JPH02242878A - シロキサンを基にした冷凍油 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シロキサン類からなっておりそして一140
℃までの低温における使用に適している冷凍油に関する
ものである。
℃までの低温における使用に適している冷凍油に関する
ものである。
20℃で測定して5〜20mm”/秒の範囲の粘度を有
する油を与える冷凍混合物用にシリコーン油を使用でき
ることは知られているいV、シムラー(Simmler
)、rG−r−T−ファヒツ!イトシュリフト・フユル
・ダス・ラポラトリウム(G−1−T Fachzei
tschrift ft1r das Laborat
oriutc)J、6.101.189.278−19
62−)、この用途は性質上静的であるため、粘度が低
温において比較的高いことは重要ではない。
する油を与える冷凍混合物用にシリコーン油を使用でき
ることは知られているいV、シムラー(Simmler
)、rG−r−T−ファヒツ!イトシュリフト・フユル
・ダス・ラポラトリウム(G−1−T Fachzei
tschrift ft1r das Laborat
oriutc)J、6.101.189.278−19
62−)、この用途は性質上静的であるため、粘度が低
温において比較的高いことは重要ではない。
一方では機械回路自体を冷凍する冷媒(八日炭素および
ハロゲン化された炭イヒ水素化合物類、例tlfR”、
R1!、R”8よびRso”) カコレマテに低温にお
ける低粘度冷媒として使用されてきており、他方では温
度範囲によってアルコール類(メタノール、エチレンお
よびプロピレングリコール)並びlこ塩類(塩化カルシ
ウム、ソーダなど)の水溶液が使用されている。これら
の冷媒の欠点はよく知られている。それらの低い引火点
のために、低級アルコール類では安全上の注意が必要で
あり、しかもある場合には有毒でもある。塩水溶液は非
常に腐食性でありそして低温における過度の粘度を有し
ている。最後に、ハロ炭素およびハロゲン化された炭化
水素化合物はオゾン層の光化学的減成に部分的に寄与し
ており、そしである場合には有毒でもある。従って、例
えば日本特許用11150/453500中に記されて
いるようなシリコーン油とハロ炭素およびハロゲン化さ
れた炭化水素との混合物はあまり妥当ではない。
ハロゲン化された炭イヒ水素化合物類、例tlfR”、
R1!、R”8よびRso”) カコレマテに低温にお
ける低粘度冷媒として使用されてきており、他方では温
度範囲によってアルコール類(メタノール、エチレンお
よびプロピレングリコール)並びlこ塩類(塩化カルシ
ウム、ソーダなど)の水溶液が使用されている。これら
の冷媒の欠点はよく知られている。それらの低い引火点
のために、低級アルコール類では安全上の注意が必要で
あり、しかもある場合には有毒でもある。塩水溶液は非
常に腐食性でありそして低温における過度の粘度を有し
ている。最後に、ハロ炭素およびハロゲン化された炭化
水素化合物はオゾン層の光化学的減成に部分的に寄与し
ており、そしである場合には有毒でもある。従って、例
えば日本特許用11150/453500中に記されて
いるようなシリコーン油とハロ炭素およびハロゲン化さ
れた炭化水素との混合物はあまり妥当ではない。
上記の欠点が本発明に従う冷媒では回避される。
本発明に従う冷媒は塩類、アルコール類、I\ロゲン化
された炭化水素類およびハロ炭素類を含んでおらずしか
も低温における低粘度を有する冷凍油であり、それらの
特徴はそれらかへキサメチルジシロキサンおよび/また
はオクタメチルトリシロキサンおよび/または線状デカ
メチルテトラシロキサンおよび/またはオクタメチルシ
クロテトラシロキサンおよび/またはデカメチルシクロ
ペンタシロキサンの混合物からなっていることである。
された炭化水素類およびハロ炭素類を含んでおらずしか
も低温における低粘度を有する冷凍油であり、それらの
特徴はそれらかへキサメチルジシロキサンおよび/また
はオクタメチルトリシロキサンおよび/または線状デカ
メチルテトラシロキサンおよび/またはオクタメチルシ
クロテトラシロキサンおよび/またはデカメチルシクロ
ペンタシロキサンの混合物からなっていることである。
簡単にするために、例えばW、ノル(Noll)、シリ
コーン類の化学および技術(Chemie und T
echn。
コーン類の化学および技術(Chemie und T
echn。
1ogie der 5ilicone)、2版、3頁
以下(1968)中に記されている如きシリコーン類の
命名法を下記では使用する。従って、線状シロキサン類
であるオクタメチルトリシロキサンおよびデカメチルテ
トラシロキサンはそれぞれM、DおよびM、D、と略さ
れ、一方対応する高級同族体類は一般的にM 2 D
nと略される。環式シロキサン類であるオクタメチルシ
クロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペンタシ
ロキサンはそれぞれD4およびり、と略され、一方高級
同族体類はDいり、などと略される。
以下(1968)中に記されている如きシリコーン類の
命名法を下記では使用する。従って、線状シロキサン類
であるオクタメチルトリシロキサンおよびデカメチルテ
トラシロキサンはそれぞれM、DおよびM、D、と略さ
れ、一方対応する高級同族体類は一般的にM 2 D
nと略される。環式シロキサン類であるオクタメチルシ
クロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペンタシ
ロキサンはそれぞれD4およびり、と略され、一方高級
同族体類はDいり、などと略される。
これらの短鎖および環式シロキサン類は例えば、M!(
ヘキサメチルジシロキサン)とジメチルジクロロシラン
の加水分解により生成したシリコーン油(A−油)との
l:1の重量比での酸性平衡化反応により得られ、例え
ば酸−活性化された漂白土の如き酸性イオン交換体が一
般的に使用される。この型の反応生成物を濾過による触
媒の除去後に加熱する場合には、例えばバシロンーエー
ルM、(レーベルクーゼンのバイエルAgのM品)の如
き低粘度シロキサン混合物が得られる。GC分析による
特性および対応する沸点のリストを表1に示す。この型
の生成物混合物を分別蒸留にかけると、個々のシロキサ
ン類を互いに分離でき、或いは本発明に従う希望する特
許請求の範囲のシロキサン混合物を対応する蒸留留分に
より得ることもできる。
ヘキサメチルジシロキサン)とジメチルジクロロシラン
の加水分解により生成したシリコーン油(A−油)との
l:1の重量比での酸性平衡化反応により得られ、例え
ば酸−活性化された漂白土の如き酸性イオン交換体が一
般的に使用される。この型の反応生成物を濾過による触
媒の除去後に加熱する場合には、例えばバシロンーエー
ルM、(レーベルクーゼンのバイエルAgのM品)の如
き低粘度シロキサン混合物が得られる。GC分析による
特性および対応する沸点のリストを表1に示す。この型
の生成物混合物を分別蒸留にかけると、個々のシロキサ
ン類を互いに分離でき、或いは本発明に従う希望する特
許請求の範囲のシロキサン混合物を対応する蒸留留分に
より得ることもできる。
これらの分離しているシロキサン類の中では、まずM、
D2が冷凍油としての最良の特性データを有する生成物
であることが明白であり、その理由はそれが一40℃に
おける低い粘度および55℃以上の引火点を有するから
である。この引火点のために、M、D2は関連規則の下
ではもはや「可燃性」と分類されず、そのためにめんど
うな安全上の注意を払わなくてもよい。しかしながら、
純粋なM、D、は−76℃の結晶化点(表2参照)を有
しており、それにより冷凍媒体としてのそれの使用が大
きく制限されている。
D2が冷凍油としての最良の特性データを有する生成物
であることが明白であり、その理由はそれが一40℃に
おける低い粘度および55℃以上の引火点を有するから
である。この引火点のために、M、D2は関連規則の下
ではもはや「可燃性」と分類されず、そのためにめんど
うな安全上の注意を払わなくてもよい。しかしながら、
純粋なM、D、は−76℃の結晶化点(表2参照)を有
しており、それにより冷凍媒体としてのそれの使用が大
きく制限されている。
驚くべきことに、M2Dおよび/またはり、および/ま
たはり、の添加によりM、Dよの流動点または固化点が
大きく下がることを今見いだした。20重量%までの割
合では、M t D ! / M ! Dの混合物は一
40°Cにおける低粘度および55℃以上の引火点を有
する系を与える。ざらにM2DまたはM!を加えるなら
、粘度および固化/流動点は引火点と同様に下がるが、
これは高度冷却の特殊な工業的用途にとって興味がもた
れるであろう。固化点(DIN 51 556に従う
)は−船釣には関連シタ流動点(DIN 150 3
016に従う)より3〜5℃低い。
たはり、の添加によりM、Dよの流動点または固化点が
大きく下がることを今見いだした。20重量%までの割
合では、M t D ! / M ! Dの混合物は一
40°Cにおける低粘度および55℃以上の引火点を有
する系を与える。ざらにM2DまたはM!を加えるなら
、粘度および固化/流動点は引火点と同様に下がるが、
これは高度冷却の特殊な工業的用途にとって興味がもた
れるであろう。固化点(DIN 51 556に従う
)は−船釣には関連シタ流動点(DIN 150 3
016に従う)より3〜5℃低い。
M、および/または環式シロキサン類D4および/また
はり、をM x D !またはM 2 D 、とM、D
との混合物に加えるなら、分離および低温における結晶
化による曇りを避けるために、添加量はり、の場合には
30重量%を越えてはならずモしてり、の場合には50
重量%を越えてはならない。D、は好適に1よ5〜15
重量%の量でそしてり、は5〜20重量%の量で加えら
れ、D、の方がり、より流動点および同化点を下げる際
の効果の程度が優れている。表2および3の実施例中に
示されているように、本発明に従い一40℃における粘
度が10mm”/秒以下にそして好適にはできるだけ低
くなりしかも引火点が43℃以上そして好適には55℃
以上になるような方法でシロキサン類が混合される。
はり、をM x D !またはM 2 D 、とM、D
との混合物に加えるなら、分離および低温における結晶
化による曇りを避けるために、添加量はり、の場合には
30重量%を越えてはならずモしてり、の場合には50
重量%を越えてはならない。D、は好適に1よ5〜15
重量%の量でそしてり、は5〜20重量%の量で加えら
れ、D、の方がり、より流動点および同化点を下げる際
の効果の程度が優れている。表2および3の実施例中に
示されているように、本発明に従い一40℃における粘
度が10mm”/秒以下にそして好適にはできるだけ低
くなりしかも引火点が43℃以上そして好適には55℃
以上になるような方法でシロキサン類が混合される。
M、およびそれより高級なMIDn型の対応する統計学
的混合物(表4の実施例)を特許請求の範囲に記されて
いる分離したシロキサン類の代わりに使用する場合には
、粘度は増加しそして引火点が下がるため、このような
ものは−船釣に品質面で劣っている。しかしながら、低
い引火点が重要因子でないような特殊な用途では、実施
例17〜19中に示されているように非常に狭い分布を
有する統計学的混合物でも有利である。この場合、引火
点を21 ’O以下には下げずにM、をシロキサン類M
、DおよびM、D、およびD4および/またはり、の混
合物に231量%までの濃度で加えることができる。こ
のような混合物は「可燃性」と分類されるであろうが、
「易可燃性」物質または混合物(引火点21’O以下)
と同じような安全上の注意は必要ないであろう。
的混合物(表4の実施例)を特許請求の範囲に記されて
いる分離したシロキサン類の代わりに使用する場合には
、粘度は増加しそして引火点が下がるため、このような
ものは−船釣に品質面で劣っている。しかしながら、低
い引火点が重要因子でないような特殊な用途では、実施
例17〜19中に示されているように非常に狭い分布を
有する統計学的混合物でも有利である。この場合、引火
点を21 ’O以下には下げずにM、をシロキサン類M
、DおよびM、D、およびD4および/またはり、の混
合物に231量%までの濃度で加えることができる。こ
のような混合物は「可燃性」と分類されるであろうが、
「易可燃性」物質または混合物(引火点21’O以下)
と同じような安全上の注意は必要ないであろう。
このようにして製造された冷凍油は一140°Cまでの
温度の冷凍用に使用できる。従って、この冷凍油は好適
には低温貯蔵、高凍結装置冷凍庫用に好適に使用される
が、土壌探査針用並びに熟ポンプに関連している他の加
熱、/冷凍液体やこれまでに公知のように熱ポンプの蒸
発器側の熱除去後にかなり冷却することのできる他の加
熱/冷凍液体用にも使用される。今までは水とエチレン
グリコールの混合物から製造されているこれらのいわゆ
る食塩水系は低温に達することはない。
温度の冷凍用に使用できる。従って、この冷凍油は好適
には低温貯蔵、高凍結装置冷凍庫用に好適に使用される
が、土壌探査針用並びに熟ポンプに関連している他の加
熱、/冷凍液体やこれまでに公知のように熱ポンプの蒸
発器側の熱除去後にかなり冷却することのできる他の加
熱/冷凍液体用にも使用される。今までは水とエチレン
グリコールの混合物から製造されているこれらのいわゆ
る食塩水系は低温に達することはない。
本発明に従う冷凍の油は、非腐食性でありしかも毒性的
に安全であるというこの種の用途の利点を有する。一方
では実施例5中の如< M 2 D 2およびり、の混
合物は一130℃を越えると固体集合状態においてのみ
変化が起きるが他方ではそれの個々の成分は通常の条件
下では194℃および21O°Cという高い沸点を有し
ているため、例えば広範囲の温度に遭遇する気候下での
自動車の冷却液または変圧器油などの極端な温度負荷が
かかる用途も考えられる。
に安全であるというこの種の用途の利点を有する。一方
では実施例5中の如< M 2 D 2およびり、の混
合物は一130℃を越えると固体集合状態においてのみ
変化が起きるが他方ではそれの個々の成分は通常の条件
下では194℃および21O°Cという高い沸点を有し
ているため、例えば広範囲の温度に遭遇する気候下での
自動車の冷却液または変圧器油などの極端な温度負荷が
かかる用途も考えられる。
本発明に従うシロキサン混合物は起こりうる漏出を表示
するために着色できる。例えば、0.01重量%の量の
下記のアントラキノン染料を室温で撹拌しながら加える
ことができる:アントラキノン、l−アミノアントラキ
ノン、1.4−ビス−イソブチルアミノアントラキノン
、1−(3−ジメチルアミノプロピルアミノ)−4−メ
チルアミノアントラキノン、1−(4−メチルフェニル
アミノ)−アントラキノン、1.4−ビス−(2,6−
ダニチル−4−メチルフェニルアミノ)−アントラキノ
ン、1.4−ビス−(4−ターシャリーープチルフェニ
ルアミノ)−アントラキノン、■−メチルアミノー4−
(3−メチルフェニルアミノ)−アントラキノン、1−
メチルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−ア
ントラキノン、1−(3−ジメチルアミノプロピルアミ
ノ)−4−(4メチルフエニルアミノ)−アントラキノ
ン。
するために着色できる。例えば、0.01重量%の量の
下記のアントラキノン染料を室温で撹拌しながら加える
ことができる:アントラキノン、l−アミノアントラキ
ノン、1.4−ビス−イソブチルアミノアントラキノン
、1−(3−ジメチルアミノプロピルアミノ)−4−メ
チルアミノアントラキノン、1−(4−メチルフェニル
アミノ)−アントラキノン、1.4−ビス−(2,6−
ダニチル−4−メチルフェニルアミノ)−アントラキノ
ン、1.4−ビス−(4−ターシャリーープチルフェニ
ルアミノ)−アントラキノン、■−メチルアミノー4−
(3−メチルフェニルアミノ)−アントラキノン、1−
メチルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−ア
ントラキノン、1−(3−ジメチルアミノプロピルアミ
ノ)−4−(4メチルフエニルアミノ)−アントラキノ
ン。
その他に、約0.002重量%までの量の下記の天然染
料も着色用に使用できる:セレスロット7B1セレスゲ
ルブCRN、コキニール、セレスブラウGN。
料も着色用に使用できる:セレスロット7B1セレスゲ
ルブCRN、コキニール、セレスブラウGN。
表2および3の実施例は本発明を説明するためのもので
ある。さらに、表2は関連純粋物質の特性データも示し
ている。表4のシロキサン類は統計学的なシロキサン類
の混合物であり、そしてそれらは本発明に従う特許請求
の範囲に記されている分離したシロキサン類の対応する
混合物より高い低温における粘度または低い引火点を示
している。
ある。さらに、表2は関連純粋物質の特性データも示し
ている。表4のシロキサン類は統計学的なシロキサン類
の混合物であり、そしてそれらは本発明に従う特許請求
の範囲に記されている分離したシロキサン類の対応する
混合物より高い低温における粘度または低い引火点を示
している。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロ
キサン、線状デカメチルテトラシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペン
タシロキサンからなる群から選択された少なくとも2負
の混合物から本質的になっており、塩類1、アルコール
類、・・\・ロゲン化されt;炭化水素類およびハロ炭
素類を含んでおらずしかも低温における低粘度を有する
、−140℃程度の低温を生じる冷凍装置中で有用な冷
凍油。
キサン、線状デカメチルテトラシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペン
タシロキサンからなる群から選択された少なくとも2負
の混合物から本質的になっており、塩類1、アルコール
類、・・\・ロゲン化されt;炭化水素類およびハロ炭
素類を含んでおらずしかも低温における低粘度を有する
、−140℃程度の低温を生じる冷凍装置中で有用な冷
凍油。
2、混合物の一戊分が0.1重量%〜23重量%の量の
ヘキサメチルジシロキサンである、上記lの冷凍油。
ヘキサメチルジシロキサンである、上記lの冷凍油。
3、ヘキサメチルジシロキサンの量か5〜・20重量%
である、上記2の冷凍油。
である、上記2の冷凍油。
4、混合物の一成分が0.1重量%〜99.9重量%の
量のオクタメチルトリシロキサンである、上記lの冷凍
油。
量のオクタメチルトリシロキサンである、上記lの冷凍
油。
5、オクタメチルトリシロキサ〉・の量が5〜20重量
%である、上記4の冷凍油。
%である、上記4の冷凍油。
6.5〜20重量%のヘキサメチルジシロキサンを含有
している、上記4の冷凍油。
している、上記4の冷凍油。
7、混合物の一成分が0.1重量%〜99.9重量%の
量の線状デカメチルテトラシロキサンである、上記1の
冷凍油。
量の線状デカメチルテトラシロキサンである、上記1の
冷凍油。
8、線状デカメチルテトラシロキサンの量が5〜95重
量%である、上記7の冷凍油。
量%である、上記7の冷凍油。
9、それぞれ5〜20重量%のへキサメチルジシロキサ
ンおよびオクタメチルトリシロキサンのうちの少なくと
も一種を含有している、上記8の冷凍油。
ンおよびオクタメチルトリシロキサンのうちの少なくと
も一種を含有している、上記8の冷凍油。
IO0混合物の一戊分が0〜30重量%の量のオクタメ
チルシクロテトラシロキサンである、上記1の冷凍油。
チルシクロテトラシロキサンである、上記1の冷凍油。
11、オクタメチルシクロテトラシロキサンの量が5〜
15瓜量%である、上記10の冷凍油。
15瓜量%である、上記10の冷凍油。
12、それぞれ5〜20重量%のヘキサメチルジシロキ
サンおよびオクタメチルI・リシロキサ/のうちの少な
くとも一種を含有している、上記i1の冷凍油。
サンおよびオクタメチルI・リシロキサ/のうちの少な
くとも一種を含有している、上記i1の冷凍油。
13、混合物の一成分が0〜50重量%の量のデカメチ
ルシクロペンタシロキサンである、上記lの冷凍油。
ルシクロペンタシロキサンである、上記lの冷凍油。
14、デカメチルシクロペンタシロキサンの量が5〜2
0重量%である、上記13の冷凍油。
0重量%である、上記13の冷凍油。
15、それぞれ5〜20重量%のへキサメチルジシロキ
サンおよびオクタメチルトリシロキサンのうちの少なく
とも一種を含有している、上記14の冷凍油。
サンおよびオクタメチルトリシロキサンのうちの少なく
とも一種を含有している、上記14の冷凍油。
16、ヘキサメチルジシロキサンと加水分解へ油との平
衡化により短鎖α、ω−ビス−(トリメチルシロキシ)
−ジメチルシロキサン類と環式ジメチルシロキサン類と
の混合物中のヘキサメチルジシロキサンを得て、モして
ヘキサメチルジシロキサンを混合物から蒸留により部分
的に除去し、そして生成したシロキサン混合物を分別蒸
留にかける、上記1の冷凍油の製造方法。
衡化により短鎖α、ω−ビス−(トリメチルシロキシ)
−ジメチルシロキサン類と環式ジメチルシロキサン類と
の混合物中のヘキサメチルジシロキサンを得て、モして
ヘキサメチルジシロキサンを混合物から蒸留により部分
的に除去し、そして生成したシロキサン混合物を分別蒸
留にかける、上記1の冷凍油の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロ
キサン、線状デカメチルテトラシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペン
タシロキサンからなる群から選択された少なくとも2員
の混合物から本質的になっており、塩類、アルコール類
、ハロゲン化された炭化水素類およびハロ炭素類を含ん
でおらずしかも低温における低粘度を有する、−140
℃程度の低温を生じる冷凍装置中で有用な冷凍油。 2、混合物の一成分が0.1重量%〜99.9重量%の
量の線状デカメチルテトラシロキサンである、特許請求
の範囲第1項記載の冷凍油。 3、線状デカメチルテトラシロキサンの量が5〜95重
量%である、特許請求の範囲第2項記載の冷凍油。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3839333.6 | 1988-11-22 | ||
DE3839333A DE3839333A1 (de) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | Kaeltetraegeroel auf siloxanbasis |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02242878A true JPH02242878A (ja) | 1990-09-27 |
JP2839162B2 JP2839162B2 (ja) | 1998-12-16 |
Family
ID=6367589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1297768A Expired - Lifetime JP2839162B2 (ja) | 1988-11-22 | 1989-11-17 | シロキサンを基にした冷凍油 |
Country Status (13)
Country | Link |
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EP (1) | EP0370316B1 (ja) |
JP (1) | JP2839162B2 (ja) |
KR (1) | KR0135280B1 (ja) |
AT (1) | ATE116673T1 (ja) |
AU (1) | AU624443B2 (ja) |
CA (1) | CA2003332A1 (ja) |
DE (2) | DE3839333A1 (ja) |
DK (1) | DK171442B1 (ja) |
ES (1) | ES2067516T3 (ja) |
FI (1) | FI95592C (ja) |
GR (1) | GR3015666T3 (ja) |
NO (1) | NO177354C (ja) |
ZA (1) | ZA898859B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005325145A (ja) * | 2003-04-28 | 2005-11-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジメチルポリシロキサン組成物 |
JP2016035008A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | シーシーアイ株式会社 | 着色冷却液組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4309070A1 (de) * | 1993-03-20 | 1994-09-22 | Licentia Gmbh | Hochtemperaturbatterie |
DE102012211258A1 (de) * | 2012-06-29 | 2014-01-02 | Wacker Chemie Ag | Siloxan-Mischungen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2468869A (en) * | 1946-02-15 | 1949-05-03 | Corning Glass Works | Organosilicon compositions and methods of making them |
IT1087577B (it) * | 1976-12-09 | 1985-06-04 | Dow Corning | Sistema per la raccolta dell'energia solare utilizzante un fluido migliorato per il trasferimento del calore |
-
1988
- 1988-11-22 DE DE3839333A patent/DE3839333A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-11-08 NO NO894446A patent/NO177354C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-11-09 AT AT89120762T patent/ATE116673T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-09 ES ES89120762T patent/ES2067516T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-09 EP EP89120762A patent/EP0370316B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-09 DE DE58908854T patent/DE58908854D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-17 JP JP1297768A patent/JP2839162B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-17 AU AU44773/89A patent/AU624443B2/en not_active Ceased
- 1989-11-20 FI FI895519A patent/FI95592C/fi active IP Right Grant
- 1989-11-20 CA CA002003332A patent/CA2003332A1/en not_active Abandoned
- 1989-11-21 KR KR1019890016880A patent/KR0135280B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-11-21 DK DK584289A patent/DK171442B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-11-21 ZA ZA898859A patent/ZA898859B/xx unknown
-
1995
- 1995-04-03 GR GR950400810T patent/GR3015666T3/el unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2005325145A (ja) * | 2003-04-28 | 2005-11-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジメチルポリシロキサン組成物 |
JP4493007B2 (ja) * | 2003-04-28 | 2010-06-30 | 信越化学工業株式会社 | ジメチルポリシロキサン組成物 |
JP2016035008A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | シーシーアイ株式会社 | 着色冷却液組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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