JPH02242850A - 組成物 - Google Patents
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- JPH02242850A JPH02242850A JP1336771A JP33677189A JPH02242850A JP H02242850 A JPH02242850 A JP H02242850A JP 1336771 A JP1336771 A JP 1336771A JP 33677189 A JP33677189 A JP 33677189A JP H02242850 A JPH02242850 A JP H02242850A
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- polycarbonate
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- aromatic
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は芳香族ポリカーボネートの耐黄変性の改良に関
するものである。
するものである。
従来の技術
芳香族ポリカーボネートは周知の熱可塑性樹脂である。
多数の他の樹脂と同様に、ポリカーボネートはそれらが
暴露される種々の現象、たとえば太陽光線、加工処理中
の熱、水蒸気等から保護するためにある種の安定剤を必
要とする。熱安定性に関しては、ポリカーボネートは加
工処理中に熱に暴露される際に生起する分解に伴なう現
象である黄変化を生ずることが知られている。ポリカー
ボネートは高いガラス転移温度Tgをもつので、種々の
用途に利用される所望の形状を得るよう十分可塑化状態
とするためには高温で加工処理しなければならない。従
来慣用されてきた典型的な安定剤はホスファイト類及び
ホスホナイト類である。
暴露される種々の現象、たとえば太陽光線、加工処理中
の熱、水蒸気等から保護するためにある種の安定剤を必
要とする。熱安定性に関しては、ポリカーボネートは加
工処理中に熱に暴露される際に生起する分解に伴なう現
象である黄変化を生ずることが知られている。ポリカー
ボネートは高いガラス転移温度Tgをもつので、種々の
用途に利用される所望の形状を得るよう十分可塑化状態
とするためには高温で加工処理しなければならない。従
来慣用されてきた典型的な安定剤はホスファイト類及び
ホスホナイト類である。
代表的なホスファイト類はFr1tzの米国特許第3.
305.520号明細書に記載されているものである。
305.520号明細書に記載されているものである。
しかしながら、これらのホスファイト類はさらに著しく
複雑な構造をもつ他のホスファイト類を包含するように
拡張されてきた。実際、これらのホスファイト類は、特
には、特定の所望の効果を達成するために他の型の添加
剤とともにポリカーボネート中に配合されていた。これ
らについての参考文献の一つとしてJaquissらの
米国特許第4,221,728号明細書があげられる。
複雑な構造をもつ他のホスファイト類を包含するように
拡張されてきた。実際、これらのホスファイト類は、特
には、特定の所望の効果を達成するために他の型の添加
剤とともにポリカーボネート中に配合されていた。これ
らについての参考文献の一つとしてJaquissらの
米国特許第4,221,728号明細書があげられる。
この文献によれば、ポリカーボネートは珪素に結合され
た活性水素の存在に基づくものとされる酸化防止剤−還
元剤−熱安定剤としての性質を与える末端ブロックされ
たポリオルガノ水素シロキサンの少量と配合されている
(米国特許第4,221.728号明細書参照)。
た活性水素の存在に基づくものとされる酸化防止剤−還
元剤−熱安定剤としての性質を与える末端ブロックされ
たポリオルガノ水素シロキサンの少量と配合されている
(米国特許第4,221.728号明細書参照)。
今般、本発明者は非ホスファイト型又は非ホスホナイト
型の含燐化合物がポリカーボネート、特に低い固有粘度
をもつポリカーボネート、に黄色度指数Y、■、によっ
て測定してきわめて優れた熱安定性を与えることを認め
た。また慣用の試験方法でn1定してきわめて良好な加
水分解安定性を与えることも可能である。本発明の特徴
とする安定剤は芳香族ポリカーボネートの重要な性質を
実質的に保持しつつ、これらの優れた結果を与えるもの
である。
型の含燐化合物がポリカーボネート、特に低い固有粘度
をもつポリカーボネート、に黄色度指数Y、■、によっ
て測定してきわめて優れた熱安定性を与えることを認め
た。また慣用の試験方法でn1定してきわめて良好な加
水分解安定性を与えることも可能である。本発明の特徴
とする安定剤は芳香族ポリカーボネートの重要な性質を
実質的に保持しつつ、これらの優れた結果を与えるもの
である。
発明の要旨
本発明に従えば、芳香族ポリカーボネート重合体に式:
の化合物の黄変防止有効量を配合してなる芳香族ポリカ
ーボネート組成物が提供される。
ーボネート組成物が提供される。
発明の詳細な開示
本発明における使用に適当な芳香族ポリカーボネートは
二価フェノールとカーボネート前駆体、たとえばホスゲ
ン、ハロホルメート又はカーボネートエステルとを反応
させることによって容易に製造される。か−るカーボネ
ート重合体は典型的には式: (式中、Aは重合体形成反応に使用される二価フェノー
ルの二価芳香族基である)の反復構造単位からなるもの
として表わされる。本発明の樹脂状混合物を与えるため
に使用されるカーボネート重合体は約0.30〜約x、
zOdl/gの範囲の固有粘度(塩化メチレン中で25
℃で測定して)を有することが好ましい。か〜る芳香族
カーボネート重合体を与えるために使用し得る二価フェ
ノールは、各々が芳香族核の炭素原子に直接結合されて
いる2個のヒドロキシ基を官能基として含む単核又は多
核芳香族化合物である。典型的な二価フェノールはつぎ
のちのを包含する。
二価フェノールとカーボネート前駆体、たとえばホスゲ
ン、ハロホルメート又はカーボネートエステルとを反応
させることによって容易に製造される。か−るカーボネ
ート重合体は典型的には式: (式中、Aは重合体形成反応に使用される二価フェノー
ルの二価芳香族基である)の反復構造単位からなるもの
として表わされる。本発明の樹脂状混合物を与えるため
に使用されるカーボネート重合体は約0.30〜約x、
zOdl/gの範囲の固有粘度(塩化メチレン中で25
℃で測定して)を有することが好ましい。か〜る芳香族
カーボネート重合体を与えるために使用し得る二価フェ
ノールは、各々が芳香族核の炭素原子に直接結合されて
いる2個のヒドロキシ基を官能基として含む単核又は多
核芳香族化合物である。典型的な二価フェノールはつぎ
のちのを包含する。
2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン:
ハイドロキノン:
レゾルシノール;
2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン;
ビフェノール;
2.4’ −(ジヒドロキシジフェニル)メタン;ビス
・−(2−ヒドロキシフェニル)メタン;ビス−(4−
ヒドロキシフェニル)メタン;ビス−(4−ヒドロキシ
−5−二トロフェニル)メタン; 1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン; 3.3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン; 2.2−ジヒドロキシジフェニル; 2.6−シヒドロキシナフタリン: ビス−(4−ヒドロキシフェニル)スルホン:ビス−(
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン
; 22−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン; 2.4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン;5′−ク
ロル−2,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン: ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルスルホン
; 4.41−ジヒドロキシジフェニルエーテル;4.4′
−ジヒドロキシ−3,3′−ジクロルジフェニルエーテ
ル; 44′−ジヒドロキシ−2,5−ジメチルジフェニルエ
ーテル−等。
・−(2−ヒドロキシフェニル)メタン;ビス−(4−
ヒドロキシフェニル)メタン;ビス−(4−ヒドロキシ
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3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン
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ニル)プロパン; 2.4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン;5′−ク
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; 4.41−ジヒドロキシジフェニルエーテル;4.4′
−ジヒドロキシ−3,3′−ジクロルジフェニルエーテ
ル; 44′−ジヒドロキシ−2,5−ジメチルジフェニルエ
ーテル−等。
上記のポリカーボネートの製造に使用するに同様に適当
な他の二価フェノールは米国特許第2゜999.835
号、同第3,038,365号、同第3,334,15
4号及び同第4,131゜575号明細書に開示されて
いる。
な他の二価フェノールは米国特許第2゜999.835
号、同第3,038,365号、同第3,334,15
4号及び同第4,131゜575号明細書に開示されて
いる。
これらの芳香族ポリカーボネートは既知の方法によって
、たとえば前述のごとく二価フェノールとホスゲンのよ
うなカーボネート前駆体とを前記引用文献及び米国特許
第4,018,750号及び同第4,123.426号
明細書に記載された方法に従って反応させることによっ
て、又は米国特許第3,153,008号明細書に記載
されるごときエステル交換反応によって、あるいは当業
者に既知の他の方法によって製造することができる。
、たとえば前述のごとく二価フェノールとホスゲンのよ
うなカーボネート前駆体とを前記引用文献及び米国特許
第4,018,750号及び同第4,123.426号
明細書に記載された方法に従って反応させることによっ
て、又は米国特許第3,153,008号明細書に記載
されるごときエステル交換反応によって、あるいは当業
者に既知の他の方法によって製造することができる。
たとえば米国特許第4,001,184号明細書に記載
されるごとき分岐ポリカーボネートもまたを用である。
されるごとき分岐ポリカーボネートもまたを用である。
さらに線状ポリカーボネートと分岐ポリカーボネートの
混合物も使用し得る。さらにまた、本発明の実施におい
て前述した物質の任意の混合物を使用して芳香族ポリカ
ーボネートを提供することもできる。いrれにせよ、本
発明において成分(a)として使用するために好ましい
芳香族カーボネート重合体は2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン(ビスフェノール−A)から誘
導される単独重合体である。
混合物も使用し得る。さらにまた、本発明の実施におい
て前述した物質の任意の混合物を使用して芳香族ポリカ
ーボネートを提供することもできる。いrれにせよ、本
発明において成分(a)として使用するために好ましい
芳香族カーボネート重合体は2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン(ビスフェノール−A)から誘
導される単独重合体である。
コンパクトディスクのような光学等級に使用するに適す
るビスフェノール−Aポリカーボネートは特に好ましい
ものである。約0.35〜約0゜41dl/gの範囲の
固有粘度はこれらの用途に使用されるポリカーボネート
を包含する。固有粘度は塩化メチレン中で25℃で測定
される。
るビスフェノール−Aポリカーボネートは特に好ましい
ものである。約0.35〜約0゜41dl/gの範囲の
固有粘度はこれらの用途に使用されるポリカーボネート
を包含する。固有粘度は塩化メチレン中で25℃で測定
される。
本発明において使用される含燐化合物はC3゜H44P
O3Fの実験式を有する。この化合物はエチル・コーポ
レーション(Ethyl Corporation )
から入手可能である。この化合物は一般に分子量486
の白色結晶状粉末の形である。その燐含量は6.4重量
%でありかつ200〜201℃の融点をもつ。この化合
物はきわめて安定であり、ポリカーボネートとともに使
用することを妨げるような取扱い上の問題点又は認め得
る毒性ををするとは思われない。本発明の特徴とする含
燐安定剤は通常の成形条件下でポリカーボネートと併用
する場合、標準的に使用されるホスファイト及びホスホ
ナイト型安定剤よりも当初より低いYI値を示す。さら
に、この化合物はホスファイト及びホスホナイト型安定
剤の両者における標準的な条件と比較してより苛酷な悪
条件で成形した場合に小さいΔYlをもつ。
O3Fの実験式を有する。この化合物はエチル・コーポ
レーション(Ethyl Corporation )
から入手可能である。この化合物は一般に分子量486
の白色結晶状粉末の形である。その燐含量は6.4重量
%でありかつ200〜201℃の融点をもつ。この化合
物はきわめて安定であり、ポリカーボネートとともに使
用することを妨げるような取扱い上の問題点又は認め得
る毒性ををするとは思われない。本発明の特徴とする含
燐安定剤は通常の成形条件下でポリカーボネートと併用
する場合、標準的に使用されるホスファイト及びホスホ
ナイト型安定剤よりも当初より低いYI値を示す。さら
に、この化合物はホスファイト及びホスホナイト型安定
剤の両者における標準的な条件と比較してより苛酷な悪
条件で成形した場合に小さいΔYlをもつ。
本発明の組成物は単に本発明の特徴とする化合物及び芳
香族ポリカーボネートを一緒にたとえばグラベランダー
(Brabender )ミキサー中で混合し、ついで
フィラメントに押出し、これをベレットに切断すること
によって製造される。芳香族ポリカーボネートが有用と
される通常の用途には本発明の組成物も同様に適用し得
るものである。
香族ポリカーボネートを一緒にたとえばグラベランダー
(Brabender )ミキサー中で混合し、ついで
フィラメントに押出し、これをベレットに切断すること
によって製造される。芳香族ポリカーボネートが有用と
される通常の用途には本発明の組成物も同様に適用し得
るものである。
本発明の特徴とする化合物は黄変防止有効量でポリカー
ボネートに配合される。一般に、この有効量はポリカー
ボネート100部当り約0.01〜約0.5部(pph
) 、好ましくは約0103〜約0.311phであ
る。
ボネートに配合される。一般に、この有効量はポリカー
ボネート100部当り約0.01〜約0.5部(pph
) 、好ましくは約0103〜約0.311phであ
る。
押出し及び成形温度はポリカーボネートについて使用さ
れる典型的な温度である。
れる典型的な温度である。
本発明の組成物はさらに随意成分としである種の通常知
られかつ使用されている添加剤、たとえば難燃化剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、充填剤、たとえばガラス繊維、
ガラス球、タルク、M母、クレー等、離型剤、紫外線吸
収剤、たとえばベンゾフェノン、ベンズトリアゾール、
ベンジリデンマロネート等;を含有し得る。
られかつ使用されている添加剤、たとえば難燃化剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、充填剤、たとえばガラス繊維、
ガラス球、タルク、M母、クレー等、離型剤、紫外線吸
収剤、たとえばベンゾフェノン、ベンズトリアゾール、
ベンジリデンマロネート等;を含有し得る。
つぎに本発明を実施例によってさらに説明する。
ただし、これらの実施例は本発明の範囲を限定するもの
ではなく、単に本発明の代表的な実施態様を例証するた
めのものである。
ではなく、単に本発明の代表的な実施態様を例証するた
めのものである。
以下の実施例においては、塩化メチレン中で25℃で測
定して好ましい範囲である0、35〜0゜41dl/g
の固有粘度をもつビスフェノール−Aポリカーボネート
を使用し、これを種々の量のある特定の含燐化合物と混
合した。
定して好ましい範囲である0、35〜0゜41dl/g
の固有粘度をもつビスフェノール−Aポリカーボネート
を使用し、これを種々の量のある特定の含燐化合物と混
合した。
“A”として示したホスファイトはトリス(2゜4−ジ
第3級ブチルフェニル)ホスファイトである。
第3級ブチルフェニル)ホスファイトである。
“B”として示したホスホナイトはトリス(テトラキス
[2,4−ジ第3級ブチルフェニル] 4゜4′−ビス
フェニレンジホスホナイト)である。
[2,4−ジ第3級ブチルフェニル] 4゜4′−ビス
フェニレンジホスホナイト)である。
Bを用いて得られた結果は完全であるように示されてい
るが、このホスホナイトは健康上に悪影響があることが
示唆されているのでもはや商業的にはポリカーボネート
と併用されていない点に留意しなければならない。
るが、このホスホナイトは健康上に悪影響があることが
示唆されているのでもはや商業的にはポリカーボネート
と併用されていない点に留意しなければならない。
“C゛として示した含燐化合物は本発明の化合物である
。
。
実施例1
実験1
対照
実験2
対照
上記実験結果から認められるごとく、本発明の安定剤化
合物は通常の成形条件下でより低い当初V、!、値をも
ちかつ一般に苛酷な悪条件下でより小さいΔY、 1
.分布を与える。
合物は通常の成形条件下でより低い当初V、!、値をも
ちかつ一般に苛酷な悪条件下でより小さいΔY、 1
.分布を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、芳香族ポリカーボネートに式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を黄変防止有効量で配合してなる組成物。 2、芳香族ポリカーボネートがビスフェノール−Aポリ
カーボネートである請求項1記載の組成物。 3、芳香族ポリカーボネートの固有粘度が塩化メチレン
中で25℃で測定して約0.35〜約0.41dl/g
である請求項2記載の組成物。 4、黄変防止用化合物の配合量がポリカーボネート10
0重量部当り約0.01〜約0.5重量部である請求項
3記載の組成物。 5、配合量が同一基準で約0.03〜約0.3重量部で
ある請求項4記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US292,165 | 1988-12-30 | ||
US07292165 US4962144B1 (en) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | Composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02242850A true JPH02242850A (ja) | 1990-09-27 |
Family
ID=23123502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1336771A Pending JPH02242850A (ja) | 1988-12-30 | 1989-12-27 | 組成物 |
Country Status (4)
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---|---|
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EP (1) | EP0377108A1 (ja) |
JP (1) | JPH02242850A (ja) |
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US5128066A (en) * | 1990-05-14 | 1992-07-07 | Ethyl Corporation | Antioxidant aromatic fluorophosphites |
US5208362A (en) * | 1992-02-27 | 1993-05-04 | Ethyl Corporation | Process for stabilizing organophosphorus compounds |
TW381106B (en) * | 1994-09-02 | 2000-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Alkoxyphenyl-substituted bisacylphosphine oxides |
EP0699702A3 (en) | 1994-09-02 | 1996-05-08 | Dow Chemical Co | Reaction products of carbonyl compounds and diphenols |
US5476888A (en) * | 1994-09-02 | 1995-12-19 | The Dow Chemical Company | Diphosphines |
SE520727C2 (sv) * | 1996-03-04 | 2003-08-19 | Ciba Sc Holding Ag | Alkylfenylbisacylfosfinoxid och fotoinitiatorblandningar |
US6225436B1 (en) * | 2000-04-07 | 2001-05-01 | The Dow Chemical Company | Polycarbonate preparation process |
CA2532081A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-02-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for preparing branched polycarbonate |
US8426531B2 (en) | 2009-03-24 | 2013-04-23 | Styron Europe Gmbh | Method for monitoring monomer concentration in interfacial polycarbonate manufacturing process |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0280938A1 (en) * | 1987-02-27 | 1988-09-07 | Albemarle Corporation | Antioxidant aromatic fluorophosphites |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
US4322527A (en) * | 1979-05-15 | 1982-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | 6-Amino-dibenz[d,g][1,3,2]dioxaphosphocines |
SU859369A1 (ru) * | 1980-01-15 | 1981-08-30 | Волгоградское производственное объединение "Химпром" | Способ получени циклических арилхлорфосфитов |
-
1988
- 1988-12-30 US US07292165 patent/US4962144B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-21 CA CA000612330A patent/CA1335141C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-23 EP EP89121605A patent/EP0377108A1/en not_active Withdrawn
- 1989-12-27 JP JP1336771A patent/JPH02242850A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0280938A1 (en) * | 1987-02-27 | 1988-09-07 | Albemarle Corporation | Antioxidant aromatic fluorophosphites |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4962144B1 (en) | 1998-03-24 |
EP0377108A1 (en) | 1990-07-11 |
CA1335141C (en) | 1995-04-04 |
US4962144A (en) | 1990-10-09 |
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