JP3411571B2 - 油添加剤及び組成物 - Google Patents

油添加剤及び組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、油組成物、主として燃料油組成物、更に特
別には、低温でワックス生成に感受性の燃料油組成物、
及びこのような燃料油組成物用の添加剤組成物に関す
る。
暖房用オイル及びその他の蒸留石油燃料、例えば、デ
ィーゼル燃料は、燃料にその流動能を失わせるゲル構造
を形成するような方法で低温でワックスの大結晶として
沈殿する傾向があるアルカンを含む。燃料が依然として
流動する最低温度が流動点として知られている。
燃料の温度が低下し、流動点に接近するにつれて、燃
料を配管及びポンプを通して輸送するのに難点が生じ
る。更に、ワックス結晶は流動点より高い温度で燃料配
管、スクリーン及びフィルターを詰まらせる傾向があ
る。これらの問題は当業界で良く認められており、燃料
油の流動点を低下するための種々の添加剤が提案されて
おり、その多くが商業上使用されている。同様に、生成
するワックス結晶のサイズを減少し、またその形状を変
化させるためのその他の添加剤が、提案されており、商
業上使用されている。一層小さなサイズの結晶が望まし
い。何となれば、それらはフィルターを詰まらせそうに
ないからである。或る種の添加剤は、ワックスが板状体
（platelets）として結晶化することを抑制し、またそ
れに針状の習性をとらせ、得られる針状体はおそらく板
状体よりも更にフィルターを通過し易い。また、添加剤
は生成した結晶を燃料中に懸濁状態に保つ効果を有する
ことができ、また得られる減少された沈降が閉塞の防止
を助ける。
有効なワックス結晶の変性（CFPP及びその他の操作性
試験だけでなく、模擬性能及びフィールド性能により測
定されるようなもの）は、エチレン−酢酸ビニルまたは
プロピオン酸ビニルコポリマー（EVACまたはEVPC）系流
動改質剤により達成し得る。
欧州特許出願第45342号明細書には、２−エチルヘキ
サン酸、アクリル酸、及びフタル酸によるエステル化に
より変性されたEVACをベースとする低温流動添加剤が記
載されている。
“Wissenschaft und Technik"42（６）,238（1989）
において、M.Ratsch及びM.Gebauerは、とりわけ、ｎ−
ヘキサン酸でエステル化されたEVACを含む低温流動添加
剤を記載している。
米国特許第3961916号明細書には、ワックス成長アレ
スター及び核形成剤を含む中間留出流動改質剤が記載さ
れており、前者は高エステル含量を有する低分子量エチ
レン−ビニルエステルコポリマーであることが好まし
く、後者は低エステル含量を有する高分子量コポリマー
であることが好ましく、エステルの両方が酢酸ビニルで
あることが好ましいが、必ずしも酢酸ビニルである必要
はない。
ドイツ特許出願第2407158号明細書には、低分子量エ
チレン−ビニルエステルコポリマーとエチレン−アクリ
ル酸エステルコポリマーの混合物（両者は少なくとも40
モル％のエステル成分を含む）を含む中間留出流動改質
剤が記載されている。
本発明は、油の低温流動性を改良するのに有効な油、
特に、燃料油添加剤を提供することに関するものであ
り、エチレンと不飽和エステルの少なくとも２種の異な
るコポリマーを含む組成物、またはエチレンと少なくと
も２種の異なる型の不飽和エステル誘導単位のコポリマ
ーを含む組成物が、従来提案された組成物よりも利点を
有する有効な低温流動性改質剤であるという観察に基い
ている。
第一の局面において、本発明は、 （ａ）エチレンから誘導された単位に加えて、式 −CH2−CRR1− Ｉ の単位及び式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー［コポリマー
中の式Ｉ及び式IIの単位の合計比率は7.5〜35モル％の
範囲内であり、夫々のＲは独立にＨまたはCH3を表し、
かつ夫々のR1及びR2は独立に式OOCR3（式中、夫々のR3
は独立にヒドロカルビル基を表す）の基を表し、但し、
式Ｉの単位は式IIの単位とは異なり、また式Ｉが−CH2
−CH（OOCH3）−を表す場合、単位Ｉのモル比率は少な
くとも５％であることを条件とする］、または （ｂ）（ｉ）エチレンから誘導された単位に加えて、7.
5〜35モル％の式 −CH2−CRR1− Ｉ の単位を有する油溶性エチレンコポリマーと、 （ii）エチレンから誘導された単位に加えて、7.5〜35
モル％の式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー［夫々のＲは
独立にＨまたはCH3を表し、かつ夫々のR1及びR2は独立
に式COOR3またはOOCR3（式中、夫々のR3は独立にヒドロ
カルビル基を表す）の基を表し、但し、コポリマー
（ｉ）はコポリマー（ii）とは異なり、かつ式Ｉ及びII
の両方が−CH2−CH（OOCCH3）−を表さないことを条件
とする］ を含む組成物を提供する。
本明細書に使用される“ヒドロカルビル”という用語
は、分子の残部に直接結合された炭素原子を有し、かつ
炭化水素または主として炭化水素の特性を有する基を表
す。これらの中に、脂肪族基（例えば、アルキルまたは
アルケニル）、脂環式基（例えば、シクロアルキルまた
はシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置換芳香族基
及び脂環式置換芳香族基、並びに芳香族置換脂肪族基及
び芳香族置換脂環式基を含む炭化水素基が挙げられる。
脂肪族基は飽和されていることが有利である。有利に
は、ヒドロカルビル基はせいぜい30個、好ましくはせい
ぜい15個、更に好ましくはせいぜい10個、最も好ましく
はせいぜい８個の炭素原子を含む。
有利には、ＲはＨを表す。
有利には、R3はアルケニル基または上記のように、好
ましくは、アルキル基を表し、これは線状であることが
有利である。アルキル基またはアルケニル基が、例え
ば、２−エチルヘキシル基のように分枝している場合、
そのα−炭素原子はメチレン基の一部であることが有利
である。有利には、アルキル基またはアルケニル基は30
個までの炭素原子、好ましくは１個（アルケニルの場合
には２個）から14個の炭素原子、更に好ましくは４個か
ら10個までの炭素原子を含む。アルキル基またはアルケ
ニル基の例として、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、並びにペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基及びイコシル基の異性体、好ましくは
線状異性体、並びにそれらの相当するアルケニル基、有
利にはω−アルケニル基が挙げられる。R1及び／または
R2が式OOCR3のものである場合、R3はペンチルを表すこ
とが最も好ましく、上記のように、ｎ−ペンチルである
ことが有利である。
シクロアルキル基、アルカリール基及びアリール基と
して、例えば、シクロヘキシル、ベンジル及びフェニル
が挙げられる。
また、一種以上のコポリマーは、上記の式以外の式の
単位、例えば、式 −CH2−CRR4− III （式中、R4は−OHを表す） の単位、または式 −CCH3（CH2R5）−CHR6− IV （式中、R5及びR6は夫々独立に水素または４個までの炭
素原子を有するアルキル基を示す） の単位を含んでいてもよく、単位IVはイソブチレン、２
−メチル−２−ブテンまたは２−メチル−２−ペンテン
から誘導されることが有利である。
式ＩまたはIIの単位は末端単位であってもよいが、内
部単位であることが有利である。有利には、式−CRR1−
CH2−及び−CRR2−CH2−の単位はそのポリマーの10〜2
5、好ましくは10〜20、最も好ましくは11〜16モル％に
相当する。
コポリマー（ａ）並びにコポリマーｂ（ｉ）及び（i
i）の夫々は、ゲル透過クロマトグラフィーにより測定
して、せいぜい14000、有利にはせいぜい10,000、更に
有利には1,400〜7,000、好ましくは2,000〜5,500の範
囲、最も好ましくは約4,000の数平均分子量を有するこ
とが有利である。好ましい数平均分子量はR3中の炭素原
子の数に或る程度依存し、その数が多い程、上記の範囲
内の好ましい分子量は高い。有利には、ポリマーｂ
（ｉ）及びｂ（ii）の数平均分子量はせいぜい2000、更
に特別にはせいぜい1000だけ異なる。
R1またはR2がOOCR3を表すポリマーが好ましく、R1とR
2の両方が共にOOCR3を表すことが更に好ましい。
同じ添加剤組成物中にポリマー（ａ）とポリマー
（ｂ）の混合物の両方を使用することが本発明の範囲内
にある。また、型Ｉ及びIIの２種より多い異なる単位を
有するポリマー（ａ）、または２種以上のポリマー
（ａ）の混合物を使用することが本発明の範囲内にあ
る。ポリマー（ｂ）の混合物を使用する場合、ポリマー
（ｂ）ｉ中の単位Ｉはポリマー（ｂ）ii中の単位IIと異
なることが有利であるが、単位Ｉ及びIIが同じであるコ
ポリマーの混合物を使用することがまた本発明の範囲内
にあり、但し、これらのポリマーが少なくとも一つの局
面において、例えば、ポリマー中の単位Ｉ及びII中の比
率、ポリマーの分子量、もしくは分子量分布、ポリマー
の直線性、またはポリマー中のその他の単位の存在を異
にすることを条件とする。
また、本発明は、添加剤組成物を含む油、並びに油ま
たは油と混和性の溶剤と混合して添加剤組成物を含む添
加剤濃厚物を提供する。更に、本発明は油の低温特性を
改良するための添加剤組成物の使用を提供する。油は原
油、即ち、掘削から直接得られた、精製前の油であって
もよく、本発明の組成物はその中の流動性改質剤として
の使用に適する。
油は潤滑油であってもよく、これは動物油、植物油ま
たは鉱油、例えば、ナフサまたはスピンドル油からSAE3
0、40または50の潤滑油グレードに至る範囲の石油留
分、ヒマシ油、魚油または酸化鉱油であってもよい。こ
のような油はその目的とする用途に応じて添加剤を含ん
でもよい。例は粘度指数改良剤、例えば、エチレン−プ
ロピレンコポリマー、コハク酸系分散剤、金属を含む分
散添加剤及び亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート耐磨
耗添加剤である。本発明の組成物は流動性改質剤、流動
点低下剤または脱ワックス助剤として潤滑油中の使用に
適し得る。
油は、燃料油、特に、中間留出燃料油であってもよ
い。このような蒸留燃料油は一般に110℃〜500℃、例え
ば、150℃〜400℃の範囲内で沸騰する。燃料油は、大気
圧蒸留物または減圧蒸留物、もしくは分解ガス油または
直留物及び熱分解及び／または接触分解された蒸留物の
あらゆる比率のブレンドであってもよい。最も普通の石
油蒸留燃料はケロシン、ジェット燃料、ディーゼル燃
料、暖房用オイル及び重燃料油である。暖房用オイルは
大気圧直留物であってもよく、またはそれは少量、例え
ば、35重量％までの減圧ガス油もしくは分解ガス油また
はこれらの両方を含んでいてもよい。上記の低温流動性
の問題がディーゼル燃料及び暖房用オイルで最も通常に
見られる。また、本発明は植物系燃料油、例えば、ナタ
ネ油に適用し得る。
一種以上の添加剤は、周囲温度で油の重量当たりの重
量基準で少なくとも1000ppmの程度まで油に可溶性であ
ることが好ましい。しかしながら、添加剤の少なくとも
一部が油の曇り点付近で溶液から析出し、生成するワッ
クス結晶を改質するように機能し得る。
本発明の組成物（ｂ）において、ポリマー（ｉ）はエ
チレン−酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニルコポリマ
ーであることが有利である。有利には、プロトンNMRに
より測定されるような100のメチレン単位当たりのメチ
ル基の数により表されるようなポリマーの直線性は１〜
15である。
コポリマー、特に、エチレン−酢酸ビニルまたはプロ
ピオン酸ビニルコポリマーは、当業界で知られている方
法のいずれかにより、例えば、遊離基開始による溶液重
合、またはオートクレーブもしくは管形反応器中で都合
よく行われる高圧重合によりつくられてもよい。
また、コポリマーは、エチレン−酢酸ビニルまたはプ
ロピオン酸ビニルコポリマー、またはエチレン−メチル
もしくはエチル（メタ）アクリレートコポリマーのケン
化及び再エステル化によりつくられてもよい。
コポリマーの別の製造方法は、導入される酸またはア
ルコールが除去される酸またはアルコールよりも揮発性
ではないことを条件として、エステル交換によるもので
ある。
所望により、全ての、または実質的に全ての存在する
エステル基が加水分解され、そして所望の鎖置換基によ
り完全に置換されてもよい。また、一部のみが加水分解
されてもよく、その結果、得られるポリマーは、例え
ば、アセテート側鎖及び更に長い長さの鎖を含む。
コポリマー（ａ）を製造しようとする場合、エステル
モノマー（そのポリマーを直接製造しようとする場合）
と酸またはアルコール反応体（再エステル化またはエス
テル交換が行われる場合）の混合物が、これらの物質の
反応性の相違を考慮して、適当な比率で使用される。
本発明の実施態様（ａ）において、単位Ｉが2:98〜9
8:2、有利には5:95〜95:5、更に特別には1:10〜10:1の
範囲のモル比の−CH2−CH（OOCCH3）−である場合には
上記の但し書きに従って、単位Ｉ及び単位IIが存在する
ことが好ましい。実施態様（ｂ）において、単位Ｉ及び
単位IIを含むポリマーは、10:1〜1:10、好ましくは3:1
〜1:3の重量比、更に好ましくは約1:1の比で存在するこ
とが有利である。実施態様（ａ）において、式Ｉが−CH
2−CH（OOCCH3）−を表す場合、単位Ｉ対単位IIの比は2
0:80〜95:5、好ましくは3:1〜1:3の範囲内、更に好まし
くは約1:1の比であることが有利である。
添加剤組成物及び油組成物は、低温特性及び／または
その他の特性を改良するためのその他の添加剤を含んで
いてもよく、これらの多くは当業界で使用されており、
または文献により知られている。
例えば、組成物はまた更に別のエチレン−ビニルエス
テルコポリマーを含んでいてもよい。上記のように、米
国特許第3961916号を参考にして、流動性改質剤組成物
はワックス成長アレスター及び核形成剤を含んでいても
よい。いかなる理論にも拘束されることを望まないが、
本件出願人は、本発明の添加剤組成物が主としてアレス
ターとして作用し、また核形成剤、例えば、1200〜2000
0の範囲の数平均分子量及び0.3〜12モル％のビニルエス
テル含量、有利には上記の添加剤組成物中の何れかのエ
ステルの含量よりも低いエステル含量、好ましくは少な
くとも２、更に好ましくは少なくとも３モル％低いエス
テル含量を有するエチレン−ビニルエステル、特に酢酸
ビニルの添加により利益を得ると考える。
また、添加剤組成物はコームポリマー（くし形ポリマ
ー）を含んでいてもよい。このようなポリマーが“コー
ム状ポリマー：構造及び性質"N.A.Plat及びV.P.Shibae
v,J.Poly.Sci.Macromolecular Revs.,8,117〜253頁（19
74）に説明されている。
有利には、コームポリマーは、少なくとも25、好まし
くは少なくとも40、更に好ましくは少なくとも50モル％
の単位が少なくとも６個、好ましくは少なくとも10個の
原子を含む側鎖を有するホモポリマーまたはコポリマー
である。
好ましいコームポリマーの例として、一般式 のコームポリマーが挙げられる。
（式中、 Ｄ＝R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11、またはOR11、 Ｅ＝Ｈ、CH3、Ｄ、またはR12、 Ｇ＝ＨまたはＤ Ｊ＝Ｈ、R12、R12COOR11、またはアリール基もしくは複
素環基、 Ｋ＝Ｈ、COOR12、OCOR12、OR12、またはCOOH、 Ｌ＝Ｈ、R12、COOR12、OCOR12、COOH、またはアリー
ル、 R11≧C10ヒドロカルビル、 R12≧C1ヒドロカルビル、かつ ｍ及びｎはモル比を表し、ｍは1.0〜0.4の範囲であり、
ｎは０〜0.6の範囲である。R11は10〜30個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基を表すことが有利であり、一
方、R12は１〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基を表すことが有利である） コームポリマーは、所望により、または必要により、
その他のモノマーから誘導された単位を含んでいてもよ
い。２種以上の異なるコームポリマーを含むことは本発
明の範囲内にある。
これらのコームポリマーは、無水マレイン酸またはフ
マル酸とその他のエチレン性不飽和モノマー、例えば、
α−オレフィンまたは不飽和エステル、例えば、酢酸ビ
ニルとのコポリマーであってもよい。等モル量のコモノ
マーが使用されることが好ましいが必須ではなく、２対
１〜１対２の範囲のモル比が好適である。例えば、無水
マレイン酸と共重合し得るオレフィンの例として、１−
デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサ
デセン、及び１−オクタデセンが挙げられる。
コポリマーは、あらゆる好適な技術によりエステル化
されてもよく、また無水マレイン酸またはフマル酸が少
なくとも50％エステル化されることが好ましいが必須で
はない。使用し得るアルコールの例として、ｎ−デカン
−１−オール、ｎ−ドデカン−１−オール、ｎ−テトラ
デカン−１−オール、ｎ−ヘキサデカン−１−オール、
及びｎ−オクタデカン−１−オールが挙げられる。ま
た、アルコールは鎖当たり１個までのメチル分枝を含ん
でもよく、例えば、１−メチルペンタデカン−１−オー
ル、２−メチルトリデカン−１−オールであってもよ
い。アルコールは直鎖アルコールと単一のメチル分枝ア
ルコールの混合物であってもよい。市販のアルコール混
合物ではなく純粋なアルコールを使用することが好まし
いが、混合物が使用される場合、R12はアルキル基中の
炭素原子の平均数を表す。１位または２位に分枝を含む
アルコールが使用される場合、R12はそのアルコールの
直鎖の主鎖セグメントを表す。
これらのコームポリマーは、特に、フマレートポリマ
ーまたはイタコネートポリマー及びコポリマー、例え
ば、欧州特許出願第153176号、同第153177号、及び同第
225688号、並びにWO 91/16407号明細書に記載されてい
るようなものであってもよい。
特に好ましいフマレートコームポリマーは、アルキル
フマレートと酢酸ビニルのコポリマー（この場合、その
アルキル基は12〜20個の炭素原子を有する）、更に特別
に、例えば、フマル酸と酢酸ビニルの等モル量の混合物
を溶液重合し、得られるコポリマーをアルコールまたは
アルコール（これらは直鎖アルコールであることが好ま
しい）の混合物と反応させることによりつくられたポリ
マー（この場合、そのアルキル基は14個の炭素原子を有
し、またはそのアルキル基はC14/C16アルキル基の混合
物である）である。その混合物が使用される場合、それ
は重量基準で1:1の直鎖C14アルコールと直鎖C16アルコ
ールの混合物であることが有利である。更に、C14エス
テルと混合C14/C16エステルの混合物が有利に使用し得
る。このような混合物において、C14対C14/C16の比は重
量基準で1:1〜4:1、好ましくは2:1〜7:2の範囲、最も好
ましくは約3:1であることが有利である。
その他の好適なコームポリマーは、α−オレフィンの
ポリマー及びコポリマー及びスチレンと無水マレイン酸
のエステル化コポリマー、並びにスチレンとフマル酸の
エステル化コポリマーである。２種以上のコームポリマ
ーの混合物が本発明に従って使用されてもよく、上記の
ように、このような使用が有利であり得る。
また、添加剤組成物は、極性窒素化合物、例えば、米
国特許第4211534号明細書に記載されているもの、特
に、無水フタル酸と２モル比の水添牛脂アミンのアミド
−アミン塩、またはオルト−スルホ無水安息香酸の相当
するアミド−アミン塩を含んでいてもよい。
また、本発明の添加剤組成物は、少なくとも30,000の
数平均分子量を有する、エチレンと少なくとも一種のα
−オレフィンのコポリマーを含んでいてもよい。α−オ
レフィンはせいぜい20個の炭素原子を有することが好ま
しい。このようなオレフィンの例は、プロピレン、１−
ブテン、イソブテン、ｎ−オクテン−１、イソオクテン
−１、ｎ−デセン−１、及びｎ−ドデセン−１である。
また、コポリマーは、少量、例えば、10重量％までのそ
の他の共重合性モノマー、例えば、α−オレフィン以外
のオレフィン、及び非共役ジエンを含んでいてもよい。
好ましいコポリマーはエチレン−プロピレンコポリマー
である。この種の２種以上の異なるエチレン−α−オレ
フィンコポリマーを含むことは、本発明の範囲内であ
る。
エチレン−α−オレフィンコポリマーの数平均分子量
は、上記のように、ポリスチレン標準物質に対してゲル
透過クロマトグラフィー（GPC）により測定して、少な
くとも30,000、有利には少なくとも60,000、好ましくは
少なくとも80,000である。機能上、上限がないが、混合
の難点が約150,000より上の分子量で増大された粘度に
より生じ、好ましい分子量範囲は60,000〜80,000から12
0,000までである。
有利には、コポリマーは50〜85％のモルエチレン含量
を有する。更に有利には、エチレン含量は57〜80％の範
囲内にあり、それは58〜73％の範囲内にあることが好ま
しく、62〜71％であることが更に好ましく、65〜70％で
あることが最も好ましい。
好ましいエチレン−α−オレフィンコポリマーは、62
〜71％のモルエチレン含量及び60,000〜120,000の範囲
の数平均分子量を有するエチレン−プロピレンコポリマ
ーであり、特に好ましいコポリマーは62〜71％のエチレ
ン含量及び80,000〜100,000の分子量を有するエチレン
−プロピレンコポリマーである。
コポリマーは、例えば、チーグラー型触媒を使用して
当業界で知られている方法のいずれかにより調製し得
る。ポリマーは実質的に無定形であるべきである。何と
なれば、高度に結晶性のポリマーは低温で燃料油に比較
的不溶性であるからである。
また、添加剤組成物は、気相浸透圧法により測定し
て、有利にはせいぜい7500、有利には1,000〜6,000、好
ましくは2,000〜5,000の数平均分子量を有する更に別の
エチレン−α−オレフィンコポリマーを含んでいてもよ
い。適当なα−オレフィンは先に示されたとおりであ
り、またはスチレンであり、再度、プロピレンが好まし
い。エチレン含量は60〜77モル％であることが有利であ
るが、エチレン−プロピレンコポリマーにつき、重量基
準で86モル％までのエチレンが有利に使用し得る。
また、組成物は、特に、処理される燃料がワックス結
晶化核形成剤として作用する高級アルカンを欠いている
場合には、有利には鎖中に18〜22個の炭素原子を含む脂
肪酸のポリ（エチレングリコール）エステルを含んでい
てもよい。
加えて、添加剤組成物及び燃料油組成物は、その他の
目的、例えば、粒状物放出の低減または着色及び貯蔵中
の沈降形成の抑制のための添加剤を含んでいてもよい。
本発明の燃料油組成物は、本発明の添加剤、即ち、燃
料の重量基準で、0.0005％〜１％、有利には0.001〜0.1
％の合計比率の上記の成分（ａ）及び（ｂ）を含むこと
が有利である。
下記の実施例は本発明を説明する。実施例中、全ての
部数及び％は重量基準であり、また数平均分子量は、特
にことわらない限り、ゲル透過クロマトグラフィーによ
り測定される。
例Ａ 35重量％の酢酸ビニルを含み、Mn3,000、分枝度4CH3/
100CH2のエチレン−酢酸ビニルコポリマー10kg（3.33モ
ル）を、冷却器を備えたフラスコに仕込み、窒素シール
下に攪拌しながら60℃に加熱する。ｎ−ブタノール1.5
リットル中のナトリウムメトキシド216g（１モル）、続
いてｎ−ブタノール更に４リットルをそのポリマーに注
意して添加する。その溶液は透明からオレンジ色に変化
し、その温度は46℃に低下する。次いでその混合物を90
℃に加熱し、着色は濃赤色に変化し、２時間にわたって
攪拌しながらその温度に保つ。
次いでその反応混合物を370mmHgの圧力で104℃に加熱
し、酢酸ブチル約４リットルを蒸留して除く。残ってい
る粘稠なポリマーを、水100リットル及びアセトン５リ
ットルを含む酸性（HClの36重量％の溶液150ml）にされ
た溶媒に90℃で注ぐ。その溶液を３時間攪拌し、固体を
pH6で一夜沈降させる。排出後、ポリマーを微細なメッ
シュ布で濾過し、70℃で乾燥させる。
得られるポリマー（Mn3300、NMRにより測定して85％
加水分解されている）20gをトルエン100mlとピリジン10
mlの無水混合物に溶解する。トルエン100mlに溶解した
塩化ラウロイル30mlを滴下して添加し、その反応混合物
を室温で１時間攪拌する。得られる固体を濾別し、溶媒
を減圧で除去して粘稠なポリマーを得る。更に120℃で
減圧を乾燥して揮発物を除去して、R1が式−OOCR3（R3
はｎ−ウンデシルを表す）の基を表すポリマー21gを得
る。収量21g、Mn5000。
例Ｂ ケン化されたポリマー50gを塩化ミリストイルでエス
テル化した以外は例Ａの第二パートを繰り返して、R1が
−OOCR3（R3はｎ−トリデシルを表す）を表すポリマー
を得た。収量40g、Mn5000。
例Ｃ エステル化が塩化ヘキサノイルによるものであった以
外は例Ａの第二パートを繰り返して、−OOCR3中、R3が
ｎ−ペンチルを表すポリマーMn3700を得た。
例Ｄ ナトリウムメトキシド19.3g及びｎ−ブタノール90gを
使用して、29重量％の酢酸ビニルを含み、Mn3,300、分
枝度CH3/100CH2:4のエチレン−酢酸ビニルコポリマー10
0gをケン化して、例Ａの第一パートの操作を繰り返し
た。収量:74g、Mn3000、93％加水分解。
得られるケン化ポリマー20gを、トルエン150ml及びピ
リジン6mlを含む無水溶媒に室温で溶解する。トルエン1
00ml中の塩化ヘキサノイル10mlを滴下して添加し、その
反応混合物を室温で５時間攪拌する。生成物の例Ａに記
載されたようにして乾燥させ、同様のポリマー20gを得
る。
例Ｅ ケン化生成物を塩化ｎ−ヘプタノイルで再エステルし
た以外は、例Ｃの操作を繰り返した。
例Ｆ ケン化生成物を塩化ｎ−オクタノイルで再エステルし
た以外は、例Ｃの操作を繰り返した。
例Ｇ ３リットルの攪拌オートクレーブに、シクロヘキサン
636g、酪酸ビニル148.5g及び124℃で97バール（9.7MP
a）の圧力を得るのに充分なエチレンを仕込んだ。ｔ−
ブチルペルオクトエート18gをシクロヘキサン85mlに溶
解し、酪酸ビニル更に351g及び上記の圧力を維持するた
めのエチレンと共に75分間にわたって計量して入れた。
10分間のソーク時間後に、反応器をキシレンでフラッシ
した。溶媒の蒸発後に、エチレン−酪酸ビニルコポリマ
ー992gを回収した。酪酸ビニル含量36％、Mn2400。
例Ｈ 36重量％の酢酸ビニル、Mn3300、分枝度CH3/100CH2:4
のエチレン−酢酸ビニルコポリマー100gを、攪拌機、熱
伝対（加熱制御装置に接続）、窒素導入管及び蒸留用に
配置された冷却器を取り付けたフラスコに入れ、60℃に
加熱した。メチルオクタノエート66.46g（モル当量）及
びナトリウムメトキシド2.268（触媒として、0.1モル当
量）を添加し、その混合物を80℃に加熱した。15分後
に、その反応混合物を120℃に加熱し、その温度に保
ち、透明な蒸留物を冷却器フラスコ中に回収した。ポリ
マーの試料を所定の間隔で採取し、1240cm-1（アセテー
ト基）のIRピークの高さを1170cm-1（オクタノエート）
のIRピークの高さと比較することによりエステル交換の
進行を追跡した。3.5時間後に、アセテート基の79％が
置換され、蒸留物11gを回収した。その反応を120℃で更
に５時間続け、その時間後に、アセテート基の92％がエ
ステル交換した。120℃で更に４時間後に全蒸留物18.2g
で生成物を回収した。収量122g、エステル交換94％、数
平均分子量4250。
下記の燃料を下記の実施例に記載した試験に使用し
た。
上記の表中のCFPPは、“Journal of the Institute o
f Petroleum",52（1966）,173に記載されたようにして
測定される。
実施例１〜４ これらの実施例及び以下に番号を付した実施例におい
て、上記の例Ａ〜Ｈに記載されたようにしてつくられた
コポリマーを添加剤組成物中に使用した。その内の幾つ
かは上記の一種以上の燃料と混合してエチレン／酢酸ビ
ニルまたはプロピオン酸ビニルコポリマーを含む。関係
する燃料のCFPPの低下におけるコポリマーの混合物の効
力を個々のコポリマー単独の効力と比較した。夫々の場
合、効力を重量基準で重量につき測定した。下記の表
は、種々の添加剤を示された濃度で使用した場合のCFP
P、及び添加剤を含まない同燃料のCFPPを示す。
添加剤（ａ）：エチレン／酢酸ビニルコポリマー、酢酸
ビニル29％、Mn2,500、分枝（CH3/100CH2）４ 添加剤（ｂ）：例Ｃの生成物 添加剤（ａ）＋（ｂ）：等しい重量の（ａ）及び（ｂ） 実施例５〜８ これらの実施例において、種々の燃料のCFPPの低下
を、添加剤を使用して比較した。
添加剤（ａ）：エチレン／プロピオン酸ビニルコポリマ
ー、プロピオン酸ビニル含量38重量％、Mn5200、CH3/10
0CH2:4.7 添加剤（ｂ）：例Ｃの生成物 添加剤（ａ）＋（ｂ）：等しい重量の（ａ）及び（ｂ） 実施例９〜13 これらの実施例において、異なる鎖長の酸により再エ
ステル化された例Ａのケン化エチレン／酢酸ビニルコポ
リマーを単独で使用し、また実施例１〜４で成分（ａ）
として使用した通常のコポリマーと1:1に混合して使用
した。燃料番号10、CFPP＋３を使用し、処理比率は500p
pmであった。
実施例14〜16 実施例９〜13の操作を、100ppmの処理比率で燃料番号
８、CFPP−４℃につき繰り返した。
実施例17〜21 これらの実施例において、例Ｂの生成物を種々の処理
比率で種々の燃料中で単独で使用し、また実施例１〜４
で成分（ａ）として使用した通常のコポリマーと1:1に
混合して使用した。
実施例22 この実施例において、例Ｇの生成物であるエチレン−
酢酸ビニルコポリマーを燃料10、CFPP＋３℃中で500ppm
の全処理比率で単独で使用し、また実施例１〜４で成分
（ａ）として使用した添加剤（ａ）と1:1に混合して使
用した。添加剤（ａ）単独で使用するCFPPは−14℃であ
り、エチレン−酪酸ビニルコポリマー単独を使用する
と、それは−10℃であり、また1:1混合物は−16℃のCFP
Pを与えた。
実施例23及び24 添加剤（ａ）として実施例５に使用したエチレン／プ
ロピオン酸ビニルコポリマーをこれらの実施例において
単独で使用し、また実施例23では成分（ａ）としてのエ
チレン−酢酸ビニルコポリマー、29％の酢酸ビニル、Mn
3300と1:1に混合して使用し、また実施例24では成分
（ａ）としての例Ｇの生成物と1:1に混合して使用し
た。
実施例25 例Ｄの生成物（ポリマー（ａ））及び例Ｃの生成物
（ポリマー（ｂ））を200ppmの処理比率で、また200ppm
の全処理比率で等しい比率で、燃料の３種の試料に別々
に添加剤する。
結果は、エステルの鎖長が同じである場合でさえも、
２種の異なるポリマーの混合物が使用される場合に得ら
れた改良を明らかに示す。
実施例26 実施例１でポリマー（ａ）として使用したエチレン−
酢酸ビニルコポリマーを、燃料中で200ppmの処理比率、
または全処理比率で、ポリマー（ｂ）としての例Ｃの生
成物と共に、この実施例でポリマー（ａ）としてまた使
用した。
実施例27〜38 これらの実施例において、下記の表示を使用した。
物質 表示 例Ｃの生成物 Ｃ 例Ｄの生成物 Ｄ 実施例１で成分（ａ）として使用したコポリマー １ 夫々、13.5％のVA、Mn5000、及び29％のVA、Mn3300の 14％のEVAコポリマーと86％のEVAコポリマーの混合物２
個々の表示物質及び夫々のブレンド中で等しい比率の
これらのブレンドを種々の処理比率で種々の燃料中に使
用した。表示物質のブレンドは、いずれの物質単独より
も低いCFPPを与えた。
実施例39〜32 例Ｈに記載された操作により生成された生成物を、夫
々の場合にオクタノエートで、実施例39及び41では70％
エステル交換したもの（70と表示）、また実施例40及び
42では94％エステル交換したもの（94と表示）を使用し
た。夫々の生成物を単独で使用し、またEVA1と等しい比
率で使用した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 145:08 Ｃ１０Ｍ 145:14 145:14 145:16 145:16） Ｃ１０Ｎ 20:04 Ｃ１０Ｎ 20:04 30:02 30:02 (56)参考文献 特開 昭58−40391（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−18494（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−508300（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−508776（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−508301（ＪＰ，Ａ) 米国特許3961916（ＵＳ，Ａ) 米国特許3402223（ＵＳ，Ａ) 英国特許1314855（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 23/08 C10L 1/18 C10M 145/00 - 145/40 C08F 222/16

Claims (18)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】エチレンから誘導された単位に加えて、式 −CH2−CRR1− Ｉ の単位及び式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー［コポリマー
    中の式Ｉ及び式IIの単位の合計比率は7.5〜35モル％の
    範囲内であり、夫々のＲは独立にＨまたはCH3を表し、
    かつ夫々のR1及びR2は独立に式OOCR3（式中、夫々のR3
    は独立にヒドロカルビル基を表す）の基を表し、但し、
    式Ｉの単位は式IIの単位とは異なり、また式Ｉが−CH2
    −CH（OOCCH3）−を表す場合、単位Ｉのモル比率は少な
    くとも５％であることを条件とする］；及び更なるエチ
    レン−ビニルエステルコポリマーを含む燃料油用ワック
    ス成長アレスター添加剤組成物及び燃料油を含むことを
    特徴とする燃料油組成物。
  2. 【請求項２】R3が少なくとも４個の炭素原子を有する線
    状アルキル基を表す請求の範囲第１項に記載の組成物。
  3. 【請求項３】ＲがＨを表す請求の範囲第１項または第２
    項に記載の組成物。
  4. 【請求項４】ポリマーがエチレン−不飽和エステルコポ
    リマーのケン化及び再エステル化によりつくられたもの
    である請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】ポリマーがエチレン−酢酸ビニルコポリマ
    ーのケン化及び再エステル化によりつくられたものであ
    る請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】エチレン−ビニルエステルコポリマーが、
    ワックス核形成剤である請求の範囲第１項〜第５項のい
    ずれか１項に記載の組成物。
  7. 【請求項７】ワックス核形成剤が請求の範囲第１項に記
    載の油溶性エチレンコポリマーのエステル含量よりも少
    なくとも２モル％低いエステル含量を有するエチレン−
    ビニルエステルコポリマーである請求の範囲第６項に記
    載の組成物。
  8. 【請求項８】以下の一般式（Ａ）を有するポリマーをま
    た含む請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載
    の組成物。 一般式（Ａ）： （式中、 Ｄ＝R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11、またはOR11、 Ｅ＝Ｈ、CH3、Ｄ、またはR12、 Ｇ＝ＨまたはＤ Ｊ＝Ｈ、R12、R12COOR11、またはアリール基もしくは複
    素環基、 Ｋ＝Ｈ、COOR12、OCOR12、OR12、またはCOOH、 Ｌ＝Ｈ、R12、COOR12、OCOR12、COOH、またはアリー
    ル、 R11≧C10ヒドロカルビル、 R12≧C1ヒドロカルビル、かつ ｍ及びｎはモル比を表し、ｍは1.0〜0.4の範囲であり、
    ｎは０〜0.6の範囲である）
  9. 【請求項９】一般式（Ａ）で表されるポリマーが酢酸ビ
    ニルとフマル酸エステルのコポリマーである請求の範囲
    第８項に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】エステル基が12〜20個の炭素原子を有す
    るアルキル基である請求の範囲第９項に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】エステル基が14個の炭素原子を有するア
    ルコール、または14個及び16個の炭素原子を有するアル
    コールの混合物から誘導される請求の範囲第10項に記載
    の組成物。
  12. 【請求項１２】請求項８に記載の一般式（Ａ）を有する
    ポリマー２種以上の混合物を含む請求の範囲第１項〜第
    ７項のいずれか１項に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】混合物が、 （ｉ）C14フマル酸エステル−酢酸ビニルコポリマー及
    び （ii）C14/C16フマル酸エステル−酢酸ビニルコポリマ
    ー を含む請求の範囲第12項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】無水フタル酸と２モル比の水添牛脂アミ
    ンのアミド−アミン塩、またはオルト−スルホ無水安息
    香酸の相当するアミド−アミン塩をまた含む請求の範囲
    第１項〜第13項のいずれか１項に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】油の重量を基準として、0.0005〜１％の
    合計比率の添加剤組成物を含む請求の範囲第１項〜第14
    項のいずれか１項に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】油の重量を基準として、0.001〜0.1％の
    合計比率の添加剤を含む請求の範囲第15項に記載の組成
    物。
  17. 【請求項１７】油の重量を基準として、0.004〜0.06％
    の合計比率の添加剤を含む請求の範囲第16項に記載の組
    成物。
  18. 【請求項１８】請求の範囲第１項〜第14項のいずれか１
    項に記載の添加剤組成物を含む、燃料油の低温特性改良
    剤。
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