JPH02250855A - アントラキノン誘導体の製造方法 - Google Patents

アントラキノン誘導体の製造方法

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JPH02250855A
JPH02250855A JP2027333A JP2733390A JPH02250855A JP H02250855 A JPH02250855 A JP H02250855A JP 2027333 A JP2027333 A JP 2027333A JP 2733390 A JP2733390 A JP 2733390A JP H02250855 A JPH02250855 A JP H02250855A
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anthraquinone
carboxylic acid
group
tertiary nitrogen
anthraquinoid
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JP2027333A
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Helmut Hoch
ヘルムート・ホツホ
Gerhard Dr Kilpper
ゲルハルト・キルパー
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、−最大■： Ａ’　−ＣＯＸ　　　　　　ＩＩ 〔式中Ａ１はアントラキノン基またはアントラキノイド
基を表わし、Ｘはヒドロキシル基または塩素または臭素
原子を表わす〕で示されるアントラキノンカルボン酸ま
たはその誘導体を、第三窒素塩基の存在で、−最大ｍ： Ａ２（ＮＨ２）。　　　　■ 〔式中Ａ２はアントラキノン基またはアントラキノイド
基を表わし、ｎけ１または２を表わす〕で示されるアミ
ノアントラキノンと反応させることによって、−最大■
： （Ａ１−ＣＯ−ＮＨ−）。Ａ２　　　　Ｉ〔式中Ａ１お
よびＡ２はアントラキノン基および／またはアントラキ
ノイド基を表わし、ｎは前記の整数を表わす〕で示され
るアントラキノン誘導体を製造する改良方法に関する。
従来の技術 カルボン酸アミドＩは、建染染料の重要な先駆物質、例
えばカラー・インデクスＣＣ，Ｉ）Ｖａｔ　Ｒｅｄ　１
０（Ｃ，１，Ａ６７００）およびＣ１１、Ｖａｔ　ＢＩ
ｕｅ３１（Ｃ，１，Ａ６７１０５　）’ｔたは建染染料
自体、例えばＣ，１，Ｖａｔ　Ｒｅｄ　２１（Ｃ，１，
屋６１６７０）である。
カルボン酸アミドＩは公知であって、ヨーロッ・ぐ特許
第４７５６８７号明細書記載の方法によれば、アントラ
キノンアルデヒド、アントラキノ／カルボン酸またはそ
れらの誘導体を、アミノア／トラキノンと反応させるよ
うにして得られる。同特許明細書では、１−アミノアン
トラキノン−２−カルピン酸クロリドと２−アミノ−３
−ヒドロキシアントラキノンとの反応生成物になお付着
する塩酸の形成のために、酸結合剤または中和剤として
就中ジメチルアニＩＪンを加えることを推奨している。
ＦＩＡＴ　　Ｒｅｐｏｒｔ　１３１３　Ｕ、１５７頁の
文献個所には、触媒量のピリジンの存在での１−ニトロ
アントラキノン−２−カルピン酸クロリドを２−アミノ
−３−ヒドロキシアントラキノンとの反応が記載されて
いる。
西独国特許出願第Ｐ３８０２６１３号には、第三窒素塩
基キノリン、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在で
溶剤としての安息香酸メチルエステル中の置換アントラ
キノンカルぎン酸ハロゲン化物およびアミノアントラキ
ノンからアントラキノン系列のアシルアミンを製造する
ことが記載されている。
しかし前記技術水準により製造された方法生成物の収量
および純度はまだ満足すべきものでなく、その結果生成
される染料の品質に不利な影響がもたらされる。
発明が解決しようとする課題 本発明の課題は、前記欠点を除去することである。
課題を解決するための手段 本発明により、冒頭記載の方法において、第三窒素塩基
として、Ｎ−へテロ芳香族自体でもなく、Ｎ原子に直接
結合された芳香族基またはへテロ芳香族基も有しないよ
うな塩基を使用しかつ溶剤としての安息香酸メチルエス
テル中での反応の場合にはトリエチルアミンを除外する
ことを特徴とする方法が見出された。
本発明による方法の場合、特に以下の第三窒素塩基を有
利に使用することができるニー同じかまたは異なる３個
の非環状アルキル基を有するトリアルキルアミン、例え
ばトリエチルアミン（溶剤として安息香酸メチルエステ
ルを使用する場合を除く）、トリーｎ−プロピルアミン
、トリイソプロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、
トリインブチルアミン、トリーｎ−ペンチルアミン、ト
リーｎ−ヘキシルアミン、トリーｎ−ヘプチルアミン、
トリーｎ−オクチルアミン、ジイソプロピルメチルアミ
ンおよびジイソゾロビルエチルアミン。
−１，２または３個のシクロペンチル基および／または
シクロヘキシル基を有するトリアルキルアミン、例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロペンチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルシクロヘ
キシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジイソブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル
ジシクロへキシルアミン、Ｎ−エチルジシクロヘキシル
アミン、Ｎ−（ｎ−プロピル）ジシクロヘキシルアミン
、Ｎ−イソプロピルジシクロヘキシルアミン、Ｎ−（ｎ
−ブチル）ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−イソブチルジ
シクロヘキシルアミンおよびトリシクロヘキシルアミン
。
−　ベンジル基を有するアラルキルアミン、例えばＮ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、　Ｎ、Ｎ−シエチルペン
ジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
−ｎ−ブチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソブチルベ
ンジルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンジルアミン
、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルベンジルアミンおよびＮ−
メチル−Ｎ−ブチル−ベンジルアミン。
特にＮ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、トリーｎ
−ブチルアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン
を用いると良好な結果が得られる。
これらの第三窒素塩基は、本発明方法において、分子■
あたり０．０１〜１ｍ０１、好マシくは分子■あたシ０
．０１〜０．５　ｍｏ　ｌ、特に分子■あたり０．０５
〜Ｑ、５ｍｏｌの量で使用する。
アントラキノンカルボン酸またはその酸ハロゲン化物■
は、そのアントラキノン基またはアントラキノイド基Ａ
１にさらに置換基、例えばＣ１〜Ｃ４−アルキル基、場
合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル基によって置換され
たアミノ基、ニトロ基、塩素または臭素原子を有してい
てもよい。％Ｋ、アントラキノン骨格のＩＣ原子に場合
によって置換されたアミン基を有し、２Ｃ原子にカルブ
キシル基を有する化合物■が有利である。この場合他の
置換基は有利に４０原子に存在している。
■の例としては、１−アミノアントラキノン−２−カル
ボン酸、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）アント２キノ
ン−２−カルデン酸、１−アミノー養−メチル−アント
ラキノン−２−カルボン酸、ｌ−アミノ−牛−ニトロア
ントラキノン−２−カルボン酸、１−アミノ−４−クロ
ルアントラキノン−２−カルボン酸、１−ニトロアント
ラキノン−２−カルがンを挙げ、アントラキノイド系と
しては１．９−アントラピリミジン−２−カルブに酸（
１，９−ピリミジノー１０−アントロン−２−カルボン
酸）を挙ケることができる。
アミノアントラキノン■も同様にそのアントラキノン基
またはアントラキノイド基Ａ　に付加的置換基、例えば
Ｃ４〜Ｃ４−アルキル基、ヒドロキシル基、ベンゾイル
基、塩素または臭素原子を有することもできる。
アミノアントラキノン■としては、例えば１−アミノア
ントラキノン、２−アミノアントラキノン、２−アミノ
−３−メチルアントラキノン、２−アミノ−３−ブロム
−アントラキノン、２−アミノ−３−ヒドロキシアント
ラキノン、１．４−ジアミノアントラキノン、１．５−
ジアミノアントラキノン、１−１ミノ−牛−ベンゾイル
アントラキノンおよび１−アミノ−５−ペンゾイルアン
トラキノンが適当である。
本発明方法に適する溶剤としては、一般にニトロペンゾ
ール、０−ジクロルベンゾールマタは安息香酸メチルエ
ステルを使用する。
本発明方法は通常、アントラキノンカルボン酸またはそ
の酸ハロゲン化物■を、前記の第三窒素塩基の１種と一
緒に前記溶剤の１種中に仕込む。カルボン酸（Ｘ＝ＯＨ
）の場合にはさらに室温で酸ハロゲン化物形成剤、例え
ば塩化チオニル、三塩化燐、三臭化燐、五塩化燐または
五臭化燐を加え、カルボン酸が完全に反応されてしまう
まで通常８０〜１１０”ｏに加熱する。次にアミノアン
トラキノン■をアントラキノンカルボン酸ハロゲン化物
の溶液に加える。カルボン酸アミド■への縮合は有利に
１３０〜１６０℃で行なう。反応混合物の冷却後に、常
法で、例えば濾過または反応混合物の蒸発乾固によって
後処理を行なう。
本発明方法の有利な実施態様では、アントラキノンカル
ボン酸またはそのハロダン化物■を、アミノアントラキ
ノン■および第三窒素塩基と一緒に前記溶剤の１種中に
仕込む。カルぜン陵（Ｘ＝ＯＨ）の場合には、さらに室
温で酸ハロゲン化物形成剤、例えば塩化チオニル、三塩
化燐、三臭化燐、五塩化燐または五臭化燐を加える。
次にカルボン酸アミドへの縮合のために必要な、有利に
は１３０〜１６０℃の温度に徐々に加熱する。この反応
混合物の冷却後に常法で後処理する。本発明による反応
はもちろん閉鎖容器中で圧力下でも行なうこともできる
。
後処理で生じる母液から蒸留によって有利に使用された
第三窒素塩基および溶剤を容易に回収し、再使用するこ
とができる。
本発明により使用することのできる第三窒素塩基を用い
ると、従来の技術水準から公知の芳香族アミン、すなわ
ちジメチルアニリンまたはピリジンおよびキノリンのよ
うな環窒素原子を有するヘテロ芳香族化合物と比べて改
良された収率およびより高い純度でカルボン酸アミドが
得られる。より高い純度は生成される染料により濃厚な
着色および明らかにより純粋な色調をもたらす。特に、
本発明方法を用いると明らかによシ優れた時空収率が得
られる、それというのも反応混合物の溶剤含分を使用物
質に対して著しく低減することができるからである。
実施例 空時収量の記載した値は、得られた生成物のｆｋ　（＃
　）と反応混合物の容量（ｔ）とからの商を示し、それ
ぞれのバッチに関するものである。
例１ ０−ジクロルペンゾール（予め窒素の導通下に残留水を
１４０°Ｃに加熱することによって留去しである）　５
６０　＃ｌ中に、室温で１−アミノアントラキノン−２
−カルボン酸６７．７１ｃｔｉ、２−アミノ−３−ブロ
ムアントラキノン７８．４　ｋｇおよびＮ、Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン１１．２ｋｐ（力／ｌ／　＆　
７酸１ｍｏｌ当り０．３５ｍｏｌに相当する）を導入し
た。塩化チオニル３Ｃｊｋｇを加えた後、該混合物を５
時間以内に１４５°Ｃに徐々に加熱し、同温度で３時間
保った。１１０°Ｃに冷却した後、生成物を濾取し、０
−ジクロルペンゾールで洗浄し、次にメタノールで、最
後に水で洗浄し、１２０℃で真空乾燥する。
純生成物含分９８．８重量％の相応のカルボン酸アミド
ｌ　２　Ｑ　ｋｇが得られた。含分測定は、ヨーロツ・
ぐ特許出願公開第２２５９３２９号明細書の例５に記載
された方法による、染料Ｃ，Ｉ。
Ｖａｔ　ＲｅｄｌＯ（Ｃ６Ｉ、Ａ　６７０００　）を形
成させる反応およびこの染料の光度定量によって行なっ
た。カルボン酸アミドを生成させる反応の収率は９１％
であり、空時収量ＶｉＯ；２２８に９／ｌであった。
Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンならびにＮ、Ｎ
−ジメチルベンジルアミンを使用する場合には、反応終
了後に蒸発乾固によって反応混合物を後処理し、残留物
をさらに反応させてカルボン酸アミドをさらに精製する
ことなく染料Ｃ，Ｉ、　Ｖａｔ　Ｒｅｄ　１０を生成さ
セルコとによって同じ結果が得られる。
例２″（比較例） Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンまたはＮ、Ｎ−
ジメチルベンジルアミンの代すニ、使用したカルデン酸
１ｍｏｌ当り０．３５ｍｏｌのピリジンまたはキノリン
を用いて例１と同じ反応させると、０−ジクロルペンゾ
ール５６０　＃の仕込み量において精々１−アミノアン
トラキノン−２−カルボン酸４８．４　ｋｇおよび２−
アミノ−３−ブロムアントラキノン５５ｋｇを反応させ
ることができた、それというのもその他の場合には熱反
応混合物はもはや攪拌することができなかったからであ
る。
この場合には収率は極めて有利な場合には８２チであυ
、相応の空時収量は０．１４６　ｋｆｊ　／　ｔであっ
た。得られたカルボン酸アミドからその都度ヨーロッパ
特許出願公開第２２５９３２９号明細書によシ製造され
た染料Ｃ，１，Ｖａｔ　Ｒｅｄ　１０を用いる着色は、
例１からの同一の染料を用いる着色よりも５〜１０チ濃
さが弱く、色調は明らかにより不純であった。
例３ ニトロペンゾール（予め窒素の導通下に残留水を１４０
℃に加熱して留去しておいた）３５０　ｋｇ中に、室温
で１−アミノ−養−ニトロアントラキノン−２−カルボ
ン酸４０に９．２−アミノ−３−ブロムアントラキノン
３６ｋＦ！およびトリーｎ−ブチルアミン４．０　ｋｇ
　（カルボン酸１ｍ０１当り０．１７ｍ０＋に相当する
）を導入した。塩化チオニル２５ｋｇを加えた後、４．
５時間以内に温度を徐々に１４５℃に高め、反応混合物
をこの温度で２時間保った。８０℃に冷却した後、生成
物を濾取し、ニトロペンゾール、次にメタノール、最後
に水で洗浄し、１２０℃で真空乾燥した。
純生成物含分９８．５重量％の相応のカルボン酸アミド
６６ＩＣｇが得られた。含分測定はカラムクロマトグラ
フィーによって行なった。収率は８５チ、空時収量は０
．２１６に９／ｌであった。
例４（比較側） ｆｌ！　３と同じ反応を、トリーｎ−ブチルアミンの代
りに使用したカルボン酸１ｍ０１当り０．１７ｍｏｌの
ピリジンを用いて行なった場合には、得られた収率は７
６チであり、空時収量は０．１２に９／ｌであった。
例５ 例３と同じ反応を、１・−アミノ−杢−ニトロアントラ
キノン−２−カルボン酸の代シに等量の１−ニトロアン
トラキノン−２−カルボン酸を用いて行なうと、カルボ
ン酸１ｍ０１につきトリーｎ−ブチルアミン０．１７ｍ
ｏｌおよびＮ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．
１７ｍｏｌを使用する場合には、得られた収率は９（ｌ
であり、空時収量は０．２２　ｋｇ　／　ｔであった。
得られたカルボン酸アミドは、カラムクロマトグラフィ
ーにより測定した、９８チの純度を有していた。
例６ 安息香酸メチルエステル（予め窒素の導通下に残留水を
１４０℃に加熱して留去しておいた）２５ｏｋｇ中に、
室温で１−アミノアントラキノン−２−カルボン酸２０
ｋｙ、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．５　
ｋｇ　（カルボン酸１ｍｏ１当り０．０５ｍｏｆに相当
）および塩化チオニル１１ｋｇを導入した。次に１時間
以内に１０５°Ｃに加熱し、この温度で１時間保持した
。７０゜に冷却した後、１，４−ジアミノアントラキノ
ン８．０　ｋｇを導入した。次に３時間以内に１４５℃
に加熱し、この温度で２時間保持した。８０℃に冷却後
に生成物を濾取し、メタノール、次に水で洗浄し、１２
０℃で真空乾燥した。
相応のビスカルボン酸アミド（同時に染料Ｃ１１、Ｖａ
ｔ　Ｒｅｄ　２１（Ｃ，１，Ａ６１６７０）である）　
２７　ｋｇが得られ、その純生成物含分は約１００重量
％であった。含分測定は着色および色の濃さの光度定量
によって行なった。該染料は染着性において常法により
製造された染料Ｃ０１、Ｖａｔ　Ｒｅｄ　２１と同等で
ある。
例７ 安息香酸メチルエステル（例６のように脱水）２５０ｋ
ｇ中に、室温で１−ニトロアントラキノン−２−カルボ
ン酸２０ｋｇ、トリーｎ−ブチルアミ７２．０　ｋｇ（
カルボン酸１ｍ０１当Ｄ　Ｏ，１６ｍｏｌに相当する）
および塩化チオニル１２に９を導入した。次に１時間以
内に１０５℃に加熱し、この温度で１時間保持した。次
に８０℃に冷却した後、１．４−ジアミノアントラキノ
ン８．０に９を導入した。次に３時間以内に１４５℃に
加熱し、この温度で２時間保持した。次に温度を１８０
℃に高め、８時間の間ガス状アンモニア１０ｋｇを導入
した。８０℃に冷却した後、生成物を濾取し、メタノー
ル、次に水で洗浄し、１２０℃で真空乾燥した。
純生成物含分約１００重量％の、例６と同様な染料２６
．５　ｋｇが得られた。収率は９６チであり、空時収量
は０．１１に９／ｌであった。該染料は、染着性におい
て常法により製造された染料Ｃ０１，Ｖａｔ　Ｒｅｄ　
２１と同等であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式II： Ａ＾１−ＣＯＸ　II 〔式中Ａ＾１はアントラキノン基またはアントラキノイ
    ド基を表わし、Ｘはヒドロキシル基または塩素または臭
    素原子を表わす〕で示されるアントラキノンカルボン酸
    またはその誘導体を、第三窒素塩基の存在で、一般式I
    II： Ａ＾２（ＮＨ＿２）ｎ　III 〔式中Ａ＾２はアントラキノン基またはアントラキノイ
    ド基を表わし、ｎは１または２を表わす〕で示されるア
    ミノアントラキノンと反応させることによつて、一般式
    I ： （Ａ＾１−ＣＯ−ＮＨ−）＿ｎＡ＾２　 I 〔式中Ａ＾１およびＡ＾２はアントラキノン基および／
    またはアントラキノイド基を表わし、ｎは前記の整数を
    表わす〕で示されるアントラキノン誘導体を製造するに
    当り、第三窒素塩基として、Ｎ−ヘテロ芳香族自体でも
    なく、Ｎ原子に直接結合された芳香族またはヘテロ芳香
    族基も有しないような塩基を使用し、かつ溶剤としての
    安息香酸メチルエステル中での反応の場合にはトリエチ
    ルアミンを除外することを特徴とするアントラキノン誘
    導体の製造方法。 ２、第三窒素塩基を化合物II１ｍｏｌ当り０．０１〜１
    ｍｏｌの量で使用する請求項１記載の方法。
JP2027333A 1989-02-08 1990-02-08 アントラキノン誘導体の製造方法 Pending JPH02250855A (ja)

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