(2−エチルブチル)シク
ロヘキナノール94tからy−yラーエツケル49A9
.4Fを用いて炭化水素62を一製造された。
沸点93〜96℃10.01■HP、  酸価言0OH
II富O0δ、  分子量2δ2(理論2δ2)IR(
油状物) txa−’ s 2960.2920.28
65.2860ミ1460.1380゜ N61.3−ジ(2−メチルペンチル)シクロヘキサン 1F14と同様にして2,6−ジ(2−メチルペンチル
)−シクロヘキナノール1oofか67pツーニツケル
4QAIOfを用いて炭化水素75Fを製造した。
沸点68〜91 ’c/ o、o 1m1(f。
酸、儒sQ       OH価!0 分子量252(11111に252) IR(油状物) aw=”重2066.293・012
8フ0.2850.1468.1456. 1380.115δ。
1Hj’7 1.3−−)テシルシクロへキすン2.6
−−)fシルシクロヘキサノール137炉をザーPラー
ニッケル49A−14fを用いて水素化して炭化水素7
1fKL&。
沸点174〜180℃/ 0.01 vmHf駿価富O
OHgfi富0 分子量5364(理論364) IR(油状物)m−’ ! 2965.292δ、2860. 1468.1460.1380゜ 以下のガでは本発明による化粧品を記載する。
例8.液状0/W−エマルジ四ン !  ラネツテ(Lan5it、e ) O(脂肪アル
コール)、3.5幅エーマルジン(&xmu1gin 
)B l   3.0111.3−1(2−エチルヘキ
シル)−シクロヘキサン              
    5.01111.2−プロピソングリコール 
  3.0哄尿素               2.
0憾水                      
83.5噛例90/W−クリーム I−一マルクンB3 (脂肪アルコールポリグリコール
エーテル)          1%:1.lSl費セ
チオール(C’si1ox)am(脂肪酸エステ島  
               20.0憾1.3−一
(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサン      
          5.01!■  グリセリン(8
6憾)        20.’O憾水       
              42.096例10  
調髪クリーム  。
!  エーマルジンBl(エチレンオキシr約12モル
を有するセチルステアリルアルコール)       
               5.01クチナ(Cu
tina)MD (脂肪酸グリセリP混合物)    
       15.0憾1.3−ジ(2−エチルへ命
シル)−シクロヘキサン              
20.O嗟璽     水             
                         
          60.01−例11 クレンジン
グクリーム0/W I  ラネツテ16(七チルアルコール)2.091ク
チナMD(脂肪酸グリセリド混合物)14.0憾エウマ
ルジンBl(エチレンオキシド約12モルを有するセチ
ルステアリル アルコール)                  1
.51ユウマルジンB2 (脂肪アルコールホリグリコ
ールエーテル)1.5憾 セチオールLC(脂肪酸エステル)     ’r、o
%1.3−ジ(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサン
               15.0憾■  水 
                      59.
0憾例12  Wlo−クリーム エ  デヒマルズ(Dehymuls) K (乳化剤
)    25.0嗟ミリトール(Myrttol)3
18(脂肪酸グリセリンエステル初溜分)      
   10.0憾1.3−ジ(2−エチルヘキシル)−
シクロヘキサン                  
5.0慢■水 例13W10−クリーム !  デヒマルズF(乳化剤)8.0憾ワセリン(白色
)            15.01$1.3−ジ(
2−エチルヘキシル)−シクロへキサン       
           8.0憾璽  lり竜リン87
憾                  3.0憾Mg
804− %OQ、3% 水                       6
5.7憾IFl14  Wlo−クリーム Irヒマルメ?(乳化剤)7.0憾 セチオールV(油酸デシルエステル’)     6.
0’14豐ろう(白色)           3.0
1ワセリン(白色)        120慢1.3−
ジイソブチルシクロヘキサン     6.0111 
グリセリン86憾        5.0憾Mg 8o
、・7)!、OO,3憾

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式= 〔式中R1は水素、直鎖または分枝鎖C1〜−一アルキ
    ル基な表わし、かつR3は直鎖また一介枝韻ct−n−
    アルキル基を表わす〕の1.3−ジアルキルシクロヘキ
    サン化合物。 2、R1およびR″が同じであっても異なっていてもよ
    く、c、、tO−アルキ尤基を表わす、特許請求の範囲
    第1項記載の化合物。 3、R′およびR8がC1〜・−アルキル基を表わす、
    特許請求の範!!鎮1項壇たけ第2項記載の化合物。 4.1.3−ジー(2−エチルヘキシル)−シクロヘキ
    サンである、特許請求の範囲[1項記載の化合物。 凸、一般式t 〔式中R1は水素、直鎖または分枝鎖C,〜、−アルキ
    ル基を表わし、かつR2は直鎖または分枝鎖自〜顧−ア
    ルキル基を表わす〕の1,3−ジアルキルシクロヘキサ
    ン化合物を製造するための方法において、一般式鵞 ^ 〔式中R1およびR3は前記のものを表わす〕の相応し
    て2 、6−−、’アルキル置換シクロヘキサノン化合
    物または式8 〔式中R1およびR8は前記のものを表わす〕のシクロ
    ヘキサノール化合物を触媒の存在で温度200〜300
    Cおよび水素圧lo〜1o。 ノ々−ルで水素化することを特徴とする、1.3−ジア
    ルキルシクロヘキサン化合物の製法。 6、 常用の化粧品用アジュバントおよび助剤と湛しで
    化粧用油状成分として一般式冨 〔式中R1は水素、直鎖または分枝鎖C3〜−−アルキ
    ル基を表わし、かつR2は直鎖または分枝鎖C1〜、・
    −アルキル基を表わす、M)1.3−ジアルキルシクロ
    ヘキサン化合物を含有することを特徴とする化粧品。 フ、 l、3−ジアルキルシクロヘキサン化合物を化粧
    品全重量に対して3〜25重量憾含有すゐ、特許請求の
    範囲第6項記載の化粧品。
JP57143475A 1981-08-21 1982-08-20 1.3―ジアルキルシクロヘキサン化合物を含有する化粧品 Granted JPS5841826A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3133078.9 1981-08-21
DE19813133078 DE3133078A1 (de) 1981-08-21 1981-08-21 "1,3-dialkyl-cyclohexan-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung"

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5841826A true JPS5841826A (ja) 1983-03-11
JPH0354082B2 JPH0354082B2 (ja) 1991-08-19

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JP57143475A Granted JPS5841826A (ja) 1981-08-21 1982-08-20 1.3―ジアルキルシクロヘキサン化合物を含有する化粧品

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US (1) US4457944A (ja)
EP (1) EP0072988B1 (ja)
JP (1) JPS5841826A (ja)
AT (1) ATE15882T1 (ja)
DE (2) DE3133078A1 (ja)

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