JPH02238092A - 低温流動改良剤 - Google Patents
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- JPH02238092A JPH02238092A JP89241A JP24189A JPH02238092A JP H02238092 A JPH02238092 A JP H02238092A JP 89241 A JP89241 A JP 89241A JP 24189 A JP24189 A JP 24189A JP H02238092 A JPH02238092 A JP H02238092A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
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- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低温特性の改良された燃料組成物に関する.さ
らに詳しくは、本発明は長鎖オリゴマー無水アルキル琥
珀酸または相当する酸、長鎖の一官能性または多官能性
のエボキシドおよび長鎖第2級アミンの反応生成物から
作られる添加剤をジーゼル燃料および加熱用燃料の曇り
点、流動点およびI過性を改良するのに十分な少量含む
留出物炭化水素燃料からなる組成物に関する。
らに詳しくは、本発明は長鎖オリゴマー無水アルキル琥
珀酸または相当する酸、長鎖の一官能性または多官能性
のエボキシドおよび長鎖第2級アミンの反応生成物から
作られる添加剤をジーゼル燃料および加熱用燃料の曇り
点、流動点およびI過性を改良するのに十分な少量含む
留出物炭化水素燃料からなる組成物に関する。
当業者に周知のように、ジーゼル燃料等は流動性が悪く
そして燃料用フィルターの閉塞のために低温において問
題を生じる。未改質ジーゼル燃料はワックスの結晶が生
成するより低温において特に流動特性が悪い。その結果
、これらの低温流動性の問題を解決するためのより効率
的な手段を求める絶え間ない二−ズがある。本明細書で
記述する物質は、このような燃料に添加すると、燃料の
低?tF遇性および流動性を改良する。
そして燃料用フィルターの閉塞のために低温において問
題を生じる。未改質ジーゼル燃料はワックスの結晶が生
成するより低温において特に流動特性が悪い。その結果
、これらの低温流動性の問題を解決するためのより効率
的な手段を求める絶え間ない二−ズがある。本明細書で
記述する物質は、このような燃料に添加すると、燃料の
低?tF遇性および流動性を改良する。
多くの潤滑剤および燃料添加剤は種々の無水アルキル琥
珀酸およびそのエステルから作られているが、ジーゼル
燃料等の低温特性を改良する効果的な生成物を無水アル
キル琥珀酸または長鎖カルボン酸または多酸、一官能性
または多官能性のエボキシドおよび長鎖第2級アミンか
らなる限定された分子量範囲内の原料の特定の組合せか
ら作ることができることを本発明者は見出した。
珀酸およびそのエステルから作られているが、ジーゼル
燃料等の低温特性を改良する効果的な生成物を無水アル
キル琥珀酸または長鎖カルボン酸または多酸、一官能性
または多官能性のエボキシドおよび長鎖第2級アミンか
らなる限定された分子量範囲内の原料の特定の組合せか
ら作ることができることを本発明者は見出した。
米国特許第4,103,613号は(1)エボキシ化ア
ルファオレフィンとアンモニア、アミン、ポリアミンま
たはヒドロキシアミンから選ばれる窒素含有化合物との
反応生成物と、(2)炭化水素質燃料および油の流動点
を下げる添加剤としてのエチレンーオレフィンコボリマ
ー、との混合物の使用を教示している. 米国特許第3.962, 104号は油改良添加剤とし
て有用な少量の四級アンモニウム塩を含む潤滑油組成物
を開示しており、ここで四級アンモニウム塩は三級アミ
ンとオレフィン酸化物と水との反応生成物から誘導され
るカチオンを利用している.しかしながら、これら従来
の物質の何れも本発明の特定の組合せの原料を使用して
いない.本発明は留出物燃料組成物の低温特性を改良す
るのに有用な新規な燃料用添加剤生成物を見出したので
あり、この組成物は、主要割合の液体炭化水素燃料と、
(1)一般構造式: (RCH=CI!)− (式中
、nは2−4であり、RはC2ないしC3! ヒドロカ
ルビル基である)のほぼ線状のオリゴマーオレフィンか
ら作られるほぼ線状の無水アルキル琥珀M:(2)炭素
原子数が少なくとも14の長鎖の脂肪のすなわち脂肪族
の第2級アミン;(3)炭素原子数が少な?ともl2の
長鎖C1■.高分子量エポキシド;の反応生成物からな
る改良されたが過性と流動性を付与しかつ流動点と曇り
点を低下させるのに十分な少量の添加剤とからなる。
ルファオレフィンとアンモニア、アミン、ポリアミンま
たはヒドロキシアミンから選ばれる窒素含有化合物との
反応生成物と、(2)炭化水素質燃料および油の流動点
を下げる添加剤としてのエチレンーオレフィンコボリマ
ー、との混合物の使用を教示している. 米国特許第3.962, 104号は油改良添加剤とし
て有用な少量の四級アンモニウム塩を含む潤滑油組成物
を開示しており、ここで四級アンモニウム塩は三級アミ
ンとオレフィン酸化物と水との反応生成物から誘導され
るカチオンを利用している.しかしながら、これら従来
の物質の何れも本発明の特定の組合せの原料を使用して
いない.本発明は留出物燃料組成物の低温特性を改良す
るのに有用な新規な燃料用添加剤生成物を見出したので
あり、この組成物は、主要割合の液体炭化水素燃料と、
(1)一般構造式: (RCH=CI!)− (式中
、nは2−4であり、RはC2ないしC3! ヒドロカ
ルビル基である)のほぼ線状のオリゴマーオレフィンか
ら作られるほぼ線状の無水アルキル琥珀M:(2)炭素
原子数が少なくとも14の長鎖の脂肪のすなわち脂肪族
の第2級アミン;(3)炭素原子数が少な?ともl2の
長鎖C1■.高分子量エポキシド;の反応生成物からな
る改良されたが過性と流動性を付与しかつ流動点と曇り
点を低下させるのに十分な少量の添加剤とからなる。
効果的であるためには本発明者の知見によるジーゼル燃
料または加熱燃料の低温特性改良用生成物は限定された
分子量範囲内の特定の原料の組合せから作らなければな
らないことを本発明者は見出している: (1) 無水アルキル琥珀酸を作るのに用いるアルキ
ル化用オレフィンは本質的に線状でなければならない. (2) nが2−4である(RCH=(Jh),lのた
めにはオレフィンを注意深くオリゴマー化しなければな
らない.nが1であるかまたは5以上であるとき、この
ような物質は有効でないことがわかっている.(シかし
ながら、混合物はnが限定値以外である物質を幾らか含
んでもよい。)(3)アミンは第2級でなければならな
い;第1アミンは効果的でない。
料または加熱燃料の低温特性改良用生成物は限定された
分子量範囲内の特定の原料の組合せから作らなければな
らないことを本発明者は見出している: (1) 無水アルキル琥珀酸を作るのに用いるアルキ
ル化用オレフィンは本質的に線状でなければならない. (2) nが2−4である(RCH=(Jh),lのた
めにはオレフィンを注意深くオリゴマー化しなければな
らない.nが1であるかまたは5以上であるとき、この
ような物質は有効でないことがわかっている.(シかし
ながら、混合物はnが限定値以外である物質を幾らか含
んでもよい。)(3)アミンは第2級でなければならな
い;第1アミンは効果的でない。
(4)エポキシドはMWが少なくとも185でなければ
ならない. 適当な液体炭化水素燃料または留出物は一般には177
゜C (350”F)の初留点と357゜C (675
’F)の終点を有する.しかしながら、本発明による
添加剤はこれらの特定の沸点範囲外の炭化水素燃料でも
利用できる.一般には、冬期の温度で流動性が悪くそし
てワックスの結晶が生成する未改質ジーゼル燃料で利用
できる。
ならない. 適当な液体炭化水素燃料または留出物は一般には177
゜C (350”F)の初留点と357゜C (675
’F)の終点を有する.しかしながら、本発明による
添加剤はこれらの特定の沸点範囲外の炭化水素燃料でも
利用できる.一般には、冬期の温度で流動性が悪くそし
てワックスの結晶が生成する未改質ジーゼル燃料で利用
できる。
適当な無水アルキル琥珀酸はアルキル暴が長鎖アルケン
のオリゴマーであるものである。上記の通り、長鎖は炭
素原子数が少なくとも14である。
のオリゴマーであるものである。上記の通り、長鎖は炭
素原子数が少なくとも14である。
臨界的な上限値はない.しかしながら、好ましくは、長
鎖はl6ないし40個の炭素原子を含むべきである。(
RCH=CHi)l1である上記のオレフィンに関して
、Rill換基の性質は臨界的ではないが、好ましくは
炭素原子数が12ないし32、より好ましくはl6ない
し24である. 有用なエボキシドは炭素原子数が12ないし30である
。エボキシドは芳香族基または飽和あるいは不飽和の脂
肪族基で置換されてもよい。本発明で使用できる好まし
いエボキシドはデセンエボキシド、テトラデセンエボキ
シド、オクタデセンエボキシド等である。これらの例示
は非限定的であることを強調する。炭素原子数が12な
いし30の好ましい群のエボキシドであれば何れの他の
適当なエボキシドも有利に使用できる。これらのエボキ
シドのMWは一般に185ないし500またはそれ以上
の範囲である. RがC+aないしC,。ヒドロカルビル基であるR−N
ll−Rの適当な第2級アミンは以下のものを含むが、
これらに限定されない:ジココアミン、Nーエチルー゜
オレイルアミン、N−メチルソヤアミン、ジータローア
ミン等も適当と思われる。
鎖はl6ないし40個の炭素原子を含むべきである。(
RCH=CHi)l1である上記のオレフィンに関して
、Rill換基の性質は臨界的ではないが、好ましくは
炭素原子数が12ないし32、より好ましくはl6ない
し24である. 有用なエボキシドは炭素原子数が12ないし30である
。エボキシドは芳香族基または飽和あるいは不飽和の脂
肪族基で置換されてもよい。本発明で使用できる好まし
いエボキシドはデセンエボキシド、テトラデセンエボキ
シド、オクタデセンエボキシド等である。これらの例示
は非限定的であることを強調する。炭素原子数が12な
いし30の好ましい群のエボキシドであれば何れの他の
適当なエボキシドも有利に使用できる。これらのエボキ
シドのMWは一般に185ないし500またはそれ以上
の範囲である. RがC+aないしC,。ヒドロカルビル基であるR−N
ll−Rの適当な第2級アミンは以下のものを含むが、
これらに限定されない:ジココアミン、Nーエチルー゜
オレイルアミン、N−メチルソヤアミン、ジータローア
ミン等も適当と思われる。
エボキシド/アミンの通常の反応温度は室温または周囲
温度から225゜Cである。通常のエステル化条件を用
いる(100−250 ’C、水の共沸除去等)。
温度から225゜Cである。通常のエステル化条件を用
いる(100−250 ’C、水の共沸除去等)。
しかしながら何れの適当な方法も許容できる。オリゴマ
ー化は以下の実施例1に示す方法等の何れの慣用の方法
によってもよい。
ー化は以下の実施例1に示す方法等の何れの慣用の方法
によってもよい。
本発明による添加剤は燃料組成物の全重量に基づき0.
01ないし5重置%の範囲の量でヒドロカルビル留出物
ジーゼル燃料中で効果的に使用できる.例えば特定の燃
料および/または気候条件による場合には、10重量%
までを使用できる.他の既知の添加剤も本発明の添加剤
の悪影響なしに意図する目的で使用できる。
01ないし5重置%の範囲の量でヒドロカルビル留出物
ジーゼル燃料中で効果的に使用できる.例えば特定の燃
料および/または気候条件による場合には、10重量%
までを使用できる.他の既知の添加剤も本発明の添加剤
の悪影響なしに意図する目的で使用できる。
箪 アル ルエ のU
実施例lで調製したオリゴマ−(155.51)を23
5゛Cに加熱しそして41.5gの無水マレイン酸を2
時間にわたり加えた.加剰の無水マレイン酸を160゜
Cで真空下で3時間ストリノピングする前に混合物をこ
の温度でさらに3時間保持した。
5゛Cに加熱しそして41.5gの無水マレイン酸を2
時間にわたり加えた.加剰の無水マレイン酸を160゜
Cで真空下で3時間ストリノピングする前に混合物をこ
の温度でさらに3時間保持した。
線状炭素鎖の何れの場所に二重結合があってもよいヘキ
サデカンとオクタデカンとの市販混合物(500g)を
2.38のn−ブタノールと混合しそして乾燥した不活
性雰囲気中で52 − 57℃に加熱した.装置の腐食
なしで反応を加速するためにこの範囲の温度を維持しな
がら、三フッ化硼素を3時間にわたり徐々に加えた.添
加が完了した後、反応混合物をこの温度でさらに3時間
保持した。触媒を200CCの水に含まれる濃アンモニ
ア30ccで中和しそして生成物を洗浄した. 1m エポキシ化Ct4−2。オレフィンの市販混合物(16
.2g+ 0.04モル)を市販のジ(水添タロー)ア
ミン(21.3g. 0.04モル)とともに加熱し、
+25゜Cで3時間撹拌した。実施例2の方法で作った
二量化CIlk−11無水アルキル琥珀酸(12.8g
, 0.02モル)を加え、温度を175゜Cに高め、
そして反応混合物をこの温度で3時間保持した。
サデカンとオクタデカンとの市販混合物(500g)を
2.38のn−ブタノールと混合しそして乾燥した不活
性雰囲気中で52 − 57℃に加熱した.装置の腐食
なしで反応を加速するためにこの範囲の温度を維持しな
がら、三フッ化硼素を3時間にわたり徐々に加えた.添
加が完了した後、反応混合物をこの温度でさらに3時間
保持した。触媒を200CCの水に含まれる濃アンモニ
ア30ccで中和しそして生成物を洗浄した. 1m エポキシ化Ct4−2。オレフィンの市販混合物(16
.2g+ 0.04モル)を市販のジ(水添タロー)ア
ミン(21.3g. 0.04モル)とともに加熱し、
+25゜Cで3時間撹拌した。実施例2の方法で作った
二量化CIlk−11無水アルキル琥珀酸(12.8g
, 0.02モル)を加え、温度を175゜Cに高め、
そして反応混合物をこの温度で3時間保持した。
最後の酸価は2であった.
1施炭土
cza−zsエポキシ化オレフィンを等モル量の市販の
Cli−!@アルファオレフィンエボキシドと置き換え
て実施例3と同様の調製を行った。
Cli−!@アルファオレフィンエボキシドと置き換え
て実施例3と同様の調製を行った。
此1旧舛
本例では夕ローアミンと低分子量エボキシドとの市販の
反応生成物を用いた.水分を共沸除去するためのトルエ
ンを用い、タローアミンと2モルのエチレンオキシドと
の市販の反応生成物を2量化CIl+−24。無水アル
キル琥珀酸と160 ’Cで反応させた。水の放出が止
まったとき、反応は150″Cで真空下で3時間で終了
した。この生成物は試験したジーゼル燃料の曇り点の効
果はなかった。
反応生成物を用いた.水分を共沸除去するためのトルエ
ンを用い、タローアミンと2モルのエチレンオキシドと
の市販の反応生成物を2量化CIl+−24。無水アル
キル琥珀酸と160 ’Cで反応させた。水の放出が止
まったとき、反応は150″Cで真空下で3時間で終了
した。この生成物は試験したジーゼル燃料の曇り点の効
果はなかった。
XIiF例』一
本例では実施例3の第2級アミンのかわりに長鎖第1球
アミンを用いた。水添タローアミン(14.2g, 0
.05モル)と20.1gのCZ44@エボキシ化オレ
フィン(0.05モル)とを125゜Cで3時間にわた
り加熱した.実施例lで用いたのと同様の無水アルキル
琥珀酸(15.’Jg, 0.025モル)を加えそし
て実施例3のように反応は完了した。この添加剤は実質
的に曇り点を低下させなかった。
アミンを用いた。水添タローアミン(14.2g, 0
.05モル)と20.1gのCZ44@エボキシ化オレ
フィン(0.05モル)とを125゜Cで3時間にわた
り加熱した.実施例lで用いたのと同様の無水アルキル
琥珀酸(15.’Jg, 0.025モル)を加えそし
て実施例3のように反応は完了した。この添加剤は実質
的に曇り点を低下させなかった。
添加剤を以下で述べる代表的ジーゼル燃料に配合し(0
.1重量%)そして曇り点、流動点、並びにヤt 以下で述べるLTFE手法によるが過製を試験した。試
験したジーゼル燃料の性質を第1表に示す。
.1重量%)そして曇り点、流動点、並びにヤt 以下で述べるLTFE手法によるが過製を試験した。試
験したジーゼル燃料の性質を第1表に示す。
初留点 366 186
50% 4B? 253
終留点 663 351
API比重 34.8
硫黄 0.17%
アニリン点 54”C (130’P )LT
FE、すなわちジーゼル燃料の低温流動試験、はCRC
(規格統一研究協会)によるfi!試験である.LT
FE法は以下の通りである:試験試料(20ht1!)
を制御した冷却速度で所望の試験温度まで徐々に低下さ
せる。所望温度に達した後、試料を冷却箱から取り出し
そして真空下で17マイクロメートルのスクリーンでI
遇する。試料全部が60秒以内でI過できれば、試験に
合格したものとみなされる。曇り点と流動点のデータは
標準ASTM試験法、それぞれD−250およびD97
で得た。
FE、すなわちジーゼル燃料の低温流動試験、はCRC
(規格統一研究協会)によるfi!試験である.LT
FE法は以下の通りである:試験試料(20ht1!)
を制御した冷却速度で所望の試験温度まで徐々に低下さ
せる。所望温度に達した後、試料を冷却箱から取り出し
そして真空下で17マイクロメートルのスクリーンでI
遇する。試料全部が60秒以内でI過できれば、試験に
合格したものとみなされる。曇り点と流動点のデータは
標準ASTM試験法、それぞれD−250およびD97
で得た。
第2表は個々の反応体に要求される臨界性を強調してい
る。こうして、第2表のデータは、本発明による添加剤
をジーゼル燃料に含めることにより得られる非常に好結
果および改良された結果を示している。
る。こうして、第2表のデータは、本発明による添加剤
をジーゼル燃料に含めることにより得られる非常に好結
果および改良された結果を示している。
手 続 補 正 書
昭和64年1月4日差出の特許願
2.発明の名称
低温流動改良剤
ヘース燃料 22
?,補正をする者
事件との関係
住所
名称 (■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、主要割合の液体炭化水素燃料と、 (a)一般構造式:(RCH=CH_2)_n(式中、
nは2ないし4であり、RはC_1_2ないしC_3_
2のヒドロカルビル基である)で示されるほぼ線状のオ
リゴマーオレフィンから作られるほぼ線状の無水アルキ
ル琥珀酸またはこれに相当する酸; (b)炭素原子数が少なくとも12の一官能性または多
官能性のエポキシド;および (c)炭素原子数が少なくとも14の第2級アミン;の
反応生成物からなる少量の添加剤生成物とからなる組成
物。 2、前記エポキシドが一官能性である、請求項1記載の
組成物。 3、前記エポキシドが多官能性である、請求項1記載の
組成物。 4、前記添加剤生成物を0.01ないし10重量%含む
、請求項1記載の組成物。 5、前記無水アルキル琥珀酸はヘキサデセンおよびオク
タデセンのオリゴマーオレフィン類と無水マレイン酸と
の混合物から作られ、nは2であり、エポキシドはC_
2_4_−_2_8エポキシ化オレフィン混合物であり
、アミンはジ(水添)タローアミンである、請求項1記
載の組成物。 6、前記無水アルキル琥珀酸はほぼ線状のC_1_6_
−_1_8オレフィン混合物から作られそしてエポキシ
ドは一官能性エポキシドである、請求項5記載の組成物
。 7、エポキシドはC_1_8_−_2_0アルファオレ
フィンエポキシドである、請求項5記載の組成物。 8、エポキシドは多官能性エポキシドである、請求項5
記載の組成物。 9、前記燃料はジーゼル燃料である、請求項1記載の組
成物。 10、液体炭化水素燃料に改良された濾過特性を付与し
そしてこの燃料の流動点と曇り点を低下させる、この燃
料での使用に適した添加剤生成物であって、 (a)一般構造式:(RCH=CH_2)_n(式中、
nは2ないし4であり、RはC_1_2ないしC_3_
2ヒドロカルビル基である)のほぼ線状のオリゴマーオ
レフィンから作られたほぼ線状の無水アルキル琥珀酸; (b)一官能性または多官能性のC_2_4ないしC_
2_8エポキシドまたはその混合物;および (c)炭素原子数が少なくとも14の第2級アミン;の
反応生成物からなる添加剤生成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP89241A JPH02238092A (ja) | 1987-12-07 | 1989-01-04 | 低温流動改良剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/129,634 US4834776A (en) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | Low temperature fluidity improver |
CA000585610A CA1333751C (en) | 1987-12-07 | 1988-12-12 | Low temperature fluidity improver |
JP89241A JPH02238092A (ja) | 1987-12-07 | 1989-01-04 | 低温流動改良剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02238092A true JPH02238092A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=25672292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP89241A Pending JPH02238092A (ja) | 1987-12-07 | 1989-01-04 | 低温流動改良剤 |
Country Status (7)
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---|---|
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EP (1) | EP0378883B1 (ja) |
JP (1) | JPH02238092A (ja) |
AU (1) | AU612769B2 (ja) |
CA (1) | CA1333751C (ja) |
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US5057617A (en) * | 1988-11-07 | 1991-10-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives prepared from monoepoxy thiols |
US5205947A (en) * | 1988-11-07 | 1993-04-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives comprising amine adducts of dicarboxylic acid monoepoxy thiol reaction products |
US5002589A (en) * | 1989-12-13 | 1991-03-26 | Mobil Oil Corp. | Multifunctional fuel additives and compositions thereof |
GB9007335D0 (en) * | 1990-03-31 | 1990-05-30 | Bp Chemicals Additives | Lubricating oil additives,their preparation and use |
DE4020664A1 (de) * | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Basf Ag | Ester enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren und dieselmotoren |
DE4030164A1 (de) | 1990-09-24 | 1992-03-26 | Basf Ag | Kraftstoffe fuer verbrennungsmotoren und schmierstoffe enthaltende hochmolekulare aminoalkohole |
WO1992009673A1 (en) * | 1990-12-03 | 1992-06-11 | Mobil Oil Corporation | Multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels and compositions containing same |
TR28188A (tr) * | 1991-03-13 | 1996-03-01 | Mobil Oil Corp | Cok fonksiyonlu yakit katki maddeleri. |
WO1995034614A1 (en) * | 1992-12-08 | 1995-12-21 | Mobil Oil Corporation | Triazole-derived acid-esters or ester-amide-amine salts as antiwear additives |
US5328625A (en) * | 1992-12-08 | 1994-07-12 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions comprising triazole-derived acid-esters or ester-amide-amine salts as antiwear additives |
AU7395294A (en) * | 1993-02-08 | 1996-01-05 | Mobil Oil Corporation | Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants |
US5492544A (en) * | 1994-06-29 | 1996-02-20 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions comprising tolyltriazole-derived tri/tetra esters as additives for distillate fuels |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3017362A (en) * | 1958-06-12 | 1962-01-16 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon oil composition |
US2996365A (en) * | 1959-03-03 | 1961-08-15 | Petrolite Corp | Fuel oil compositions |
FR1392560A (fr) * | 1963-01-17 | 1965-03-19 | Exxon Research Engineering Co | Additifs de fuel oil |
GB1053340A (ja) * | 1963-10-14 | 1900-01-01 | ||
GB1053577A (ja) * | 1963-11-01 | |||
CA1019751A (en) * | 1973-03-30 | 1977-10-25 | Mobil Oil Corporation | Liquid hydrocarbon compositions containing straight chain polyalkenylsuccinimides |
GB1445993A (en) * | 1973-06-27 | 1976-08-11 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating oil compositions |
US4098585A (en) * | 1976-06-07 | 1978-07-04 | Texaco Inc. | Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product |
US4123232A (en) * | 1977-06-29 | 1978-10-31 | Chevron Research Company | Pour point depressants |
US4108613A (en) * | 1977-09-29 | 1978-08-22 | Chevron Research Company | Pour point depressants |
US4631070A (en) * | 1984-11-21 | 1986-12-23 | Chevron Research Company | Glycidol modified succinimides and fuel compositions containing the same |
GB2172284B (en) * | 1985-03-12 | 1988-07-27 | Ciba Geigy Ag | Nitrogen-containing additives for non-aqueous functional fluids |
ATE71135T1 (de) * | 1986-11-18 | 1992-01-15 | Lubrizol Corp | Funktionelle fluessigkeiten und schmiermittel mit wasservertraeglichkeitszusaetzen. |
-
1987
- 1987-12-07 US US07/129,634 patent/US4834776A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-12-12 CA CA000585610A patent/CA1333751C/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-04 JP JP89241A patent/JPH02238092A/ja active Pending
- 1989-01-05 PT PT89393A patent/PT89393B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-06 EP EP89300130A patent/EP0378883B1/en not_active Expired
- 1989-01-13 AU AU28489/89A patent/AU612769B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-05-26 GR GR920401066T patent/GR3004722T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU612769B2 (en) | 1991-07-18 |
GR3004722T3 (ja) | 1993-04-28 |
PT89393B (pt) | 1995-03-31 |
AU2848989A (en) | 1990-08-02 |
CA1333751C (en) | 1995-01-03 |
US4834776A (en) | 1989-05-30 |
PT89393A (pt) | 1991-03-20 |
EP0378883B1 (en) | 1992-04-08 |
EP0378883A1 (en) | 1990-07-25 |
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