JP3372253B2 - 油添加剤及び組成物 - Google Patents

油添加剤及び組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、油組成物、主として燃料油組成物、更に特
別には、低温でワックス生成に感受性の燃料油組成物、
及びこのような燃料油組成物用の添加剤組成物に関す
る。
暖房用オイル及びその他の蒸留石油燃料、例えば、デ
ィーゼル燃料は、燃料にその流動能を失わせるゲル構造
を形成するような方法で低温でワックスの大結晶として
沈殿する傾向があるアルカンを含む。燃料が依然として
流動する最低温度が流動点として知られている。
燃料の温度が低下し、流動点に接近するにつれて、燃
料を配管及びポンプを通して輸送するのに難点が生じ
る。更に、ワックス結晶は流動点より高い温度で燃料配
管、スクリーン及びフィルターを詰まらせる傾向があ
る。これらの問題は当業界で良く認められており、燃料
油の流動点を低下するための種々の添加剤が提案されて
おり、その多くが商業上使用されている。同様に、生成
するワックス結晶のサイズを減少し、またその形状を変
化させるためのその他の添加剤が、提案されており、商
業上使用されている。一層小さなサイズの結晶が望まし
い。何となれば、それらはフィルターを詰まらせそうに
ないからである。或る種の添加剤は、ワックスが板状体
(platelets)として結晶化することを抑制し、またそ
れに針状の習性をとらせ、得られる針状体はおそらく板
状体よりも更にフィルターを通過し易い。また、添加剤
は生成した結晶を燃料中に懸濁状態に保つ効果を有する
ことができ、また得られる減少された沈降が閉塞の防止
を助ける。
有効なワックス結晶の変性(CFPP及びその他の操作性
試験だけでなく、模擬性能及びフィールド性能により測
定されるようなもの)は、エチレン−酢酸ビニルまたは
プロピオン酸ビニルコポリマー(EVACまたはEVPC)系流
動改質剤により達成し得る。
欧州特許出願第45342号明細書には、2−エチルヘキ
サン酸、アクリル酸、及びフタル酸によるエステル化に
より変性されたEVACをベースとする低温流動添加剤が記
載されている。
“Wissenschaft und Technik"42(6),238(1989)
において、M.Ratsch及びM.Gebauerは、とりわけ、n−
ヘキサン酸でエステル化されたEVACを含む低温流動添加
剤を記載している。
米国特許第3961916号明細書には、ワックス成長アレ
スター及び核形成剤を含む中間留出流動改質剤が記載さ
れており、前者は高エステル含量を有する低分子量エチ
レン−ビニルエステルコポリマーであることが好まし
く、後者は低エステル含量を有する高分子量コポリマー
であることが好ましく、エステルの両方が酢酸ビニルで
あることが好ましいが、必ずしも酢酸ビニルである必要
はない。
ドイツ特許出願第2407158号明細書には、低分子量エ
チレン−ビニルエステルコポリマーとエチレン−アクリ
ル酸エステルコポリマーの混合物(両者は少なくとも40
モル%のエステル成分を含む)を含む中間留出流動改質
剤が記載されている。
本発明は、油の低温流動性を改良するのに有効な油、
特に、燃料油添加剤を提供することに関するものであ
り、エチレンと不飽和エステルの少なくとも2種の異な
るコポリマーを含む組成物、またはエチレンと少なくと
も2種の異なる型の不飽和エステル誘導単位のコポリマ
ーを含む組成物が、従来提案された組成物よりも利点を
有する有効な低温流動性改質剤であるという観察に基い
ている。
第一の局面において、本発明は、 (i)エチレンから誘導された単位に加えて、7.5〜35
モル%の式 −CH2−CRR1− I の単位を有する油溶性エチレンコポリマーと、 (ii)エチレンから誘導された単位に加えて、10モル%
までの式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー[式中、夫々
のRは独立にHまたはCH3を表し、かつ夫々のR1及びR2
は独立に式COOR3またはOOCR4(式中、R3及びRD4は独立
にヒドロカルビル基を表す)の基を表し、但し、R1及び
R2の両方がアセテート基を表さず、ポリマー(i)中の
単位Iの比率はポリマー(ii)中の単位IIの比率より少
なくとも2モル%大きいことを条件とする]とを含む組
成物を提供する。
本明細書に使用される“ヒドロカルビル”という用語
は、分子の残部に直接結合された炭素原子を有し、かつ
炭化水素基を表す。これらの中に、脂肪族基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環式基(例えば、シク
ロアルキルまたはシクロアルケニル)、芳香族基、脂肪
族置換芳香族及び脂環式置換芳香族基、並びに芳香族置
換脂肪族基及び芳香族置換脂環式基を含む炭化水素基が
挙げられる。脂肪族基は飽和されていることが有利であ
る。有利には、ヒドロカルビル基はせいぜい30個、好ま
しくはせいぜい15個、更に好ましくはせいぜい10個、最
も好ましくはせいぜい8個の炭素原子を含む。
有利には、RはHを表す。
有利には、R3及びR4は夫々独立にアルケニル基または
上記のように、好ましくは、アルキル基を表し、これは
線状であることが有利である。アルキル基またはアルケ
ニル基が、例えば、2−エチルヘキシル基のように分枝
している場合、そのα−炭素原子はメチレン基の一部で
あることが有利である。有利には、アルキル基またはア
ルケニル基は30個までの炭素原子、好ましくは1個(ア
ルケニルの場合には2個)から14個の炭素原子、更に好
ましくは4個から10個までの炭素原子を含む。アルキル
基またはアルケニル基の例として、プロピル基、n−ブ
チル基、イソブチル基、並びにペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基の異
性体、好ましくは線状異性体、並びにそれらの相当する
アルケニル基、有利にはω−アルケニル基が挙げられ
る。R1及び/またはR2が式OOCR4のものである場合、R4
はペンチルを表すことが最も好ましく、上記のように、
n−ペンチルであることが有利である。
シクロアルキル基、アルカリール基及びアリール基と
して、例えば、シクロヘキシル、ベンジル及びフェニル
が挙げられる。
また、一種以上のコポリマーは、上記の式以外の式の
単位、例えば、式 −CH2−CRR5− III (式中、R5は−OHを表す) の単位、または式 −CCH3(CH2R6)−CHR7− IV (式中、R6及びR7は夫々独立に水素または4個までの炭
素原子を有するアルキル基を表す) の単位を含んでいてもよく、単位IVはイソブチレン、2
−メチル−2−ブテンまたは2−メチル−2−ペンテン
から誘導されることが有利である。
式IまたはIIの単位は末端単位であってもよいが、内
部単位であることが有利である。有利には、式Iの単位
はポリマー(i)の10〜25、好ましくは10〜20、更に好
ましくは11〜16モル%に相当する。有利には、式IIの単
位はポリマー(ii)の7.5まで、好ましくは0.3〜7.5、
更に好ましくは3.5〜7.0モル%に相当する。
コポリマー(i)は、ゲル透過クロマトグラフィーに
より測定して、せいぜい14,000、有利にはせいぜい10,0
00、更に有利には1,400〜7,000、好ましくは2,000〜5,5
00の範囲、最も好ましくは約4,000の数平均分子量を有
することが有利である。ポリマー(ii)に関して、数平
均分子量はせいぜい20,000、好ましくは15,000で、更に
好ましくは1,200〜10,000、最も好ましくは3,000〜10,0
00であることが有利である。好ましい数平均分子量はR3
及びR4中の炭素原子の数に或る程度依存し、その数が多
い程、上記の範囲内の好ましい分子量は高い。有利に
は、ポリマー(ii)の数平均分子量は、ポリマー(i)
の数平均分子量より少なくとも500、好ましくは少なく
とも1,000大きい。
R1またはR2がOOCR4を表すポリマーが好ましく、R1とR
2の両方が共にOOCR4を表すことが更に好ましい。
同じ添加剤組成物中に2種以上のポリマー(i)及び
/または2種以上のポリマー(ii)を使用することが本
発明の範囲内にある。また、型I及びIIの2種以上の異
なる単位を有するポリマー(i)またはポリマー(ii)
を使用することが本発明の範囲内にある。ポリマー
(i)中の単位Iはポリマー(ii)中の単位IIと同じで
あってもよく、また異なっていてもよいが、但し、上記
のように、それらの両方がアセテート基を含まないこと
を条件とする。
また、本発明は、添加剤組成物を含む油、並びに油ま
たは油と混和性の溶剤と混合して添加剤組成物を含む添
加剤濃厚物を提供する。更に、本発明は油の低温特性を
改良するための添加剤組成物の使用を提供する。油は原
油、即ち、掘削から直接得られた、精製前の油であって
もよく、本発明の組成物はその中の流動性改質剤として
の使用に適する。
油は潤滑油であってもよく、これは動物油、植物油ま
たは鉱油、例えば、ナフサまたはスピンドル油からSAE3
0、40または50の潤滑油グレードに至る範囲の石油留
分、ヒマシ油、魚油または酸化鉱油であってもよい。こ
のような油はその目的とする用途に応じて添加剤を含ん
でもよい。例は粘度指数改良剤、例えば、エチレン−プ
ロピレンコポリマー、コハク酸系分散剤、金属を含む分
散添加剤及び亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート耐磨
耗添加剤である。本発明の組成物は流動性改質剤、流動
点低下剤または脱ワックス助剤として潤滑油中の使用に
適し得る。
油は、燃料油、特に、中間留出燃料油であってもよ
い。このような蒸留燃料油は一般に110℃〜500℃、例え
ば、150℃〜400℃の範囲内で沸騰する。燃料油は、大気
圧蒸留物または減圧蒸留物、もしくは分解ガス油または
直留物及び熱分解及び/または接触分解された蒸留物の
あらゆる比率のブレンドであってもよい。最も普通の石
油蒸留燃料はケロシン、ジェット燃料、ディーゼル燃
料、暖房用オイル及び重燃料油である。暖房用オイルは
大気圧直留物であってもよく、またはそれは少量、例え
ば、35重量%までの減圧ガス油もしくは分解ガス油また
はこれらの両方を含んでいてもよい。上記の低温流動性
の問題がディーゼル燃料及び暖房用オイルで最も通常に
見られる。また、本発明は植物系燃料油、例えば、ナタ
ネ油に適用し得る。
一種以上の添加剤は、周囲温度で油の重量当たりの重
量基準で少なくとも1000ppmの程度まで油に可溶性であ
ることが好ましい。しかしながら、添加剤の少なくとも
一部が油の曇り点付近で溶液から析出し、生成するワッ
クス結晶を改質するように機能し得る。
本発明の組成物において、プロトンNMRにより測定さ
れるような100のメチレン単位当たりのメチル基の数に
より表されるようなポリマーの直線性は1〜15であるこ
とが有利である。
コポリマーは、当業界で知られている方法のいずれか
により、例えば、遊離基開始による溶液重合、またはオ
ートクレーブもしくは管形反応器中で都合よく行われる
高圧重合によりつくられてもよい。
また、コポリマーは、エチレン−酢酸ビニルまたはプ
ロピオン酸ビニルコポリマー、またはエチレン−メチル
もしくはエチル(メタ)アクリレートコポリマーのケン
化及び再エステル化によりつくられてもよい。
コポリマーの別の製造方法は、導入される酸またはア
ルコールが除去される酸またはアルコールよりも揮発性
ではないことを条件として、エステル交換によるもので
ある。
所望により、全ての、または実質的に全ての存在する
エステル基が加水分解され、そして所望の鎖置換基によ
り完全に置換されてもよい。また、一部のみが加水分解
されてもよく、その結果、得られるポリマーは、例え
ば、アセテート側鎖及び更に長い長さの鎖を含む。
単位I及び単位IIを含むポリマーは、10:1〜1:10、好
ましくは10:1〜1:3、更に好ましくは7:1〜1:1の重量比
で存在することが有利である。
添加剤組成物及び油組成物は、低温特性及び/または
その他の特性を改良するためのその他の添加剤を含んで
いてもよく、これらの多くは当業界で使用されており、
または文献により知られている。
例えば、組成物はまた更に別のエチレン−ビニルエス
テル、特に、酢酸ビニルコポリマー、特に、せいぜい1
4,000の範囲の数平均分子量、及び7.5〜35モル%のビニ
ルエステル含量を有するコポリマーを含んでいてもよ
い。
また、添加剤組成物はコームポリマー(くし形ポリマ
ー)を含んでいてもよい。このようなポリマーが“コー
ム状ポリマー:構造及び性質"N.A.Plate及びV.P.Shibae
v,J.Poly.Sci.Macromolecular Revs.,8,117〜253頁(19
74)に説明されている。
有利には、コームポリマーは、少なくとも25、好まし
くは少なくとも40、更に好ましくは少なくとも50モル%
の単位が少なくとも6個、好ましくは少なくとも10個の
原子を含む側鎖を有するホモポリマーまたはコポリマー
である。
好ましいコームポリマーの例として、一般式 のコームポリマーが挙げられる。
(式中、 D=R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11、またはOR11、 E=H、CH3、D、またはR12、 G=HまたはD J=H、R12、R12COOR11、またはアリール基もしくは複
素環基、 K=H、COOR12、OCOR12、OR12、またはCOOH、 L=H、R12、COOR12、OCOR12、COOH、またはアリー
ル、 R11≧C10ヒドロカルビル、 R12≧C1ヒドロカルビル、かつ m及びnはモル比を表し、mは1.0〜0.4の範囲であり、
nは0〜0.6の範囲である。R11は10〜30個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基を表すことが有利であり、一
方、R12は1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基を表すことが有利である) コームポリマーは、所望により、または必要により、
その他のモノマーから誘導された単位を含んでいてもよ
い。2種以上の異なるコームポリマーを含むことは本発
明の範囲内にある。
これらのコームポリマーは、無水マレイン酸またはフ
マル酸とその他のエチレン性不飽和モノマー、例えば、
α−オレフィンまたは不飽和エステル、例えば、酢酸ビ
ニルとのコポリマーであってもよい。等モル量のコモノ
マーが使用されることが好ましいが必須ではなく、2対
1〜1対2の範囲のモル比が好適である。例えば、無水
マレイン酸と共重合し得るオレフィンの例として、1−
デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサ
デセン、及び1−オクタデセンが挙げられる。
コポリマーは、あらゆる好適な技術によりエステル化
されてもよく、また無水マレイン酸またはフマル酸が少
なくとも50%エステル化されることが好ましいが必須で
はない。使用し得るアルコールの例として、n−デカン
−1−オール、n−ドデカン−1−オール、n−テトラ
デカン−1−オール、n−ヘキサデカン−1−オール、
及びn−オクタデカン−1−オールが挙げられる。ま
た、アルコールは鎖当たり1個までのメチル分枝を含ん
でもよく、例えば、1−メチルペンタデカン−1−オー
ル、2−メチルトリデカン−1−オールであってもよ
い。アルコールは直鎖アルコールと単一のメチル分枝ア
ルコールの混合物であってもよい。市販のアルコール混
合物ではなく純粋なアルコールを使用することが好まし
いが、混合物が使用される場合、R12はアルキル基中の
炭素原子の平均数を表す。1位または2位に分枝を含む
アルコールが使用される場合、R12はそのアルコールの
直鎖の主鎖セグメントを表す。
これらのコームポリマーは、特に、フマレートポリマ
ーまたはイタコネートポリマー及びコポリマー、例え
ば、欧州特許出願第153176号、同第153177号、及び同第
225688号、並びにWO 91/16407号明細書に記載されてい
るようなものであってもよい。
特に好ましいフマレートコームポリマーは、アルキル
フマレートと酢酸ビニルのコポリマー(この場合、その
アルキル基は12〜20個の炭素原子を有する)、更に特別
に、例えば、フマル酸と酢酸ビニルの等モル量の混合物
を溶液共重合し、得られるコポリマーをアルコールまた
はアルコール(これらは直鎖アルコールであることが好
ましい)の混合物と反応させることによりつくられたポ
リマー(この場合、そのアルキル基は14個の炭素原子を
有し、またはそのアルキル基はC14/C16アルキル基の混
合物である)である。その混合物が使用される場合、そ
れは重量基準で1:1の直鎖C14アルコールと直鎖C16アル
コールの混合物であることが有利である。更に、C14
ステルと混合C14/C16エステルの混合物が有利に使用し
得る。このような混合物において、C14対C14/C16の比は
重量基準で1:1〜4:1、好ましくは2:1〜7:2の範囲、最も
好ましくは約3:1であることが有利である。
その他の好適なコームポリマーは、α−オレフィンの
ポリマー及びコポリマー及びスチレンと無水マレイン酸
のエステル化コポリマー、並びにスチレンとフマル酸の
エステル化コポリマーである。2種以上のコームポリマ
ーの混合物が本発明に従って使用されてもよく、上記の
ように、このような使用が有利であり得る。
また、添加剤組成物は、極性窒素化合物、例えば、米
国特許第4211534号明細書に記載されているもの、特
に、無水フタル酸と2モル比の水添牛脂アミンのアミド
−アミン塩、またはオルト−スルホ無水安息香酸の相当
するアミド−アミン塩を含んでいてもよい。
また、本発明の添加剤組成物は、少なくとも30,000の
数平均分子量を有する、エチレンと少なくとも一種のα
−オレフィンのコポリマーを含んでいてもよい。α−オ
レフィンはせいぜい20個の炭素原子を有することが好ま
しい。このようなオレフィンの例は、プロピレン、1−
ブテン、イソブテン、n−オクテン−1、イソオクテン
−1、n−デセン−1、及びn−ドデセン−1である。
また、コポリマーは、少量、例えば、10重量%までのそ
の他の共重合性モノマー、例えば、α−オレフィン以外
のオレフィン、及び非共役ジエンを含んでいてもよい。
好ましいコポリマーはエチレン−プロピレンコポリマー
である。この種の2種以上の異なるエチレン−α−オレ
フィンコポリマーを含むことは、本発明の範囲内であ
る。
エチレン−α−オレフィンコポリマーの数平均分子量
は、上記のように、ポリスチレン標準物質に対してゲル
透過クロマトグラフィー(GPC)により測定して、少な
くとも30,000、有利には少なくとも60,000、好ましくは
少なくとも80,000である。機能上、上限がないが、混合
の難点が約150,000より上の分子量で増大された粘度に
より生じ、好ましい分子量範囲は60,000〜80,000から12
0,000までである。
有利には、コポリマーは50〜85%のモルエチレン含量
を有する。更に有利には、エチレン含量は57〜80%の範
囲内にあり、それは58〜73%の範囲内にあることが好ま
しく、62〜71%であることが更に好ましく、65〜70%で
あることが最も好ましい。
好ましいエチレン−α−オレフィンコポリマーは、62
〜71%のモルエチレン含量及び60,000〜120,000の範囲
の数平均分子量を有するエチレン−プロピレンコポリマ
ーであり、特に好ましいコポリマーは62〜71%のエチレ
ン含量及び80,000〜100,000の分子量を有するエチレン
−プロピレンコポリマーである。
コポリマーは、例えば、チーグラー型触媒を使用して
当業界で知られている方法のいずれかにより調製し得
る。ポリマーは実質的に無定形であるべきである。何と
なれば、高度に結晶性のポリマーは低温で燃料油に比較
的不溶性であるからである。
また、添加剤組成物は、気相浸透圧法により測定し
て、有利にはせいぜい7500、有利には1,000〜6,000、好
ましくは2,000〜5,000の数平均分子量を有する更に別の
エチレン−α−オレフィンコポリマーを含んでいてもよ
い。適当なα−オレフィンは先に示されたとおりであ
り、またはスチレンであり、再度、プロピレンが好まし
い。エチレン含量は60〜77モル%であることが有利であ
るが、エチレン−プロピレンコポリマーにつき、重量基
準で86モル%までのエチレンが有利に使用し得る。
また、組成物は、特に、処理される燃料がワックス結
晶化核形成剤として作用する高級アルカンを欠いている
場合には、有利には鎖中に18〜22個の炭素原子を含む脂
肪酸のポリ(エチレングリコール)エステルを含んでい
てもよい。
加えて、添加剤組成物及び燃料油組成物は、その他の
目的、例えば、粒状物放出の低減または着色及び貯蔵中
の沈降形成の抑制のための添加剤を含んでいてもよい。
本発明の燃料油組成物は、本発明の添加剤、即ち、燃
料の重量基準で、0.0005%〜1%、有利には0.001〜0.1
%、好ましくは0.04〜0.06重量%の合計比率の上記の成
分(i)及び(ii)を含むことが有利である。
下記の実施例は本発明を説明する。実施例中、全ての
部数及び%は重量基準であり、また数平均分子量はゲル
透過クロマトグラフィーにより測定される。
例A 35重量%の酢酸ビニルを含み、Mn 3,000、分枝度4CH3
/100CH2のエチレン−酢酸ビニルコポリマー10kg(3.33
モル)を、冷却器を備えたフラスコに仕込み、窒素シー
ル下に攪拌しながら60℃に加熱する。n−ブタノール1.
5リットル中のナトリウムメトキシド216g(1モル)、
続いてn−ブタノール更に4リットルをそのポリマーに
注意して添加する。その溶液は透明からオレンジ色に変
化し、その温度は46℃に低下する。次いでその混合物を
90℃に加熱し、着色は濃赤色に変化し、2時間にわたっ
て攪拌しながらその温度に保つ。
次いでその反応混合物を370mmHgの圧力で104℃に加熱
し、酢酸ブチル約4リットルを蒸留して除く。残ってい
る粘稠なポリマーを、水100リットル及びアセトン5リ
ットルを含む酸性(HClの36重量%の溶液150ml)にされ
た溶媒に90℃で注ぐ。その溶液を3時間攪拌し、固体を
pH6で一夜沈降させる。排出後、ポリマーを微細なメッ
シュ布で濾過し、70℃で乾燥させる。
得られるポリマー(Mn 3300、NMRにより測定して85%
加水分解されている)20gをトルエン100mlとピリジン10
mlの無水混合物に溶解する。トルエン100mlに溶解した
塩化ラウロイル30mlを滴下して添加し、その反応混合物
を室温で1時間攪拌する。得られる固体を濾別し、溶媒
を減圧で除去して粘稠なポリマーを得る。更に120℃で
減圧で乾燥して揮発物を除去して、R1が式−OOCR4(R4
はn−ウンデシルを表す)の基を表すポリマー21gを得
る。収量21g、Mn 5000。
例B ケン化されたポリマー50gを塩化ミリストイルでエス
テル化した以外は例Aの第二パートを繰り返して、R1
−OOCR3(R3はn−トリデシルを表す)を表すポリマー
を得た。収量40g、Mn 5000。
例C エステル化が塩化ヘキサノイルによるものであった以
外は例Aの第二パートを繰り返して、−OOCR4中、R4
n−ペンチルを表すポリマーMn 3700を得た。
例D ナトリウムメトキシド47.5g及びn−ブタノール合計2
50gを使用して、13.5重量%の酢酸ビニルを含み、Mn 5,
000、分枝度6 CH3/100CH2のエチレン−酢酸ビニルコポ
リマー450gをケン化して、例Aの第一パートの操作を繰
り返した。
得られるケン化ポリマー(Mn 4000、93%加水分解)5
0gを、トルエン375ml及びピリジン8mlを含む無水溶媒混
合物に溶解する。トルエン250ml中の塩化ヘキサノイル1
4mlを滴下して添加し、その得られる混合物を室温で5
時間攪拌する。固体を濾過し、溶媒を減圧で除去して粘
稠なポリマーを得、これを更に120℃で減圧で乾燥させ
て、R2が式−OOCR4(R4はn−ペンチルを表す)を表す
ポリマー(Mn 4000)38gを得る。
例E ナトリウムメトキシド19.3g及びn−ブタノール90gを
使用して、29重量%の酢酸ビニルを含み、Mn 3,300、分
枝度CH3/100CH2:4のエチレン−酢酸ビニルコポリマー10
0gをケン化して、例Aの第一パートの操作を繰り返し
た。収量:74g;Mn 3000、93%加水分解。
得られるケン化ポリマー20gを、トルエン150ml及びピ
リジン6mlを含む無水溶媒に室温で溶解する。トルエン1
00ml中の塩化ヘキサノイル10mlを滴下して添加し、その
反応混合物を室温で5時間攪拌する。生成物を例Aに記
載されたようにして乾燥させて、同様のポリマー20gを
得る。
例F ケン化生成物を塩化n−ヘプタノイルで再エステルし
た以外は、例Aの操作を繰り返した。
例G ケン化生成物を塩化n−オクタノイルで再エステルし
た以外は、例Aの操作を繰り返した。
例H 3リットルの攪拌オートクレーブに、シクロヘキサン
636g、酪酸ビニル148.5g及び124℃で97バール(9.7MP
a)の圧力を得るのに充分なエチレンを仕込んだ。t−
ブチルペルオクトエート18gをシクロヘキサン85mlに溶
解し、酪酸ビニル更に351g及び上記の圧力を維持するた
めのエチレンと共に75分間にわたって計量して入れた。
10分間のソーク時間後に、反応器をキシレンでフラッシ
した。溶媒の蒸発後に、エチレン−酪酸ビニルコポリマ
ー992gを回収した。酪酸ビニル含量36%、Mn 2400。
例J t−ブチルパーオクトエート500ppmと共に、酢酸ビニ
ル、イソブチレン及びエチレンを含む混合物を1200バー
ル、220℃でオートクレーブ中で重合した。
酢酸ビニル13.5重量%及びイソブチレン7.8重量%、N
MRにより100のCH2当たり9.3のCH3、Mn 5450を有するエ
チレン/酢酸ビニル/イソブチレンターポリマーを回収
した。
例K 36重量%の酢酸ビニル、Mn 3300、分枝度CH3/100CH2:
4のエチレン−酢酸ビニルコポリマー100gを、攪拌機、
熱伝対(加熱制御装置に接続)、窒素導入管及び蒸留用
に配置された冷却器を取り付けたフラスコに入れ、60℃
に加熱した。メチルオクタノエート66.46g(モル当量)
及びナトリウムメトキシド2.268(触媒として、0.1モル
当量)を添加し、その混合物を80℃に加熱した。15分後
に、その反応混合物を120℃に加熱し、その温度に保
ち、透明な蒸留物を冷却器フラスコ中に回収した。ポリ
マーの試料を所定の間隔で採取し、1240cm-1(アセテー
ト基)のIRピークの高さを1170cm-1(オクタノエート)
のIRピークの高さと比較することによりエステル交換の
進行を追跡した。3.5時間後に、アセテート基の79%が
置換され、蒸留物11gを回収した。その反応を120℃で更
に5時間続け、その時間後に、アセテート基の92%がエ
ステル交換した。120℃で更に4時間後に全蒸留物18.2g
で生成物を回収した。収量122g、エステル交換94%、数
平均分子量4250。
下記の燃料を下記の実施例に記載した試験に使用し
た。
上記の表中のCFPPは、“Journal of the Institute o
f Petroleum",52(1966),173に記載されたようにして
測定される。
実施例1 この実施例において、86重量%の例Cの生成物と例D
の生成物のブレンド(以下、ブレンドCDと称する)を、
種々の処理比率で種々の燃料中に使用した。CFPPの低下
を同じ比率の出発ポリマーのブレンド(以下、EVAブレ
ンドと称する)により得られたCFPPの低下と比較した。
これらの結果から、エチレン/ベニルヘキサノエート
ポリマーブレンドは、試験した10種の燃料のうちの8種
中で市販のエチレン/酢酸ビニルポリマーブレンドより
良好な結果を生じることがわかる。
実施例2 ブレンドCDを等しい比率で順にエチレン/酢酸ビニル
コポリマー(29%の酢酸ビニル、Mn 3300、以下、EVA29
と称する)とブレンドし、得られるブレンドを以下CD/E
VAと称し、種々の燃料中のCFPP低下を測定した。EVA29
単独、またブレンドCD単独を使用して得られた低下と比
較した。
これらの結果は、本発明の組成物と市販の低温流動添
加剤のブレンドが多くの燃料中で更なる改良を与えるこ
とを示す。
実施例3及び4 これらの実施例において、核形成剤とアレスターの組
み合わせの燃料番号2のCFPPに関する効果を測定した。
例Dの生成物及び同じエチレン−酢酸ビニルコポリマ
ーを塩化ブタノイルで再エステル化することにより得ら
れた相当する生成物を使用した。これらを、例Dのポリ
マーそれ自体につきD6と称し、またそのブタノエートに
つきD4と称する。また、例Cの生成物(C6と称した)及
び再エステル化に塩化ブタノイルを使用して得られた相
当する生成物(C4)を使用した。夫々の場合に、燃料番
号2(これは−4℃のCFPPを有する)中で合計比率100p
pmで、実施例3において、1:3の重量比のD6とC4の混合
物を使用し、また実施例4において、等しい比率のD4と
C6の混合物を使用した。
エチレン−酢酸ビニルコポリマー(29%の酢酸ビニ
ル、Mn 3300)100ppmで得られた低下はわずかに−14℃
であり、一方、エチレン−プロピオン酸ビニルコポリマ
ー(プロピオン酸ビニル含量38%、Mn 5200)では、CFP
Pがわずかに−4℃に低下された。
実施例5及び6 これらの実施例は燃料11に対する本発明の2種の組成
物のCFPPに関する効果を示す。
核形成剤、または低エステル含量ポリマーとして、エ
チレン−酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル13.5%、Mn
5000を使用した。アレスターとして、または高エステ
ル含量ポリマーとして、実施例5で例Hの生成物を使用
した。実施例6では、例Aの第一パートに記載されたよ
うなケン化により調製され、塩化ブタノイルを使用する
以外はその例に記載されたのと同じ方法で再エステル化
された生成物を使用した。
両方の実施例において、エチレン/酢酸ビニルコポリ
マー核形成剤を25ppmの処理比率で使用し、一方、アレ
スターを夫々75ppmの処理比率で使用した。
実施例 CFPP、℃ 5 −17 6 −21 実施例7及び8 これらの実施例において、例Jの生成物を核形成剤と
して燃料11中に使用し、またアレスターは、実施例7で
は例Hの生成物であり、また実施例8では実施例6に使
用したのと同じアレスターであった。実施例7及び8の
両方において、核形成剤を25ppmの処理比率で使用し、
アレスターを75ppmで使用した。
実施例 CFPP、℃ 7 −17 8 −18
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C10M 145:08 C10M 145:14 145:14 145:16 145:16) C10N 20:04 C10N 20:04 30:02 30:02 (72)発明者 ディヴィス ブライアン ウィリアム イギリス オックスフォードシャー オ ーエックス11 9ピーディー ブルーバ リー ロンドン ロード パウンド フ ァーロング (番地なし) (72)発明者 イブラヒム タンセル イギリス オックスフォードシャー オ ーエックス14 1エックスビー アービ ングドン アレクサンダー クローズ 42 (56)参考文献 特開 昭58−40391(JP,A) 特開 平2−18494(JP,A) 特表 平7−508775(JP,A) 特表 平7−508300(JP,A) 特表 平7−508301(JP,A) 米国特許3961916(US,A) 米国特許3402223(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08L 23/08 C10L 1/18 C10M 145/00 - 145/40 C08F 222/16

Claims (31)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(i)エチレンから誘導された単位に加え
    て、7.5〜35モル%の式 −CH2−CRR1− I の単位を有する油溶性エチレンコポリマーと、 (ii)エチレンから誘導された単位に加えて、10モル%
    までの式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー[式中、夫々
    のRは独立にHまたはCH3を表し、かつ夫々のR1及びR2
    は独立に式COOR3またはOOCR4(式中、R3及びR4は独立に
    ヒドロカルビル基を表す)の基を表し、但し、R1及びR2
    は両方同時にアセテート基を表さず、ポリマー(i)中
    の単位Iの比率がポリマー(ii)中の単位IIの比率より
    少なくとも2モル%大きいことを条件とする]と、 (iii)下記一般式のポリマーとを含むことを特徴とす
    る組成物。 (式中、 D=R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11、またはOR11、 E=H、CH3、D、またはR12、 G=HまたはD J=H、R12、R12COOR11、またはアリール基もしくは複
    素環基、 K=H、COOR12、OCOR12、OR12、またはCOOH、 L=H、R12、COOR12、OCOR12、COOH、またはアリー
    ル、 R11≧C10ヒドロカルビル、 R12≧C1ヒドロカルビル、かつ m及びnはモル比を表し、mは1.0〜0.4の範囲であり、
    nは0〜0.6の範囲である)
  2. 【請求項2】(i)エチレンから誘導された単位に加え
    て、7.5〜35モル%の式 −CH2−CRR1− I の単位を有する油溶性エチレンコポリマーと、 (ii)エチレンから誘導された単位に加えて、10モル%
    までの式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー[式中、夫々
    のRは独立にHまたはCH3を表し、かつ夫々のR1及びR2
    は独立に式COOR3またはOOCR4(式中、R3及びR4は独立に
    ヒドロカルビル基を表す)の基を表し、但し、R1及びR2
    は両方同時にアセテート基を表さず、ポリマー(i)中
    の単位Iの比率がポリマー(ii)中の単位IIの比率より
    少なくとも2モル%大きいことを条件とする]と、 (iii)無水フタル酸と2モル比の水添牛脂アミンのア
    ミド−アミン塩、またはオルト−スルホ無水安息香酸の
    相当するアミド−アミン塩とを含むことを特徴とする組
    成物。
  3. 【請求項3】R3及びR4が夫々少なくとも4個の炭素原子
    を有する線状アルキル基を表す請求項1または2に記載
    の組成物。
  4. 【請求項4】R3及びR4がせいぜい30個の炭素原子を有す
    る請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 【請求項5】R1及びR2が夫々−OOCR4を表す請求項1〜
    4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 【請求項6】RがHを表す請求項1〜5のいずれか一項
    に記載の組成物。
  7. 【請求項7】R1及びR2が夫々式OOCR4(式中、R4は5〜1
    3個の炭素原子を有するアルキル基を表す)の基を表す
    請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項8】(i)エチレンから誘導された単位に加え
    て、7.5〜35モル%の式 −CH2−CRR1− I の単位を有する油溶性エチレンコポリマーと、 (ii)エチレンから誘導された単位に加えて、10モル%
    までの式 −CH2−CRR2− II の単位を有する油溶性エチレンコポリマー[式中、夫々
    のRは独立にHまたはCH3を表し、かつ夫々のR1及びR2
    は独立に式OOCR4(式中、R4は独立にヒドロカルビル基
    を表す)の基を表し、少なくとも1つのR4は4〜8個の
    炭素原子を含み、但し、R1及びR2は両方同時にアセテー
    ト基を表さず、ポリマー(i)中の単位Iの比率がポリ
    マー(ii)中の単位IIの比率より少なくとも2モル%大
    きいことを条件とする]とを含むことを特徴とする組成
    物(但し、該組成物はエチレン−アルコキシアクリレー
    ト系コポリマーを含まない)。
  9. 【請求項9】R4が少なくとも4個の炭素原子を有する線
    状アルキル基を表す請求項8に記載の組成物。
  10. 【請求項10】R4がせいぜい30個の炭素原子を有する請
    求項8または9に記載の組成物。
  11. 【請求項11】RがHを表す請求項8に記載の組成物。
  12. 【請求項12】R4が5〜13個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表す請求項8〜11のいずれか一項に記載の組成
    物。
  13. 【請求項13】ポリマー成分(i)がせいぜい14,000の
    数平均分子量(Mn)を有する請求項1〜12のいずれか一
    項に記載の組成物。
  14. 【請求項14】Mnが2,000〜5,500の範囲である請求項13
    に記載の組成物。
  15. 【請求項15】ポリマー成分(ii)がせいぜい20,000の
    数平均分子量を有する請求項1〜4のいずれか一項に記
    載の組成物。
  16. 【請求項16】Mnが3,000〜10,000の範囲である請求項1
    5に記載の組成物。
  17. 【請求項17】式Iの単位がポリマー(i)の11〜16モ
    ル%に相当し、また式IIの単位がポリマー(ii)の3.5
    〜7.0モル%に相当する請求項1〜16のいずれか一項に
    記載の組成物。
  18. 【請求項18】少なくとも一種のポリマーがエチレン−
    不飽和エステルコポリマーのケン化そして再エステル化
    によりつくられている請求項1〜17のいずれか一項に記
    載の組成物。
  19. 【請求項19】ポリマーがエチレン−酢酸ビニルコポリ
    マーのケン化そして再エステル化によりつくられている
    請求項18に記載の組成物。
  20. 【請求項20】R1及びR2の両方が−OOCR4を表し、かつ
    ポリマーがエチレン−酢酸ビニルコポリマーのケン化そ
    して再エステル化によりつくられている請求項1〜7の
    いずれか一項に記載の組成物。
  21. 【請求項21】さらに、下記一般式のポリマーを含む請
    求項2または請求項8〜12のいずれか一項に記載の組成
    物。 (式中、 D=R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11、またはOR11、 E=H、CH3、D、またはR12、 G=HまたはD J=H、R12、R12COOR11、またはアリール基もしくは複
    素環基、 K=H、COOR2、OCOR12、OR12、またはCOOH、 L=H、R12、COOR12、OCOR12、COOH、またはアリー
    ル、 R11≧C10ヒドロカルビル、 R12≧C1ヒドロカルビル、かつ m及びnはモル比を表し、mは1.0〜0.4の範囲であり、
    nは0〜0.6の範囲である)
  22. 【請求項22】前記一般式のポリマーが酢酸ビニルとフ
    マル酸エステルのコポリマーである請求項1または請求
    項21に記載の組成物。
  23. 【請求項23】エステル基が12〜20個の炭素原子を有す
    るアルキル基である請求項22に記載の組成物。
  24. 【請求項24】エステル基が14個の炭素原子を有するア
    ルコール、または14個及び16個の炭素原子を有するアル
    コールの混合物から誘導される請求項23に記載の組成
    物。
  25. 【請求項25】前記一般式のポリマーとして、 (i)C14フマル酸エステル−酢酸ビニルコポリマー及
    び (ii)C14/C16フマル酸エステル−酢酸ビニルコポリマ
    ー を含む混合物を含む請求項1、請求項3〜7または請求
    項13〜24のいずれか一項に記載の組成物。
  26. 【請求項26】さらに、無水フタル酸と2モル比の水添
    牛脂アミンのアミド−アミン塩、またはオルト−スルホ
    無水安息香酸の相当するアミド−アミン塩を含む請求項
    1または請求項8〜12のいずれか一項に記載の組成物。
  27. 【請求項27】請求項1〜26のいずれか一項に記載の添
    加剤組成物を含むことを特徴とする燃料油組成物または
    潤滑油組成物。
  28. 【請求項28】添加剤組成物が、油の重量を基準とし
    て、0.0005〜1%の合計比率の添加剤組成物を含む請求
    項27に記載の組成物。
  29. 【請求項29】油の重量を基準として、0.001〜0.1%の
    合計比率の添加剤を含む請求項27に記載の組成物。
  30. 【請求項30】油の重量を基準として、0.004〜0.06%
    の合計比率の添加剤を含む請求項27に記載の組成物。
  31. 【請求項31】請求項1〜26のいずれか一項に記載の添
    加剤組成物を含む油の低温特性改良剤。
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