JPH02251582A - 耐候性の改善された一時保護塗料用組成物 - Google Patents
耐候性の改善された一時保護塗料用組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/008—Temporary coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09D133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は親規にして有用なる一時保護塗料用組成物に関
する。さらに詳細には、本発明はα、β−モノエチレン
性不飽和酸という酸モノマーが共重合された、重合性不
飽和結合含有化合物の共重合物と亜燐酸エステル化合物
とを含んで成る、アルカリ除去可能な、耐候性が一段と
改良された一時保1!塗料用組成物に関する。
する。さらに詳細には、本発明はα、β−モノエチレン
性不飽和酸という酸モノマーが共重合された、重合性不
飽和結合含有化合物の共重合物と亜燐酸エステル化合物
とを含んで成る、アルカリ除去可能な、耐候性が一段と
改良された一時保1!塗料用組成物に関する。
かかる構成の本発明組成物は、金属、ガラス、グラスチ
ックス、既塗装物またはメツキ物などの、それ自体がア
ルカリ処理によって何ら変質することのない被塗装物の
保護に適し、とくに自動車、車輌、航空機または機械部
品などの、いわゆる大型の物体の保護や、鋼材などの各
種金属類の一次防錆などに極めて有用なものでめシ、就
中、ストリッパブル・ペイント用として有利なものであ
る。
ックス、既塗装物またはメツキ物などの、それ自体がア
ルカリ処理によって何ら変質することのない被塗装物の
保護に適し、とくに自動車、車輌、航空機または機械部
品などの、いわゆる大型の物体の保護や、鋼材などの各
種金属類の一次防錆などに極めて有用なものでめシ、就
中、ストリッパブル・ペイント用として有利なものであ
る。
ところで、自動車や車輌などが、通常、需要家の手元に
渡るまでの間には、砂塵、煤煙、塩類、鉄粉、まれKF
i、鳥類の糞尿、そして直射日光や風雨などによって表
面が汚染されもすれば、堰、染み、変色、錆または割れ
などが生じたりもする。
渡るまでの間には、砂塵、煤煙、塩類、鉄粉、まれKF
i、鳥類の糞尿、そして直射日光や風雨などによって表
面が汚染されもすれば、堰、染み、変色、錆または割れ
などが生じたりもする。
また、金属物品のうち、とりわけ、鋼材は産業上、極め
て重要な素材ではあるが、空気中の湿気や酸素の作用に
よって容易に錆を発生する。
て重要な素材ではあるが、空気中の湿気や酸素の作用に
よって容易に錆を発生する。
これらは著しく商品価値を低下せしめる要因となること
も多いし、これらの除去にさいしては、多大の労力と費
用とを要することになるので、かかる商品の表面を予め
保護しておくことが必要となる。
も多いし、これらの除去にさいしては、多大の労力と費
用とを要することになるので、かかる商品の表面を予め
保護しておくことが必要となる。
こうした目的のために、多くの保護方法や保護用組成物
が提案されている。
が提案されている。
その一つとして、保護組成物を塗布したのち、その都度
、機械的に剥離するという方法もあるが、そうした形の
保護組成物の大部分が溶剤系である処から、火気の危険
性や人体に対する毒性を及ぼすと同時に、かかる剥離の
さいに、特に大型の物体における場合には、それに応じ
た多大の労力が必要となる欠点がちり友。
、機械的に剥離するという方法もあるが、そうした形の
保護組成物の大部分が溶剤系である処から、火気の危険
性や人体に対する毒性を及ぼすと同時に、かかる剥離の
さいに、特に大型の物体における場合には、それに応じ
た多大の労力が必要となる欠点がちり友。
また、他の方法として、保護組成物を溶剤によって除去
する方法もあるにはあるが、通常は、ワックス系の保護
組成物である処から、長期間の保管に及んだり、直射日
光を受けたりした場合には、かかる保護組成物それ自体
が変質したりもするので、除去作業も極めて困難な点を
も含んでいると言えるし、こうした方法もまた、除去工
程で多量の溶剤が使用される処から、除去のさいの火気
の危険性と並んで、人体に対する毒性が、さらには、排
液・排水の処理に大きな問題を投じている。
する方法もあるにはあるが、通常は、ワックス系の保護
組成物である処から、長期間の保管に及んだり、直射日
光を受けたりした場合には、かかる保護組成物それ自体
が変質したりもするので、除去作業も極めて困難な点を
も含んでいると言えるし、こうした方法もまた、除去工
程で多量の溶剤が使用される処から、除去のさいの火気
の危険性と並んで、人体に対する毒性が、さらには、排
液・排水の処理に大きな問題を投じている。
さらに、鋼材の一次防錆剤としては、油、グリース、ワ
ックスまたはこれらに少量の有機アミン、ナフテン酸亜
鉛、石油の酸化生成物、ロート油・アルカリ金属塩もし
くはアルカリ土類金属塩などが添加された形の防錆油が
知られているが、かかる−次防錆剤が塗布された鋼材は
、その輸送ないしは貯蔵の期間さえ短かければ、良好な
防錆性を示すし、二次加工後におけるアルカリ処理によ
って容易に除去され得るものの、最近の如く、屋外に野
積みにされたままで、あるいは水滴のかかる状態で保管
されたりするような場合が多くなると、こうした防錆効
果は殆んど発揮され得なくなる。
ックスまたはこれらに少量の有機アミン、ナフテン酸亜
鉛、石油の酸化生成物、ロート油・アルカリ金属塩もし
くはアルカリ土類金属塩などが添加された形の防錆油が
知られているが、かかる−次防錆剤が塗布された鋼材は
、その輸送ないしは貯蔵の期間さえ短かければ、良好な
防錆性を示すし、二次加工後におけるアルカリ処理によ
って容易に除去され得るものの、最近の如く、屋外に野
積みにされたままで、あるいは水滴のかかる状態で保管
されたりするような場合が多くなると、こうした防錆効
果は殆んど発揮され得なくなる。
加えて、これらの防錆皮Mはそれ自身、液状の皮膜であ
る処から、機械的強度が劣るために、鋼材が破損され易
く、かつ、近接した物品の接触などKよっても、鋼材表
面から斯かる防錆皮膜が脱落し易く、したがって、そう
した箇所において発錆するという欠点もらった。
る処から、機械的強度が劣るために、鋼材が破損され易
く、かつ、近接した物品の接触などKよっても、鋼材表
面から斯かる防錆皮膜が脱落し易く、したがって、そう
した箇所において発錆するという欠点もらった。
近年に到って、大型物体の保繰に適し、かつ、火気や毒
性、さらには排水処理の上での問題も少なく、除去作業
も容易でありて、しかも、良好な保護性を持たせる方法
として、水系樹脂をベースとした保護用組成物であって
、除去工程においてアルカリ水溶液を用いる方法も、特
開昭49−97835号、同50−19835号、同5
0−89427号および同56−22368号公報など
に提案されているけれども、いずれも、塗装作業性とい
い、剥離性といい、あるいは、皮膜の耐水性などの諸塗
膜性能の面で、未だに充分に満足しうるものが見い出さ
れていないというのが現状である。
性、さらには排水処理の上での問題も少なく、除去作業
も容易でありて、しかも、良好な保護性を持たせる方法
として、水系樹脂をベースとした保護用組成物であって
、除去工程においてアルカリ水溶液を用いる方法も、特
開昭49−97835号、同50−19835号、同5
0−89427号および同56−22368号公報など
に提案されているけれども、いずれも、塗装作業性とい
い、剥離性といい、あるいは、皮膜の耐水性などの諸塗
膜性能の面で、未だに充分に満足しうるものが見い出さ
れていないというのが現状である。
他方、この種の水系樹脂のみに限らず、アクリル系樹脂
にベンゾ) IJアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール
誇導体またはヒンダードアミン型化合物のような紫外線
吸収剤ないしは紫外線安定剤などを添加して塗膜の耐候
性を改良せしめることは知られておシ、現によく利用さ
れている。
にベンゾ) IJアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール
誇導体またはヒンダードアミン型化合物のような紫外線
吸収剤ないしは紫外線安定剤などを添加して塗膜の耐候
性を改良せしめることは知られておシ、現によく利用さ
れている。
しかしながら、多量のα、β−モノエチレン性不飽和酸
基(カル♂キシル基)を用いて得られるアクリル樹脂の
耐候性を改善せしめる物質として、従来、使用されてき
た上掲された如き紫外線吸収剤ないしは紫外線安定剤な
どの添加効果は余シ認められないし、あるいはまた、酸
化防止剤とじて極めて一般的に用いられているp−t・
rt−ブチルフェノール系化合物やカル−ジイミド化合
物などの添加も殆んど効果が無い。
基(カル♂キシル基)を用いて得られるアクリル樹脂の
耐候性を改善せしめる物質として、従来、使用されてき
た上掲された如き紫外線吸収剤ないしは紫外線安定剤な
どの添加効果は余シ認められないし、あるいはまた、酸
化防止剤とじて極めて一般的に用いられているp−t・
rt−ブチルフェノール系化合物やカル−ジイミド化合
物などの添加も殆んど効果が無い。
しかるに、本発明者らはこうした実状に鑑みて、就中、
上述した従来技術における種々の欠点の存在に鑑みて、
まず、いわゆる保護皮膜形成用水性被覆組成物の塗装作
業性、剥離性および塗膜物性を改善させることのできる
、次いで、この種の保護皮膜形成用水性被覆組成物から
得られる塗膜を長期に亘って屋外に曝露させたのちにお
いても、極めて容易にアルカリ水溶液によって除去する
ことのできる、いわゆるストリッツやプル・ペイントた
る保護皮膜形成用水性被覆組成物を得るべく鋭意検討を
重ねた結果、ここに、すぐれた塗装作業性と保護特性と
を有し、併せて、長期に亘って屋外に曝露されたのちに
おいても、極めて容易にアルカリ水溶液によって除去す
ることのできる、極めて有用なストリッツ譬プル・(イ
ンドたる保護皮膜形成用水性被覆組成物を見い出すに及
んで、本発明を完成させるに到った。
上述した従来技術における種々の欠点の存在に鑑みて、
まず、いわゆる保護皮膜形成用水性被覆組成物の塗装作
業性、剥離性および塗膜物性を改善させることのできる
、次いで、この種の保護皮膜形成用水性被覆組成物から
得られる塗膜を長期に亘って屋外に曝露させたのちにお
いても、極めて容易にアルカリ水溶液によって除去する
ことのできる、いわゆるストリッツやプル・ペイントた
る保護皮膜形成用水性被覆組成物を得るべく鋭意検討を
重ねた結果、ここに、すぐれた塗装作業性と保護特性と
を有し、併せて、長期に亘って屋外に曝露されたのちに
おいても、極めて容易にアルカリ水溶液によって除去す
ることのできる、極めて有用なストリッツ譬プル・(イ
ンドたる保護皮膜形成用水性被覆組成物を見い出すに及
んで、本発明を完成させるに到った。
したがりて、本発明が解決しようとする課題は、この種
の保護塗膜形成用水性被覆組成物にあって、とりわけ、
長期に亘りての耐候性が著しく改善された一時保鰻塗料
用組成物を提供することであり、こうした目的に合致し
うるのが1本発明組成物である。
の保護塗膜形成用水性被覆組成物にあって、とりわけ、
長期に亘りての耐候性が著しく改善された一時保鰻塗料
用組成物を提供することであり、こうした目的に合致し
うるのが1本発明組成物である。
すなわち、本発明は必須の成分として、α、β−モノエ
チレン性不性向飽和酸基含有共重合物燐酸エステル化合
物とを含んで成る、とりわけ、耐候性の改善された一時
保S塗料用組成物を提供しようとするものであるが、さ
らに詳細には、α、β、β−モノエチレン飽和酸の1種
または2種以上を適量含んだ、1分子中VC1個の重合
性不飽和結合を有する、上記α、β−モノエチレン性不
飽和酸以外の化合物を共重合させ、次いで、かくして得
られる共重合物に水を添加して組成物となすに当たって
、該共重合物に亜燐酸エステル化合物を含有せしめるこ
とから成る、アルカリ除去可能な、塗膜の耐候性が改善
され九−時保t!i塗料用組成物を提供しようとするも
のである。
チレン性不性向飽和酸基含有共重合物燐酸エステル化合
物とを含んで成る、とりわけ、耐候性の改善された一時
保S塗料用組成物を提供しようとするものであるが、さ
らに詳細には、α、β、β−モノエチレン飽和酸の1種
または2種以上を適量含んだ、1分子中VC1個の重合
性不飽和結合を有する、上記α、β−モノエチレン性不
飽和酸以外の化合物を共重合させ、次いで、かくして得
られる共重合物に水を添加して組成物となすに当たって
、該共重合物に亜燐酸エステル化合物を含有せしめるこ
とから成る、アルカリ除去可能な、塗膜の耐候性が改善
され九−時保t!i塗料用組成物を提供しようとするも
のである。
ここにおいて、まず、上記したα、β、β−モノエチレ
ン飽和酸としては、勿論、当該不飽和酸の各種誘導体を
も含めた公知慣用のものが、いずれも、使用しうるが、
そのうちでも特に代表的なもののみを挙げるに止めれば
、マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸またはそれ
らのモノエステル、あるいはクロトン酸または(メタ)
アクリル酸などであをか、とくにアクリル酸もしくはメ
タクリル酸の使用が望ましく、当該不飽和酸は単独使用
でも、2種以上の併用でもよい。
ン飽和酸としては、勿論、当該不飽和酸の各種誘導体を
も含めた公知慣用のものが、いずれも、使用しうるが、
そのうちでも特に代表的なもののみを挙げるに止めれば
、マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸またはそれ
らのモノエステル、あるいはクロトン酸または(メタ)
アクリル酸などであをか、とくにアクリル酸もしくはメ
タクリル酸の使用が望ましく、当該不飽和酸は単独使用
でも、2種以上の併用でもよい。
そして、当該不飽和酸の使用量としては、全重合性不飽
和結合含有化合物の100重量部当た95〜30重量部
、好ましくは8〜20重量部なる範囲内が適切である。
和結合含有化合物の100重量部当た95〜30重量部
、好ましくは8〜20重量部なる範囲内が適切である。
かかる使用量が5重量部未満である場合には、どうして
も、保護皮膜のアルカリによる可剥性が悪くなり易いし
、一方、30重量部を超えて多量に用いられる場合には
、アルカリによる可剥性の向上がそれ以上には期待し得
ないばか夛か、却って、不経済ともなるし、しかも遊離
カルぎン酸の含有率が多くなって、それがために、塗面
に悪影響を及ぼすようKもなるので、いずれも好ましく
ない。
も、保護皮膜のアルカリによる可剥性が悪くなり易いし
、一方、30重量部を超えて多量に用いられる場合には
、アルカリによる可剥性の向上がそれ以上には期待し得
ないばか夛か、却って、不経済ともなるし、しかも遊離
カルぎン酸の含有率が多くなって、それがために、塗面
に悪影響を及ぼすようKもなるので、いずれも好ましく
ない。
次いで、当該不飽和酸の1種または2種以上と共重合可
能な、1分子中に1個の重合性不飽和結合を有する化合
物としては、勿論、当該不飽和酸と共重合性を有するも
のであれば、いずれも、使用しうるが、そのうちでも特
に代表的なもののみを例示するに止めれば、(メタ)ア
クリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)
アクリル1l−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−2−
エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ
)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリ
ル酸−2−ヒドロキシプロピルもしくは(メタ)アクリ
ル酸グリシツルの如き各種(メタ)アクリル酸エステル
類;(メタ)アクリルアミr%N−メチロール(メタ)
アクリルアミドもしくはN−メチル(メタ)アクリルア
ミドの如キα、β−モノエチレン性不飽和アミド類;(
メタ)アクリロニトリルの如きα、β−モノエチレン性
不飽和ニトリル類などであるが、そのほかにも、塗膜の
耐水性、耐候性または耐黄変性などに悪影響を及はさな
い範囲内で、塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンの如き
ハロダン化オレフィン類;スチレン、α−メチルスチレ
ンもしくハビニルトルエンの如き芳香族ビニルモノマー
類;酢酸ビニル、グロピオン酸ビニルもしくは「ペオパ
」(オランダ国シェル社製品)の登録商標の下に市販さ
れているビニルエステルの如き各種のビニルエステル類
;エチレンもしくはプロピレンの如きα−オレフィン類
;イソプレンもしくはブタジェンの如き共役ジエン類;
またはジメチルマレートもしくはソープチルフマレート
の如き不飽和ノカルゲン酸のジエステル類なども使用す
ることができ、これらの重合性不飽和結合含有化合物は
単独使用でも、2種以上の併用でもよい。
能な、1分子中に1個の重合性不飽和結合を有する化合
物としては、勿論、当該不飽和酸と共重合性を有するも
のであれば、いずれも、使用しうるが、そのうちでも特
に代表的なもののみを例示するに止めれば、(メタ)ア
クリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)
アクリル1l−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−2−
エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ
)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリ
ル酸−2−ヒドロキシプロピルもしくは(メタ)アクリ
ル酸グリシツルの如き各種(メタ)アクリル酸エステル
類;(メタ)アクリルアミr%N−メチロール(メタ)
アクリルアミドもしくはN−メチル(メタ)アクリルア
ミドの如キα、β−モノエチレン性不飽和アミド類;(
メタ)アクリロニトリルの如きα、β−モノエチレン性
不飽和ニトリル類などであるが、そのほかにも、塗膜の
耐水性、耐候性または耐黄変性などに悪影響を及はさな
い範囲内で、塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンの如き
ハロダン化オレフィン類;スチレン、α−メチルスチレ
ンもしくハビニルトルエンの如き芳香族ビニルモノマー
類;酢酸ビニル、グロピオン酸ビニルもしくは「ペオパ
」(オランダ国シェル社製品)の登録商標の下に市販さ
れているビニルエステルの如き各種のビニルエステル類
;エチレンもしくはプロピレンの如きα−オレフィン類
;イソプレンもしくはブタジェンの如き共役ジエン類;
またはジメチルマレートもしくはソープチルフマレート
の如き不飽和ノカルゲン酸のジエステル類なども使用す
ることができ、これらの重合性不飽和結合含有化合物は
単独使用でも、2種以上の併用でもよい。
そして、前掲された如きα、β−モノエチレン性不性向
飽和酸重合可能な当該重合性不飽和結合含有化合物の使
用量としては、95〜7重量%、好ましくは98〜80
重量%なる範囲内が適切である。
飽和酸重合可能な当該重合性不飽和結合含有化合物の使
用量としては、95〜7重量%、好ましくは98〜80
重量%なる範囲内が適切である。
以上に掲げられた。それぞれ、α、β−モノエチレン性
不性向飽和酸該不飽和酸と共重合可能な重合性不飽和結
合含有化合物とを用いて、本発明で用いられる共重合物
を調製するための方法は、特に限定されるものではなく
、したがって、塊状重合や分散重合などのような重合方
法も採用されうるものであるけれども、−船釣には、有
機溶剤中での、いわゆる溶液重合法、就中、溶液ラジカ
ル重合法によるのがよい。
不性向飽和酸該不飽和酸と共重合可能な重合性不飽和結
合含有化合物とを用いて、本発明で用いられる共重合物
を調製するための方法は、特に限定されるものではなく
、したがって、塊状重合や分散重合などのような重合方
法も採用されうるものであるけれども、−船釣には、有
機溶剤中での、いわゆる溶液重合法、就中、溶液ラジカ
ル重合法によるのがよい。
かかる溶液ラジカル重合法による場合には、まず、有機
溶剤として代表的なもののみを挙げるに止めれば、メタ
ノール、エタノール、n−グロノ4ノール、イソプロノ
臂ノール、n−7”タノール、1ee−ブタノールもし
くはtart−ブタノールの如き各種アルコール系;ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノンの如き各種ケトン系;または
酢酸メチル。
溶剤として代表的なもののみを挙げるに止めれば、メタ
ノール、エタノール、n−グロノ4ノール、イソプロノ
臂ノール、n−7”タノール、1ee−ブタノールもし
くはtart−ブタノールの如き各種アルコール系;ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノンの如き各種ケトン系;または
酢酸メチル。
酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチルもしく
は酢酸アミルの如き各種エステル系などであシ、これら
は単独使用でも2種以上の併用でもよい。
は酢酸アミルの如き各種エステル系などであシ、これら
は単独使用でも2種以上の併用でもよい。
まな、ラジカル重合開始剤として代表的なもののみを例
示するに止めれば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスイソバレロニトリル4L<はアゾビスシアノ吉草酸
の如きアゾ系化合物;クメンハイドロ/9−オキサイド
もしくはベンゾイルパーオキサイドの如き有機過酸化物
類;または過硫酸アンモニウムもしくは過硫酸カリウム
の如き過硫酸塩類などであシ、これらは単独使用でも、
2種以上の併用でもよい。
示するに止めれば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスイソバレロニトリル4L<はアゾビスシアノ吉草酸
の如きアゾ系化合物;クメンハイドロ/9−オキサイド
もしくはベンゾイルパーオキサイドの如き有機過酸化物
類;または過硫酸アンモニウムもしくは過硫酸カリウム
の如き過硫酸塩類などであシ、これらは単独使用でも、
2種以上の併用でもよい。
そしてかかるラジカル重合開始剤の使用量としては、総
モノマー量に対して0.1〜2重量重置度が適当である
。
モノマー量に対して0.1〜2重量重置度が適当である
。
なお、かかるラジカル重合開始剤と金属イオンおよび還
元剤との併用による、いわゆるレドックス重合法として
公知の方法によっても良いことは、勿論である。
元剤との併用による、いわゆるレドックス重合法として
公知の方法によっても良いことは、勿論である。
次いで、かくして得られる共重合物は、通常、アルカリ
物質の添加によシ、該共重合物中に存在する不飽和酸基
(カルメキシル基)の1部を塩に変え、しかるのち、水
、好ましくはイオン交換水を添加して目的塗料用組成物
となすわけであるが、そのさい、この組成物中に含まれ
る有機溶剤量を低減化せしめる目的で、減圧下に脱溶剤
を行なうこともできる。
物質の添加によシ、該共重合物中に存在する不飽和酸基
(カルメキシル基)の1部を塩に変え、しかるのち、水
、好ましくはイオン交換水を添加して目的塗料用組成物
となすわけであるが、そのさい、この組成物中に含まれ
る有機溶剤量を低減化せしめる目的で、減圧下に脱溶剤
を行なうこともできる。
また、共重合反応のさいに、1分子中に1個の重合性不
飽和結合を有し、かつ、平均分子量が1.500〜15
,000なる、ポリオキシエチレン鎖を有する親水性七
ツマ−を、全重合性不飽和結合含有化合物の100重量
当たシ、1〜15重量部、つまシ、1〜15重量%の範
囲内で共重合せしめる場合には、得られる共重合物中に
存在する不飽和酸基(カル−キシル基)の1部を、わざ
わざ、アルカリ物質によシ塩の形に変えるまでもなく、
単に、水を加えるだけで、安定な目的塗料用組成物たる
α、β−モノエチレン性不性向飽和酸基含有共重合体性
分散液が得られる。
飽和結合を有し、かつ、平均分子量が1.500〜15
,000なる、ポリオキシエチレン鎖を有する親水性七
ツマ−を、全重合性不飽和結合含有化合物の100重量
当たシ、1〜15重量部、つまシ、1〜15重量%の範
囲内で共重合せしめる場合には、得られる共重合物中に
存在する不飽和酸基(カル−キシル基)の1部を、わざ
わざ、アルカリ物質によシ塩の形に変えるまでもなく、
単に、水を加えるだけで、安定な目的塗料用組成物たる
α、β−モノエチレン性不性向飽和酸基含有共重合体性
分散液が得られる。
不発BAにおいては、特に上述されたような簡便な方法
が推奨される。
が推奨される。
かくして得られる共重合物に対しては、該共重合物の1
00重量部当たシ0.05〜5重量部なる範囲内で、亜
燐酸エステル化合物を含有せしめることが必要で6J)
、そうすることによって、本発明の耐候性の改善された
一時保護塗料用組成物が得られるが、かかる亜燐酸エス
テル化合物として特例代表的なもののみを挙げるに止め
れば、トリデシルホスファイトもしくはトリノニルホス
ファイトの如きトリアルキルホスファイト類;またはト
リフェニルホスファイト、トリノニルフェニルホスファ
イト、トリス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル
)ホスファイトもしくはテトラキス(2,4−ジーt@
r’t−ブチルフェニル) −4,4’−ビフェニレン
ホスファイトの如きドリアリールホスファイト類;また
はこれらの誘導体から選ばれる1覆ないしは2種以上の
化合物である。
00重量部当たシ0.05〜5重量部なる範囲内で、亜
燐酸エステル化合物を含有せしめることが必要で6J)
、そうすることによって、本発明の耐候性の改善された
一時保護塗料用組成物が得られるが、かかる亜燐酸エス
テル化合物として特例代表的なもののみを挙げるに止め
れば、トリデシルホスファイトもしくはトリノニルホス
ファイトの如きトリアルキルホスファイト類;またはト
リフェニルホスファイト、トリノニルフェニルホスファ
イト、トリス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル
)ホスファイトもしくはテトラキス(2,4−ジーt@
r’t−ブチルフェニル) −4,4’−ビフェニレン
ホスファイトの如きドリアリールホスファイト類;また
はこれらの誘導体から選ばれる1覆ないしは2種以上の
化合物である。
これらの化合物は、いずれも、前述した如き、多量の不
飽和酸基(カルボキシル基)を有する共重合物に添加さ
れて、すぐれた耐候性を付与することが認められるが、
就中、ホスファイト(亜燐酸エステル)からホスフェ−
)(燐酸エステル)への加水分解に対する安定性の点か
らすれば、トリス(2,4−ジーt@rt−ブチルフェ
ニル)ホスファイトやテトラキス(2,4−ジーtar
t−ブチルフェニル) −4,4’−ビフェニレンホス
ファイトナトの、比較的高分子量化合物の使用が望まし
い。
飽和酸基(カルボキシル基)を有する共重合物に添加さ
れて、すぐれた耐候性を付与することが認められるが、
就中、ホスファイト(亜燐酸エステル)からホスフェ−
)(燐酸エステル)への加水分解に対する安定性の点か
らすれば、トリス(2,4−ジーt@rt−ブチルフェ
ニル)ホスファイトやテトラキス(2,4−ジーtar
t−ブチルフェニル) −4,4’−ビフェニレンホス
ファイトナトの、比較的高分子量化合物の使用が望まし
い。
当該亜燐酸エステル化合物の使用量としては、前述した
通シ、α、β−モノエチレン性不性向飽和酸基含有共重
合体00重量部に対して(105〜5重量部、好ましく
は0.1〜3重量部なる範囲内が適切である。
通シ、α、β−モノエチレン性不性向飽和酸基含有共重
合体00重量部に対して(105〜5重量部、好ましく
は0.1〜3重量部なる範囲内が適切である。
0.05重量部よりも少ない使用量の場合には、どうし
ても、耐候性の安定化効果が著しく低下するようになシ
易く、一方、5重量部よ)も多い場合には、もはや、そ
れ以上に添加量れたとしても、添加量の割には耐候性の
安定化効果の一層の向上が認められるわけでもなく、し
たがって、その分、不経済となるばかシではなく、本発
明の目的組成物の保存安定性の低下を来たすなどの問題
点が発生することにもな)かねないので、いずれも好ま
しくない。−層好ましくは、0.3〜2重量部なる範囲
内である。
ても、耐候性の安定化効果が著しく低下するようになシ
易く、一方、5重量部よ)も多い場合には、もはや、そ
れ以上に添加量れたとしても、添加量の割には耐候性の
安定化効果の一層の向上が認められるわけでもなく、し
たがって、その分、不経済となるばかシではなく、本発
明の目的組成物の保存安定性の低下を来たすなどの問題
点が発生することにもな)かねないので、いずれも好ま
しくない。−層好ましくは、0.3〜2重量部なる範囲
内である。
そして、当該亜燐酸エステル化合物の、α、β−モノエ
チレン性不性向飽和酸基含有共重合物添加の方法は、%
忙限定されるものではないが、通常は、共重合反応の終
了後、該共重合物の有機溶剤溶液中に添加され、均一に
なるように分散される。
チレン性不性向飽和酸基含有共重合物添加の方法は、%
忙限定されるものではないが、通常は、共重合反応の終
了後、該共重合物の有機溶剤溶液中に添加され、均一に
なるように分散される。
かくして得られる本発明の目的組成物には、当該亜燐酸
エステル化合物それ自体の、耐候性の安定化効果をさら
に向上させ、−層の促進化を図る目的で、一般に用いら
れている紫外線吸収剤、紫外線安定剤または酸化防止剤
などを併用することも勿論、可能でsb、かかる併用可
能な紫外線吸収剤、紫外線安定剤または酸化防止剤とし
て特に代表的なもののみを例示するに、止めれば、サリ
チル酸フェニル、サリチル酸−4−tert−ブチルフ
ェニル、2,4−ノヒドロキシペンゾフェノン、2−オ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒト0ロキシ
ー4−メトキシベンゾフェノンまタハ2− (3,5−
ノーt@rt−7ミルー2−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾールの如き、各種のサリチル酸類、ベンゾフ
ェノン類もしくはベンゾトリアゾール類などである。
エステル化合物それ自体の、耐候性の安定化効果をさら
に向上させ、−層の促進化を図る目的で、一般に用いら
れている紫外線吸収剤、紫外線安定剤または酸化防止剤
などを併用することも勿論、可能でsb、かかる併用可
能な紫外線吸収剤、紫外線安定剤または酸化防止剤とし
て特に代表的なもののみを例示するに、止めれば、サリ
チル酸フェニル、サリチル酸−4−tert−ブチルフ
ェニル、2,4−ノヒドロキシペンゾフェノン、2−オ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒト0ロキシ
ー4−メトキシベンゾフェノンまタハ2− (3,5−
ノーt@rt−7ミルー2−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾールの如き、各種のサリチル酸類、ベンゾフ
ェノン類もしくはベンゾトリアゾール類などである。
かくして得られる、α、β−モノエチレン性不飽和醗基
含有共重合体の水性分散液中に存在する酸成分(つまり
、遊離のカルボキシル基など)は、必要に応じて、アン
モニアまたはモルホリンなどの、いわゆる揮発性アルカ
リ物質で中和せしめることもできるが、そのさいには、
当該水性分散液のyI製中に加えられる水に、予め、か
かるアルカリ物質を溶かし込んだ形で用いてもよいし、
あるいは、当該水性分散液の調製後において、当該分散
液に、直接、このアルカリ物質を加える形で用いてもよ
いことは、勿論である。
含有共重合体の水性分散液中に存在する酸成分(つまり
、遊離のカルボキシル基など)は、必要に応じて、アン
モニアまたはモルホリンなどの、いわゆる揮発性アルカ
リ物質で中和せしめることもできるが、そのさいには、
当該水性分散液のyI製中に加えられる水に、予め、か
かるアルカリ物質を溶かし込んだ形で用いてもよいし、
あるいは、当該水性分散液の調製後において、当該分散
液に、直接、このアルカリ物質を加える形で用いてもよ
いことは、勿論である。
これに対して、当該水性分散液を水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウム、または揮発性の小言いトリエタノ
ールアミンなどで中和するときは、形成される皮膜(−
時保ii!塗膜)の耐水性が著しく低下することになる
ので、好ましくない。
くは水酸化カリウム、または揮発性の小言いトリエタノ
ールアミンなどで中和するときは、形成される皮膜(−
時保ii!塗膜)の耐水性が著しく低下することになる
ので、好ましくない。
本発明の一時保護塗料用組成物念る当該水性分散液を用
いて被塗装物の表面を保護するには、ロールコータ−も
t、<バカ−テンフローコーターによる塗布、刷毛mシ
、流し塗9.スプレー塗シ、ま之は浸漬塗装などの如き
公知慣用の方法によシ、被塗物基材上に塗装せしめ、次
いで常温乾燥ないしは強制乾燥せしめればよい。
いて被塗装物の表面を保護するには、ロールコータ−も
t、<バカ−テンフローコーターによる塗布、刷毛mシ
、流し塗9.スプレー塗シ、ま之は浸漬塗装などの如き
公知慣用の方法によシ、被塗物基材上に塗装せしめ、次
いで常温乾燥ないしは強制乾燥せしめればよい。
とのさいの乾燥皮膜(ドライフィルム)の厚みとしては
、5〜70ミクロン、好ましくは10〜30ミクロンな
る範囲内が適切である。
、5〜70ミクロン、好ましくは10〜30ミクロンな
る範囲内が適切である。
かくして形成される本発明組成物の保護皮膜を除去する
には、次に例示されるようなアルカリ水溶液(アルカリ
剤)を用いればよく、こうしたアルカリ剤の作用により
容易に行なうことができる。
には、次に例示されるようなアルカリ水溶液(アルカリ
剤)を用いればよく、こうしたアルカリ剤の作用により
容易に行なうことができる。
すなわち、10〜30℃に加温されたアンモニア、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、メ
タ珪酸ナトリウムまたはオルト珪酸ナトリウムの如き各
種の塩基性化合物の0.2〜5重量%水溶液を塗装物体
に10秒間〜lO分間程度、好ましくは15秒間〜5分
間のあいだ、スプレーせしめるか、あるいは当該塩基性
化合物の水溶液中に塗装物体を浸漬せしめることによシ
、容易にして完全に除去しうる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、メ
タ珪酸ナトリウムまたはオルト珪酸ナトリウムの如き各
種の塩基性化合物の0.2〜5重量%水溶液を塗装物体
に10秒間〜lO分間程度、好ましくは15秒間〜5分
間のあいだ、スプレーせしめるか、あるいは当該塩基性
化合物の水溶液中に塗装物体を浸漬せしめることによシ
、容易にして完全に除去しうる。
本発明の耐候性の改善された一時保護塗料用組成物たる
、α、β−モノエチレン性不飽和酸基含有共重合物の水
性被覆用分散液組成物は、こうしたアルカリ剤による処
理(アルカリ処理)を通して何ら変質することのないも
のである処から、いずれの部類の被塗物基材に対しても
適用し、いずれの被塗物基材にも利用することができ、
たとえば、鋼鉄、鋳鉄、ステンレス・スチールまたはそ
れらのメツキ物ないしはクロメート処理物、ガラスまた
はその加工製品、各種プラスチックス素材またはそれら
の加工製品、あるいは陶磁器をはじめとするセラミック
スないしはその加工製品などの保護に適し、就中、自動
車、車輌、航空機または機械部品などの大型物体の一時
保護塗料として、鋼材などの金属類の一次防錆塗料とし
て、いわゆるストリッパブル・ペイントとして極めて有
用なものである。
、α、β−モノエチレン性不飽和酸基含有共重合物の水
性被覆用分散液組成物は、こうしたアルカリ剤による処
理(アルカリ処理)を通して何ら変質することのないも
のである処から、いずれの部類の被塗物基材に対しても
適用し、いずれの被塗物基材にも利用することができ、
たとえば、鋼鉄、鋳鉄、ステンレス・スチールまたはそ
れらのメツキ物ないしはクロメート処理物、ガラスまた
はその加工製品、各種プラスチックス素材またはそれら
の加工製品、あるいは陶磁器をはじめとするセラミック
スないしはその加工製品などの保護に適し、就中、自動
車、車輌、航空機または機械部品などの大型物体の一時
保護塗料として、鋼材などの金属類の一次防錆塗料とし
て、いわゆるストリッパブル・ペイントとして極めて有
用なものである。
次に、本発明を実施例および比較例によシ、−層、具体
的に説明するが、以下において部および%は、特に断シ
のない限り、すべて重量基準であるものとする。
的に説明するが、以下において部および%は、特に断シ
のない限り、すべて重量基準であるものとする。
実施例1
攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却管および不活性ガ
ス導入口を備えた2A!のフラスコに、溶剤としてのイ
ソグロノ々ノールの300部ヲ仕込み、窒素ガス気流中
で80℃まで昇温した。
ス導入口を備えた2A!のフラスコに、溶剤としてのイ
ソグロノ々ノールの300部ヲ仕込み、窒素ガス気流中
で80℃まで昇温した。
別に、予めメタクリル酸メチルの350部、アクリル酸
−n−ブチルの280部およびメタクリル酸の70部を
混合しておいた重合性不飽和結合含有化合物の混合物と
14部のt@rt−ブチルハイドロ・譬−オキシドとを
、別々の滴下漏斗よシ、フラスコ中に3時間かけて滴下
注入せしめ、さらにこの滴下終了後も同温度に6時間保
持して共重合反応を続行させ、反応を完了せしめた。
−n−ブチルの280部およびメタクリル酸の70部を
混合しておいた重合性不飽和結合含有化合物の混合物と
14部のt@rt−ブチルハイドロ・譬−オキシドとを
、別々の滴下漏斗よシ、フラスコ中に3時間かけて滴下
注入せしめ、さらにこの滴下終了後も同温度に6時間保
持して共重合反応を続行させ、反応を完了せしめた。
次いで、添加剤として、予めトルエンに溶解しておいた
、7部のトリス(2,4−ジーtert−ブチルフェニ
ル)ホスファイトを含んだ溶液をフラスコに加えて均一
になるようIc溶解せしめた。
、7部のトリス(2,4−ジーtert−ブチルフェニ
ル)ホスファイトを含んだ溶液をフラスコに加えて均一
になるようIc溶解せしめた。
しかるのち、50℃まで冷却し、ここへ25%アンモニ
ア水の13.5部を加えてから、イオン交換水の1,0
50部を、ゆりくシ滴下せしめた処、乳白色の共重合物
の水性分散液を得た。
ア水の13.5部を加えてから、イオン交換水の1,0
50部を、ゆりくシ滴下せしめた処、乳白色の共重合物
の水性分散液を得た。
次いで、この水性分散液を減圧条件下で脱溶剤を行なり
た処、不揮発分が40.2%で、−が7.4で、かつ、
25℃におけるプルッ°クフィールド粘度(以下同様)
が830 cpsなる安定な水性分散液が得られた。
た処、不揮発分が40.2%で、−が7.4で、かつ、
25℃におけるプルッ°クフィールド粘度(以下同様)
が830 cpsなる安定な水性分散液が得られた。
しかるのち、この水性分散液を不揮発分が15%となる
ように、イオン交換水にて希釈し、さらに25%アンモ
ニア水の27部をも加えることによって、目的塗料用組
成物を得た。
ように、イオン交換水にて希釈し、さらに25%アンモ
ニア水の27部をも加えることによって、目的塗料用組
成物を得た。
この組成物を、化学処理した鋼板に、自動車工業で一般
に用いられている上mb塗料たるメラミン−アクリル系
エナメル塗料を、乾燥膜厚として、30〜40ミクロン
になるように塗布し、140℃で30分間焼付けて得ら
れた塗装板上K、通常のエアースグレーで、厚さが10
〜20ミクロンになるように!11布し、乾燥を行なっ
て保護皮膜を得た。
に用いられている上mb塗料たるメラミン−アクリル系
エナメル塗料を、乾燥膜厚として、30〜40ミクロン
になるように塗布し、140℃で30分間焼付けて得ら
れた塗装板上K、通常のエアースグレーで、厚さが10
〜20ミクロンになるように!11布し、乾燥を行なっ
て保護皮膜を得た。
そのさい、塗装時における”タレ”もなく、しかも、保
護皮膜について諸量膜性能を調べた処でも、鉛筆硬度は
2Hで、基盤目密着性は100/100であり、耐水白
化性も優秀であシ、かつ、塩水噴霧試験の結果でも、4
8時間経過後にしても、依然として、何らの発錆などが
認められないという、極めて良好な性質を有するもので
あることが確認された。
護皮膜について諸量膜性能を調べた処でも、鉛筆硬度は
2Hで、基盤目密着性は100/100であり、耐水白
化性も優秀であシ、かつ、塩水噴霧試験の結果でも、4
8時間経過後にしても、依然として、何らの発錆などが
認められないという、極めて良好な性質を有するもので
あることが確認された。
また、サンシャインウェデロメーターによる500時間
照射試験後の皮膜を、1%アンモニア水中に、室温にて
1分間浸漬させ、次いで、水洗せしめるだけで、保護皮
膜は完全に溶解されておシ、容易に除去されうろことも
確認された。
照射試験後の皮膜を、1%アンモニア水中に、室温にて
1分間浸漬させ、次いで、水洗せしめるだけで、保護皮
膜は完全に溶解されておシ、容易に除去されうろことも
確認された。
なお、目的組成物たる、共重合物の溶液ft40℃に3
力月間放置せしめたものについて、化学処理した鋼板に
これを塗布し、乾燥を行なりて得られた皮膜を、さらに
サンシャインウェザロメーターによる300時間の照射
を行なったのちの皮膜の外観を目視判定するという方法
によった、加水分解に対する安定性(jXJ水分解安定
性)の結果もまた、優秀でありた。
力月間放置せしめたものについて、化学処理した鋼板に
これを塗布し、乾燥を行なりて得られた皮膜を、さらに
サンシャインウェザロメーターによる300時間の照射
を行なったのちの皮膜の外観を目視判定するという方法
によった、加水分解に対する安定性(jXJ水分解安定
性)の結果もまた、優秀でありた。
実施例2〜9および比較例1〜5
第1表に示されるような反応原料の種類および使用量に
変更した以外は、実施例1と同様にして目的共重合体の
溶液ならびに対照用共重合体の溶液を得た。
変更した以外は、実施例1と同様にして目的共重合体の
溶液ならびに対照用共重合体の溶液を得た。
以後も、同表に示されるような配合組成比に変更した以
外は、実施例1と同様にして水性分散液を調製し、しか
るのち、それぞれの水性分散液を用いて塗料用組成物を
得た。
外は、実施例1と同様にして水性分散液を調製し、しか
るのち、それぞれの水性分散液を用いて塗料用組成物を
得た。
以後も更に、それぞれの塗料用組成物を用いる以外は、
実施例と同様にして、まず、保護皮膜を作製し、それぞ
れの皮膜について、諸性能ならびに加水分解安定性の評
価検討を行なった。
実施例と同様にして、まず、保護皮膜を作製し、それぞ
れの皮膜について、諸性能ならびに加水分解安定性の評
価検討を行なった。
それらの結果は、まとめて同表に示す。
なお、同表中において、評価判定の基準は次の通シであ
る。
る。
◎・・・優秀
O・・・良好
Δ・・・普通
X・・・不良
/
〔発明の効果〕
本発明の一時保護塗料用組成物は、すぐれた塗装作業性
と保護特性とを有し、しかも、長期間の屋外曝露後にお
いても極めて容易にアルカリ水溶液によって除去するこ
とのできる被覆用組成物である。
と保護特性とを有し、しかも、長期間の屋外曝露後にお
いても極めて容易にアルカリ水溶液によって除去するこ
とのできる被覆用組成物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、α,β−モノエチレン性不飽和酸の1種または2種
以上を適量含んだ、該α,β−モノエチレン性不飽和酸
以外の1分子中に1個の重合性不飽和結合を有する化合
物を共重合させ、次いで、かくして得られる共重合物に
水を添加して組成物となすに当たって、上記共重合物に
亜燐酸エステル化合物を含有せしめることを特徴とする
、とりわけ、耐候性の改善された一時保護塗料用組成物
。 2、前記した共重合物が、有機溶剤中で共重合され、次
いで、アルカリ性化合物により水中に分散ないしは溶解
されたものである、請求項1に記載の耐候性の改善され
た一時保護塗料用組成物。 3、前記した共重合物が、1分子中に1個の重合性不飽
和結合を有し、かつ、平均分子量が1,500〜15,
000なる、ポリオキシエチレン鎖を有する親水性モノ
マー部分が1〜15重量%なる範囲内で含有したもので
ある、請求項1または2に記載の耐候性の改善された一
時保護塗料用組成物。 4、前記した亜燐酸エステル化合物がトリアルキルホス
ファイトである、請求項1に記載の耐候性の改善された
一時保護塗料用組成物。 5、前記した亜燐酸エステル化合物がトリアリールホス
ファイトである、請求項1に記載の耐候性の改善された
一時保護塗料用組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1070709A JPH02251582A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 耐候性の改善された一時保護塗料用組成物 |
DE69010042T DE69010042T2 (de) | 1989-03-24 | 1990-03-23 | Zusammensetzung für zeitweiligen Schutzanstrich. |
US07/497,624 US5006578A (en) | 1989-03-24 | 1990-03-23 | Composition for temporary protection paint |
EP90303122A EP0389292B1 (en) | 1989-03-24 | 1990-03-23 | Composition for temporary protection paint |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP1070709A JPH02251582A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 耐候性の改善された一時保護塗料用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH02251582A true JPH02251582A (ja) | 1990-10-09 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1070709A Pending JPH02251582A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 耐候性の改善された一時保護塗料用組成物 |
Country Status (4)
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EP (1) | EP0389292B1 (ja) |
JP (1) | JPH02251582A (ja) |
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- 1989-03-24 JP JP1070709A patent/JPH02251582A/ja active Pending
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- 1990-03-23 US US07/497,624 patent/US5006578A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-23 DE DE69010042T patent/DE69010042T2/de not_active Expired - Fee Related
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EP0389292B1 (en) | 1994-06-22 |
DE69010042D1 (de) | 1994-07-28 |
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